DE3720332A1 - Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendungInfo
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Description
Die Herstellung von Fettsäureestern, wie auch Trialkanolamindifettsäure
estern, ist wohlbekannt. Als Veresterungskatalysatoren werden i. a.
Alkalihydroxide, Mineralsäuren, Lewissäuren etc. eingesetzt.
Als Wäscheweichspülkomponenten werden die quaternierten Trialkanol
amindifettsäureester eingesetzt. Bei der Reaktion von ca. zwei Äqui
valenten Fettsäure mit Trialkanolamin erhält man neben diesem Trial
kanolamindifettsäureester als Hauptkomponente aufgrund des thermody
namischen Gleichgewichtes auch Anteile der entsprechenden Mono- und
Triester. Dieses thermodynamische Gemisch ist im weiteren unter der
Bezeichnung Trialkanolamindifettsäureester zu verstehen.
Führt man die Veresterung der Trialkanolamine mit ca. zwei Äquivalenten
Fettsäure in Gegenwart der oben genannten be
kannten Veresterungskatalysatoren durch, so zeigen die nach der üb
lichen Quarternisierung, z. B. mit Dimethylsulfat, erhaltenen quarter
nären Ammoniumverbindungen, wie z. B. N-Methyl-triethanolammonium-di
talgfettsäureester-methylsulfat, Eigenschaften, die bei einem Rohstoff
für Wäscheweichspülmittel unerwünscht sind. Die mit Wasser und
niederen Alkoholen, wie Isopropylalkohol, auf einen Gehalt von 85 bis
90 Gewichtsprozent eingestellten Produkte sind nicht fließfähig, also
zu fest, und außerdem neigen sie zu starker Kristallbildung.
In der US-A-39 15 867 wird die Herstellung von Triethanolaminfettsäu
rediestern durch Umsetzung von Triethanolamin mit Fettsäuremethyl
estern beschrieben. Die daraus durch Quarternisierung hergestellten
quarternären Ammoniumverbindungen zeigen zwar nach der üblichen Ein
stellung mit Wasser und Isopropanol auf 85 bis 90 Gewichtsprozent
die gewünschte fließfähige Beschaffenheit, jeoch ergeben sich in
diesem Falle andere Probleme.
Das 85gewichtsprozentige Endprodukt besteht aus einer relativ dünnen
Schmelze, in der sich Kristalle befinden. Diese setzen sich beim
Stehenlassen innerhalb recht kurzer Zeit ab. Dadurch wird die Verar
beitbarkeit beeinträchtigt, und es können sogar Qualitätsschwankungen
bei den daraus hergestellten Wäscheweichspülmitteln auftreten.
Außerdem ist zu bedenken, daß die als Reaktanten eingesetzten Methyl
ester gegenüber den unveresterten Fettsäuren eine veredelte Verarbei
tungsstufe darstellen und daß deren Einsatz somit erheblich kostenauf
wendiger ist.
Es ergibt sich somit die Aufgabenstellung, eine Methode der Herstel
lung von Trialkanolamindifettsäureestern zu finden, welche mit ver
gleichsweise geringem Kostenaufwand betrieben werden kann und zu Pro
dukten führt, die in hochkonzentrierter Einstellung (85 bis 90 Ge
wichtsprozent) fließfähig sind und nicht zum Absetzen neigen.
Diese Aufgaben wurden gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von
Trialkanolamindifettsäureestern durch Umsetzen von Trialkanolamin mit
1,5 bis 2,5, bevorzugt 1,8 bis 2,2, insbesondere 1,9 bis 2,1
Äquivalenten Fettsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis 2,0,
insbesondere von 0,2 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die
Gesamtmischung, eines Fettsäureesters vornimmt.
Zweckmäßigerweise enthalten die Fettsäuren der Fettsäureester 4 bis
24, vorzugsweise 8 bis 22, insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome.
Die Alkohole der Fettsäureester enthalten zweckmäßigerweise 1 bis 8,
vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome.
Die Alkohole der Fettsäureester sollten 1- bis 6wertige Alkohole, vor
zugsweise 1- bis 3wertige Alkohole, sein.
Die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellten Trialkanolamin
difettsäureester sind - nach der üblichen Quarternisierung mit z. B.
Dimethylsulfat - als Wäscheweichspülmittel zu verwenden.
Als Trialkanolamine, welche erfindungsgemäß umzusetzen sind, kommen
zweckmäßigerweise solche infrage, die der Formel
genügen, in der R, R¹ und R² verschieden sein können und Wasserstoff
oder Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere mit
einem Kohlenstoffatom(en) bedeuten. In besonders bevorzugter Weise be
deuten R, R¹ und R² Wasserstoff.
Beispiele für Trialkanolamine sind Triethanolamin, Triisopropanolamin,
Triisobutanolamin, Triisopentanolamin, Triisohexanolamin, Diethanol
monoisopropanolamin, Monoethanol-diisopropanolamin, Monoethanol-diiso
butanolamin und Analoge.
Die Fettsäuren, welche mit den Trialkanolaminen zur Umsetzung kommen,
sind zweckmäßigerweise solche mit 8 bis 24, vorzugsweise 12 bis 22,
insbesondere mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen in der linearen oder
verzweigten Alkylkette oder der Alkenkette.
Es kommen beispielsweise infrage: Carpylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure,
Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behen
säure sowie deren verzweigte oder deren ungesättigte Homologe, wie
z. B. Ölsäure.
Die bei der Umsetzung der Fettsäuren mit den Trialkanolaminen anwesen
den Fettsäureester sind in Mengen von 0,05 bis 5,0 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 1,0 Ge
wichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, einzusetzen.
Diese Fettsäureester leiten sich z. B. von Fettsäuren mit 4 bis 24
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 22, insbesondere 10 bis 20
Kohlenstoffatomen ab.
Es kommen z. B. infrage: Buttersäure, Valeriansäure, Capron-, Capryl-,
Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen- und
Lignocerinsäure sowie deren verzweigte Isomere, wie z. B. Isovalerian
säure, oder deren ungesättigte Isomere, wie z. B. Ölsäure.
Geeignete Alkohole, von denen sich die Fettsäureester ableiten können,
haben 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoff
atome. Sie können 1- bis 6wertig, vorzugsweise 1- bis 3wertig, sein.
Es lassen sich beispielsweise nennen: Methanol, Ethanol, Propanol,
Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Isopentanol, Hexanol, Iso
hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Ethylenglykol, Propandiol-
1,2, Propandiol-1,3, Butylenglykol-1,2, Butandiol-1,4, Pentandiole,
Hexandiole, Heptandiole, Octandiole, Glycerin, Butantriol, Pentantriole,
Hexantriole, Octantriole, Erythrit, Pentaerythrit, Pentite, Hexite,
wie Sorbit, Mannit, Dulcit, vorzugsweise Methanol, Ethanol und
Glycerin.
Als Fettsäureester lassen sich somit beispielsweise einsetzen: die Me
thyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexylester der
o. a. Fettsäuren mit 4 bis 24 C-Atomen, mit Vorzug die Ester der na
türlich vorkommenden Fettsäuregemische, wie Talgfettsäuremethylester,
-ethylester, Kokosfettsäuremethylester, -ethylester, Palmölfettsäu
remethylester, -ethylester, mit besonderem Vorzug die natürlich vor
kommenden Glycerinester der Fettsäuren bzw. Fettsäuregemische, wie
z. B. Tripalmitin, Tristearin, Talgfett, Kokosfett, Palmölfett. Auch
der Einsatz von Teilestern mehrwertiger Alkohole ist möglich, also
z. B. Glycerinmonostearat, Glycerindistearat, Sorbitmonolaurat, Sor
bitdistearat, etc.
Es ist nicht notwendig, daß die bei der Veresterungsreaktion einge
setzten Fettsäureester im Acylteil dieselbe C-Zahl aufweisen wie die
für die Veresterung bestimmten Fettsäuren.
Die Druck- und Temperaturbedingungen sind die gleichen, wie sie auch
bei Einsatz bekannter Veresterungskatalysatoren angewendet werden,
nämlich z. B. 30 bis 300°C, vorzugsweise 170 bis 220°C und 3 bis
3000, vorzugsweise 700 bis 1100 mbar. Es sind auch höhere Tempera
turen und Drücke möglich, aber i. a. nicht notwendig.
Die nun folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfin
dung.
552 g (2 Mol) Talgfettsäure (z. B. EDENOR® Ti der Fa. Henkel) werden
aufgeschmolzen vorgelegt, auf 90°C erwärmt und mit 4 g (=0,56% des
gesamten Veresterungsgemisches) Talgfettsäuremethylester (z. B. EDENOR
ME/Ti der Fa. Henkel) versetzt. Nachdem 15 Minuten gerührt wurde,
werden 156 g (1,05 Mol) Triethanolamin hinzugegeben, das
Reaktionsgemisch anschließend auf 195°C erwärmt und bei dieser
Temperatur weitergerührt, bis eine Säurezahl von 1 mg KOH/G erreicht
ist. Dies ist nach ca. 3 Stunden der Fall, wobei 36 g Wasser
abdestillieren.
Anschließend wird auf 90°C abgekühlt und mit 124,7 g (0,99 Mol) Dime
thylsulfat innerhalb 30 Minuten quarterniert. Danach wird das Produkt
mit 140,6 g Isopropylalkohol auf einen Feststoffgehalt von 85% einge
stellt und mit 20 g (2,5%) 30%iger Wasserstoffperoxidlösung ge
bleicht.
Man erhält ein fast farbloses fließfähiges Produkt, das sich durch ei
ne gute Verarbeitbarkeit auszeichnet. Um diese helle Farbe zu errei
chen, sollte während der gesamten Reaktionsdauer Sauerstoff aus dem
Reaktionsgefäß ausgeschlossen sein. Es bietet sich ein Durchleiten von
ca. 30 l/h Stickstoff an.
Nach sechsmonatigem Stehen bei Raumtemperatur konnten keine Separa
tionserscheinungen beobachtet werden. Das Produkt war gleichbleibend
fließfähig.
Man verfährt wie unter Beispiel 1 beschrieben, nur werden anstelle des
Talgfettsäuremethylesters 6 g Kokosfett (= Glycerintrikokosfettsäure
ester) eingesetzt. Das Produkt ist ebenso fließfähig wie das nach Bei
spiel 1 hergestellte.
Man verfährt wie unter Beispiel 1 beschrieben. Anstelle des Talgfett
säuremethylesters werden 5 g Ölsäureethylester eingesetzt. Man erhält
ein Produkt, daß in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel 1 herge
stellten vergleichbar ist.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern durch
Umsetzung von Triethanolamin mit 1,5 bis 2,5 Äquivalenten Fett
säure, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 5,0 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Gesamtmischung, eines Fettsäureesters
vornimmt.
2. Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Fettsäuren der Fettsäureester 4 bis 24 Kohlenstoffatome
enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern nach
Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkohole der Fettsäureester 1- bis 6wertige Alkohole mit 1
bis 8 Kohlenstoffatome sind.
4. Verwendung der aus den Triethanolamindifettsäureestern der
Ansprüche 1 bis 3 durch übliche Quarternisierung erhaltenen
quarternären Ammoniumverbindungen als Wäscheweichspülmittel.
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