DE3808372A1 - Reaktionsprodukte aus borsaeure und alkanoletheraminen und deren verwendung als korrosionsschutzmittel - Google Patents
Reaktionsprodukte aus borsaeure und alkanoletheraminen und deren verwendung als korrosionsschutzmittelInfo
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- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Description
Die Erfindung betrifft Reaktionsprodukte aus Borsäure und
Alkanoletheraminen und deren Verwendung als Korrosions
schutzmittel.
Von der metallverarbeitenden Industrie wurden in den
letzten Jahren immer höhere Anforderungen hinsichtlich der
Qualität der verwendeten Kühlschmiermittel gestellt.
Neben den guten Kühl- und Schmiereigenschaften wurden insbesondere
gute Korrosionsschutzeigenschaften, Stabilität
gegenüber Mikroorganismen und dort, wo ein Hautkontakt
unvermeidbar war, dermatologisch unbedenklich und allgemein
nichttoxisiche Verbindungen gefordert.
Aber auch in anderen technischen Anwendungsbereichen, wo
Wasser oder wäßrige Lösungen in Gegenwart von korrosionsgefährdeten
Metallen bzw. deren Legierungen zur Anwendung
kommen, besteht immer ein Bedürfnis nach ausreichendem
Korrosionsschutz.
In der Vergangenheit wurden bereits eine Reihe von Korro
sionsschutzinhibitoren vorgeschlagen, wobei sich insbesondere
die Salze oder Umsetzungsprodukte aus Mono-, Di- oder
Trialkanolaminen und Borsäure gegebenenfalls unter Mitverwendung
organischer Säuren, als positiv herausgestellt
haben.
So sind aus der US-PS 29 99 064 Mischungen von Borsäure,
ungesättigten Fettsäuren und Alkanolaminen bekannt. Die
wäßrigen Lösungen werden als Schneidflüssigkeiten eingesetzt
und sollen verbesserte mikrobiozide Eigenschaften
aufweisen. Neben dem Nachteil des Schäumens ist die antikorrosive
Wirksamkeit dieser Mischungen nicht ausreichend.
In der DE-OS 16 20 447 und DE-OS 20 07 229 werden
Salze oder Kondensationsprodukte von Alkanolaminen und
Orthoborsäure als schaumarme, wasserhärtenunempfindliche
Rostschutzmittel mit fungistatischen und bakteriostatischen
Wirkungen beschrieben. Die Korrosionsschutzwirkung
dieser Verbindungen hat sich in der Praxis aber als noch
unzureichend erwiesen.
Bei der Mitverwendung von sekundären Aminen ist es nicht
auszuschließen, daß durch Reaktion mit anderen Mischungsbestandteilen
der wäßrigen Endformulierungen oder unter
Anwendungsbedingungen Nitrosamine gebildet werden. Die
toxikologischen Bedenken gegen Nitrosamine sind hinreichend
diskutiert worden und bekannt.
Nitrosaminbildung tritt bei der Verwendung primärer Amine
nicht auf. Daher sind die in der US-PS 40 22 713 beschriebenen
Umsetzungsprodukte aus Monoalkanolaminen mit 1-3
Kohlenstoffatomen im Alkanolrest in dieser Hinsicht unbedenklich.
Bei ihrer Verwendung als Rostinhibitoren entsprechen
sie aber noch nicht den Anforderungen der Praxis,
außerdem hat sich bei der Verwendung als Schneidöle oder
Kühlschmiermittel auch die Klebrigkeit ihre Antrocknungsrückstände
unangenehm bemerkbar gemacht.
Das Ziel der Erfindung war die Auffindung solcher wasserlöslicher
Verbindungen, welche bei ihrer Verwendung in
wäßrigen Lösungen, gegebenenfalls unter Mitverwendung
weiterer Komponenten, sowohl ausgezeichnete Korrosions
schutzwirkungen aufweisen, schaumarm sind als auch in den
Anwendungskonzentrationen mikrobiozid oder mikrobiostatisch
wirken und keine klebrigen Antrocknungsrückstände
bilden.
Schließlich sollten die Verbindungen sowohl bei der Lagerung
als auch unter Anwendungsbedingungen keine Nitros
amine bilden.
Dieses Ziel wurde nun überraschenderweise durch die Verwendung
bzw. Mitverwendung von Reaktionsprodukten aus Borsäure
und Alkanoletheraminen erreicht.
Gegenstand der Erfindung sind neue Reaktionsprodukte aus
Orthoborsäure oder deren Analoga und Alkanoletheraminen
der allgemeinen Formel
H(OCHR-CH₂) n -O-R¹-NH₂, (I)
worin
R = H oder CH₃;
R¹ = -(CH₂)₂-, -(CH₂)₃-,
R = H oder CH₃;
R¹ = -(CH₂)₂-, -(CH₂)₃-,
bedeutet und n eine Zahl zwischen 1-10 sein
kann.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Korrosionsschutzmittel
in Form einer wäßrigen Lösung, enthaltend
mindestens ein Reaktionsprodukt gemäß Anspruch 1.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen neuen
Reaktionsprodukte hinsichtlich ihrer Wirkung gegen Mikro
organismen, ihrer Korrosionsschutzwirkung, dem Schaumverhalten,
dem toxikologischen und dermatologischen Verhalten
allen Anforderungen der Praxis entsprechen. Darüber hinaus
wurde überraschenderweise auch ein besseres Viskositätsverhalten
und eine einfache Verarbeitbarkeit zu den Endformulierungen
gefunden. Ein weiterer Vorteil liegt darin,
daß die Antrocknungsrückstände klebfrei sind.
Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte werden hergestellt
durch Umsetzung von Orthoborsäure oder deren Analog und
den Alkanoletheraminen der allgemeinen Formel I in Molverhältnissen
von Borsäure: Alkanoletheramin von 1 : 1 bis
1 : 6, wobei in Abhängigkeit der Molverhältnisse und
Reaktionsbedingungen Verbindungen oder Mischungen in statistischer
Verteilung entstehen können. Bevorzugt werden
Alkanoletheramine mit R=H, R¹=-(CH₂)₂- und n=
1-5, insbesondere n=1 im Molverhältnis von Borsäure zu
Alkanoletheramin von 1 : 1 eingesetzt.
Die Alkanoletheramine der allgemeinen Formel I sind technische
Gemische, in welchen neben der Hauptkomponente
andere Homologe in geringen Mengen vorhanden sind. Durch
Destillation nach allgemein üblichen Bedingungen kann der
Verteilungsgrad weiter eingegrenzt werden.
Aus den o. a. toxikologischen und dermatologischen Gründen
werden die Monoalkanoletheraminverbindungen bevorzugt. Bei
Anwendungen, bei denen ein Haut- oder sonstiger Kontakt
ausgeschlossen werden kann oder bei Lagerung und Anwendung
die Bildung von Nitrosaminen nicht eintritt, können auch
die entspechenden Dialkanoletheraminverbindungen eingesetzt
werden, daß heißt Verbindungen der allgemeinen Formel
II
worin
R, R¹, n die o. a. Bedeutung haben, mit m=2 und z=1.
R, R¹, n die o. a. Bedeutung haben, mit m=2 und z=1.
Die entsprechenden Trialkanolverbindungen mit m=3 und z
=0 sind hier ebenfalls anwendbar.
Als der Einfachheit halber weiterhin so genannten Alkanoletheramine
kommen ferner solche in Betracht, die am Stickstoffatom
durch gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppen,
insbesondere C₁-C₃, substituiert sind.
Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Reaktionsprodukten
wird beispielsweise so durchgeführt, daß man das
Alkanoletheramin und gegebenenfalls inerte Lösungsmittel
vorlegt, auf 70-80°C erhitzt und unter Rühren langsam
die Orthoborsäure zugibt. Die Reaktion wird bei
70-160°C, vorzugsweise 80°C, durchgeführt und ist nach
2-3 Stunden beendet.
Die hierbei je nach Reaktionstemperatur und Reaktionszeit
gegebenenfalls freiwerdenden Mengen an Wasser werden unter
Normaldruck aus der Reaktionsmischung entfernt.
Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte können in Konzentraten
bis zu 50 Gew.-% enthalten sein und sind in den zur
Anwendung kommenden wäßrigen Lösungen oder Emulsion mit
etwa 0,1-6 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-3 Gew.-%, enthalten.
Die Konzentrate und wäßrigen Lösungen können zusätzlich
noch weitere übliche Korrosionsschutzmittel enthalten, wie
z. B. Aryl- oder Alkylsulfonamidocarbonsäuren der allgemeinen
Formel II
worin R¹ ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 12-22 C-Atomen, ein gegebenenfalls
substituierter aromatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 6-10 C-Atomen, R²=Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Hydroxymethyl, Cyanoethyl, Carboxymethyl, R³ eine
Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen bedeutet.
Diese Verbindungen und ihre Herstellung werden in den
DE-PSen 9 00 041, 12 98 672 und 11 43 953 beschrieben und
können in Mengen von 2-50 Gew.-%, bezogen auf die
Mischung aus Reaktionsprodukt und Sulfonamidocarbonsäure,
mitverwendet werden. Bevorzugt werden erfindungsgemäß die
Arylsulfonamidocarbonsäuren wie ε-(Benzolsulfonyl-N-
methylamino)-n-Capronsäure oder ε-(Toluolsulfonyl-N-
methylamino)-n-Capronsäure mitverwendet. Erforderlichenfalls
können auch noch weitere, für den Einsatz auf diesem
Gebiet bekannte und übliche Wirkstoffe zugegeben werden,
wie Spindelöle, Emulgatoren, Fettsäuren, mehrwertige Alkohole,
Komplexbildner.
Die wäßrigen Korrosionsschutzmittel sind klare wäßrige
Lösungen bis transparente Emulsionen und praktisch schaumfrei
und finden Verwendung als Kühl-, Schmier- und Reinigungsmittel
für die metallverarbeitende Industrie sowie in
technischen Druckübertragungs- und Kühlprozessen.
315 g Diglykolamin (3 Mol) werden vorgelegt und auf 70°C
erhitzt. 62 g Orthoborsäure (1 Mol) werden unter Rühren
zugegeben und auf 80°C erhitzt, bis eine klare Lösung
entsteht.
Man erhält ca. 360 g einer klaren niederviskosen, in Wasser
löslichen Flüssigkeit, die als Korrosionsinihibator
verwendet werden kann.
315 g Diglykolamin (3 Mol) werden vorgelegt und auf 70°C
erhitzt. 62 g Orthoborsäure (1 Mol) werden unter Rühren
zugegeben und auf 150-160°C erhitzt. Nach einer Reaktionszeit
von 3 Stunden werden 9 ml Wasser (1/2) ab
destilliert.
Man erhält ca. 350 g einer klaren, mittelviskosen Flüssigkeit.
210 g Diglykolamin (2 Mol) werden vorgelegt und auf 70°C
erhitzt. 62 g Orthoborsäure (1 Mol) werden langsam
zugegeben und bei ca. 80°C 1-2 Stunden reagiert.
Man erhält ca. 250 g einer klaren, mittellviskosen Flüssig
keit.
210 g Diglykolamin (2 Mol) werden vorgelegt und auf 70°C
erhitzt. 124 g Orthoborsäure (2 Mol) werden langsam eingerührt
und bei 80-85°C reagiert, bis eine klare Lösung
entsteht.
Man erhält nach 2-3 Stunden eine klare, mittelviskose
Flüssigkeit.
315 g Diglykolamin (3 Mol) werden vorgelegt und auf ca.
70°C erhitzt. 186 g Orthoborsäure (3 Mol) werden langsam
zugegeben und die Temperatur langsam auf 150°C erhöht.
Nach einer Reaktionszeit von ca. 3 Stunden destillieren
46 g (=2,5 Mol Reaktionswasser).
Man erhält eine klare, hochviskose Flüssigkeit.
90Gew.-% aus Beispiel 4 werden bei 40-50°C mit 10
Gew.-% einer Arylsulfonamidocarbonsäure (HOSTACOR®H der
Fa. Hoechst) gemischt.
Man erhält eine klare, niederviskose Flüssigkeit, die als
Korrosionsschutzmittel eingesetzt werden kann.
62 g Orthoborsäure (1 Mol) werden mit 315 g (3 Mol) Di
ethanolamin auf 90°C erhitzt, bis eine klare Lösung ent
steht.
62 g Orthoborsäure (1 Mol) werden mit 62 g (1 Mol)
Monoethanolamin auf 90°C erhitzt.
Man erhält eine klare, hochviskose Flüssigkeit.
Geprüft werden wäßrige Verdünnungen der erfindungsgemäßen
Reaktionsprodukte A) 1-6 in der wie folgt angegebenen
Weise:
Rostschutztest nach DIN 51 360, Teil 2 (Späne-Filter-Test)
Rostschutztest nach DIN 51 360, Teil 2 (Späne-Filter-Test)
Bewertung:
0 = keine Korrosion
1 = Spuren Korrosion
2 = leichte Korrosion
3 = mäßige Korrosion
4 = starke Korrosion
0 = keine Korrosion
1 = Spuren Korrosion
2 = leichte Korrosion
3 = mäßige Korrosion
4 = starke Korrosion
Mit den oben angeführten Beispiel-Substanzen A) 1-6 lassen
sich auf einfache Weise moderne wassermischbare, biostabile
Kühlschmierstoffe formulieren:
35 g Spindelöl1)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
9 g nichtionogener Emulgator3)
23 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 1
14 g Wasser
3 g Hilfsstoffe4/1)
4 g Hilfsstoffe4/2)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
9 g nichtionogener Emulgator3)
23 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 1
14 g Wasser
3 g Hilfsstoffe4/1)
4 g Hilfsstoffe4/2)
32 g Spindelöl1)
14 g Fettsäurediethanolamid2)
9,5 g nichtionogener Emulgator3)
22 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 4
14 g Wasser
5,5 g Ölsäure
3 g Hilfstoffe4/2)
14 g Fettsäurediethanolamid2)
9,5 g nichtionogener Emulgator3)
22 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 4
14 g Wasser
5,5 g Ölsäure
3 g Hilfstoffe4/2)
40 g Spindelöl
15 g Fettsäurediethanolamid2)
8 g nichtionogener Emulgator3)
22 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 3
9 g Wasser
3 g Hilfstoffe4/1)
3 g Hilfstoffe4/2)
15 g Fettsäurediethanolamid2)
8 g nichtionogener Emulgator3)
22 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 3
9 g Wasser
3 g Hilfstoffe4/1)
3 g Hilfstoffe4/2)
35 g Spindelöl1)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
9 g nichtionogener Emulgator3)
23 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 6
14 g Wasser
3 g Hilfstoffe4/1)
4 g Hilfstoffe4/2)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
9 g nichtionogener Emulgator3)
23 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 6
14 g Wasser
3 g Hilfstoffe4/1)
4 g Hilfstoffe4/2)
32 g Spindelöl1)
14 g Fettsäurediethanolamid2)
9,5 g nichtionogener Emulgator3)
22 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 1
14 g Wasser
5,5 g Ölsäure
3 g Hilfstoffe4/2)
14 g Fettsäurediethanolamid2)
9,5 g nichtionogener Emulgator3)
22 g erfindungsgemäßes Reaktionsprodukt aus Beispiel A) 1
14 g Wasser
5,5 g Ölsäure
3 g Hilfstoffe4/2)
35 g Spindelöl1)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
5 g nichtionogener Emulgator3)
29 g Vergleichsprodukt A
14 g Wasser
3 g Hilfstoffe4/2)
2 g Hilfstoffe4/1)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
5 g nichtionogener Emulgator3)
29 g Vergleichsprodukt A
14 g Wasser
3 g Hilfstoffe4/2)
2 g Hilfstoffe4/1)
30 g Spindelöl1)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
7 g nichtionogener Emulgator3)
20 g Vergleichsprodukt B
8 g Diethanolamin
14 g Wasser
6 g Ölsäure
3 g Hilfstoffe4/2)
12 g Fettsäurediethanolamid2)
7 g nichtionogener Emulgator3)
20 g Vergleichsprodukt B
8 g Diethanolamin
14 g Wasser
6 g Ölsäure
3 g Hilfstoffe4/2)
Erläuterungen:
¹) Spindelöl auf Basis eines Mineralölraffinats mit einer Viskosität von 10 cSt bei 20°C
²) Fettsäurediethanolamid auf Basis monomerer Fettsäuren mit 8-22 C-Atomen
³) Fettalkohole mit einer Kettenlänge von 12-18 C-Atomen und 4-6 Molen Ethylenoxid
⁴/¹) Fettsäuren mit einer Kettlänge von 12-18 C-Atomen
⁴/²) Glykole (vorzugsweise Diethylenglykolmonobutylether)
⁴/³) Komplexbildner (Ethylendiamintetraessigsäure-tetra- Na-Salz)
¹) Spindelöl auf Basis eines Mineralölraffinats mit einer Viskosität von 10 cSt bei 20°C
²) Fettsäurediethanolamid auf Basis monomerer Fettsäuren mit 8-22 C-Atomen
³) Fettalkohole mit einer Kettenlänge von 12-18 C-Atomen und 4-6 Molen Ethylenoxid
⁴/¹) Fettsäuren mit einer Kettlänge von 12-18 C-Atomen
⁴/²) Glykole (vorzugsweise Diethylenglykolmonobutylether)
⁴/³) Komplexbildner (Ethylendiamintetraessigsäure-tetra- Na-Salz)
Obige Konzentrate werden vorzugsweise 2-5%ig bei der
spangebenden Metallbearbeitung in wäßriger Emulsion eingesetzt
(Tabelle 2).
Claims (7)
1. Reaktionsprodukte aus Borsäure und mindestens einem
Alkanoletheramin der allgemeinen Formel
H(OCHR-CH₂) n -O-R¹-NH₂, (I)worin
R = H oder CH₃;
R¹ = -(CH₂)₂-, -(CH₂)₂-, bedeutet und n eine Zahl zwischen 1-10 sein kann.
R = H oder CH₃;
R¹ = -(CH₂)₂-, -(CH₂)₂-, bedeutet und n eine Zahl zwischen 1-10 sein kann.
2. Reaktionsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R=H und R¹=-(CH₂)₂ mit n=
1,5 bedeutet.
3. Reaktionsprodukte gemäß den Ansprüchen 1-3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung von Borsäure mit
Alkanoletheramin im Molverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 6
erfolgt.
4. Korrosionsschutzmittel in Form einer wäßrigen Lösung,
enthaltend mindestens ein Reaktionsprodukt nach Anspruch
1.
5. Korrosionsschutzmittel in Form einer wäßrigen Lösung
gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt
gemäß Anspruch 1 in Mengen von 0,5-50
Gew.-%, bezogen auf Gesamtmischung, gegebenenfalls
unter Mitverwendung üblicher Korrosionsschutzmittel und
weiterer bekannter Wirkstoffe eingesetzt wird.
6. Korrosionsschutzmittel in Form einer wäßrigen Lösung
gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
ein Reaktionsprodukt gemäß Anspruch 2 in Mengen
von 0,1-6 Gew.-% eingesetzt wird.
7. Korrosionsschutzmittel in Form einer wäßrigen Lösung
gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Sulfon
amidocarbonsäuren der allgemeinen Formel
R¹-SO₂-NR²-R³-COOHworin R¹ ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 12-22 C-Atomen, ein
gegebenenfalls substituierter aromatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 6-10 C-Atomen, R²=Wasserstoff,
ein Methyl-, Ethyl-, Hydroxymethyl-, Cyanoethyl-,
Carboxymethylrest und R³ eine Alkylengruppe mit 1-6
C-Atomen bedeutet, mitverwendet werden.
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