DE3927667A1 - Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheiten - Google Patents
Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheitenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von photopolymerisierba
ren Massen als Intraokularlinsen-Füllmaterial bei der Be
kämpfung von Katarakt und anderen Augenkrankheiten.
Die Behandlung von Katarakt (Grauer Star) sowie anderen Augen
leiden erfordert häufig die Entfernung der natürlichen Linse
des Auges. Seit der Implantation der ersten künstlichen
Intraokularlinse (IOL) aus Polymethylmethacrylat (PMMA) (H.
Ridley, 1948) wurde diese Operation in vielen ophtalmologi
schen Kliniken zur Routine.
Je nach Einsatzort unterscheidet man drei IOL-Typen: Vorder
kammerlinsen, Intrapupillarlinsen und Hinterkammerlinsen. Die
Linsen bestehen aus einem Linsenkörper und einer Haptik, die
die Fixierung der Linse gewährleistet. Der Linsenkörper wird
meist aus PMMA-Homopolymeren, seltener aus Copolymeren wie
z. B. PMMA-Ethylenglykoldimethacrylat, PMMA-Hydroxyethyl
methacrylat (HEMA) oder PMMA-Vinylpyrrolidon und seit neuerer
Zeit aus Silikon-Elastomeren hergestellt. In vielen Fällen
wird ein UV-Absorber zugefügt, um die Netzhaut vor UV-Licht zu
schützen, wie das auch durch die natürliche Linse geschieht.
Die Haptik kann sehr unterschiedlich geformt sein und besteht
meistens aus Polypropylen, seltener aus PMMA.
Der gemeinsame Nachteil all dieser Systeme ist, daß es sich um
verhältnismäßig große, starre Körper handelt, so daß für die
Implantation ein relativ großer Einschnitt durch das Hornhaut
endothel notwendig ist. Dieser Eingriff führt zur Schädigung
und zum Verlust eines Teils der nicht regenerationsfähigen
Hornhautendothelzellen. Mit der Größe des Einschnittes steigt
außerdem die Gefahr der Bildung eines Hornhautödems, sowie der
Entstehung von Astigmatismus. Ebenfalls nachteilig ist, daß
jede IOL gesondert den speziellen Erfordernissen angepaßt
werden muß, so daß sich die Notwendigkeit ergibt, eine Viel
zahl von Typen unterschiedlicher Stärke zu produzieren und zu
lagern.
Aus der EP-A-03 08 130 sind verformbare, elastische Intraokular
linsen bekannt, die hergestellt werden aus einer Mischung von
monofunktionellen Acryl- bzw. Methacrylsäureestern unter
Zusatz von geringen Mengen an difunktionellen Acryl- bzw.
Methacrylsäureestern. Die Herstellung der Linsen erfolgt auf
konventionelle Weise außerhalb des Körpers, wodurch eine Ein
stellung der Linsenstärke und der Brechungswerte während der
Operation nicht möglich ist.
Aus DE-C-37 02 625 sind Intraokularlinsen zur Implantation
nach einem extrakapsulären Katarakt bekannt, die aus einer
elastischen Silikonhülle bestehen, die mit einer transparenten
Füllung eines härtbaren Materials versehen sind. Das härtbare
Material soll aus "transparentem Acryl" bestehen, welchem ein
Photoinitiator beigegeben ist. In dieser Patentschrift finden
sich keine Angaben über die Natur der verwendeten Monomere
bzw. Photoinitiatoren.
Aufgabe der Erfindung war die Bereitstellung einer photopoly
merisierbaren Masse, die während der Operation am Auge entwe
der direkt in den Kapselsack eingefüllt werden kann oder in
eine vorher implantierte elastische Hülle ins Auge eingebracht
werden kann. Da das Material über die Einspritzstelle nach dem
Aushärten in direkten Kontakt mit dem Augeninnenraum ist, ist
es nötig, daß das Intraokularlinsen-Füllmaterial höchstens
geringfügig toxisch ist sowie keine größeren Mengen aus dem
polymerisierten Material auslaugbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist deswegen die Verwendung von pho
topolymerisierbaren Zusammensetzungen als Intraokularlinsen-
Füllmaterial bei der Bekämpfung von Katarakt und anderen
Augenkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß die photopolyme
risierbaren Zusammensetzungen folgende Komponenten enthalten:
- a. 90-99,99 Gew.-%, vorzugsweise 94-99,799 Gew.-%, mindestens eines mindestens difunktionellen Acryl- und/oder Methacrylsäureesters,
- b. 0,01-5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-2 Gew.-%, mindestens eines Photoinitiators, der mit Licht im Wellenlängenbereich 400-500 nm aktivierbar ist,
- c. 0-9,98 Gew.-%, vorzugsweise 0,001-2 Gew.-%, eines UV- Absorbers, der Licht von Wellenlängen < 400 nm absorbieren kann, und
- d. 0-9,98 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-2 Gew.-%, sonstiger Hilfsstoffe, wie Farbstoffe oder Aktivatoren für den Pho toinitiator, z. B. tertiäre Amine,
wobei sich die Mengenangaben jeweils auf die Gesamtmasse
beziehen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der
vorgenannten photopolymerisierbaren Zusammensetzungen zur
Herstellung eines Intraokularlinsen-Füllmaterials.
Die mindestens difunktionellen Acryl- bzw. Methacrylsäureester
haben vorzugsweise ein Molekulargewicht < 310 und sind vor
zugsweise die Diacryl- bzw. Dimethacrylsäureester mindestens
difunk-tioneller Polyhydroxyverbindungen mit aliphatischem
und/oder aromatischem Grundgerüst mit wenigstens 6 Kettenglie
dern, wobei das Grundgerüst aus den Atomen Kohlenstoff, Sauer
stoff, Stickstoff besteht.
Gut einsetzbar sind beispielsweise die Diacryl- bzw. Dimeth
acrylsäureester von Bisphenolen, z. B. Bisphenol A bzw. die
mit Ethylenoxid bzw. Propylenoxid verlängerten Bishydroxy
polyalkyloxy-bisphenol-A-Derivate. Bevorzugt sind hierbei die
beidseitig mit 1 bis 5 und insbesondere mit 1-3
Ethylenoxideinheiten verlängerten Bisphenol A-Typen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I.
und n, m = 1-5, insbesondere 1-3
und x, y = 1, 2, 3, insbesondere 1.
und x, y = 1, 2, 3, insbesondere 1.
Gut einsetzbar sind auch die Bisacrylsäure- bzw. Bismethacryl
säureester cycloaliphatischer Diole insbesondere die mit
Ethylenoxid und Propylenoxid verlängerten cycloaliphatischen
Diole. Besonders geeignet sind die Diole des mit Ethylenoxid
verlängerten Bis-(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]-decans,
Vorzugsweise ist jede OH-Gruppe mit 1-5 und insbesondere mit
1-3 Ethylenoxideinheiten verlängert.
Gut einsetzbare mindestens difunktionelle Acrylsäure- bzw.
Methacylsäureester sind auch die Umsetzungsprodukte von minde
stens 2 Teilen Hydroxyalkylacrylat bzw. Hydroxyalkylmethacry
lat mit mindestens difunktionellen Polyisocyanaten mit alipha
tischem bzw. aromatischem Grundgerüst. Besonders bevorzugt
sind die Umsetzungsprodukte von 2 Teilen Hydroxyalkylmethacry
laten z. B. Hydroxypropylmethacrylat mit 1 Teil Trimethylhexa
methylendiisocyanat.
Zur Einstellung der Fließeigenschaften, Viskosität sowie opti
schen Eigenschaften ist es möglich, verschiedene mindest
difunktionelle Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureester miteinan
der zu mischen.
Als Komponente 2 eingesetzt werden können Photoinitiatoren,
die Licht im Bereich 400-500 nm absorbieren, wie z. B.
Alpha-diketone, wie sie aus DE-A-23 02 820 und DE-A-22 51 045
bekannt sind, insbesondere Campherchinon, Benzil- und Phen
anthrenchinon, sowie Mono- und Bisacylphosphinoxide, wie sie
aus der EP-A-01 84 094 und der EP-A-73 413, EP-A-7 508 und EP-A-
57 474 bekannt sind, besonders bevorzugt sind beispielsweise
2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenylphosphinoxid und Bis-(2,6-di
chlorbenzoyl)-4-n-propylphenylphosphinoxid bzw. Bis-(2,6-di
chlorbenzoyl) -4-n-butylphenylphosphinoxid.
Zur Beschleunigung der Polymerisation sowie zur Verringerung
der Schmierschicht und der Restmonomeren kann es sinnvoll
sein, zusammen mit den Photoinitiatoren sogenannte Aktivatoren
einzusetzen. Hierzu sind insbesondere tertiäre Amine gut
geeignet wie Trihexylamin, Triethylamin, Triethanolamin und
ähnliche. Besonders gut geeignet sind auch die mit Methacryl
säure- bzw. Acrylsäureester umgesetzten Polyhydroxyalkylamine.
Um die Netzhaut vor einfallender UV-Strahlung zu schützen,
kann es sinnvoll sein, die photopolymerisierbaren Zusammenset
zungen mit sogenannten UV-Absorbern zu versehen. Besonders gut
geeignet sind UV-Absorber, die eine Absorption des Wellenlän
genbereichs < 400 nm möglichst vollständig gewährleisten, ohne
die für die Polymerisation nötige Wellenlänge < 400 nm heraus
zufiltern. Gut geeignet sind z. B. Benzophenone, die Substi
tuenten wie Hydroxyl- und/oder Alkoxylgruppen in 2 und/oder
4-Stellung enthalten, desweiteren substituierte Benzotriazole
sowie in 3-Stellung phenylsubstituierte Acrylate, gegebenen
falls mit Cyanogruppen in 2-Stellung sowie Salicylate. Gut
geeignet sind insbesondere die UV-Absorber, die im Molekül
eingebaute einpolymerisierbare Gruppen, wie z. B. Acrylsäure-
bzw. Methacrylsäureester enthalten.
Weiterhin kann es sinnvoll sein, zur Einstellung der Viskosi
tät bzw. des Brechungswertes organische und/oder anorganische
Füllstoffe einzusetzen. Anorganische Füllstoffe sind bei
spielsweise pyrogenes Siliciumdioxid, welches vorzugsweise mit
Silanen oberflächenbehandelt wurde. Bei Einsatz von anorgani
schen Füllstoffen ist allerdings darauf zu achten, daß der
Brechungsindex mit den anderen Komponenten übereinstimmt, so
daß keine Trübung der Linse auftritt. Zur Einstellung einer
gewissen Tixotrophie ist es möglich, 0,5-3 Gew.-% silani
sierter pyrogener Kieselsäure einzusetzen. Organische Füll
stoffe können z. B. polymere Füllstoffe sein, die löslich oder
unlöslich in den verwendeten Monomeren sein können. Bei unlös
lichen Polymeren sollte der Brechungsindex des Polymeres mit
dem der Monomeren nach der Polymerisation soweit übereinstim
men, daß keine Trübung der polymerisierten Linse auftreten
kann. Lösliche Polymere können beispielsweise Polymethylmeth
acrylat u. ä. sein. Sie dienen zum Einstellen der Viskosität
bzw. des Brechungsindexes des Polymeren.
Sollte das Intraokularlinsen-Füllungsmaterial in eine vorher
implantierte dünne, faltbare, elastische Kunststoffhülle ein
gefüllt werden, so sollten Brechungsindex des polymerisierten
Intraokularlinsen-Füllungsmaterials und der Kunststoffhülle
ebenfalls weitestgehend übereinstimmen, um keine Brechungsphä
nomene am Übergang Hülle/Füllung zu erzeugen.
Die Herstellung des Intraokularlinsen-Füllungsmaterials er
folgt dadurch, daß die zu verwendenden Monomere mit den Ini
tiatoren sowie gegebenenfalls zugesetzten Aktivatoren, UV-
Absorbern und/ oder Füllstoffen solange gerührt werden, bis
eine homogene klare Mischung entsteht. Diese kann dann in die
Applizierbehältnisse abgefüllt werden; besonders vorteilhaft
ist, wenn vor der Abfüllung eine Sterilfiltration durchgeführt
wird. Es ist aber auch möglich, eine Sterilisierung nach
Abfüllung durch z. B. thermische Behandlung durchzuführen.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Intraokularlinsen-
Füllungsmaterialien geht der behandelnde Arzt vorteilhaft
nach folgendem Verfahren vor:
Nach Eröffnung der Linsenkapsel durch Diszision wird die Vor derkammer durch einen schmalen Lanzenschnitt am oberen oder schläfenwärtigen Hornhautrand eröffnet. Die Linsenmasse wird exprimiert, ausgelöffelt oder mittels Kryostab ausgefroren oder mit einer Spül-Saugspritze entfernt. Eine Methode, die die Entfernung der Linse über einen sehr kleinen Inzisions schnitt erlaubt, ist die Phakoemulsifation (F. Hollwich, Augenheilkunde, Thieme Verlag Stuttgart 1979, S. 133-137). Die Linse kann intrakapsulär, also gemeinsam mit der Kapsel, oder extrakapsulär entfernt werden.
Nach Eröffnung der Linsenkapsel durch Diszision wird die Vor derkammer durch einen schmalen Lanzenschnitt am oberen oder schläfenwärtigen Hornhautrand eröffnet. Die Linsenmasse wird exprimiert, ausgelöffelt oder mittels Kryostab ausgefroren oder mit einer Spül-Saugspritze entfernt. Eine Methode, die die Entfernung der Linse über einen sehr kleinen Inzisions schnitt erlaubt, ist die Phakoemulsifation (F. Hollwich, Augenheilkunde, Thieme Verlag Stuttgart 1979, S. 133-137). Die Linse kann intrakapsulär, also gemeinsam mit der Kapsel, oder extrakapsulär entfernt werden.
Im Falle einer intrakapsulären Kataraktextraktion muß die
Kapsel durch eine dünne, faltbare, elastische Kunststoffhülle
(z. B. Silicon) ersetzt werden, in welche das Intraokularlin
sen-Füllmaterial eingefüllt wird. Im Falle der extrakapsulären
Extraktion kann der praktisch intakte Kapselsack die Rolle der
Siliconhülle übernehmen. Diese Methode schließt jedoch die
zusätzliche Verwendung der Kunststoffhülle nicht aus. Die
anschließende Erhärtung des Füllungsmaterials erfolgt dann mit
Hilfe von Licht im Wellenlängenbereich 400-500 nm durch
Belichtung durch die erweiterte Pupille.
Die Vorteile, die sich bei Verwendung der erfindungsgemäßen
Intraokular-Füllmaterialien ergeben, sind somit
- - geringstmögliche Beschädigung des natürlichen Auges
- - Herstellung der individuellen Linse während der Operation
- - Einstellung der Brechungswerte während der Operation
- - geringe Toxizität
- - geringe Temperaturentwicklung bei der Aushärtung
- - gute Retention in der Kapsel bzw. Kunststoffhülle durch geringen Schrumpf sowie
- - geringer Gehalt an Restmonomeren und auslaugbaren Substan zen.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher
erläutert.
Intraokular-Füllmaterialien werden hergestellt durch Mischen
der in der Tabelle 1 angegebenen Monomere mit den in der
Tabelle angegebenen Gehalten (Gew.-%) an Initiatoren, Aktiva
toren, UV-Absorbern. Es wird solange unter leichter Erwärmung
gerührt, bis jeweils eine klare Lösung entsteht. Die Be
stimmung der durch polymerisierten Schichtdicke erfolgt durch
Einfüllen in Kunststoffzylinder (⌀ 8 mm, h 20 mm) und 20 sek.
Bestrahlung mit einer dentalen Bestrahlungseinheit (Elipar 2,
Firma Espe, Wellenlängenbereich 400-500 nm). Die Bestimmung
der Schmierschicht erfolgt durch Einfüllen des Materials in
einen Zylinder aus Kunststoff (⌀ 15 mm, h 1,5 mm) und eben
falls 20 sek. Bestrahlen mit Elipar 2). Anschließend wird die
Scheibe gewogen, darauf mit einem Isopropanol-feuchten Tuch
die Schmierschicht von der Oberfläche entfernt, mit Preßluft
trockengeblasen und erneut gewogen.
Für die Restmonomerbestimmung werden zwischen zwei Objektträ
gern Prüfkörper zur Schmierschichtbestimmung, wie oben be
schrieben wurde, hergestellt. Diese werden zu einem Pulver mit
einer Korngröße < 200 µm gemahlen. Aus dem Pulver wird eine
10%ige Methylenchloridlösung hergestellt, welche 3-5 Min. im
Ultraschallbad behandelt, zentrifugiert und eventuell fil
triert wird. Die Auswertung erfolgt über die externe Standard
methode mittels HPLC.
Mit allen Massen ließen sich Siliconhüllen, wie sie für falt
bare Intraokularlinsen einsetzbar sind, einwandfrei füllen;
die Schmierschicht war so gering, daß die so gehärtete Füllung
nicht ohne Zerstörung der Hülle entfernt werden konnte; bei
Verwendung von monofunktionellen Acryl- bzw. Methacrylsäure
estern ist die Schmierschicht so groß, daß keine stabile
Füllung in der Intraokularlinse hergestellt werden kann.
Mit den Mischungen der Beispiele 4, 5, 6 und 7 wurden Zell
toxizitätsuntersuchungen durchgeführt, indem zwischen zwei
Objektträgern die Füllungsmaterialien auspolymerisiert wurden
(20 sek. Bestrahlung mit Elipar 2). Die so gefertigten Poly
merscheiben wurden mit einem nichtzelltoxischen TCAB (= Tissue
culture adhesive systeme for biomaterials) unter sterilen
Bedingungen fixiert und in Objektträgerkulturflaschen einge
bracht. Die Präparate wurden anschließend mit bovinen Endo
thelzellen bezüchtet sowie mit Epithelzellen unter der Anwe
senheit von 3H TdR. Die Inkubationszeit betrug 24 h. Bei der
Auswertung wurde die Cytoplasmaausbreitung, das Fehlen von
Zellkernen sowie das Vernetzen der Zellen begutachtet. Bei
allen Proben zeigte sich, daß die Kern- und Cytoplasma
strukturen zu 95% aufrecht erhalten waren und lediglich eine
leichtfügige Vernetzung der Zellen zu beobachten war. Die
Materialien sind somit als nur geringfügig toxisch einzustu
fen. Im Anschluß wurde das Monomere des Beispiels 7 unpoly
merisiert auf Zelltoxizität untersucht. Hierbei stellte sich
das gleiche Erscheinungsbild heraus, auch das unpolymerisierte
Monomer zeigte nur mäßig toxische Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen Intraokularlinsen-Füllmaterialien sind
somit für den Anwendungszweck sehr gut geeignet, da sie zum
einen nur eine geringe Sauerstoffinhibition bei der Polymeri
sation aufweisen, geringe Restmonomergehalte haben und nur als
mäßig toxisch einzustufen sind.
Claims (11)
1. Verwendung von photopolymerisierbaren Zusammenset
zungen als Intraokularlinsen-Füllmaterial bei der Bekämpfung
von Katarakt und anderen Augenkrankheiten, dadurch gekenn
zeichnet, daß die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen
folgende Komponenten enthalten:
- a. 90-99,99 Gew.-%, vorzugsweise 94-99,799 Gew.-%, mindestens eines mindestens difunktionellen Acryl- und/oder Methacrylsäureesters,
- b. 0,01-5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-2 Gew.-%, mindestens eines Photoinitiators, der mit Licht im Wellenlängenbereich 400-500 nm aktivierbar ist,
- c. 0-9,98 Gew.-%, vorzugsweise 0,001-2 Gew.-%, eines UV- Absorbers, der Licht von Wellenlängen < 400 nm absorbieren kann, und
- d. 0-9,98 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-2 Gew.-%, sonstiger Hilfsstoffe, wie Farbstoffe oder Aktivatoren für den Pho toinitiator, z. B. tertiäre Amine,
wobei sich die Mengenangaben jeweils auf die Gesamtmasse
beziehen.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. difunktionelle Acryl-
bzw. Methacrylsäureester mit einem Molekulargewicht < 310
verwendet werden.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. Diacryl- bzw. Dimeth
acrylsäureester mindestens difunktioneller Polyhydroxyverbin
dungen mit aliphatischem und/oder aromatischem Grundgerüst mit
wenigstens 6 Kettengliedern, wobei das Grundgerüst aus den
Atomen Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff besteht, verwendet
werden.
4. Ausführungsform nach Anspruch 2 und 3, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. die Diacryl- bzw.
Dimethacrylsäureester von Bisphenolen verwendet werden.
5. Ausführungsform nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. die Diacryl- bzw.
Dimethacrylsäureester von Bisphenol A bzw. die mit Ethylenoxid
bzw. Propylenoxid verlängerten Bishydroxypolyalkyloxy-bisphe
nol-A-Derivate verwendet werden.
6. Ausführungsform nach Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. eine Verbindung der
allgemeinen Formel I verwendet wird
und n, m = 1-5, insbesondere 1-3
und x, y = 1, 2, 3, insbesondere 1.
und x, y = 1, 2, 3, insbesondere 1.
7. Ausführungsform nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. die Bisacrylsäure- bzw.
Bismethacrylsäureester cycloaliphatischer Diole oder die
entsprechenden Derivate, bei denen die Hydroxylgruppen mit
1-5 und insbesondere mit 1-3 Ethylenoxid- oder Propylen
oxideinheiten verlängert sind, verwendet werden.
8. Ausführungsform nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. die Diole des mit
Ethylenoxid verlängerten Bis-(hydroxymethyl)-
tricyclo[5.2.1.02,6]-decans verwendet werden, wobei jede
Hydroxylgruppe mit 1-5 und vorzugsweise mit 1-3
Ethylenoxideinheiten verlängert ist.
9. Ausführungsform nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente a. die Umsetzungsprodukte
von mindestens 2 Teilen Hydroxyalkylacrylat bzw. Hydroxyalkyl
methacrylat mit mindestens difunktionellen Polyisocyanaten mit
aliphatischem bzw. aromatischem Grundgerüst verwendet werden.
10. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente b. α-Diketone und/oder
Mono- und/oder Bisacylphosphinoxide verwendet werden.
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JP2219149A JPH03236853A (ja) | 1989-08-22 | 1990-08-22 | 挿入された眼球内レンズケースに内部手術により適用する眼球内レンズ充填材料 |
US07/571,303 US5224957A (en) | 1989-08-22 | 1990-08-22 | Method of providing a composition for an eye |
EP90116079A EP0414219B1 (de) | 1989-08-22 | 1990-08-22 | Verwendung von photopolymerisierbaren Massen als Intraokularlinsen-Füllmaterial bei der Bekämpfung von Katarakt und anderen Augenkrankheiten |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5919885A (en) * | 1994-02-18 | 1999-07-06 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Covalently and nucleophilically self-curing systems |
Families Citing this family (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2798468B2 (ja) * | 1990-02-28 | 1998-09-17 | ホーヤ株式会社 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズの製造方法 |
FR2698264A1 (fr) * | 1992-11-12 | 1994-05-27 | Opsia Sa | Dispositif d'implant oculaire. |
US5375611A (en) * | 1993-01-26 | 1994-12-27 | Pharmacia Ab | Method for preventing secondary cataract |
US6180687B1 (en) | 1996-04-08 | 2001-01-30 | Alcon Laboratories, Inc. | In vivo polymerizable ophthalmic compositions and methods of using |
US5928662A (en) * | 1996-07-31 | 1999-07-27 | Phillips; Andrew F. | Ocular drug delivery device |
US5922821A (en) * | 1996-08-09 | 1999-07-13 | Alcon Laboratories, Inc. | Ophthalmic lens polymers |
US5989462A (en) * | 1997-07-31 | 1999-11-23 | Q2100, Inc. | Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses |
US5891931A (en) * | 1997-08-07 | 1999-04-06 | Alcon Laboratories, Inc. | Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials |
US6015842A (en) * | 1997-08-07 | 2000-01-18 | Alcon Laboratories, Inc. | Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials |
SE9800853D0 (sv) * | 1998-03-16 | 1998-03-16 | Pharmacia & Upjohn Bv | Intraocular lens |
AU2003200932B2 (en) * | 1998-03-16 | 2004-10-28 | Amo Groningen B.V. | Methods of producing intraocular lenses and materials suitable for their production |
US6313187B2 (en) | 1998-04-15 | 2001-11-06 | Alcon Manufacturing, Ltd. | High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method |
SE9803481D0 (sv) | 1998-10-13 | 1998-10-13 | Pharmacia & Upjohn Ab | Photocurable siloxane polymers |
US6419873B1 (en) | 1999-03-19 | 2002-07-16 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
US6496366B1 (en) * | 1999-10-26 | 2002-12-17 | Rackable Systems, Llc | High density computer equipment storage system |
CA2399406C (en) * | 2000-02-03 | 2009-01-20 | Accommo Ag | Lens implant |
US6528955B1 (en) | 2000-03-30 | 2003-03-04 | Q2100, Inc. | Ballast system for a fluorescent lamp |
US6698708B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-03-02 | Q2100, Inc. | Gasket and mold assembly for producing plastic lenses |
US6723260B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-04-20 | Q2100, Inc. | Method for marking a plastic eyeglass lens using a mold assembly holder |
US6960312B2 (en) | 2000-03-30 | 2005-11-01 | Q2100, Inc. | Methods for the production of plastic lenses |
US6716375B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-04-06 | Q2100, Inc. | Apparatus and method for heating a polymerizable composition |
US6598606B2 (en) | 2000-05-24 | 2003-07-29 | Pharmacia Groningen Bv | Methods of implanting an intraocular lens |
SE0001934D0 (sv) | 2000-05-24 | 2000-05-24 | Pharmacia & Upjohn Bv | Method of implanting an intraocular lens |
US6632535B1 (en) | 2000-06-08 | 2003-10-14 | Q2100, Inc. | Method of forming antireflective coatings |
US6808381B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-10-26 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller |
US6612828B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-09-02 | Q2100, Inc. | Fill system with controller for monitoring use |
US6712331B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-30 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies with indicia |
US6863518B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-03-08 | Q2100, Inc. | Mold filing apparatus having multiple fill stations |
US6840752B2 (en) * | 2001-02-20 | 2005-01-11 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses |
US6676399B1 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-13 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having sensors for tracking mold assemblies |
US6726463B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-04-27 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a dual computer system controller |
US6758663B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-07-06 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglass lenses with a high volume curing unit |
US7139636B2 (en) * | 2001-02-20 | 2006-11-21 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglass lenses with bar code reader |
US6752613B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-06-22 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for initiation of lens curing |
US6790022B1 (en) | 2001-02-20 | 2004-09-14 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a movable lamp mount |
US7124995B2 (en) * | 2001-02-20 | 2006-10-24 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies and molds |
US6702564B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-09 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using colored mold holders |
US6655946B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-12-02 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for conveyor and curing units |
US6790024B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-09-14 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having multiple conveyor systems |
US7051290B2 (en) * | 2001-02-20 | 2006-05-23 | Q2100, Inc. | Graphical interface for receiving eyeglass prescription information |
US6676398B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-13 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a prescription reader |
US7083404B2 (en) * | 2001-02-20 | 2006-08-01 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using a mold holder |
US6709257B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-23 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens forming apparatus with sensor |
DE10129787A1 (de) * | 2001-06-20 | 2003-01-09 | Coronis Gmbh | Optisches Bauelement, insbesondere Augenimplantat |
US20030060878A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-27 | Shadduck John H. | Intraocular lens system and method for power adjustment |
US8048155B2 (en) | 2002-02-02 | 2011-11-01 | Powervision, Inc. | Intraocular implant devices |
US7261737B2 (en) * | 2002-12-12 | 2007-08-28 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens system and method |
US6464484B1 (en) | 2002-03-30 | 2002-10-15 | Q2100, Inc. | Apparatus and system for the production of plastic lenses |
US7217288B2 (en) | 2002-12-12 | 2007-05-15 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens having peripherally actuated deflectable surface and method |
US10835373B2 (en) | 2002-12-12 | 2020-11-17 | Alcon Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
US8328869B2 (en) | 2002-12-12 | 2012-12-11 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
US8361145B2 (en) | 2002-12-12 | 2013-01-29 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens system having circumferential haptic support and method |
EP1599748A4 (de) | 2003-03-06 | 2007-10-24 | John H Shadduck | Adaptive optische linse und herstellungsverfahren |
US20050170721A1 (en) * | 2004-02-04 | 2005-08-04 | Toas Murray S. | Insulation product having antimicrobial/antifungal facing, and facing for same |
JP4456440B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2010-04-28 | 本田技研工業株式会社 | 防錆組成物 |
US9872763B2 (en) | 2004-10-22 | 2018-01-23 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
AU2008218313B2 (en) | 2007-02-21 | 2014-01-09 | Alcon Inc. | Polymeric materials suitable for ophthalmic devices and methods of manufacture |
US8314927B2 (en) * | 2007-07-23 | 2012-11-20 | Powervision, Inc. | Systems and methods for testing intraocular lenses |
EP2178462B1 (de) | 2007-07-23 | 2014-04-02 | PowerVision, Inc. | Modifizierung der linsenstärke nach der implantation |
WO2009015226A2 (en) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
EP2647353B1 (de) | 2007-07-23 | 2014-12-31 | PowerVision, Inc. | Linseneinführsystem |
US8968396B2 (en) | 2007-07-23 | 2015-03-03 | Powervision, Inc. | Intraocular lens delivery systems and methods of use |
KR101506430B1 (ko) * | 2008-12-18 | 2015-03-26 | 노파르티스 아게 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
TWI465440B (zh) * | 2008-12-30 | 2014-12-21 | Novartis Ag | 三功能性uv吸收化合物及其用途 |
US10299913B2 (en) | 2009-01-09 | 2019-05-28 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
EP2473138A4 (de) * | 2009-08-31 | 2017-08-16 | PowerVision, Inc. | Schätzung der linsenkapselgrösse |
RU2555704C2 (ru) * | 2009-09-15 | 2015-07-10 | Новартис Аг | Преполимеры, применимые для изготовления поглощающих ультрафиолетовое излучение контактных линз |
JP2013520291A (ja) | 2010-02-23 | 2013-06-06 | パワーヴィジョン・インコーポレーテッド | 遠近調節型眼内レンズのための液体 |
WO2012006616A2 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Powervision, Inc. | Intraocular lens delivery devices and methods of use |
PT2598937T (pt) | 2010-07-30 | 2016-10-04 | Novartis Ag | Pré-polímeros de polissiloxano anfifílicos e suas utilizações |
US8835525B2 (en) | 2010-10-06 | 2014-09-16 | Novartis Ag | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains |
NZ606787A (en) | 2010-10-06 | 2014-11-28 | Novartis Ag | Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof |
US8993651B2 (en) | 2010-10-06 | 2015-03-31 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
US8899745B2 (en) | 2010-12-13 | 2014-12-02 | Novartis Ag | Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof |
JP6071995B2 (ja) | 2011-03-24 | 2017-02-01 | パワーヴィジョン・インコーポレーテッド | 眼内レンズ装填システムおよび使用方法 |
US10433949B2 (en) | 2011-11-08 | 2019-10-08 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
KR20150107844A (ko) | 2013-01-15 | 2015-09-23 | 메디? 압쌜믹 (씨와이) 리미티드 | 바이오아날로직 안내 렌즈 |
EP3785668A1 (de) | 2013-03-15 | 2021-03-03 | Alcon Inc. | Aufbewahrungs- und ladevorrichtung für intraokularlinsen und verfahren zur verwendung |
PL3140332T3 (pl) | 2014-05-07 | 2020-06-29 | Tubitak | Formulacja i sposób wytwarzania do produkcji soczewek wewnątrzgałkowych (IOL) |
WO2017079733A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of manufacturing |
AU2017283194A1 (en) | 2016-06-23 | 2019-01-17 | Medicem Institute s.r.o. | Light-adjustable hydrogel and bioanalogic intraocular lens |
US11660182B2 (en) | 2019-10-04 | 2023-05-30 | Alcon Inc. | Adjustable intraocular lenses and methods of post-operatively adjusting intraocular lenses |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT269512B (de) * | 1965-11-18 | 1969-03-25 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Verfahren zur Herstellung von gefärbten Kontaktlinsen und Augenprothesen |
GB1419669A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-31 | Kuraray Co | Metetials for self-reinforcing hydrogels |
DE2639418A1 (de) * | 1975-09-22 | 1977-03-31 | American Optical Corp | Kuenstliche intraokulare linse |
DE3301010A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material |
DE3331157A1 (de) * | 1983-08-30 | 1985-03-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Photopolymerisierbare mischungen, enthaltend tertiaere amine als photoaktivatoren |
DE3333502A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-18 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Uv-absorber enthaltende thermoplastische kunststoff-formmassen |
DE3629193A1 (de) * | 1985-08-28 | 1987-03-26 | Steven B Siepser | Kuenstliche intraokulare linse |
EP0234749A2 (de) * | 1986-01-28 | 1987-09-02 | SMITH & NEPHEW plc | Hydrogelpolymere |
DE3743376A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Quellbare intraokulare linse und ihre herstellung |
DE3834956A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-04-27 | Hitachi Maxell | Material fuer optische zwecke |
US4835027A (en) * | 1986-03-28 | 1989-05-30 | Hitachi, Ltd. | Optical disc |
DE3841380A1 (de) * | 1987-12-09 | 1989-06-22 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Gegenstaende mit einer hydrophilen oberflaechenschicht, ihre herstellung und ihre verwendung |
US4843111A (en) * | 1984-03-14 | 1989-06-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Diesters of (meth)acrylic acid and resin compositions comprising the same |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1103861A1 (ru) * | 1982-05-07 | 1984-07-23 | Одесский научно-исследовательский институт глазных болезней и тканевой терапии им.акад.В.П.Филатова | Способ экстракции катаракты |
US4543398A (en) * | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
US4638040A (en) * | 1983-06-03 | 1987-01-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylate and methacrylate monomers and polymers |
US4673539A (en) * | 1983-06-03 | 1987-06-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for thermoformed articles |
US4608050A (en) * | 1983-07-21 | 1986-08-26 | Innovative Surgical Products, Inc. | Correction of defects in the eye and compositions therefor |
US4542542A (en) * | 1983-07-21 | 1985-09-24 | Innovative Surgical Products, Inc. | Correction of defects in the eye and compositions therefor |
US4906675A (en) * | 1986-02-12 | 1990-03-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Active energy ray-curable composition |
US5008102A (en) * | 1986-02-26 | 1991-04-16 | York Kenneth K | Biocompatible intraocular light-screening compositions and methods of intraocular light screening |
SU1503802A1 (ru) * | 1986-07-18 | 1989-08-30 | Университет дружбы народов им.Патриса Лумумбы | Способ лечени кератоконуса |
CS267858B1 (en) * | 1987-01-12 | 1990-02-12 | Sulc Jiri | Contact,if need be,intra-ocular lens and method of its production |
DE3702625C1 (en) * | 1987-01-29 | 1988-02-25 | Valentin Dr Med Videa | Intraocular lens and method of producing it |
CA1330951C (en) * | 1987-07-06 | 1994-07-26 | Stanley H. Pine | Synthetic polymer for endocapsular lens replacement |
US4834750A (en) * | 1987-09-17 | 1989-05-30 | Ioptex Research, Inc. | Deformable-elastic intraocular lens |
EP0328117B1 (de) * | 1988-02-12 | 1994-12-28 | Menicon Co., Ltd. | Verfahren zu Herstellung eines Ballons für eine intraokulare Linse |
US5133745A (en) * | 1988-05-26 | 1992-07-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Ultraviolet absorbing hydrogels |
US5011275A (en) * | 1988-07-05 | 1991-04-30 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
DE3927360A1 (de) * | 1989-08-18 | 1991-02-21 | Adatomed Pharma & Med | Intraokulare hinterkammerlinse |
-
1989
- 1989-08-22 DE DE3927667A patent/DE3927667A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-22 JP JP2219149A patent/JPH03236853A/ja active Pending
- 1990-08-22 DE DE59009790T patent/DE59009790D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-22 US US07/571,303 patent/US5224957A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-22 EP EP90116079A patent/EP0414219B1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT269512B (de) * | 1965-11-18 | 1969-03-25 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Verfahren zur Herstellung von gefärbten Kontaktlinsen und Augenprothesen |
GB1419669A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-31 | Kuraray Co | Metetials for self-reinforcing hydrogels |
DE2639418A1 (de) * | 1975-09-22 | 1977-03-31 | American Optical Corp | Kuenstliche intraokulare linse |
DE3301010A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material |
DE3331157A1 (de) * | 1983-08-30 | 1985-03-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Photopolymerisierbare mischungen, enthaltend tertiaere amine als photoaktivatoren |
DE3333502A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-18 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Uv-absorber enthaltende thermoplastische kunststoff-formmassen |
US4843111A (en) * | 1984-03-14 | 1989-06-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Diesters of (meth)acrylic acid and resin compositions comprising the same |
DE3629193A1 (de) * | 1985-08-28 | 1987-03-26 | Steven B Siepser | Kuenstliche intraokulare linse |
EP0234749A2 (de) * | 1986-01-28 | 1987-09-02 | SMITH & NEPHEW plc | Hydrogelpolymere |
US4835027A (en) * | 1986-03-28 | 1989-05-30 | Hitachi, Ltd. | Optical disc |
DE3743376A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Quellbare intraokulare linse und ihre herstellung |
DE3834956A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-04-27 | Hitachi Maxell | Material fuer optische zwecke |
DE3841380A1 (de) * | 1987-12-09 | 1989-06-22 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Gegenstaende mit einer hydrophilen oberflaechenschicht, ihre herstellung und ihre verwendung |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
- JP 1-201316 ref. in CPI Profile Booklet 89-275126/38 * |
- JP 57-56801 ref. in CPI Profile Booklet 82-38516 E/19 * |
- JP 85-152515 ref. in Chemical Abstracts Vol.104, 20245c * |
et.al.: Radiation-Grafted Poly-mers for Biomaterial Applications. I. 2-Hydroxy- ethyl Methacrylate: Ethyl Methacrylate Grafting onto Low Density Polyethylene Films. In: Journal Appl. Polym. Sci. 29, 1984, S.2645-2663 * |
US-Z: COHN,Daniel * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5919885A (en) * | 1994-02-18 | 1999-07-06 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Covalently and nucleophilically self-curing systems |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5224957A (en) | 1993-07-06 |
DE59009790D1 (de) | 1995-11-23 |
EP0414219B1 (de) | 1995-10-18 |
EP0414219A3 (en) | 1992-02-26 |
JPH03236853A (ja) | 1991-10-22 |
EP0414219A2 (de) | 1991-02-27 |
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