DE3535547A1 - MULTIPLE OPTICAL REACTIONS POLYMERS LIQUID CRYSTALLINE SUBSTANCES - Google Patents
MULTIPLE OPTICAL REACTIONS POLYMERS LIQUID CRYSTALLINE SUBSTANCESInfo
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Description
MEHRFACHE OPTISCHE REAKTIONEN AUFWEISENDE POLYMERE FLÜSSIGKRISTALLINE STOFFEPOLYMERS WITH MULTIPLE OPTICAL REACTIONS, LIQUID CRYSTALLINE SUBSTANCES
Die Erfindung betrifft polymere Flüssigkristallbeschichtungen, insbesondere solche mit unterschiedlieher optischer Reaktion in verschiedenen Bereichen der Beschichtung.The invention relates to polymeric liquid crystal coatings, especially those with different optical reactions in different areas the coating.
Aus der Literatur der letzten Jahre sind zunehmend Untersuchungen über Flüssigkristallstoffe bekannt geworden. Diese Stoffe haben vielfältige Anwendung gefunden, insbesondere als optische Anzeigevorrichtungen. Investigations into liquid crystal substances have become increasingly known from the literature of recent years. These substances have found a wide variety of uses, in particular as optical display devices.
In jüngster Zeit sind in der Fachliteratur Artikel erschienen, welche cholesterische Flüssigkristallstoffe betreffen, die polymerisierbare Anteile enthalten. Eine Anzahl sowjetischer Artikel beschreibt Flüssigkristalleigenschaften aufweisende lösungspolymerisierte Cholesterinderivate. Von besonderem Interesse ist jedoch die kürzlich gemachte Entdeckung, daß die genau definierten optischen Eigenschaften von cholesterischen Flüssigkristallstoffen durch einen Photopolymerisation· prozeß im wesentlichen fixiert werden, wodurch man Beschichtungen erhält, deren optische Reaktionen im wesentlichen temperaturunempfindlich sind.Recently, articles have appeared in the specialist literature which contain cholesteric liquid crystal substances concern that contain polymerizable components. A number of Soviet articles describe liquid crystal properties solution-polymerized cholesterol derivatives comprising. Of particular interest, however, is the recent discovery that the well-defined optical properties of cholesteric Liquid crystal substances through photopolymerization Process are essentially fixed, whereby coatings are obtained whose optical reactions are essentially are insensitive to temperature.
In der US-PA Nr. 450 088 und in verwandten Anmeldungen werden bestimmte Cholesterinderivate beschrieben, die Acrylatanteile in der Seitenkette in 3-Stellung aufweisen. Diese Stoffe enthaltende Zusammensetzungen zeigen optische Eigenschaften, die vom Infrarotbereich bis zum Ultraviolettbereich des Spektrums variieren, wobeiIn US Pat. No. 450,088 and related applications, certain cholesterol derivatives are described which Have acrylate components in the side chain in the 3-position. Compositions containing these substances show optical properties varying from the infrared to the ultraviolet of the spectrum, where
die optischen Eigenschaften durch Photopolymerisation fixiert werden. Beschichtungen mit mehr als einer optischen Reaktion werden außerdem in den US-PA Nr. 660 038 und 660 278 beschrieben. Als eine Ausführungsform wird in diesen Anmeldungen ein Verfahren beschrieben, bei dem die Temperatur so eingestellt wird, daß eine gewünschte optische Reaktion erzielt wird und die Beschichtung dann selektiv so maskiert wird, daß verschiedene Bereiche der Beschichtung vor einer ersten Belichtung durch photopolymerisierende Strahlung abgeschirmt sind. Die erste Photopolymerisationsstufe fixiert im wesentlichen die optische Reaktion in den die Strahlung empfangenden Bereichen, läßt jedoch die maskierten Bereiche ungehärtet, wobei nach Einstellung der Temperatur die nicht polymerisieren Bereiche eine unterschiedliche optische Reaktion zeigen. Durch erneute Bestrahlung der Beschichtung erzielt man eine optische Mehrfachreaktion in verschiedenen Bereichen der Beschichtung. Der Ausdruck "optische Reaktion" und ähnliche Ausdrücke, wie sie hier verwendet werden, haben die in den erwähnten Anmeldungen angeführte Bedeutung.the optical properties through photopolymerization be fixed. Coatings with more than one optical response are also disclosed in US Pat. Nos. 660,038 and US Pat 660 278. As an embodiment, in these applications described a method in which the temperature is adjusted so that a desired optical response is achieved and the coating is then selectively masked so that different areas of the coating are shielded by photopolymerizing radiation prior to a first exposure. The first photopolymerization stage essentially fixes the optical reaction in those receiving the radiation Areas, however, leaves the masked areas unhardened, whereby after setting the temperature the do not polymerize areas show a different optical response. By re-irradiation With the coating, a multiple optical reaction is achieved in different areas of the coating. Of the The term "optical response" and similar expressions as used herein have the requirements of US Pat the meaning given for the applications mentioned.
Obwohl derartige Beschichtungen einzigartige Eigenschaften aufweisen, ist es nicht immer wünschenswert, Anzeigevorrichtungen mit optischer Mehrfachreaktion durch Temperatureinstellung zu erzielen. Eine Aufgabe der Erfindung ist somit die Bereitstellung einer photopolymerisierten Flussigkristallbeschichtung, bei der optische Mehrfachreaktionen erzielt werden, ohne daß die Temperatur eingestellt werden muß.While such coatings have unique properties, it is not always desirable to have display devices with optical multiple reaction through temperature setting to achieve. It is therefore an object of the invention to provide a photopolymerized one Liquid crystal coating in which multiple optical reactions are achieved without changing the temperature must be set.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer Beschichtung mit optischen Mehrfachreaktionen sowie mit einer dreidimensionalen optischen Reaktion.Another object of the invention is to provide a coating with multiple optical reactions and with a three-dimensional optical response.
Diese und andere Aufgaben der Erfindung werden anhand bevorzugter Ausführungsformen illustriert.These and other objects of the invention are illustrated by means of preferred embodiments.
Die Erfindung betrifft polymere cholesterische Flüssigkristal 1beschichtungen, die optische Mehrfachreaktionen zeigen, wobei diese Beschichtungen ohne Änderung der Temperatur während des Photopolymerisationsprozesses erzielt werden. Durch selektive Photopolymerisierung bestimmter Bereiche der Beschichtung bei unterschiedlicher Intensität der Bestrahlung der einzelnen Bereiehe erhält man Beschichtungen, die unterschiedliche fixierte optische Reaktionen zeigen.The invention relates to polymeric cholesteric liquid crystal 1 coatings which have multiple optical reactions show these coatings without changing the temperature during the photopolymerization process be achieved. By selective photopolymerization of certain areas of the coating with different Intensity of the irradiation of the individual areas one obtains coatings that are different show fixed optical reactions.
Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Polymerbeschichtung mit fixierter optischer Reaktion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß manOne embodiment of the invention relates to a method for producing a polymer coating with a fixed optical response, which is characterized in that one
a) eine ein photopolymerisierbares monomeres cholesterisches Flüssigkristallmaterial enthaltende Beschichtung bereitet,a) a coating containing a photopolymerizable monomeric cholesteric liquid crystal material prepares
b) zumindest einen Teil der Beschichtung selektiv so ausrichtet, daß der ausgerichtete Anteil eine optische Reaktion zeigt undb) selectively aligns at least a portion of the coating so that the aligned portion is an optical one Reaction shows and
c) die Beschichtung mit photopolymerisierender Strahlung so belichtet, daß ausgewählte Bereiche der Beschichtung bei anderen Strahlungsintensitäten polymerisiert werden als andere Bereiche der Beschichtung, wobei die gehärtete Beschichtung unterschiedliche fixierte optische Reaktionen zeigt.c) the coating is exposed to photopolymerizing radiation in such a way that selected areas of the coating are polymerized at different radiation intensities than other areas of the coating, wherein the cured coating exhibits different fixed optical responses.
Eine zweite Ausführungsform der Erfindung betrifft eine photopolymerisierte cholesterische Flüssigkristallbe-Schichtung mit unterschiedlicher fixierter optischer Reaktion, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie erhal-A second embodiment of the invention relates to a photopolymerized cholesteric liquid crystal coating with different fixed optical Reaction characterized by the fact that it
ten wurde durch Belichtung mit photopolymerisierender Strahlung, wobei ausgewählte Bereiche der Beschichtung mit anderer Strahlungsintensität polymerisiert wurde, als andere Bereiche der Beschichtung.th was by exposure to photopolymerizing radiation, leaving selected areas of the coating was polymerized with a different radiation intensity than other areas of the coating.
Die zur Durchführung der Erfindung verwendbaren Monomeren sind cholesterische Flüssigkristallstoffe mit einer photopolymerisierbaren Seitenkette und einer gewünschten optischen Reaktion innerhalb des sichtbaren Bereichs des Spektrums. Bevorzugte Monomeren sind dabei solche, wie sie in der erwähnten US-PA 450 088 beschrieben werden. Diese Stoffe können dabei als einzelne Monomeren, Monomerengemische oder Gemische aus Monomeren und anderen polymerisierbaren oder nicht polymerisierbaren nichtmesogenen Stoffen verwendet werden.The monomers useful in practicing the invention are cholesteric liquid crystal substances having a photopolymerizable side chain and a desired one optical response within the visible range of the spectrum. Preferred monomers are here those as described in US Pat. No. 4,50,088 mentioned. These substances can be used as individual monomers, Mixtures of monomers or mixtures of monomers and other polymerizable or non-polymerizable non-mesogens can be used.
Zur Durchführung der Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitet, die ein photopolymerisierbares cholesterisches Flüssigkristallnonomer und einen Photoinitiator und gegebenenfalls noch andere monomere mesogene oder nichtmesogene Stoffe und/oder nichtmesogene nicht polymerisierbare Verdünnungsmittel enthält. Der Stoff wird als Beschichtung oder Film hergestellt und einer Temperatur unterworfen, bei der die Beschichtung oder der Film eine gewünschte optische Reaktion zeigt. Danach wird das Material so photopolymerisiert, daß ausgewählte Bereiche des Films bei anderen Strahlungsintensitäten gehärtet werden als andere Bereiche. Dies kann auf verschiedene Weise durchgeführt werden.In order to practice the invention, a composition is prepared which is a photopolymerizable cholesteric Liquid crystal monomer and a photoinitiator and optionally nor other monomeric mesogenic or non-mesogenic substances and / or non-mesogenic non-polymerizable substances Contains thinner. The fabric is made as a coating or film and has a temperature in which the coating or film exhibits a desired optical response. After that, will photopolymerizes the material such that selected areas of the film are cured at different radiation intensities are considered other areas. This can be done in a number of ways.
So z.B. kann die Polymerisation der Oberfläche in Anwesenheit von Sauerstoff erfolgen, der bekanntlich die Tendenz zur Inhibierung der Photopolymerisation zeigt. Wird ein Negativ, das die Beschichtung vor der polymeri-For example, the surface can be polymerized in the presence of oxygen, which is known to Tends to inhibit photopolymerization. If a negative that shows the coating before the polymer
sierenden Strahlung selektiv maskiert, auf die Beschichtung oder den Film gelegt, kommt es unter dem maskierten Bereich zu keiner Härtung - im Gegensatz zu den Bereichen, in denen die Beschichtung nicht durch eine Maske vor der Strahlung abgeschirmt ist. Dennoch wird in den belichteten Bereichen die Oberfläche aufgrund der Sauerstoff inhibierung nur unvollständig gehärtet, während die tiefer liegenden belichteten Bereiche durchgehärtet werden. Wird dann die Maske abgenommen und die Oberflä-emitting radiation selectively masked, placed on the coating or film, it comes under the masked Area to no hardening - in contrast to the areas where the coating is not through a mask shielded from radiation. Nevertheless, in the exposed areas the surface becomes due to the oxygen inhibition is only partially cured, while the deeper exposed areas are cured through will. If the mask is then removed and the surface
ehe mit Stickstoff oder einem anderen Inertgas sorgfältig gespült, zeigt sich auf der Oberfläche der Beschichtung eine unterschiedliche optische Reaktion. Die vorgängig maskierten Bereiche zeigen nämlich nur eine einzige optische Reaktion, während die nichtmaskierten und sauerstoffinhibierten Bereiche unterschiedliche Färbung zeigen.Before carefully purging with nitrogen or some other inert gas, it shows up on the surface the coating has a different optical response. The previously masked areas only show a single optical response, while the unmasked and oxygen-inhibited areas are different Show coloring.
Alternativ dazu kann die Oberfläche teilweise maskiert und dann unter Inertgasatmosphäre einer photopolymerisierenden Strahlung ausgesetzt werden, wodurch man in den nichtmaskierten Bereichen eine vollständige Härtung erzielt. Wird dann die Maske entfernt und in die Umgebung der Oberfläche, die ungehärtet geblieben ist, ein Gemisch aus Stickstoff und Sauerstoff gebracht, führt die Belichtung dieser Oberfläche mit photopolymerisierender Strahlung zu einer unterschiedlichen Härtung. Nach der Endhärtung in einer Inertgasatmosphäre zeigt sich zwischen den ursprünglich und den nachfolgend gehärteten Bereichen ein erheblicher Farbunterschied.Alternatively, the surface can be partially masked and then photopolymerized under an inert gas atmosphere Radiation can be exposed, resulting in a complete cure in the unmasked areas achieved. The mask is then removed and a mixture is added to the area around the surface that has remained uncured Brought from nitrogen and oxygen, the exposure of this surface with photopolymerizing radiation results to a different hardening. After the final curing in an inert gas atmosphere, between There is a considerable difference in color between the originally hardened and the subsequently hardened areas.
Dreidimensionale Wirkungen können auch durch Verwendung zweier verschiedener Masken in Kombination mit den angeführten Arbeitsgängen erzielt werden. So z.B. kann eine erste Maske auf einen Film aufgelegt werden, der dann anThree-dimensional effects can also be achieved by using two different masks in combination with the ones listed Operations are achieved. For example, a first mask can be placed on a film, which is then attached to
der Luft bestrahlt wird. Danach wird die Maske entfernt und die ganze Filmoberfläche an der Luft bestrahlt.
Danach wird eine zweite Maske auf den Film gelegt und
unter Inertgasatmosphare bestrahlt. Nach Entfernen dieser Maske wird der gesamte Film unter Inertgasatmosphare
bestrahlt. Man erhält auf diese Weise einen Film mit dreidimensionalen Bildern.the air is irradiated. The mask is then removed and the entire surface of the film is irradiated in air.
Then a second mask is placed on the film and
irradiated under an inert gas atmosphere. After removing this mask, the entire film is irradiated under an inert gas atmosphere. In this way, a film with three-dimensional images is obtained.
Unterschiedliche Härtungsgrade erhält man auch durch
Verwendung einer auschließlichen Inertgasatmosphäre, wobei je-Different degrees of hardening are also obtained through
Use of an exclusively inert gas atmosphere, whereby each
doch ein Teil der Oberfläche hoher Strahlungsintensität ausgesetzt wird, während die übrigen Bereiche der Oberfläche nur mit geringer Strahlungsintensität bestrahlt werden. Da in den unterschiedlichen Bereichen ein unterschiedlicher Photopolymerisationsgrad erzielt wird, zeigt das erhaltene Produkt auch unterschiedliche optische Reaktionen. but part of the surface is exposed to high radiation intensity is, while the remaining areas of the surface are irradiated only with low radiation intensity. This shows that a different degree of photopolymerization is achieved in the different areas obtained product also different optical reactions.
Die Erfindung wird durch Beispiele näher illustriert.The invention is illustrated in more detail by means of examples.
In den folgenden Beispielen werden die den Acrylatderivaten Va und Ve, wie sie in der US-PA 450 088 beschrie ben werden, entsprechenden Verbindungen zur Herstellung der monomeren Filme verwendet. Diese Verbindungen haben die StrukturIn the following examples, the acrylate derivatives Va and Ve, as described in US Pat. No. 450,088, are used ben, appropriate compounds are used to produce the monomeric films. Have these connections the structure
HO ifHO if
I 1 CH2=C-C-O-A-C-O-I 1 CH 2 = CCOACO-
^tr^ tr
rH r H
worin A = R2 = (CH2)R. Für die Verbindung Va bedeutet η 10, und für die Verbindung Ve bedeutet η 3. Für beide Verbindungen gilt Y=O.wherein A = R 2 = (CH 2 ) R. For the compound Va, η means 10, and for the compound Ve η means 3. For both compounds, Y = O applies.
Bereitet wird eine Zusammensetzung aus jeweils 47 Gew.-% einer Verbindung Va und Ve, 3 Gew.-% Pentaerythrittriacrylat als vernetzendes Verdünnungsmittel, 2 Gew.-% Benzophenon-Photoinitiator und 1 % Irgacure 651-Photoinitiator. Letzterer stellt 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon dar.A composition is prepared from 47% by weight each of a compound Va and Ve, 3% by weight pentaerythritol triacrylate as a crosslinking diluent, 2% by weight benzophenone photoinitiator and 1% Irgacure 651 photoinitiator. The latter is 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone.
Die Zusammensetzung schmilzt vollständig bei 930C. Man läßt sie auf Raumtemperatur abkühlen. Dann wird bei Raumtemperatur auf einem Mylar-Film (Du Pont) ein 0,05 mm (0,002-inch-) dicker überzug hergestellt. Das nichtpolymerisiserte Material erscheint unter einem Reflexionswinkel von 90° blaugrün.The composition melts completely at 93 ° C. It is allowed to cool to room temperature. A coating 0.05 mm (0.002 inch) thick is then made on Mylar film (Du Pont) at room temperature. The non-polymerized material appears blue-green at a reflection angle of 90 °.
Danach wird der überzug in eine Kammer gegeben, mit einem Negativ abgedeckt, das bestimmte Anteile der Oberfläche selektiv abschirmt, wonach die Kammer teilweise mit Stickstoff gespült wird, wobei eine gewisse Menge Sauerstoff zurückbleibt. Die maskierte Beschichtung wird dann mit UV-Licht einer Strahlungsintensität von 150 J (5 W/cm2 während 30 see) bestrahlt, wodurch man ein Bild erhält, das unter dem Reflexionswinkel 90° betrachtet gelbgrün erscheint. Danach wird die Kammer geöffnet, die Maske entfernt und danach die Kammer erneut geschlossen und zur Entfernung des gesamten Sauerstoffs vollständig gespült. Der gesamte Film wird dann nachfolgend zur vollständigen Polymerisierung mit einer Strahlungsenergie von 300 J (5 w/cm2 während 60 see) bestrahlt. Der polymerisierte Film weist bei Betrachtung unter dem Reflexionswinkel ein gelbgrünes Bild mitThe coating is then placed in a chamber, covered with a negative, which selectively shields certain parts of the surface, after which the chamber is partially flushed with nitrogen, with a certain amount of oxygen remaining. The masked coating is then irradiated with UV light with a radiation intensity of 150 J (5 W / cm 2 for 30 seconds), as a result of which an image is obtained which, when viewed at the reflection angle of 90 °, appears yellow-green. The chamber is then opened, the mask is removed and the chamber is then closed again and completely purged to remove all oxygen. The entire film is then subsequently irradiated with a radiation energy of 300 J (5 w / cm 2 for 60 seconds) for complete polymerization. The polymerized film has a yellow-green image when viewed at the angle of reflection
einem blaugrünen Hintergrund auf.a blue-green background.
Bereitet wird eine Zusammensetzung aus 48,25 Gew.-% von jeder der Verbindungen Va und Ve, 3 % Pentaerythrittriacrylat als vernetzendes Verdünnungsmittel und 0,5 % Irgacure 651. Danach wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, ein Film hergestellt, der ebenfalls blaugrünes Aussehen hat. Der Film wird mit einem Negativ überzogen, das selektiv bestimmte Bereiche des Films schützt, wonach der maskierte Film mit einer Strah-A composition is prepared from 48.25% by weight of each of the compounds Va and Ve, 3% pentaerythritol triacrylate as a crosslinking diluent and 0.5% Irgacure 651. Then, as in Example 1 described, a film is produced which also has a blue-green appearance. The film comes with a negative coated, which selectively protects certain areas of the film, after which the masked film with a beam
2
lungsenergie von 150 J (5 W/cm während 30 see) zur Herstellung eines teilweise gehärteten Films bestrahlt
wird. In den belichteten Bereichen ergibt dieser Film ein gelbgrünes Bild.2
energy of 150 J (5 W / cm for 30 seconds) is irradiated to produce a partially cured film. This film gives a yellow-green image in the exposed areas.
Danach wird das Negativ vom Film entfernt und dieser zur Gänze an der Luft mit einer Strahlungsenergie vonThen the negative is removed from the film and the film is completely exposed to the air with a radiation energy of
50 J {5 W/cm während 10 see) bestrahlt. Nach der zweiten Bestrahlung wird der Film zur selektiven Abschirmung bestimmter Bereiche mit einem zweiten Negativ versehen und in eine Stickstoffkammer gegeben, wo er mit Stickstoff vollständig gespült wird. Danach wird der Film mit einer Strahlungsenergie von 150 J (5 W/cm während 30 see) bestrahlt, wodurch man ein Bild erhält, das in den zuletzt bestrahlten Bereichen unter unter dera Reflexicnswinkel betrachtet eine blaugrüne Färbung aufweist. 50 J (5 W / cm during 10 seconds) irradiated. After the second When irradiated, the film is provided with a second negative to selectively shield certain areas and placed in a nitrogen chamber, where it is completely purged with nitrogen. After that, the Film is irradiated with a radiation energy of 150 J (5 W / cm for 30 seconds), whereby an image is obtained which in the last irradiated areas has a blue-green color when viewed from the angle of reflection.
Nach der Entfernung des zweiten Negativs wird der gesamte Film zur vollständigen Polymerisierung des Films in einer vollständig mit Stickstoff gespülten Kammer mit 2 mit einer Strahlungsenergie von 300 J (5 W/cm während 60 see) bestrahlt. Der erhaltene Film zeigt zwei Bilder.After removing the second negative, the entire Use film to completely polymerize the film in a chamber completely purged with nitrogen 2 is irradiated with a radiation energy of 300 J (5 W / cm for 60 seconds). The film obtained shows two images.
Unter einem Blickwinkel von 90 erscheint das erste Bild über dem zweiten Bild, d.h. es stellt sich eine dreidimensionale Wirkung ein. Unter einem Blickwinkel von 45° erscheint das zweite Bild auf dem ersten. In jedem Falle erscheint das erste Bild gelblich-grün und das zweite blaugrün, wobei der Hintergrund dunkelgelb-grün ist. At a viewing angle of 90, the first image appears above the second image, i.e. a three-dimensional effect. At a viewing angle of 45 °, the second image appears on the first. In in each case the first image appears yellowish-green and the second blue-green, with the background being dark yellow-green.
Claims (1)
selektiv verändert wurde.the atmosphere adjacent to the coating surface
has been selectively changed.
die Beschichtung erhalten wurde durch selektive Belichtung des Materials mit photopolymerisierbarer Strahlung4. Liquid crystal coating according to one of claims 1 to 3, characterized in that
the coating was obtained by selective exposure of the material to photopolymerizable radiation
ausrichtet, daß der ausgerichtete Anteil eine opti-b) at least part of the coating selectively so
aligns so that the aligned portion is an optimal
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