DE3613009C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3613009C2
DE3613009C2 DE3613009A DE3613009A DE3613009C2 DE 3613009 C2 DE3613009 C2 DE 3613009C2 DE 3613009 A DE3613009 A DE 3613009A DE 3613009 A DE3613009 A DE 3613009A DE 3613009 C2 DE3613009 C2 DE 3613009C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ink
group
ink according
parts
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3613009A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3613009A1 (de
Inventor
Masaru Shizuoka Jp Shimada
Toshiyuki Numazu Shizuoka Jp Kawanishi
Kakuji Shizuoka Jp Murakami
Tamotsu Aruga
Hiroyuki Uemura
Kiyofumi Numazu Shizuoka Jp Nagai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Publication of DE3613009A1 publication Critical patent/DE3613009A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3613009C2 publication Critical patent/DE3613009C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/027Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B35/029Amino naphthol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/09Disazo or polyazo dyes

Description

Die Erfindung betrifft eine wäßrige Tinte, die sich für den Tintenstrahldruck, als Stempelfarbe und allgemein zur Verwendung in Schreib- und Aufzeichnungsgeräten eignet.
Strahldrucktinten enthalten als Hauptkomponenten gewöhnlich einen Farbstoff, ein Feuchthaltemittel, z. B. einen mehrwertigen Alkohol oder einen Ether davon, und Wasser sowie gegebenenfalls Additive, z. B. Antischimmelmittel. Eine wäßrige Strahldrucktinte sollte den folgenden Bedingungen genügen, um ausgezeichnete Drucke über längere Zeit zu ermöglichen:
  • 1. Um eine gute Tintentröpfchenbildung und Richtungskontrolle der ejizierten Tintentröpfchenströme zu gewährleisten, müssen die Viskosität, Oberflächenspannung, spezifische elektrische Leitfähigkeit und Dichte innerhalb bestimmter geeigneter Bereiche liegen;
  • 2. Es dürfen sich keine Niederschläge durch Koagulation, Präzipitation, chemische Veränderung geringlöslicher Komponenten oder andere Ursachen bilden, wenn die Tinte über längere Zeit kontinuierlich verwendet oder gelagert wird oder während längerer Abschaltperioden des Geräts. Auch die physikalischen Eigenschaften der Tinte sollten sich unter diesen Bedingungen nicht ändern. Wenn nämlich die aus der Tinte abgeschiedenen festen Komponenten oder viskosen Materialien an den Düsen haften bleiben oder die physikalischen Eigenschaften der Tinte von denen zum Zeitpunkt der Herstellung der Tinte abweichen, lassen sich die gewünschte Aufzeichnungsqualität, Tintenejektionsstabilität und Tintenejektionsempfindlichkeit nicht erzielen;
  • 3. Die Tinte muß einen geeignet hohen Kontrast, gute Klarheit und die gewünschte Farbe des gedruckten Bildes, insbesondere bei Vollfarbendruckern, ergeben;
  • 4. Die Strahldrucktinte muß gedruckte Bilder ergeben, die beständig sind gegen Wasser, Licht und physikalische Abnutzung;
  • 5. Die gedruckten Bilder müssen schnell trocknen.
Um den Anforderungen 1 bis 4 zu genügen, hat der in der Tinte verwendete Farbstoff vorzugsweise einen hohen molekularen Extinktionskoeffizienten und gute Löslichkeit in Wasser und dem Feuchthaltemittel.
In herkömmlichen wäßrigen Purpurtinten werden z. B. Direktfarbstoffe, wie C. I. Direct Red 1, 11, 37, 62, 75, 87, 89, 95 oder 227, und saure Farbstoffe, wie C. I. Acid Red 1, 8, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186 oder 245 eingesetzt (vgl. z. B. JP-OS 59-51 961 und 58-2 04 068).
Aus Direktfarbstoffen hergestellte Strahldrucktinten haben jedoch den Nachteil, daß (a) aufgrund der geringen Löslichkeit der Direktfarbstoffe in Wasser und dem Feuchthaltemittel eine Verstopfung der Düsen während des kontinuierlichen Druckens oder bei intermittierender Verwendung erfolgt und (b) die Farbreproduktion nur sehr schlecht ist. Bei wäßrigen Tinten, die saure Farbstoffe enthalten, ist andererseits die Haltbarkeit der gedruckten Bilder aufgrund der geringen Licht- und Wasserbeständigkeit ungenügend. Dies gilt auch für die aus den JP-OS 58-2 22 166 und 58-1 76 274 bekannten roten Disazofarbstoffe.
Obwohl bereits zahlreiche Verbesserungsvorschläge für Strahldrucktinten gemacht worden sind, steht noch keine zufriedenstellende Tinte zur Verfügung, die beim praktischen Einsatz die obengenannten Anforderungen voll erfüllt.
Ziel der Erfindung ist es daher, eine wäßrige Purpurtinte für den Tintenstrahldruck bereitzustellen, welche kein Verstopfen der Düsen verursacht, keine Qualitätsänderung oder Abscheidung von Niederschlägen während der Lagerung erfährt, sondern ausgezeichnete Tintenejektionsstabilität und gute Tintenejektionsempfindlichkeit und allenfalls geringfügige Änderungen der physikalischen Eigenschaften erfährt, wenn sie längere Zeit unter kontinuierlicher Rezirkulation oder intermittierend unter zwischenzeitigem Abschalten des Druckers angewandt wird, und gedruckte Bilder von hoher Qualität ergibt, die nicht verlaufen, hohe Schärfe, Bilddichte, Wasser- und Lichtbeständigkeit besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist eine wäßrige Purpurtinte, die Wasser, einen wasserlöslichen Farbstoff der folgenden Formel I und gegebenenfalls ein Feuchthaltemittel sowie andere Additive enthält:
worin R¹ und R² Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten, R³ Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe ist, Z¹ und Z² Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Phenyl-, Acetyl- oder Alkylsulfonylgruppe, eine Benzoylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, eine Benzolsulfonylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine 1,3,5-Triazingruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Hydroxyalkylamino-, Alkylamino- oder aromatische Aminogruppe substituiert ist, bedeuten, M Wasserstoff, ein Alkalimetall oder -NH₄⁺ ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
Die Tinte enthält den Farbstoff der Formel I in einer für den Tintenstrahldruck ausreichenden Menge. Diese Menge beträgt vorzugsweise 0,5 bis 20, insbesondere 1,5 bis 6 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Tintenzusammensetzung, um der Tinte ausreichende Färbeeigenschaften zu verleihen und eine Niederschlagsbildung in der Tinte während längerer kontinuierlicher Verwendung oder Lagerung oder bei längerem Abschalten des Tintenstrahldruckers zu vermeiden und dadurch ein Verstopfen der Düsen mit den Niederschlägen zu verhindern.
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe der Formel I genannt:
Tabelle
Die genannten Farbstoffe lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Beispielsweise erhält man den Farbstoff Nr. 12 durch übliche Azotierung von N,N′-Bis(4- aminobenzoyl)-p-phenylendiamin und Kuppeln der erhaltenen Tetraazoverbindung mit N-(p-Toluolsulfonyl)-H-säure unter milden alkalischen Bedingungen.
Erfindungsgemäß wird Wasser als Grundlösungsmittel für die Tinte verwendet. Um jedoch die physikalischen Eigenschaften der Tinte geeignet einzustellen, die Trocknungsgeschwindigkeit der Tinte zu regeln und die Löslichkeit des verwendeten Farbstoffs in dem Tintenlösungsmittel zu erhöhen, können zusammen mit dem Wasser die folgenden wasserlöslichen organischen Lösungsmittel (Feuchthaltemittel) verwendet werden: mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol und Glycerin; Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie
Ethylenglykolmonoethylether,
Ethylenglykolmonobutylether,
Diethylenglykolmonomethylether,
Diethylenglykolmonoethylether,
Diethylenglykolmonobutylether,
Triethylenglykolmonomethylether und
Triethylenglykolmonoethylether;
sowie andere Verbindungen, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, 2-Pyrrolidon, 1,3-Dimethylimidazolidinon,
Dimethylformamid und Triethanolamin.
Von diesen Feuchthaltemitteln sind Diethylenglykol, Polyethylenglykol (200 bis 600), Triethylenglykol, Ethylenglykol, Glycerin und N-Methyl-2-pyrrolidon besonders bevorzugt, da mit ihnen die Löslichkeit des verwendeten Farbstoffs in dem Tintenlösungsmittel erhöht und das Abdampfen des Wassers aus der Tinte geeignet geregelt werden kann, so daß die Anfangseigenschaften der Tinte selbst bei längerer kontinuierlicher Verwendung oder Lagerung oder während der Abschaltperioden des Geräts beibehalten werden können. Hierdurch wird eine zuverlässige Tintentröpfchenstabilität und Tintentröpfchen-Ejektionsempfindlichkeit selbst nach längerem Abschalten des Geräts erzielt.
Das Feuchthaltemittel wird vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 80, insbesondere 10 bis 40 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Tinte verwendet, um eine geeignete Viskosität und Trocknungsgeschwindigkeit der Tinte zu erhalten.
Neben den genannten Feuchthaltemitteln können auch andere Additive eingesetzt werden, z. B. Konservierungs- und Antischimmelmittel, pH-Regler, Leitfähigkeitszusätze, Chelatbildner und Korrosionsschutzmittel.
Als Konservierungs- und Antischimmelmittel eignen sich z. B. Natriumdehydroacetat, Natriumsorbat, 2-Pyridinthiol- 1-oxid-natriumsalz, Natriumbenzoat und Natriumpentachlorphenol.
Als pH-Regler eignen sich beliebige Materialien, die keinen negativen Einfluß auf die Tintenzusammensetzung ausüben und den pH der Tinte innerhalb eines Bereiches von 9,0 bis 11,0 einstellen. Spezielle Beispiele sind Amine, wie Diethanolamin und Triethanolamin, Alkalimetallhydroxide, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Ammmoniumhydroxid; und Alkalimetallcarbonate, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
Als Leitfähigkeitsregler eignen sich z. B. anorganische Salze, wie Kaliumchlorid, Ammoniumchlorid, Natriumsulfat und Natriumcarbonat, sowie wasserlösliche Amine, wie Triethanolamin.
Spezielle Beispiele für Chelatbildner sind
Natriumethylendiamintetraacetat,
Trinatriumnitrilotriacetat,
Hydroxyethylethylendiamintrinatriumacetat,
Diethylentriaminopentanatriumacetat und
Uracildinatriumacetat.
Als Korrosionsschutzmittel für die Düsen eignen sich z. B. Hydrogensulfite, Natriumthiosulfat, Ammoniumthioglykolat, Diisopropylammoniumnitrit, Pentaerythrittetranitrat und Dicyclohexylammoniumnitrit.
Andere geeignete Additive sind z. B. wasserlösliche UV- Absorbentien, wasserlösliche IR-Absorbentien, wasserlösliche polymere Verbindungen, Lösungsvermittler zur Erhöhung der Löslichkeit des Farbstoffs in dem Tintenlösungsmittel und Tenside.
Beispiel 1
Eine Mischung der folgenden Komponenten wird auf etwa 50°C erwärmt und bis zur vollständigen Lösung gerührt. Hierauf filtriert man zweimal durch ein 0,22 µm- Membranfilter und erhält eine erfindungsgemäße wäßrige Tinte Nr. 1.
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 3 von Tabelle 1 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Die erhaltene Tinte hat folgende Eigenschaften:
pH = 10,1 (25°C)
Viskosität = 1,95 mPa · s (25°C)
Oberflächenspannung = 56,0 dyn/cm (25°C)
Wasserbeständigkeit
(ausgedrückt als Verblassungsgrad) = 4,8%
Lichtbeständigkeit
(ausgedrückt als Verblassungsgrad) = 8,5%
Die Wasserbeständigkeit wird folgendermaßen bestimmt:
Die Tinte Nr. 1 wird mit ionenausgetauschtem Wasser derart verdünnt, daß die Konzentration des enthaltenen Farbstoffs Nr. 31 Gewichtsprozent beträgt. Die verdünnte Tinte wird auf ein Blatt Qualitätspapier mit einer Rakel aufgetragen und 1 Tag bei Raumtemperatur getrocknet, um eine Testprobe herzustellen. Hierauf wird die Dichte d₀ der auf das Papier aufgetragenen Tinte mit einem Macbeth-Densitometer gemessen. Die Probe wird dann 1 Minute in Wasser von 30°C getaucht und wieder entnommen. Unmittelbar danach wird die Dichte d₁ der Tinte mit dem Macbeth-Densitometer gemessen. Aus den Werten von d₀ und d₁ ergibt sich die Wasserbeständigkeit der Tinte nach folgender Formel:
Als Ergebnis wird eine Wasserbeständigkeit der Tinte Nr. 1 von 4,8% (Verblassungsgrad) bestimmt.
In ähnlicher Weise wird die Lichtbeständigkeit der Tinte Nr. 1 folgendermaßen bestimmt:
Eine Testprobe mit einer Tintendichte d₀ wird wie oben beschrieben hergestellt. Diese Testprobe wird 3 Stunden dem Licht einer Kohlebogenlampe eines Fadeometers bei 63°C ausgesetzt, worauf man die Dichte d₂ der Tinte auf der Testprobe mit dem Macbeth-Densitometer mißt. Aus den Werten von d₀ und d₂ ergibt sich die Lichtbeständigkeit der Tinte Nr. 1 nach folgender Formel:
Als Ergebnis wird eine Lichtbeständigkeit der Tinte Nr. 1 von 8,5% (Verblassungsgrad) festgestellt.
Die Tinte Nr. 1 wird ferner den folgenden Strahldrucktests unterzogen:
(1) Bildklarheit und Bildtrocknung
Die Tinte tritt aus einer Düse mit einem Innendurchmesser von 30 µm aus und wird durch Schwingungen mit einer Frequenz von 1100 kHz in einen Strom von Einzeltröpfchen aufgetrennt, die auf ein Blatt Qualitätspapier treffen. Hierbei erhält man auf jedem Blatt klare Bilder. Die zum Trocknen der gedruckten Bilder erforderliche Zeit beträgt bei normaler Raumtemperatur und Feuchtigkeit nicht mehr als 10 Sekunden.
(2) Haltbarkeitstest
Proben der Tinte werden in Glasbehältern dicht verschlossen und den folgenden Lagerungstests unterworfen:
a.1 Monat bei -20°C; b.1 Monat bei 4°C; c.1 Jahr bei 20°C; d.1 Woche bei 90°C.
Bei all diesen Versuchen bilden sich keine Niederschläge in der Tinte. Auch die Eigenschaften und die Farbe der Tinte ändern sich nicht.
(3) Tintentröpfchen-Ejektionsstabilität
Wie bei der Prüfung der Bildklarheit und Bildtrocknung wird der Tintenstrahldruck kontinuierlich 1000 Stunden durchgeführt. Hierbei zeigt sich kein Verstopfen der Düsen oder eine Änderung der Ejektionsrichtung der Tintentröpfchen. Vielmehr wird eine stabile Aufzeichnung erzielt.
(4) Tintentröpfchen-Ejektionsempfindlichkeit
Der Tintenstrahldruck wird wie in Abschnitt (1) durchgeführt, worauf man das Gerät und die Tinte 1 Monat bei Raumtemperatur und -feuchtigkeit stehen läßt. Anschließend wird der Tintenstrahldruck unter denselben Bedingungen wie in Abschnitt (1) wiederholt. Wie in Abschnitt (3) ist keine Änderung der Tintentröpfchen-Ejektionsstabilität feststellbar. Der Test wird auf dieselbe Weise wiederholt, jedoch läßt man das Gerät und die Tinte 1 Woche bei 40°C und 30% rF stehen. Auch hier ist keine Änderung der Tintentröpfchen-Ejektionsstabilität zu beobachten.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Tinte Nr. 2:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 9 in Tabelle 1 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Tinte Nr. 3:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 12 in Tabelle 1 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Tinte Nr. 4:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 22 in Tabelle 1 3,0 Triethylenglykol10,0 2,2′-Thiodiethanol10,0 Natriumbenzoat 0,2 Ionenausgetauschtes Wasser76,8
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Strahldrucktinte Nr. 5:
Gewichtsprozent Farbstoff Nr. 25 in Tabelle 3,0 Polyethylenglykol 200 5,0 Triethylenglykolmonomethylether15,0 Natriumbenzoat 0,2 Ionenausgetauschtes Wasser76,8
Vergleichsbeispiel 1
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer Vergleichstinte Nr. 1:
Gewichtsprozent C. I. Acid Red 35 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Vergleichsbeispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer Vergleichstinte Nr. 2:
Gewichtsprozent C. I. Acid Red 92 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Vergleichsbeispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man die folgende Formulierung zur Herstellung einer Vergleichstinte Nr. 3:
Gewichtsprozent C. I. Direct Red 227 3,0 Diethylenglykol15,0 Glycerin 5,0 Natriumdehydroacetat 0,1 Ionenausgetauschtes Wasser76,9
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Tinten Nr. 1 bis 5 und der Vergleichstinten Nr. 1 bis 3 sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Die erfindungsgemäßen Tinten Nr. 2 bis 5 und die Vergleichstinten Nr. 1 bis 3 werden ferner dem Tintentröpfchen-Ejektionsempfindlichkeitstest von Beispiel 1 unterzogen. Hierbei werden bei den erfindungsgemäßen Tinten Nr. 2 bis 5 dieselben ausgezeichneten Ergebnisse erhalten wie in Beispiel 1. Bei Verwendung der Vergleichstinten Nr. 1 bis 3 erfolgt jedoch eine teilweise Verstopfung der Düsen, wenn Gerät und Tinte 1 Woche bei normaler Raumtemperatur und Feuchtigkeit stehengelassen werden. Läßt man Gerät und Tinte 3 Tage bei 40°C und 30% rF stehen, so wird die Ejektionsrichtung der Tintentröpfchen extrem instabil und ein normaler Tintenstrahldruck ist unmöglich.
In der Formel I sind die Alkylgruppen z. B. geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Hydroxyalkylamino- und Alkylaminogruppen leiten sich von derartigen Alkylgruppen ab.

Claims (8)

1. Wäßrige Tinte, enthaltend Wasser und 0,5 bis 20 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der wäßrigen Tinte eines wasserlöslichen Farbstoffs der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten,
R³ Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe ist, Z¹ und Z² Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Phenyl-, Acetyl- oder Alkylsulfonylgruppe, eine Benzoylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, eine Benzolsulfonylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine 1,3,5-Triazingruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Hydroxyalkylamino-, Alkylamino- oder aromatische Aminogruppe substituiert ist, bedeuten, M Wasserstoff, ein Alkalimetall oder -NH₄⁺ ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen mehrwertigen Alkohol oder einen Alkylether davon als Feuchthaltemittel in einer Menge von 5 bis 80 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der wäßrigen Tinte enthält.
3. Tinte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Triethanolamin, Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, 2-Pyrrolidon oder 1,3-Dimethylimidazolidinon als Feuchthaltemittel in einer Menge von 5 bis 80 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der wäßrigen Tinte enthält.
4. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein Konservierungs- und Antischimmelmittel enthält.
5. Tinte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der mehrwertige Alkohol ausgewählt ist unter Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol und Glycerin.
6. Tinte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylether von mehrwertigen Alkoholen ausgewählt ist unter Ethylenglykolmonoethylether,
Ethylenglykolmonobutylether,
Diethylenglykolmonomethylether,
Diethylenglykolmonoethylether,
Diethylenglykolmonobutylether,
Triethylenglykolmonomethylether und
Triethylenglykolmonoethylether.
7. Tinte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Konservierungs- und Antischimmelmittel ausgewählt ist unter Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, 2-Pyridinthiol-1-oxid-natriumsalz und Natriumpentachlorphenol.
8. Verwendung der Tinte gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 für das Tintenstrahldruckverfahren.
DE19863613009 1985-04-17 1986-04-17 Waessrige tinte Granted DE3613009A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60080055A JPS61238874A (ja) 1985-04-17 1985-04-17 水性インク組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3613009A1 DE3613009A1 (de) 1986-10-23
DE3613009C2 true DE3613009C2 (de) 1988-01-07

Family

ID=13707546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19863613009 Granted DE3613009A1 (de) 1985-04-17 1986-04-17 Waessrige tinte

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4711668A (de)
JP (1) JPS61238874A (de)
DE (1) DE3613009A1 (de)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4869532A (en) * 1986-10-07 1989-09-26 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Prints and production method thereof
DE3734528A1 (de) * 1987-10-13 1989-05-03 Hoechst Ag Verwendung von farbmitteln fuer aufzeichnungsfluessigkeiten
US5135570A (en) * 1989-02-09 1992-08-04 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and recording process making use of it
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
JP3620097B2 (ja) * 1995-04-28 2005-02-16 株式会社リコー 水性インク
JP3350839B2 (ja) * 1995-05-30 2002-11-25 株式会社リコー インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法
SK160497A3 (en) 1995-06-05 1998-06-03 Kimberly Clark Co Novel pre-dyes
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
MX9710016A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Kimberly Clark Co Colorantes novedosos y modificadores de colorante.
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
DE69620428T2 (de) 1995-11-28 2002-11-14 Kimberly Clark Co Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5972082A (en) * 1996-04-30 1999-10-26 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink composition and ink-jet printing method using the same
JP3475249B2 (ja) * 1996-07-25 2003-12-08 株式会社リコー 記録液及びそれを用いた記録方法
US5879439A (en) * 1996-08-01 1999-03-09 Ricoh Company, Ltd. Recording ink composition and recording method using the same
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6120589A (en) * 1998-02-20 2000-09-19 Ricoh Company, Ltd. Set of color ink compositions for ink-jet printing and method of forming color images using the color ink set
SK1552000A3 (en) 1998-06-03 2000-08-14 Kimberly Clark Co Novel photoinitiators and applications therefor
JP2002517540A (ja) 1998-06-03 2002-06-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド インク及びインクジェット印刷用のネオナノプラスト及びマイクロエマルション技術
BR9912003A (pt) 1998-07-20 2001-04-10 Kimberly Clark Co Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas
CA2353685A1 (en) 1998-09-28 2000-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators
ES2195869T3 (es) 1999-01-19 2003-12-16 Kimberly Clark Co Nuevos colorantes, estabilizantes de colorantes, compuestos de tinta y metodos mejorados para su fabricacion.
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6613136B1 (en) 1999-09-17 2003-09-02 Ricoh Company, Ltd. Recording ink composition and ink-jet printing method using the same
US6486227B2 (en) 2000-06-19 2002-11-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Zinc-complex photoinitiators and applications therefor
JP3874336B2 (ja) 2000-12-05 2007-01-31 株式会社リコー 記録液、これを用いたインクジェット記録方法及び記録用機器
AU2002238450B2 (en) * 2000-12-28 2006-08-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper
US6730149B2 (en) 2001-01-22 2004-05-04 Ricoh Company Limited Ink composition and inkjet recording method and apparatus using the ink composition
US6786588B2 (en) * 2001-03-23 2004-09-07 Ricoh Company Limited Pretreatment liquid for recording material and image recording method using the pretreatment liquid
JP2003049099A (ja) * 2001-08-06 2003-02-21 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェット用インク組成物、インクジェット記録方法、カラートナー用組成物およびカラーフィルター用組成物
EP1437227B1 (de) * 2001-09-20 2008-01-02 Ricoh Company, Ltd. Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, aufzeichnungsvorrichtung, tinte, aufzeichnungsmediumsatz, aufzeichnungsmaterial
ES2254736T3 (es) * 2001-09-21 2006-06-16 Ricoh Company, Ltd. Tinta, procedimiento de impresion con chorro de tinta que utiliza esta tinta, cartucho de tinta, unidad de impresion y aparato de impresion con chorro de tinta.
JP4870459B2 (ja) * 2005-04-19 2012-02-08 大日精化工業株式会社 顔料分散剤およびその使用
US20070197685A1 (en) * 2006-01-18 2007-08-23 Tamotsu Aruga Recording ink as well as ink media set, ink cartridge, ink recorded matter, inkjet recording apparatus and inkjet recording method
JP5610768B2 (ja) 2006-10-31 2014-10-22 センシエント・カラーズ・インコーポレーテッド 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法
WO2009026552A2 (en) 2007-08-23 2009-02-26 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
CA2757928A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Sensient Colors Inc. Self-dispersing particles and methods for making and using the same
JP5672065B2 (ja) * 2010-03-02 2015-02-18 株式会社リコー インクジェット記録用インク、並びに、インクジェット記録用インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、及びインク記録物
JP5990868B2 (ja) 2010-04-09 2016-09-14 株式会社リコー インクジェット法による膜の作製方法及び膜
US8807731B2 (en) 2010-06-02 2014-08-19 Ricoh Company, Ltd. Inkjet image forming apparatus and inkjet image forming method
JP5601075B2 (ja) 2010-08-04 2014-10-08 株式会社リコー インクジェット用インク、並びにインクカートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインク記録物
JP5793840B2 (ja) 2010-08-19 2015-10-14 株式会社リコー 液体組成物、記録方法、及び記録物
JP5737141B2 (ja) 2010-12-14 2015-06-17 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク、インク収容容器、画像形成装置及び画像形成方法
JP2012140550A (ja) 2011-01-04 2012-07-26 Ricoh Co Ltd 紫外線硬化型インク及びインクジェット記録方法
JP5966482B2 (ja) 2011-03-25 2016-08-10 株式会社リコー インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置
JP5957915B2 (ja) 2012-02-01 2016-07-27 株式会社リコー 洗浄液兼充填液、該洗浄液兼充填液を収容したカートリッジ、該洗浄液兼充填液を用いたインクジェット記録装置の洗浄、充填、保管方法
JP6107141B2 (ja) 2013-01-07 2017-04-05 株式会社リコー 画像形成方法及び画像形成装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2148135A (en) * 1937-01-23 1939-02-21 Du Pont Dye
US3113937A (en) * 1959-07-28 1963-12-10 Hoechst Ag Disazo-dyestuffs insoluble in water
US3816118A (en) * 1964-06-15 1974-06-11 Xerox Corp Electrophotographic element containing phthalocyanine
US3846141A (en) * 1970-12-07 1974-11-05 Dick Co Ab Jet printing ink composition
US4118232A (en) * 1971-04-07 1978-10-03 Ciba-Geigy Ag Photographic material containing sulphonic acid group containing disazo dyestuffs
JPS58176274A (ja) * 1982-04-09 1983-10-15 Canon Inc 記録液及びそれを用いたインクジェット記録方法
JPS58204068A (ja) * 1982-05-24 1983-11-28 Fujitsu Ltd インクジエツト記録用インク
JPS58222166A (ja) * 1982-06-21 1983-12-23 Ricoh Co Ltd インクジエツト記録用インク組成物
JPS5951961A (ja) * 1982-09-17 1984-03-26 Dainippon Toryo Co Ltd ジエツトインク組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3613009A1 (de) 1986-10-23
JPS61238874A (ja) 1986-10-24
US4711668A (en) 1987-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3613009C2 (de)
DE3606219C2 (de)
DE3537725C2 (de)
DE3512836C2 (de)
DE3537726A1 (de) Waessrige strahldrucktinte
DE3537724A1 (de) Waessrige strahldrucktinte
DE3411476C2 (de)
EP0425429B1 (de) Lichtstabilisierte Tinten
DE69634108T2 (de) Tinte, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Geräte
DE69915712T2 (de) Phthalocyanine, Zusammensetzungen und deren Anwendung
DE2948309C2 (de)
DE69923545T2 (de) Wässrige magentatintezusammensetzung und verfahren zur tintenstrahlaufzeicnung
DE3115853A1 (de) Waessrige druckfarbe fuer den druckfarben-jet-druck
DE3734528A1 (de) Verwendung von farbmitteln fuer aufzeichnungsfluessigkeiten
DE3438421C2 (de)
DE60008760T2 (de) Anthrapyridonverbindung, waessrige magenta tintenzusammensetzungen sowie tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
EP0918074B1 (de) Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE69916055T2 (de) Verwendung von lithiumsalzen anionischer farbstoffe zur verbesserung ihrer lichtechtheit
DE4227591A1 (de) Verwendung von flüssigen Farbstoffpräparationen, enthaltend einen Disazofarbstoff, im Ink-Jet-Verfahren sowie Disazofarbstoff
EP0827985B1 (de) Wasserlösliche Kupferphthalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE69814879T2 (de) Phthalocyaninverbindungen verwendet in tinten für den tintenstrahldruck
EP0649881B1 (de) Neue Kupferphthalocyanin-Farbstoffe und deren Verwendung
DE60308404T2 (de) Farben für tintenstrahldrucker auf basis eines tris-azo farbstoffes
DE3233685C2 (de) Aufzeichnungsflüssigkeit
EP1031614B1 (de) Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
PK Publication date corrected

Effective date: 19880121

8380 Miscellaneous part iii

Free format text: "AUF DEM TITELBLATT DER PATENTSCHRIFT IST DER VEROEFFENTLICHUNGSTAG DER PATENTERTEILUNG ZU AENDERN IN 21.01.88"

8364 No opposition during term of opposition
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: BARZ, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 80803 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee