DE4222183A1 - Process for the preparation of polyalkyl ethers - Google Patents

Process for the preparation of polyalkyl ethers

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DE4222183A1
DE4222183A1 DE19924222183 DE4222183A DE4222183A1 DE 4222183 A1 DE4222183 A1 DE 4222183A1 DE 19924222183 DE19924222183 DE 19924222183 DE 4222183 A DE4222183 A DE 4222183A DE 4222183 A1 DE4222183 A1 DE 4222183A1
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Arno Dr Behr
Heiko Schmidke
Christoph Dr Lohr
Michael Schneider
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only

Abstract

The invention concerns a method of preparing polyol alkyl ethers by reacting, under mild conditions and in the presence of acid catalysts, polyhydroxy compounds selected from the group comprising (a) alkylene glycols, (b) glycerin, (c) oligoglycerins, (d) trimethylolpropane, (e) pentaerythrite, (f) 1,12-dodecanediol and (g) sorbitol with olefins of formula (I),in which R<1> is a straight-chain or branched-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms and R<2> is hydrogen or also an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern durch sauer katalysierte Umsetzung von Verbindungen, die mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisen, mit kurzkettigen Olefinen.The invention relates to a method for producing Polyolalkyl ethers by acid catalyzed reaction of Compounds which have at least two hydroxyl groups, with short chain olefins.

Stand der TechnikState of the art

Polyolalkylether, wie beispielsweise Glycerin- oder Trimethy­ lolpropanether, stellen wichtige Rohstoffe für die Herstel­ lung von Netzmitteln [US 2 932 670], Emulgatoren [DE 11 00 035 A1] oder Kalkseifendispergatoren [US 3 350 460] dar.Polyolalkyl ethers, such as glycerol or trimethyl lolpropane ether, are important raw materials for the manufac wetting agents [US 2 932 670], emulsifiers [DE 11 00 035 A1] or lime soap dispersants [US 3,350,460].

Während die Herstellung langkettiger Produkte üblicherweise über den Weg der WILLIAMSON′schen Ethersynthese erfolgt, sind Verfahren zur Herstellung kurzkettiger Species mit erhebli­ chen Schwierigkeiten belastet.While producing long chain products usually via the path of WILLIAMSON’s ether synthesis Process for the production of short-chain species with erhebli Chen difficulties.

Klassische Methoden zur Herstellung von Dialkylethern gehen von Alkoholen aus, die in Gegenwart von konzentrierter Schwe­ felsäure unter drastischen Bedingungen umgesetzt werden. Die selektive Herstellung von gemischten Dialkylethern ist auf diese Weise nicht möglich; zudem werden durch Eliminierung leicht Olefine als unerwünschte Nebenprodukte gebildet [Orga­ nikum, VEB Verlag der Wissenschaften, 15. Aufl., Berlin, 1977, S. 244f].Classic methods for the production of dialkyl ethers go from alcohols in the presence of concentrated sweat rock acid can be implemented under drastic conditions. The selective production of mixed dialkyl ethers is on  not possible this way; also through elimination easily olefins formed as undesirable by-products [Orga nikum, VEB Publishing House of Sciences, 15th edition, Berlin, 1977, pp. 244f].

Von Takana et al. ist aus Tetrahedr. Lett., 29, 1823 (1988) ein Verfahren zur Herstellung von Glycerin-tert.Butylether bekannt, bei dem man Glycerinacetal mit dem selbstentzündli­ chen Trimethylaluminium umsetzt. Dishong et al. beschreiben in J. Am. Chem. Soc. 105, 586 (1983) eine zweistufige Synthese ausgehend von tert.Butanol und dem hochgiftigen Epichlor­ hydrin. Montanari und Tundo berichten schließlich in J. Org. Chem. 47, 1298 (1982) über die Herstellung von Glycerin- tert.Butylether durch Umsetzung des nur sehr schwer zugäng­ lichen tert.Butylglycidylethers mit Ameisensäure.By Takana et al. is from Tetrahedr. Lett., 29, 1823 (1988) a process for the preparation of glycerol tert-butyl ether known in which one glycerin acetal with the auto-inflammatory Chen trimethyl aluminum. Dishong et al. describe in J. Am. Chem. Soc. 105, 586 (1983) a two-step synthesis based on tert-butanol and the highly toxic epichlor hydrine. Montanari and Tundo finally report in J. Org. Chem. 47, 1298 (1982) on the production of glycerol tert-Butyl ether due to the implementation of the very difficult to access Lichen tert-butylglycidyl ether with formic acid.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbesser­ tes Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern zur Ver­ fügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachtei­ len ist.The object of the invention was therefore to improve Process for the preparation of polyol alkyl ethers for ver to provide that free of the described nightlife len is.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern, bei dem man Polyhydroxyverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, die vonThe invention relates to a method for producing of polyol alkyl ethers, in which polyhydroxy compounds, selected from the group by

  • a) Alkylenglycolen,a) alkylene glycols,
  • b) Glycerin,b) glycerol,
  • c) Oligoglycerinen,c) oligoglycerols,
  • d) Trimethylolpropan,d) trimethylolpropane,
  • e) Pentaerythrit,e) pentaerythritol,
  • f) 1,12-Dodecandiol undf) 1,12-dodecanediol and
  • g) Sorbitg) sorbitol

gebildet wird, in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei Tem­ peraturen von 50 bis 120°C und Drücken von 5 bis 25 bar mit Olefinen der Formel (I) umsetzt,is formed in the presence of acidic catalysts at Tem temperatures from 50 to 120 ° C and pressures from 5 to 25 bar with Reacting olefins of the formula (I),

in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder ebenfalls einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.in which R 1 represents a linear or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and R 2 represents hydrogen or likewise an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Polyhydroxyver­ bindungen mit kurzkettigen α-Olefinen in Gegenwart schwach saurer Katalysatoren unter milden Reaktionsbeding­ ungen und in hohen Ausbeuten verethern lassen.Surprisingly, it was found that polyhydroxyver bonds with short-chain α-olefins in the presence weakly acidic catalysts under mild reaction conditions and etherified in high yields.

Unter Alkylenglycolen sind in diesem Zusammenhang Ethylen­ glycol, Propylenglycol und deren höhere Homologen mit einem durchschnittlichen Kondensationsgrad von 2 bis 12 zu verste­ hen. In this context, alkylene glycols are ethylene glycol, propylene glycol and their higher homologues with one to understand average degree of condensation from 2 to 12 hen.  

Oligoglycerine, die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens als Polyhydroxyverbindungen in Betracht kommen, stellen Ei­ genkondensationsprodukte des Glycerins dar und können eben­ falls einen durchschnittlichen Kondensationsgrad von 2 bis 5 aufweisen.Oligoglycerols that are used in the process of the invention Suitable polyhydroxy compounds are egg gene condensation products of glycerol and can if an average degree of condensation of 2 to 5 exhibit.

Typische Beispiele für kurzkettige Olefine, die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können, sind Propen sowie die isomeren Butene, Pentene, Hexene, Heptene, Octene und insbesondere Isobuten.Typical examples of short-chain olefins, which in the sense of process according to the invention can be used Propene and the isomeric butenes, pentenes, hexenes, heptenes, Octenes and especially isobutene.

Das molare Einsatzverhältnis von Polyhydroxyverbindung und Olefin kann dabei 1 : 1 bis 1 : 10 betragen. Als optimal hat es sich erwiesen, die Reaktionspartner in einem solchen Ver­ hältnis einzusetzen, daß auf jeweils ein Mol Hydroxylgruppen in der Polyhydroxyverbindung 1,1 bis 2 Mol Olefin entfällt.The molar ratio of polyhydroxy compound and The olefin can be 1: 1 to 1:10. As optimal it has been shown that the reactants in such a ver ratio use that to one mole of hydroxyl groups 1.1 to 2 mol of olefin are omitted in the polyhydroxy compound.

Die sauren Katalysatoren können im Reaktionsgemisch löslich oder unlöslich sein. Typische Beispiele für homogene, lös­ liche Katalysatoren sind p-Toluolsulfonsäure, Sulfoessig­ säure, Sulfobernsteinsäure, Sulfotriacetin und Dodecylbenzol­ sulfonsäure.The acidic catalysts can be soluble in the reaction mixture or be insoluble. Typical examples of homogeneous, soluble Liche catalysts are p-toluenesulfonic acid, sulfoacetic acid acid, sulfosuccinic acid, sulfotriacetin and dodecylbenzene sulfonic acid.

Typische Beispiele für unlösliche Katalysatoren sind saure Ionenaustauscher wie etwa Amberlyst® 15 oder Dowex® 50W×2. Des weiteren kommen als heterogene Katalysatoren Zeo­ lithe in Betracht, die natürlicher oder synthetischer Her­ kunft sein können. Typische Beispiele sind die natürlich vorkommenden Mineralien Clinoptilolith, Erionit oder Chaba­ sit. Bevorzugt sind jedoch synthetische Zeolithe, beispiels­ weise
Zeolith X Na86 [(AlO2)86(SiO2)106] · 264 H2O
Zeolith Y Na56 [(AlO2)56(SiO2)136] · 250 H2O
Zeolith L K9 [(AlO2)9(SiO2)27] · 22 H2O
Mordenit Na8 [(AlO2)8(SiO2)40] · 24 H2O
und insbesondere Zeolith A Na12 [(AlO2)12(SiO2)12] · 27 H2O.
Typical examples of insoluble catalysts are acidic ion exchangers such as Amberlyst® 15 or Dowex® 50W × 2. Further suitable heterogeneous catalysts are zeolites, which can be of natural or synthetic origin. Typical examples are the naturally occurring minerals clinoptilolite, erionite or chaba sit. However, synthetic zeolites are preferred, for example
Zeolite X Na 86 [(AlO 2 ) 86 (SiO 2 ) 106 ] · 264 H 2 O
Zeolite Y Na 56 [(AlO 2 ) 56 (SiO 2 ) 136 ] · 250 H 2 O
Zeolite LK 9 [(AlO 2 ) 9 (SiO 2 ) 27 ] · 22 H 2 O
Mordenite Na 8 [(AlO 2 ) 8 (SiO 2 ) 40 ] · 24 H 2 O
and in particular zeolite A Na 12 [(AlO 2 ) 12 (SiO 2 ) 12 ] · 27 H 2 O.

Die Einsatzmenge der sauren Katalysatoren kann dabei 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf Polyhydroxy­ verbindung - betragen.The amount of acid catalysts used can be 0.1 to 3, preferably 0.5 to 2 wt .-% - based on polyhydroxy connection - amount.

Die Umsetzung kann unter milden Reaktionsbedingungen, d. h. bei Temperaturen von 50 bis 120, vorzugsweise 70 bis 90°C und Drücken von 5 bis 25, vorzugsweise 10 bis 15 bar innerhalb von 10 bis 25 h durchgeführt werden. Falls gewünscht, kann das rohe Umsetzungsprodukt anschließend destillativ gereinigt werden, wobei der Einsatz von Kurzweg-, Fallfilm- oder Dünn­ schichtverdampfern bevorzugt ist.The reaction can be carried out under mild reaction conditions, e.g. H. at temperatures of 50 to 120, preferably 70 to 90 ° C and Pressures from 5 to 25, preferably 10 to 15 bar within from 10 to 25 hours. If desired, can the crude reaction product is then purified by distillation be, the use of short path, falling film or thin layer evaporators is preferred.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polyolalkylether können als Lösungsmittel bzw. Lösungsver­ mittler, beispielsweise in Reinigungsmitteln, Farben und Lacken sowie als Treibstoffadditive zur Verbesserung der Klopffestigkeit von Ottomotorenbenzin eingesetzt werden. Those obtainable by the process according to the invention Polyolalkyl ethers can be used as solvents or solvents medium, for example in cleaning agents, paints and Paints and as fuel additives to improve the Knock resistance of gasoline petrol can be used.  

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

In einem 1-l-Autoklaven wurden 98 g (1 mol) Glycerin und 760 mg (2 mmol) p-Toluolsulfonsäure vorgelegt und bei einer Tem­ peratur von 90°C und einem Druck von 10 bar mit 268 g (4,8 mol) Isobuten umgesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 1 h wurde der Reaktor abgekühlt und entspannt. Es wurden 216 g Glycerin-tert.Butylether erhalten, in dem noch geringe Mengen gelöstes Isobuten enthalten waren.98 g (1 mol) of glycerol and 760 were in a 1-liter autoclave mg (2 mmol) p-toluenesulfonic acid submitted and at a tem temperature of 90 ° C and a pressure of 10 bar with 268 g (4.8 mol) implemented isobutene. After a reaction time of 1 h the reactor was cooled and let down. There were 216 g Get glycerol tert-butyl ether, in which still small amounts dissolved isobutene were included.

Das Rohprodukt wurde in eine Kurzwegdestillationsapparatur überführt. Bei einer Manteltemperatur von 200°C und einem verminderten Druck von 0,001 mbar wurden 164,8 g eines klaren Destillats und 44,5 g gelbgefärbten Sumpfproduktes erhalten. Die Zusammensetzung der Fraktionen ist Tab. 1 zu entnehmen.The crude product was in a short path distillation apparatus transferred. At a jacket temperature of 200 ° C and one reduced pressure of 0.001 mbar, 164.8 g of a clear Distillate and 44.5 g of yellow-colored bottom product obtained. The composition of the fractions is shown in Table 1.

Tabelle 1 Table 1

Zusammensetzung der Fraktionen Group composition

Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1 g saurem Ionenaustau­ scher (Amberlyst®, Fa. Fluka) wiederholt, der nach Abschluß der Reaktion abfiltriert wurde. Die Zusammensetzung des Gly­ cerin-tert.Butylethers nach der Destillation ist in Tab. 2 zusammengefaßt:Example 1 was carried out using 1 g of acidic ion exchange shear (Amberlyst®, Fa. Fluka) repeated after completion the reaction was filtered off. The composition of the Gly cerin-tert-butyl ether after the distillation is in Tab. 2 summarized:

Tabelle 2 Table 2

Zusammensetzung der Fraktionen Group composition

Beispiel 3Example 3

Beispiel 1 wurden unter Einsatz von 120 g (1 mol) Trimethy­ lolpropan und 1 g Sulfobernsteinsäure wiederholt. Die Zusam­ mensetzung des Trimethylolpropan-tert.Butylethers nach der Destillation ist in Tab. 3 zusammengefaßt:Example 1 was made using 120 g (1 mol) of trimethyl lolpropane and 1 g of sulfosuccinic acid repeated. The Together Preparation of the trimethylolpropane tert-butyl ether after the Distillation is summarized in Tab. 3:

Tabelle 3 Table 3

Zusammensetzung der Fraktionen Group composition

Beispiel 4Example 4

Beispiel 1 wurden unter Einsatz von 136 g (1 mol) Pentaery­ thrit, 336 g (6 mol) Isobuten und 1,5 g Dodecylbenzolsul­ fonsäure wiederholt. Die Zusammensetzung des Pentaerythrit- tert.Butylethers nach der Destillation ist in Tab. 4 zusam­ mengefaßt:Example 1 was made using 136 g (1 mol) of pentaery thritol, 336 g (6 mol) of isobutene and 1.5 g of dodecylbenzenesul fonic repeated. The composition of the pentaerythritol tert-Butyl ether after the distillation is together in Tab. 4 quantified:

Tabelle 4 Table 4

Zusammensetzung der Fraktionen Group composition

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern, bei dem man Polyhydroxyverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) Alkylenglycolen,
  • b) Glycerin,
  • c) Oligoglycerinen,
  • d) Trimethylolpropan,
  • e) Pentaerythrit,
  • f) 1,12-Dodecandiol und
  • g) Sorbit
1. A process for the preparation of polyol alkyl ethers, in which polyhydroxy compounds selected from the group consisting of
  • a) alkylene glycols,
  • b) glycerol,
  • c) oligoglycerols,
  • d) trimethylolpropane,
  • e) pentaerythritol,
  • f) 1,12-dodecanediol and
  • g) sorbitol
gebildet wird, in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei Temperaturen von 50 bis 120°C und Drücken von 5 bis 25 bar mit Olefinen der Formel (I) umsetzt, in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder ebenfalls für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht.is formed in the presence of acidic catalysts at temperatures from 50 to 120 ° C. and pressures from 5 to 25 bar with olefins of the formula (I), in which R 1 is a linear or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is hydrogen or likewise an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Olefin Isobuten einsetzt. 2. The method according to claim 1, characterized in that one uses isobutene as olefin.   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Reaktionsgemisch lösliche saure Katalysatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von p-Toluolsulfonsäure, Sulfoessigsäure, Sulfobernsteinsäure, Sulfotriacetin und Dodecylbenzolsulfonsäure gebildet wird, einsetzt.3. The method according to claim 1, characterized in that acid catalysts soluble in the reaction mixture selected from the group consisting of p-toluenesulfonic acid, Sulfoacetic acid, sulfosuccinic acid, sulfotriacetin and Dodecylbenzenesulfonic acid is used. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Reaktionsgemisch unlösliche saure Ionenaustauscher oder Zeolithe als Katalysatoren einsetzt.4. The method according to claim 1, characterized in that acidic ion exchangers which are insoluble in the reaction mixture or uses zeolites as catalysts. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyhydroxyverbindungen und die Olefine im mola­ ren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.5. The method according to claim 1, characterized in that the polyhydroxy compounds and the olefins in the mola ratio of 1: 1 to 1:10. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die sauren Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf Polyhydroxyverbindung - einsetzt.6. The method according to claim 1, characterized in that the acidic catalysts in amounts of 0.1 to 3 % By weight, based on the polyhydroxy compound, is used.
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