DE3700363A1 - Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben - Google Patents

Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben

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DE3700363A1 DE19873700363 DE3700363A DE3700363A1 DE 3700363 A1 DE3700363 A1 DE 3700363A1 DE 19873700363 DE19873700363 DE 19873700363 DE 3700363 A DE3700363 A DE 3700363A DE 3700363 A1 DE3700363 A1 DE 3700363A1
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Rudolf Dr Kummer
Helmut Dr Mach
Hans Peter Dr Rath
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Description

Die Erfindung betrifft eine Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung, sowie die Verwendung von Polybutyl- oder Polyisobutylderivaten in der­ artigen Zusammensetzungen.
Polyisobutenderivate sind in der Literatur vielfach beschrieben und finden weltweit in großem Umfang Anwendung als Schmier- und Kraftstoff­ additive. Die Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Additive sind Polybutenylchlorid, Polybutenylbernsteinsäureanhydrid und Polybutyl­ phenole. Aus ihnen werden nahezu ausschließlich Detergentien hergestellt.
Auf dem Schmierölbereich werden diese im allgemeinen als "ashless disper­ sants", im Falle der Polybutylphenole gelegentlich auch als Mannich-Dis­ persants berechnet. Diese Dispersants haben die Aufgabe ölunlösliche Verbrennungsrückstände, die bei Dieselmotoren bis zu 10 Gew.-% des Schmieröls ausmachen können (z. B. Ruß, Koks, Bleiverbindungen und an­ organische Salze) und deren Zusammenbacken zu Fettpartikeln der Größe 0,6 bis 1,5 µm durch Bildung von harz- und asphaltartigen Oxidationsprodukten im Schmieröl begünstigt wird, in Suspension zu halten und dadurch Ab­ lagerungen an Metalloberflächen, Ölverdickungen und Schlamm-Ausschei­ dungen im Motor sowie durch Neutralisation saurer Verbrennungsprodukte korrosiven Verschleiß zu verhindern.
Im Kraftstoffbereich bezeichnet man die Folgeprodukte meist als Vergaser- oder Ventildetergents. Ihre Aufgabe ist es, das gesamte Einlaßsystem von Ablagerungen zu befreien, weitere Ablagerungen zu verhindern und das System vor Korrosion zu schützen. Die Ablagerungen sind meist Folge von instabilem Kraftstoff wie nicht- oder teilhydrierten Crackbenzinen oder Pyrolysebenzinen oder von Verunreinigungen aus Rohrleitungen, Lager- und Transportbehältern.
Die Herstellung von aschefreien Dispergatoren aus vorgenannten Zwischen­ produkten ist z. B. in der EP-A 72 645 oder DE-A 19 22 896 beschrieben, die der Kraftstoffadditive erfolgt zum Teil analog, was Polyisobutylbern­ steinsäureanhydridderivate anbelangt, oder z. B. gemäß GB-A 10 96 320, wenn man von Polyisobutenylchlorid ausgeht.
Da die Herstellung von Detergents relativ kostspielig ist, hat es nicht an Versuchen gefehlt vor allem bei Kraftstoffadditivierung die Kosten zu senken. Dies gelingt durch Abmischung solcher Detergents mit hochsieden­ den Mineralölen, Brightstock und niedermolekularen Polymeren, wie in EP-A 62 940 beschrieben. Diese bekannten "Trägersubstanzen" sind jedoch­ häufig nur begrenzt verträglich und stellen die Additivhersteller auch wegen ihrer Viskosität vor Formulierungsprobleme.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Kraft- oder Schmierstoffzu­ sammensetzungen zur Verfügung zu stellen, welche Trägersubstanzen ent­ halten, die in der Herstellung billig sind, eine erhöhte Stabilität auf­ weisen und überdies praktisch halogenfrei, d. h. frei von Chlor und Brom, sind. Diese Trägersubstanzen sollen überdies gegebenenfalls auch eine Detergentwirkung besitzen.
Diese Aufgabe wird gelöst mit einer Kraft- oder Schmierstoffzusammen­ setzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie mindestens einen Poly­ butyl- oder Polyisobutylalkohol der allgemeinen Formel (I)
R-CH2-OH (I),
worin R einen von Isobuten und bis zu 20 Gew.-% n-Buten abgeleiteten Polybutyl- oder Polyisobutylrest darstellt, oder ein entsprechendes (Poly)alkoxylat oder einen entsprechenden Ester des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols, enthält.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim (Poly)alkoxylat des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols um ein solches der allgemeinen Formel (II)
handelt, worin R die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzt, n für eine ganze Zahl von 2 bis 8 steht und m eine ganze Zahl von 1 bis 200 darstellt.
Besonders bevorzugt handelt es sich beim (Poly)alkoxylat des Polybutyl-­ oder Polyisobutylalkohols um ein solches, das von Ethylenoxid, Propylen­ oxid oder Butylenoxid, oder dessen Mischungen, abgeleitet ist. In diesem Zusammenhang sei erwähnt, daß der Begriff (Poly)alkoxylat Alkoxylate und Polyalkoxylate des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols umfassen soll. In der allgemeinen Formel (II) kommt dies durch den Index m zum Ausdruck, der im Falle von Alkoxylaten für 1 steht und im Falle von (Poly)alkoxy­ laten für eine Zahl <1 steht.
In der obigen allgemeinen Formel (II) besitzt der Index n die Bedeutungen 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4. Der Index m besteht für eine ganze Zahl zwischen 1 und 200, vorzugsweise zwischen 5 und 100, besonders bevorzugt zwischen 10 und 50.
Selbstverständlich können auch Gemische der (Poly)alkoxylate eingesetzt werden. Diese ergeben sich beispielsweise durch den Einsatz von Misch­ oxiden aus Ethylen-, Propylen- und Butylenoxid. Besonders bevorzugt sind Ethylenoxid und Propylenoxid als Ausgangskomponente.
Soweit die erfindungsgemäße Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung einen entsprechenden Ester des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols der allge­ meinen Formel (I) enthält, kann es sich bei der den Ester bildenden Säuregruppe um eine solche handeln, die von gesättigten und ungesättig­ ten, aliphatischen oder aromatischen, acyclischen oder cyclischen Mono-­ oder Polycarbonsäuren abgeleitet ist. Vorzugsweise weist der Monocarbon­ säurerest 2 bis 9 Kohlenstoffatome auf. Der Säurerest kann auch abgeleitet sein von Hydroxycarbonsäuren, beispielsweise von Zitronen­ säure. Bei den Di-, Tri- und Tetracarbonsäuren, von welchen die Säure­ gruppe abgeleitet ist, kann es sich ebenfalls um gesättigte und unge­ sättigte, aliphatische oder aromatische, acyclische oder cyclische Carbonsäuren handeln, insbesondere um solche mit 4 bis 9 Kohlenstoff­ atomen. Die Carbonsäuregruppen können gegebenenfalls auch basische Funktionen aufweisen. Diese basischen Funktionen ergeben sich durch Umsetzung der Säuregruppe im Ester mit beispielsweise NH3, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Polyaminen oder -amiden. Hierbei entstehen die entsprechenden Ammonium- oder Aminsalze, Amide oder Imide, oder deren Mischungen. Derartige, mit basischen Funktionen versehene Ester sind besonders bevorzugt.
Als typische Beispiele für Carbonsäuren sind zu nennen Essigsäure, Propionsäure, Ethylhexansäure, Isononansäure, Bernsteinsäure, Adipin­ säure, Maleinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Trimellithsäure, Tri­ mesinsäure, Pyrromellithsäure und Butantetracarbonsäure.
In den erfindungsgemäßen Kraft- und Schmierstoffzusammensetzungen können auch Kombinationen des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols der allge- meinen Formel (I) mit den entsprechenden (Poly)alkoxylaten oder Estern der Polybutyl- oder Polyisobutylalkohole vorliegen.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Ester und (Poly)alkoxylate des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols der allgemeinen Formel VII
R-CH2-O-R′ (VII)
worin R die vorstehenden Bedeutungen besitzt und R′ für einen Acylrest oder zusammen mit dem Sauerstoff für einen (Poly)alkoxylatrest steht. Beim Acylrest R′ handelt es sich insbesondere um einen solchen, der von einer gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder aromatischen, acyclischen oder cyclischen Mono- oder Polycarbonsäure mit insbesondere den vorstehenden Bedeutungsmöglichkeiten, abgeleitet ist. Die (Poly) alkoxylatgruppe -O-R′ kann insbesondere der folgenden Formel entsprechen:
worin n und m die eingangs genannten Bedeutungen besitzen.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen zusätzlich zum Polybutyl- oder Polyisobutylalkohol der allgemeinen Formel (I) oder dessen (Poly)alkoxylaten oder Estern auch stickstoffhaltige Additive. Hierbei kann es sich um an sich bekannte stickstoffhaltige Additive handeln, oder um solche, die der allgemeinen Formel (III) entsprechen:
worin R die vorstehend angegebene Definition besitzt und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, primäre oder sekundäre, aromatische oder aliphatische Aminoalkylenreste oder Polyaminoalkylenreste, Polyoxy­ alkylenreste, Heteroaryl- oder Heterocyclylreste stehen, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, in dem noch weitere Heteroatome vorhanden sein können.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind in der allgemeinen Formel (III) die Reste R1 und R2 gleich oder verschieden und bedeuten jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hydroxyalkyl, einen Aminoalkylenrest der allgemeinen Formel (IV)
worin R3 für einen Alkylrest steht und R4 und R5, die gleich oder ver­ schieden sind, für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hydroxyalkyl oder Polybutyl oder Polyisobutyl stehen, einen Polyaminoalkylenrest der allgemeinen Formel (V)
worin die Reste R3 jeweils gleich oder verschieden sind und die Reste R4 jeweils gleich oder verschieden sind und die Reste R3, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, und m für eine ganze Zahl von 2 bis 8 steht, oder einen Polyoxyalkylenrest der allgemeinen Formel (VI)
worin die Reste R3 jeweils gleich oder verschieden sein können und die vorstehende Bedeutung besitzen, X für Alkyl oder H steht und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 darstellt,
oder worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Morpholinylrest, Pyridylrest, Piperidylrest, Pyrrolylrest, Pyrimidinylrest, Pyrrolinylrest, Pyrrolidinylrest, Pyrazinylrest oder Pyridazinylrest, darstellen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Polybutyl- oder Polyisobutylalkoholen der allgemeinen Formel (I)
R-CH2-OH (I)
worin R einen von Isobuten und bis zu 20 Gew.-% n-Buten abgeleiteten Poly­ butyl- oder Polyisobutylrest darstellt, oder den entsprechenden (Poly) alkoxylaten oder Estern der Polybutyl- oder Polyisobutylalkohole in Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen Polybutyl- oder Polyisobutylalkohole sowie deren (Poly)alkoxylate oder Ester weisen eine hervorragende Verträglichkeit mit Detergentien auf. Sie lassen sich in äußerst kostengünstiger Weise durch Hydroformylierung von Polybutenen und Hydrierung des Oxoproduktes erhal­ ten. Hierdurch erhält man - im Gegensatz zum Stand der Technik - prak­ tisch halogenfreie (d. h. frei von Chlor und Brom) Produkte. Die relativ preisgünstige Funktionalisierung von Polybuten durch die Hydroformylie­ rung eröffnet über den Polybutylalkohol eine Vielzahl von Umsetzungsmög­ lichkeiten unter Bildung wertvoller Trägersubstanzen, welche, insbeson­ ders im Falle der (Poly)alkoxylate und Ester auch noch Detergentwirkung aufweisen.
Die Verbindungen in den erfindungsgemäßen Kraft- oder Schmierstoff­ zusammensetzungen sind aus Polybutenen hergestellt, die bevorzugt ein Molekulargewicht N von 324 bis 3000, besonders vorteilhaft von 378 bis 1500 besitzen. Die Reaktivität, d. h. der α - und β -Olefingehalt des Poly­ butens, sollte möglichst hoch sein. Solche Polybutene erhält man im all­ gemeinen durch Polymerisation von Isobuten und isobutenhaltigen Olefin­ schnitten in Gegenwart von BF3 und Aluminiumhalogeniden oder -alkylen. Bevorzugt sind niedrige Katalysatormengen und kurze Reaktionszeiten wie in DE-A 27 02 604 beschrieben.
Die Hydroformylierung kann mit üblichen Rhodium- oder Cobalt-Kataly­ satoren bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C, vorzugsweise 120 bis 190°C, und CO/H2-Drucken bis 600 bar, vorzugsweise 50 bis 300 bar, durch­ geführt werden. Dabei wird eine zweistufige Reaktion bevorzugt, wobei die erste Stufe bei niedrigen Temperaturen, z. B. 120°C, und die zweite Stufe bei hohen Temperaturen, z. B. 180°C, arbeitet. In der ersten Stufe werden dann die reaktiven Doppelbindungen vorwiegend zu Aldehyden und Ketonen umgesetzt, während die Hydrierung als Konkurrenzreaktion erst in der zweiten Stufe in Erscheinung tritt. Bei genügend langer Reaktionszeit erhält man so ein völlig hydriertes Produkt mit hohen Anteilen an Poly­ isobutylalkohol (70-90%). Um die Reaktion durchzuführen, wird zweck­ mäßigerweise ein inertes Lösungsmittel verwendet, das nur in begrenztem Maß Wasserstoff aufnehmen kann und den Hydroformylierungskatalysator praktisch nicht vergiftet. Gut geeignet als Lösungsmittel sind z. B. Iso­ paraffine C8-C16. Das Lösungsmittel soll die Viskosität des Polyisobutens herabsetzen. Es kann nach der Oxoreaktion und der Hydrierung, aber auch erst nach weiteren Umsetzungen wie Alkoxylierung oder Veresterung ab­ destilliert oder im Falle der aschefreien Dispergatoren gegen Mineralöl, z. B. Solvent Neutral 100, ausgetauscht werden.
Die Addition von Alkylenoxiden an Alkoholate in Gegenwart basischer Ka­ talysatoren ist hinlänglich bekannt. Insbesondere Ethylenoxid, Propylen­ oxid oder Butylenoxid sowie deren Mischungen sind technisch von Bedeu­ tung, doch sind auch Additionen von Verbindungen wie Cyclohexenoxid denk­ bar. Besonders vorteilhaft an dieser Verbindungsklasse ist die gute Kraftstoff- und Mineralölverträglichkeit aufgrund des langen, unpolaren Polyisobutylrestes. Vor allem die Mineralölverträglichkeit, die bei niedermolekularen Alkoholen mit Butylenoxid nur bedingt erhalten wird, ist von hohem Interesse. Hier kann das teure Butylenoxid durch billigere Oxide substituiert werden. Die addierte Oxidmenge richtet sich bevorzugt nach der Mineralölverträglichkeit, sollte jedoch das Molgewicht des Poly­ isobutens nicht überschreiten. Ein weiterer Vorzug dieser Polyisobuten­ modifizierung ist der Abfall der Viskosität und damit z. B. eine Verrin­ gerung der Neigung zu "Ventilstrecken" bei Einsatz als Kraftstoffadditiv.
Auch die Veresterung von Polyisobutylalkohol oder -alkoxylaten wird nach gängigen Methoden durchgeführt. Das Ende der Reaktion wird von einer fallenden OH-Zahl angezeigt. Neben Mono- und Dicarbonsäuren sind jedoch vor allem Tri- und Tetracarbonsäuren von Interesse. Bei der Wahl der Säure wird im allgemeinen der Viskosität durch Einsatz eines entsprechen­ den Polyisobutylalkohols Rechnung getragen. Mono- und Dicarbonsäuren ge­ statten den Einsatz höherer Polyisobutylalkohole oder -alkoxylate als Tri- und Tetracarbonsäuren. Zur Synthese können die Säuren auch in Form ihrer Ester oder Anhydride eingesetzt werden.
Für die Synthese von aschefreien Dispergatoren eignen sich als Säuren Di-, Tri- und Tetracarbonsäuren, die nur teilverestert werden dürfen, um mit Hilfe von Ammoniak, Amin und Amid weitere polare Gruppen einzubrin­ gen. Die je nach Reaktionsbedingungen resultierenden Amide, Imide, Ammo­ nium- oder Aminsalze weisen zum Teil hervorragende dispergierende Eigen­ schaften auf. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform setzt man Phthalsäureanhydrid oder Trimellithsäureanhydrid mit Polyisobutylalkohol um. Das Molverhältnis ist dabei 1 : 1. Dieses Verfahren führt zu Produkten hoher chemischer Einheitlichkeit. In einer weiteren Reaktionsstufe setzt man die noch freien Carbonsäuregruppen z. B. mit Polyaminen wie Diethylen­ triamin, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin um, wobei pro freier Carbonsäuregruppe ein halbes Mol Amin zugesetzt wird. Durch Ein­ halten einer Reaktionstemperatur von 180°C über 6 h erhält man Amidstruk­ turen. Als Lösungsmittel dieser hochviskosen Substanzen benutzt man be­ vorzugt Mineralöl.
Die zur Kombination insbesondere mit dem Polyisobutylalkohol vorgeschla­ genen Polybutyl- oder Polyisobutylamine der allgemeinen Formel III lassen sich dadurch herstellen, daß man ein entsprechendes Polybuten oder Poly­ isobuten mit einem Rhodium- oder Kobaltkatalysator in Gegenwart von CO und H2 bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C und CO/H2-Drucken von bis zu 600 bar hydroformyliert und anschließend eine Mannichreaktion oder hydrierende Aminierung des Oxoprodukts durchführt. Die Aminierungsreak­ tion wird zweckmäßig bei Temperaturen von 0 bis 200°C und Drucken bis 600 bar, vorzugsweise 80 bis 300 bar, durchgeführt.
Bei dem Herstellungsverfahren wird zweckmäßigerweise ein geeignetes, inertes Lösungsmittel verwendet, um die Viskosität des Reaktionsgemisches herabzusetzen. Als Lösungsmittel sind vor allem schwefelarme alipha­ tische, cycloaliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe geeignet. Besonders bevorzugt sind aliphatische Lösungsmittel, die frei von Schwefelverbindungen sind und weniger als 1% Aromaten enthalten.
Die im Verfahren zur Herstellung der Polybutyl- oder Polyisobutylamine eingesetzten Polybutene, die überwiegend aus Isobuteneinheiten aufgebaut sind (der Isobutenanteil liegt meist bei mehr als 80 Gew.-%), haben bei­ spielsweise ein Molekulargewicht N von 300 bis 5000, vorzugsweise 500 bis 2500. Man kann sogenannte reaktive Polybutene, insbesondere Poly­ buten A, B oder C, einsetzen. Unter einem reaktiven Polybuten versteht man ein ungesättigtes Polymer mit hoher chemischer Einheitlichkeit, wobei mehr als 10% der Doppelbindungen α -ständig sind. Einen Weg zur Herstel­ lung solcher Polybutene beschreibt DE-A 27 02 604. Ein so hergestelltes Polymer enthält ca. 60% a -Olefin und 30% β -Olefin, trisubstituiert.
Mittelreaktive Polybutene werden meist durch Polymerisation von Isobuten oder isobutenhaltigen C4-Schnitten mit aluminiumhaltigen Katalysatoren erhalten, sind chemisch weniger einheitlich und enthalten nur geringe Mengen α -Olefin, meist unter 10%. Die Signale im C13-NMR zeigen den Unterschied. Der β -ständige, trisubstituierte, chemisch einheitliche Anteil beträgt beim Polybuten B etwa 40%, der α -Olefinanteil ca. 10%.
Das Polybuten A schließlich ist als wenig reaktiv zu bezeichnen und weist keine nennenswerten chemisch einheitlichen Anteile mehr auf.
Besonders geeignete Polybutene und Polyisobutene zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamine der allgemeinen Formel I und der erfindungs­ gemäßen Alkohole der allgemeinen Formel V sind solche, die einen mittle­ ren Polymerisationsgrad P von 10 bis 100 aufweisen und worin der Anteil E an Doppelbindungen, die zur Reaktion mit Maleinanhydrid befähigt sind, 60 bis 90% beträgt. Hierbei entspricht ein Wert E = 100% dem berechneten theoretischen Wert für den Fall, daß jedes Molekül des Buten- oder Iso­ butenpolymeren eine derart reaktive Doppelbindung enthält. Der Wert E wird berechnet für eine Reaktion des Polyisobutens mit Maleinanhydrid in einem Gewichtsverhältnis von 5 : 1 und für 4stündiges Erhitzen der Mischung unter Rühren auf 200°C. Weitere Einzelheiten hierzu finden sich in der GB-A 15 92 016, auf deren Offenbarung hier ausdrücklich bezug genommen wird.
Die Polybutene sind Handelsprodukte.
Das bei der Hydroformylierung entstehende Oxoprodukt liegt normalerweise als Aldehyd/Alkoholgemisch vor. Es kann als Gemisch weiterverarbeitet oder aus Gründen der Lagerstabilität vorher durchhydriert werden. Durch­ hydrierte Produkte sind weniger reaktiv.
Aus wirtschaftlichen Gründen sind Polybutyl- oder Polyisobutylamine der allgemeinen Formel III, in der die Reste R2 und R3 jeweils für Wasser­ stoff stehen, für den Kraftstoffbereich, d. h. in den erfindungsgemäßen Kraftstoffzusammensetzungen, besonders als Ventil-reinhaltendes oder -reinigendes Additiv in Kombination mit dem Polyisobutylalkohol und dessen Derivaten geeignet.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiel 1 Beispiel für Schmierstoffadditive
140 g Polyisobutylalkohol mit Zahlenmittel Molgewicht N 980 werden in 100 g Mineralöl Solvent Neutral 100 mit 19,2 g Trimellithsäureanhydrid umgesetzt. Man rührt bei 150°C bis eine klare Lösung eintritt, jedoch mindestens eine Stunde. Dann gibt man bei 90°C 21 g Diethylentriamin zu, rührt eine weitere Stunde und reduziert den Druck langsam auf 1 mbar. Dann wird die Temperatur 200°C erhöht und 3 h gerührt. Nach dem Ab­ kühlen wird das Dispersant im Tüpfeltest wie von A. Schilling in "Les Huiles pour Moteurs et le Graissage de Moteurs, Vol. 1, 1962, Seite 89-90 beschrieben, geprüft.
Das Rating beträgt 714 und liegt damit im Bereich guter Mannichdisper­ sants oder solcher auf Polyisobutenylbernsteinsäureanhydridbasis.
Beispiel 2 Erfindungsgemäße Kombinationsformulierungen von Kraftstoffadditiven
In einem 1,2-l-Opel-Kadett-Motor werden gemäß CEC Methode F-02-C-79 folgende Versuche mit einem Superkraftstoff der ROZ 98 durchgeführt und die Ventilablagerungen gravimetrisch bestimmt:
Tabelle
Der Tabelle ist zu entnehmen, daß die Kombination von Polybutylalkohol und Polybutylamin zu ausgezeichneten Ventilablagerungswerten führt.
Die Herstellung des Polybutylamins ist nachstehend erläutert:
500 g Polybuten mit Molgewicht N = 950, 300 g Dodecan und 2,8 g Kobalt­ octacarbonyl werden in einem 2,5 l Hubrührautoklaven bei 280 bar CO/H2 1 : 1 unter Rühren 5 Stunden auf 185°C erhitzt. Dann kühlt man auf Raum­ temperatur ab und entfernt den Katalysator mit 400 ml 10%iger wäßriger Essigsäure. Anschließend wird neutral gewaschen. Man behandelt das so erhaltene Oxoprodukt mit 1 l Ammoniak sowie 300 g Ethanol und 100 g Raney-Kobalt in einem 5-l-Rollautoklaven mit 200 bar Wasserstoff bei 180°C 5 Stunden lang. Nach dem Abkühlen trennt man den Katalysator durch Filtrieren ab, verdampft das überschüssige Ammoniak und trennt das Lösungsmittel destillativ ab.
Bei dem in diesem Beispiel eingesetzten Polybuten handelt es sich um ein hochreaktives Polybuten C, das gemäß DE-A 27 02 604 hergestellt wurde.

Claims (12)

1. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Polybutyl- oder Polyisobutylalkohol der allge­ meinen Formel (I) R-CH2-OH (I)worin R einen von Isobuten und bis zu 20 Gew.-% n-Buten abgeleiteten Polybutyl- oder Polyisobutylrest darstellt, oder ein entsprechendes (Poly)alkoxylat oder einen entsprechenden Ester des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohol, enthält.
2. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim (Poly)alkoxylat des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols um ein solches der allgemeinen Formel (II) handelt, worin R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt, n für eine ganze Zahl von 2 bis 8 steht und m eine ganze Zahl von 1 bis 200 darstellt.
3. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Ester des Polybutyl- oder Polyiso­ butylalkohols um einen solchen handelt, bei dem sich die Säurekompo­ nente von einer gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder aromatischen Mono-, Di-, Tri- oder Tetracarbonsäure, die gewünschten­ falls durch mindestens eine Hydroxygruppe oder mindestens eine basische Gruppe substituiert ist, ableitet.
4. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim (Poly)alkoxylat des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols um ein solches handelt, das von Ethylen-, Propy­ len- oder Butylenoxid oder dessen Mischungen abgeleitet ist.
5. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurekomponente des Esters des Polybutyl-­ oder Polyisobutylalkohols von Di-, Tri- und Tetracarbonsäuren abge­ leitet ist, welche mit NH3, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Polyaminen oder -amiden zu den entsprechenden Ammonium- oder Aminsalzen, Amiden oder Imiden oder Mischungen davon umgesetzt wurden.
6. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurekomponente des Esters des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols von Essigsäure, Propion­ säure, Ethylhexansäure, Isononansäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Zitronensäure, Trimellith­ säure, Trimesinsäure, Pyromellithsäure oder Butantetracarbonsäure abgeleitet ist.
7. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, zusätzlich enthaltend mindestens ein stickstoffhaltiges Additiv.
8. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, zusätzlich enthaltend mindestens ein Polybutyl- oder Polyiso­ butylamin der allgemeinen Formel (III) worin R die in Anspruch 1, angegebene Definition besitzt und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, ali­ phatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, primäre oder se­ kundäre, aromatische oder aliphatische Aminoalkylenreste oder Poly­ aminoalkylenreste, Polyoxyalkylenreste, Heteroaryl- oder Hetero­ cyclylreste stehen, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, in dem noch weitere Heteroatome vorhanden sein können.
9. Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel III die Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hydroxylalkyl, einen Aminoalkylenrest der allgemeinen Formel (IV) worin R3 für einen Alkylenrest steht und R4 und R5, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hydroxyalkyl oder Polybutyl oder Polyisobutyl stehen, einen Polyaminoalkylenrest der allgemeinen Formel (V) worin die Reste R3 jeweils gleich oder verschieden sind und die Reste R4 jeweils gleich oder verschieden sind und die Reste R3, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, und m für eine ganze Zahl von 2 bis 8 steht, oder einen Polyoxyalkylenrest der allgemeinen Formel (VI) worin die Reste R3 jeweils gleich oder verschieden sein können und die vorstehende Bedeutung besitzen, X für Alkyl oder H steht und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 darstellt,
bedeuten, oder worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Morpholinylrest, Pyridylrest, Piperidyl­ rest, Pyrrolylrest, Pyrimidinylrest, Pyrrolinylrest, Pyrrolidinyl­ rest, Pyrazinylrest oder Pyridazinylrest, darstellen.
10. Verwendung von Polybutyl- oder Polyisobutylalkoholen der allgemeinen Formel (I) R-CH2-OH (I)worin R einen von Isobuten und bis zu 20 Gew.-% n-Buten abgeleiteten Polybutyl- oder Polyisobutylrest darstellt, oder den entsprechenden (Poly)alkoxylaten oder Estern der Polybutyl- oder Polyisobutylalko­ hole in Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen.
11. Ester und (Poly)alkoxylate des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols der allgemeinen Formel VII R-CH2- O-R′ (VII)worin R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt und R′ für einen Acylrest oder zusammen mit dem Sauerstoff für eine (Poly)alkoxylatgruppe steht.
12. Ester und (Poly)alkoxylate des Polybutyl- oder Polyisobutylalkohols der allgemeinen Formel VII nach Anspruch 11, worin der Acylrest R′ von einer gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder aromatischen, acyclischen oder cyclischen Mono- oder Polycarbonsäure abgeleitet ist, oder worin die (Poly)alkoxylatgruppe -O-R′ die Bedeutung besitzt, worin n und m die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben.
DE19873700363 1987-01-08 1987-01-08 Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben Withdrawn DE3700363A1 (de)

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