DE3521711A1 - Ester oils and their use - Google Patents

Ester oils and their use

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DE3521711A1 DE19853521711 DE3521711A DE3521711A1 DE 3521711 A1 DE3521711 A1 DE 3521711A1 DE 19853521711 DE19853521711 DE 19853521711 DE 3521711 A DE3521711 A DE 3521711A DE 3521711 A1 DE3521711 A1 DE 3521711A1
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Abstract

Novel ester oils composed of esters of a) fatty acids having 6 to 14 carbon atoms or b) aliphatic dicarboxylic acids having 4 to 13 carbon atoms whose alkylene chain can optionally contain a hetero atom, with 2-benzyl fatty alcohols of the formula I <IMAGE> in which n denotes a number from 5 to 15, are suitable as lubricants and hydraulic fluids.

Description

"Esteröle und deren Verwendung" "Ester oils and their use"

Gegenstand der Erfindung sind Esteröle bestehend aus Estern von a) Fettsäuren mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder b) aliphatischen Dicarbonsäuren mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, deren Alkylenkette gegebenenfalls ein Heteroatom enthalten kann, mit 2-Benzylfettalkoholen der Formel I in der n eine Zahl von 5 bis 15 darstellt.The invention relates to ester oils consisting of esters of a) fatty acids with 6 to 14 carbon atoms or b) aliphatic dicarboxylic acids with 4 to 13 carbon atoms, the alkylene chain of which may contain a heteroatom, with 2-benzyl fatty alcohols of the formula I in which n represents a number from 5 to 15.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die Esteröle aus 2-Benzylfettalkohol-Fettsäureestern, in denen die Fettsäurekomponente a) 8 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist.In a preferred embodiment of the invention, the ester oils consist from 2-benzyl fatty alcohol fatty acid esters, in which the fatty acid component a) 8 to Has 12 carbon atoms.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die Esteröle aus 2-Benzylfettalkohol-Dicarbonsäureestern, in denen die Dicarbonsäurekomponente aus Sebacinsäure besteht.In a further preferred embodiment of the invention exist the ester oils from 2-benzyl fatty alcohol dicarboxylic acid esters, in which the dicarboxylic acid component consists of sebacic acid.

Bei den Estern aus aliphatischen Dicarbonsäuren und 2-Benzylfettalkoholen der Formel I handelt es sich um Vollester. Die entsprechenden technischen Produkte weisen Säurezahlen von 0 bis 10 auf.In the case of esters from aliphatic dicarboxylic acids and 2-benzyl fatty alcohols of formula I are full esters. The corresponding technical products have acid numbers from 0 to 10.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Esterölen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) Fettsäuren mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder b) aliphatische Dicarbonsäuren mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, deren Alkylenkette gegebenenfalls ein Heteroatom enthalten kann, mit 2-Benzylalkoholen der Formel I in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren bei erhöhter Temperatur umsetzt.The invention also relates to a method for production of ester oils, which is characterized in that a) fatty acids with 6 to 14 Carbon atoms or b) aliphatic dicarboxylic acids with 4 to 13 carbon atoms, the alkylene chain of which may optionally contain a heteroatom, with 2-benzyl alcohols of formula I in the presence of esterification catalysts at elevated temperature implements.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Esteröle als Ausgangsmaterial erforderlichen 2-Benzylfettalkohole der Formel 1 stellen eine an sich bekannte Substanzklasse dar (P. Mastagli, Comptes Rendus 204 (1937), Seiten 1656-1658 C. Weizmann, Chemistry and Industriy 1937, Seiten 587-591 und E. F. Pratt, J. Am. Chem. Soc.The starting material for the production of the ester oils according to the invention The 2-benzyl fatty alcohols of the formula 1 required are a known class of substances dar (P. Mastagli, Comptes Rendus 204 (1937), pages 1656-1658 C. Weizmann, Chemistry and Industriy 1937, pp. 587-591 and E. F. Pratt, J. Am. Chem. Soc.

76 (1954), Seiten 52-56).76 (1954), pp. 52-56).

Die Herstellung der 2-Benzylfettalkohole der Formel I erfolgt zweckmäßigerweise durch gemischte Guerbet-Reaktion zwischen Benzylalkohol und Fettalkoholen wie n-Octanol, n-Nonanol, n-Decanol, n-Dodecanol, n-Tetradecanol, n-Hexadecanol und n-Octadecanol. Dabei.wird ein Gemisch aus Fettalkohol und Benzylalkohol in Gegenwart einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung auf 150 bis 2800C erhitzt. Um eine konkurierende homologe Guerbet-Reaktion des Fettalkohols zu unterdrücken oder möglichst weitgehend zurückzudrängen, setzt man den Benzylalkohol zweckmäßigerweise im Überschuß ein. Dieser Überschuß kann bis zu 10-fach molar sein; vorzugsweise ist er 2- bis 3-fach. Als Katalysatoren kommen die Hydroxyde, Carbonate, Borate, Silikate und Phosphate des Kaliums oder Natriums in Betracht, daneben solche Alkalimetallverbindungen, die mit dem entstehenden Reaktionswasser unter Bildung von Hydroxyden reagieren, z. B.The 2-benzyl fatty alcohols of the formula I are expediently prepared through mixed Guerbet reaction between benzyl alcohol and fatty alcohols such as n-octanol, n-nonanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol and n-octadecanol. Here.wird a mixture of fatty alcohol and benzyl alcohol in the presence of an alkaline reacting alkali metal compound heated to 150 to 2800C. To a rival to suppress homologous Guerbet reaction of the fatty alcohol or as far as possible to push back, the benzyl alcohol is expediently used in excess. This excess can be up to 10 times molar; preferably it is 2 to 3 times. Hydroxides, carbonates, borates, silicates and phosphates are used as catalysts of potassium or sodium into consideration, as well as such alkali metal compounds, which react with the resulting water of reaction to form hydroxides, z. B.

Alkoholate, Oxyde, Amide und Hydride. Vorzugsweise wird Kaliumhydroxyd in Anteilen von 0,1 bis 0,25 Mol-%, bezogen auf eingesetzten Fettalkohol, eingesetzt.Alcoholates, oxides, amides and hydrides. Potassium hydroxide is preferred in proportions of 0.1 to 0.25 mol%, based on the fatty alcohol used.

Die Ausbeute der gemischten Guerbet-Reaktion läßt sich erheblich steigern, wenn zusätzlich Hydrierungs- oder Dehydrierungskatalysatoren anwesend sind. Beispiele hierfür sind Metalle der Nebengruppen I und VIII des Periodensystems der Elemente, wie Kupfer, Eisen, Nickel, Kobalt, Platin und Palladium sowie aus diesen Metallen bestehende Mischkatalysatoren, ferner Salze des Eisens, Zinks, Kobalts, Mangans und Chroms. Als besonders geeignet haben sich Kupfer, Nickel und Platinmetalle sowie deren Legierungen erwiesen. Der Zusatz an diesen Hydrierungs- oder Dehydrierungskatalysatoren kann 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, betragen.The yield of the mixed Guerbet reaction can be increased considerably, if hydrogenation or dehydrogenation catalysts are also present. Examples therefor are metals of subgroups I and VIII of the periodic table of the elements, such as copper, Iron, nickel, cobalt, platinum and palladium and those made of these metals Mixed catalysts, also salts of iron, zinc, cobalt, manganese and chromium. Copper, nickel and platinum metals and their alloys have proven to be particularly suitable proven. The addition of these hydrogenation or dehydrogenation catalysts can 0.1 to 5 percent by weight, preferably 0.2 to 2 percent by weight, based on the Reaction mixture.

Die Guerbet-Reaktion findet bei 150 bis 2800e, vorzugsweise bei 180 bis 2000C statt. Bei Temperaturen oberhalb des Siedepunktes des niedriger siedenden Alkohols (Octanol 194 C, Decanol 2290C, Benzylalkohol l050C) arbeitet man in einem Druckbehälter. Das bei der Reaktion gebildete Wasser wird zweckmäßigerweise aus dem Reaktionsgemisch entfernt, beispielsweise durch Abdestillieren, wobei der Benzylakohol als Schleppmittel dient. Das abdestillierte Azeotrop wird vor der Rückführung in das Reaktionsgemisch entwässert, wobei wegen des geringen Dichteunterschiedes zwischen Benzylalkohol und Wasser zweckmäßigerweise Wasser entziehende Mittel zugesetzt werden, beispielsweise Natriumsulfat.The Guerbet reaction takes place at 150 to 2800e, preferably at 180 held until 2000C. At temperatures above the boiling point of the lower boiling point Alcohol (octanol 194 C, decanol 2290 C, benzyl alcohol 1050 C) one works in one Pressure vessel. The water formed in the reaction is expediently from removed from the reaction mixture, for example by distilling off, the benzyl alcohol serves as an entrainer. The azeotrope distilled off is before being returned to dehydrated the reaction mixture, because of the small difference in density between Benzyl alcohol and water are expediently dehydrating agents added, for example sodium sulfate.

Nach Abschluß der Reaktion, die je nach den angewandten Reaktionsbedingungen 1/2 bis 5 Stunden dauert, wird der Katalysator abgetrennt, was durch Dekantieren oder Abfiltrieren erfolgen kann. Noch gelöstes Alkali kann zuvor neutralisiert werden. Das Reaktionsgemisch enthält im allgemeinen neben nicht umgesetztem Ausgangsmaterial, insbesondere überschüssigem Benzylalkohol, aliphatische Guerbet-Alkohole, die durch Kondensation der Fettalkohole untereinander entstehen. Die 2-Benzylfettalkohole der Formel I werden aus diesem Gemisch durch fraktionierte Destillation isoliert. In den Fällen, in denen die anwesenden aliphatischen Guerbet-Alkohole nicht stören und in Form ihrer Ester mitverwendet werden können - dies ist bei den aus C6-C12-Fettalkoholen hergestellten 2-Benzylfettalkoholen der Fall - genügt es, wenn der überschüssige Benzylalkohol und andere Nebenprodukte abgetrennt werden. Als Nebenprodukte fallen hauptsächlich Alkalimetallsalze von Säuren, insbesondere Alkalimetallbenzoat an, das durch Dehydrierung des Benzylalkohols entsteht. Diese in der Reaktionsmischung unlöslichen Salze lassen sich leicht zusammen mit dem Katalysator mechanisch abtrennen oder durch Auswaschen mit Wasser entfernen.After completion of the reaction, depending on the reaction conditions used If it takes 1/2 to 5 hours, the catalyst is separated off, which is done by decanting or can be filtered off. Any alkali that is still dissolved can be neutralized beforehand. The reaction mixture generally contains, in addition to unreacted starting material, especially excess benzyl alcohol, aliphatic Guerbet alcohols, caused by condensation of the fatty alcohols with one another. The 2-benzyl fatty alcohols of the formula I are isolated from this mixture by fractional distillation. In those cases in which the aliphatic Guerbet alcohols present do not interfere and can also be used in the form of their esters - this is the case with those made from C6-C12 fatty alcohols produced 2-benzyl fatty alcohols the case - it is sufficient if the excess Benzyl alcohol and other by-products are separated. Fall as by-products mainly alkali metal salts of acids, especially alkali metal benzoate, which is produced by the dehydration of benzyl alcohol. This in the reaction mixture insoluble salts can easily be separated mechanically together with the catalyst or remove by washing with water.

Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Esteröle kommen als Säurekomponente a) insbesondere Fettsäuren in Betracht, die aus Fetten und Ölen pflanzlichen und tierischen Ursprungs stammen, beispielsweise Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurin- und Myristinsäure. Diese Fettsäuren können als chemische Individuen und in Form von Gemischen als Ausgangsmaterial für die Synthese der erfindungsgemäßen Esteröle eingesetzt werden. Im Rahmen der Erfindung sind Esteröle auf Basis von Fettsäuren mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, und hier sind wiederum Esteröle, die man aus Gemischen solcher Fettsäuren erhält, wie sie bei der Aufarbeitung von natürlichen Fettsäuregemischen als "Vorlauffettsäuren" anfallen, von besonderem Interesse.Acid components are used for the production of the ester oils according to the invention a) in particular fatty acids, which are derived from fats and oils and vegetable of animal origin, for example Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurin- and myristic acid. These fatty acids can be as chemical individuals and in form of mixtures as starting material for the synthesis of the ester oils according to the invention can be used. In the context of the invention are ester oils based on fatty acids with 8 to 10 carbon atoms are preferred, and here are again ester oils that one obtained from mixtures of such fatty acids as they are obtained in the processing of natural ones Fatty acid mixtures occur as "first run fatty acids", of particular interest.

Als Säurekomponente b) kommen geradkettige und verzweigte aliphatische Dicarbonsäuren mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen in Betracht, deren Alkylenkette gegebenenfalls ein Heteroatom enthalten kann, beispielsweise Bernstein-, Adipin-, Azelain-, Sebacin-, Dodecandi-, Brassyl- und Diethyladipinsäure, Diglykol- und Thiodiglykolsäure. Im Rahmen der Erfindung sind Esteröle auf Basis von Sebacinsäure besonders bevorzugt.The acid component b) is straight-chain and branched aliphatic Dicarboxylic acids having 4 to 13 carbon atoms are suitable, their alkylene chain, if appropriate may contain a heteroatom, for example amber, adipin, azelaic, sebacin, Dodecanedic, brassylic and diethyladipic acids, diglycolic and thiodiglycolic acids. in the Ester oils based on sebacic acid are particularly preferred for the purposes of the invention.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Esteröle setzt man die Säurekomponente a) und die Alkoholkomponente zweckmäßigerweise im Molverhältnis 1 s 1 bis 1 2, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 1,2 miteinander um; die Säurekomponente b) und die Alkoholkomponente werden in der Regel im Molverhältnis 1 : 2 bis 1 : 4, vorzugsweise 1 : 2 bis 1 : 2,4 miteinander umgesetzt. Die Reaktionstemperatur beträgt 100 bis 2000C, vorzugsweise 180 bis 2400C. Die Reaktionsdauer beträgt 4 bis 10 Stunden.The acid component is used to produce the ester oils according to the invention a) and the alcohol component expediently in a molar ratio of 1 s 1 to 1 2, preferably 1: 1 to 1: 1.2 with each other; the acid component b) and the alcohol component are usually in a molar ratio of 1: 2 to 1: 4, preferably 1: 2 to 1: 2.4 implemented together. The reaction temperature is 100 to 2000C, preferably 180 to 2400C. The reaction time is 4 to 10 hours.

Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird überschüssiger 2-Benzylfettalkohol durch Dünnschichtdestillation entfernt. Die im Reaktionsgemisch vorhandenen unlöslichen Katalysatoren wie Zinnschliff oder Aluminiumpulver können mechanisch, beispielsweise durch Filtrieren oder Dekantieren aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.The resulting reaction mixture becomes excess 2-benzyl fatty alcohol removed by thin film distillation. The insoluble ones present in the reaction mixture Catalysts such as ground tin or aluminum powder can be mechanical, for example removed from the reaction mixture by filtration or decantation.

Lösliche saure Katalysatoren können durch Auswaschen mit Lauge aus den Produkten entfernt werden.Soluble acidic catalysts can be removed by washing them out with lye removed from the products.

Die neuen Esteröle können mit Vorteil als Schmiermittel und Hydraulikflüssigkeiten oder als Bestandteile von Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten verwendet werden. Aufgrund ihrer tiefen Stockpunkte, ihrer relativ hohen Viskosität und ihres günstigen Viskositäts-/Temperaturverhaltens haben sie sich für diesen Verwendungszweck als außerordentlich geeignet erwiesen. Bei der Verwendung als Mischungskomponente in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten können beliebige Mischungsverhältnisse gewählt werden, die ausschließlich durch die geforderten Eigenschaften im Bezug auf Arbeitsverhalten, Stockpunkt und Viskositäts-/Temperaturverhalten bestimmt werden. Im allgemeinen wird man in den Mischungen einen Anteil von 20 Gewichtsprozent nicht unterschreiten. Als Mischungskomponente kommen je nach Verwendungszweck sowohl Mineralöle als auch Esteröle in Betracht.The new ester oils can be used with advantage as lubricants and hydraulic fluids or used as components of lubricants and hydraulic fluids. Because of their low pour points, their relative high viscosity and their favorable viscosity / temperature behavior they have chosen for this Purpose proved to be extremely suitable. When used as a mixture component Any mixing ratio can be used in lubricants and hydraulic fluids be chosen solely by the required properties in relation can be determined on work behavior, pour point and viscosity / temperature behavior. In general, a proportion of 20 percent by weight will not be used in the mixtures fall below. Depending on the intended use, both mineral oils can be used as mixing components as well as ester oils.

Beispiele Beispiel 1 Eine Mischung aus 446,6 g (1,54 Mol) 2-Benzyl-ldodecanol und 141,6 g (0,7 Mol) Sebacinsäure wurde in Gegenwart von 3 g Zinnschliff als Katalysator im Stickstoffstrom unter Rühren 2 1/2 Stunden auf 2350C erhitzt, wobei das entstehende Reaktionswasser abdestillierte. Examples Example 1 A mixture of 446.6 g (1.54 moles) of 2-benzyl-ldodecanol and 141.6 g (0.7 mol) of sebacic acid was in the presence of 3 g of ground tin as a catalyst heated in a stream of nitrogen with stirring for 2 1/2 hours at 2350C, the resulting Water of reaction distilled off.

Anschließend wurde zur Vervollständigung der Reaktion noch 3 Stunden im Wasserstrahlpumpenvakuum bei 15 Torr und 2350C nachgerührt, wobei 27,7 g Destillat (2-Benzyll-dodecanol, Sebacinsäure und Wasser) übergingen. Nach dem Abkühlen wurde über Tonsil filtriert und überschüssiges 2-Benzyl-l-dodecanol über einen Dünnschichtverdampfer bei 1750C und 0,1 Torr abdestilliert.This was followed by a further 3 hours to complete the reaction Stirred in a water jet pump vacuum at 15 Torr and 2350C, with 27.7 g of distillate (2-benzyl-dodecanol, sebacic acid and water) passed over. After cooling it was filtered through Tonsil and excess 2-benzyl-1-dodecanol over a thin film evaporator distilled off at 1750C and 0.1 torr.

Es wurden 488 g (93% d. Th.) an Sebacinsäure-di-(2-benzyl-l-dodecyl)-ester erhalten.488 g (93% of theory) of di- (2-benzyl-1-dodecyl) sebacate were obtained obtain.

Das Esteröl besitzt folgende Kennzahlen (SZ = Säurezahl; OHZ = Hydroxylzahl; VZ = Verseifungszahl) SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 154,3 und20 = 1,4952 Stockpunkt = -500C Beispiel 2 Analog Beispiel 1) wurde Adipinsäure-di-(2-benzyl-ldodecyl)-ester hergestellt.The ester oil has the following key figures (SZ = acid number; OHZ = hydroxyl number; VZ = saponification number) SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 154.3 and20 = 1.4952 pour point = -500C example 2 Analogously to Example 1), di- (2-benzyl-ldodecyl) adipate was prepared.

SZ = 0,3 OHZ = 1,1 VZ = 162,4 20 nu 1,4957 Stockpunkt = -530C Beispiel 3 Analog Beispiel 1) wurde Capryl/Caprinsäure-(2-benzyl-loctyl)-ester hergestellt. Der als Ausgangsmaterial verwendete 2-Benzyl-l-octylester enthielt 13-15% 2-Hexyl-ldecanol. SZ = 0.3 OHZ = 1.1 VZ = 162.4 20 nu 1.4957 pour point = -530C example 3 Caprylic / capric acid (2-benzylloctyl) ester was prepared analogously to Example 1). The 2-benzyl-1-octyl ester used as starting material contained 13-15% 2-hexyl-decanol.

SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 154 n20 = 1,4756 nD = 1,4756 Stockpunkt = -400C Beispiel 4 Analog Beispiel 3 wurde Adipinsäure-di-(2-benzyl-loctyl)-ester hergestellt. SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 154 n20 = 1.4756 nD = 1.4756 pour point = -400C Example 4 Analogously to Example 3, di- (2-benzylloctyl) adipate was prepared.

SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 190,4 n20 = 1,4990 Stockpunkt = -570C Beispiel 5 Analog Beispiel 3) wurde Azelainsäure-di-(2-benzyl-1-octyl)-ester hergestellt. SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 190.4 n20 = 1.4990 pour point = -570C example 5 Azelaic acid di- (2-benzyl-1-octyl) ester was prepared analogously to Example 3).

SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 187,8 nD20 = 1,4942 Stockpunkt = -52°C Beispiel 6 Analog Beispiel 3) wurde Sebacinsäure-di-(2-benzyl-1-octyl-ester hergestellt. SZ = 0 OHZ = 0 VZ = 187.8 nD20 = 1.4942 pour point = -52 ° C example 6 Di (2-benzyl-1-octyl-sebacate) was prepared analogously to Example 3).

SZ = 0,1 OHZ = 0 VZ = 180,1 nD20 = 1,4953 Stockpunkt = -54°C SZ = 0.1 OHZ = 0 VZ = 180.1 nD20 = 1.4953 pour point = -54 ° C

Claims (11)

Patentansprücbe 1. Esteröle bestehend aus Estern von a) Fettsäuren mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder b) aliphatischen Dicarbonsäuren mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, deren Alkylenkette gegebenenfalls ein Heteroatom enthalten kann, mit 2-Benzylfettalkoholen der Formel I in der n eine Zahl von 5 bis 15 darstellt.Claims 1. Ester oils consisting of esters of a) fatty acids with 6 to 14 carbon atoms or b) aliphatic dicarboxylic acids with 4 to 13 carbon atoms, the alkylene chain of which may contain a hetero atom, with 2-benzyl fatty alcohols of the formula I in which n represents a number from 5 to 15. 2. Esteröle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurekomponente a) 8 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist.2. Ester oils according to claim 1, characterized in that the fatty acid component a) has 8 to 12 carbon atoms. 3. Esteröle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatische Dicarbonsäurekomponente aus Sebacinsäure besteht.3. ester oils according to claim 1, characterized in that the aliphatic Dicarboxylic acid component consists of sebacic acid. 4. Verfahren zur Herstellung von Esterölen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Fettsäuren mit 6bis 14 Kohlenstoffatomen oder b) aliphatische Dicarbonsäuren mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, deren Alkylenkette gegebenenfalls ein Heteroatom enthalten kann, mit 2-Benzylalkoholen der Formel I in Anspruch 1 in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren bei erhöhter Temperatur umsetzt.4. Process for the production of ester oils according to claim 1, characterized characterized in that a) fatty acids with 6 to 14 carbon atoms or b) aliphatic Dicarboxylic acids with 4 to 13 carbon atoms, their alkylene chain, if appropriate may contain a hetero atom, with 2-benzyl alcohols of the formula I in claim 1 in the presence of esterification catalysts at elevated temperature. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säurekomponenten a) bzw. b) mit der Alkoholkomponente im Molverhältnis 1 :1 bis 1 : 3 miteinander umsetzt.5. The method according to claim 4, characterized in that the Acid components a) or b) with the alcohol component in a molar ratio of 1: 1 to 1: 3 implemented with each other. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von feinverteiltem Zinn, feinverteiltem Aluminium, p-Toluolsulfonsäure oder sauren Tonerden durchführt.6. The method according to claims 4 and 5, characterized in that that the reaction is carried out in the presence of finely divided tin, finely divided aluminum, p-toluenesulfonic acid or acidic clays. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei bis 0C durchführt.7. The method according to claims 4 to 6, characterized in that that the reaction is carried out at up to 0C. 8. Verwendung der Esteröle nach den Ansprüchen 1 bis 3 als alleinige Ölbasis synthetischer Schmiermittel.8. Use of the ester oils according to claims 1 to 3 as the only one Synthetic lubricants based on oil. 9. Ve#rwendung der Esteröle nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Mischungskomponente voll- oder teilsynthetischer Schmierölformulierungen.9. Use of the ester oils according to Claims 1 to 3 as a component in the mixture fully or partially synthetic lubricating oil formulations. 10. Verwendung der Esteröle nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Hydraulikflüssigkeit.10. Use of the ester oils according to Claims 1 to 3 as hydraulic fluid. 11. Verwendung der Esteröle nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Mischungskomponente in Hydraulikflüssigkeiten.11. Use of the ester oils according to Claims 1 to 3 as a component in the mixture in hydraulic fluids.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0386636A1 (en) * 1989-03-08 1990-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Esters of medium chain size carboxylie acids as components of the oil phase of invert emulsion drilling fluids
WO1991019771A1 (en) * 1990-06-16 1991-12-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Fluid borehole-conditioning agent based on polycarboxylic acid esters
WO1993015167A1 (en) * 1992-01-25 1993-08-05 Rwe-Dea Aktiengesellschaft Für Mineralöl Und Chem Ie Hydraulic fluids
EP2157159A1 (en) * 2007-04-23 2010-02-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hydraulic fluid and hydraulic system
WO2017116895A3 (en) * 2015-12-28 2017-09-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof
US10077409B2 (en) 2015-12-28 2018-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof
US10233403B2 (en) 2016-11-03 2019-03-19 EXXONMOBiL RESEARCH AND ENGiNEERENG COMPANY High viscosity index monomethyl ester lubricating oil base stocks and methods of making and use thereof
US10316265B2 (en) 2015-12-28 2019-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3907392A1 (en) * 1989-03-08 1990-09-13 Henkel Kgaa ESTER OF CARBONIC ACIDS, MEDIUM CHAIN LENGTH, AS THE BEST NEEDLE PART OF THE OIL PHASE IN INVERT DRILL RINSE
WO1990010681A1 (en) * 1989-03-08 1990-09-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Invert drilling muds
EP0386636A1 (en) * 1989-03-08 1990-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Esters of medium chain size carboxylie acids as components of the oil phase of invert emulsion drilling fluids
US5441927A (en) * 1990-06-16 1995-08-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Fluid drill-hole treatment agents based on polycarboxylic acid diesters
WO1991019771A1 (en) * 1990-06-16 1991-12-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Fluid borehole-conditioning agent based on polycarboxylic acid esters
US5474714A (en) * 1992-01-25 1995-12-12 Rwe-Dea Aktiengesellschaft Fur Mineraloel Und Chemie Non-polluting shock absorber and level controller fluids
WO1993015167A1 (en) * 1992-01-25 1993-08-05 Rwe-Dea Aktiengesellschaft Für Mineralöl Und Chem Ie Hydraulic fluids
EP2157159A1 (en) * 2007-04-23 2010-02-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hydraulic fluid and hydraulic system
EP2157159B1 (en) * 2007-04-23 2015-12-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hydraulic fluid
WO2017116895A3 (en) * 2015-12-28 2017-09-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof
US9976099B2 (en) 2015-12-28 2018-05-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof
US10077409B2 (en) 2015-12-28 2018-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof
US10316265B2 (en) 2015-12-28 2019-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof
US10233403B2 (en) 2016-11-03 2019-03-19 EXXONMOBiL RESEARCH AND ENGiNEERENG COMPANY High viscosity index monomethyl ester lubricating oil base stocks and methods of making and use thereof

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