DE3800091A1 - Copolymere verbindungen, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Copolymere verbindungen, deren herstellung und verwendung

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Description

Gegenstand der Erfindung sind copolymere Verbindungen, enthaltend die Struktureinheiten der Formel
worin
R unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R₁ unabhängig voneinander (1-20C)-Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl,
x eine Zahl zwischen 0,01 bis 100,
y eine Zahl zwischen 1 bis 100,
z eine Zahl zwischen 0,01 bis 100,
K Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Ammoniumgruppe oder ein Metallatom bedeuten,
wobei das mittlere Molekulargewicht der copolymeren Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I mehr als 6000 beträgt und die Zahl n durch das mittlere Molekulargewicht bedingt ist.
Geeignete copolymere Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I haben ein mittleres Molekulargewicht von 6000 bis 30 000 und vorteilhaft um etwa 18 000.
Geeignete copolymere Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I sind solche, worin R₁ für Methyl oder Äthyl, x und z unabhängig vonein­ ander eine Zahl zwischen 0,5 bis 3, y eine Zahl zwischen 7 und 20, n mindestens 10 und R und K die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
Besonders geeignete copolymere Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I sind solche, worin R₁ für Methyl, R für -C₂H₄-, x und z für die Zahl 1, y für die Zahl 12 und n für eine Zahl zwischen 20 und 40 und K für Natrium steht.
Die copolymere Verbindung mit der Struktureinheit der Formel I ist mit Vorteil alternierend aufgebaut.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind copolymere Verbindungen, enthaltend die Struktureinheit der Formel I, erhalten durch Umsetzen einer polymeren Verbindung mit der Struktureinheit der Formel
mit einer Verbindung der Formel
R₁-O(R-O) y -H (III)
und gegebenenfalls Umsetzen der erhaltenen copolymeren Verbindung mit Ammoniak, einer Alkyl-Aminoverbindung oder einer Metallbase, wobei die Säurezahl nach der Umsetzung vorzugsweise dem theoretischen Wert der vollständigen Umsetzung zum Halbester in jeder Struktureinheit entspricht. (Mono- bzw. Diesterbildung, vergleiche "Maleic Anhydride" von B. C. Trivedi and B. M. Culbertson, Plenum Press, New York and London 1982).
Das Verfahren zur Herstellung einer copolymeren Verbindung mit der Struktureinheit der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine copolymere Verbindung mit der Struktureinheit der Formel II in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 30°C bis 160°C, vorzugsweise 100°C bis 140°C mit einer Verbindung der Formel III umsetzt und gegebenenfalls in ein Salz überführt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind copolymere Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I, erhalten durch Copolymerisieren einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
und gegebenenfalls Überführen des erhaltenen copolymeren Produktes in ein Salz.
Das Verfahren zur Herstellung der copolymeren Verbindung mit der Struktureinheit der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 30°C bis 160°C, vorzugsweise 100°C bis 140°C, vorteilhaft in Gegenwart eines Radikalbildners, eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V copoly­ merisiert.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel III kann entweder in einem Unterschuß oder in einem Überschuß bezüglich der umzusetzenden copolymeren Verbindung der Formel II durchgeführt werden; geeignete Polymere werden durch Umsetzen mit einem Unterschuß oder der theoretischen Menge an Verbindung der Formel III erhalten.
Verbindungen der Formel IV können nach an sich bekannten Methoden durch Umsetzen von Maleinsäureanhydrid mit einer Verbindung der Formel III erhalten werden.
Copolymere der Formel II, welche durch Umsetzen von Styrol der Formel V mit Maleinsäureanhydrid erhalten werden, sind bekannt, z. B. C. E. Schild­ knecht, "Vinyl and related Polymers", John Willy and Sons, Inc. New York, 1952.
Die Copolymerisation einer Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V wird am besten in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Xylol oder Isobutylmethylketon und vorzugsweise in Gegenwart eines Radikalbildners, z. B. organische Peroxyde, Azobisnitrile, durchgeführt.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III wird vorteilhaft in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Isobutylmethylketon, durchgeführt.
Der Reaktionsverlauf kann durch Bestimmen der Säurezahl überprüft und verfolgt werden.
Die Umsetzungstemperatur kann zwischen 30°C bis 160°C, mit Vorteil zwischen 100°C bis 140°C schwanken.
Die Menge Polyglykoläther der Formel III bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel II entspricht im allgemeinen der gemäß der Säurezahl benötigten für die Ringöffnung, man kann aber auch einen Überschuß oder einen Unterschuß der Verbindung der Formel III einsetzen.
Verbindungen der Formel III sind bekannt. Als Polyglykoläther eignen sich hauptsächlich alkoxylierte Verbindungen, die eine freie OH-Gruppe aufweisen. Beispiele von Polyglykoläther sind Alkylpolyglykoläther, Aryl­ polyglykoläther, Cycloalkylpolyglykoläther usw.
Die Anzahl der Oxyalkylengruppen innerhalb der Kette kann in breiten Grenzen variieren, vorteilhaft verwendet man Alkylpolyäthylenglykoläther mit weniger als 20 Oxyäthyleneinheiten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen, enthaltend eine copolymere Verbindung gemäß Anspruch 1, als Aktivsubstanz. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind zementhaltige Zusammensetzungen enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1, die gegebenenfalls weitere Zusatzmittel enthalten. Die zementhaltigen Zusammensetzungen sind beispielsweise Beton oder Mörtel.
In den Zusammensetzungen können die Verbindungen der Formel I als Dis­ pergiermittel oder als Zusatzmittel eingesetzt werden.
Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen eine Verbindung gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 10% vorzugsweise 0,1 bis 3% bezogen auf den Zement.
Gegenüber den bekannten Copolymeren, erhalten durch Umsetzen von Styrol und Maleinsäureanhydrid oder gegenüber Polyglykoläther, besitzen die neuen Verbindungen gemäß Anspruch 1 ein bedeutend verbessertes Ver­ flüssigungsvermögen.
Bevorzugte Metallatome K sind Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium; als Amine für die Salzbildung eignen sich Alkylamine wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Dimethyl-, Diäthyl-, Trimethyl-, Triäthyl-, Butyl-, Dibutyl- oder Tributylamine; Polyamine, wie Äthylendiamin, Diäthylen­ triamine; ferner Morpholin, Piperidin oder Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin; Erdalkalimetalle sind hauptsächlich Calcium, Magnesium usw.
Die Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I besitzen eine aus­ gezeichnete Oberflächenaktivität und sind deshalb als Hilfsmittel für organische und anorganische Materialien geeignet, wie z. B. als Emulgator, Dispergator, Benetzungsmittel. Insbesondere sind sie geeignet als Dispergatoren für Zement, wobei die Dispergierbarkeit von Zement in Wasser bedeutend verbessert werden kann, so daß der Anteil von Wasser im Zement herabgesetzt werden kann.
Als Zement eignet sich hydraulischer Zement, insbesondere Portland- und Pozzolan-Zement.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Herstellungsbeispiel 1
35,0 Teile des Produktes I (Herstellungsbeispiel 1 vom Hauptpatentgesuch No. P 37 28 786.9 vom 28. 8. 87) und 97,0 Teile des Produktes der Formel II
CH₃(OCH₂CH₂)₁₂OH (II)
werden unter Stickstoff bei 180-190° während 2 Stunden gerührt, wobei ein braunes Öl entsteht.
Nach dieser Zeit zeigt das Reaktionsgemisch eine Säurezahl von 75-80, was einer vollständigen Umsetzung entspricht. Das Molekulargewicht des Produktes ist ca. 18 000 (viskosimetrische Bestimmung).
Das Öl wird nun in 306,0 Teilen Wasser aufgenommen und die erhaltene Lösung wird mit Natronlauge oder mit Triäthanolamin auf pH 6-7 eingestellt. Man erhält eine Lösung, welche hauptsächlich das Polymer mit der Struktureinheit der Formel:
R=Na⊕, ⊕NH(CH₂CH₂OH)₃
enthält.
Anwendungsbeispiel
In 35 Teilen Wasser werden 0,3% (auf Trockenstoffgehalt berechnet und auf Zement bezogen) des Produkts gemäß Beispiel 1 als Dispergiermittel gelöst und die erhaltene Lösung wird zu 100 Teilen handelsüblichen Portlandzement gegeben.
Das resultierende Gemisch wird 1 Minute von Hand gerührt. Anschließend werden die Fließwerte in Funktion der Zeit nach der in : Meyer L. M., Perenchio W. F. Concrete International, 36-43, Januar 1979 beschriebenen Methode gemessen und mit denjenigen eines Zementgemisches verglichen, das unter identischen Bedingungen hergestellt worden war, aber unter Zusatz von 0,3% (auf Trockengehalt berechnet und auf Zement bezogen) eines handelsüblichen Naphthalinsulfonat-Formaldehyd Kondensationsproduktes anstelle des erfindungsgemäß hergestellten Dispergiermittels.
Die Zementgemische enthaltend die erfindungsgemäß hergestellten Dispergier­ mittel zeigen ein besseres Fließverhalten als die vergleichsweise mit dem Naphthalinsulfonat-Formaldehyd Kondensationsprodukt hergestellten Gemische. Die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen ist noch mehr augenfällig, wenn man die Fließwerte in Funktion der Zeit gegenüberstellt.

Claims (13)

1. Copolymere Verbindungen, enthaltend die Struktureinheit der Formel worinR unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R₁ unabhängig voneinander (1-20C)-Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl,
x eine Zahl zwischen 0,01 bis 100,
y eine Zahl zwischen 1 bis 100,
z eine Zahl zwischen 0,01 bis 100,
K Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Ammoniumgruppe oder ein Metallatom bedeuten,wobei das mittlere Molekulargewicht der copolymeren Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I mehr als 6000 beträgt und die Zahl n durch das mittlere Molekulargewicht bedingt ist.
2. Copolymere Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit einem mittleren Molekulargewicht von 6000 bis 30 000.
3. Copolymere Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit einem mittleren Molekulargewicht um etwa 18 000.
4. Copolymere Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin R₁ für Methyl oder Äthyl, x und z unabhängig voneinander eine Zahl zwischen 0,5 bis 3, y eine Zahl zwischen 7 und 20, n mindestens 10 und R und K die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
5. Copoylmere Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin R₁ für Methyl, R für -C₂H₄-, x und z für die Zahl 1, y für die Zahl 12, n für eine Zahl zwischen 20 und 40 und K für Natrium steht.
6. Copolymere Verbindungen enthaltend die Struktureinheit der Formel I, erhalten durch Umsetzen einer copolymeren Verbindung mit der Struktureinheit der Formel mit einer Verbindung der FormelR₁-O(R-O) y -H (III)und gegebenenfalls Umsetzen der erhaltenen copolymeren Verbindung mit Ammoniak, einer Alkyl- Aminoverbindung oder einer Metallbase, wobei die Säurezahl nach der Umsetzung vorzugsweise dem theoretischen Wert der vollständigen Umsetzung zum Halbester in jeder Struktureinheit entspricht.
7. Verfahren zur Herstellung einer copolymeren Verbindung mit der Struktur­ einheit der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine copolymere Verbindung mit der Struktureinheit der Formel II in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 30°C bis 160°C, vorzugsweise 100°C bis 140°C mit einer Verbindung der Formel III umsetzt und gegebenenfalls in ein Salz überführt.
8. Copolymere Verbindungen mit der Struktureinheit der Formel I, erhalten durch Copolymerisieren einer Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel und gegebenenfalls Überführen des erhaltenen copolymeren Produktes in ein Salz.
9. Verfahren zur Herstellung der copolymeren Verbindung mit der Struktur­ einheit der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 30°C bis 160°C, vorzugsweise 100°C bis 140°C, vorteilhaft in Gegenwart eines Radikalbildners, eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V copo­ lymerisiert.
10. Zementhaltige Zusammensetzungen enthaltend eine copolymere Verbindung gemäß Anspruch 1.
11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 10 mit einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Dispergator bzw. als Zusatzmittel.
12. Zusammensetzung gemäß Anspruch 10, in der die zementhaltige Zusammen­ setzung Beton oder Mörtel ist.
13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 10, enthaltend 0,01 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 3% einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bezogen auf Zement.
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