DE4131551A1 - Aq. dispersions of amino- or amido-polysiloxane(s) - contain alkyl-poly:glycoside(s) as dispersants, and are useful for treatment of fibre materials, esp. textiles - Google Patents

Aq. dispersions of amino- or amido-polysiloxane(s) - contain alkyl-poly:glycoside(s) as dispersants, and are useful for treatment of fibre materials, esp. textiles

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Abstract

Aq. dispersions (I) contain (a) an organopolysiloxane with, on average, at least one Si-C linked gp. R contg. amino or amido gp(s). and (b) one or more dispersants, at least one of which is an alkyl-polyglycoside (II). Pref. N-contg. polysiloxanes (a) are commercially available or otherwise known prods., as described, e.g. in EP342830, US 4620878, WO8808436, DE3926005, EP-441530 etc. (b) are commerically available prods., e.g. as described in DE 2841623, DE3925846 and EP-0362671. USE/ADVANTAGE - (I) are useful, opt. after diluting with water, for the treatment of fibre materials, esp. textiles, opt. with addn. of normal fibre-treatment additives. Textiles treated with (I) have an agreeable soft feel and a reduced tendency to yellowing. Alkyl-polyglycoside emulsifiers are more environmentally acceptable and biodegradable than ethoxylated alcohols etc., and enable the prodn. of (I) in the form of esp. stable micro-emulsions. In an example, (a) was a polysiloxane with side-chains contg. piperazine rings, as described in EP-0441530, p 6, line 55; (b) was a mixt. of alkyl-polyglycosides of formula L-O-Zn (with L = 10-12C alkyl; Z = oligo-glucose unit), used as a 46 wt.% aq. soln. (viscosity 660 mPa.s.). Mixt. of 15 pts. wt. (a), 20 pts.wt. soln. (b), 63 pts.wt. water and 2 pts. wt. 60% AcOH was heated to 70 deg. C while stirring, kept at this temp. for 5 mins. and cooled to give a clear, yellowish microemulsion (I) with nephelometric turbidity = 28. Textiles treated with (I) by the usual methods had a pleasant solt 'texture'.

Description

Die Erfindung betrifft eine wäßrige Dispersion, welche mindestens folgende Komponenten enthältThe invention relates to an aqueous dispersion which contains at least the following components

  • a) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens einem, mittels eines Kohlenstoffa­ toms an ein Siliciumatom gebundenen, Rest R, der mindestens eine Amino- oder Amido­ gruppe enthälta) an organopolysiloxane having on average at least one, by means of a Kohlenstoffa toms bound to a silicon atom, radical R, the at least one amino or amido group contains
  • b) einen oder mehreren Dispergatoren.b) one or more dispersants.

Solche Dispersionen sind aus der EP-A 03 42 830 bekannt.Such dispersions are known from EP-A 03 42 830.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung solcher Dispersionen zur Behandlung von Faser­ materialien.The invention further relates to the use of such dispersions for the treatment of fiber materials.

Es ist bekannt, Fasermaterialien, insbesondere textile Flächengebilde, mit wäßrigen Dispersionen zu behandeln, welche Organopolysiloxane enthalten. Bei Auswahl geeigneter Produkte können Fasermaterialien hierdurch beispielsweise weicher Griff und wasserabweisende Eigenschaften vermittelt werden. Es wurden so auch bereits Organopolysiloxane für die Textilbehandlung ver­ wendet, welche stickstoffhaltige Substituenten aufweisen, z. B. aminofunktionelle Polysiloxane zwecks Erzielung eines weichen Griffs. Neben aminofunktionellen Polysiloxanen (d. h. Polysiloxa­ nen, welche Substituenten aufweisen, die Aminogruppen enthalten) wurden auch bereits amidofunktionelle Polysiloxane mit Amidogruppen enthaltenden Substituenten, die zusätzlich noch Aminogruppen enthalten können. Dies ist beispielsweise be­ schrieben in EP-A 03 42 830, EP-A 03 42 834, US 46 20 878 (=EP 01 38 192) und WO 88/08 436.It is known, fiber materials, in particular textile fabrics, with aqueous dispersions to treat which contain organopolysiloxanes. When choosing suitable products can Fiber materials, for example, soft touch and water-repellent properties mediated. As a result, organopolysiloxanes for textile treatment have already been used which have nitrogen-containing substituents, e.g. B. aminofunctional polysiloxanes to achieve a soft grip. In addition to amino-functional polysiloxanes (i.e., polysiloxanes NEN, which have substituents containing amino groups) have already been amido-functional polysiloxanes containing amido groups  Substituents which may additionally contain amino groups. This is for example be in EP-A 03 42 830, EP-A 03 42 834, US 46 20 878 (= EP 01 38 192) and WO 88/08 436.

Bei Verwendung von wäßrigen Dispersionen stickstoffhaltiger Polysiloxane gemäß dem obenge­ nannten Stand der Technik resultieren Nachteile auf Grund der dort für die Emulgierung bzw. Dis­ pergierung in Wasser verwendeten Dispergatoren. Bisher werden nämlich für die Dispergierung aminofunktioneller bzw. amidofunktioneller Organopolysiloxane neben ionogenen Dispergatoren solche eingesetzt, die sich durch Ethoxilierung von Alkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen er­ halten lassen. Diese Dispergatoren sind bezüglich Umweltfreundlichkeit bzw. Abbaubarkeit nicht in allen Fällen voll zufriedenstellend.When using aqueous dispersions of nitrogen-containing polysiloxanes according to the obenge As mentioned prior art disadvantages due to the there for the emulsification or Dis pergation in water used dispersants. So far, namely for the dispersion amino-functional or amido-functional organopolysiloxanes in addition to ionic dispersants those used by ethoxylation of alcohols, fatty acids or fatty amines he let hold. These dispersants are not environmentally friendly or degradable fully satisfactory in all cases.

Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, wäßrige Dispersionen von Amino- oder Amidogruppen enthaltenden Organopolysiloxanen zur Verfügung zu stellen, welche sich ausgezeichnet für die Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere von textilen Flächengebil­ den, eignen, welche diesen Fasermaterialien sehr angenehmen weichen Griff vermitteln und eine Verbesserung bekannter Siloxandispersionen bezüglich des Dispergatorsystems darstellen.The present invention was therefore based on the object, aqueous dispersions of amino or amido-containing organopolysiloxanes to provide excellent for the treatment of fiber materials, especially textile fabrics the, suitable, which give these fiber materials very pleasant soft touch and a Represent improvement of known siloxane dispersions with respect to the dispersing system.

Die Aufgabe wurde gelöst durch eine wäßrige Dispersion, welche mindestens folgende Kompo­ nenten enthältThe object has been achieved by an aqueous dispersion which comprises at least the following compo contains nents

  • a) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens einem, mittels eines Kohlenstoffa­ toms an ein Siliciumatom gebundenen, Rest R, der mindestens eine Amino- oder Amido­ gruppe enthälta) an organopolysiloxane having on average at least one, by means of a Kohlenstoffa toms bound to a silicon atom, radical R, the at least one amino or amido group contains
  • b) einen oder mehreren Dispergatoren,b) one or more dispersants,

und die dadurch gekennzeichnet ist, daß mindestens einer der Dispergatoren ein Alkylpolyglyko­ sid ist.and which is characterized in that at least one of the dispersants is an alkylpolyglycol is sid.

Die erfindungsgemäßen Dispersionen stellen eine Verbesserung gegenüber bekannten Siloxan­ dispersionen wegen der Tatsache dar, daß die Dispersionen mindestens ein Alkylpolyglykosid als Dispergator enthalten. Die Verwendung von Alkylpolyglykosiden als Dispergatoren für stickstoff­ haltige Organopolysiloxane ist aus dem Stand der Technik nicht bekannt und bringt Vorteile be­ züglich Umweltfreundlichkeit und Abbaubarkeit. Um diese Vorteile nicht wieder einzubüßen, soll­ ten die erfindungsgemäßen Dispersionen normalerweise nur ein Alkylpolyglykosid oder ein Ge­ misch verschiedener Alkylpolyglykoside als Dispergator enthalten; nur in Ausnahmefällen sollten herkömmliche Dispergatoren, z. B. in Form ethoxylierter Verbindungen, zusätzlich mitverwendet werden, möglichst aber auch dann nur in untergeordneten Mengen. The dispersions according to the invention are an improvement over known siloxanes dispersions due to the fact that the dispersions contain at least one alkylpolyglycoside Dispergator included. The use of alkylpolyglycosides as dispersants for nitrogen containing organopolysiloxanes is not known from the prior art and has advantages be minus environmental friendliness and degradability. In order not to lose these benefits, should The dispersions of the invention normally only an alkyl polyglycoside or a Ge mixed different alkyl polyglycosides as a dispersant included; only in exceptional cases should conventional dispersants, for. B. in the form of ethoxylated compounds, in addition co-used be possible, but only then in subordinate quantities.  

Obwohl, wie unten erläutert, Alkylpolyglykoside als Dispergatoren bekannt waren und ihre Ver­ wendung zur Dispergierung von Polydimethylsiloxanen beschrieben ist, war es überraschend, daß sie sich auch für die Dispergierung amino- und amidofunktioneller Organopolysiloxane eig­ nen. Daß hierbei lagerstabile Dispersionen erhalten werden, ohne daß anwendungstechnische Nachteile in Kauf genommen werden müssen, mußte den Fachmann überraschen, da bekannt ist, daß vielfach für die Dispergierung von Polydimethylsiloxanen geeignete Dispergatoren nicht verwendet werden können, wenn amino- bzw. amidofunktionelle Polysiloxane dispergiert werden sollen, also Polysiloxane, welche sich in ihrer Struktur und in ihren Eigenschaften deutlich von Polydimethylsiloxanen unterscheiden.Although, as explained below, alkyl polyglycosides were known as dispersants and their Ver described for the dispersion of polydimethylsiloxanes, it was surprising that they also eig for the dispersion of amino- and amido-functional organopolysiloxanes NEN. That in this case storage-stable dispersions are obtained without application technology Disadvantages must be taken into account, had to surprise the expert, as known is that dispersants often suitable for the dispersion of polydimethylsiloxanes not can be used when dispersing amino- or amido-functional polysiloxanes should, so polysiloxanes, which differ significantly in their structure and in their properties Polydimethylsiloxanes differ.

Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen enthalten mindestens ein Organopolysiloxan der nachfolgend beschriebenen Art und einen oder mehrere Dispergatoren. In manchen Fällen kann es von Vorteil sein, nicht nur einen einzigen Dispergator bzw. Emulgator zu verwenden, sondern ein Gemisch von zwei oder mehr Dispergatoren. Wegen der bereits erwähnten Vorteile, welche Alkylpolyglykoside aufweisen, enthalten die erfindungsgemäßen Dispersionen in einer bevorzug­ ten Ausführungsform keine anderen Dispergatoren als Alkylpolyglykoside.The aqueous dispersions of the invention comprise at least one organopolysiloxane of hereinafter described type and one or more dispersants. In some cases It would be advantageous to use not only a single dispersant or emulsifier, but a mixture of two or more dispersants. Because of the advantages already mentioned, which Alkylpolyglykoside have, contain the dispersions of the invention in a Favor th embodiment, no dispersants other than alkyl polyglycosides.

Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen enthalten als Komponente a) ein Organopolysi­ loxan, in dem durchschnittlich mindestens ein Rest R an ein Siliciumatom gebunden ist. Die Aus­ sage "durchschnittlich" bedeutet, daß auch einzelne Organopolysiloxanmoleküle vorliegen kön­ nen, in denen kein Rest R enthalten ist, daß jedoch die Anzahl der insgesamt vorliegenden Reste R mindestens so groß sein muß wie die Anzahl der Organopolysiloxanmoleküle. Die erfindungsgemäßen Dispersionen können auch mehrere verschiedene Organopolysiloxane enthalten.The aqueous dispersions according to the invention contain as component a) an organopolysi loxan in which on average at least one radical R is bonded to a silicon atom. The off "average" means that individual organopolysiloxane molecules can also be present NEN, in which no residue R is included, but that the number of total residues R must be at least as large as the number of organopolysiloxane molecules. The dispersions of the invention may also contain several different organopolysiloxanes contain.

Unter Organopolysiloxanen werden Verbindungen verstanden, welche Gruppen der ArtBy organopolysiloxanes are meant compounds which are groups of the type

enthalten, in denen alle Substituenten D und D′ einwertige organische Reste sind und n eine Zahl von mindestens 10 ist. Alle Reste D und D′ sind bevorzugt jeweils mittels eines Kohlenstoffatoms an das betreffende Siliciumatom gebunden. Durchschnittlich mindestens einer der Reste D oder D′ pro Molekül muß ein Rest R der in Anspruch 1 genannten und unten näher erläuterten Art sein. Es können jedoch auch mehrere der Reste D und D′ für einen solchen Rest R stehen, jedoch ist vorzugsweise an ein und dasselbe Si-Atom höchstens ein Rest R gebunden. In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Dispersionen sind die Organopolysiloxane von Poly­ dimethylsiloxanen abgeleitet, d. h. alle Reste D und D′, welche nicht für einen Rest R stehen, sind vorzugsweise Methylgruppen. Ein Teil oder alle dieser für R stehenden Reste D und D′ kön­ nen jedoch auch für längere Alkylreste, z. B. mit 2 bis 4 C-Atomen oder für Phenylreste stehen. An den Enden der Polysiloxankette befinden sich bevorzugt Trimethylsilylgruppen, es können sich jedoch an einem oder an beiden Kettenenden auch Reste R der unten näher erläuterten Art oder längere Alkylreste oder Phenylgruppen befinden. Vorzugsweise ist die Polysiloxankette unver­ zweigt, und die Anzahl n derin which all substituents D and D 'are monovalent organic radicals and n is a number of at least 10. All radicals D and D 'are preferably each by means of one carbon atom bonded to the silicon atom in question. On average, at least one of the residues D or D 'per molecule must be a radical R mentioned in claim 1 and explained in more detail below. However, it is also possible for a plurality of radicals D and D 'to be such a radical R, but this is preferably bound to one and the same Si atom at most one radical R. In a preferred  Embodiment of the dispersions of the invention are the organopolysiloxanes of poly derived dimethylsiloxanes, d. H. all radicals D and D ', which are not a radical R, are preferably methyl groups. A part or all of these residues D and D 'standing for R are k but also for longer alkyl radicals, eg. B. with 2 to 4 carbon atoms or phenyl radicals. On The ends of the polysiloxane chain are preferably trimethylsilyl groups, it may be However, at one or both ends of the chain and radicals R of the type explained in more detail below, or longer alkyl radicals or phenyl groups are. Preferably, the polysiloxane chain is not branches, and the number n of

Einheiten liegt bevorzugt im Bereich von 50 bis 1000.Units are preferably in the range of 50 to 1000.

In den erfindungsgemäßen Dispersionen enthält das Organopolysiloxan (Komponente a)) durch­ schnittlich mindestens einen Rest R pro Siloxanmolekül. Dieser Rest R ist ein einwertiger organi­ scher Rest, der mittels eines Kohlenstoffatoms an ein Siliziumatom gebunden ist, d. h. an demjenigen Ende des Restes R, das an die Polysiloxankette gebunden ist, befindet sich ein C-Atom. Der Rest R stellt vorzugsweise eine Seitenkette eines unverzweigten Organopolysiloxans dar, d. h. eines Organopolysiloxans, bei dem an kein Si-Atom mehr als zwei Sauerstoffatome gebunden sind. Das Organopolysiloxan kann durchschnittlich auch mehr als einen Rest R pro Polysiloxan­ molekül enthalten, bevorzugt jedoch befinden sich nicht zwei Reste R am gleichen Si-Atom.In the dispersions of the invention, the organopolysiloxane (component a)) by average at least one radical R per siloxane molecule. This residue R is a monovalent organi Scher residue, which is bound by means of a carbon atom to a silicon atom, d. H. at the one End of the radical R bound to the polysiloxane chain is a C atom. The radical R preferably represents a side chain of an unbranched organopolysiloxane, i. H. an organopolysiloxane in which no more than two oxygen atoms are bound to any Si atom are. On average, the organopolysiloxane can also have more than one radical R per polysiloxane contain molecule, but preferably are not two radicals R on the same Si atom.

Enthält das Organopolysiloxan mehrere Reste R, so können die einzelnen Reste R einander gleich oder voneinander verschieden sein.If the organopolysiloxane contains several radicals R, then the individual radicals R may be mutually different be the same or different.

Der Rest RThe rest R

R ist ein einwertiger organischer Rest, der linear oder verzweigt sein kann, und über ein Kohlen­ stoffatom an ein Si-Atom gebunden sein muß. Vorzugsweise enthält R keine C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen. Der Rest R muß mindestens eine Aminogruppe oder eine Amidogruppe auf­ weisen. Die Aminogruppe ist vorzugsweise primär oder sekundär. Es können im Rest R auch mehrere Aminogruppen anwesend sein, z. B. eine primäre und eine oder mehrere sekundäre. Be­ sonders günstige Ergebnisse bezüglich weichem Griff und Vergilbungstendenz von mit erfin­ dungsgemäßen Dispersionen ausgerüsteten Textilien werden erhalten, wenn der Rest R ein of­ fenkettiger Rest ist, der sowohl mindestens eine Aminogruppe als auch mindestens eine Amido­ gruppe aufweist. Neben solchen sowohl amino- als auch amidofunktionellen offenkettigen Resten R können im Molekül auch noch andere Arten von Resten R vorliegen, z. B. solche, die nur eine oder mehrere Amino- oder nur eine oder mehrere Amidogrupppen enthalten. Unter offenkettigen Resten R werden einwertige Reste verstanden, welche keine alicyclischen, heterocyclischen oder aromatischen Ringe enthalten.R is a monovalent organic radical, which may be linear or branched, and a carbon must be bound to an Si atom. Preferably, R contains no C-C double or Triple bonds. The radical R must have at least one amino group or one amido group point. The amino group is preferably primary or secondary. It can be in the rest of R too several amino groups will be present, e.g. B. one primary and one or more secondary. Be especially favorable results in terms of soft grip and yellowing tendency of with inventions Textiles finished in accordance with the invention are obtained when the radical R is one of fenkettiger radical is that of both at least one amino group and at least one amido  group has. In addition to such both amino and amido-functional open-chain radicals R may be present in the molecule also other types of radicals R, z. B. those that only one or more amino or only one or more amido groups. Under open-chain R radicals R are understood as monovalent radicals which have no alicyclic, heterocyclic or contain aromatic rings.

Besonders bevorzugt als Komponente a) erfindungsgemäßer Dispersionen sind Organopolysi­ loxane, die einen oder mehrere Reste R mit einer der folgenden Strukturen (II) bis (IV) enthaltenParticularly preferred as component a) dispersions of the invention are Organopolysi loxanes which contain one or more radicals R having one of the following structures (II) to (IV)

worin alle Reste R3, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl­ gruppe stehen, mindestens einer der Reste R4 und R5 jedoch für Wasserstoff steht, R6 für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe steht, t, y und z jeweils für eine Zahl von 2 bis 4 stehen und x für eine Zahl von 0 bis 3 steht.wherein all radicals R3, R4, R5 independently of one another are hydrogen or a methyl group, but at least one of R4 and R5 is hydrogen, R6 is Is hydrogen or a hydroxyl group, t, y and z are each a number from 2 to 4 and x is a number from 0 to 3.

Organosiloxane, welche einen offenkettigen Rest R der genannten Art enthalten, sind im Handel erhältlich.Organosiloxanes which contain an open-chain radical R of the stated type are disclosed in US Pat Trade available.

Als Komponente a) geeignete Produkte und ihre Herstellung sind in den oben bereits erwähnten EP-A 03 42 830, EP-A 03 42 834, US 46 20 878 (=EP 01 38 192), WO 88/08 436 sowie in der DE-A 39 26 005, der DE-A 40 07 136, der DE-A 37 30 413, der US 36 55 420 und in der US 44 96 705 beschrieben.As component a) suitable products and their preparation are already mentioned in the above EP-A 03 42 830, EP-A 03 42 834, US 46 20 878 (= EP 01 38 192), WO 88/08 436 and in the DE-A 39 26 005, DE-A 40 07 136, DE-A 37 30 413, US 36 55 420 and in the US 44 96 705 described.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform enthält der Rest R mindestens einen Piperazin­ ring und vorzugsweise keine weiteren funktionellen Gruppen wie Amido- oder Hydroxygruppen. Das Kohlenstoffatom, mit dem ein solcher piperazinofunktioneller Rest R an die Polysiloxankette gebunden ist, ist vorzugsweise mit einem Stickstoffatom des Piperazinrings verbunden, entweder direkt oder über eine Alkylenbrücke, die ihrerseits durch ein -O-, -S-, oder -NH-Brückenglied unterbrochen sein kann. Bevorzugt enthält ein solcher Rest also Piperazinyl-(1)-Reste, obwohl auch Produkte mit Piperazinyl-(2)-Resten verwendet werden können, d. h. solche, in denen das an Si gebundene Kohlenstoffatom des Rests R direkt oder über eine Brücke an ein Kohlenstoffa­ tom des Piperazinrings gebunden ist. Besonders geeignet für erfindungsgemäße Dispersionen sind Organopolysiloxane, welche einen Rest R mit folgender Struktur (I)In another preferred embodiment, the radical R contains at least one piperazine ring and preferably no further functional groups such as amido or hydroxy groups. The carbon atom with which such a piperazinofunktioneller radical R to the polysiloxane chain is preferably bonded to a nitrogen atom of the piperazine ring, either directly or via an alkylene bridge, which in turn is represented by an -O-, -S-, or -NH-bridge member can be interrupted. Thus, such a residue preferably contains piperazinyl (1) radicals, although  also products with piperazinyl (2) radicals can be used, d. H. those in which the carbon atom of the group R bound to Si directly or via a bridge to a carbon atom Tom is bound to the piperazine ring. Particularly suitable for dispersions of the invention are organopolysiloxanes which have a radical R with the following structure (I)

enthalten, worin X für einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, der durch eine -O-, -S- oder -NH-Brücke unterbrochen sein kann und Y für Wasserstoff oder einen Alkyl­ rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für CH₃, steht.in which X is an alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms, which is replaced by a -O-, -S- or -NH-bridge may be interrupted and Y is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, preferably CH₃.

Textilien, die mit solchen Dispersionen von Organopolysiloxanen behandelt wurden, besitzen einen sehr angenehmen Griff. Außerdem liegt ein großer Vorteil dieser piperazinofunktionellen Polysiloxane in ihrer äußerst geringen Vergilbungstendenz, verglichen mit anderen aminofunktio­ nellen Siloxanen. Wenn die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen als Komponente a) Or­ ganopolysiloxane mit solchen piperazinofunktionellen Resten R enthalten, können sie selbstver­ ständlich zusätzlich noch Polysiloxane mit amino- und amidofunktionellen offenkettigen Resten R der oben beschriebenen Art enthalten.Textiles treated with such dispersions of organopolysiloxanes possess a very pleasant grip. In addition, there is a great advantage of these piperazinofunctional Polysiloxanes in their extremely low yellowing tendency, compared with other aminofunktio pure siloxanes. When the aqueous dispersions of the invention as component a) Or ganopolysiloxanes containing such piperazinofunktionellen R radicals, they selbstver additionally polysiloxanes with amino- and amido-functional open-chain radicals R of the type described above.

Organopolysiloxane, welche Reste mit Piperazinringen enthalten, sind bekannte Produkte. Ge­ eignete Vertreter und ihre Herstellung werden in der EP-A2 04 41 530 beschrieben; siehe außer­ dem Chemical Abstracts 109(2):7746a (Referat über JP-A 63-67 759), Chemical Abstracts 108(6):39302y (Referat über JP-A 62-2 10 654), US 35 11 701, Chemical Abstracts 99(6):39577n.Organopolysiloxanes containing residues with piperazine rings are known products. Ge suitable representatives and their preparation are described in EP-A2 04 41 530; see except Chemical Abstracts 109 (2): 7746a (abstract JP-A 63-67 759), Chemical Abstracts 108 (6): 39302y (abstract on JP-A 62-2 10 654), US 35 11 701, Chemical Abstracts 99 (6): 39577n.

Die Dispergatoren (Komponente b))The dispersants (component b))

Wie bereits ausgeführt, müssen die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen mindestens ein Alkylpolyglykosid als Dispergator enthalten, damit Vorteile gegenüber bekannten Dispersionen resultieren. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Dispersion keine anderen Dispergatoren als ein Alkylpolyglykosid oder ein Gemisch von Alkylpolyglykosiden enthält. Wenn im Einzelfall aus be­ stimmten Gründen weitere Dispergatoren verwendet werden sollen, so sind als Dispergatoren unter anderem geeignet Produkte, welche in der WO 88/08 436 zur Dispergierung aminofunktio­ neller Polysiloxane genannt sind, z. B. Ethylenoxidaddukte von Fettalkoholen, z. B. ethoxylierter Isotridecylalkohol. In jedem Fall ist es vorteilhaft, wenn der Anteil an Alkylpolyglykosiden in der Gesamtmenge an eingesetzten Dispergatoren so hoch wie möglich ist, z. B. mindestens 60 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 100 Gew.-%.As already stated, the aqueous dispersions according to the invention have at least one Alkylpolyglycoside as a dispersant, thus advantages over known dispersions result. It is particularly preferred if the dispersion no dispersants other than a Alkylpolyglykosid or a mixture of alkylpolyglycosides. If in individual cases from be For reasons other dispersants are to be used, are as dispersants suitable inter alia products which are described in WO 88/08 436 for the dispersion aminofunktio neller polysiloxanes are called, z. B. ethylene oxide adducts of fatty alcohols, eg. B. ethoxylated Isotridecylalcohol. In any case, it is advantageous if the proportion of alkyl polyglycosides in the  Total amount of dispersants used is as high as possible, for. At least 60% by weight, preferably 80 to 100 wt .-%.

Alkylpolyglykoside sind bekannte, auf dem Markt erhältliche Produkte, deren Eignung als Disper­ gatoren bereits bekannt ist. Alkylpolyglykoside und deren Herstellung sind z. B. in der DE 28 41 623, der DE-A1 39 25 846, der EP-A1 03 62 671 beschrieben. Unter Alkylpolyglykosi­ den im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Produkte der FormelAlkylpolyglycosides are known products available on the market and are suitable as dispersants already known. Alkyl polyglycosides and their preparation are, for. B. in the DE 28 41 623, DE-A1 39 25 846, EP-A1 03 62 671 described. Under alkyl polyglycosis in connection with the present invention are products of the formula

verstanden, worin L ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 8 bis 16 C-Atomen, Z ein Oligoglykosidrest ist und n im Mittel für eine Zahl von 1 bis 5 steht. Der Ausdruck "im Mittel" bedeutet natürlich, daß das Alkylpolyglykosid ein Gemisch aus Produkten sein kann, deren einzelne Moleküle sich im Wert von n unterscheiden. Diese Alkylpolyglykoside und ihre Verwendung als Dispergatoren sind in der DE-A1 39 25 846 beschrieben, jedoch ist die­ ser Schrift kein Hinweis darauf zu entnehmen, daß sie auch als Dispergatoren für amino- oder amidogruppenhaltige Polysiloxane geeignet sind. Die in der DE-A1 39 25 846 genannten Alkyl­ polyglykoside sind als Dispergatoren auch für die erfindungsgemäßen Dispersionen geeignet.in which L is a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 8 Z is 16 to 16 carbon atoms, Z is an oligoglycoside radical and n is an integer from 1 to 5. The The term "on average" means, of course, that the alkyl polyglycoside is a mixture of products may be whose individual molecules differ in the value of n. These alkyl polyglycosides and their use as dispersants are described in DE-A1 39 25 846, but is the There is no indication that they can be used as dispersants for amino or amido group-containing polysiloxanes are suitable. The alkyl mentioned in DE-A1 39 25 846 Polyglycosides are also suitable as dispersants for the dispersions according to the invention.

In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Dispersionen werden als Kompo­ nente a) Organopolysiloxane verwendet, in denen bestimmte Bereiche für die Anzahl der anwe­ senden Reste R im Verhältnis zur Anzahl der anwesenden Siliciumatome eingehalten sind, unab­ hängig davon, ob es sich um offenkettige Reste R oder um piperazinofunktionelle Reste handelt. Falls die Anzahl der Reste R geringer ist als es diesem bevorzugten Bereich entspricht, so ist der Effekt, den der Rest R ausübt, noch nicht in allen Fällen optimal; falls sie höher ist, können sich die Kosten der Produkte ohne nennenswerte Effektsteigerung erhöhen. Der günstige Bereich für den durchschnittlichen Gehalt an Resten R ist dann erreicht, wenn in Komponente a) das zah­ lenmäßige Verhältnis derjenigen Si-Atome, an welche kein Rest R gebunden ist, zu denjenigen Si- Atomen, an die ein Rest R gebunden ist, 5 : 1 bis 1000 : 1 beträgt. Der bei einem bestimmten Po­ lysiloxan tatsächlich vorliegende Wert für dieses Verhältnis läßt sich ermitteln über ²⁹Si-NMR-Spektroskopie - ggf. in Verbindung mit einer Stickstoff- bzw. Aminogruppenbestim­ mung. Der Wert für dieses Verhältnis läßt sich bei der Synthese entsprechender Siloxane steuern.In a preferred embodiment of the dispersions according to the invention are used as Kompo a) uses organopolysiloxanes in which certain ranges for the number of anwe R radicals are maintained in proportion to the number of silicon atoms present, unab depending on whether they are open-chain radicals R or piperazinofunktionelle radicals. If the number of radicals R is less than this preferred range, then the Effect exerted by the remainder R is still not optimal in all cases; if it is higher, you can increase the cost of the products without appreciable effect increase. The cheap area for the average content of radicals R is reached when in component a) the zah ratio of those Si atoms to which no R is bonded to those Si atoms Atoms to which a radical R is bonded is 5: 1 to 1000: 1. The at a certain butt lysiloxane actually present value for this ratio can be determined via ²⁹Si NMR spectroscopy - if necessary in conjunction with a nitrogen or amino group tion. The value of this ratio can be controlled in the synthesis of corresponding siloxanes.

Bevorzugt enthält eine erfindungsgemäße Dispersion die Komponenten a) und b) und Wasser in folgenden relativen Gewichtsverhältnissen zueinander: A dispersion according to the invention preferably contains the components a) and b) and water in following relative weight ratios to each other:  

Komponente a):Component a): 10 bis 25 Gewichtsteile10 to 25 parts by weight Komponente b):Component b): 3 bis 15 Gewichtsteile3 to 15 parts by weight Wasser:Water: 60 bis 87 Gewichtsteile60 to 87 parts by weight

Diese Werte beziehen sich für die Komponenten a) und b) auf wasserfreie Produkte.These values relate to anhydrous products for components a) and b).

Die erfindungsgemäßen Dispersionen können nach üblichen, dem Fachmann geläufigen Metho­ den hergestellt werden, z. B. indem man Wasser und einen Dispergator oder ein Dispergatorge­ misch vorlegt und das Organopolysiloxan einrührt, ggf. bei erhöhter Temperatur und unter Zu­ hilfenahme geeigneter bekannter Homogenisierungsvorrichtungen.The dispersions according to the invention can be prepared by customary methods known to the person skilled in the art be prepared, for. B. by water and a dispersant or a Dispergatorge mixed submits and the organopolysiloxane stirred, optionally at elevated temperature and under assistance of suitable known homogenization devices.

Ein großer Vorteil der erfindungsgemäßen Dispersionen besteht darin, daß sie sich in Form be­ sonders stabiler feinteiliger Dispersionen, sog. Mikroemulsionen, erhalten lassen. Die Herstellung solcher Mikroemulsionen kann in Anlehnung an die in EP-A 01 38 192 und in WO 88/08 436 be­ schriebenen Methoden erfolgen.A great advantage of the dispersions of the invention is that they be in the form be especially stable finely divided dispersions, so-called microemulsions. The production such microemulsions can be based on the in EP-A 01 38 192 and in WO 88/08 436 be written methods are done.

Die erfindungsgemäßen Dispersionen eignen sich gut für die Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere von Flächengebilden aus Fasermaterialien. Vor allem die Behandlung von Textil­ materialien mit erfindungsgemäßen Dispersionen führt zu Artikeln mit angenehm weichem Griff bei nur gering oder überhaupt nicht ausgeprägter Vergilbungstendenz. Die Behandlung der Fa­ sermaterialien mit erfindungsgemäßen Dispersionen kann nach bekannten Methoden geschehen, z. B. in einem Foulardprozeß. Gegebenenfalls werden die Dispersionen vor ihrer Anwendung noch mit Wasser auf eine niedrigere Konzentration verdünnt. Nach Behandlung werden die Fa­ ser- bzw. Textilmaterialien in bekannter Weise weiterverarbeitet, z. B. getrocknet und dann ggf. noch bei erhöhter Temperatur behandelt. Textilmaterialien, welche vorteilhaft mit erfindungsge­ mäßen Dispersionen behandelt werden können, sind z. B. Artikel, welche aus Cellulosefasern be­ stehen oder Cellulosefasern enthalten. Den erfindungsgemäßen Dispersionen können vor ihrer Anwendung noch weitere Mittel zugesetzt werden, welche üblicherweise für die Behandlung von Fasermaterialien verwendet werden. Auf diese Weise können, wenn dies gewünscht wird, weitere Effekte der Textilausrüstung erzielt werden. Bekannte Textilausrüstungsmittel, welche den erfin­ dungsgemäßen Dispersionen zugesetzt werden können, sind beispielsweise Cellulosevernetzer.The dispersions of the invention are well suited for the treatment of fiber materials, in particular of fabrics made of fiber materials. Especially the treatment of textile materials with dispersions of the invention leads to articles with a pleasantly soft feel with little or no pronounced yellowing tendency. The treatment of the Fa sermaterialien with dispersions of the invention can be done by known methods, z. B. in a padding process. Optionally, the dispersions are prior to their use diluted with water to a lower concentration. After treatment, the Fa ser or textile materials further processed in a known manner, for. B. dried and then if necessary still treated at elevated temperature. Textile materials which are advantageous with erfindungsge MAESSEN dispersions can be treated, z. B. articles which be made of cellulose fibers be or cellulose fibers. The dispersions of the invention can be before their Application may be added to other agents, which are commonly used for the treatment of Fiber materials are used. In this way, if desired, more Effects of textile equipment can be achieved. Known textile finishing agents that inventin According to the invention dispersions can be added, for example, cellulose crosslinkers.

Die Erfindung wird nunmehr durch Ausführungsbeispiele veranschaulicht.The invention will now be illustrated by embodiments.

Beispiel 1Example 1

In Anwendung an das in der WO 88/08 436 beschriebene Verfahren wurden 20 Gewichtsteile einer 46 gew.-%igen Lösung eines Alkylpolyglykosids in Wasser, 15 Gewichtsteile eines Polysiloxans, 63 Gewichtsteile Wasser und 2 Gewichtsteile 60%iger Essigsäure miteinander gemischt, unter Rühren auf eine Temperatur von 70°C erhitzt, 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und dann abgekühlt. Das verwendete Alkylpolyglykosid basierte auf der Formel L-O-Zn, worin L einen Alkylrest mit durchschnittlich 10 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt (das verwendete Alkylpolyglykosid war ein Gemisch von Produkten, welche unter die genannte Formel fallen und eine gewisse Kettenlängenverteilung im Alkylrest L und im Glykosidanteil Zn aufweisen). Z steht in dem verwendeten Alkylpolyglykosid (APG) für eine Oligoglucoseeinheit. Die APG-Lösung war eine klare Flüssigkeit mit einer Dichte von etwa 1,09 g/ml und einer Viskosität von etwa 660 mPa·s, jeweils bei 20°C.In accordance with the method described in WO 88/08 436, 20 parts by weight of a 46% by weight solution of an alkylpolyglycoside in water, 15 parts by weight of a polysiloxane, 63 parts by weight of water and 2 parts by weight of 60% acetic acid were mixed together with stirring heated to a temperature of 70 ° C, held at this temperature for 5 minutes and then cooled. The alkyl polyglycoside used was based on the formula LOZ n , wherein L represents an alkyl radical having on average 10 to 12 carbon atoms (the alkyl polyglycoside used was a mixture of products which fall under said formula and have a certain chain length distribution in the alkyl radical L and in the glycoside Z n ). Z in the alkyl polyglycoside (APG) used is an oligoglucose unit. The APG solution was a clear liquid with a density of about 1.09 g / ml and a viscosity of about 660 mPa · s, each at 20 ° C.

Das verwendete Polysiloxan enthielt Seitenketten mit Piperazinringen und entsprach im wesentli­ chen der Formel, die auf Seite 6, Zeile 55 der EP-A2 04 41 530 angegeben ist. Die erhaltene Mikroemulsion war wasserklar, gelblich und besaß eine nephelometrische Trübungseinheit (NTU) von 28, gemessen mit dem Nephelometer "Analite" der Fa. Novasina AG, Pfäffikon, Schweiz.The polysiloxane used contained side chains with Piperazinringen and corresponded in wesentli chen of the formula given on page 6, line 55 of EP-A2 04 41 530. The resulting microemulsion was water clear, yellowish, and nephelometric Turbidity Unit (NTU) of 28, measured with the Nephelometer "Analite" Fa. Novasina AG, Pfaffikon, Switzerland.

Beispiel 2example 2

Nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode wurde eine Dispersion aus 31 Gewichtsteilen einer wäßrigen 43%igen Lösung eines Alkylpolyglykosids (APG), 20 Gewichtsteilen eines Polysiloxans, 0,45 Gewichtsteilen 60%iger Essigsäure und 49 Gewichtsteilen Wasser hergestellt. Die resultierende Mikroemulsion war wasserklar, gelblich und besaß eine NTU von 34. Die APG-Lösung unterschied sich von der von Beispiel 1 in der Viskosität bei 20°C (470 mPa·s) und in der Dichte bei 20°C (1,07 g/ml). Das Polysiloxan war ein Polydimethylsiloxan, in dem ein Teil der Methylgruppen durch Reste der FormelBy the method given in Example 1 was a dispersion of 31 parts by weight of a aqueous 43% solution of an alkylpolyglycoside (APG), 20 parts by weight of a polysiloxane, 0.45 parts by weight of 60% acetic acid and 49 parts by weight of water. The resulting Microemulsion was water clear, yellowish and had an NTU of 34. The APG solution differed from that of Example 1 in viscosity at 20 ° C (470 mPa · s) and in density at 20 ° C (1.07 g / ml). The polysiloxane was a polydimethylsiloxane in which part of the Methyl groups by radicals of the formula

-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NHCO-(CH₂)₃-OH- (CH₂) ₃-NH- (CH₂) ₂-NHCO- (CH₂) ₃-OH

ersetzt war.was replaced.

Beispiel 3Example 3

Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei an Stelle des dort verwendeten piperazinofunktionellen Poly­ siloxans ein Polydimethylsiloxan verwendet wurde, bei dem ein Teil der Methylgruppen durch N-Cyclohexyl-3-aminopropyl-Reste ersetzt war (solche Siloxane sind in der DE-A 37 30 413 be­ schrieben).Example 1 was repeated, wherein instead of the piperazinofunktionellen poly used there siloxans a polydimethylsiloxane was used in which a part of the methyl groups by N-cyclohexyl-3-aminopropyl residues was replaced (such siloxanes are in DE-A 37 30 413 be wrote).

Textilien, welche in üblicher Weise mit Dispersionen der Beispiele 1 bis 3 behandelt und getrock­ net wurden, besaßen einen angenehm weichen Griff.Textiles which are treated and dried in the usual way with dispersions of Examples 1 to 3 net, had a pleasantly soft grip.

Claims (11)

1. Wäßrige Dispersion, welche mindestens folgende Komponenten enthält
  • a) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens einem, mittels eines Kohlen­ stoffatoms an ein Siliciumatom gebundenen, Rest R, der mindestens eine Amino- oder Amidogruppe enthält
  • b) einen oder mehreren Dispergatoren,
1. Aqueous dispersion containing at least the following components
  • a) an organopolysiloxane having on average at least one, by means of a carbon atom bonded to a silicon atom, R radical containing at least one amino or amido group
  • b) one or more dispersants,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Dispergatoren ein Alkylpolyglykosid ist. characterized in that at least one of the dispersants is an alkylpolyglycoside. 2. Dispersion nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R ein offenket­ tiger Rest ist, der sowohl Aminogruppen als auch Amidogruppen enthält.2. Dispersion according to claim 1, characterized in that the radical R a offenket tiger radical containing both amino groups and amido groups. 3. Dispersion nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R eine der folgenden Strukturen (II) bis (IV) besitzt worin alle Reste R3, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl­ gruppe stehen, mindestens einer der Reste R4 und R5 jedoch für Wasserstoff steht, R6 für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe steht, t, y und z jeweils für eine Zahl von 2 bis 4 stehen und x für eine Zahl von 0 bis 3 steht.3. Dispersion according to claim 1 or 2, characterized in that the radical R has one of the following structures (II) to (IV) wherein all radicals R3, R4, R5 independently of one another represent hydrogen or a methyl group, but at least one of the radicals R4 and R5 represents hydrogen, R6 represents hydrogen or a hydroxyl group, t, y and z each represent a number from 2 to 4 and x is a number from 0 to 3. 4. Dispersion nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest einen Pipera­ zinring enthält. 4. Dispersion according to claim 1, characterized in that the remainder is a piper contains zinc ring.   5. Dispersion nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R folgende Struktur (I) besitzt worin X für einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, der durch eine -O-, -S- oder -NH-Brücke unterbrochen sein kann und Y für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für CH₃, steht.5. Dispersion according to claim 4, characterized in that the radical R has the following structure (I) wherein X is an alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms which may be interrupted by an -O-, -S- or -NH-bridge and Y is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, preferably CH₃. 6. Dispersion nach einem oder mehreren der Patentansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Komponente a) ein Polydimethylsiloxan ist, in dem eine oder mehrere Me­ thylgruppen, jedoch nicht mehr als eine Methylgruppe pro Si-Atom, durch einen Rest R er­ setzt sind.6. Dispersion according to one or more of claims 1 to 5, characterized marked characterized in that component a) is a polydimethylsiloxane in which one or more Me thylgruppen, but not more than one methyl group per Si atom, by a radical R er are set. 7. Dispersion nach einem oder mehreren der Patentansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß in Komponente a) das zahlenmäßige Verhältnis derjenigen Si-Atome, an wel­ che kein Rest R gebunden ist, zu denjenigen Si-Atomen, an die ein Rest R gebunden ist, 5 : 1 bis 1000 : 1 beträgt.7. Dispersion according to one or more of claims 1 to 6, characterized marked characterized in that in component a) the numerical ratio of those Si atoms to wel when no radical R is bonded to those Si atoms to which a radical R is bonded, 5: 1 to 1000: 1. 8. Dispersion nach einem oder mehreren der Patentansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komponenten a), b) und Wasser in folgenden relativen Gewichtsverhältnissen zueinander enthält Komponente a): 10 bis 25 Gewichtsteile Komponente b): 3 bis 15 Gewichtsteile Wasser: 60 bis 87 Gewichtsteile
8. Dispersion according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that it contains the components a), b) and water in the following relative weight ratios to each other Component a): 10 to 25 parts by weight Component b): 3 to 15 parts by weight Water: 60 to 87 parts by weight
9. Verwendung einer Dispersion, ggf. nach Verdünnung mit Wasser, gemäß einem oder meh­ reren der Patentansprüche 1 bis 8 zur Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere Textilmaterialien.9. Use of a dispersion, optionally after dilution with water, according to one or more Ranks of claims 1 to 8 for the treatment of fiber materials, in particular Textile materials. 10. Verwendung nach Patentanspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Dispersion weitere für die Behandlung von Fasermaterialien übliche Mittel zugesetzt sind.10. Use according to claim 9, characterized in that the dispersion more conventional agents are added for the treatment of fiber materials.
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