DE4140660A1 - Ether- und urethangruppen aufweisende polyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung - Google Patents
Ether- und urethangruppen aufweisende polyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Ether- und Urethangruppen aufwei
sende Polyisocyanate auf Basis Toluylendiisocyanat, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
Polyisocyanatkomponente in Ein- und Zweikomponenten-
Polyurethanlacken.
Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate aus nieder
molekularen Polyalkoholen und Toluylendiisocyanat sind
seit langem bekannt und werden z. B. in den deutschen
Patentschriften 8 70 400, 9 53 012, 10 90 196 beschrieben.
Derartige Produkte sind von großer Bedeutung im Bereich
der Polyurethanlacke und -beschichtungen sowie auf dem
Klebstoffsektor. Handelsübliche Produkte werden heutzu
tage so hergestellt, daß Polyalkohole mit der 5- bis 10-
fachen Menge Toluylendiisocyanat umgesetzt werden,
worauf sich eine destillative Entfernung des über
schüssigen Ausgangsdiisocyanats, vorzugsweise im Dünn
schichtverdampfer anschließt. Derartige Verfahren sind
beispielsweise in DE-PS 10 90 186 bzw. in US-PS
31 83 112 beschrieben. Die auf diese Weise hergestellten
Polyisocyanate des Standes der Technik weisen jedoch
zwei grundlegende Nachteile auf:
Die Produkte zeigen in Kombination mit handelsüblichen
Polyolen eine relativ kurze Verarbeitungszeit, so daß
sie nicht auf allen Anwendungsgebieten optimal einsetz
bar sind. Außerdem weisen die Produkte des Standes der
Technik eine sehr hohe Schmelzviskosität auf, was zur
Folge hat, daß sich Toluylendiisocyanat nur bis zu einem
Restgehalt von ca. 0,2 Gew.-% destillativ entfernen
läßt. Aus arbeitsplatzhygienischen Gründen werden jedoch
heute im allgemeinen Monomerengehalte von weniger als
0,1 Gew.-% angestrebt.
Zum Zwecke der Entfernung von Restmonomeren sind in der
Patentliteratur eine Vielzahl von chemischen Nachbe
handlungsmethoden beschrieben (z. B. US-PS 33 84 624,
DE-OS 24 14 413 oder 24 14 391). Derartige Methoden der
Monomerenreduzierung beinhalten jedoch immer zusätzliche
und somit teuere Verfahrensschritte, wobei die Eigen
schaften der Polyisocyanate in der Regel deutlich ver
ändert werden. So haben sich chemische Nachbehandlungs
methoden bei der industriellen Fertigung von Polyiso
cyanaten nicht durchsetzen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher die Bereit
stellung von Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten
auf Basis Toluylendiisocyanat, die nicht mit den Nach
teilen der Polyisocyanate des Standes der Technik
behaftet sind.
Diese Aufgaben konnten mit der Bereitstellung der nach
stehend näher beschriebenen Ether- und Urethangruppen
aufweisenden Polyisocyanate gelöst werden.
Der Erfindung liegt die überraschende Beobachtung zu
grunde, daß Addukte aus Toluylendiisocyanat und be
stimmten Polyetheralkoholen, insbesondere Polyether
triolen eine verminderte Reaktivität gegenüber Poly
hydroxylverbindungen zeigen und gleichzeitig eine
niedrige Schmelzviskosität aufweisen, so daß problemlos
eine destillative Monomerenentfernung bis auf einen
Restgehalt von weniger als 0,1 Gew.-% möglich ist.
Gegenstand der Erfindung sind daher Ether- und Urethan
gruppen aufweisende Polyisocyanate auf Basis von Poly
hydroxylpolyethern und Toluylendiisocyanat, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie
- a) einen NCO-Gehalt von 11,8 bis 14,4 Gew.-%
- b) eine mittlere NCO-Funktionalität von 3,1 bis 4,0 und
- c) einen Gehalt an freiem Toluylendiisocyanat von weniger als 0,1 Gew.-% aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Her
stellung derartiger Polyisocyanate durch Umsetzung von
organischen Polyhydroxylverbindungen mit überschüssigen
Mengen an Toluylendiisocyanat und anschließender destil
lativer Entfernung von nicht umgesetztem Überschuß
dieses Ausgangsdiisocyanats bis auf einen Restgehalt von
weniger als 0,1 Gew.-%, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Polyhydroxylverbindungen Polyhydroxypolyether des
Molekulargewichtsbereichs 350 bis 500 verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der
neuen Polyisocyanate als Polyisocyanatkomponente in
Polyurethanlacken, insbesondere in Zweikomponenten-Poly
urethanlacken.
Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren
sind Toluylendiisocyanat und Polyetherpolyole.
Als Toluylendiisocyanat kommen insbesondere 2,4-
Toluylendiisocyanat und seine technischen Gemische mit
bis zu 35 Gew.-%, bezogen auf Gemisch, an 2,6-Toluylen
diisocyanat in Betracht.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden
Polyetherpolyole weisen ein aus Hydroxylgruppengehalt
und Hydroxylfunktionalität berechenbares Molekular
gewicht von 350 bis 500, vorzugsweise 400 bis 470 auf.
Bevorzugt werden die entsprechenden Polyethertriole
eingesetzt. Diese Polyetherpolyole können in an sich
bekannter Weise durch Alkoxylierung geeigneter Starter
moleküle oder geeigneter Gemische von Startermolekülen
erhalten werden, wobei bei der Alkoxylierung insbeson
dere Propylenoxid und/oder Ethylenoxid, gegebenenfalls
im Gemisch und/oder nacheinander in beliebiger Reihen
folge zum Einsatz gelangen. Besonders bevorzugt werden
die entsprechenden durch Propoxylierung von Ether
gruppen-freien dreiwertigen Alkoholen erhaltenen Poly
propylenoxidpolyether eingesetzt. Bevorzugte Starter
moleküle sind Glycerin und/oder Trimethylolpropan.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden
die Polyetherpolyole mit Toluylendiisocyanat bei Tem
peraturen von 40 bis 140°C, vorzugsweise 50 bis 110°C
umgesetzt. Die Mengen der Reaktionspartner entsprechen
dabei im allgemeinen einem NCO/OH-Äquivalentverhältnis
von 4:1 bis 20:1, vorzugsweise 5:1 bis 10:1.
Nach der Prepolymerisierung wird der Überschuß an nicht
umgesetztem Toluylendiisocyanat durch Vakuum-Dünn
schichtdestillation bei 100 bis 180°C, vorzugsweise 120
bis 160°C entfernt. Dabei erhält man die erfindungsge
mäßen Polyisocyanate in Form halbharter Harze.
Die erfindungsgemäßen Polyisocyanate weisen im Vergleich
zu den Polyisocyanaten des Standes der Technik eine sehr
niedrige Schmelzviskosität auf. Die Viskosität bei 100°C
beträgt in der Regel weniger als 20 000 mPa·s, vorzugs
weise weniger als 10 000 mPa·s. Aufgrund der niedrigen
Schmelzviskosität läßt sich monomeres Diisocyanat beson
ders effektiv durch Vakuum-Dünnschichtdestillation ent
fernen, so daß Restgehalte an freiem Toluylendiisocyanat
von weniger als 0,1 Gew.-% mit den in der Technik üb
lichen Dünnschichtverdampfern problemlos erzielt werden
können.
Die erfindungsgemäßen Polyisocyanate stellen Polyiso
cyanatgemische dar, deren gelchromatographische Analyse
das gleichzeitige Vorliegen von Polyisocyanaten einer
Funktionalität von 3 als Hauptkomponente und von Poly
isocyanaten höherer Funktionalität als Nebenkomponente
aufzeigt. Die aus Isocyanatgehalt und dampfdruckosmo
metrisch bestimmtem Molekulargewicht errechenbare
mittlere Funktionalität liegt daher stets im Bereich von
3,1 bis 4,0, vorzugsweise im Bereich 3,3 bis 3,8.
Zur Anwendung gelangen die erfindungsgemäßen Polyiso
cyanate im allgemeinen in Form einer Lösung in einem
organischen Lösemittel. Geeignete Lösemittel sind z. B.
die bekannten Lacklösemittel wie Ethylacetat, Butyl
acetat, Methoxypropylacetat, Toluol, die isomeren Xylole
sowie technische Lösemittel wie ®Solvent Naphtha oder
®Solvesso oder Gemische derartiger Lösungsmittel. Über
raschenderweise hat sich gezeigt, daß Lösungen der er
findungsgemäßen Polyisocyanate eine im Vergleich zum
Stand der Technik deutlich bessere Verdünnbarkeit mit
geruchsarmen aliphatischen Lösungsmitteln aufweisen.
Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Petrolether,
Waschbenzin, Leichtbenzin, Lackbenzin sowie verschiedene
®Nappar- und/oder ®Isopar-Typen. Diese Tatsache ist ins
besondere für die Anwendung in geschlossenen Räumen von
Vorteil.
Die erfindungsgemäßen Polyisocyanate stellen wertvolle
Rohstoffe für Ein- und Zweikomponenten-Polyurethan-Lacke
dar. Das besonders bevorzugte Einsatzgebiet für die
neuen Polyisocyanate ist ihre Verwendung als Polyiso
cyanatkomponente in Zweikomponenten-Polyurethanlacken.
Die für diese bevorzugte Verwendung bevorzugten Reak
tionspartner für die erfindungsgemäßen Polyisocyanate
sind die in der Polyurethanlacktechnik an sich bekannten
Polyhydroypolyester und -ether, Polyhydroxypolyacrylate
und gegebenenfalls niedermolekulare mehrwertige Alko
hole. Auch Polyamine, insbesondere in blockierter Form
als Polyketimine oder Oxazolidine sind denkbare Reak
tionspartner für die erfindungsgemäßen Produkte. Die
Mengenverhältnisse, in welchen die erfindungsgemäßen
Polyisocyanate und die genannten Reaktionspartner bei
der Herstellung von Zweikomponenten-Polyurethanlacken
eingesetzt werden, werden im allgemeinen so gewählt, daß
auf eine Isocyanatgruppe 0,8 bis 3, vorzugsweise 0,9 bis
1,1 gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähige Gruppen
entfallen.
Bei der Formulierung von Zweikomponenten-Polyurethan-
Beschichtungsmitteln aus den erfindungsgemäßen Polyiso
cyanaten und Polyhydroxylverbindungen wurde überraschen
derweise gefunden, daß diese Systeme eine im Vergleich
zum Stand der Technik wesentlich verlängerte Topfzeit
aufweisen.
Falls eine besonders schnelle Durchhärtung gewünscht
wird, können die in der Isocyanatchemie üblichen Kata
lysatoren mitverwendet werden, wie z. B. Amine wie Tri
ethylamin, Pyridin, Methylpyridin, Benzyldimethylamin,
N,N′-Dimethylpiperazin oder Metallsalze wie Eisen(III)
chlorid, Zinkchlorid, Zink-2-ethylcaproat, Zinn(II)-2-
ethylcaproat, Dibutylzinn(IV)dilaurat oder Molybdän
glykolat.
Einkomponenten-Polyurethanlacke, die als Bindemittel und
insbesondere Zweikomponenten-Polyurethanlacke, die als
Vernetzer erfindungsgemäße Polyisocyanate enthalten,
führen zu Lackfilmen einer hohen Abriebfestigkeit bei
ausgezeichneter Haftung auf den unterschiedlichsten
Substraten. Darüber hinaus zeichnen sich die Lackfilme
durch hohe Härte und Elastizität aus.
Die Polyurethanlacke, die erfindungsgemäße Polyiso
cyanate als Bindemittel bzw. als Härter enthalten,
können selbstverständlich die aus der Lacktechnologie
üblichen Hilfs- und Zusatzmittel wie Pigmente, Ver
laufhilfsmittel, Füllstoffe u. dgl. enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle
Prozentangaben auf das Gewicht.
Zu 3654 g eines Gemisches aus 80% 2,4-Toluylendiiso
cyanat und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat werden bei 60°C
440 g eines durch Propoxylierung von Trimethylolpropan
hergestellten Polyethers des mittleren Molekulargewichts
440 langsam zugetropft. Nach beendetem Zutropfen wird
2 Stunden bei 60°C nachgerührt. Anschließend wird das
Produkt durch Vakuum-Dünnschichtdestillation bei
140°C/0,1 mm vom monomeren Diisocyanat befreit. Das
erhaltene fast farblose Harz weist eine Viskosität von
4700 mPa·s/100°C auf. Das Produkt wird 80-%ig in
Methoxypropylacetat gelöst. Die Lösung besitzt folgende
Kenndaten:
Festkörpergehalt: 80%
Viskosität: 10 500 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 10,5%
Molekulargewicht: 1150 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,59
Monomerengehalt: 0,03 Gew.-%
Viskosität: 10 500 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 10,5%
Molekulargewicht: 1150 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,59
Monomerengehalt: 0,03 Gew.-%
Die Lösung läßt sich bis zu einem Gewichtsanteil von
45% mit Lackbenzin verdünnen.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch unter Verwendung
einer gleichen Menge eines Gemischs aus 65% 2,4-
Toluylendiisocyanat und 35% 2,6-Toluylendiisocyanat.
Das resultierende, lösungsmittelfreie, blaßgelbe Harz
weist eine Schmelzviskosität von 5500 mPa·s/100°C auf
und wird 80-%ig in Ethylacetat gelöst. Die Lösung
besitzt folgende Kenndaten:
Festkörpergehalt: 80%
Viskosität: 1500 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 10,3%
Molekulargewicht: 1160 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,57
Monomerengehalt: 0,03 Gew.-%
Viskosität: 1500 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 10,3%
Molekulargewicht: 1160 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,57
Monomerengehalt: 0,03 Gew.-%
Die Lösung läßt sich bis zu einem Gewichtsanteil von
50% mit Lackbenzin verdünnen.
Zu 4698 g 2,4-Toluylendiisocyanat werden bei 60°C 360 g
eines durch Propoxylierung von Trimethylolpropan herge
stellten Polyethers des Molekulargewichts 360 langsam
zugetropft. Nach 2-stündigem Nachrühren bei 60°C wird
wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Das erhaltene fast
farblose Harz weist eine Schmelzviskosität von
18 400 mPa·s/100°C auf. Das Produkt wird 80-%ig in
Ethylacetat gelöst. Die Lösung besitzt folgende Kenn
daten:
Festkörpergehalt: 80%
Viskosität: 3700 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 11,2%
Molekulargewicht: 978 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,26
Monomerengehalt: 0,04 Gew.-%
Viskosität: 3700 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 11,2%
Molekulargewicht: 978 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,26
Monomerengehalt: 0,04 Gew.-%
Zu 3864 g einer Mischung aus 65% 2,4-Toluylendiiso
cyanat und 35% 2,6-Toluylendiisocyanat wird bei 80°C
eine Mischung aus 252 g Trimethylolpropan und 120 g
Diethylenglykol langsam zugetropft. Nach 2-stündigem
Nachrühren bei 80°C wird wie in Beispiel 1 aufge
arbeitet. Das erhaltene blaßgelbe Harz weist eine
Viskosität von über 400 000 mPa·s/100°C auf. Eine
75-%ige Lösung in Ethylacetat besitzt folgende
Kenndaten:
Festkörpergehalt: 75%
Viskosität: 1400 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 13%
Molekulargewicht: 787 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,25
Monomerengehalt: 0,23 Gew.-%
Viskosität: 1400 mPa · s/22°C
NCO-Gehalt: 13%
Molekulargewicht: 787 g/ml (dampfdruckosmometrisch bestimmt)
ber. NCO-Funktionalität: 3,25
Monomerengehalt: 0,23 Gew.-%
Die Lösung läßt sich bis zu einem Gewichtsanteil von
15% mit Lackbenzin verdünnen.
Die Polyisocyanate aus Beispiel 2 und Beispiel 4 werden
jeweils mit einem handelsüblichen Polyesterpolyol
(®Desmophen 1300, Handelsprodukt der Bayer AG, OH-Gehalt
4%) zu einer Gesamtkonzentration von 50% in Ethyl
acetat im NCO/OH-Verhältnis 1:1 abgemischt.
Claims (7)
1. Ether- und Urethangruppen aufweisende Polyiso
cyanate auf Basis von Polyhydroxypolyethern und
Toluylendiisocyanat, dadurch gekennzeichnet, daß
sie
- a) einen NCO-Gehalt von 11,8 bis 14,4 Gew.-%,
- b) eine mittlere NCO-Funktionalität von 3,1 bis 4,0 und
- c) einen Gehalt an freiem Toluylendiisocyanat von weniger als 0,1 Gew.-% aufweisen.
2. Verfahren zur Herstellung von Ether- und Urethan
gruppen aufweisenden Polyisocyanaten gemäß Anspruch
1 durch Umsetzung von organischen Polyhydroxylver
bindungen mit überschüssigen Mengen an Toluylen
diisocyanat und anschließender destillativer Ent
fernung von nicht umgesetztem Überschuß dieses
Ausgangsdiisocyanats bis auf einen Restgehalt von
weniger als 0,1 Gew.-%, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Polyhydroxylverbindungen Polyhydroxypoly
ether des Molekulargewichtsbereichs 350 bis 500
verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Polyhydroxylverbindungen Polyether
triole des Molekulargewichtsbereichs 350 bis 500
verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2 und 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als Polyhydroxylverbindungen
Polyethertriole des Molekulargewichtsbereichs 400
bis 470 verwendet, die durch Propoxylierung von
Ethergruppen-freien dreiwertigen Alkoholen herge
stellt worden sind.
5. Verfahren gemäß Anspruch 2 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als Toluylendiisocyanat 2,4-
Toluylendiisocyanat oder dessen technische Gemische
mit bis zu 35 Gew.-%, bezogen auf Gemisch, an 2,6-
Diisocyanatotoluol verwendet.
6. Verwendung der Ether- und Urethangruppen aufweisen
den Polyisocyanate gemäß Anspruch 1 als Polyiso
cyanatkomponente in Polyurethanlacken.
7. Verwendung gemäß Anspruch 6 als Vernetzer in Zwei
komponenten-Polyurethanlacken.
Priority Applications (10)
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CA002084698A CA2084698A1 (en) | 1991-12-10 | 1992-12-07 | Polyisocyanates containing ether and urethane groups, a process for their preparation and their use in the production of polyurethane lacquers |
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GR950402991T GR3017883T3 (en) | 1991-12-10 | 1995-10-25 | Polyisocyanates containing ether and urethane groups, process for their preparation and their use. |
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