DE3613009C2 - - Google Patents

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DE3613009C2
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    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

Description

Die Erfindung betrifft eine wäßrige Tinte, die sich für den Tintenstrahldruck, als Stempelfarbe und allgemein zur Verwendung in Schreib- und Aufzeichnungsgeräten eignet.
Strahldrucktinten enthalten als Hauptkomponenten gewöhnlich einen Farbstoff, ein Feuchthaltemittel, z. B. einen mehrwertigen Alkohol oder einen Ether davon, und Wasser sowie gegebenenfalls Additive, z. B. Antischimmelmittel. Eine wäßrige Strahldrucktinte sollte den folgenden Bedingungen genügen, um ausgezeichnete Drucke über längere Zeit zu ermöglichen:
  • 1. Um eine gute Tintentröpfchenbildung und Richtungskontrolle der ejizierten Tintentröpfchenströme zu gewährleisten, müssen die Viskosität, Oberflächenspannung, spezifische elektrische Leitfähigkeit und Dichte innerhalb bestimmter geeigneter Bereiche liegen;
  • 2. Es dürfen sich keine Niederschläge durch Koagulation, Präzipitation, chemische Veränderung geringlöslicher Komponenten oder andere Ursachen bilden, wenn die Tinte über längere Zeit kontinuierlich verwendet oder gelagert wird oder während längerer Abschaltperioden des Geräts. Auch die physikalischen Eigenschaften der Tinte sollten sich unter diesen Bedingungen nicht ändern. Wenn nämlich die aus der Tinte abgeschiedenen festen Komponenten oder viskosen Materialien an den Düsen haften bleiben oder die physikalischen Eigenschaften der Tinte von denen zum Zeitpunkt der Herstellung der Tinte abweichen, lassen sich die gewünschte Aufzeichnungsqualität, Tintenejektionsstabilität und Tintenejektionsempfindlichkeit nicht erzielen;
  • 3. Die Tinte muß einen geeignet hohen Kontrast, gute Klarheit und die gewünschte Farbe des gedruckten Bildes, insbesondere bei Vollfarbendruckern, ergeben;
  • 4. Die Strahldrucktinte muß gedruckte Bilder ergeben, die beständig sind gegen Wasser, Licht und physikalische Abnutzung;
  • 5. Die gedruckten Bilder müssen schnell trocknen.
Um den Anforderungen 1 bis 4 zu genügen, hat der in der Tinte verwendete Farbstoff vorzugsweise einen hohen molekularen Extinktionskoeffizienten und gute Löslichkeit in Wasser und dem Feuchthaltemittel.
In herkömmlichen wäßrigen Purpurtinten werden z. B. Direktfarbstoffe, wie C. I. Direct Red 1, 11, 37, 62, 75, 87, 89, 95 oder 227, und saure Farbstoffe, wie C. I. Acid Red 1, 8, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186 oder 245 eingesetzt (vgl. z. B. JP-OS 59-51 961 und 58-2 04 068).
Aus Direktfarbstoffen hergestellte Strahldrucktinten haben jedoch den Nachteil, daß (a) aufgrund der geringen Löslichkeit der Direktfarbstoffe in Wasser und dem Feuchthaltemittel eine Verstopfung der Düsen während des kontinuierlichen Druckens oder bei intermittierender Verwendung erfolgt und (b) die Farbreproduktion nur sehr schlecht ist. Bei wäßrigen Tinten, die saure Farbstoffe enthalten, ist andererseits die Haltbarkeit der gedruckten Bilder aufgrund der geringen Licht- und Wasserbeständigkeit ungenügend. Dies gilt auch für die aus den JP-OS 58-2 22 166 und 58-1 76 274 bekannten roten Disazofarbstoffe.
Obwohl bereits zahlreiche Verbesserungsvorschläge für Strahldrucktinten gemacht worden sind, steht noch keine zufriedenstellende Tinte zur Verfügung, die beim praktischen Einsatz die obengenannten Anforderungen voll erfüllt.
Ziel der Erfindung ist es daher, eine wäßrige Purpurtinte für den Tintenstrahldruck bereitzustellen, welche kein Verstopfen der Düsen verursacht, keine Qualitätsänderung oder Abscheidung von Niederschlägen während der Lagerung erfährt, sondern ausgezeichnete Tintenejektionsstabilität und gute Tintenejektionsempfindlichkeit und allenfalls geringfügige Änderungen der physikalischen Eigenschaften erfährt, wenn sie längere Zeit unter kontinuierlicher Rezirkulation oder intermittierend unter zwischenzeitigem Abschalten des Druckers angewandt wird, und gedruckte Bilder von hoher Qualität ergibt, die nicht verlaufen, hohe Schärfe, Bilddichte, Wasser- und Lichtbeständigkeit besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist eine wäßrige Purpurtinte, die Wasser, einen wasserlöslichen Farbstoff der folgenden Formel I und gegebenenfalls ein Feuchthaltemittel sowie andere Additive enthält:
worin R¹ und R² Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten, R³ Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe ist, Z¹ und Z² Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Phenyl-, Acetyl- oder Alkylsulfonylgruppe, eine Benzoylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, eine Benzolsulfonylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine 1,3,5-Triazingruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Hydroxyalkylamino-, Alkylamino- oder aromatische Aminogruppe substituiert ist, bedeuten, M Wasserstoff, ein Alkalimetall oder -NH₄⁺ ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
Die Tinte enthält den Farbstoff der Formel I in einer für den Tintenstrahldruck ausreichenden Menge. Diese Menge beträgt vorzugsweise 0,5 bis 20, insbesondere 1,5 bis 6 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Tintenzusammensetzung, um der Tinte ausreichende Färbeeigenschaften zu verleihen und eine Niederschlagsbildung in der Tinte während längerer kontinuierlicher Verwendung oder Lagerung oder bei längerem Abschalten des Tintenstrahldruckers zu vermeiden und dadurch ein Verstopfen der Düsen mit den Niederschlägen zu verhindern.
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe der Formel I genannt:
Tabelle
Die genannten Farbstoffe lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Beispielsweise erhält man den Farbstoff Nr. 12 durch übliche Azotierung von N,N′-Bis(4- aminobenzoyl)-p-phenylendiamin und Kuppeln der erhaltenen Tetraazoverbindung mit N-(p-Toluolsulfonyl)-H-säure unter milden alkalischen Bedingungen.
Erfindungsgemäß wird Wasser als Grundlösungsmittel für die Tinte verwendet. Um jedoch die physikalischen Eigenschaften der Tinte geeignet einzustellen, die Trocknungsgeschwindigkeit der Tinte zu regeln und die Löslichkeit des verwendeten Farbstoffs in dem Tintenlösungsmittel zu erhöhen, können zusammen mit dem Wasser die folgenden wasserlöslichen organischen Lösungsmittel (Feuchthaltemittel) verwendet werden: mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol und Glycerin; Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie
Ethylenglykolmonoethylether,
Ethylenglykolmonobutylether,
Diethylenglykolmonomethylether,
Diethylenglykolmonoethylether,
Diethylenglykolmonobutylether,
Triethylenglykolmonomethylether und
Triethylenglykolmonoethylether;
sowie andere Verbindungen, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, 2-Pyrrolidon, 1,3-Dimethylimidazolidinon,
Dimethylformamid und Triethanolamin.
Von diesen Feuchthaltemitteln sind Diethylenglykol, Polyethylenglykol (200 bis 600), Triethylenglykol, Ethylenglykol, Glycerin und N-Methyl-2-pyrrolidon besonders bevorzugt, da mit ihnen die Löslichkeit des verwendeten Farbstoffs in dem Tintenlösungsmittel erhöht und das Abdampfen des Wassers aus der Tinte geeignet geregelt werden kann, so daß die Anfangseigenschaften der Tinte selbst bei längerer kontinuierlicher Verwendung oder Lagerung oder während der Abschaltperioden des Geräts beibehalten werden können. Hierdurch wird eine zuverlässige Tintentröpfchenstabilität und Tintentröpfchen-Ejektionsempfindlichkeit selbst nach längerem Abschalten des Geräts erzielt.
Das Feuchthaltemittel wird vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 80, insbesondere 10 bis 40 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Tinte verwendet, um eine geeignete Viskosität und Trocknungsgeschwindigkeit der Tinte zu erhalten.
Neben den genannten Feuchthaltemitteln können auch andere Additive eingesetzt werden, z. B. Konservierungs- und Antischimmelmittel, pH-Regler, Leitfähigkeitszusätze, Chelatbildner und Korrosionsschutzmittel.
Als Konservierungs- und Antischimmelmittel eignen sich z. B. Natriumdehydroacetat, Natriumsorbat, 2-Pyridinthiol- 1-oxid-natriumsalz, Natriumbenzoat und Natriumpentachlorphenol.
Als pH-Regler eignen sich beliebige Materialien, die keinen negativen Einfluß auf die Tintenzusammensetzung ausüben und den pH der Tinte innerhalb eines Bereiches von 9,0 bis 11,0 einstellen. Spezielle Beispiele sind Amine, wie Diethanolamin und Triethanolamin, Alkalimetallhydroxide, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Ammmoniumhydroxid; und Alkalimetallcarbonate, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
Als Leitfähigkeitsregler eignen sich z. B. anorganische Salze, wie Kaliumchlorid, Ammoniumchlorid, Natriumsulfat und Natriumcarbonat, sowie wasserlösliche Amine, wie Triethanolamin.
Spezielle Beispiele für Chelatbildner sind
Natriumethylendiamintetraacetat,
Trinatriumnitrilotriacetat,
Hydroxyethylethylendiamintrinatriumacetat,
Diethylentriaminopentanatriumacetat und
Uracildinatriumacetat.
Als Korrosionsschutzmittel für die Düsen eignen sich z. B. Hydrogensulfite, Natriumthiosulfat, Ammoniumthioglykolat, Diisopropylammoniumnitrit, Pentaerythrittetranitrat und Dicyclohexylammoniumnitrit.
Andere geeignete Additive sind z. B. wasserlösliche UV- Absorbentien, wasserlösliche IR-Absorbentien, wasserlösliche polymere Verbindungen, Lösungsvermittler zur Erhöhung der Löslichkeit des Farbstoffs in dem Tintenlösungsmittel und Tenside.
Beispiel 1
Eine Mischung der folgenden Komponenten wird auf etwa 50°C erwärmt und bis zur vollständigen Lösung gerührt. Hierauf filtriert man zweimal durch ein 0,22 µm- Membranfilter und erhält eine erfindungsgemäße wäßrige Tinte Nr. 1.
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 3 von Tabelle 1 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Die erhaltene Tinte hat folgende Eigenschaften:
pH = 10,1 (25°C)
Viskosität = 1,95 mPa · s (25°C)
Oberflächenspannung = 56,0 dyn/cm (25°C)
Wasserbeständigkeit
(ausgedrückt als Verblassungsgrad) = 4,8%
Lichtbeständigkeit
(ausgedrückt als Verblassungsgrad) = 8,5%
Die Wasserbeständigkeit wird folgendermaßen bestimmt:
Die Tinte Nr. 1 wird mit ionenausgetauschtem Wasser derart verdünnt, daß die Konzentration des enthaltenen Farbstoffs Nr. 31 Gewichtsprozent beträgt. Die verdünnte Tinte wird auf ein Blatt Qualitätspapier mit einer Rakel aufgetragen und 1 Tag bei Raumtemperatur getrocknet, um eine Testprobe herzustellen. Hierauf wird die Dichte d₀ der auf das Papier aufgetragenen Tinte mit einem Macbeth-Densitometer gemessen. Die Probe wird dann 1 Minute in Wasser von 30°C getaucht und wieder entnommen. Unmittelbar danach wird die Dichte d₁ der Tinte mit dem Macbeth-Densitometer gemessen. Aus den Werten von d₀ und d₁ ergibt sich die Wasserbeständigkeit der Tinte nach folgender Formel:
Als Ergebnis wird eine Wasserbeständigkeit der Tinte Nr. 1 von 4,8% (Verblassungsgrad) bestimmt.
In ähnlicher Weise wird die Lichtbeständigkeit der Tinte Nr. 1 folgendermaßen bestimmt:
Eine Testprobe mit einer Tintendichte d₀ wird wie oben beschrieben hergestellt. Diese Testprobe wird 3 Stunden dem Licht einer Kohlebogenlampe eines Fadeometers bei 63°C ausgesetzt, worauf man die Dichte d₂ der Tinte auf der Testprobe mit dem Macbeth-Densitometer mißt. Aus den Werten von d₀ und d₂ ergibt sich die Lichtbeständigkeit der Tinte Nr. 1 nach folgender Formel:
Als Ergebnis wird eine Lichtbeständigkeit der Tinte Nr. 1 von 8,5% (Verblassungsgrad) festgestellt.
Die Tinte Nr. 1 wird ferner den folgenden Strahldrucktests unterzogen:
(1) Bildklarheit und Bildtrocknung
Die Tinte tritt aus einer Düse mit einem Innendurchmesser von 30 µm aus und wird durch Schwingungen mit einer Frequenz von 1100 kHz in einen Strom von Einzeltröpfchen aufgetrennt, die auf ein Blatt Qualitätspapier treffen. Hierbei erhält man auf jedem Blatt klare Bilder. Die zum Trocknen der gedruckten Bilder erforderliche Zeit beträgt bei normaler Raumtemperatur und Feuchtigkeit nicht mehr als 10 Sekunden.
(2) Haltbarkeitstest
Proben der Tinte werden in Glasbehältern dicht verschlossen und den folgenden Lagerungstests unterworfen:
a.1 Monat bei -20°C; b.1 Monat bei 4°C; c.1 Jahr bei 20°C; d.1 Woche bei 90°C.
Bei all diesen Versuchen bilden sich keine Niederschläge in der Tinte. Auch die Eigenschaften und die Farbe der Tinte ändern sich nicht.
(3) Tintentröpfchen-Ejektionsstabilität
Wie bei der Prüfung der Bildklarheit und Bildtrocknung wird der Tintenstrahldruck kontinuierlich 1000 Stunden durchgeführt. Hierbei zeigt sich kein Verstopfen der Düsen oder eine Änderung der Ejektionsrichtung der Tintentröpfchen. Vielmehr wird eine stabile Aufzeichnung erzielt.
(4) Tintentröpfchen-Ejektionsempfindlichkeit
Der Tintenstrahldruck wird wie in Abschnitt (1) durchgeführt, worauf man das Gerät und die Tinte 1 Monat bei Raumtemperatur und -feuchtigkeit stehen läßt. Anschließend wird der Tintenstrahldruck unter denselben Bedingungen wie in Abschnitt (1) wiederholt. Wie in Abschnitt (3) ist keine Änderung der Tintentröpfchen-Ejektionsstabilität feststellbar. Der Test wird auf dieselbe Weise wiederholt, jedoch läßt man das Gerät und die Tinte 1 Woche bei 40°C und 30% rF stehen. Auch hier ist keine Änderung der Tintentröpfchen-Ejektionsstabilität zu beobachten.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Tinte Nr. 2:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 9 in Tabelle 1 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Tinte Nr. 3:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 12 in Tabelle 1 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Tinte Nr. 4:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 22 in Tabelle 1 3,0 Triethylenglykol10,0 2,2′-Thiodiethanol10,0 Natriumbenzoat 0,2 Ionenausgetauschtes Wasser76,8
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Strahldrucktinte Nr. 5:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 25 in Tabelle 3,0 Polyethylenglykol 200 5,0 Triethylenglykolmonomethylether15,0 Natriumbenzoat 0,2 Ionenausgetauschtes Wasser76,8
Vergleichsbeispiel 1
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer Vergleichstinte Nr. 1:
Gewichtsprozent C. I. Acid Red 35 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Vergleichsbeispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer Vergleichstinte Nr. 2:
Gewichtsprozent C. I. Acid Red 92 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Vergleichsbeispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer Vergleichstinte Nr. 3:
Gewichtsprozent C. I. Direct Red 227 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Tinten Nr. 1 bis 5 und der Vergleichstinten Nr. 1 bis 3 sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Die erfindungsgemäßen Tinten Nr. 2 bis 5 und die Vergleichstinten Nr. 1 bis 3 werden ferner dem Tintentröpfchen-Ejektionsempfindlichkeitstest von Beispiel 1 unterzogen. Hierbei werden bei den erfindungsgemäßen Tinten Nr. 2 bis 5 dieselben ausgezeichneten Ergebnisse erhalten wie in Beispiel 1. Bei Verwendung der Vergleichstinten Nr. 1 bis 3 erfolgt jedoch eine teilweise Verstopfung der Düsen, wenn Gerät und Tinte 1 Woche bei normaler Raumtemperatur und Feuchtigkeit stehengelassen werden. Läßt man Gerät und Tinte 3 Tage bei 40°C und 30% rF stehen, so wird die Ejektionsrichtung der Tintentröpfchen extrem instabil und ein normaler Tintenstrahldruck ist unmöglich.
In der Formel I sind die Alkylgruppen z. B. geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Hydroxyalkylamino- und Alkylaminogruppen leiten sich von derartigen Alkylgruppen ab.

Claims (8)

1. Wäßrige Tinte, enthaltend Wasser und 0,5 bis 20 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der wäßrigen Tinte eines wasserlöslichen Farbstoffs der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten,
R³ Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe ist, Z¹ und Z² Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Phenyl-, Acetyl- oder Alkylsulfonylgruppe, eine Benzoylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, eine Benzolsulfonylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine 1,3,5-Triazingruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Hydroxyalkylamino-, Alkylamino- oder aromatische Aminogruppe substituiert ist, bedeuten, M Wasserstoff, ein Alkalimetall oder -NH₄⁺ ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen mehrwertigen Alkohol oder einen Alkylether davon als Feuchthaltemittel in einer Menge von 5 bis 80 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der wäßrigen Tinte enthält.
3. Tinte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Triethanolamin, Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, 2-Pyrrolidon oder 1,3-Dimethylimidazolidinon als Feuchthaltemittel in einer Menge von 5 bis 80 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der wäßrigen Tinte enthält.
4. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein Konservierungs- und Antischimmelmittel enthält.
5. Tinte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der mehrwertige Alkohol ausgewählt ist unter Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol und Glycerin.
6. Tinte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylether von mehrwertigen Alkoholen ausgewählt ist unter Ethylenglykolmonoethylether,
Ethylenglykolmonobutylether,
Diethylenglykolmonomethylether,
Diethylenglykolmonoethylether,
Diethylenglykolmonobutylether,
Triethylenglykolmonomethylether und
Triethylenglykolmonoethylether.
7. Tinte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Konservierungs- und Antischimmelmittel ausgewählt ist unter Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, 2-Pyridinthiol-1-oxid-natriumsalz und Natriumpentachlorphenol.
8. Verwendung der Tinte gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 für das Tintenstrahldruckverfahren.
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