DE3407087C3 - Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen - Google Patents

Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen

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Description

Zahlreiche Gegenstände müssen mit kratzfesten Beschichtungen versehen werden, da ihre Kratzempfindlichkeit keinen praktischen Einsatz oder nur kurze Einsatzzeiten ermöglicht. Die bekannten kratzfesten Beschichtungsmaterialien bringen zumeist keine ausreichende Verbesserung, da sie entweder nicht kratzbeständig genug sind oder aber keine ausreichende Haftung bei geeigneter Schichtdicke auf dem Substrat besitzen. Daneben sind oft lange Aushärtungszeiten erforderlich.
Ziel der Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen bereitzustellen, die hohe Kraftbeständigkeit und Haftfestigkeit auf dem Substrat bei gleichzeitig guten optischen Eigenschaften, insbesondere Transparenz aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Lack, der erhalten worden ist durch hydrolytische Vorkondensation von
  • a) mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen Titan- oder Zirkonverbindung der Formel I MR₄ (I)in der M Titan oder Zirkon bedeutet und R Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder einen Chelatliganden darstellt:
  • b) mindestens einem organofunktionellen Silan der Formel II R′m(R′′Y)nSiX(4 · m · n) (II)in der R′ Alkyl oder Alkenyl bedeutet, R′′ Alkylen oder Alkenylen darstellt, wobei diese Reste durch Sauerstoff- oder Schwefelatome oder -NH-Gruppen unterbrochen sein können, X Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder die Gruppe -NR₂′′′ (R′′′=Wasserstoff und/oder Alkyl) bedeutet, Y Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Amid-, Aldehyd-, Alkylcarbonyl-, Carboxy-, Mercapto-, Cyano-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Sulfonsäure-, Phosphorsäure-, Acryloxy-, Methacryloxy-, Epoxy- oder Vinylgruppe ist, m und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 haben, wobei m+n den Wert 1, 2 oder 3 hat;
    und gegebenenfalls mindestens einem im Reaktionsmedium löslichen, schwerflüchtigen Oxid eines Elementes der Hauptgruppen Ia bis Va oder der Nebengruppen IVb oder Vb des Periodensystems, mit Ausnahme von Titan und Zirkon, oder mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen, unter den Reaktionsbedingungen ein schwerflüchtiges Oxid bildenden Verbindung eines dieser Elemente;
mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hydrolyse der hydrolysierbaren Grupppen stöchiometrisch erforderlichen Menge, die so zudosiert wird, daß lokale Überkonzentrationen vermieden werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, unter Bildung eines Vorkondensats von noch flüssiger Konsistenz und anschließende Weiterkondensation durch Zugabe mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen erforderlich ist, sowie gegebenenfalls eines Kondensationskatalysators, wobei, bezogen auf die Gesamt-Molzahl der Ausgangskomponenten, 5 bis 70 Mol-% der Komponente (a), 30 bis 95 Mol-% der Komponente (b) und 0 bis 65 Mol-% der Komponente (c) verwendet worden sind, auf ein Substrat aufbringt und härtet. In den vorstehenden Formeln (I) und (II) können mehrmals vorhandene Reste R, R′, R′′, R′′′, X bzw. Y bei einer Verbindung jeweils die gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben.
Die Alkylreste bedeuten z. B. geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl und Cyclohexyl.
Die Alkenylreste sind z. B. geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkenylreste, wie Vinyl, Allyl und 2-Butenyl.
Die Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylen-, Alkenylen, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl- und die substituierten Aminoreste oder Amidreste Y leiten sich z. B. von den vorstehend genannten Alkyl- und Alkenylresten ab. Spezielle Beispiele sind Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, sek.- und tert.-Butoxy, Isobutoxy, β-Methoxyethoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Monomethylamino, Monoethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Ethylen, Propylen, Butylen, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl.
Die genannten Reste können gegebenenfalls übliche Substituenten tragen, z. B. Halogenatome, niedere Alkylreste, Hydroxy-, Nitro- oder Aminogruppen.
Unter den Halogenen sind Fluor, Chlor und Brom bevorzugt und Chlor besonders bevorzugt.
Spezielle Beispiele für Titan- oder Zirkonverbindungen (a) sind TiCl₄, ZrCl₄, Ti(OC₂H₅)₄, Ti(OC₃H₇)₄, Ti(O-i-C₃H₇)₄, Ti(OC₄H₉)₄, Zr(O-i-C₃H₇)₄, Zr(OC₄H₉)₄, Ti(acetylacetonato)₂(O-i-C₃H₇)₂, Zr(acetylacetonato)₄, Ti(2-ethylhexoxy)₄ und andere Titan- oder Zirkonkomplexe mit Chelatliganden, die vorzugsweise über Sauerstoff und/oder Stickstoff koordiniert sind.
Bei den organofunktionellen Silanen (b) kann die Brückengruppe R′′ gegebenenfalls durch Sauerstoff- oder Schwefelatome oder -NH-Gruppen unterbrochen sein. Vorzugsweise entstehen auf diese Art 2 bis 10 sich wiederholende Struktureinheiten.
Spezielle Beispiele für organofunktionelle Silane (b) sind:
CH₃-Si-Cl₃, CH₃-Si-(OC₂H₅)₃, C₂H₅-Si-Cl₃,
C₂H₅-Si-(OC₂H₅)₃, CH₂=CH-Si-(OC₂H₅)₃,
CH₃=CH-Si-(OC₂H₄OCH₃)₃, CH₂=CH-Si-(OOCCH₃)₃,
(CH₃)₂-Si-Cl₂, (CH₃)₂-Si-(OC₂H₅)₂, (C₂H₅)₂-Si-(OC₂H₅)₂,
(CH₃)(CH₂=CH)-Si-Cl₂, (CH₃)₃-Si-Cl, (C₂H₅)₃-Si-Cl,
(t-C₄H₉)(CH₃)₂-Si-Cl, (CH₃)₂(CH₂=CH-CH₂)-Si-Cl,
(CH₃O)₃-Si-C₃H₆-Cl, (C₂H₅O)₃-Si-C₃H₆-NH₂,
(C₂H₅O)₃-Si-C₃H₆-CN, (CH₃O)₃-Si-C₃H₆-SH,
(CH₃O)₃-Si-C₃H₆-NH-C₂H₄-NH₂,
(CH₃O)₃-Si-C₃H₆-NH-C₂H₄-NH-C₂H₄-NH₂,
Diese Silane sind zum Teil Handelsprodukte oder sie lassen sich nach bekannten Methoden herstellen; vgl. W. Noll, "Chemie und Technologie der Silicone", Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstraße (1968).
Als Komponente (c) werden im Reaktionsmedium lösliche, schwerflüchtige Oxide oder derartige schwerflüchtige Oxide bildenden Verbindungen von Elementen der Hauptgruppen Ia bis Va oder der Nebengruppen IVb oder Vb des Periodensystems eingesetzt. Vorzugsweise leitet sich die Komponente (c) von folgenden Elementen ab: Na, K, Mg, Ca, B, Al, Si, Sn, Pb, P, As, Sb und/oder V, wobei B, Al, Si, Sn und P besonders bevorzugt sind.
Unter den schwerflüchtigen Oxiden sind B₂O₃, P₂O₅ und SnO₂ besonders bevorzugt.
Im Reaktionsmedium lösliche, schwerflüchtige Oxide bildende Verbindungen sind z. B. anorganische Säuren, wie Phosphorsäure und Borsäure, sowie deren Ester. Ferner eignen sich z. B. Halogenide, wie SiCl₄, HSiCl₃, SnCl₄ und PCl₅, und Alkoxide, wie NaOR, KOR, Ca(Or)₂, Al(OR)₃, Si(OR)₄, Sn(OR)₄ und VO(OR)₃ wobei sich R von niederen Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol, ableitet. Weitere verwendbare Ausgangsverbindungen sind entsprechende Salze mit flüchtigen Säuren, z. B. Acetate, wie Siliciumtetraacetat, basische Acetate, wie basische Bleiacetat, und Formiate.
Vorzugsweise verwendet man zur Herstellung des Lacks 20 bis 40 Mol-% der Komponente (a), 40 bis 80 Mol-% der Komponente (b) und höchstens 40 Mol-% der Komponente (c).
Zur Herstellung des Lacks werden die Ausgangskomponenten im gewünschten Mischungsverhältnis mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hyxdrolyse aller eingesetzten hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlichen Menge vorkondensiert. Diese unterstöchiometrische Wassermenge wird so zudosiert, daß lokale Überkonzentrationen vermieden werden. Dies gelingt z. B. durch Eintragen der Wassermenge in das Reaktionsgemisch mit Hilfe von feuchtigkeitsbeladenen Adsorbentien, z. B. Kieselgel oder Molekularsieben, wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln, z. B. 80prozentigem Ethanol, oder Salzhydraten, z. B. CaCl₂ · 6 H₂O.
Vorzugsweise erfolgt die Vorkondensation in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, jedoch in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels. Gegebenenfalls kann jedoch ein mit Wasser zumindest teilweise mischbares organisches Lösungsmittel angewandt werden, z. B. ein aliphatischer Alkohol, wie Ethanol, Propanol, Isopropanol oder Butanol, ein Ether, wie Dimethoxyethan, ein Ester, wie Dimethylglykolacetat, oder ein Keton, wie Aceton oder Methylethylketon. Eventuell während der Vorkondensation zugesetztes oder gebildetes Lösungsmittel wird vorzugsweise nicht abgedampft, sondern das Reaktionsgemisch wird als solches zur Weiterkondensation eingesetzt.
Als Kondensationskatalysatoren eignen sich Protonen oder Hyroxylionen abspaltende Verbindungen und Amine. Spezielle Beispiele sind organische oder anorganische Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, sowie organische oder anorganische Basen, wie Ammoniak, Alkali- oder Erdalkalimetallhyroxide, z. B. Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid, und im Reaktionsmedium lösliche Amine, z. B. niedere Alkylamine oder Alkanolamine. Hierbei sind flüchtige Säuren und Basen, insbesondere Salzsäure, Ammoniak und Triethylamin, besonders bevorzugt. Die Gesamt-Katalysatorkonzentration kann z. B. bis zu 3 Mol/Liter betragen.
Die Vorkondensation wird üblicherweise bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 100°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt. Bei Verwendung eines organischen Lösungsmittels kann die Vorkondensation auch bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels erfolgen, wird jedoch auch hier vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt.
Die Vorkondensation wird soweit geführt, daß das entstehende Vorkondensat noch flüssige Konsistenz hat. Da der erhaltene Vorkondensatlack hydrolyseempfindlich ist, muß er unter Feuchtigkeitsausschluß aufbewahrt werden.
Die anschließende hydrolytische Weiterkondensation des Vorkondensats erfolgt in Gegenwart mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der noch verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlich ist, vorzugsweise jedoch mit einer überstöchiometrischen Wassermenge. In einer aus praktischen Gründen bevorzugten Ausführungsform wird zur Weiterkondensation die Wassermenge eingesetzt, die zur vollständigen Hydrolyse der ursprünglich eingesetzten Ausgangskomponenten stöchiometrisch erforderlich wäre.
Die Weiterkondensation erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines der vorstehend genannten Kondensationskatalysatoren, wobei ebenfalls flüchtige Verbindungen bevorzugt sind. Die Gesamt-Katalysatorkonzentration kann z. B. bis zu 5 Mol/Liter betragen.
Bei der Weiterkondensation kann gegebenenfalls auch eines der vorstehend genannten organischen Lösungsmittel anwesend sein oder zugesetzt werden, wobei während der Vor- und Weiterkondensation gebildetes Lösungsmittel oder zur Vor- oder Weiterkondensation eventuell zugesetztes Lösungsmittel nach beendeter Weiterkondensation vorzugsweise nicht abgedampft wird.
Die Weiterkondensation erfolgt gewöhnlich bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 100°C, vorzugsweise Raumtemperatur bis 80°C. Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß beim Erhitzen des erhaltenen Lackes auf 40 bis 80°C ohne Abdampfen des Lösungsmittels eine Stabilisierung der Lackviskosität erzielt wird; d. h. die Viskosität bleibt nach erfolgter Polykondensation über längere Zeit im wesentlichen konstant.
Der Vorkondensatlack bzw. der durch Weiterkondensieren erhaltene Lack ist als solcher verwendungsfähig. Gegebenenfalls können jedoch üblich Lackadditive zugesetzt werden, z. B. organische Verdünnungsmittel, Verlaufmittel, Färbemittel (Farbstoffe oder Pigmente), UV-Stabilisatoren, Füllstoffe, Viskositätsregler oder Oxidationsinhibitoren.
Die Verarbeitung der Lacke muß innerhalb einer bestimmten Topfzeit erfolgen, die für das Weiterkondensat nach der obengenannten bevorzugten Ausführungsform z. B. mindestens etwa 1 Woche beträgt. Zur Beschichtung werden übliche Beschichtungsverfahren angewandt, z. B. das Tauchen, Fluten, Gießen, Schleudern, Spritzen oder Aufstreichen.
Als Substrate eignen sich beliebige Werkstoffe, z. B. Metalle, Kunststoffe, Keramik, Glas oder Holz. Auch die Form des Substrats kann beliebig gewählt werden. Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden mit kratzempfindlichen Kunststoffen erzielt, z. B. Polymethacrylaten, Polycarbonaten, Polystyrolen, insbesondere mit Poly(diethylenglykol-bis-allylcarbonat).
Die Beschichtung wird in Schichtdicken von z. B. 1 bis 100 µm, vorzugsweise 5 bis 50 µm und insbesondere 10 bis 30 µm aufgetragen. Gegebenenfalls kann das Substrat vor Aufbringen der erfindungsgemäßen Beschichtung mit einer Haftvermittler- oder Primerschicht grundiert werden.
Der aufgetragene Lack wird anschließend ausgehärtet, indem man ihn wärmebehandelt. Zur Aushärtung genügt im allgemeinen ein einige Minuten bis 1 Stunde dauerndes Erhitzen auf eine Temperatur von 150°C, vorzugsweise 60 bis 130°C. Lediglich im Falle des Vorkondensatlackes können etwas längere Härtungszeiten erforderlich sein, z. B. bis zu 2 Stunden.
Der Vorkondensatlack reagiert aufgrund seiner Hydrolyseempfindlichkeit mit der Luftfeuchtigkeit und kann daher wie ein herkömmlicher lufttrocknender Lack angewandt werden.
Falls der Vorkondensatlack oder der weiterkondensierte Lack aufgrund der Verwendung entsprechender Ausgangskomponenten polymerisierbare Gruppen enthält, kann die aufgetragene Lackschicht zusätzlich auch photochemisch gehärtet werden, z. B. mit UV-Strahlen. In diesem Fall werden der Lackformulierung vorzugsweise Photoinitiatoren zugesetzt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren beschichteten Substrate besitzen gute Kratzfestigkeit und Haftung zwischen Überzug und Substrat, wobei die Haftung auf Kunststoffsubstraten durch eine Primerschicht verbessert werden kann. Die Beschichtungen sind zwischen -20 und +70°C temperaturwechselbeständig. Aufgrund der guten Klarheit und Transparenz der Überzüge eignet sich das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere zur kratzfesten Beschichtung von optischen Kunststofflinsen, z. B. Kunststoff-Brillengläsern.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
1181 g 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 457 g Tetramethoxysilan und 456 g Tetraethyltitanat werden mit 125 g Kieselgel, das mit 135 g 0,001 N HCl beladen ist, bei Raumtemperatur 60 Minuten verrührt, mindestens aber solange, bis bei Zugabe eines Tropfen Wassers kein Niederschlag entsteht. Anschließend wird das Kieselgel abfiltriert. In das klare Filtrat werden bei Raumtemperatur 721 g 0,001 N HCl eingerührt. Es entsteht eine klare, deutlich viskosere Lösung, die bei 70°C unter Verwendung eines Rückflußkühlers 2 Stunden weitergerührt wird. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 721 g Butanol verdünnt. Die Viskosität dieses Lacks ändert sich um 3% pro Tag.
Poly(diethylenglykol-bis-allylcarbonat) wird damit durch Tauchlackierung und anschließende Härtung 45 Minuten bei 90°C beschichtet. Wenn mehrere Tauchschritte durchgeführt werden, wird jede neu aufgezogene Schicht nur 30 Sekunden bei 90°C angetrocknet; erst nach dem letzten Auftrag wird die Beschichtung 45 Minuten bei 90°C gehärtet. Coatings dieser Art sind klar und transparent und ergeben bei Schichtdicken 20 µm keine bleibende Kratzspur, wenn mit einem Vickers-Diamant unter 50 g Belastung gekratzt wird.
Beispiel 2
1181 g 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 457 g Tetramethoxysilan und 655 g Tetrapropylzirkonat werden mit 125 g Kieselgel, das mit 135 g 0,1 N HCl beladen ist, bei Raumtemperatur 60 Minuten verrührt, mindestens aber solange, bis bei Zugabe eines Tropfen Wassers kein Niederschlag entsteht. Anschließend wird das Kieselgel abfiltriert. In das klare Filtrat werden bei Raumtemperatur 721 g 0,1 N HCl eingerührt. Es entsteht eine klare, deutlich viskosere Lösung, die bei Raumtemperatur 60 weitergerührt wird.
Diese Lösung wird wie in Beispiel 1 weiterverarbeitet, wobei eine äußerst kratzfeste Beschichtung auf dem Substrat erhalten wird.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Lack, der erhalten worden ist durch hydrolytische Vorkondensation von
  • a) mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen Titan- oder Zirkonverbindung der Formel I MR₄ (I)in der M Titan oder Zirkon bedeutet und R Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder einen Chelatliganden darstellt:
  • b) mindestens einem organofunktionellen Silan der Formel II R′m(R′′Y)nSiX(4 · m · n) (II)in der R′ Alkyl oder Alkenyl bedeutet, R′′ Alkylen oder Alkenylen darstellt, wobei diese Reste durch Sauerstoff- oder Schwefelatome oder -NH-Gruppen unterbrochen sein können, X Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder die Gruppe -NR′′′₂ (R′′′=Wasserstoff und/oder Alkyl) bedeutet, Y Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Amid-, Aldehyd-, Alkylcarbonyl-, Carboxy-, Mercapto-, Cyano-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Sulfonsäure-, Phosphorsäure-, Acryloxy-, Methacryloxy-, Epoxy- oder Vinylgruppe ist, m und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 haben, wobei m+n den Wert 1, 2 oder 3 hat;
    und gegebenenfalls
  • c) mindestens einem im Reaktionsmedium löslichen, schwerflüchtigen Oxid eines Elementes der Hauptgruppen Ia bis Va oder der Nebengruppen IVb oder Vb des Periodensystems, mit Ausnahme von Titan und Zirkon, oder mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen, unter den Reaktionsbedingungen ein schwerflüchtiges Oxid bildenden Verbindung eines dieser Elemente;
mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hydrolyse der hydrolysierbaren Grupppen stöchiometrisch erforderlichen Menge, die so zudosiert wird, daß lokale Überkonzentrationen vermieden werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, unter Bildung eines Vorkondensats von noch flüssiger Konsistenz und anschließende Weiterkondensation durch Zugabe mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen erforderlich ist, sowie gegebenenfalls eines Kondensationskatalysators, wobei, bezogen auf die Gesamt-Molzahl der Ausgangskomponenten, 5 bis 70 Mol-% der Komponente (a), 30 bis 95 Mol-% der Komponente (b) und 0 bis 65 Mol-% der Komponente (c) verwendet worden sind, auf ein Substrat aufbringt und härtet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des Lacks, bezogen auf Gesamt-Molzahl der Ausgangskomponenten, 20 bis 40 Mol-% der Komponente (a), 40 bis 80 Mol-% der Komponente (b) und höchstens 40 Mol-% der Komponente (c) verwendet worden sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Weiterkondensation in Gegenwart eines sauren oder basischen Kondensationskatalysators durchgeführt worden ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Vorkondensation eingesetzte Wassermenge mittels feuchtigkeitshaltiger Adsorbentien, wasserhaltiger organischer Lösungsmittel oder Salzhydraten eingetragen worden ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die aufgetragene Lackschicht durch Wärmebehandlung bei einer Temperatur bis 150°C härtet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Lack übliche Lackadditive einverleibt.
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ES540692A ES8603927A1 (es) 1984-02-27 1985-02-26 Procedimiento para producir revestimientos resistentes al rayado
US06/839,916 US4746366A (en) 1984-02-27 1986-03-17 Process and lacquer for the production of scratch-resistant coatings

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US (1) US4746366A (de)
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ES (1) ES8603927A1 (de)
GR (1) GR850476B (de)
NO (1) NO175865C (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10120898A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Cipin Andree Farbige Lichtmühle
DE102006012552A1 (de) * 2006-03-18 2007-09-20 Terporten Gmbh Farbiges Glaselement
DE102006041555A1 (de) * 2006-09-05 2008-03-20 Siemens Ag Beschichtung zur thermisch induzierten Zersetzung von organischen Ablagerungen
DE19903177C5 (de) * 1999-01-21 2010-09-16 Ivoclar Vivadent Ag Verwendung von Materialien auf der Basis von Polysiloxanen als Dentalmaterialien

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0613109B2 (ja) * 1986-12-05 1994-02-23 ナショナル住宅産業株式会社 防食塗装構造
US4753856A (en) * 1987-01-02 1988-06-28 Dow Corning Corporation Multilayer ceramic coatings from silicate esters and metal oxides
US4997482A (en) * 1987-01-02 1991-03-05 Dow Corning Corporation Coating composition containing hydrolyzed silicate esters and other metal oxide precursors
EP0287877B1 (de) * 1987-04-02 1995-12-20 Tohru Yamamoto Verbundwerkstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
JPH0613107B2 (ja) * 1987-04-27 1994-02-23 ナショナル住宅産業株式会社 均一塗膜の形成方法
US5271768A (en) * 1988-02-02 1993-12-21 Hitachi Chemical Co., Ltd. Coating for forming an oxide coating
US5023140A (en) * 1988-06-20 1991-06-11 Armstrong World Industries, Inc. Floor covering having a modified glass wear layer
JPH02148002A (ja) * 1988-11-30 1990-06-06 Nippon Sheet Glass Co Ltd 光学部品
DE3828098A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien
DE3835968A1 (de) * 1988-10-21 1990-06-21 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung von materialien mit einem strukturierten ueberzug
DE3836815A1 (de) * 1988-10-28 1990-07-26 Hofmann Klaus Dipl Chem Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien, insbesondere beschichtungen mit verbesserter elastizitaet und haftung
DE3917535A1 (de) * 1989-05-30 1990-12-06 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung kratzfester materialien und zusammensetzung hierfuer
DE3925462A1 (de) * 1989-08-01 1991-02-07 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur photoinitiierten steuerung der anorganischen netzwerkbildung beim sol-gel-prozess
US5360834A (en) * 1989-08-01 1994-11-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Process for photoinitiated control of inorganic network formation in the sol-gel process
DE3925901C1 (de) * 1989-08-04 1990-11-29 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
JPH0368478A (ja) * 1989-08-07 1991-03-25 Kansai Paint Co Ltd 塗膜形成法
FR2653778B1 (fr) * 1989-10-30 1994-09-23 Essilor Int Procede de preparation d'une composition de revetement a indice de refraction eleve a base de polysiloxanes et de titanates et composition obtenue.
US5053081A (en) * 1990-04-02 1991-10-01 Oakite Products, Inc. Composition and method for treatment of conversion coated metal surfaces with an aqueous solution of 3-aminopropyltriethoxy silane and titanium chelate
DE4011045A1 (de) * 1990-04-05 1991-10-10 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zum beschichten von kunststoffsubstraten und lack zur verwendung in diesem verfahren
DE4020316B4 (de) * 1990-06-26 2004-07-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Herstellung eines Lacks und dessen Verwendung
US5316855A (en) * 1990-07-13 1994-05-31 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. High abrasion resistance coating materials from organic/inorganic hybrid materials produced by the sol-gel method
DE4025215C2 (de) * 1990-08-09 1994-03-10 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung eines Lacks und seine Verwendung zum Beschichten von Substraten mit einem alkalistabilen und abriebbeständigen Überzug
US5371261A (en) * 1990-11-19 1994-12-06 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Fully alkoxysilane-functionalized aliphatic polyamine compounds
DE4103315C1 (en) * 1991-02-04 1992-02-27 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De Producing hard layer on wax objects - by building-up layers of nitrocellulose lacquer and mixt. of silane(s) and hydrolysable titanium-, zirconium- cpds.
DE4122743C1 (de) * 1991-07-10 1992-11-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
DE4125201C1 (de) * 1991-07-30 1992-10-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
US5236084A (en) * 1992-01-24 1993-08-17 Philip Morris Incorporated Hinged lid box with attached pop-out coupon
FR2692275A1 (fr) * 1992-06-10 1993-12-17 Du Pont Nouvelle laque à base de silicium et zirconium, son emploi en tant que revêtement de substrat et les substrats ainsi obtenus.
US5432007A (en) * 1992-10-06 1995-07-11 Shizu Naito Solvent-free organosiloxane composition and its use
JP3282882B2 (ja) * 1993-05-07 2002-05-20 ナミックス株式会社 誘電体保護剤
US5384342A (en) * 1993-08-30 1995-01-24 Dsm Desotech, Inc. Vinyl ether urethane silanes
US5363955A (en) * 1993-10-12 1994-11-15 Philip Morris Incorporated Hinged lid box with attached coupon
US5919885A (en) * 1994-02-18 1999-07-06 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Covalently and nucleophilically self-curing systems
US5563228A (en) * 1994-02-25 1996-10-08 Dow Corning Asia, Ltd. Method for the preparation of polyheterosiloxanes
JP3542156B2 (ja) * 1994-02-25 2004-07-14 ダウ コーニング アジア株式会社 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法
DE4408230A1 (de) * 1994-03-11 1995-09-14 Bosch Gmbh Robert Transparente Abdeckscheibe aus Kunststoff für Kfz-Scheinwerfer u. dgl. und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4416857C1 (de) * 1994-05-13 1995-06-29 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE4423811C1 (de) * 1994-07-06 1996-01-18 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4431216A1 (de) * 1994-09-02 1996-05-15 Bayer Ag Herstellung kratzfest ausgerüsteter Polycarbonatformteile
IT1274908B (it) * 1994-09-21 1997-07-25 Gd Spa Pacchetto rigido con coperchio incernierato per elementi allungati, inparitcolare sigarette.
JPH08337654A (ja) * 1995-06-14 1996-12-24 Matsushita Electric Ind Co Ltd 化学吸着膜の製造方法及びこれに用いる化学吸着液
US5792881A (en) * 1995-07-06 1998-08-11 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Thiolsilanes, method of their production and of their use
DE19530836C1 (de) * 1995-08-22 1996-09-12 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung einer Korrosionsschutzschicht auf Bronze und/oder bronzehaltigen Gegenständen
US5807430A (en) * 1995-11-06 1998-09-15 Chemat Technology, Inc. Method and composition useful treating metal surfaces
DE19613650C1 (de) * 1996-04-04 1997-04-10 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolisierbare, fluorierte Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kieselsäurepolykondensaten und Kieselsäureheteropolykondensaten
DE19615192A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-23 Fraunhofer Ges Forschung Verbundsystem mit einer Aromabarriere- oder einer Riechstoffbarriereschicht
US6072018A (en) * 1996-09-30 2000-06-06 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. High abrasion resistant coating material
US6605365B1 (en) * 1996-11-04 2003-08-12 The Boeing Company Pigmented alkoxyzirconium sol
KR20010006309A (ko) * 1997-04-14 2001-01-26 료끼 신이찌로 폴리올레핀 관의 접합방법 및 접합용 처리제
DE19724396A1 (de) 1997-06-10 1998-12-24 Bayer Ag UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme
DE19724397A1 (de) 1997-06-10 1999-01-14 Bayer Ag UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme
US5958194A (en) * 1997-09-18 1999-09-28 Glazier; Alan N. Gas permeable elastomer contact lens bonded with titanium and/or oxides thereof
JPH11286653A (ja) * 1998-03-31 1999-10-19 Kansai Shingijutsu Kenkyusho:Kk 強誘電体薄膜形成用前駆体溶液およびその製造方法
DE19843581C2 (de) * 1998-09-23 2002-11-14 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung lackierter Substrate sowie entsprechend lackierte Substrate und deren Verwendung
US6218494B1 (en) 1998-11-18 2001-04-17 Essilor International - Compagnie Generale D'optique Abrasion-resistant coating composition process for making such coating composition and article coated therewith
US6569917B1 (en) 1999-01-21 2003-05-27 Ivoclar Ag Dental materials based on polysiloxanes
DE19909894A1 (de) 1999-03-06 2000-09-07 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
DE19920799A1 (de) 1999-05-06 2000-11-16 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung
DE19924674C2 (de) 1999-05-29 2001-06-28 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung
DE19938759A1 (de) 1999-08-16 2001-02-22 Basf Coatings Ag Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen
DE19940857A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
DE19940858A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
BR0108765A (pt) * 2000-02-28 2003-09-30 Adsil Lc Composição de revestimento não aquosa útil para revestir substratos de concreto, metálicos e não metálicos
DE10018935A1 (de) * 2000-04-17 2001-10-18 Bayer Ag Kratzfeste Beschichtungen
JP3846545B2 (ja) * 2000-06-08 2006-11-15 信越化学工業株式会社 コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品
NL1019721C1 (nl) * 2001-01-18 2002-04-22 Koninkl Philips Electronics Nv Werkwijze voor het bereiden van een laksamenstelling.
DE10113884B4 (de) * 2001-03-21 2005-06-02 Basf Coatings Ag Verfahren zum Beschichten mikroporöser Oberflächen und Verwendung des Verfahrens
DE10130972C1 (de) 2001-06-27 2002-11-07 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen aus thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Beschichtungsstoffen und mit dem Verfahren herstellbare Lackierungen
US6506921B1 (en) * 2001-06-29 2003-01-14 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Amine compounds and curable compositions derived therefrom
US6835759B2 (en) * 2001-08-28 2004-12-28 Basf Corporation Dual cure coating composition and processes for using the same
US6852771B2 (en) * 2001-08-28 2005-02-08 Basf Corporation Dual radiation/thermal cured coating composition
US20030077394A1 (en) * 2001-08-28 2003-04-24 Bradford Christophen J. Dual cure coating composition and process for using the same
DE10155613A1 (de) 2001-11-13 2003-05-28 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen unter Verwendung von hybriden Polymermaterialien
DE10200929A1 (de) * 2002-01-12 2003-07-31 Basf Coatings Ag Polysiloxan-Sole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10206225C1 (de) * 2002-02-15 2003-09-18 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen
DE10248324A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und Verfahren zum Beschichten miktoporöser Oberflächen
WO2005016320A1 (de) * 2003-08-07 2005-02-24 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Dermales oder transdermales therapeutisches system enthaltend ein ormocer mit barrierewirkung auf eine abdeckfolie
DE10339912B4 (de) 2003-08-29 2016-07-21 Ivoclar Vivadent Ag Dentale Beschichtungsmaterialien, deren Verwendung sowie Verfahren zur Beschichtung einer Substratoberfläche
DE102004004615A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Institut für Neue Materialien Gemeinnützige GmbH Konsolidierungsmittel und dessen Verwendung zur Konsolidierung von Formkörpern und geologischen Formationen aus porösen oder partikulären Materialien
JP2006077071A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Rock Field Co 自動車塗装保護用コーティング材及びコーティング方法
US7651560B2 (en) * 2004-12-20 2010-01-26 Koenig & Bauer Ag Abhesive layer of cross-linked nanoparticles
DE102005002788A1 (de) * 2005-01-20 2006-08-03 Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh Konsolidierungsmittel und dessen Verwendung zur Herstellung von hydrolysestabilen Formkörpern und Beschichtungen
US7713347B2 (en) * 2005-12-14 2010-05-11 The Boeing Company Heat and rain erosion resistant coating
EP1991662B1 (de) * 2006-02-21 2018-02-07 The Trustees Of Princeton University Ergiebige aktivierung von polymeroberflächen für die kovalente anheftung von molekülen
DE102006027480A1 (de) * 2006-06-14 2008-01-10 Evonik Degussa Gmbh Kratz- und abriebfeste Beschichtungen auf polymeren Oberflächen
FR2909187B1 (fr) 2006-11-23 2009-01-02 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement anti-abrasion et anti-rayures bicouche, et procede de fabrication
DE102008040162A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Kratz- und abriebfeste Beschichtungen auf polymeren Oberflächen mit katalytisch beschleunigter Härtung
WO2011002826A1 (en) 2009-07-02 2011-01-06 Dow Corning Corporation Methods for preparing polyheterosiloxanes
DE102010046091A1 (de) 2010-09-20 2012-03-22 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronischer Halbleiterchip, Verfahren zur Herstellung und Anwendung in einem optoelektronischen Bauelement
CN103282801A (zh) * 2011-01-05 2013-09-04 道康宁公司 用于高折射率材料的聚杂硅氧烷
DE102013204296A1 (de) 2013-03-12 2014-09-18 Wacker Chemie Ag Flüssige vernetzbare Metall-Siliconharz-Zusammensetzungen
US10717822B2 (en) * 2016-04-18 2020-07-21 John D. Blizzard Compositions having adhesion properties
US11479676B2 (en) 2017-05-09 2022-10-25 Sika Technology Ag Aqueous pretreatment for bonded joints with increased heat stability

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1031778A (en) * 1962-11-16 1966-06-02 Unilever Ltd Mould manufacture
US3395036A (en) * 1965-05-17 1968-07-30 Dow Corning Process for post-finishing pigmented glass fabric
US3412063A (en) * 1965-09-07 1968-11-19 Plas Chem Corp Low temperature cured ceramic coating composition
CA1056665A (en) * 1974-10-08 1979-06-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for rendering substrates resistant to abrasion
DE2758414A1 (de) * 1977-12-28 1979-07-12 Fraunhofer Ges Forschung Kieselsaeureheteropolykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der zuechtung lebender zellen
FR2423521A1 (fr) * 1978-04-18 1979-11-16 American Optical Corp Composition de revetement resistant a l'abrasion formee de l'hydrolysat d'un melange d'orthosilicate de tetraethyle, d'un silane et d'un siloxane
DE2849850A1 (de) * 1978-11-17 1980-05-29 Bayer Ag Verfahren zur haftungsmindernden ausruestung von oberflaechen
JPS564973A (en) * 1979-06-26 1981-01-19 Mitsubishi Electric Corp Facsimile attachment
JPS5699263A (en) * 1980-01-10 1981-08-10 Nippon Sheet Glass Co Ltd Coating composition
JPS5699668A (en) * 1980-01-10 1981-08-11 Sumitomo Chemical Co Coating polycarbonate group resin molding article
US4328346A (en) * 1980-08-01 1982-05-04 General Electric Company Silane-functionalized ultraviolet screen precursors
US4378250A (en) * 1981-07-31 1983-03-29 Treadway Gerald D Organosilicone coating compositions
DE3143820A1 (de) * 1981-11-04 1983-05-11 Dr. Thilo & Co. Contactlinsen GmbH Menicon-Deutschland-Vertrieb, 8029 Sauerlach Kieselsaeureeheteropolykondensat und dessen verwendung fuer optische linsen, insbesondere kontaktlinsen

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19903177C5 (de) * 1999-01-21 2010-09-16 Ivoclar Vivadent Ag Verwendung von Materialien auf der Basis von Polysiloxanen als Dentalmaterialien
DE10120898A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Cipin Andree Farbige Lichtmühle
DE10120898B4 (de) * 2001-04-27 2004-11-11 Cipin Andree Verfahren zur Herstellung einer farbigen Lichtmühle sowie danach hergestellte farbige Lichtmühle
DE102006012552A1 (de) * 2006-03-18 2007-09-20 Terporten Gmbh Farbiges Glaselement
DE102006041555A1 (de) * 2006-09-05 2008-03-20 Siemens Ag Beschichtung zur thermisch induzierten Zersetzung von organischen Ablagerungen

Also Published As

Publication number Publication date
ES540692A0 (es) 1986-01-01
DK86985A (da) 1985-08-28
DE3407087C2 (de) 1994-07-07
DE3578838D1 (de) 1990-08-30
EP0373451A1 (de) 1990-06-20
US4746366A (en) 1988-05-24
EP0171493A2 (de) 1986-02-19
NO175865C (no) 1994-12-21
DE3587311D1 (de) 1993-06-03
DE3407087A1 (de) 1985-09-05
NO175865B (de) 1994-09-12
DK171972B1 (da) 1997-09-01
EP0171493A3 (en) 1987-05-13
NO850761L (no) 1985-08-28
JPS60190473A (ja) 1985-09-27
ES8603927A1 (es) 1986-01-01
EP0171493B1 (de) 1990-07-25
EP0373451B1 (de) 1993-04-28
GR850476B (de) 1985-06-25
DK86985D0 (da) 1985-02-26
ATE88744T1 (de) 1993-05-15
ATE54931T1 (de) 1990-08-15

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