DE3540175A1 - Dithranol-containing pharmaceutical formulation - Google Patents
Dithranol-containing pharmaceutical formulationInfo
- Publication number
- DE3540175A1 DE3540175A1 DE19853540175 DE3540175A DE3540175A1 DE 3540175 A1 DE3540175 A1 DE 3540175A1 DE 19853540175 DE19853540175 DE 19853540175 DE 3540175 A DE3540175 A DE 3540175A DE 3540175 A1 DE3540175 A1 DE 3540175A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- group
- dithranol
- ester
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zubereitung für topische Anwendung, die Dithranol enthält.The invention relates to a pharmaceutical preparation for topical application containing dithranol.
Derartige Zubereitungen sind vielfach bekannt. Der Wirkstoff Dithranol ist jedoch relativ instabil, da er leicht zu Danthron oxidiert wird. Diese bekannte Instabilität von Dithranol gegenüber Sauerstoff und andere Stoffe (z. B. Wasser, Alkali) hatte zur Folge, daß die entsprechenden pharmazeutischen Zubereitungen nur mit Hilfe von Mischungen aus Säuren, Antioxidantien und Reduktionsmitteln für eine kurze Zeit haltbar gemacht werden konnten, beschrieben z. B. in US 42 87 214, BE 8 94 777, BE 8 94 778, BE 8 94 779, BE 8 99 874-A, BE 8 99 975-A. Die Antioxidationsmittel werden nicht von allen Patienten reizlos vertragen. Man findet häufig allergischer Reaktionen gegenüber Verbindungen wie Butylhydroxytoluol oder Butylhydroxyanisol.Ferner liegt bisher ein großer Nachteil darin, daß bei der Herstellung von selbstemulgierenden Salben Emulgatoren zugesetzt werden müssen, die jedoch die Dithranol-Oxidation wiederum stark fördern. Schon geringe Zusätze solcher Emulgatoren, die in der Kosmetik und für die Herstellung von Arzneimitteln üblich sind, wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Fettalkoholpolyglykolether, polyoxyethylierte Fettsäuren u. a., erfordern aufwendige, sauerstoffentfernende Maßnahmen bei der Produktion, erhöhten Zusatz von Reduktionsmitteln und Antioxidantien, und man erhält Produkte, die nur kurze Zeit haltbar sind. Der erhöhte Zusatz an Stabilisatoren verringert zudem noch die Hautverträglichkeit.Such preparations are widely known. The active substance However, dithranol is relatively unstable because it is light is oxidized to danthrone. This known instability of Dithranol to oxygen and other substances (e.g. Water, alkali) resulted in the corresponding pharmaceutical preparations only with the help of mixtures from acids, antioxidants and reducing agents for one could be preserved for a short time e.g. B. in US 42 87 214, BE 8 94 777, BE 8 94 778, BE 8 94 779, BE 8 99 874-A, BE 8 99 975-A. The antioxidants will not tolerated without irritation by all patients. One finds frequently allergic reactions to compounds such as Butylated hydroxytoluene or butylated hydroxyanisole So far a major disadvantage is that in the manufacture of self-emulsifying ointments emulsifiers added must be, however, the dithranol oxidation in turn strongly promote. Even small additions of such emulsifiers, those in cosmetics and for the production of Medicines are common, such as. B. polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, Fatty alcohol polyglycol ether, polyoxyethylated Fatty acids and a., require complex, oxygen-removing Production measures, increased Addition of reducing agents and antioxidants, and one receives products that only have a short shelf life. The increased addition of stabilizers also reduces skin tolerance.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, selbstemulgierende, dithranolhaltige pharmazeutische Zubereitungen zu finden, die gegen oxidative Einflüsse stabil und längere Zeit haltbar sind.The invention was based on the object of self-emulsifying pharmaceutical preparations containing dithranol to find the stable and stable against oxidative influences are durable for a long time.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Zusatzstoffe sowohl eine selbstemulgierende als auch stabilisierende Wirkung hervorrufen.It has surprisingly been found that certain Additives both a self-emulsifying as well have a stabilizing effect.
Gegenstand der Erfindung ist eine pharmazeutische Zubereitung
für topische Anwendung enthaltend Dithranol, dadurch
gekennzeichnet, daß sie mindestens einen selbstemulgierenden
Zusatzstoff enthält, wobei insbesondere als Zusatzstoff
a) ein Ester eines Fettsäureglycerids mit Essigsäure,
Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure,
Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure,
Citronensäure
und/oder
b) ein Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/
oder eines seiner Alkali- oder Erdalkalimetallsalze
und/oder
c) ein Polyglycerin-fettsäureester
und/oder
d) ein Mono- oder Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester
der allgemeinen FormelThe invention relates to a pharmaceutical preparation for topical use containing dithranol, characterized in that it contains at least one self-emulsifying additive, in particular as an additive
a) an ester of a fatty acid glyceride with acetic acid, lactic acid, succinic acid, tartaric acid, lactyl lactic acid, mono- or diacetyl tartaric acid, citric acid
and or
b) a fatty acid ester of lactyl lactic acid and / or one of its alkali or alkaline earth metal salts
and or
c) a polyglycerol fatty acid ester
and or
d) a mono- or dicarboxylic acid 2-hydroxyalkyl ester of the general formula
R2-A-COOR1 R 2 -A-COOR 1
in der A eine Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
eine durch bis zu n Hydroxylgruppen substituierte
Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
wobei n nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome
sein soll, eine durch die Methylengruppe substituierte
Ethylengruppe, eine 2-Oxapropylen(1.3)-
Gruppe, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe
substituierte Ethenylengruppe oder eine
Phenylengruppe und R1 einen 2-Hydroxyalkylrest mit
12-20 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder
einen Rest -COOR1- steht mit der Maßgabe, daß wenn
R2 für Wasserstoff steht, A für eine durch Chlor
oder durch die Phenylgruppe und/oder Hydroxylgruppe
substituierte Methylengruppe oder eine durch die
Hydroxylgruppe substituierte Ethylengruppe steht,
verwendet wird, wobei die Fettsäuren jeweils 12-18 C-
Atome enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung
einer stabilen, selbstemulgierenden dithranolhaltigen
pharmazeutischen Zubereitung, dadurch gekennzeichnet,
daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden
Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C Dithranol
unter Rühren einarbeitet.in the A an alkylene group with 1-4 carbon atoms, an alkylene group with 1-4 carbon atoms substituted by up to n hydroxyl groups, where n should not be greater than the number of carbon atoms, an ethylene group substituted by the methylene group, a 2-oxapropylene (1.3 ) - group, an unsubstituted or substituted by a methyl group or a phenylene group and R 1 is a 2-hydroxyalkyl radical having 12-20 carbon atoms and R 2 is hydrogen or a radical -COOR 1 - with the proviso that when R 2 is hydrogen A represents a methylene group substituted by chlorine or by the phenyl group and / or hydroxyl group or an ethylene group substituted by the hydroxyl group,
is used, the fatty acids each containing 12-18 carbon atoms, and a process for the preparation of a stable, self-emulsifying dithranol-containing pharmaceutical preparation, characterized in that dithranol at about 35-50 ° C in a melt of carriers and self-emulsifying additives Stir incorporated.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung zur Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere von Psoriasis.The invention further relates to the use of the Preparation according to the invention for the treatment of skin diseases, especially psoriasis.
Als Zubereitungen kommen in erster Linie streichfähige Zubereitungen wie Salben oder Cremes in Frage, ferner z. B. auch Lotionen, Stifte oder Pasten. Spreadable preparations come primarily Preparations such as ointments or creams in question, furthermore e.g. B. also lotions, pens or pastes.
Der Gehalt an Dithranol beträgt in den erfindungsgemäßen Zubereitungen vorzugsweise etwa 0,1 bis 5, insbesondere 1,0 bis 3,5 Gew.-%; der Gesamtgehalt an Emulgatoren beträgt etwa 1 bis 50, vorzugsweise etwa 5 bis 30 Gew.-%.The content of dithranol in the inventive Preparations preferably about 0.1 to 5, in particular 1.0 to 3.5% by weight; the total content of emulsifiers is about 1 to 50, preferably about 5 to 30% by weight.
Die hier betrachteten Fettsäuren haben 12-18 C-Atome, sind unverzweigt oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt unverzweigt und gesättigt und bedeuten demnach bevorzugt Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Margarin-, Stearin- oder Ölsäure.The fatty acids considered here have 12-18 carbon atoms, are unbranched or branched, saturated or unsaturated, preferably unbranched and saturated and mean therefore preference is given to laurin, myristine, palmitin, margarine, Stearic or oleic acid.
Die Fettsäureglyceride können als Di- oder Triglyceride vorliegen, wobei eine ooer zwei OH-Gruppen mit oben genannten Fettsäuren verestert sind. Eine weitere OH-Gruppe ist verestert mit Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure oder Citronensäure.The fatty acid glycerides can be di- or triglycerides are present, one or two OH groups with the above Fatty acids are esterified. Another OH group is esterified with acetic acid, lactic acid, succinic acid, Tartaric acid, lactyl lactic acid, mono- or diacetyl tartaric acid or citric acid.
Ebenfalls gut geeignet als stabilisierende Emulgatoren sind Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/oder ihre Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze, wobei die oben genannten Fettsäuren eingesetzt werden.Also very suitable as stabilizing emulsifiers are fatty acid esters of lactyl lactic acid and / or their Alkali metal or alkaline earth metal salts, the above mentioned fatty acids are used.
Bevorzugt werden folgende Emulgatoren eingesetzt:The following emulsifiers are preferably used:
Milchsäureester von Glycerinmonostearat, Natriumsalz des Lactylmilchsäureesters von Stearinsäure oder Polyglycerinester von Ölsäure, ferner auch Citronensäureester von Talgfettsäuremonoglyceriden, Lactylmilchsäureester von Palmitinsäure bzw. dessen Natriumsalz, Essigsäureester von Glycerinmonopalmitat-stearat, Diacetylweinsäureester von Glycerinmonooleat oder Polyglycerinester von Talgfettsäure. Lactic acid ester of glycerol monostearate, sodium salt of Lactyl lactic acid ester of stearic acid or polyglycerol ester of oleic acid, and also citric acid ester of Tallow fatty acid monoglycerides, lactyl lactic acid esters from Palmitic acid or its sodium salt, acetic acid ester of glycerol monopalmitate stearate, diacetyl tartaric acid ester of glycerol monooleate or polyglycerol ester of tallow fatty acid.
Ferner geeignet als selbstemulgierende und stabilisierende Zusatzstoffe sind Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester, bekannt aus DE-PS 27 57 278, der allgemeinen FormelAlso suitable as self-emulsifying and stabilizing Additives are mono- and dicarboxylic acid 2-hydroxyalkyl esters, known from DE-PS 27 57 278, the general formula
R2-A-COOR1 R 2 -A-COOR 1
in der A, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.in which A, R 1 and R 2 have the meaning given above.
Als Dicarbonsäurekomponenten sind vorzugsweise Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Tartronsäure, Itaconsäure oder Citraconsäure geeignet.The preferred dicarboxylic acid components are malonic acid, Succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, Fumaric acid, malic acid, tartaric acid, tartronic acid, itaconic acid or citraconic acid.
Bei den Monocarbonsäuren kommen vorzugsweise Glykolsäure, Milchsäure, Chloressigsäure oder Mandelsäure in Frage. Aus dem Bereich der 2-Hydroxyalkylreste mit 12-20 C-Atomen werden bevorzugt Gemische mit Kettenlängen um C12/14, C16/18 oder C18/20 ausgewählt.The monocarboxylic acids are preferably glycolic acid, lactic acid, chloroacetic acid or mandelic acid. Mixtures with chain lengths around C 12/14 , C 16/18 or C 18/20 are preferably selected from the range of 2-hydroxyalkyl radicals with 12-20 C atoms.
Demnach werden folgende Emulgatoren bevorzugt eingesetzt:
Milchsäure-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Chloressigsäure-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Malonsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Bernsteinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Glutarsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Maleinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Fumarsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Äpfelsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Weinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C18/20-alkylester,
Adipinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
C16/18-alkylester,
Tartronsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Citracon-säure-di-2-Hydroxy-C16/18-alkylester,
Itaconsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Diglykolsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Schleimsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Phthalsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Hexadecenylbernsteinsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Mandelsäure-2-hydroxy-C16/18-alkylester.The following emulsifiers are therefore preferably used:
Lactic acid 2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 16/18 alkyl esters, -C 18/20 alkyl esters,
2-hydroxy-C 16/18 alkyl chloroacetate,
Malonic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 16/18 alkyl esters,
Succinic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 16/18 alkyl esters, -C 18/20 alkyl esters,
Di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl glutarate,
-C 16/18 alkyl esters,
Maleic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 16/18 alkyl esters, -C 18/20 alkyl esters,
Fumaric acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 16/18 alkyl esters,
Malic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 16/18 alkyl esters,
Tartaric acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
-C 18/20 alkyl esters,
Adipic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester,
C 16/18 alkyl ester,
Di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl tartronic acid,
Citraconic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Itaconic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl diglycolic acid,
Mucic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl phthalate,
Hexadecenylsuccinic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Mandelic acid 2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester.
Die erfindungemäßen pharmazeutischen Zubereitungen enthalten mindestens einen selbstemulgierenden Zusatzstoff, es können aber auch zwei oder mehrere verschiedene der oben genannten Emulgatoren zugesetzt werden.The pharmaceutical preparations according to the invention contain at least one self-emulsifying additive, but it can also be two or more different of the above emulsifiers can be added.
Als Trägerstoffe eigenen sich vorzugsweise Kohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffgemische wie Vaselin, Paraffine (fest oder flüssig), vorzugsweise Vaselin, ferner auch Ceresin, Squalen oder Polyethylen-Paraffin- Gel.Hydrocarbons are preferably suitable as carriers or hydrocarbon mixtures such as petroleum jelly, Paraffins (solid or liquid), preferably petroleum jelly, also ceresin, squalene or polyethylene paraffin Gel.
Ferner können in den erfindungsgemäßen Zubereitungen weitere Hilfsstoffe sowie auch Geruchs- und/oder Farbstoffe enthalten sein, z. B. mehrwertige Alkohole wie 1,2-Propandiol, Glycerin oder Sorbit, Bienenwachs, Wollwachsalkohole, Cholesterin, Walrat, höhere Fettsäuren wie Palmitinsäure oder Stearinsäure, Fettsäureester wie Isopropylmyristat oder Isopropylpalmitat, Cetylpalmitat, Triglyceride, natürliche Fette und Öle, Silikonöle oder feinstverteilte Kieselsäure. Furthermore, in the preparations according to the invention other auxiliaries as well as odors and / or dyes be included, e.g. B. polyhydric alcohols such as 1,2-propanediol, glycerin or sorbitol, beeswax, wool wax alcohols, Cholesterol, walrus, higher fatty acids such as palmitic acid or stearic acid, fatty acid esters such as Isopropyl myristate or isopropyl palmitate, cetyl palmitate, Triglycerides, natural fats and oils, silicone oils or finely divided silica.
Die Zugabe von geringen Mengen von Co-Emulgatoren zu den erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie z. B. Oleyloleat, Ethylenglykolstearat oder Propylenglykolstearat, Fettsäure- Eiweiß-Kondensate, Alkali- oder Aminsalze von Fettalkoholsulfaten, -phosphaten oder anderen gebräuchlichen Wasser/Ol-Emulgatoren ist ebenfalls möglich.The addition of small amounts of co-emulsifiers to the Preparations according to the invention, such as. B. oleyl oleate, Ethylene glycol stearate or propylene glycol stearate, fatty acid Protein condensates, alkali or amine salts of fatty alcohol sulfates, -phosphates or other common Water / oil emulsifiers are also possible.
Das Mischen der Bestandteile zur Herstellung von Cremes oder Salben erfolgt in der Weise, daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C, vorzugsweise bei 40-45°C, Dithranol unter Rühren einarbeitet.Mixing the ingredients to make creams or ointments is done in such a way that one in a melt from carriers and self-emulsifying additives at about 35-50 ° C, preferably at 40-45 ° C, dithranol incorporated with stirring.
Somit stehen zur Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere von Psoriasis, selbstemulgierende dithranolhaltige Mittel zur Verfügung, die ohne weitere Zusätze wie Reduktionsmittel, Stabilisatoren oder Antioxidantien, lagerungsfähig, stabil und hautverträglich sind.Thus, the treatment of skin diseases, in particular of psoriasis, self-emulsifying dithranol Funds are available that like no other additives Reducing agents, stabilizers or antioxidants, are storable, stable and skin-friendly.
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk auf 40°C abgekühlt. Mit Hilfe eines Homogenisators wird bei dieser Temperatur das Dithranol in der Schmelze verteilt, die anschließend weiter unter ständigem Rühren abgekühlt wird. Bei etwa 35°C beginnt die Verfestigung der Salbe, und zwischen 25 und 22°C kann der Kühlprozess beendet werden. A mixture of emulsifier, paraffin and petroleum jelly is melted clear by heating to 70 ° C and cooled to 40 ° C. in a cooling vessel with an agitator. With the help of a homogenizer this temperature the dithranol in the melt distributed, which then continued under permanent Stirring is cooled. It starts at around 35 ° C Solidification of the ointment, and between 25 and 22 ° C the cooling process can be ended.
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk und Homogenisator auf dieser Temperatur gehalten.A mixture of emulsifier, paraffin and petroleum jelly is melted clear by heating to 70 ° C and in a cooling vessel with agitator and homogenizer kept at this temperature.
Zu gleicher Zeit wird entmineralisiertes Wasser ebenfalls auf 70°C erwärmt und mit der vorgenannten Mischung der Fettkomponenten vereinigt. Die Emulsionsbildung wird durch den Homogenisator herbeigeführt und dann die zunächst flüssige Emulsion durch Kühlen auf 45°C unter ständigem Rühren abgekühlt. Nun wird mit Hilfe des Homogenisators Dithranol in der Emulsion verteilt und diese dann unter Rühren auf ca. 20°C gekühlt.At the same time, demineralized water also becomes heated to 70 ° C and with the above mixture of the fat components combined. The emulsion formation is brought about by the homogenizer and then the initially liquid emulsion by cooling cooled to 45 ° C with constant stirring. Well now with the help of the homogenizer dithranol in the emulsion distributed and this with stirring to about 20 ° C. chilled.
Eine Mischung aus emulgierendem Zusatzstoff, Fettsäuretriglyceriden und weißem Vaselin wird klar geschmolzen und bis ca. 10° oberhalb des Erstarrungspunktes abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird das Dithranol mit Hilfe eines Emulgators in der Gießmasse gleichmäßig verteilt und diese dann in Gießhülsen eingegossen.A mixture of emulsifying additive, fatty acid triglycerides and white petroleum jelly is melted clear and up to approx. 10 ° above the solidification point cooled down. At this temperature it will Dithranol with the help of an emulsifier in the casting compound evenly distributed and then in casting sleeves poured.
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk auf 40°C abgekühlt. Die trockene Mischung aus Dithranol, Titandioxid und Talkum wird gesiebt und mit Hilfe eines Homogenisators in der Schmelze verteilt, die anschließend unter Rühren auf etwa 25°C abgekühlt wird. A mixture of emulsifier, paraffin and petroleum jelly is melted clear by heating to 70 ° C and cooled to 40 ° C. in a cooling vessel with an agitator. The dry mixture of dithranol, titanium dioxide and Talc is sieved and with the help of a homogenizer distributed in the melt, which then under Stirring is cooled to about 25 ° C.
Nach Beispiel 1 a) wird eine Salbe hergestellt aus 0,1 g Dithranol, 20,0 g Milchsäureester von Glycerinmonoostearat und 79,9 g weißem Vaselin.According to Example 1 a), an ointment is produced from 0.1 g dithranol, 20.0 g lactic acid ester of glycerol monoostearate and 79.9 g of white petroleum jelly.
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden
Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 5,0 g
Citronensäureester von
Talgfettsäuremonoglyceriden10,0 g
dickfl. Paraffin20,0 g
weißes Vaselin65,0 gAccording to Example 1 a), an ointment is made from the following ingredients:
Dithranol 5.0 g citric acid ester from
Tallow fatty acid monoglycerides 10.0 g thick fl. Paraffin 20.0 g white petroleum jelly 65.0 g
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden
Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 2,0 g
Milchsäureester von
Glycerinmonostearat15,0 g
Essigsäureester von
Glycerinmonopalmitat-stearat10,0 g
weißes Vaselin75,0 g.According to Example 1 a), an ointment is made from the following ingredients:
Dithranol 2.0 g lactic acid ester from
Glycerol monostearate 15.0 g acetic acid ester of
Glycerol monopalmitate stearate 10.0 g white petroleum jelly 75.0 g.
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden
Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 1,0 g
Lactylmilchsäureester von
Palmitinstearinsäure bzw.
dessen Natriumsalz25,0 g
Myristylmyristat10,0 g
weißes Vaselin64,0 g.
According to Example 1 a), an ointment is made from the following ingredients:
Dithranol 1.0 g lactyl lactate from
Palmitic stearic acid or
its sodium salt 25.0 g myristyl myristate 10.0 g white petroleum jelly 64.0 g.
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden
Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 5,0 g
Milchsäureester von
Glycerinmonostearat10,0 g
dickfl. Paraffin20,0 g
weißes Vaselin65,0 gAccording to Example 1 a), an ointment is made from the following ingredients:
Dithranol 5.0 g lactic acid ester of
Glycerol monostearate 10.0 g thick fl. Paraffin 20.0 g white petroleum jelly 65.0 g
Nach Beispiel 1 b) stellt man aus folgenden
Bestandteilen eine Creme her:
Dithranol 5,0 g
Diacetylweinsäureester von
Glycerinmonooleat 5,0 g
Wasser30,0 g
weißes Vaselin60,0 g.According to Example 1 b), a cream is produced from the following components:
Dithranol 5.0 g diacetyl tartaric acid ester of
Glycerol monooleate 5.0 g water 30.0 g white petroleum jelly 60.0 g.
Nach Beispiel 1 b) wird eine Creme hergestellt
aus:
Dithranol 1,0 g
Polyglycerinester von
Ölsäure20,0 g
dickfl. Paraffin10,0 g
Wasser50,0 g
weißes Vaselin19,0 g.According to Example 1 b), a cream is produced from:
Dithranol 1.0 g polyglycerol ester of oleic acid 20.0 g thick fl. Paraffin 10.0 g water 50.0 g white petroleum jelly 19.0 g.
Nach Beispiel 1 b) wird eine Creme hergestellt
aus:
Dithranol 0,1 g
Polyglycerinester von
Ölsäure18,0 g
mittelkettige Triglyceride 5,0 g
weißes Vaselin30,0 g
Wasser46,9 g.
According to Example 1 b), a cream is produced from:
Dithranol 0.1 g polyglycerol ester of oleic acid 18.0 g medium chain triglycerides 5.0 g white petroleum jelly 30.0 g water 46.9 g.
Herstellung eines Stiftes nach 1 c) aus:
Dithranol 5,0 g
Milchsäureester von
Glycerinmonostearat20,0 g
C18-C36-Fettsäuretriglycerid10,0 g
C18-C36-Fettsäureglykolester 2,5 g
weißes Vaselin62,5 g.Production of a pencil according to 1 c) from:
Dithranol 5.0 g lactic acid ester of
Glycerinmonostearat20,0 g C 18 -C 36 -Fettsäuretriglycerid10,0 g C 18 -C 36 -Fettsäureglykolester 2.5 g of white Vaselin62,5 g.
Herstellung eines Stiftes nach 1 c) aus:
Dithranol 2,5 g
Lactylmilchsäureester von
Palmitinstearinsäure bzw.
dessen Natriumsalz25,0 g
Lecithin 5,0 g
Hartparaffin 5,0 g
Cetylstearylalkohol 5,0 g
weißes Vaselin57,5 g.Production of a pencil according to 1 c) from:
Dithranol 2.5 g lactyl lactate from
Palmitic stearic acid or
its sodium salt 25.0 g lecithin 5.0 g hard paraffin 5.0 g cetylstearyl alcohol 5.0 g white petroleum jelly 57.5 g.
Herstellung einer Paste nach 1 d) aus:
Dithranol 2,0 g
Polyglycerinester von
Ölsäure 5,0 g
Titandioxid12,5 g
Talkum12,5 g
dickfl. Paraffin20,0 g
weißes Vaselin48,0 g.Production of a paste according to 1 d) from:
Dithranol 2.0 g polyglycerol ester of oleic acid 5.0 g titanium dioxide 12.5 g talc 12.5 g thick. Paraffin 20.0 g white petroleum jelly 48.0 g.
Herstellung einer Paste nach 1 d) aus:
Dithranol 3,5 g
Polyglycerinester von
Talgfettsäure12,0 g
Titandioxid12,5 g
Isopropylmyristat10,0 g
Trilaurin 5,0 g
weißes Vaselin44,5 g.Production of a paste according to 1 d) from:
Dithranol 3.5 g polyglycerol ester of tallow fatty acid 12.0 g titanium dioxide 12.5 g isopropyl myristate 10.0 g trilaurin 5.0 g white petroleum jelly 44.5 g.
Claims (4)
a) ein Ester eines Fettsäureglycerids mit Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure
und/oder
b) ein Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/ oder eines seiner Alkalimetall- oder Erdkalimetallsalze
und/oder
c) ein Polyglycerin-fettsäureester
und/oder
d) ein Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester der allgemeinen Formel R2-A-COOR1in der A eine Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu n Hydroxylgruppen substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wobei n nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine durch die Methylengruppe substituierte Ethylengruppe, eine 2-Oxapropylen (1.3)-Gruppe, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethenylengruppe oder eine Phenylengruppe und R1 einen 2-Hydroxyalkylrest mit 12-20 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Rest -COOR1- steht mit der Maßgabe, daß wenn R2 für Wasserstoff steht, A für eine durch Chlor oder durch die Phenylgruppe und/oder Hydroxylgruppe substituierte Methylengruppe oder eine durch die Hydroxylgruppe substituierte Ethylengruppe steht,
verwendet wird, wobei die Fettsäuren jeweils 12-18 C-Atome enthalten.2. Pharmaceutical preparation according to claim 1, characterized in that as an additive
a) an ester of a fatty acid glyceride with acetic acid, lactic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, lactyl lactic acid, mono- or diacetyl tartaric acid
and or
b) a fatty acid ester of lactyl lactic acid and / or one of its alkali metal or earth metal salts
and or
c) a polyglycerol fatty acid ester
and or
d) a mono- and dicarboxylic acid 2-hydroxyalkyl ester of the general formula R 2 -A-COOR 1 in which A is an alkylene group with 1-4 carbon atoms, an alkyl group with 1-4 carbon atoms substituted by up to n hydroxyl groups, where n is not larger than the number of carbon atoms is to be an ethylene group substituted by the methylene group, a 2-oxapropylene (1.3) group, an unsubstituted or substituted by a methyl group or a phenylene group and R 1 is a 2-hydroxyalkyl group having 12-20 carbon atoms and R 2 represents hydrogen or a radical -COOR 1 - with the proviso that when R 2 represents hydrogen, A represents a methylene group substituted by chlorine or by the phenyl group and / or hydroxyl group or an ethylene group substituted by the hydroxyl group,
is used, the fatty acids each containing 12-18 carbon atoms.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853540175 DE3540175C2 (en) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | Dithranol-containing pharmaceutical preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853540175 DE3540175C2 (en) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | Dithranol-containing pharmaceutical preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3540175A1 true DE3540175A1 (en) | 1987-05-21 |
DE3540175C2 DE3540175C2 (en) | 1997-03-27 |
Family
ID=6285823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19853540175 Expired - Fee Related DE3540175C2 (en) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | Dithranol-containing pharmaceutical preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3540175C2 (en) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5385938A (en) * | 1986-12-23 | 1995-01-31 | Yu; Ruey J. | Method of using glycolic acid for treating wrinkles |
US5389677A (en) * | 1986-12-23 | 1995-02-14 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
US5554597A (en) * | 1986-12-23 | 1996-09-10 | Tristrata Inc | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US5665776A (en) * | 1986-12-23 | 1997-09-09 | Tristrata Technology, Inc. | Additives enhancing topical actions of therapeutic agents |
US5686489A (en) * | 1986-12-23 | 1997-11-11 | Tristrata Technology, Inc. | Alpha hydroxyacid esters for skin aging |
US5834510A (en) * | 1986-12-23 | 1998-11-10 | Tristrata Technology, Inc. | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US5886041A (en) * | 1989-08-15 | 1999-03-23 | Tristrata Technology, Inc. | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids, and their therapeutic use |
US5942250A (en) * | 1986-12-23 | 1999-08-24 | Tristrata Technology, Inc. | Compositions and methods for enhancing the topical effects of sunscreen agents |
US6335023B1 (en) | 1999-06-30 | 2002-01-01 | Ruey J. Yu | Oligosaccharide aldonic acids and their topical use |
US6384079B1 (en) | 1986-12-23 | 2002-05-07 | Tristrata Technology, Incorporated | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US7452545B2 (en) | 2001-11-13 | 2008-11-18 | Yu Ruey J | Oligosaccharide aldonic acids and their topical use |
US8013017B2 (en) | 2001-05-31 | 2011-09-06 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Dermatological compositions and methods |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2757278A1 (en) * | 1977-12-22 | 1979-07-05 | Henkel Kgaa | NEW MONO- AND DICARBONIC ACID-2-HYDROXY ALKYLESTERS, THEIR USE AS EMULSIFIERS AND THE COSMETIC EMULSIONS CONTAINED THESE |
BE899975A (en) * | 1983-06-21 | 1984-10-15 | Stiefel Laboratories | IMPROVED COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PSORIASIS. |
-
1985
- 1985-11-13 DE DE19853540175 patent/DE3540175C2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2757278A1 (en) * | 1977-12-22 | 1979-07-05 | Henkel Kgaa | NEW MONO- AND DICARBONIC ACID-2-HYDROXY ALKYLESTERS, THEIR USE AS EMULSIFIERS AND THE COSMETIC EMULSIONS CONTAINED THESE |
BE899975A (en) * | 1983-06-21 | 1984-10-15 | Stiefel Laboratories | IMPROVED COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PSORIASIS. |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Fette-Seifen-Anstrichmittel, 82 (1980), Nr. 3, S. 93-100 * |
Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete von H.P. Fiedler, Editio Cantor, Aulendorf, 2. Aufl., 1981, S. 161, 342 u. 343, 351 * |
Cited By (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5385938A (en) * | 1986-12-23 | 1995-01-31 | Yu; Ruey J. | Method of using glycolic acid for treating wrinkles |
US5389677A (en) * | 1986-12-23 | 1995-02-14 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
US5422370A (en) * | 1986-12-23 | 1995-06-06 | Tristrata Inc | Method of using 2-hydroxypropanoic acid (lactic acid) for the treatment of wrinkles |
US5470880A (en) * | 1986-12-23 | 1995-11-28 | Tristrata Inc | Method of using citric acid for the treatment of wrinkles |
US5550158A (en) * | 1986-12-23 | 1996-08-27 | Tristrata, Inc. | Method of treating wrinkles using glucoheptonic acid |
US5550154A (en) * | 1986-12-23 | 1996-08-27 | Tristrata, Inc. | Method of treating wrinkles using glucuronic acid or glucuronolactone |
US5554597A (en) * | 1986-12-23 | 1996-09-10 | Tristrata Inc | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US5554651A (en) * | 1986-12-23 | 1996-09-10 | Tristrata, Inc. | Method of treating wrinkles using citramalic acid |
US5554654A (en) * | 1986-12-23 | 1996-09-10 | Tristrata Inc | Method for enhancing the therapeutic effect of an anti-acne agent |
US5554652A (en) * | 1986-12-23 | 1996-09-10 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and a sunscreen agent |
US5556882A (en) * | 1986-12-23 | 1996-09-17 | Tristrata Technology, Inc. | Methods of treating wrinkles using benzilic acid |
US5561158A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-01 | Tristrata Inc | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US5561159A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using tropic acid |
US5561157A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-01 | Tristrata Inc | Method for enhancing the therapeutic effect of a composition comprising hydroquinone and comprising same |
US5561155A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using galacturonic acid or galacturonolactone |
US5561156A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using methyllactic acid |
US5561153A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using mucic acid or mucolactone |
US5565487A (en) * | 1986-12-23 | 1996-10-15 | Tristrata, Inc. | Method of treating wrinkles using galactonic acid or galactonolactone |
US5571841A (en) * | 1986-12-23 | 1996-11-05 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using mandelic acid |
US5571837A (en) * | 1986-12-23 | 1996-11-05 | Tristrata Technology Inc. | Method of treating wrinkles using saccharic acid or saccharolactone |
US5574067A (en) * | 1986-12-23 | 1996-11-12 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using gluconic acid or gluconolactone |
US5578644A (en) * | 1986-12-23 | 1996-11-26 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using isocitric acid |
US5580902A (en) * | 1986-12-23 | 1996-12-03 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using ethyl pyranate |
US5583156A (en) * | 1986-12-23 | 1996-12-10 | Tristrata Technology Inc. | Method of treating wrinkles using ribonic acid or ribonolactione |
US5589505A (en) * | 1986-12-23 | 1996-12-31 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using quinic acid or quinolactone |
US5591774A (en) * | 1986-12-23 | 1997-01-07 | Yu; Ruey J. | Method of treating wrinkles using malic acid |
US5599843A (en) * | 1986-12-23 | 1997-02-04 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using 2-phenyllactic acid |
US5612376A (en) * | 1986-12-23 | 1997-03-18 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using 3-phenyllactic acid |
US5643963A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using isocitric acid for treating wrinkles |
US5643952A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using 2-phenyllactic acid for treating wrinkles |
US5643961A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using malic acid for treating wrinkles |
US5643962A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-01 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using glucoleptonic acid for treating wrinkles |
US5643953A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-01 | Tristrata Technology | Method of using 3-phenyllactic acid for treating wrinkles |
US5648391A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using galacturonic acid or galacturonolactone for treating wrinkles |
US5648395A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using tartaric acid for treating wrinkles |
US5648388A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using methyllactic acid for treating wrinkles |
US5650436A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-22 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using galactonic acid or galactonolactone for treating wrinkles |
US5650440A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-22 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using citramalic acid for treating wrinkles |
US5650437A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-22 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using benzilic acid for treating wrinkles |
US5652267A (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-29 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using saccharic acid or saccharolactone for treating wrinkles |
US5654340A (en) * | 1986-12-23 | 1997-08-05 | Tristrata Technology | Method of using gulonic acid or gulonolactone for treating wrinkles |
US5654336A (en) * | 1986-12-23 | 1997-08-05 | Tristrata Technology, Inc. | Methods of using glycolic acid for reversing or retarding the effect of aging on human facial skin |
US5656665A (en) * | 1986-12-23 | 1997-08-12 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using quinic acid or quinolactone for treating wrinkles |
US5656666A (en) * | 1986-12-23 | 1997-08-12 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using ribonic acid or ribonolactone for treating wrinkles |
US5665776A (en) * | 1986-12-23 | 1997-09-09 | Tristrata Technology, Inc. | Additives enhancing topical actions of therapeutic agents |
US5668177A (en) * | 1986-12-23 | 1997-09-16 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using tartaric acid |
US5670542A (en) * | 1986-12-23 | 1997-09-23 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using glucuronic acid or glucronolactone for treating wrinkles |
US5670541A (en) * | 1986-12-23 | 1997-09-23 | Tristrata Technology, Inc. | Method of treating wrinkles using gulonic acid or gulonolactone |
US5670543A (en) * | 1986-12-23 | 1997-09-23 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using pantoic acid or pantolactone for treating wrinkles |
US5674899A (en) * | 1986-12-23 | 1997-10-07 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using lactic acid for treating wrinkles |
US5674903A (en) * | 1986-12-23 | 1997-10-07 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using citric acid for treating wrinkles |
US5677340A (en) * | 1986-12-23 | 1997-10-14 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using gluconic acid or gluconolactone for treating wrinkles |
US5677339A (en) * | 1986-12-23 | 1997-10-14 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using mandelic acid for treating wrinkles |
US5681853A (en) * | 1986-12-23 | 1997-10-28 | Tristrata Technology, Inc. | Methods for improved topical delivery of alpha hydroxyacids |
US5684044A (en) * | 1986-12-23 | 1997-11-04 | Tristrata, Incorporated | Methods for improved topical delivery of lactic acid |
US5686489A (en) * | 1986-12-23 | 1997-11-11 | Tristrata Technology, Inc. | Alpha hydroxyacid esters for skin aging |
US5690967A (en) * | 1986-12-23 | 1997-11-25 | Tristrata Technology, Inc. | Compositions for improved topical delivery of lactic acid |
US5691378A (en) * | 1986-12-23 | 1997-11-25 | Tristrata Technology, Inc. | Method for treating wrinkles using combinations of alpha hydroxyacids and/or alpha ketoacids |
US5716992A (en) * | 1986-12-23 | 1998-02-10 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using mucic acid or mucolactone for treating wrinkles |
US5827882A (en) * | 1986-12-23 | 1998-10-27 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using ethyl pyruvate for treating wrinkles |
US5834510A (en) * | 1986-12-23 | 1998-11-10 | Tristrata Technology, Inc. | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US5856357A (en) * | 1986-12-23 | 1999-01-05 | Tristrata Technology, Inc. | Method for treating wrinkles using certain alpha hydroxyacids |
US5889054A (en) * | 1986-12-23 | 1999-03-30 | Tristrata Technology, Inc. | Method of using beta hydroxy acids for treating wrinkles |
US5942250A (en) * | 1986-12-23 | 1999-08-24 | Tristrata Technology, Inc. | Compositions and methods for enhancing the topical effects of sunscreen agents |
US5962526A (en) * | 1986-12-23 | 1999-10-05 | Tristrata Technology, Inc. | Pharmaceutical compositions containing hydroxycarboxylic acids and/or ketocarboxylic acids and methods of using same |
US6384079B1 (en) | 1986-12-23 | 2002-05-07 | Tristrata Technology, Incorporated | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
US5886041A (en) * | 1989-08-15 | 1999-03-23 | Tristrata Technology, Inc. | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids, and their therapeutic use |
US6335023B1 (en) | 1999-06-30 | 2002-01-01 | Ruey J. Yu | Oligosaccharide aldonic acids and their topical use |
US6740327B2 (en) | 1999-06-30 | 2004-05-25 | Ruey J. Yu | Oligosaccharide aldonic acids and their topical use |
US8013017B2 (en) | 2001-05-31 | 2011-09-06 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Dermatological compositions and methods |
US9456970B2 (en) | 2001-05-31 | 2016-10-04 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Dermatological compositions and methods |
US7452545B2 (en) | 2001-11-13 | 2008-11-18 | Yu Ruey J | Oligosaccharide aldonic acids and their topical use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3540175C2 (en) | 1997-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT395371B (en) | COSMETIC AGENT | |
EP1500427B1 (en) | Emulsifier for low-viscosity w/o emulsions, based on partially crosslinked polyglycerin esters of polyhydroxystearic acid. | |
DE2448871C3 (en) | Stabilization of trans-retinoic acid cream | |
DE4133694C2 (en) | Use of an emulsion with polyunsaturated fatty acids for i.v. administration for the treatment of skin diseases | |
EP0013755B1 (en) | Beeswax substitute based on glycerides of higher fatty acids and its use | |
DE102005063375A1 (en) | Antimicrobial preparations containing octenidine dihydrochloride encapsulated in liposomes | |
DE3124698A1 (en) | LOCAL APPLICATION FOR ACNE TREATMENT | |
EP0014910A1 (en) | Wholly acetylated monoglycerides for use for lowering of raised levels of cholesterol and/or neutral fats in human blood and process for production of pharmaceutical compositions for this purpose and dietetic foodstuffs containing them | |
DE2707878C2 (en) | Use of mono- and / or diglycerides of medium-chain fatty acids | |
DE3540175C2 (en) | Dithranol-containing pharmaceutical preparation | |
DE3402880A1 (en) | OIL-IN-WATER CREAM AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION | |
EP0264844B1 (en) | Cosmetic emulsions showing modified flow characteristics | |
DE2608221B1 (en) | COSMETIC AGENT FOR SMOOTHING THE SKIN | |
DE4345186A1 (en) | Corticosteroid-containing W / O lotion | |
DE3302739A1 (en) | OXIDATION STABLE MEDIUM | |
DE1030518B (en) | Skin care products | |
DE4119890A1 (en) | COSMETIC AND PHARMACEUTICAL OIL COMPONENTS | |
DE3215912A1 (en) | WOOL WAX REPLACEMENT PRODUCT | |
DE2900740A1 (en) | DERMATOLOGICAL SUBSTANCE | |
EP0804150B1 (en) | Lotions containing fatty acid derivatives | |
DE602004004880T2 (en) | SKIN CARE PRODUCT WITH TALL OIL FATTY ACIDS AND PLANT OILS FOR DRY AND DANDRATING SKIN AND TREATMENT OF PSORIASIS, DERMATITIS AND ECCEMENTS | |
EP0143245A2 (en) | O/W emulsifiers for cosmetic purposes | |
DE2821654C3 (en) | Water-in-oil type cosmetic emulsion | |
EP0453603B1 (en) | Piroxicam containing pharmaceutical compositions for topical application | |
DE1201951B (en) | Stable acidic main care emulsion |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: THE BOOTS CO., PLC, NOTTINGHAM, NOTTINGHAMSHIRE, G |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, SANDMAIR, MARX, 81677 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |