DE4108025A1 - Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminestern - Google Patents
Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminesternInfo
- Publication number
- DE4108025A1 DE4108025A1 DE4108025A DE4108025A DE4108025A1 DE 4108025 A1 DE4108025 A1 DE 4108025A1 DE 4108025 A DE4108025 A DE 4108025A DE 4108025 A DE4108025 A DE 4108025A DE 4108025 A1 DE4108025 A1 DE 4108025A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- general formula
- carbon atoms
- weight
- radicals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Weichspülmittel für Gewebe
in Form von wäßrigen Lösungen, Emulsionen oder
Dispersionen.
Beim Waschen von Textilien werden bekannterweise im letzten
Waschgang sogenannte Weichspüler eingesetzt, um die Verhärtung
der Gewebe durch das Trocknen zu vermindern und den
Griff der behandelten Textilien angenehm zu beeinflussen.
Als Weichspüler werden üblicherweise kationische Verbindungen
verwandt, beispielsweise quaternäre
Ammoniumverbindungen, die neben langkettigen Alkylresten
auch Ester- oder Amidgruppen enthalten können.
Vorteilhafterweise verwendet man auch Mischungen verschiedener
weichmachender Komponenten, die in Form wäßriger
Dispersionen dem Spülbad zugegeben werden.
Obgleich diese kationischen Verbindungen wirksame Weichmacher
bei der Verwendung im letzten Spülbad darstellen,
weisen sie beim Gebrauch immer noch gewisse Nachteile auf.
Einer der Nachteile derartiger Mittel ist, daß sich die
weichmachenden Komponenten nicht in kaltem Wasser dispergieren
lassen; weiterhin ist das Rücknetzvermögen der mit
ihnen behandelten Textilien noch nicht befriedigend.
Unter Rücknetzvermögen wird im allgemeinen die Aufnahme von
Feuchtigkeit durch die Faser verstanden. Ein mangelhaftes
Rücknetzvermögen wirkt sich aber dort nachteilig aus, wo
durch textile Gewebe größere Mengen Feuchtigkeit von der
Hautoberfläche aufgenommen werden sollen. z. B. bei Hand-
oder Badetüchern sowie bei Leib- oder Bettwäsche.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, die obengenannten
Nachteile herkömmlicher Weichspülformulierungen zu
überwinden und Wäscheweichspülmittel bereitzustellen, die
neben guter biologischer Abbaubarkeit und weichem Griff ein
verbessertes Rücknetzvermögen aufweisen, in Wasser klar
löslich sind oder eine wesentlich verbesserte Emulgierbarkeit
bzw. Dispergierbarkeit zeigen.
Überraschenderweise wurde gefunden, das Textilweichspülmittel,
bestehend aus Estergruppen enthaltender Ammoniumverbindungen
und einem flüssigen Trägermaterial diese Anforderungen
erfüllen.
Gegenstand der Erfindung sind daher wäßrige Weichspülmittel,
enthaltend
A) 5 bis 35 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1)
A) 5 bis 35 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1)
worin
R¹, R², R³, R⁴ = gleich oder verschieden die Reste
R¹, R², R³, R⁴ = gleich oder verschieden die Reste
bedeuten mit
R⁵ = gegebenenfalls substituierter gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 6-22, vorzugsweise mit 8-18 Kohlenstoffatomen oder H sein kann und worin
R⁵ mindestens einmal, vorzugsweise mindestens zweimal ein Acylrest und mindestens einmal H bedeutet und
R⁶, R⁷ = gleich oder verschieden H, -CH₃, -C₂H₅, -C₂H₄OH sein können,
A- = mindestens ein organisches und/oder anorganisches Anion ist,
n = 1-30, vorzugsweise 1-15, insbesondere 2-8 ist
m = 1-5 und die Summe aller m mindestens 4 ist und gegebenenfalls
B) 10-90 Gew.-%, bezogen auf A, übliche Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls
C) 1-5 Gew.-% übliche Farbstoffe, Duftstoffe und weitere in Weichspülmitteln übliche Hilfs- und Zusatzstoffe und ergänzend auf 100 Gew.-% Wasser.
R⁵ = gegebenenfalls substituierter gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 6-22, vorzugsweise mit 8-18 Kohlenstoffatomen oder H sein kann und worin
R⁵ mindestens einmal, vorzugsweise mindestens zweimal ein Acylrest und mindestens einmal H bedeutet und
R⁶, R⁷ = gleich oder verschieden H, -CH₃, -C₂H₅, -C₂H₄OH sein können,
A- = mindestens ein organisches und/oder anorganisches Anion ist,
n = 1-30, vorzugsweise 1-15, insbesondere 2-8 ist
m = 1-5 und die Summe aller m mindestens 4 ist und gegebenenfalls
B) 10-90 Gew.-%, bezogen auf A, übliche Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls
C) 1-5 Gew.-% übliche Farbstoffe, Duftstoffe und weitere in Weichspülmitteln übliche Hilfs- und Zusatzstoffe und ergänzend auf 100 Gew.-% Wasser.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet,
daß die wäßrigen Weichspülmittel 25-35 Gew.-%
einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) enthalten in
der R = -CH₃ zwei oder drei der Reste R¹, R², R⁴ = R⁵-O-
CH₂-CH₂- mit R⁵ = Acylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und
ein- oder zweimal HO-CH₂-CH₂- bedeuten, n=1-15, R⁶, R⁷
= gleich oder verschieden H oder -CH₃ und A- der Rest einer
gegebenenfalls substituierten Carbonsäure mit 1-8 C-Atomen
in der Hauptkette oder der Methosulfat- bzw. Ethosulfat-
Rest sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet,
daß die wäßrigen Weichspülmittel 15-30 Gew.-%
einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) enthalten, in
der R= -CH₃ drei der Reste R¹, R², R³, R⁴ = R⁵-O-CH₂-CH₂-
mit R⁵ = Acylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen, einer der
Reste mit R⁵=H sind, n=2-8 ist, R⁶, R⁷=H und A- der
Lactatrest ist.
Weitere Gegenstände der Erfindung sind durch die Ansprüche
gekennzeichnet.
Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäß
mitverwendeten Ammoniumverbindungen können die folgenden
Aminverbindungen der Formel (2) eingesetzt werden:
worin
und EO -(O-CH₂-CH₂)- bedeuten und
worin a, b, c=0-20 mit a + b + c = n-30, vorzugsweise
1-15 und insbesondere 2-8 sind. Erfindungsgemäß
bevorzugt werden Verbindungen mit a+c=1-15 und insbesondere
2-8.
Diese Verbindungen sind handelsüblich und werden nach bekannten
Verfahren durch die Umsetzung von Polyoxyalkylenalkoholen
mit Ammoniak unter Druck gewonnen.
Die Polyoxyalkylenalkohole werden hergestellt durch Addition
eines Alkylenoxides, im wesentlichen Propylenoxid,
Ethylenoxid oder eine Mischung aus beiden, unter Anwendung
eines üblichen Verfahrens an eine Verbindung, die ein oder
mehrere aktive Wasserstoffatome enthält oder durch Polymerisation
von Alkylenoxiden.
Als Verbindungen, welche ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome
enthalten, können Monoalkohole wie Ethanol,
Isopropanol, Butanol, Laurylalkohol, Stearylalkohol, insbesondere
aber Methanol oder Glykole wie Ethylenglykol,
Propylenglykol, Diethylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan,
Pentaerythrit, Sorbit, Polyglycerin, Polyvinylalkohole
verwendet werden.
Die Polyoxyalkylenalkohole weisen Molgewichte im Bereich
von ca. 100 bis 10 000, vorzugsweise ca. 130-5000 und
besonders bevorzugt ca. 150-2000 auf.
Die weitere Umsetzung zu den Aminen erfolgt nach an sich
bekannten Methoden durch Aminolyse der freien Hydroxylgruppen
oder deren Ester, insbesondere der Schwefelsäureester.
Bei höheren Alkoholen erfolgt der Austausch der OH-
Gruppe gegen die Aminogruppe mittels homogener, insbesondere
aber heterogener Katalyse an Festkontakten. Hier
stehen insbesondere zwei Methoden zur Verfügung. Die eine
arbeitet mit dehydratisierenden, die andere mit hydrierend-
dehydrierend wirkenden Katalysatoren.
Über Temperatur- bzw. Druckeinfluß und Ammoniaküberschuß
sowie die erforderlichen Verweilzeiten gibt es jeweils
umfassende Literaturangaben (vgl. Houben-Weyl, Methoden der
organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957,
Band 11/1 S. 108 ff und GB-PS 3 84 714, US-PS 20 17 051, US-
PS 20 78 922).
Erfindungsgemäß wurden folgende Verbindungen nach Formel
(2) bevorzugt:
Die Verbindungen nach Formel (2) werden anschließend nach
an sich bekannten Verfahren alkoxiliert, d. h. vorzugsweise
ethoxyliert bzw. propoxyliert. Im allgemeinen wird dabei so
verfahren, daß man die Amine in einem Druckreaktor bei 120
-160°C, gegebenenfalls in Gegenwart basischer, insbesondere
alkalischer Katalysatoren bei 1-4 bar mit einer dem
gewünschten Alkoxilierungsgrad entsprechenden Menge an
Alkylenoxid, erfindungsgemäß bevorzugt sind Ethylenoxid und
Propylenoxid oder deren Mischungen, abreagiert.
Erhalten werden Verbindungen der allgemeinen Formel (3)
worin A -(PO)a-(EO)b-(PO)c bedeutet, und worin a, b, c, EO
und PO die gleiche Bedeutung wie oben aufgeführt haben und
d + e + f + g = m = 4 - 20
und
R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰
und
R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰
unabhängig voneinander -H oder -CH₃ sein können.
Bevorzugte Verbindungen nach Formel (3) sind Verbindungen
mit
Die anschließende Veresterung der Verbindungen (4) mit
Carbonsäuren oder deren Derivaten führt zu Verbindungen der
allgemeinen Formeln (4)
wobei A, d, e, f, g, R¹, R², R³, R⁴, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ die
gleiche Bedeutung wie oben aufgeführt haben.
Als Fettsäuren für die Veresterung, bzw. die Umesterung
werden die auf diesem Gebiet bekannten und üblichen einbasischen
synthetischen Fettsäuren, insbesondere aber die
Fettsäuren auf Basis natürlicher pflanzlicher und tierischer
Öle mit 6-22 C-Atomen, insbesondere mit 8-18°C-
Atomen eingesetzt, wie beispielsweise Kokosfettsäuren,
Palm-, Talg-, Ricinusfettsäuren. Diese können sowohl als
Glyceride, als Ester mit kurzkettigen Alkoholen oder als
freie Säuren eingesetzt werden.
Ihre Veresterung oder Umesterung wird nach dem bekannten
Verfahren durchgeführt.
Hierbei werden die Alkanolamine der Formel (4) mit einer
dem gewünschten Veresterungsgrad entsprechenden Menge an
Fettsäure oder Fettsäureester, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Katalysators, bei 160-240°C umgesetzt und das sich
bildende Reaktionswasser, bzw. der Alkohol, kontinuierlich
abdestilliert, wobei zur Vervollständigung der Reaktion gegebenenfalls
ein Unterdruck angelegt wird.
Bevorzugte Verbindungen nach Formel (4) sind Substanzen mit
wobei R¹¹ = -C₁₇H₃₅ bedeutet oder sich von der natürlichen
Mischung der Kokosfettsäuren ableitet.
Die Quaternierung bzw. die Herstellung der Salze der Verbindungen
(4) wird nach den auf diesem Gebiet bekannten
Verfahren durchgeführt und führt zu den erfindungsgemäßen
Esteraminquats bzw. Esteraminsalzen der allgemeinen Formel
(1), worin R⁶ und R⁷ die angegebene Bedeutung haben.
Die Herstellung der Salze erfolgt im allgemeinen so, daß
man die Säuren gegebenenfalls als wäßrige oder alkoholische
Lösungen in einer dem gewünschten Salzbildungsgrad
entsprechenden Menge bei 20-80°C den vorgelegten Poly-
(oxyalkylen)alkanolaminestern und bei gutem Rühren gegebenenfalls
unter Kühlung portionsweise zugibt. Die Quaternierung
erfolgt entsprechend den allgemein bekannten Verfahren,
wobei die Poly(oxyalkylen)alkanol-aminester, gegebenenfalls
unter Mitverwendung eines Lösungsmittels, auf 40
-80°C aufgeheizt und portionsweise mit dem Quaternierungsmittel
in einer dem gewünschten Quaternierungsgrad
entsprechenden Menge versetzt werden.
Als Anionen kommen demnach bevorzugt in Betracht:
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Anionen
wobei auch mehrere Anionen nebeneinander vorliegen können
und in einer Menge zugegeben werden, daß der resultierende
pH-Wert der Gesamtmischung einer 30%igen Mischung zwischen
2-6, vorzugsweise 3-5 liegt.
Die erfindungsgemäß mitverwendeten Verbindungen der allgemeinen
Formel (1) können allein oder als Mischungen eingesetzt
werden, wobei - in gewisser Abhängigkeit von der
Struktur der Verbindungen der allgemeinen Formel (3) - die
Triester der allgemeinen Formel (1) überwiegend in Dispersionen,
die Diester der allgemeinen Formel (1) in Lösungen
überführt werden können.
Zur Herstellung der Lösungen werden erfindungsgemäß bevorzugt
Verbindungen der allgemeinen Formel (1) mit A- =
Methosulfat - und insbesondere Lactat-Rest mitverwendet.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese Lösungen auch
ohne Mitverwendung üblicher Ammoniumsalze, quaternierter
Ammoniumverbindungen und sonstiger auf diesem Gebiet
üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe den damit behandelten Textilien
neben einem weichen Griff ein ausgezeichnetes Rücknetzvermögen
verleihen.
Trotz des Verzichts auf sonst übliche Hilfsmittel können
hochkonzentrierte Lösungen hergestellt werden, welche bis
zu 35 Gew.-% an reiner Wirksubstanz enthalten. Die Lösungen
sind einmal problemlos mit normalen Rührgeräten herstellbar
und weisen darüber hinaus nicht die bei der Lagerung von
Dispersionen auftretenden bekannten Probleme auf.
Während die Diesterverbindungen wie dargelegt durch einfaches
Lösen in kaltem oder beschleunigt in erwärmtem Wasser
hergestellt werden, werden die Triesterverbindungen
nach den bekannten Verfahren emulgiert oder dispergiert,
wobei die üblichen Geräte und die bekannten Hilfs- und Zusatzstoffe
mitverwendet werden.
In Abänderung bzw. Ergänzung zu den bekannten Verfahren, in
denen man üblicherweise so vorgeht, daß das bis auf ca.
10°C unterhalb des Klarschmelzbereichs der Weichmacher
vorgewärmte Wasser vorgelegt wird, können die erfindungsgemäßen
Verbindungen auch bei Raumtemperatur (20-25°C)
eingearbeitet werden. Unter gutem Rühren wird erst die
Farbstofflösung, dann die gegebenenfalls erforderliche
Antischaumemulsion und schließlich die einzelnen Weichmacher
nacheinander oder in Mischung eindispergiert. Nach
Zugabe einer Teilmenge einer Elektrolyt-Lösung bei Bedarf
wird Parfümöl zudosiert, nachfolgend die restliche Menge
Elektrolyt-Lösung. Erfindungsgemäß wird bevorzugt ohne
Zugabe von Elektrolytlösungen gearbeitet.
Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel können dabei jeweils
ein oder mehrere der Komponenten der allgemeinen Formel (1)
enthalten und gegebenenfalls zusätzlich von 10-50 Gew.-%,
vorzugsweise 10-30 Gew.-%, bezogen auf die Menge der
Verbindungen der allgemeinen Formel (1), eine oder mehrere
der handelsüblichen Verbindungen
(5) welche hergestellt werden aus Hydroxyalkylendiaminen und C₁₆-C₂₂ Fettsäure in molaren Verhältnissen von 1 : 2 bzw. 1 : 1:
(5) welche hergestellt werden aus Hydroxyalkylendiaminen und C₁₆-C₂₂ Fettsäure in molaren Verhältnissen von 1 : 2 bzw. 1 : 1:
R¹¹-CO-NH-R¹³-N(-R¹²OH)-COR¹¹ (5)
worin R¹¹ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-
oder Alkylenrest mit 15-21 C-Atomen, R¹² und R¹³
divalente C₁-C₃-Alkylenreste sind, und/oder
(6) substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel
(6) substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel
worin R¹¹, R¹² die oben angegebene Bedeutung haben, R¹⁴
H oder ein C₁-C₄-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest und/oder
(7) Verbindungen der Formel
(7) Verbindungen der Formel
worin R¹¹, R¹², R¹⁴ die oben angegebene Bedeutung haben
und/oder
(8) Reaktionsprodukte aus C₁₆-C₂₂ Fettsäuren mit Dialkylentriaminen in einem molekularen Verhältnis von 2 : 1
(8) Reaktionsprodukte aus C₁₆-C₂₂ Fettsäuren mit Dialkylentriaminen in einem molekularen Verhältnis von 2 : 1
R¹¹-CO-NH-R¹²-N(R¹⁴)₂-R¹³-NHCOR¹¹ (8)
worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ die oben angeführte Bedeutung
haben und/oder
(9) substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel
(9) substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel
worin R¹¹, R¹² und R¹⁴ die oben angeführte Bedeutung
haben und worin die Verbindungen der Formeln (5) bis
(9) unabhängig voneinander ganz oder teilweise in Form
ihrer Salze mit organischen und/oder anorganischen
Säuren bzw. ihrer quaternären Verbindungen vorliegen
können und/oder
(10) quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel
(10) quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel
[NR¹⁵R¹⁶R¹⁷R¹⁸]⁺A- (10)
worin R¹⁵ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder
Alkylenrest mit 16-22 C-Atomen, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig
voneinander C₁-C₄-Alkyl- oder Hydroxyalkylreste und
R¹⁸ gleich R¹⁵ oder R¹⁶ ist und A- ein Anion darstellt.
Diese Produkte sind handelsüblich und beispielsweise
erhältlich unter dem eingetragenen Warenzeichen REWOQUAT
der Firma REWO Chemische Werke GmbH, Steinau an der Straße
oder dem eingetragenen Warenzeichen VARISOFT der Firma
Sherex Chemicals Group. Inc., Ohio, USA.
Die Mengenverhältnisse, in denen diese Verbindungen zugesetzt
werden, können von dem Fachmann auf dem vorliegenden
Gebiet mittels der allgemein bekannten Kriterien durch einige
orientierende Versuche optimiert werden.
Neben den Weichspülkomponenten der allgemeinen Formel (1)
können zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel
noch die üblichen Hilfs- und Zusatzmittel
mitverwendet werden. Es sind dies insbesondere Farb- und
Duftstoffe, Elektrolyte und höhermolekulare Etherverbindungen
zur Viskositätsregulierung, geringe Mengen organischer
Lösungsmittel und - soweit sie das Rücknetzvermögen nicht
nachteilig beeinflussen - übliche kationische und/oder
nichtionische Tenside.
Durch Kombination der Komponenten gemäß allgemeiner Formel
(1) und gegebenenfalls den handelsüblichen quaternären Ammoniumverbindungen
und gegebenenfalls Hilfsmitteln können
Weichspülmittel hergestellt werden, welche klar in Wasser
löslich sind oder ein gutes Emulgier- bzw. Dispergiervermögen
aufweisen und Textilmaterialien, besonders solchen aus
natürlicher und regenerierter Cellulose sowie Wolle und
Frottee neben einem angenehm weichen Griff ein verbessertes
Rücknetzvermögen verleihen.
Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel werden außer auf den
üblichen Textilmaterialien daher insbesondere dort eingesetzt,
wo größere Mengen Nässe und Feuchtigkeit innerhalb
kurzer Zeit von der Körperoberfläche entfernt werden sollen
wie bei Hand- oder Badetüchern. Aber auch dort, wo Feuchtigkeit
innerhalb größerer Zeitspannen direkt von der Haut
aufgenommen werden muß, wie bei Leib- oder Bettwäsche, sind
die erfindungsgemäßen Weichspülmittel erfolgreich einsetzbar.
Wie die zum bekannten Stand der Technik gehörenden Weichspülmittel
werden die erfindungsgemäßen Weichspüler im
Anschluß an den eigentlichen Waschvorgang im letzten Spülgang
zugegeben. Die Anwendungskonzentration liegt nach dem
Verdünnen mit Wasser je nach Anwendungsgebiet im Bereich
von 0,1-10 g Weichspülmittel pro Liter Behandlungsflotte.
Die in den nachfolgenden Beispielen angewandten Analysenmethoden
sind die auf diesem Gebiet allgemein üblich und
sind im einzelnen:
Die Gesamtaminzahl gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid
an, die der Gesamtaminbasizität von 1 g der
Aminverbindung äquivalent sind (mg KOH/g). Die Tertiäraminzahl
gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid an,
die der Tertiäraminbasizität von 1 g der Aminverbindung
äquivalent sind.
Die Werte werden bestimmt nach A.O.C.S. Official Method
Tf 2a-64.
Die Verseifungszahl ist ein Maß für die in Fetten und
technischen Fettsäuren enthaltenen freien und gebundenen
Säuren. Sie gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid
an, die notwendig ist, um 1 Gramm Fett oder technische
Fettsäuren zu verseifen. (mg KOH/g).
Die Werte werden bestimmt nach den Einheitsmethoden der
Deutschen Gesellschaft für Fettchemie (DGF): DGF C-V3.
Die Hydroxylzahl dient zur Ermittlung des Gehalts an
Hydroxylgruppen und gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid
an Hydroxylgruppen und gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid
an, die notwendig ist, um die von 1 Gramm Fett
bei der Acetylisierung verbrauchte Essigsäure zu neutralisieren
(mg KOH/g).
Die Werte werden bestimmt nach der DGF-Einheitsmethode
C-V17a.
Die Säurezahl ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes
oder technischen Fettsäuren an freien Säuren und gibt
die Milligramm Kaliumhydroxid an, die notwendig ist, um
1 Gramm Substanz zu neutralisieren.
Die Werte werden bestimmt nach der DGF-Einheitsmethode
C-V4.
Diese Methode dient zur Bestimmung des Gehalts an
kationenaktiven Substanzen. Kationenaktive Substanzen
sind hier kurz- oder langkettige Verbindungen, welche
primäre, sekundäre, tertiäre Aminogruppen oder
Ammoniumgruppen enthalten. Der Gehalt wird angegeben, in
SO₂ pro 100 g der Testsubstanz.
Der Gehalt wird bestimmt durch eine Zweiphasentitration
gemäß ISO-Norm 2871-1 und 2871-2 (1988 E).
912 g (2 mol) eines Amins der allgemeinen Formel (2) mit
wurden in einem Autoklaven bei 145-160°C portionsweise
mit 352 g (8 mol) Ethylenoxid versetzt, so daß der Druck
zwischen 1-3 bar gehalten wurde. Nachdem die zugegebene
Menge Ethylenoxid abreagiert war, erhielt man 1264
g einer hellen Flüssigkeit der allgemeinen Formel (3)
mit
Diese Verbindung hatte eine Gesamtaminzahl (GAZ) von
179 mg KOH/g, eine Tertiäraminzahl (TAZ) von 175 mg
KOH/g und eine Hydroxylzahl (OHZ) von 348 mg KOH/g.
Die in Tabelle I aufgeführten Beispiele wurden analog
Beispiel 1 hergestellt.
625 g (1 mol) des Aminethoxylats aus Beispiel 1 wurden mit
570 g (2 mol) Talgmethylester (C₁₇H₃₅COOCH₃), 1,5 g festem,
pulverförmigem NaOH und 3 g Natriumhypophosphit versetzt
und unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt und auf 180°C
aufgeheizt. Das während der Reaktion entstehende Methanol
wurde abdestilliert. Nachdem ca 90% der theoretischen
Methanolmenge entfernt waren, wurde ein Vakuum von ca. 20
mbar angelegt und die Umesterung vervollständigt. Nach ca.
7 Stunden entstanden 1135 g einer gelben Flüssigkeit der
allgemeinen Formeln (4) mit
Die Verbindung hatte folgende Analysenzahlen:
GAZ = 98 mg KOH/g
TAZ = 97 mg KOH/g
OHZ = 93 mg KOH/g
VZ = 106 mg KOH/g
TAZ = 97 mg KOH/g
OHZ = 93 mg KOH/g
VZ = 106 mg KOH/g
Die in Tabelle II aufgeführten Beispiele wurden analog
Beispiel 7 hergestellt.
1149 g (1 mol) des Esters aus Beispiel 7 wurden bei 60
°C unter Rühren mit 252 g (2 mol) Dimethylsulfat
portionsweise versetzt, so daß die Temperatur der
Reaktionsmischung zwischen 60-70°C gehalten werden
konnte. Es entstanden 1397 g einer gelben Flüssigkeit
der allgemeinen Formel (1) mit
Die Analysezahlen dieser Verbindung sind:
Cat SO₃ sauer: 9,6 g SO₃/100 g
GAZ: 2,3 mg KOH/g
GAZ: 2,3 mg KOH/g
Die in der nachfolgenden Tabelle III aufgeführten Beispiele
wurden analog Beispiel 14 durchgeführt.
Wasser, Farbstofflösung und gegebenenfalls eine
Teilmenge Elektrolyt mit einer Temperatur von 15°C
vorlegen. Die Komponente mit einer Temperatur von 23°C
langsam unter Rühren (Propellerrührwerk) einemulgieren,
bzw. die Komponenten nacheinander oder als Mischung
unter gleichen Bedingungen einemulgieren. Während des
Einemulgierens gegebenenfalls weitere Teilmengen an
Elektrolyt zugeben. Anschließend das Parfümöl unter
Rühren zugeben und falls erforderlich die Restmenge
Elektrolyt nach dem Emulgiervorgang zur
Viskositätseinstellung zugeben.
Der Ansatz ergibt eine homogene Emulsion oder Lösung.
Wasser, Farbstofflösung und gegebenenfalls eine
Teilmenge Elektrolyt mit einer Temperatur von 45°C
vorlegen. Die Komponente mit einer Temperatur von ca. 55
°C langsam unter Rühren (Propellerrührwerk)
einemulgieren, bzw. die Komponenten nacheinander oder
als Mischung unter gleichen Bedingungen einemulgieren.
Während des Einemulgierens gegebenenfalls weitere
Teilmengen an Elektrolyt zugeben.
Den Ansatz kaltrühren bis auf ca. 25°C. Anschließend
das Parfümöl unter Rühren zugeben und falls erforderlich
die Viskosität mit der Restmenge Elektrolyt einstellen.
Der Ansatz ergibt eine homogene Emulsion oder Lösung.
Zur Beurteilung des Griffs wird das Textilgut aus Wolle,
Baumwolle, Polyester/Baumwolle 50 : 3 und Polyester ca.
10 Minuten lang mit einer Flotte aus Leitungswasser (ca.
9°dH und einer Temperatur von 15-20°C) und erfindungsgemäßer
Emulsion, Dispersion bzw. Lösung behandelt.
Die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindungen in
der Flotte beträgt 0,025 Gew.-%, bezogen auf Gesamtaktivsubstanz.
Die getrockneten Textilien wurden von
neun Personen mit entsprechender Erfahrung in der Beurteilung
der Weichheit von Textilien auf ihren weichen
Griff hin überprüft und im Vergleich zu nicht mit
Weichspülmitteln behandelten Textilien beurteilt. Die
Beurteilung erfolgt nach einem abgestuften Punktesystem,
wobei die Endbeurteilung durch den arithmetischen Mittelwert
wiedergegeben wird. Nach der Trocknung weist das
so behandelte Textilgut einen ausgezeichneten weichen
flauschigen Griff und ein im Vergleich zu handelsüblichen
Mitteln stark verbessertes Rücknetzvermögen auf.
- 15,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 3 × C8-18
R⁵ = 3 × C8-18
= 1 × H
R6,7
R6,7
= H
n= 5,6
A-
n= 5,6
A-
= Lactatrest
- 0,7 g Farbstoff (1%ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL
150; Firma Sandoz)
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
Wasser und Farbstofflösung mit 45°C vorlegen, unter
Rühren (Propellerrührwerk) die Komponente mit 55°C
einemulgieren und anschließend kaltrühren. Der Ansatz
ergibt eine homogene Emulsion.
Viskosität (20°C gemessen mit Brookfield LVT, Spindel 1
mit 30 Upm) : < 100 mPa·s
Die nachfolgenden Beispiele wurden analog Beispiel 1 hergestellt.
Die nachfolgenden Beispiele wurden analog Beispiel 1 hergestellt.
- 30,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 3 × C8-18
R⁵ = 3 × C8-18
= 1 × H
R6,7
R6,7
= H
n = 5,6
A-
n = 5,6
A-
= Lactatrest
-1,3 g Farbstoff
- ad 100,0 g Wasser 13°dH
- ad 100,0 g Wasser 13°dH
Der Ansatz ergibt eine homogene Emulsion.
Viskosität ca. 100 mPa·s
Viskosität ca. 100 mPa·s
-15,0 g der Substanz nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 2 × C8-18
R⁵ = 2 × C8-18
= 2 × H
R6,7
R6,7
= CH₃
n = 5,6
A-
n = 5,6
A-
= CH₃SO₄-
- 0,7 g Farbstoff
-ad 100,0 g Wasser 13° dH
-ad 100,0 g Wasser 13° dH
Der Ansatz ergibt eine klare Lösung.
Viskosität < 100 mPa·s
Rücknetzvermögen = 94%
Viskosität < 100 mPa·s
Rücknetzvermögen = 94%
- 15,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 3 × C8-18
R⁵ = 3 × C8-18
= 1 × H
R6,7
R6,7
= CH₃
n = 5,6
A-
n = 5,6
A-
= CH₃SO₄-
- 0,7 g Farbstoff
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
Der Ansatz ergibt eine homogene Emulsion.
Viskosität < 100 mPa · s
Viskosität < 100 mPa · s
- 15,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 2 × C8-18
R⁵ = 2 × C8-18
= 2 × H
R6,7
R6,7
= CH₃; H
n = 5,6
A-
n = 5,6
A-
= CH₃SO₄-
; Cl-
- 0,7 g Farbstoff
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
Der Ansatz ergibt eine klare Lösung.
Viskosität < 100 mPa · s
Rücknetzvermögen < 90%
Viskosität < 100 mPa · s
Rücknetzvermögen < 90%
- 3,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 2 × C8-18
R⁵ = 2 × C8-18
= 2 × H
R6,7
R6,7
= CH₃
n = 5,6
A-
n = 5,6
A-
= CH₃SO₄-
- 12,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 2 × C8-18
= 2 × H
R6,7 = H
n = 5,6
A- = Lactatrest
R⁵ = 2 × C8-18
= 2 × H
R6,7 = H
n = 5,6
A- = Lactatrest
- 0,7 g Farbstoff
- ad 100,0 g Wasser 13°dH
- ad 100,0 g Wasser 13°dH
Der Ansatz ergibt eine klare Lösung.
Viskosität < 100 mPa·s
Rücknetzvermögen = 95%
Viskosität < 100 mPa·s
Rücknetzvermögen = 95%
- 15,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 3 × C8-18
R⁵ = 3 × C8-18
= 1 × H
R6,7
R6,7
= CH₃
n = 5,6
A-
n = 5,6
A-
= CH₃SO₄-
- 15,0 g der Komponente nach Anspruch 1 mit
R⁵ = 3 × C8-18
= 1 × H
R6,7 = H
n = 5,6
A- = Lactatrest
R⁵ = 3 × C8-18
= 1 × H
R6,7 = H
n = 5,6
A- = Lactatrest
- 0,7 g Farbstoff
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
- ad 100,0 g Wasser 13° dH
Der Ansatz ergibt eine homogene Emulsion.
Viskosität ca. 200 mPa·s
Rücknetzvermögen ca. 85%
Viskosität ca. 200 mPa·s
Rücknetzvermögen ca. 85%
Claims (4)
1. Wäßrige Weichspülmittel enthaltend
A) 5-35 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin
R gleich oder verschieden H oder -CH₃,
R¹, R², R³, R⁴ gleich oder verschieden die Reste
R⁵-(O-CH(R)-CH₂)m- bedeuten, mit
R⁵ gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 6-22 Kohlenstoffatomen oder H sein kann und worin R⁵ mindestens einmal ein Acylrest und mindestens einmal H sein muß,
R⁶, R⁷ gleich oder verschieden H, -CH₃, -C₂H₅, -C₂H₄OH,
A- mindestens ein organisches und/oder anorganisches Anion ist,
n einen Wert von 1-30,
m = 1-5 und die Summe aller m mindestens 4 ist und gegebenenfalls
B) 10-90 Gew.-%, bezogen auf A), in Weichspülmitteln übliche Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls
C) 1-5 Gew.-% übliche Farbstoffe, Duftstoffe und weitere in Weichspülmitteln übliche Hilfs- und Zusatzstoffe und
D) ergänzend auf 100 Gew.-%, Wasser.
A) 5-35 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin
R gleich oder verschieden H oder -CH₃,
R¹, R², R³, R⁴ gleich oder verschieden die Reste
R⁵-(O-CH(R)-CH₂)m- bedeuten, mit
R⁵ gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 6-22 Kohlenstoffatomen oder H sein kann und worin R⁵ mindestens einmal ein Acylrest und mindestens einmal H sein muß,
R⁶, R⁷ gleich oder verschieden H, -CH₃, -C₂H₅, -C₂H₄OH,
A- mindestens ein organisches und/oder anorganisches Anion ist,
n einen Wert von 1-30,
m = 1-5 und die Summe aller m mindestens 4 ist und gegebenenfalls
B) 10-90 Gew.-%, bezogen auf A), in Weichspülmitteln übliche Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls
C) 1-5 Gew.-% übliche Farbstoffe, Duftstoffe und weitere in Weichspülmitteln übliche Hilfs- und Zusatzstoffe und
D) ergänzend auf 100 Gew.-%, Wasser.
2. Wäßrige Weichspülmittel gemäß Anspruch 1 dadurch
gekennzeichnet, daß sie enthalten als Komponente A)
15-30 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher R = -CH₃ zwei oder drei der Reste R¹, R², R⁴ = R⁵-O-CH₂-CH₂- mit R⁵ = Acylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und ein- oder zweimal HO-CH₂-CH₂- bedeuten, n=1-15, R⁶, R⁷ = gleich oder verschieden H oder -CH₃ und A- der Rest einer gegebenenfalls substituierten Carbonsäure mit 1 -8 C-Atomen in der Hauptkette oder der Methosulfat- bzw. Ethosulfat-Rest sind.
15-30 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher R = -CH₃ zwei oder drei der Reste R¹, R², R⁴ = R⁵-O-CH₂-CH₂- mit R⁵ = Acylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und ein- oder zweimal HO-CH₂-CH₂- bedeuten, n=1-15, R⁶, R⁷ = gleich oder verschieden H oder -CH₃ und A- der Rest einer gegebenenfalls substituierten Carbonsäure mit 1 -8 C-Atomen in der Hauptkette oder der Methosulfat- bzw. Ethosulfat-Rest sind.
3. Wäßrige Weichspülmittel gemäß Anspruch 1 dadurch
gekennzeichnet, daß sie enthalten als Komponente A)
15-30 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher R = -CH₃ drei der Reste R¹, R², R³, R⁴ = R⁵-O-CH₂-CH₂- mit R⁵ = Acylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen, einmal der Rest mit R⁵=H sind, n=2-8 ist, R⁶, R⁷=H und A- der Lactatrest ist.
15-30 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher R = -CH₃ drei der Reste R¹, R², R³, R⁴ = R⁵-O-CH₂-CH₂- mit R⁵ = Acylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen, einmal der Rest mit R⁵=H sind, n=2-8 ist, R⁶, R⁷=H und A- der Lactatrest ist.
4. Wäßrige Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie enthalten als Komponente B)
10-50 Gew.-%, bezogen auf A) mindestens eine der Verbindungen aus der Gruppe der allgemeinen Formel (5) R¹¹-CO-NH-R¹³-N(R-R¹²OH)-COR¹¹ (5)worin R¹¹ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Alkylenrest mit 15-21 C-Atomen, R¹² und R¹³ divalente C₁-C₃-Alkylenreste sind,
und/oder
substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel (6) worin R¹¹, R¹² die oben angegebene Bedeutung haben, R¹⁴ H oder ein C₁-C₄-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest und/oder
Verbindungen der Formel (7) worin R¹¹, R¹², R¹⁴ die oben angedeutete Bedeutung haben und/oder
Reaktionsprodukte aus C₁₆-C₂₂ Fettsäuren mit Dialkylentriaminen in einem molekularen Verhältnis von 2 : 1R¹¹-CO-NH-R¹²-N(R¹⁴)₂-R¹³-NHCOR¹¹ (8)worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ die oben angeführte Bedeutung haben und/oder
substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel (9) worin R¹¹, R¹² und R¹⁴ die oben angeführte Bedeutung haben und worin die Verbindungen der Formeln (5) bis (9) unabhängig voneinander ganz oder teilweise in Form ihrer Salze mit organischen und/oder anorganischen Säuren bzw. ihrer quaternären Verbindungen vorliegen können und/oder
quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (10)[NR¹⁵R¹⁶R¹⁷R¹⁸]⁺A- (10)worin R³ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Alkylenrest mit 16-22 C-Atomen, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander C₁-C₄ Alkyl- oder Hydroxyalkylreste und R¹⁸ gleich R¹⁵ oder R¹⁶ ist und A- ein Anion darstellt.
10-50 Gew.-%, bezogen auf A) mindestens eine der Verbindungen aus der Gruppe der allgemeinen Formel (5) R¹¹-CO-NH-R¹³-N(R-R¹²OH)-COR¹¹ (5)worin R¹¹ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Alkylenrest mit 15-21 C-Atomen, R¹² und R¹³ divalente C₁-C₃-Alkylenreste sind,
und/oder
substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel (6) worin R¹¹, R¹² die oben angegebene Bedeutung haben, R¹⁴ H oder ein C₁-C₄-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest und/oder
Verbindungen der Formel (7) worin R¹¹, R¹², R¹⁴ die oben angedeutete Bedeutung haben und/oder
Reaktionsprodukte aus C₁₆-C₂₂ Fettsäuren mit Dialkylentriaminen in einem molekularen Verhältnis von 2 : 1R¹¹-CO-NH-R¹²-N(R¹⁴)₂-R¹³-NHCOR¹¹ (8)worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ die oben angeführte Bedeutung haben und/oder
substituierte Imidazoline der allgemeinen Formel (9) worin R¹¹, R¹² und R¹⁴ die oben angeführte Bedeutung haben und worin die Verbindungen der Formeln (5) bis (9) unabhängig voneinander ganz oder teilweise in Form ihrer Salze mit organischen und/oder anorganischen Säuren bzw. ihrer quaternären Verbindungen vorliegen können und/oder
quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (10)[NR¹⁵R¹⁶R¹⁷R¹⁸]⁺A- (10)worin R³ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Alkylenrest mit 16-22 C-Atomen, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander C₁-C₄ Alkyl- oder Hydroxyalkylreste und R¹⁸ gleich R¹⁵ oder R¹⁶ ist und A- ein Anion darstellt.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4108025A DE4108025A1 (de) | 1991-03-13 | 1991-03-13 | Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
| DE59107766T DE59107766D1 (de) | 1991-03-13 | 1991-12-20 | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
| EP91121957A EP0503155B1 (de) | 1991-03-13 | 1991-12-20 | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
| ES91121957T ES2089104T3 (es) | 1991-03-13 | 1991-12-20 | Agentes suavizantes para lavado de ropa a base de poli(oxialquilen)alcanolamino-esteres cuaternarios. |
| CA002062848A CA2062848A1 (en) | 1991-03-13 | 1992-03-12 | Fabric softeners based on quaternary poly(oxyalkylene) alkanolamine esters |
| US07/850,578 US5254270A (en) | 1991-03-13 | 1992-03-13 | Fabric softeners based on quaternary poly(oxyalkylene) alkanolamine esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4108025A DE4108025A1 (de) | 1991-03-13 | 1991-03-13 | Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4108025A1 true DE4108025A1 (de) | 1992-09-17 |
Family
ID=6427124
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4108025A Withdrawn DE4108025A1 (de) | 1991-03-13 | 1991-03-13 | Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
| DE59107766T Expired - Lifetime DE59107766D1 (de) | 1991-03-13 | 1991-12-20 | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE59107766T Expired - Lifetime DE59107766D1 (de) | 1991-03-13 | 1991-12-20 | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5254270A (de) |
| EP (1) | EP0503155B1 (de) |
| CA (1) | CA2062848A1 (de) |
| DE (2) | DE4108025A1 (de) |
| ES (1) | ES2089104T3 (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0637625A1 (de) * | 1993-08-02 | 1995-02-08 | The Procter & Gamble Company | Emulsionssuperkonzentrate mit Textilweichmachern |
| US5750491A (en) * | 1993-08-02 | 1998-05-12 | The Procter & Gamble Company | Super concentrate emulsions with fabric actives |
| DE4405702A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Witco Surfactants Gmbh | Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität |
| AU5912700A (en) * | 1999-07-06 | 2001-01-22 | Procter & Gamble Company, The | Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent |
| US6884767B1 (en) | 1999-07-06 | 2005-04-26 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent |
| US7371718B2 (en) * | 2005-04-22 | 2008-05-13 | The Dial Corporation | Liquid fabric softener |
| WO2009027925A2 (en) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions and visual perception changing methods |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB384714A (en) * | 1930-08-27 | 1932-12-15 | Du Pont | Improvements in or relating to the catalytic production of amines from alcohols and a |
| US2017051A (en) * | 1931-02-06 | 1935-10-15 | Du Pont | Synthesis of amines |
| US2078922A (en) * | 1934-06-28 | 1937-05-04 | Du Pont | Synthesis of higher amines |
| DE3889387D1 (de) * | 1987-06-16 | 1994-06-09 | Cotelle Sa | Konzentrierte Weichmacher. |
| DE3720331A1 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Huels Chemische Werke Ag | Konzentrierte waescheweichspuelmittel |
| MY103439A (en) * | 1987-10-29 | 1993-06-30 | Kao Corp | Detergent composition |
| DE68919236T2 (de) * | 1988-01-28 | 1995-04-06 | Unilever Nv | Textilbehandlungszubereitung und deren Herstellung. |
| EP0345842A3 (de) * | 1988-05-27 | 1990-04-11 | The Procter & Gamble Company | Wäscheweichspülerzusammensetzungen, die Mischungen substituierter Imidazolinester und quaternärer Esterammoniumsalze enthalten |
| US4946627A (en) * | 1989-07-19 | 1990-08-07 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hydrophobically modified polycarboxylate polymers utilized as detergent builders |
| DE3926740C2 (de) * | 1989-08-12 | 1997-05-15 | Witco Surfactants Gmbh | Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung |
| DE4018750A1 (de) * | 1990-06-12 | 1991-12-19 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Poly(oxyalkylen)aminoalkanolester, deren ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in emulgatoren, reinigungsmitteln, desinfektionsmitteln und konservierungsmitteln |
-
1991
- 1991-03-13 DE DE4108025A patent/DE4108025A1/de not_active Withdrawn
- 1991-12-20 EP EP91121957A patent/EP0503155B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-20 ES ES91121957T patent/ES2089104T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-20 DE DE59107766T patent/DE59107766D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-03-12 CA CA002062848A patent/CA2062848A1/en not_active Abandoned
- 1992-03-13 US US07/850,578 patent/US5254270A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5254270A (en) | 1993-10-19 |
| EP0503155B1 (de) | 1996-05-01 |
| ES2089104T3 (es) | 1996-10-01 |
| EP0503155A1 (de) | 1992-09-16 |
| DE59107766D1 (de) | 1996-06-05 |
| CA2062848A1 (en) | 1992-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1006176B1 (de) | Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel | |
| DE60100461T2 (de) | Esterderivate aus Alkanolaminen, Dicarbonsäuren und Fettalkoholen und daraus erhältliche kationische Tenside | |
| EP1141189B1 (de) | Klare weichspülmittelformulierungen | |
| DE3926740C2 (de) | Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung | |
| WO2011134835A1 (de) | Textilweichmachende zusammensetzung | |
| DE4334365A1 (de) | Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit | |
| EP0498050B1 (de) | Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen | |
| DE3501521A1 (de) | Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel | |
| DE69532508T2 (de) | Gewebeweichmacherzusammensetzung | |
| DE1794068A1 (de) | Mittel zur Behandlung von Textilien | |
| DE3638918A1 (de) | Quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilnachbehandlungsmittel | |
| EP0281975A2 (de) | Wässriges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien | |
| EP0990695A1 (de) | Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung | |
| DE4437032A1 (de) | Textile Weichmacher-Konzentrate | |
| EP0503155B1 (de) | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern | |
| DE60126988T2 (de) | Avivierende zusammensetzungen für fasern, enthaltend nichtionische tenside | |
| DE4018750A1 (de) | Poly(oxyalkylen)aminoalkanolester, deren ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in emulgatoren, reinigungsmitteln, desinfektionsmitteln und konservierungsmitteln | |
| DE4405702A1 (de) | Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität | |
| DE4402527A1 (de) | Wäßrige Lösungen von Esterquats | |
| EP1002033B1 (de) | Niedrigviskose dispersion zur papier- und textilbehandlung | |
| EP0316795A2 (de) | Wässriges Weichspülmittel für Textilien | |
| EP0924291B2 (de) | Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff | |
| DE1619182C3 (de) | Verfahren zum Weichmachen von Textilien | |
| EP0747468A1 (de) | Wasserhaltiges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien | |
| DE4400927A1 (de) | Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: WITCO SURFACTANTS GMBH, 36396 STEINAU, DE |
|
| 8130 | Withdrawal |