DE3620049A1 - Chirale ester aus (alpha)-substituierten phenylalkansaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen - Google Patents

Chirale ester aus (alpha)-substituierten phenylalkansaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen

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Description

Die Kennlinien der in Flüssigkristall-Displays verwendeten elektro-optischen Effekte verändern sich im allgemeinen mit der Temperatur. Insbesondere bei einer Aussteuerung im Multiplexbereich ergeben sich daraus Schwierigkeiten, die zu einer unerwünschten Einschränkung des Arbeitstemperaturbereiches führen können. Bei verschiedenen elektrooptischen Effekten kann durch Zusatz chiraler Verbindungen zum nematischen Flüssigkristall über die Temperaturfunktion der Ganghöhe der dadurch induzierten cholesterischen Helixstruktur die Temperaturabhängigkeit der elektrooptischen Kennlinien vorteilhaft beeinflußt werden, so beim cholesterisch-nematischen Phasenumwandlungseffekt, der TN ("twisted nematic")-Zelle und dem kürzlich vorgestellten SBE ("supertwisted birefringence effect").
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen Jahren in zunehmendem Maße auch für Praxisanwendungen geneigt("tilted")-smektische Flüssigkristall- Phasen an Bedeutung gewonnen. Wenn solchen geneigt- smektischen Phasen, insbesondere smektisch C (S c oder SmC)Phasen, geeignete Dotierstoffe zugesetzt werden, die eine sogenannte spontane Polarisation (P s ) zeigen, so können die genannten Phasen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase umgewandelt werden (Benennung von P s in nC · cm-2), siehe dazu beispielsweise Lagerwall et al. im Aufsatz "Ferroelectric Liquid Cristals for Displays" (Ferroelektrische Flüssigkristalle für Anzeigenelemente), SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego (USA).
In der EP-A 01 59 872 werden Verbindungen u. a. der nachstehenden allgemeinen Formel beschrieben, die als Komponente in Flüssigkristall-Systemen geeignet sein sollen, wobei sie hohe Werte für die spontane Polarisation zeigen:
Die Substituenten sollen dabei folgende Bedeutung haben: R a = (C1-C18)Alkyl, X = F, Cl oder Br und R b = Benzyl oder Phenyl.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen aufzuzeigen, die bei hohen Werten für die spontane Polarisation P s Strukturelemente aufweisen, die sie auch mit anderen Komponenten in Flüssigkristall-Systemen "verträglich" (d. h. mischbar) machen, da Strukturelemente im mesogenen Teil und/oder chiralen Teil der Moleküle oftmals für eine gute "Verträglichkeit" mit den anderen Mischungskomponenten in Flüssigkristall-Systemen verantwortlich sind.
Die Erfindung geht aus von den bekannten chiralen Estern aus α-substituierten Phenylalkansäuren und mesogenen Hydroxylverbindungen. Die erfindungsgemäßen Ester sind dann dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I)
die Symbole folgende Bedeutung haben:
MO = Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die allgemeine Formel (II) ausgedrückt wird
R2-(A1) n1-(B-) n2(A2) n3-O (II)
mit der Bedeutung von
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH2- Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br, CN oder CF3,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin- 2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5- diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo- (2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN, CF3 und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht- benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S- Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n3 nicht gleichzeitig 0 sind,
Y = ein elektronenabziehender Substituent,
Z = Y oder H, und
R1 = Benzyl oder Phenyl, wobei diese Gruppen im aromatischen Teil wie A1, A2 substituiert sein können,
wobei die Verbindungen mit Z = H, Y = F, Cl oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy, A1, A2 = Phenyl, n1, n3 = 1 und n2 = 0 ausgenommen sind.
Zu den elektronenabziehenden Substituenten Y sollen insbesondere die CF3- und die OCH3-Gruppe zählen, aber auch Halogene wie Cl oder Br oder die CN-Gruppe.
Die genannten Verbindungen sind chirale α-mono oderdisubstituierte (d. h. in 2-Stellung einer chiralenPhenylalkansäure substituierte) Phenylessig- oder Phenylpropionsäureester von Phenolen (oder vergleichbaren heterocyclischen Verbindungen) oder Cycloalkanolen.
Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist eine verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, die als chirale Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält. Unter dem Begriff "verdrillbare Flüssigkristall- Phase" sind nematische, cholesterische oder geneigt("tilted")- smektische, insbesondere SmC-Phasen zu verstehen.
Die verdrillbaren Flüssigkristall-Phasen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Verbindungen. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder geneigt-smektischen Phasen, dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle,Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschieden überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristall-Phasen bereits vor der Zugabe der chiralen Verbindung(en) als Gemische verschiedenster Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Cokomponenten eine Flüssigkristall-Phase zeigt [= mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur ≦λτ Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur ≦ωτ Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt].
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die bevorzugt, bei denen die Symbole folgende Bedeutung haben:
R2 = geradkettiges (C4-C10)Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O- oder S-Atom ersetzt sein kann, A1, A2 = unabhängig voneinander unsubstituiertes 1,4-Phenylen, 1,4- Cyclohexylen oder Pyrimidin-2,5-diyl, B = CO-O oder O-CO, n1 = 1, n2 = 0 oder 1 und n3 = 1 oder 2, Y = CF3 und Z = OCH3 oder Y = OCH3 und Z = H, und R1 = unsubstituiertes Phenyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aus den bekannten Bausteinen Carbonsäure bzw. Carbonsäurehalogenid und Phenolen oder Cycloalkanolen hergestellt werden.
Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindung(en) enthalten die Flüssigkristall-Phasen im allgemeinen 0,01 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 50 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere als Dotierstoffe für geneigt-smektische Flüssigkristall-Phasen geeignet, da sie diese in ferroelektrischen Flüssigkristall- Phasen umwandeln.
Beispiele 1 bis 4
Die Phenol- oder Cycloalkanolkomponente wird in Pyridin gelöst und tropfenweise mit einer äquimolaren Menge des (-)-2-Methoxy-2-trifluormethyl-2-phenyl-ethanoylchlorid versetzt. Unter Feuchtigkeitsausschluß wird während 60 min. auf 65°C erwärmt und anschließend während 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Gemisch in Eiswasser gegossen, es wird mit konz. Salzsäure angesäuert, mehrmals ausgeethert und die vereinigten Etherphasen mit wäßriger NaHCO3-Lösung gewaschen. Nach dem Trocknen der Etherphasen über MgSO4, Einengen auf ein kleineres Volumen und Übersättigung der Phasen mit Petrolether kristallisieren die nachstehenden Produkte im Kühlschrank aus:
Beispiele 5 und 6
Es wird R-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-ethansäure in Benzol mit SOCl2 während 1 h unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt und in absolutem Benzol aufgenommen. Dazu wird eine Lösung der Phenol- oder Cycloalkanolkomponente in Benzol zugegeben und das Reaktionsgemisch mit Pyridin versetzt. Es wird während 12 h gerührt, in Wasser gegossen, mit Ether ausgeschüttelt und die organische Phase nacheinander mit wäßriger K2CO3-Lösung, wäßriger gesättigter NaCl-Lösung, wäßriger 3N HCl-Lösung und wäßriger gesättigter NaCl-Lösung behandelt. Danach wird getrocknet (über MgSO4), eingeengt, und das Reaktionsprodukt durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Methylenchlorid als Laufmittel gereinigt.
Die spontane Polarisation (P s ) wird in der SmC-Phase der handelsüblichen Verbindung "HEPTOAB" (Hersteller z. B. Frinton - USA) mit den Kenndaten "K 74,4 SmC 95,4 N 124,2 J" bestimmt, wobei vom jeweiligen Dotierstoff 10 mol% zugesetzt werden.

Claims (6)

1. Chirale Ester aus α-substituierten Phenylalkansäuren und mesogenen Hydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben:
MO = Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die allgemeine Formel (II) ausgedrückt wirdR2-(A1) n1-(B-) n2(A2) n3-O,6(II)mit der Bedeutung von
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br, CN oder CF3,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN, CF3 und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n3 nicht gleichzeitig 0 sind,
Y = ein elektronenabziehender Substituent,
Z = Y oder H, und
R1 = Benzyl oder Phenyl, wobei diese Gruppen im aromatischen Teil wie A1, A2 substituiert sein können,
wobei die Verbindungen mit Z = H, Y = F, CL oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy, A1, A2 = Phenyl, n1, n3= 1 und n2 = 0 ausgenommen sind.
2. Chirale Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben: R2 = geradkettiges (C4-C10)Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O- oder S-Atom ersetzt sein kann, A1, A2 = unabhängig voneinander unsubstituiertes 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin- 2,5-diyl, B = CO-O oder O-CO, n1 = 1, n2 = 0 oder 1 und n3 = 1 oder 2, Y = CF3 und Z = OCH3 oder Y = OCH3 und Z = H, und R1 unsubstituiertes Phenyl.
3. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 enthält.
4. Flüssigkristall-Anzeigeelement enthaltend eine Flüssigkristall- Phase nach Anspruch 3.
5. Verwendung einer chiralen Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische Flüssigkristall- Phase.
6. Verfahren zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase durch Zusatz von mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man der Flüssigkristall-Phase mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zusetzt.
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DE (2) DE3620049A1 (de)
ES (1) ES2044869T3 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
GB8623582D0 (en) * 1986-10-01 1986-11-05 Secr Defence Mandelic acid derivatives
JPH07116131B2 (ja) * 1987-06-15 1995-12-13 チッソ株式会社 チオエ−テル化合物及び液晶組成物
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
JPH0830023B2 (ja) * 1988-05-19 1996-03-27 株式会社ジャパンエナジー 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
US5211879A (en) * 1989-11-07 1993-05-18 Nippon Mining Co., Ltd. Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same
US5128061A (en) * 1990-08-14 1992-07-07 Optical Shields, Inc. Phenyl-pyrimidine liquid crystal materials
JP3081024B2 (ja) * 1991-07-11 2000-08-28 株式会社リコー 光学活性アゾ化合物及びそれを含む液晶組成物
US5547605A (en) * 1993-12-15 1996-08-20 Hoechst Aktiengesellschaft 2-Aryloxytetrafluoropropionic esters, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
EP0110299B2 (de) * 1982-11-26 1993-06-09 Hitachi, Ltd. Smektische Flüssigkristallverbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen
DE3333677A1 (de) * 1983-09-17 1985-04-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristall-phase
US4686305A (en) * 1984-03-07 1987-08-11 Chisso Corporation 4'-substituted-phenyl α-methyl-β-(4-substituted-phenyl) propionates
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
DE3577211D1 (de) * 1984-06-07 1990-05-23 Seiko Instr Inc Fluessigkristallverbindung.
JPS6117541A (ja) * 1984-07-03 1986-01-25 Seiko Instr & Electronics Ltd 液晶化合物
DE3580406D1 (de) * 1984-07-11 1990-12-13 Merck Patent Gmbh Fluessigkristall-phase.
DE3577843D1 (de) * 1984-09-10 1990-06-28 Ajinomoto Kk Biphenyldiesterverbindungen und fluessigkristallkompositionen die diese enthalten.
JPH0717904B2 (ja) * 1985-01-29 1995-03-01 旭硝子株式会社 強誘電性液晶組成物
EP0191600B1 (de) * 1985-02-08 1991-12-27 Ajinomoto Co., Inc. Auf Polyphenyl basierende Esterverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen
DE3534778A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
JPS62111950A (ja) * 1985-11-08 1987-05-22 Ajinomoto Co Inc 液晶
DE3689329T2 (de) * 1985-12-04 1994-07-07 Ajinomoto Kk Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen.
JPS62142131A (ja) * 1985-12-13 1987-06-25 Ajinomoto Co Inc 液晶中間体
DE3618213A1 (de) * 1986-05-30 1987-12-10 Hoechst Ag Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
GB8623582D0 (en) * 1986-10-01 1986-11-05 Secr Defence Mandelic acid derivatives

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Publication number Publication date
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CA1288093C (en) 1991-08-27
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ES2044869T3 (es) 1994-01-16
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JP2593875B2 (ja) 1997-03-26

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