DE3343779A1 - Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden

Info

Publication number
DE3343779A1
DE3343779A1 DE19833343779 DE3343779A DE3343779A1 DE 3343779 A1 DE3343779 A1 DE 3343779A1 DE 19833343779 DE19833343779 DE 19833343779 DE 3343779 A DE3343779 A DE 3343779A DE 3343779 A1 DE3343779 A1 DE 3343779A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aqueous dispersion
adhesion
adhesive
acid
dihydrazide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833343779
Other languages
English (en)
Inventor
Oral Dr. Aydin
Hans-Joachim 6716 Dirmstein Fricke
Hans Dr. 6800 Mannheim Kast
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19833343779 priority Critical patent/DE3343779A1/de
Priority to DE8484114253T priority patent/DE3463671D1/de
Priority to EP19840114253 priority patent/EP0148386B1/de
Priority to AT84114253T priority patent/ATE27172T1/de
Priority to DK570484A priority patent/DK155885C/da
Priority to US06/677,505 priority patent/US4609420A/en
Priority to JP59254266A priority patent/JPS60197742A/ja
Publication of DE3343779A1 publication Critical patent/DE3343779A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/124Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
    • C08J5/127Aqueous adhesives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12Chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/50Adhesives in the form of films or foils characterised by a primer layer between the carrier and the adhesive
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/36Nitrogen-containing compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31938Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon

Description

BASF Aktiengesellschaft Q1 0·Ζ. 0050/36842
3 3 /: 3 V 7
Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Klebstoffschichten, die aus wäßriger Dispersion auf Polyolefinoberflächen aufgebracht werden
Diese Erfindung betrifft die Verbesserung der Haftung von Klebstoffschichten, die aus einer wäßrigen Dispersion aufgebracht werden, auf Polyolefinoberflächen, die mit gleichartigen oder anderen Substraten verklebt werden sollen.
Bei der Verklebung von Folien verschiedener Art arbeitet man in der Praxis im allgemeinen unter Einsatz von Klebstoffen, die in organischen Lösungsmitteln gelöst sind. Nachteilig sind hierbei die verhältnismäßig hohen Lösungsmittelkosten, die Abluftreinigung, eine eventuelle Nachverbrennung geringer Lösungsmittelreste und/oder die Emission von Lösungsmitteln. Man hat daher schon versucht, lösungsmittelfrei zu arbeiten und dabei gemäß den Angaben der DE-OS 25 49 227 Urethane mit Isocyanat-Endgruppen eingesetzt, die bei etwa lOO'C verarbeitbar sind und unter dem Einfluß der Luftfeuchtigkeit unter Härten verkleben. Nachteilig hierbei ist jedoch die viel zu geringe Stabilität des Reaktivsystems sowie die ungenügende Anfangshaftung der Kaschierungen.
Aus der DE-OS 31 30 430 sind zudem lösungsmittelfreie Klebstoffe für das Verkleben von Folien bekannt, die unter der Einwirkung energiereicher Strahlen, z.B. von UV-Strahlen oder Elektronenstrahlen härten. Dabei handelt es sich um Zwei-Komponenten-Systeme, die (A) mindestens ein Polyisocyanat und (B) mindestens eine (Meth)acryloyl-Gruppe sowie Hydroxylgruppen aufweisende Verbindung enthalten. Derartige Systeme zeigen in der Praxis jedoch geringe Anfangshaftung unmittelbar nach dem Kaschiervorgang sowie schwer kontrollierbares Verhalten bei der Verarbeitung.
Allgemein tritt bei Polyolefinen dadurch eine besondere Schwierigkeit auf, daß Klebstoffe an ihrer Oberfläche im Vergleich zu Oberflächen aus anderen Stoffen besonders wenig haften, und dies gilt sowohl für geblasene Hohlkörper als auch für Folien als auch für Spritzgußartikel. Man hat daher schon versucht, die Haftung an Polyolefinoberflächen durch deren Behandlung mit Heißluft, Beflammen, UV-Bestrahlung, Behandeln mit Ozon oder Chlor, Oxidation mit Salpetersäure oder Chromschwefelsäure sowie insbesondere durch Corona-Entladung zu verbessern oder Primer, wie Silanverbindungen, Titansäureester, Polyethylenimihe oder spezielle Melamin-Formaldehyd-Kondensate zur Haftungsverbesserung einzusetzen.
Die derzeit technisch bedeutsamste Methode ist die Corona-Entladung, die besonders einfach und technisch besonders wenig aufwendig ist. Ein Nachteil dieser Methode ist jedoch der verhältnismäßig rasche Abfall der Wirk-
S 334^ . "9
samkeit nach der Behandlung «ad der nachteilige Einfluß von Verarbeitungshilfsetoffen,'z.B. Gleitmittel«s die den Effekt der Corona-Behandlung vermindern. Wenngleich mit einer Corona-Vorbehandlung von Olefinoberflachen eine deutliche Haftungsverbesserung ersielt werden kann, die sich ©5 z.B. bei der Beschichtung mit Klebstofflösungen in organischen Lösungsmitteln oder beim Bedrucken der Oberflächen stark auswirken, reicht die Haftungsverbesserung nicht auss eine ausreichende Haftung von Klebstoff- -Filmens die aus wäßriger Dispersion aufgebracht werden, zu erzielen.
Dar vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, polyolefinische Oberflächen mit Klebstoffen aus wäßriger Dispersion derart zu versehen, daß deren Haftung für den praktischen Bedarf befriedigt.
Es wurde gefunden, daß man die Haftung von Klebstoff-Schichten, die aus wäßriger Dispersion auf Polyolefinoberflachen aufgebracht werden, dadurch stark verbessern kann, daß man auf die durch Corona-Entladung in an sich üblicher Weise vorbehandelten Polyolefinoberflächen 2 bis 10 C-Atome enthaltende Dicarbonsäuredihydrazide und eine wäßrige Dispersion eines Klebstoff polymerisate, vorzugsweise als Gemisch, aufbringt. Als Dihydrazide kommen dabei vor allem Osalsäuredihydrazid, Malonsäuredihydrazid, Bernsteinsäuredihydrazid, Glutarsäuresäuredihydrazid, Adipinsäuredihydrazid, Sebazinsäuredihydrazid, Maleinsäuredihydrazid, Fumarsäuredihydrazid, Itaconsäuredihydrazid und/oder Isophthalsäuredihydrazid in Betracht. Von besonderem Interesse sind; Adipinsäuredihydrazid, Sebazinsäuredihydrazid und Isophthalsäuredihydrazid»
Die Dihydrazide der genannten Art werden vorzugsweise im Gemisch mit den wäßrigen Dispersionen der Klebstoffpolymerisate auf die durch Corona-Entladung vorbehandelten Polyolefinoberflächen aufgebracht, wobei ihre Menge, bezogen auf den Polymerisatgehalt der Dispersionen 0,01 bis 4 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.% beträgt. Man kann aber auch die Dihydrazide als solche, gegebenenfalls in Form ihrer Lösungen, beispielsweise in Wasser oder niederen Alkoholen, auf die durch Corona-Entladung vorbehandelten Polyolefinoberflächen aufbringen, wobei 0,001 bis 1 g, vorzugsweise Qj.002 bis 0,05 g je qm Polyolefinoberfläche ausreichen. Im Falle des Aufbringens der Dihydrazide auf die Polyolefinoberfläche soll dies möglichst unmittelbar nach der Corona-Entladung erfolgen. Die auf diese Weise vorbehandelten Folien sind dann besser lagerfähig bei verbesserter Haftung als Folien, die ausschließlich mit einer Corona-Entladung vorbehandelt sind.
Polyolefine im Sinne dieser Erfindung sind vor allem die nach dem üblichen Hoch- und Niederdruck-Polymerisationsverfahren hergestellten PoIy-
BAD ORIGINAL
BASF AktieBgeeellechf t "'Y'" Ο.Ζ. 0050/36842
merisate des Ethylene und Propylene, wie sie insbesondere zur Herstellung von Folien eingesetzt werden. Wäßrige Dispersionen von KLebstoff-Polymerisaten sind allgemein bekannt und im Handel leicht erhältlich. Geeignet sind dabei im allgemeinen wäßrige Dispersionen solcher Polymerisate, deren Glastemperaturen oft unter 50eC, vorzugsweise unter 25*C, liegen. Genannt seien vor allem die in üblicher Weise hergestellten Klebstoffdispersionen auf Basis von Acryl- und Methacrylsäureester^ die sich meist vom Acrylsäureethyl-, Butyl- und/oder 2-Ethylhexyl-ester ableiten sowie wäßrige Dispersionen von Butadien-Styrol-Copolymerisaten, von Vinylesterpolymerisaten sowie von Viny!halogeniden, insbesondere von Vinylchlorid- -Copolymerisäten. Derartige Klebstoff-Copolymerisate können auch in untergeordneten Mengen als Comonomere Acrylnitril und/oder ^,ß-monoolefinisch ungesättigte, 3 bis 5 C-Atome enthaltende Mono- und/oder Dicarbonsäuren und/oder deren Amide sowie deren an den Amid-Stickstoff-Atomen durch Methylolgruppen substituierte Derivate oder copolymerisierbare, olefinisch ungesättigte Ketone oder Aldehyde einpolymerisiert enthalten, z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid, N-Methylolacrylsäureamid, N-Methylolmethacrylsäureamid und N-Butoxymethylacrylamid sowie ferner N-Methylacrylamid, Acrolein und Diacetonacrylamid. In manchen Fällen enthalten derartige Copolymerisate auch Vinylsulfonsäure oder andere olefinisch ungesättigte Säuren z.B. N(ß-sulfato-ethyl)acrylamid, ß-Sulfoethyl-methacrylat oder Acrylamidopropansulfonsäure einpolymerisiert. Der Anteil an derartigen Monomeren mit reaktiven Resten liegt im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 5, insbesondere von 1 bis 3 Gew.%, bezogen auf die gesamten Monomeren. Geeignet sind ferner wäßrige Dispersionen von Polyurethanklebstoffen.
Beispiele für geeignete wäßrige Polyacrylat-Klebstoff-Polymerisatdispersionen sind z.B. aus der britischen Patentschrift 1 259 459 und den US-PSen 3,008,850 und 2,956,904 sowie der britischen Patentschrift 1,521,716 und den EP-OSen 84 132 und 88 300 bekannt. Eine geeignete wäßrige Dispersion eines Klebstoff-Copolymerisats auf Basis eines Butadien-Styrol-Copolymerisats ist z.B. in der EP-OS 50 226 beschrieben. Beispiele für geeignete wäßrige Klebstoff-Copolymerisatdispersionen auf Basis von Polyvinylestern sind aus I. Skeist, Handbook of Adhesives,
2. Auflage von Nostrand Reinhold Comp., New York 1977, Seiten 464-495 und solche von Polyurethanklebstoffen aus der DE-PS 1 495 745 bekannt.
Die mit den Dicarbonsäure-Dihydraziden und den wäßrigen Dispersionen von Klebstoff-Polymerisaten beschichteten Polyolefinoberflächen, z.B. PoIyethylenoberflachen, können mit anderen Substraten, z.B. unbeschichteten Folien auf Basis von Polyolefinen, Polyamiden, Polyestern, Polystyrol oder Polyviny!halogeniden, wie'besonders Polyvinylchlorid, kaschiert oder
BAD ORIGINAL,
°'Z' OO5O/36842
3343/73
auf andere flächige Substrates z.B« aus Holz, Metallen oder Kunststoffen aufgeklebt werden. Man erzielt dabei Haftfestigkeiten, wie sie sonst nur beim Aufbringen der Klebstoff-Polymerisate aus nichtwäßrigen Systemen erzielt werden können.
05
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht«
Beispiel 1
Zu einer in üblicher Waise hergestellten 50%igen wäßrigen Dispersion eines Copolymerisate aus 85 Teilen 2-Ethylhexylacrylat, 10 Teilen Acrylnitril sowie jeweils 2S5 Teilen Acrylsäure und N-Methylolmethacrylsäureamid gibt man wechselnde Mengen einer 50%igen wäßrigen Dispersion von Adipinsäuredihydrazid. Die erhaltenen Gemische werden auf eine in üblicher Weise durch Corona-Entladung vorbehandelte Folie aus Polyethylen einer Stärke von 150um in einer Menge von 10 g/var aufgetragen. Man trocknet bei Raumtemperatur und kaschiert mittels einer Gummiwalze jeweils eine Folie aus Polypropylen und eine Folie aus Polyamid auf. Die erhaltenen Laminate werden 3 Minuten im Trockenschrank bei 60"C getempert und dann daraus 2 cm breite Streifen geschnitten. Die daran mit einer Zugprüfmaschine bestimmten Verbundfestigkeiten sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt j in der auch die Menge an Adipinsäurehydrazid in Prozent, bezogen auf den Polymerisatgehalt der Dispersion angegeben ist. In der Tabelle ist auch ein Vergleichsversuch aufgenommen, bei dem eine wäßrige Dispersion des Copolymerisate ohne Dihydrazidzusatz auf die durch Corona-Entladung vorbehandelte Polyethylenfolie aufgebracht wurde.
In der folgenden Tabelle bedeuten PE = Polyethylen, PP s Polypropylen und PA = Polyamid.
Tabelle 1
Verbundhaftwerte in M/cm
35
Adipinsäuredihydrazid in Gew.%
ohne 0,1 0,5 2 4
PE/PP 0,2 0,8 1,6 1,2 1,3
PE/PA 0,2 0,6 1,1 0,8 0,9
BAD ORIGINAL BASF Aktiengesellschaft " "V5"""" °*Z* Beispiel 2
Eine 55%ige wäßrige Dispersion eines in üblicher Weise hergestellten Copolymerisats aus 40% seines Gewichts n-Butylacrylat, 20% seines Gewichts Vinylpropionat und 40% seines Gewichts Vinylidenchlorid wird mit einer 50%igen wäßrigen Suspension von Adipinsauredihydrazid versetzt, so daß ihr Gehalt an diesem Hydrazid 1%, bezogen auf die Polymerisatmenge, beträgt. Die Dispersion wird in einer Menge von 10 g/m auf eine mit einer Corona-Entladung in üblicher Weise vorbehandelten Folie aus Polyethylen aufgetragen. Außerdem wird eine derartige Polyethylenfolie zunächst mit einer l%igen wäßrigen Lösung von Adipinsauredihydrazid in einer Menge
2
von 0,5 g des Dihydrazids je m aufgetragen, die zur Verbesserung der Benetzung der Polyethylenfolie 0,2% ihres Gewichtes des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters von mit 9 mol Ethylenoxid ethoxylierten Isooctylphenol enthielt. Die auf diese Weise geprimerte Folie wurde 3 Minuten bei 60*C getrocknet und dann mit der Dihydrazid-freien Polymer-Dispersion in
2
einer Menge von 10 g/m beschichtet. Die beschichteten Folien werden 3 Minuten bei 60"C getrocknet.
Anschließend werden die beschichteten Folienseiten vorsichtig mit einer Rasierklinge kreuzweise eingeschnitten (Gitterschnitt). Darauf wird ein Klebebandstreifen von 2 cm Stärke (Tesafilm) unter Abdeckung des Gitterschnitts und von etwa 10 cm der Beschichtung aufgeklebt. An der Verklebungsstelle mit dem Gitterschnitt wird der Tesafilmstreifen mit einer Zugprüfmaschine im Winkel von 180° abgezogen. Dabei ergeben sich folgende Verbundhaftwerte in N/2 cm:
Tabelle 2
ohne Zusatz mit 1% ADH mit ADH geprimert
0,6 Ao 4,6 A 4,6 A
Beispiel 3
a) Man arbeitet wie in Beispiel 2 angegeben, setzt a.ber eine in üblicher Weise hergestellte 50%ige wäßrige Dispersion eines Copolymerisate aus jeweils 48% ihres Gewichts n-Butylacrylat und Styrol sowie jeweils 2% ihres Gewichts Acrylsäure und Methacrylamid ein. Erhalten werden dann folgende Verbundhaftwerte in N/2 cm:
BAD ORIGINAL BASF Aktiengesellschaft ""' -^- " " O.Z. 0050/36842
^ -3343,79
Tabelle 3
ohne Zusatz 1% ADH mit ADH vorbehandelt
0,4 Ao 3,3 A 3,4 A
Bei weiteren 2 cm breiten Proben, die keinen Kreuzschnitt aufwiesen, wurde der Tesafilm von Hand abgezogen und die Haftung auf der PoIyethylenfolie empirisch benotet. Dabei wurde folgende Benotung vorgenommen:
1 » sehr gute Haftung 4 = mittlere bis schlechte Haftung
2 = gute Haftung 5 = keine Haftung.
3 = mittlere Haftung
Damit ergaben sich folgende Benotungen:
15
Tabelle 4
ohne Zusatz 1% ADH mit ADH vorbehandelt
5 3 1-2
b) Die empirische Benotung von Haftfestigkeiten von Tesafilmen auf PoIyethylenfolien, die mit Dispersion und Dihydrazid gemäß a) beschichtet sind, wurde mit den gleichen Mengen folgender Dihydrazide wiederholt (b 1) Bernsteinsäuredihydrazid und (b 2) Isophthalsäuredihydrazid. Die damit erhaltenen Benotungen sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt:
Tabelle 5
ohne Zusatz 1% Dihydrazid mit Dihydrazid vorbehandelt
b 1 5 3 2
b 2 5 3 2-3
Beispiel 4
Beispiel 2 wurde wiederholt, dabei jedoch ein in üblicher Weise hergestellte wäßrige Dispersion eines Copolymerisate aus 30% seines Gewichtes Butadien, 66% seines Gewichtes Styrol, 1% seines Gewichtes Methacrylamid und 3% seines Gewichtes Acrylsäure eingesetzt. Die damit erhaltenen Verbundhaftwerte in N/2 cm sind in der folgenden Tabelle 6 zusammengestellt:
COFY
BAD QRiGINAL
BASF Aktiengesellschaft ~X~ 0.Z. 0050/36842
Tabelle 6
ohne Zusatz 1% ADH mit ADH vorbehandelt
1,2 Ao 3,0 A 3,1 A
Bei allen Versuchen bedeutet:
Ao ■ Beschichtung wird auf Tesafilm übertragen A ■ Beschichtung bleibt auf der PE-Folie

Claims (1)

  1. Äktieagesellsclaft ' "* ' " ' ' O.Z. 0050/36842
    Patentanspruch
    Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Klebstoffschichten, die aus wäßriger Dispersion auf Polyolefinoberflächen aufgebracht werden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die durch Corona-Entladung vorbehandelten Polyolefinoberflächen 2 bis 10 C-Atome enthaltende Dicarbonsäuredihydrazide und eine wäßrige Dispersion eines Klebstoff-Polymerisats vorzugsweise als Gemisch aufbringt«
    531/83 Wd/St 02.12.1983
    BAD ORIGINAL
DE19833343779 1983-12-03 1983-12-03 Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden Withdrawn DE3343779A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833343779 DE3343779A1 (de) 1983-12-03 1983-12-03 Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden
DE8484114253T DE3463671D1 (en) 1983-12-03 1984-11-26 Method of improving the adhesion of adhesive layers applied from an aqueous dispersion to polyolefin surfaces
EP19840114253 EP0148386B1 (de) 1983-12-03 1984-11-26 Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Klebstoffschichten, die aus wässriger Dispersion auf Polyolefinoberflächen aufgebracht werden
AT84114253T ATE27172T1 (de) 1983-12-03 1984-11-26 Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden.
DK570484A DK155885C (da) 1983-12-03 1984-11-30 Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader
US06/677,505 US4609420A (en) 1983-12-03 1984-12-03 Adhesion of layers of adhesive which are applied onto polyolefin surfaces from aqueous dispersion
JP59254266A JPS60197742A (ja) 1983-12-03 1984-12-03 水性分散液としてポリオレフィン表面上に塗布された接着物質層の接着性を改善する方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833343779 DE3343779A1 (de) 1983-12-03 1983-12-03 Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3343779A1 true DE3343779A1 (de) 1985-06-13

Family

ID=6215966

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833343779 Withdrawn DE3343779A1 (de) 1983-12-03 1983-12-03 Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden
DE8484114253T Expired DE3463671D1 (en) 1983-12-03 1984-11-26 Method of improving the adhesion of adhesive layers applied from an aqueous dispersion to polyolefin surfaces

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8484114253T Expired DE3463671D1 (en) 1983-12-03 1984-11-26 Method of improving the adhesion of adhesive layers applied from an aqueous dispersion to polyolefin surfaces

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4609420A (de)
EP (1) EP0148386B1 (de)
JP (1) JPS60197742A (de)
AT (1) ATE27172T1 (de)
DE (2) DE3343779A1 (de)
DK (1) DK155885C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3727924A1 (de) * 1987-08-21 1989-03-02 Benecke Ag J H Kunststoffolie mit haftvermittlerbeschichtung
DE3829130A1 (de) * 1988-08-27 1990-03-15 Kabelmetal Electro Gmbh Formteil aus schrumpffaehigem polymermaterial
DE4119034A1 (de) * 1991-06-10 1992-12-17 Beiersdorf Ag Waessriger 1-komponenten-primer
DE4133634A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-15 Wahl Bernd Verfahren zur herstellung von kunststoffverbundplatten
EP1022835A1 (de) * 1999-01-20 2000-07-26 Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG Velours-Klebeband

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63502813A (ja) * 1986-03-26 1988-10-20 ペーテルセン,クルト 積層ファブリック被覆プラスチック材料
US5132172A (en) * 1986-06-11 1992-07-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Primed polyolefin surfaces for epoxy adhesives
US5178802A (en) * 1987-10-14 1993-01-12 Cree Stephen H Surface treatment of polyolefin objects
US5250253A (en) * 1989-09-19 1993-10-05 The Procter & Gamble Company Method of making a pressure-sensitive adhesive fastener
US5262097A (en) * 1990-07-03 1993-11-16 Allergan, Inc. Methods for attaching fixation members to optics of intraocular lenses
DE69423791T2 (de) * 1993-09-21 2000-08-10 Sumitomo Chemical Co Mehrschichtige Folie und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5423929A (en) * 1993-10-27 1995-06-13 Allergan, Inc. Intraocular lenses and methods for producing same
US5902523A (en) * 1996-06-26 1999-05-11 Allergan IOLs and production methods for same
EP0842971A3 (de) * 1996-11-13 1998-09-23 Trespa International B.V. Gepfropfte polymere Gegenstände mit oxydierter Oberfläche
DE10135379A1 (de) 2001-07-25 2003-02-06 Basf Ag UV-vernetzbare Kaschierklebstoffe
DE10253332A1 (de) * 2002-11-14 2004-05-27 Basf Ag UV-vernetzbare Kaschierklebstoffe
GB0416166D0 (en) * 2004-07-16 2004-08-18 Avecia Bv Coating compositions
US20070251423A1 (en) * 2004-07-16 2007-11-01 Jurgen Scheerder Aqueous Vinyl Polymer Coating Compositions
WO2006033613A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 Akzo Nobel Coatings International Bv Method for producing a wood based product
MX2007005026A (es) * 2004-10-28 2007-06-19 Huntsman Adv Mat Switzerland Metodo para mejorar la estabilidad termica.
DE102004061611A1 (de) * 2004-12-17 2006-07-06 Basf Ag Vernetzbarer Haftklebstoff für wiederablösbare Weich-PVC-Träger
DE102005022166A1 (de) * 2005-05-13 2006-11-16 Celanese Emulsions Gmbh Laminate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
EP2719532B1 (de) 2012-10-12 2015-07-01 Basf Se Verwendung einer Klebstoffdispersion für die Folienkaschierung
JP2018536726A (ja) 2015-09-23 2018-12-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ヒートシール性フィルムコーティング用の結合剤組成物
JP2019509357A (ja) 2016-01-18 2019-04-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 複合フィルムを貼り合わせるための一成分系ラミネート接着剤の使用
WO2017165302A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Celanese International Corporation Aqueous cross-linkable polymer dispersions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914521A (en) * 1974-04-01 1975-10-21 Union Carbide Corp Heat-treated, corona-treated polymer bodies and a process for producing them
JPS5150937A (ja) * 1974-10-30 1976-05-06 Yokohama Rubber Co Ltd Taisuiseiokairyoshita taikaseikochakuzai
AT347698B (de) * 1974-11-04 1979-01-10 Herberts & Co Gmbh Verfahren zum verbinden von folien
JPS53123441A (en) * 1977-04-04 1978-10-27 Hitachi Cable Ltd Adhesive composition
DE3130430A1 (de) * 1981-07-31 1983-02-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum verkleben von folien
GB2121353B (en) * 1982-05-28 1985-09-11 Eurobond Coatings Limited Laminating

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3727924A1 (de) * 1987-08-21 1989-03-02 Benecke Ag J H Kunststoffolie mit haftvermittlerbeschichtung
DE3829130A1 (de) * 1988-08-27 1990-03-15 Kabelmetal Electro Gmbh Formteil aus schrumpffaehigem polymermaterial
DE4119034A1 (de) * 1991-06-10 1992-12-17 Beiersdorf Ag Waessriger 1-komponenten-primer
DE4133634A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-15 Wahl Bernd Verfahren zur herstellung von kunststoffverbundplatten
EP1022835A1 (de) * 1999-01-20 2000-07-26 Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG Velours-Klebeband

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0471415B2 (de) 1992-11-13
DE3463671D1 (en) 1987-06-19
EP0148386B1 (de) 1987-05-13
DK155885C (da) 1989-10-30
DK570484A (da) 1985-06-04
EP0148386A1 (de) 1985-07-17
JPS60197742A (ja) 1985-10-07
DK155885B (da) 1989-05-29
ATE27172T1 (de) 1987-05-15
DK570484D0 (da) 1984-11-30
US4609420A (en) 1986-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0148386B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Klebstoffschichten, die aus wässriger Dispersion auf Polyolefinoberflächen aufgebracht werden
DE2549474C2 (de)
DE2031706A1 (de) Verfahren zur Herstellung druck empfindlicher Klebstoffe und Klebstruk türen
DE1769771C3 (de) Verfahren zum Herstellen einer druckempfindlichen Klebefolie
DE1594184B2 (de) Druckempfindliche Klebmasse
EP2619239B1 (de) Mehrstufige herstellung wässriger haftklebstoffdispersionen für die herstellung von selbstklebenden artikeln
EP0144948A2 (de) Polyesterfolie mit vernetzter acrylischer Haftvermittlerbeschichtung
DE3319240A1 (de) Haftkleberdispersionen zur herstellung selbstklebender artikel z. b. mit polyolefinischen traegern
EP0381029B1 (de) Wässrige Polyacrylat-Systeme für Lackierung von Kunststoffoberflächen
EP0245728A2 (de) Verfahren zur Herstellung einer kratzfesten und witterungsbeständigen Beschichtung auf einem Formkörper
DE2239409B2 (de) Verfahren zum Beschichten metallischer Gegenstände auf dem Wege der Redox-Polymerisation
DE2134468A1 (de) Verfahren zur Herstellung von druck empfindlichen Klebmateriahen
DE1769422C3 (de) Verfahren zum Verkleben oder Be schichten von Werkstoffen
DE60116767T2 (de) Wässrige bindemittelzusammensetzung
DE2938967A1 (de) Verfahren zur herstellung waessriger vinylchlorid-vinylester-aethylen-copolymerisatemulsionen und ihre verwendung
EP0032729A1 (de) Polyäthylenfolie mit verbesserter Haftung, deren Herstellung und Verwendung
DE1902076A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylatschaumstoffen
EP0146066A2 (de) Polyesterfolie mit vernetzter Haftvermittlerbeschichtung aus Vinylacetatpolymeren
DE2003819A1 (de) Verfahren zum Kunstharzbeschi?nten von Oberflaechen und durch Bestrahlung haertbare Kunstgemische dafuer auf der Grundlage von Polyvinylchlorid
DE1930462B2 (de) Ueberzogener schichttraeger und verfahren zu dessen herstellung
DE102014108671A1 (de) Reaktive Klebstoffsysteme und deren Verwendung
EP0266677B1 (de) Polyesterfolie mit Haftvermittlerbeschichtung
DE4202071C2 (de) Druckempfindlicher Haftkleber und dessen Verwendung zur Herstellung von selbstklebenden, flächigen Substraten
DE2400978A1 (de) Verfahren zum verkleben oder beschichten von werkstoffen
DE2407494B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Selbstklebemassen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal