DE3340708C2 - Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende, kosmetische Mittel - Google Patents

Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende, kosmetische Mittel

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Description

Die Erfindung betrifft neue polyquaternäre Polysiloxan- Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel. Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung dieser Mittel in der kosmetischen Industrie, insbesondere zur Haarpflege und Haarbehandlung.
Es ist bereits bekannt, quaternäre Polymere in Haarbe­ handlungsmitteln zu verwenden, um die Haare leichter entwirren zu können und um den kosmetischen Zustand der Haare zu verbessern. Diese bekannten, quaternäre Polymere enthaltenden, kosmetischen Haarbehandlungs­ mittel besitzen jedoch verschiedene Nachteile.
Es wurde nun folgendes gefunden: Trägt man bestimmte Polymere als wäßrige Mittel auf die Haare auf, dann lassen sich diese leichter entwirren, als das bei Verwendung von quaternären Polyammonium-Polymeren mit Kohlenwasserstoffketten der Fall ist. Die Haare wer­ den weniger elektrisch aufgeladen, was das Frisieren erleichtert, und befinden sich in einem guten kosme­ tischen Zustand.
Bestimmte Polymere sind aufgrund der Stel­ lung der Ammoniumgruppen und der Verteilung der Sil­ oxangruppen neu.
Die erfindungsgemäßen polyquaternären Polysiloxan- Polymere bestehen im wesentlichen aus wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel (I)
worin A eine α,ω-Bis-alkylpolysiloxangruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder unge­ sättigte Kohlenwasserstoffkette, die bis zu 6 aufein­ anderfolgende Kohlenstoffatome enthält und die eine oder meh­ rere Hydroxygruppe(n) aufweisen und durch ein oder mehrere Sauerstoffatom(e) und/oder durch einen oder mehrere aromatische Ring(e) unterbrochen sein kann, bedeutet.
A kann beispielsweise eine der folgenden Gruppen be­ deuten:
wobei R1, R2, R3, R4, m und p die im folgenden ange­ gebenen Bedeutungen besitzen;
-(CH2)n-, worin n = 2 bis 6
-CH2-CH=CH-CH2-
-CH2-C∼C-CH2-
-CH2-CHOH-CH2-
-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-CHOH-CH2-
worin x = 1 bis 15
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten einen C1-6-Alkylrest oder einen Phe­ nylrest. Von den Alkylresten ist der Methylrest be­ vorzugt.
R5 bedeutet einen Methyl-, Ethyl-, Hydroxylethylrest oder unter den unten angegebenen Bedingungen auch ei­ nen bivalenten -CH2-Rest.
R6 bedeutet einen C1-18-Alkylrest. R6 kann auch einen bivalenten-CH2-Rest bedeuten, wobei in diesem Fall A für -CH2-CH2- steht. R6 bildet dann mit den beiden Stickstoffatomen und A eine bivalente Piperazinogruppe.
R6 und R5 können auch miteinander verbunden sein und mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ei­ nen Heterocyclus, ausgewählt unter einem Piperidino-, Morpholino- oder Pyrrolidino-Cyclus, bilden.
Y- bedeutet ein Cl--, Br--, CH3SO3 -- oder
wobei Cl- und Br- auch als X- bezeichnet werden können.
m bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 6 und vorzugsweise von 1 bis 4.
p bedeutet eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 50 und vorzugsweise von 1 bis 10.
p kann eine bestimmte Zahl oder einen statistischen Mit­ telwert darstellen.
Die Erfindung betrifft ferner ein kosmetisches Mittel zur Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut, das eine wirksame Menge mindestens eines Polysiloxan-Polymers der Formel I, in der alle Variablen die angegebene Bedeutung besitzen und wobei die Reste R5 und R6 zusätzlich jeweils eine -CH2-Gruppe bedeuten und mit den beiden Stickstoffatomen und A einen bivalenten Triethylendiaminorest der Formel
bilden können, und mindestens ein Adjuvans, ausgewählt unter anionischen, kationischen, amphoteren, zwitterionischen und nichtionischen ober­ flächenaktiven Mitteln, Schaumsynergisten, Schaum­ stabilisatoren, opak-machenden Mitteln, Sequestrier­ mitteln, Verdickungsmitteln, Emulgatoren, weichmachen­ den Mitteln, Konservierungsmitteln, Proteinderivaten, natürlichen Substanzen, Farbstoffen, Parfums, und an­ ionischen, kationischen, amphoteren und nichtionischen Polymeren, enthält.
Die erfindungsgemäßen Polymere der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt wer­ den, beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
mit einem Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel (IV)
In den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV) besitzen R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, A, m und p die oben angegebenen Bedeutungen.
Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (III) be­ schrieben.
Die Polysiloxane der allgemeinen Formel (III)
können nach bekannten Umsetzungen erhalten werden.
So geht man, wenn m beispielsweise für 3 steht, wie folgt vor:
  • 1. Man setzt ein Dialkylchlorsilan mit einem Allylhalogenid in Gegenwart von Platin oder von Chlor­ platinsäure als Katalysator um, wobei man ein Halogen­ propyl-dialkylchlorsilan erhält, das nach Hydrolyse und Duplikation zum Bishalogenpropyl-1,1,3,3-tetra­ alkyl-disiloxan führt.
Das Dialkylchlorsilan kann durch ein Diphenylchlorsilan, ein Alkylphenylchlorsilan oder eine Mischung dieser Verbindungen ersetzt werden.
  • 1. Man setzt ein Dialkylchlorsilan, ein Di­ phenylchlorsilan oder ein Alkylphenylchlorsilan mit Allylacetat in Gegenwart von Platin oder Chlorplatin­ säure um und erhält Acetyloxy-propyl-dialkylchlorsilan, das man durch Hydrolyse und Duplikation in ein 1,3-Bis- (3-hydroxypropyl)-1,1,3,3-tetraalkyl-disiloxan über­ führt.
Die Halogenierung dieser Verbindung mit einem Haloge­ nierungsmittel, z. B. Phosphortribromid (PBr3) oder Thionylchlorid (SOCl2), führt zum 1,3-Bis-(halogen­ propyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan.
Verwendet man ein Mesyl- oder Tosylhalogenid, erhält man eine Verbindung der allgemeinen Formel (III), worin Y entweder für CH3SO3 oder für CH3-C6H4-SO3 steht.
Das 1,3-Bis-(halogenpropyl)-1,1,3,3-tetraalkyl-disil­ oxan kann man auch herstellen, indem man 1,1,3,3- Tetraalkyl-disiloxan direkt mit Allylhalogenid umsetzt. Diese Umsetzung führt andererseits zu einer zweiten Verbindung, nämlich 1,1,3,3-Tetraalkyl-3-halogenpropyl- 1-halogen-disiloxan. Ausgehend von letzterer Verbin­ dung, kann man nach Hydrolyse ein 1,7-Bis-(halogenpro­ pyl)-octaalkyl-tetrasiloxan der folgenden Formel er­ halten:
  • 1. Man setzt eine Verbindung (a), die ein Dialkyl-dichlorsilan oder ein Diphenyldichlorsilan oder ein Alkylphenyl-dichlorsilan oder eine Mischung dieser Verbindungen sein kann, mit einer Verbindung (b) um. Dabei ist die Verbindung (b) unter folgenden Ver­ bindungen ausgewählt:
    • 1. Dialkylhalogenalkyl-halogensilan,
    • 2. Dialkylacetyloxyalkyl-halogensilan,
    • 3. Dialkylacetyloxyalkyl-acetyloxysilan,
    • 4. Tetraalkylacetyloxyalkyl-acetyloxydisiloxan,
    • 5. Dialkylhalogenalkyl-methoxy- oder -ethoxy­ silan,
    • 6. Dialkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder eth­ oxysilan,
    • 7. Tetraalkylhalogenalkyl-methoxy- oder -eth­ oxydisiloxan und
    • 8. Tetraalkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder -ethoxydisiloxan.
Die erhaltene Verbindung verseift man anschließend und halogeniert dann mit einem Halogenierungsmittel, z. B. Phosphortribromid (PBr3), Thionylchlorid (SOCl2) oder Methyl- oder Tosylhalogenid.
Die obigen Umsetzungen können mit oder ohne Lösungs­ mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Elektrolyten, durchgeführt werden. Die Temperatur liegt dabei zwi­ schen 0 und 120°C. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Wasser, niedrige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men, cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe oder Mischungen dieser Lösungsmittel.
Die Bis-tert.-diamine der allgemeinen Formel (IV), die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind vorzugs­ weise symmetrische Amine. Beispielsweise kann man nen­ nen: N,N'-Tetramethyl-ethylendiamin, N,N'-Tetramethyl- propylendiamin, N,N'-Tetramethyl-butylendiamin, N,N'- Tetramethyl-hexamethylendiamin, N,N'-Dimethyl-N,N'- (C1-18-dialkyl-(C2-6)-alkylendiamine, Tetramethyl-1,4- diamino-2-buten, 1,4-Tetramethyldiamino-2-butin, Di­ hydroxyethylpiperazin, 1,3-Bis-(methyl-C1-18)-alkyl­ amino)-2-propanol, 1,3-Bis-(methyl- oder ethyl-hydroxy­ ethylamino)-2-propanol und 1,3-Bis-morpholino-2-propanol.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch nach einem zweiten Verfahren erhalten werden, indem man ein Bis-tert.-diamin der allgemeinen For­ mel (V)
mit einem bishalogenierten Derivat, einem bismesylier­ ten oder tosylierten Derivat der allgemeinen Formel (VI)
Y-A-Y (VI)
worin A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, m und p die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Die Diaminverbindungen der allgemeinen Formel (V) kann man auch durch Umsetzen von bifunktionellen Derivaten der allgemeinen Formel (III) mit entsprechenden sekun­ dären Aminen
oder auch, falls m für 3 steht, durch Umsetzen eines Dihydropolysiloxan-Derivats mit substituiertem Allyl­ amin erhalten.
Als bifunktionelle Derivate der allgemeinen Formel (VI) kann man beispielsweise nennen: die Verbindungen der allgemeinen Formel (III), Alkyl- oder Xylyldihaloge­ nide, Glycerin- oder Diglycerin-bis-chlorhydrin, 3- Bis-chlor-2-hydroxypropylether vom Bisphenol A und α,ω-halogenierte, mesylierte oder tosylierte Ethylen- oder Polyethylenglykol-Derivate.
Die erfindungsgemäßen polyquaternären Polysiloxan­ polymere der allgemeinen Formel (I) kann man erhalten, indem man die Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV) oder die Verbindungen der allgemeinen Formeln (V) und (VI) in Wasser oder in verschiedenen Lösungs­ mitteln, z. B. in Alkoholen mit 2 bis 4 Kohlenstoffato­ men, Glykolen, Glykolethern, aliphatischen oder aroma­ tischen Kohlenwasserstoffen, Ketonen, wie Methylethyl­ keton oder Methylisobutylketon, oder in deren Mischun­ gen bei Temperaturen zwischen 80 und 150°C, gegebenen­ falls unter Druck, erhitzt.
Die nach der Polymerisation erhaltenen, polyquaternären Polysiloxanpolymere besitzen ein Molekulargewicht zwi­ schen 500 und 50000.
Die erfindungsgemäßen Polymere sind in Wasser oder in einem wäßrig-alkoholischen Milieu löslich oder disper­ gierbar und werden vorzugsweise in einer Konzentration von 0,1 bis 10% und insbesondere in einer Konzentration von 0,2 bis 5%, allein oder zusammen mit kosmetischen Adjuvantien, in kosmetischen Mitteln zur Pflege der Haare, Nägel oder Haut verwendet.
Diese Polymere besitzen in wäßriger Lösung eine gute Affinität für Keratinfasern, auf denen sie sich ab­ lagern und auch durch Spülen nicht entfernt werden.
Die auf die Haare aufgetragenen, die erfindungsgemäßen Polymere enthaltenden, kosmetischen Mittel erleichtern das Entwirren und Legen der Haare. Die Haare fühlen sich weich an und sind glänzend. Ferner laden sich die Haare nicht elektrisch auf, was das Frisieren erleich­ tert. Die erfindungsgemäßen Polymere sind außerdem nicht aggressiv gegenüber der Haut und der Augen­ schleimhaut.
Gegenstand der Erfindung sind auch kosmetische Mittel, die mindestens ein polyquaternäres Polysiloxanpolymer zur Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut und ins­ besondere zur Pflege der Haare enthalten.
Die kosmetischen Mittel können auf die Haare als Vor­ behandlungsmittel aufgetragen werden, um die nachfolgen­ de Fixierung von beispielsweise anionischen, aktiven Substanzen zu erleichtern. Sie können auch als Nachbe­ handlungsmittel, z. B. als Lotionen, Spüllotionen und Frisiergele, verwendet werden. Die kosmetischen Mittel können ferner das eigentliche Behandlungsmittel dar­ stellen, z. B. in Form eines Shampoos, einen Wasserwell- oder eines Färbemittels.
Die kosmetischen Mittel können wäßrige und wäßrig- alkoholische Mittel oder Mittel auf Basis eines Lösungs­ mittels sein. Sie können gegebenenfalls Öle enthalten und in Form von Lösungen, Lotionen, Cremes, Dispersionen, Gelen oder Aerosolen vorliegen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten außer dem Polymer, das im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel (I) besteht, wenigstens einen normalerweise in kosmetischen Mitteln verwendeten Bestandteil. Dazu zählen insbesondere anionische, kationische, ampho­ tere, zwitterionische oder nichtionische oberflächen­ aktive Mittel, Schaumsynergisten, Schaumstabilisatoren, opakmachende Mittel, Sequestriermittel, Verdickungs­ mittel, Emulgatoren, weichmachende Mittel, Konser­ vierungsmittel, Proteinderivate, natürliche Substanzen, Farbstoffe, Parfums und anionische, kationische, amphotere und nichtionische Polymere.
Gegenstand der Erfindung sind ferner kosmetische Haar­ behandlungsmittel, die mindestens ein polyquaternäres Polysiloxanpolymer der allgemeinen Formel (I) und min­ destens ein anionisches Polymer, gegebenenfalls zusam­ men mit einer weiteren kationischen Verbindung, ent­ halten. Diese Mittel können auch weitere, üblicherweise in der Kosmetik verwendete Adjuvantien enthalten.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Shampoos dar, dann liegen sie in Form von wäßrigen Lösungen vor und enthal­ ten neben dem Polymer, das aus Einheiten der Formel (I) besteht, mindestens ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens.
In diesen Shampoos liegt die Detergens-Konzentration im allgemeinen zwischen 1 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Der pH liegt im allgemeinen zwischen 3 und 9.
Die als Shampoo vorliegenden Mittel enthalten außerdem im allgemeinen verschiedene Adjuvantien, insbesondere Parfums, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren und Farbstoffe. Der in Gew.-% ausgedrückte Anteil dieser Adjuvantien, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, beträgt im allgemeinen 0,5 bis 10% für die Schaumsta­ bilisatoren, 0,1 bis 5% für die Verdickungsmittel und 0,01 bis 3% jeweils für die Parfums, Farbstoffe und Konservierungsmittel.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Lotionen dar, so liegen sie in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholi­ schen Lösungen vor, die einen niederen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Ethanol oder Isopropanol in einer Menge von 5 bis 70% und gegebenen­ falls weitere kosmetische Polymere und/oder oberflä­ chenaktive Mittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Behandlungs­ cremes darstellen. In diesem Fall liegen sie als Emul­ sionen vor, die das aus den Einheiten der Formel (I) bestehende Polymer enthalten. Diese Cremes können außerdem Farbstoffe, insbesondere Oxidationsfarbstoffe und/oder Direktfarbstoffe, enthalten und können Cremes zum Färben oder Tönen darstellen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in einer redu­ zierenden oder oxidierenden Lösung zum dauerhaften Kräuseln der Haare verwendet werden.
Der pH der erfindungsgemäßen Mittel liegt zwischen 3 und 12 und vorzugsweise zwischen 3,5 und 8,5.
Falls die erfindungsgemäßen Mittel als Aerosol kondi­ tioniert sind, enthalten sie auch ein Treibmittel.
Die Mittel werden in einem Verfahren zur Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut verwendet, wobei man auf die Haare, die Nägel oder auf die Haut ein wie oben defi­ niertes Mittel in einer so großen Menge aufträgt, daß man die Haare, Nägel oder die Haut konditioniert.
Im folgenden wird die Erfindung anhand der Beispiele näher beschrieben.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allge­ meinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 für CH3 stehen, m = 3, p = 1, Y = Br und A = (CH2)3.
In einen 1 l Kolben, der mit einem Rührer, einem Ther­ mometer und einem aufsteigenden Kühler ausgerüstet ist, gibt man 182,5 g (1,93 Mol) Dimethylchlorsilan und 1,4 g 5% Platin-auf-Kohle.
Zu dieser Dispersion gibt man während 10 min und unter Rühren 242 g (2,42 Mol) Allylacetat, erhitzt dann die Reaktionsmischung 20 h am Rückfluß, filtriert den Ka­ talysator ab und engt die Mischung bei vermindertem Druck von 50 mmHg (6,66 kPa) ein.
Man destilliert dann bei einem Druck von 0,1 mmHg (13,33 Pa) und einer Temperatur von 53 bis 55°C 233 g Dimethylacetoxy-propylchlorsilan über.
194,5 g des so erhaltenen Produkts löst man in 1 l Ethanol zu 96°, kühlt in einem Eisbad, gibt während 20 min 200 g einer wäßrigen, 40%igen NaOH-Lösung zu, erhitzt die Reaktionsmischung 1 h am Rückfluß und filtriert die gebildeten, anorganischen Salze ab.
Man konzentriert dann teilweise, extrahiert mit 250 ml Chloroform, was man zweimal wiederholt, wäscht dann zweimal mit 100 ml Wasser, trocknet die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat und verdampft das Lösungsmittel.
Man erhält so 116 g 1,3-Bis-(3-hydroxypropyl)-1,1,3,3- tetramethyl-disiloxan: Verbindung A.
In einen 1 l Kolben gibt man 200 g (0,7 Mol) PBr3 und 65 ml Dichlorethan, kühlt die Mischung in einem Eis­ bad und gibt anschließend während 15 min 200 g (0,8 Mol) der oben erhaltenen Verbindung A, in 200 ml Dichlor­ methan gelöst, zu.
Die erhaltene Mischung hält man dann 1 h unter Rühren in einem Eisbad, erhitzt dann 1 h auf 50°C, läßt bei Raumtemperatur über Nacht stehen, wäscht die Lösung dann mit 250 ml Wasser, dann zweimal mit 250 ml einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung, trocknet die or­ ganische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat und ver­ dampft das Lösungsmittel.
Nach Destillation bei 102°C und einem Druck von 0,01 mmHg (1,33 Pa) erhält man 125 g 1,3-Bis-(brom­ propyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan (Verbindung III1).
In einem 250 ml Kolben mischt man 32,7 g (0,25 Mol) 1,3-N,N'-Tetramethyl-propylendiamin und 37,5 g Wasser, erhitzt diese Lösung am Rückfluß, gibt während 30 min 94 g (0,25 Mol) der oben beschriebenen Verbindung III1 zu und erhitzt das Reaktionsmilieu 13 h.
Man erhält so ein Harz, das im trockenen Zustand wenig gefärbt und weich ist. Es ist wasserlöslich. Die intrinsische Viskosität, gemessen in Wasser bei 25°C, beträgt 0,044 dl/g.
Beispiel 2
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allge­ meinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 für CH3 stehen, m = 3, p = 3, Y = Cl, A = (CH2)3.
In einen 1 l Autoklaven gibt man 93,7 g (0,7 Mol) 1,1,3,3-Tetramethyl-disiloxan, 160 g (2,1 Mol) frisch­ festilliertes Allylchlorid und 0,47 g eines 5% Platin- auf-Kohle-Katalysators.
Die Mischung erhitzt man 12 h auf 120°C, filtriert den Katalysator ab, verdampft überschüssiges Allylchlorid bei vermindertem Druck und destilliert den Rückstand bei 9 mmHg (1200 Pa).
Man erhält so bei 80 bis 82°C 47,3 g 1-Chlor-3-chlor­ propyl-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan.
46,3 g der obigen Verbindung gibt man während 5 min in 100 ml einer gesättigten Natriumchloridlösung, rührt die Mischung 40 min bei 45°C, dann 40 min bei Raumtem­ peratur und schließlich 15 min bei 45°C, filtriert das Natriumchlorid ab und extrahiert das Filtrat mit Ether.
Man trocknet die Etherphase über wasserfreiem Natrium­ sulfat, verdampft das Lösungsmittel und destilliert den Rückstand bei einem Druck von 0,01 mmHg (1,33 Pa), wobei man bei 113 bis 116°C 21 g 1,7-Bis-(chlorpropyl)- 1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyl-tetrasiloxan erhält.
15,8 g der so erhaltenen, bifunktionellen Verbindung (0,036 Mol) solubilisiert man mit 4,75 g (0,036 Mol) 1,3-N,N'-Tetramethyl-propylendiamin in 40 ml Dimethyl­ formamid, erhitzt die Mischung 20 h auf 125°C und fällt dann das Polymer in 100 ml Ether aus.
Man isoliert so ein weiches, wasserlösliches Harz, des­ sen Chloridgehalt 3,87 mÄquiv./g beträgt.
Beispiel 3
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allge­ meinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 für CH3 stehen, m = 1, p = 1, Y = Br und A = (CH2)3.
1,3-Bis-(bromethyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan stellt man her, indem man Trimethylchlorsilan mit Hilfe von Phosphortribromid bromiert und die erhaltene Ver­ bindung durch Hydrolyse in Wasser dupliziert.
Man solubilisiert 23,6 g (0,074 Mol) der so hergestell­ ten Verbindung mit 9,6 g (0,074 Mol) N,N'-Tetramethyl- propylendiamin in 100 ml Methylisobutylketon, erhitzt die Mischung 10 h am Rückfluß und wäscht das präzipi­ tierte Polymer mit Ether und trocknet.
Man isoliert 25,7 g eines klaren, sehr hygroskopischen, wasserlöslichen Harzes, dessen absolute Viskosität bei 5% in Wasser und 25°C 0,96 cP beträgt.
Beispiel 4
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allge­ meinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 für CH3 stehen, m = 3, p = 1, A = (CH2)4 und Y = Br.
In einem 250 ml Autoklaven mischt man 42,5 g (0,5 Mol) Dimethylallylamin und 33,5 g (0,25 Mol) Tetramethyl­ disiloxan sowie 0,34 g 5% Platin-auf-Kohle, erhitzt die Mischung 5 h auf 120°C, filtriert den Katalysator ab, entfernt die leichten Verbindungen durch Destillation bei 50 mmHg (6,66 kPa), destilliert den Rückstand bei 0,01 mmHg (1,33 Pa) und isoliert bei 80 bis 82°C 40 g 1,3-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-tetramethyldisiloxan.
In einen Kolben, der mit einem Rührer, einem Thermome­ ter und einem aufsteigenden Kühler ausgerüstet ist, gibt man 10 g (0,033 Mol) 1,3-Bis-(3-dimethylamino­ propyl)-tetramethyl-disiloxan und 4 ml Wasser, fügt zu dieser Lösung schnell 6,97 g 1,4-Dibrombutan zu und er­ hitzt dann die Mischung für 1 h und 45 min auf 90 bis 95°C. Man erhält so eine Lösung eines Polymeren, dessen Bromidgehalt 3,1 mAquiv./g beträgt.
Beispiel 5
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allge­ meinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4 und R5 für CH3 stehen, R6 für C12H25 steht, Y = Br, A = (CH2)6, p = 6 und m = 3.
Zu 500 ml mit Natriumchlorid gesättigtem Wasser gibt man zwischen 20 und 25°C eine Mischung von 129 g (1 Mol) Dimethyldichlorsilan und 77,9 g (0,4 Mol) Di­ methylacetoxypropylchlorsilan, rührt die Mischung 4 h bei dieser Temperatur, filtriert das Natriumchlorid ab, wäscht dann zweimal mit 50 ml Dichlormethan, de­ kantiert das Filtrat und wäscht die wäßrige Phase zwei­ mal mit 150 ml Dichlormethan. Die organischen Phasen vereinigt man, wäscht mit 100 ml gesättigter Natrium­ bicarbonatlösung und trocknet die organische Phase auf wasserfreiem Natriumsulfat.
Man entfernt das Lösungsmittel und erhält 128,3 g ei­ nes farblosen Öls (Ausbeute 96%).
Dieses Öl löst man in 700 ml Ethanol, gibt zu dieser Lösung bei 20 bis 25°C 140 g (1,4 Mol) einer wäßrigen 40%igen NaOH-Lösung, rührt dann 1 h bei dieser Tempe­ ratur und gibt dann 700 ml Wasser zu. Man entfernt den größten Teil des Ethanols durch Einengen im Vakuum, neutralisiert das Milieu durch Zugabe von 230 ml 6 N HCl, extrahiert das Milieu dreimal mit 200 ml Chloroform, wäscht mit 100 ml Wasser und trocknet die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat.
Man engt zur Trockene ein und isoliert 100,4 g eines farblosen Öls (Ausbeute 90,3%).
Das gesamte, so erhaltene Öl löst man in 60 ml Dichlor­ methan. Zu dieser Lösung gibt man während 1 h und 30 min und bei 5°C 27 g PBr3, gelöst in 140 ml Dichlormethan, hält 1 h unter Rühren bei Raumtemperatur und erhitzt dann 3 h am Rückfluß. Die organische Phase wäscht man mit 100 ml einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und dann dreimal mit 100 ml Wasser.
Man trocknet über Natriumsulfat, destilliert dar das Lösungsmittel bei einem Druck von 800 Pa ab und erhält so 81 g eines leichtgefärbten Öls, dessen Bromgehalt 2,45 mÄquiv./g beträgt (Verbindung A).
Zu 7,7 g (0,016 Mol) 1,6-Bis-(methyllaurylamino)- hexan, welches in 5 g Methylcellosolve gelöst ist, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) Verbindung A, die in 15 g Methylcellosolve gelöst ist.
Die Mischung erhitzt man 6 h auf 105°C und entfernt das Lösungsmittel dann bei vermindertem Druck (800 Pa).
Man erhält 20,1 g eines viskosen, in Ethanol zu 95° löslichen Öls, dessen Bromidgehalt 1,30 mAquiv./g be­ trägt.
Beispiel 6
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, R4 und R5 für CH3 stehen, R6 = C8H17, Y = Br, A = CH2-CHOH-CH2-, p = 6 und m = 3.
Zu 5,5 g (0,016 Mol) 1,3-Bis-(methyloctylamino)-propan- 2-ol, gelöst in 5 g Methylcellosolve, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) Verbindung A, hergestellt gemäß Beispiel 5, gelöst in 15 g Methylcellosolve (Ethylenglykol-mono­ methylether).
Die Mischung erhitzt man 10 h auf 105°C und destilliert das Lösungsmittel bei einem verminderten Druck von 800 Pa ab.
Man isoliert so 17,3 g eines sehr dicken, in Ethanol zu 95° löslichen Öls, dessen Bromidgehalt 1,35 mÄquiv./g beträgt.
Beispiel 7
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 für CH3 stehen, R5, R6 und A zusammen mit den beiden Stickstoffatomen einen Tri­ ethylendiaminorest der Formel
darstellen, Y = Br, p = 6 und m = 3.
Zu 1,80 g (0,016 Mol) 2,2,2-Diaza-bicyclo-octan, gelöst in 5 g Methylcellosolve, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) der gemäß Beispiel 5 hergestellten, in 15 g Methyl­ cellosolve gelösten Verbindung A, erhitzt die Mischung 6 h auf 105°C und destilliert das Lösungsmittel bei 800 Pa ab. Man isoliert 13,1 g einer lichtdurchlässi­ gen, dicken, in Ethanol zu 95° löslichen Paste, deren Bromidgehalt 2,08 mÄquiv./g beträgt.
Beispiel 8
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, R4 und R5 für CH3 stehen, R6 und A zusammen mit den beiden Stickstoffatomen einen Piper­ azinring bilden, Y = Br, p = 6 und m = 3.
Zu 1,82 g (0,016 Mol) N,N'-Dimethylpiperazin, gelöst in 5 g Methylcellosolve, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) der gemäß Beispiel 5 hergestellten, in 15 g Methylcallo­ solve gelösten Verbindung A, erhitzt die Reaktionsmi­ schung 15 h auf 105°C, verdampft das Lösungsmittel bei einem verminderten Druck von 800 Pa und isoliert 14,5 g einer dicken, in Alkohol zu 95° löslichen Paste, deren Bromidgehalt 1,78 mAquiv./g beträgt.
Anwendungsbeispiele Beispiel A1
Shampoo
g
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 1 1 aM*)
Glucosidalkylether mit 30% aktivem Material, vertrieben unter der Handelsbezeichnung "Triton CG 110" durch die Fa.Seppic 18
Verbindung der Formel CH3(CH2)11CH2(OCH2CH2)6OCH2-COOH, vertrieben von Sandoz unter der Handelsbezeichnung "Sandopan M acid" 3
AL=L<NaOH so viel, wie für pH 7,5 erforderlich
AL=L CB=3<Parfum, Farbstoff, Konservierungsmittel in ausreichenden Mengen@ Wasser so viel, wie erforderlich für 100
*) aM = aktives Material.
Beispiel A2
Après-Shampoo
g
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 3 0,5 aM
Mischung von Cetyl-stearylalkohol und von Cetyl-stearylalkohol, oxyethyleniert mit 15 Mol Ethylenoxid/Mol Alkohol, vertrieben von Henkel unter der Handelsbezeichnung "Sinnowax A O" 2
Cetylalkohol 4
Hydroxymethylcellulose, vertrieben von Union Carbide unter der Handelsbezeichnung "Cellosize QP 4400 H" 5
AL=L<HCL so viel wie für pH 7 erforderlich
AL=L CB=3<Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff in ausreichender Menge@ Wasser so viel wie erforderlich für 100
Beispiel A3
Spüllotion
g
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 1 1 aM
Distearyldimethylammoniumchlorid 1
kationisches Polymer mit folgenden Einheiten 0,3
hergestellt nach der FR-PS 2 270 846@ NaOH so viel wie für pH 7,3 erforderlich@ Parfum, Farbstoff, Konservierungsmittel in ausreichender Menge@ Wasser so viel wie erforderlich für 100
Beispiel A4
Nichtionisches Shampoo
g
Verbindung des Beispiels 5 0,8
Polyglycerin-hydroxyalkylether der Formel R-CHOH-CH2-[O-CH2-CHOH-CH2-O]3,5-H worin R eine Mischung von Alkylresten mit 9 bis 12 C-Atomen bedeutet 7
Diethanolamide von Koprafettsäuren 3
Wasser so viel wie erforderlich für 100
AL=L<pH eingestellt auf 7,3.
Beispiel A5
Wasserwell-Lotion
g
Verbindung des Beispiels 6 0,5
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat (60/40) 2
Ethanol zu 95° 15
Wasser so viel wie erforderlich für 100
AL=L<pH eingestellt auf 7,4.
Beispiel A6
Après-Shampoo
g
Verbindung des Beispiels 7 0,5
Verbindung des Beispiels 8 0,2
Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol, oxyethyleniert mit 15 Mol Ethylenoxid, vertrieben von Henkel unter der Handelsbezeichn. "Sinnowax AO" 2
Cetylalkohol 4
Hydroxymethylcellulose, vertrieben von Union Carbide unter der Handelsbezeichnung "Cellosize QP 4400H" 5
Wasser so viel wie erforderlich für 100
AL=L<pH eingestellt auf 7
Beispiel A7
Spüllotion
g
Verbindung des Beispiels 8 1,2
Dimethyldistearylammoniumchlorid 0,8
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymer mit einem Molekulargewicht von 1 Million, vertrieben von General Aniline unter der Handelsbezeichnung "Gafquat 755" 1
Ethanol zu 95° 20
Wasser so viel wie erforderlich für 100
AL=L<pH eingestellt auf 7,2.

Claims (8)

1. Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, die im wesentlichen aus den folgenden, wiederkehrenden Ein­ heiten der allgemeinen Formel (I) bestehen:
worin
A eine α,ω-Bis-alkylpolysiloxangruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder unge­ sättigte Kohlenwasserstoffkette, die bis zu 6 aufein­ anderfolgende Kohlenstoffatome enthält und die eine oder meh­ rere Hydroxygruppe(n) aufweisen und durch ein oder mehrere Sauerstoffatom(e) und/oder durch einen oder mehrere aromatische Ring(e) unterbrochen sein kann, bedeutet;
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, einen C1-6-Alkylrest oder einen Phenyl­ rest bedeuten;
R5 einen Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethyl­ rest bedeutet;
R6 einen C1-18-Alkylrest oder einen bivalenten -CH2-Rest bedeutet, wobei im letzteren Fall die beiden Reste R6 miteinander verbunden sind und zusammen mit den beiden Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine -CH2-CH2-Gruppe bedeutet, eine bivalente Piperazino­ gruppe bilden;
oder wobei die Reste R5 und R6 miteinander verbunden sind und zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, ausgewählt unter einem Piperidino-, Morpholino- oder Pyrrolidino- Cyclus, bilden;
Y- ein Cl--, Br--, CH3SO3 -- oder
bedeutet;
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet; und
p eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 50 bedeutet.
2. Polymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß
R1, R2, R3 und R4 eine CH3-Gruppe bedeuten;
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;
p eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 10 bedeutet; und
A unter folgenden Gruppen ausgewählt ist: -(CH2)n-, worin n für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht,
-CH2-CH=CH-CH2-
-CH2-C∼C-CH2-
-CH2-CHOH-CH2-
-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-CHOH-CH2-
(worin x = 1 bis 15)
3. Verfahren zur Herstellung eines Polymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in ei­ ner ersten Stufe ein Siloxan der allgemeinen Formel (III)
worin R1, R2, R3, R4, Y, p und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, herstellt, indem man
  • a) ein Dialkyl-, Diphenyl- oder Alkylphenyl­ chlorsilan oder eine Mischung dieser Verbindungen mit einem Allylhalogenid in Gegenwart eines Platinkataly­ sators oder von Chlorplatinsäure umsetzt, wobei man eine Verbindung erhält, die nach Hydrolyse und Dupli­ kation ein Bis-halogenopropyl-1,1,3,3-tetra-alkyl- und/oder -phenyl-disiloxan ergibt; oder
  • b) ein Dialkyl- und/oder-phenylchlorsilan mit Allylacetat in Gegenwart eines Platinkatalysators oder von Chlorplatinsäure umsetzt, wobei man ein Acetyloxypropyl-dialkyl- und/oder -phenylchlor-silan erhält, das nach Hydrolyse und Duplikation ein 1,3-Bis- (3-hydroxypropyl)-1,1,3,3-tetraalkyl- und/oder -phenyl­ disiloxan ergibt, welches man zum 1,3-Bis-(halogeno­ propyl)-1,1,3,3-tetraalkyl- und/oder -phenyl-disiloxan halogeniert; oder
  • c) eine Verbindung (a), die ein Dialkyldi­ chlorsilan, ein Diphenyldichlorsilan oder ein Alkyl­ phenyldichlorsilan oder eine Mischung dieser Verbindun­ gen sein kann, mit einer Verbindung (b), die ausgewählt ist unter folgenden Verbindungen:
    • 1. Dialkylhalogenalkyl-halogensilan,
    • 2. Dialkylacetyloxyalkyl-halogensilan,
    • 3. Dialkylacetyloxyalkyl-acetyloxysilan,
    • 4. Tetraalkylacetyloxyalkyl-acetyloxydisiloxan
    • 5. Dialkylhalogenalkyl-methoxy- oder -ethoxy­ silan,
    • 6. Dialkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder -eth­ oxysilan,
    • 7. Tetraalkylhalogenalkyl-methoxy- oder -eth­ oxydisiloxan und
    • 8. Tetraalkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder -ethoxydisiloxan
umsetzt, und in einer zweiten Stufe eine in der ersten Stufe hergestellte Verbindung der allgemeinen Formel (III) mit einem Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel (IV)
worin R5, R6 und A die in Anspruch 1 angegebenen Be­ deutungen besitzen, unter Erwärmen in einem Lösungs­ mittel bei einer Temperatur von 80 bis 150°C umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeich­ net, daß man als Verbindung der allgemeinen Formel (IV) ein symmetrisches Amin einsetzt, das unter folgenden Verbindungen ausgewählt ist: N,N'-Tetramethylethylen­ diamin, N,N'-Tetramethylpropylendiamin, N,N'-Tetra­ methylbutylendiamin, N,N'-Tetramethylhexamethylendiamin, N,N'-Dimethyl-N,N'-(C1-18)-dialkyl-(C2-6)-alkylen­ diamine, Tetramethyl-1,4-diamino-2-buten, Tetramethyl- 1,4-diamino-2-butin, Dihydroxyethyl-piperazin, Bis- methyl-(C1-18)-alkyl-1,3-amino-2-propanol, Bis-methyl- oder -ethyl-hydroxyethyl-1,3-amino-2-propanol und 1,3- Bis-morpholino-2-propanol.
5. Verfahren zur Herstellung eines Polymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel (V)
mit einem bishalogenierten, bismesylierten oder bistosy­ lierten Derivat der allgemeinen Formel (VI)
Y-A-Y (VI)
worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, p, Y und A die in An­ spruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 80 und 150°C unter Erwärmen, gegebenenfalls unter Druck, umsetzt.
6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es eine wirksame Menge mindestens eines Polysiloxan-Polymers der Formel I:
worin
A eine α,ω-Bis-alkylpolysiloxangruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder unge­ sättigte Kohlenwasserstoffkette, die bis zu 6 aufein­ anderfolgende Kohlenstoffatome enthält und die eine oder meh­ rere Hydroxygruppe(n) aufweisen und durch ein oder mehrere Sauerstoffatom(e) und/oder durch einen oder mehrere aromatische Ring(e) unterbrochen sein kann, bedeutet;
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, einen C1-6-Alkylrest oder einen Phenyl­ rest bedeuten;
R5 einen Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethyl­ rest bedeutet;
R6 einen C1-18-Alkylrest oder einen bivalenten -CH2-Rest bedeutet, wobei im letzteren Fall die beiden Reste R6 miteinander verbunden sind und zusammen mit den beiden Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine -CH2-CH2-Gruppe bedeutet, eine bivalente Piperazino­ gruppe bilden;
oder wobei die Reste R5 und R6 jeweils eine -CH2-Gruppe bedeuten und zusammen mit den beiden Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine -CH2-CH2- Gruppe darstellt, einen bivalenten Triethylendiamino- Rest bilden;
oder wobei die Reste R5 und R6 miteinander verbunden sind und zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, ausgewählt unter einem Piperidino-, Morpholino- oder Pyrrolidino- Cyclus, bilden;
Y- ein Cl--, Br--, CH3SO3 -- oder
bedeutet;
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet; und
p eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 50 bedeutet, und
mindestens ein Adjuvans, ausgewählt unter anionischen, kationischen, amphoteren, zwitterionischen und nichtionischen ober­ flächenaktiven Mitteln, Schaumsynergisten, Schaum­ stabilisatoren, opak-machenden Mitteln, Sequestrier­ mitteln, Verdickungsmitteln, Emulgatoren, weichmachen­ den Mitteln, Konservierungsmitteln, Proteinderivaten, natürlichen Substanzen, Farbstoffen, Parfums, und an­ ionischen, kationischen, amphoteren und nichtionischen Polymeren, enthält.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Shampoos vorliegt.
8. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als Färbemittel vorliegt.
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