DE4412153A1 - Absorptionsmittel für Säuren und Laugen - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
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- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
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- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
Description
Die Erfindung betrifft Absorptionsmittel für wäßrige Säuren und Laugen auf der Basis von
vernetzten, bevorzugt schwach vernetzten Homo- und Copolymerisaten aus quaternierten,
monoethylenisch ungesättigten Carbonsäureaminoestern und -amiden. Die Polymerisate wer
den als Granulat oder Pulver eingesetzt und können alleine oder in Abmischung mit konventio
nellem, porösem, anorganischem Material sowie zusammen mit Vlies- und Faserstoffen ver
wendet werden. Ihre Aufgabe ist es, stark ätzende, wäßrige Lösungen schnell und vollständig
zu binden.
Als Absorptionsmittel für Säuren und Basen wurden bisher praktisch ausschließlich Stoffe ein
gesetzt, die sich gegenüber diesen aggressiven Medien weitgehend indifferent verhalten wie
Sand, Kieselgur, Tonerde und Bauxit. Ihre Aufnahmefähigkeit ist relativ gering, da diese von
der Korngröße und der Oberfläche pro Gewichtseinheit abhängt. Synthetische organische Pro
dukte auf Polymerbasis aus modifizierter Stärke oder Zellulose, wie sie in den deutschen
Offenlegungsschriften 26 14 662, 2712 043, 28 13 634 und 35 23 617 A1 beschrieben werden,
besitzen zwar eine hohe Wasseraufnahmekapazität, sind jedoch gegenüber Säuren aufgrund
ihres Ladungscharakters völlig unbefriedigend. Ähnlich verhält es sich mit Polymerprodukten
aus teilneutralisierter Acrylsäure und Methacrylsäure, wie sie in einer Fülle von Veröffentli
chungen insbesondere für Hygiene- und Inkontinenzartikel vorgestellt werden. Derartige Ab
sorptionsmittel sind z. B. in den EP-A 0 513 780 A1, 0 516 925 A1 und 0 530 438 A1 be
schrieben.
Aus der US 4 111 922 sind teilchenförmige, feste Mischpolymerisate von ungesättigten, radi
kalisch polymerisierbaren, quartären Ammoniumverbindungen und Acrylsäure oder Acrylamid
sowie geringen Mengen eines Vernetzungsmittels bekannt, die aber ebenfalls nur zur Aufnah
me von Wasser bzw. Urin geeignet sind. Ebenso verhält es sich mit einem Mischpolymerisat
aus Acrylamidomethylpropansulfonsäure, Acrylsäure oder Acrylamid und geringen Mengen ei
nes Vernetzungsmittels, wie in EP-A 68 189 beschrieben wird.
Absorptionsmittel auf Basis salzartiger (kationischer), ethylenisch ungesättigter Monomerer
werden in der deutschen Offenlegungsschrift 35 05 920 A1 beschrieben und ihre hohe An
fangsquellgeschwindigkeit gegenüber künstlichem Urin herausgestellt. Hinweise auf eine Ver
wendbarkeit zur Aufnahme von stark ätzenden Säuren und Laugen fehlen.
Harze mit hohem Absorptionsvermögen gegenüber starken Säuren sollen nach der japanischen
Schrift JP 89-185 634 durch Copolymerisation von Acrylsäureestern oder Styrol mit Konden
sationsprodukten von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure und Dimethylaminoalkanolen bzw. Di
methylaminoalkylaminen herstellbar sein. Es handelt sich um Copolymerisate, die erst bei
Kontakt mit Säure kationischen Charakter erhalten wie z. B. bei Verwendung der säurebinden
den Harze in schwefelsäurehaltigen Bleiakkumulatoren anstelle der üblichen säureresistenten
Vliese. Es wird angeführt, daß aufgrund des ausgelösten Druckes auf die Akkumulatorplatten
eine wesentlich höhere Lebensdauer der Elektroden erreicht wird.
Es wurde nun gefunden, daß man durch radikalische Polymerisation von wasserlöslichen, mo
noethylenisch ungesättigten, quartären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (A)
[CH₂=C(-R₁)-CO-X-(CH₂)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-N(-R₄, -R₅, R₆)]⊕ Y (A)
wobei
R₁ für Wasserstoff oder die Methylgruppe,
R₂ und R₃ für Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
R₄, R₅, und R₄ für gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen,
n für 0 oder 1,
X für -O- oder -NH- und
Y für einen anionischen Säurerest wie Monoalkylsulfat, Hydrogensulfat oder Chlorid stehen,
mit geringen Mengen eines wenigstens zweifach ethylenisch ungesättigten Monomeren, das vernetzend wirkt, und ggf. weiteren nichtionischen Comonomeren der Formeln (B) und/oder (C)
R₂ und R₃ für Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
R₄, R₅, und R₄ für gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen,
n für 0 oder 1,
X für -O- oder -NH- und
Y für einen anionischen Säurerest wie Monoalkylsulfat, Hydrogensulfat oder Chlorid stehen,
mit geringen Mengen eines wenigstens zweifach ethylenisch ungesättigten Monomeren, das vernetzend wirkt, und ggf. weiteren nichtionischen Comonomeren der Formeln (B) und/oder (C)
CH₂=C(-R₁)-Z (B)
CH₂=C(-R₁)-CO-X-(CH₂)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-N(-R₄, R₆) (C)
wobei R1, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und X die in Formel (A) erwähnte Bedeutung haben und Z für
-CO-N(-R₁, R₂), -CO-O-(CH2)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-OH
oder für -CN steht, bis zu einem
Monomerenanteil von 70 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Monomeren (A), (B)
und (C), nach dem Trocknen der wäßrigen Polymergele Produkte erhält, die das Mehrfache
ihres Eigengewichtes an starken Säuren oder Basen aufnehmen können.
Ethylenisch ungesättigte Monomere der Formel A können sein:
Mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid quaterniertes Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylami nopropylacrylat, Dimethylaminobutylacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Diethylaminopro pylacrylat, Diethylaminobutylacrylat, Dipropylaminoethylacrylat, Dipropylaminopropylacrylat, Dipropylaminobutylacrylat, N-(1,1-dimethyl-3-dimethyloaminopropyl)acrylat und die entspre chenden Methacrylsäureester wie z. B. Dimethylaminoethylmethacrylat und Dimethylamino propylmethacrylat.
Mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid quaterniertes Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylami nopropylacrylat, Dimethylaminobutylacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Diethylaminopro pylacrylat, Diethylaminobutylacrylat, Dipropylaminoethylacrylat, Dipropylaminopropylacrylat, Dipropylaminobutylacrylat, N-(1,1-dimethyl-3-dimethyloaminopropyl)acrylat und die entspre chenden Methacrylsäureester wie z. B. Dimethylaminoethylmethacrylat und Dimethylamino propylmethacrylat.
Genauso zählen dazu:
Mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid quaterniertes Dimethylaminoethylacrylamid, Dime thylaminopropylacrylamid, Dimethylaminobutylacrylamid, Diethylaminoethylacrylamid, Diethylaminopropylacrylamid, Diethylaminobutylacrylamid, Dipropylaminoethylacrylamid, Dipropylaminopropylacrylamid, Dipropylaminobutylacrylamid, N-(1,1-dimethyl-3-dimethy loaminopropyl)-acrylamid und die Methacrylamid-Derivate wie z. B. Dimethylaminoethyl methacrylamid und Dimethylaminopropylmethacrylamid.
Mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid quaterniertes Dimethylaminoethylacrylamid, Dime thylaminopropylacrylamid, Dimethylaminobutylacrylamid, Diethylaminoethylacrylamid, Diethylaminopropylacrylamid, Diethylaminobutylacrylamid, Dipropylaminoethylacrylamid, Dipropylaminopropylacrylamid, Dipropylaminobutylacrylamid, N-(1,1-dimethyl-3-dimethy loaminopropyl)-acrylamid und die Methacrylamid-Derivate wie z. B. Dimethylaminoethyl methacrylamid und Dimethylaminopropylmethacrylamid.
Unter die Monomeren der Formel B fallen:
Acrylamid, Methacrylamid, Mono- und Dialkyl-(C₁-C₄)-acrylamid bzw.-methacrylamid, Mo noacrylsäure- und methacrylsäureester von Polyhydroxyverbindungen wie 2-Hydroxyethyl- (meth-)acrylat, 3-Hydroxypropyl-(meth-)acrylat, 2-Hydroxypropyl-(meth-)acrylat, Hydroxy butyl-(meth-)acrylat, Diethylenglykolmono-(meth-)acrylat und Acrylnitril.
Acrylamid, Methacrylamid, Mono- und Dialkyl-(C₁-C₄)-acrylamid bzw.-methacrylamid, Mo noacrylsäure- und methacrylsäureester von Polyhydroxyverbindungen wie 2-Hydroxyethyl- (meth-)acrylat, 3-Hydroxypropyl-(meth-)acrylat, 2-Hydroxypropyl-(meth-)acrylat, Hydroxy butyl-(meth-)acrylat, Diethylenglykolmono-(meth-)acrylat und Acrylnitril.
Zu den Monomeren der Formel C gehören:
Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminopropylacrylat, Dimethylaminobutylacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Diethylaminopropylacrylat, Diethylaminobutylacrylat, Dipropylami noethylacrylat, Dipropylaminopropylacrylat, Dipropylaminobutylacrylat, N-(1,1-dimethyl-3 - dimethyloaminopropyl)acrylat und die entsprechenden Methacrylsäureester wie z. B. Dime thylaminoethylmethacrylat und Dimethylaminopropylmethacrylat. Weiterhin sind zu nennen: Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Di methylaminobutylacrylamid, Diethylaminoethylacrylamid, Diethylaminopropylacrylamid, Diethylaminobutylacrylamid, Dipropylaminoethylacrylamid, Dipropylaminopropylacrylamid, Dipropylaminobutylacrylamid, N-(1,1-dimethyl-3-dimethylaminopropyl)acrylamid und die Methacrylamid-Derivate wie z. B. Dimethylaminoethylmethacrylamid und Dimethylaminopro pylmethacrylamid.
Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminopropylacrylat, Dimethylaminobutylacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Diethylaminopropylacrylat, Diethylaminobutylacrylat, Dipropylami noethylacrylat, Dipropylaminopropylacrylat, Dipropylaminobutylacrylat, N-(1,1-dimethyl-3 - dimethyloaminopropyl)acrylat und die entsprechenden Methacrylsäureester wie z. B. Dime thylaminoethylmethacrylat und Dimethylaminopropylmethacrylat. Weiterhin sind zu nennen: Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Di methylaminobutylacrylamid, Diethylaminoethylacrylamid, Diethylaminopropylacrylamid, Diethylaminobutylacrylamid, Dipropylaminoethylacrylamid, Dipropylaminopropylacrylamid, Dipropylaminobutylacrylamid, N-(1,1-dimethyl-3-dimethylaminopropyl)acrylamid und die Methacrylamid-Derivate wie z. B. Dimethylaminoethylmethacrylamid und Dimethylaminopro pylmethacrylamid.
Mehrfunktionelle vernetzend wirkende Monomere mit mindestens zwei ethylenisch ungesättig
ten Gruppen, die mit quartären Ammoniumsalzen polymerisierbar sind und zweckmäßigerwei
se zum Teil wasserlöslich sein sollten, leiten sich von Acrylsäure- und Methacrylsäureestern,
von Allyl- und Vinylestern ab.
Die Menge des Vernetzers beträgt, bezogen auf die Gesamtmenge der Monomeren (A), (B)
und (C), 0,01-5 Gew.-%, bevorzugt 0,1-2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2-1 Gew.-%.
Zu nennen sind:
Polyacrylsäureester und Polymethacrylsäureester von Polyolen, Polyallylamine, Polyallylether, Polyacrylamid- und -methacrylamidverbindungen sowie Divinylverbindungen. Konkrete Bei spiele aus diesen Stoffgruppen sind N,N′-Methylenbisacrylamid, N,N′-Methylenbismeth acrylamid, Triallylamin, Tetraallylamoniumchlorid, Trimethylolpropantriacrylat, Glycerin propoxytriacrylat, Divinylbenzol und Tetraallyloxiethan.
Polyacrylsäureester und Polymethacrylsäureester von Polyolen, Polyallylamine, Polyallylether, Polyacrylamid- und -methacrylamidverbindungen sowie Divinylverbindungen. Konkrete Bei spiele aus diesen Stoffgruppen sind N,N′-Methylenbisacrylamid, N,N′-Methylenbismeth acrylamid, Triallylamin, Tetraallylamoniumchlorid, Trimethylolpropantriacrylat, Glycerin propoxytriacrylat, Divinylbenzol und Tetraallyloxiethan.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen säure- und laugeabsorbierenden Produkte geschieht
durch radikalisch initiierte Polymerisation in wäßriger Lösung. Das Monomer der Formel A
wird, ggf. mit dem Monomer der Formel B bzw. C, zusammen mit dem Vernetzungsmittel, das
mehr als eine ethylenisch ungesättigte Gruppe aufweist, in wäßriger Lösung mittels radikalbil
dender Substanzen wie Wasserstoffperoxid und Natriumsulfit oder mittels UV-Licht zur Reak
tion gebracht. Nach der Initiierung beginnt die Temperatur des Monomerengemischs entspre
chend der molaren Polymerisationswärme und der Wärmekapazität des Systems bis zu einem
Maximum zu steigen, um danach wieder langsam abzufallen. Der durchpolymerisierte, feste
Gelblock wird anschließend zerkleinert, getrocknet und gemahlen. Zum Schluß erfolgt das Sie
ben und die Klassierung nach Korngrößen. Die Trocknung erfolgt bevorzugt bei Temperaturen
von 120-160°C.
Die vernetzten polyquartären Harze absorbieren bei Gegenwart von Wasser Säuren wie
Schwefelsäure, Salzsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure und Flußsäure, aber auch organische
Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Acrylsäure, Crotonsäure und Alkylsul
fonsäuren unter Gelbildung. Dabei quellen sie bis zu einem Mehrfachen ihres Eigenvolumens
auf. Andererseits werden aber auch starke und schwache wäßrige Laugen wie Natronlauge,
Kalilauge, Salmiakgeist und Aminlösungen aufgenommen und in eine feste Form übergeführt.
Die Eigenschaft der erfindungsgemäßen Polymerprodukte, Schwefelsäure unter Quellung zu
absorbieren, ermöglicht auch eine Verwendung in Bleiakkumulatoren, sofern die Quaternie
rung des Monomeren mit Dimethylsulfat durchgeführt wurde.
Die polykationischen Harze werden im allgemeinen nach dem Trocknen durch Mahlen und
Sieben auf ein Kornspektrum von 50 bis 5000 µm, insbesondere 100 bis 2000 µm gebracht und
in Pulverform verwendet. Es kann jedoch auch vorteilhaft sein, das absorbierende, pulverförmige
Harz in Kunststoffvliese einzubinden und so vor Verschüttungen und Verwehungen zu
schützen. Weiterhin können vor bzw. nach der Polymerisation Mischungen mit leicht verfügbaren
und wohlfeilen Ballaststoffen wie Sand, Kieselgur, Kunststoffasern und zerkleinerten
Kunststoffabfällen hergestellt werden.
Bei den nachfolgenden Beispielen werden folgende Abkürzungen verwendet:
DIMAPA-Quat: Lösung von mit CH₃Cl quaterniertem Dimethylaminopro- pylacrylamid (60
Gew.-%),
DIMAPA: Dimethylaminopropylacrylamid,
ADAME: Acrylsäuredimethylaminoethanolester
AcA: 40gew.-%ige Lösung von Acrylamid,
MBAA: N,N′-Methylenbisacrylamid,
ABAH: Azo-bis(2-amidinopropan)-dihydrochlorid,
BHP: t-Butylhydroperoxid.
DIMAPA: Dimethylaminopropylacrylamid,
ADAME: Acrylsäuredimethylaminoethanolester
AcA: 40gew.-%ige Lösung von Acrylamid,
MBAA: N,N′-Methylenbisacrylamid,
ABAH: Azo-bis(2-amidinopropan)-dihydrochlorid,
BHP: t-Butylhydroperoxid.
100 Teile DIMAPA-Quat und 56 Teile AcA werden in 45 Teile Wasser gegeben und mit Salz
säure auf einen pH-Wert von ca. 4,5 eingestellt. Danach werden 0,21 Teile MBAA zugesetzt.
Die Polymerisation wird nach 1stündigem, kräftigem Spülen der Monomerenlösung mit
Stickstoff mittels 0,03 Teilen BHP und 3,2 Teilen Natriumpyrosulfit bei Raumtemperatur ge
startet. Nach einer Initiierungsphase beginnt die Temperatur zu steigen und erreicht bei Poly
merisationsende ca. 70°C. Danach wird das Gel bei 150°C getrocknet und anschließend
gemahlen (Retsch-Mühle, Typ ZM 1). Das erhaltene Pulver wird auf eine Siebmaschine gege
ben und die Partikel unter 100 µm bzw. über 2000 µm abgetrennt.
50 Teile DIMAPA-Quat, 22,7 Teile DIMAPA und 56 Teile AcA werden in 65 Teile Wasser
gegeben und mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von ca. 4,5 eingestellt. Danach werden
0,21 Teile MBAA zugesetzt. Die Polymerisation wird nach 1stündigem, kräftigem Spülen der
Monomerenlösung mit Stickstoff mittels 0,03 Teilen BHP und 3,2 Teilen Natriumpyrosulfit bei
Raumtemperatur gestartet. Nach einer Initiierungsphase beginnt die Temperatur zu steigen und
erreicht bei Polymerisationsende ca. 70°C. Danach wird das Gel bei 150°C getrocknet und an
schließend gemahlen sowie gesiebt (100-2000 µm).
Entsprechend Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß 30 Teile DIMAPA-Quat, 32 Teile ADAME
und 10 Teile Hydroxyethylacrylat in 45 Teile Wasser gegeben und mit Schwefelsäure auf einen
pH-Wert von ca. 4,5 eingestellt werden. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie beschrieben.
Typische Absorptionswerte (g/g) für Produkte der Beispiele 1-3 bei Flüssigkeiten verschiede
nen Säure- und Laugegehaltes zeigt die nachfolgende Tabelle:
Claims (6)
1. Absorptionsmittel für wäßrige Säuren oder Laugen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
schwach vernetzte polykationische Homo- und Copolymerisate aus quaternierten, mo
noethylenisch ungesättigten Carbonsäureaminoestern und/oder -amiden der allgemeinen
Formel
[CH₂=C(-R₁)-CO-X-(CH₂)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-N(-R₄, -R₅, R₆)]⊕ Y (A)wobeiR₁ für Wasserstoff oder die Methylgruppe,
R₂ und R₃ für Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
R₄, R₅, und R₆ für gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen,
n für 0 oder 1,
X für -O- oder -NH- und
Y für einen anionischen Säurerest wie Monoalkylsulfat, Hydrogensulfat oder Chlorid stehen,
enthalten.
R₂ und R₃ für Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
R₄, R₅, und R₆ für gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen,
n für 0 oder 1,
X für -O- oder -NH- und
Y für einen anionischen Säurerest wie Monoalkylsulfat, Hydrogensulfat oder Chlorid stehen,
enthalten.
2. Absorptionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymerisate bis
zu 70 Gew.-% nichtionische Monomere der Formeln (B) und/oder (C), bezogen auf die
Menge der Monomeren A + B + C
CH₂=C(-R₁)-Z (B)CH₂=C(-R₁)-CO-X-(CH₂)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-N(-R₄, R₆) (C)wobei R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und X die in Formel (A) erwähnte Bedeutung haben und
Z für -CO-N(-R₁, R₂), -CO-O-(CH₂)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-OH oder für -CN steht,
einpolymerisiert enthalten.
Z für -CO-N(-R₁, R₂), -CO-O-(CH₂)n-C(-R₂, -R₃)-CH₂-OH oder für -CN steht,
einpolymerisiert enthalten.
3. Absorptionsmittel nach den Ansprüchen 1 uns 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Poly
merisate in wäßriger Lösung durch chemische Katalyse mit Radikalbildnern oder mit
UV-Licht hergestellt worden sind.
4. Absorptionsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Korn
spektrum von 50 bis 5000 µm vorliegt.
5. Absorptionsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Korn
spektrum von 100 bis 2000 µm vorliegt.
6. Absorptionsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich
konventionelle, poröse, organische und/oder anorganische Materialien und/oder Faser
stoffe zugemischt worden sind.
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EP2647687A1 (de) * | 2011-12-23 | 2013-10-09 | Services Pétroliers Schlumberger | Zusammensetzungen und Verfahren zum Abschluss von Bohrlöchern |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111922A (en) * | 1972-07-10 | 1978-09-05 | Johnson & Johnson | Hydrophilic random interpolymer from quaternary ammonium monomers and method for making same |
DE3505920A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Schwach vernetzte, in wasser schnell quellende, teilchenfoermige, feste polymerisate oder mischpolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in hygieneartikeln |
SU1509377A1 (ru) * | 1987-08-27 | 1989-09-23 | Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева | Способ получени влагонабухающего металлонаполненного сополимера |
US4956399A (en) * | 1988-12-19 | 1990-09-11 | American Cyanamid Company | Emulsified mannich acrylamide polymers |
EP0408433A1 (de) * | 1989-07-12 | 1991-01-16 | Societe Francaise Hoechst | Amphotere hydrophile Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als absorbierende Mittel |
DE3926169A1 (de) * | 1989-08-08 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur verbesserung der wasseraufnahmekapazitaet von vernetzten, wasserquellbaren polymeren |
US5064879A (en) * | 1988-04-28 | 1991-11-12 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Method for sorbing metallic ions using ethylene-n,n-dialkyl aminoalkyl acrylates polymers |
US5075399A (en) * | 1990-11-15 | 1991-12-24 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
EP0473881A1 (de) * | 1990-09-03 | 1992-03-11 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Flüssigkeitsabsorbierendes Mittel |
US5116921A (en) * | 1990-11-15 | 1992-05-26 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
US5130391A (en) * | 1990-10-31 | 1992-07-14 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
US5294691A (en) * | 1992-05-20 | 1994-03-15 | Phillips Petroleum Company | Copolymers of amphytic ion pairs containing vinylic tertiary amine and process therewith |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3877522A (en) * | 1972-11-06 | 1975-04-15 | Ici America Inc | Use of radiation-induced polymers in cement slurries |
DE2614662A1 (de) * | 1975-04-07 | 1977-01-27 | Dow Chemical Co | Zusammensetzung zur herstellung von in wasser quellbaren gegenstaenden |
US4051086A (en) * | 1976-03-25 | 1977-09-27 | Hercules Incorporated | Absorption rate of absorbent polymers by treating with glyoxal |
US4190562A (en) * | 1977-04-04 | 1980-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Improved water absorbent copolymers of copolymerizable carboxylic acids and acrylic or methacrylic esters |
US4734478A (en) * | 1984-07-02 | 1988-03-29 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Water absorbing agent |
FR2575479B1 (fr) * | 1984-12-27 | 1987-02-27 | Charbonnages Ste Chimique | Copolymeres amphoteres, leur procede de fabrication et leur application a la retention d'eau |
GB8606805D0 (en) * | 1986-03-19 | 1986-04-23 | Allied Colloids Ltd | Water-absorbing polymers |
JPH0350209A (ja) * | 1989-07-17 | 1991-03-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 酸吸収膨潤性樹脂 |
US5342899A (en) * | 1991-05-16 | 1994-08-30 | The Dow Chemical Company | Process for recycling aqueous fluid absorbents fines to a polymerizer |
-
1994
- 1994-04-11 DE DE4412153A patent/DE4412153C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-04-01 EP EP95915179A patent/EP0756606B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-01 AT AT95915179T patent/ATE163433T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-04-01 JP JP7526052A patent/JPH09511541A/ja not_active Ceased
- 1995-04-01 DE DE59501503T patent/DE59501503D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-01 WO PCT/EP1995/001218 patent/WO1995027743A1/de active IP Right Grant
- 1995-04-07 US US08/419,056 patent/US5686555A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111922A (en) * | 1972-07-10 | 1978-09-05 | Johnson & Johnson | Hydrophilic random interpolymer from quaternary ammonium monomers and method for making same |
DE3505920A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Schwach vernetzte, in wasser schnell quellende, teilchenfoermige, feste polymerisate oder mischpolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in hygieneartikeln |
SU1509377A1 (ru) * | 1987-08-27 | 1989-09-23 | Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева | Способ получени влагонабухающего металлонаполненного сополимера |
US5064879A (en) * | 1988-04-28 | 1991-11-12 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Method for sorbing metallic ions using ethylene-n,n-dialkyl aminoalkyl acrylates polymers |
US4956399A (en) * | 1988-12-19 | 1990-09-11 | American Cyanamid Company | Emulsified mannich acrylamide polymers |
EP0408433A1 (de) * | 1989-07-12 | 1991-01-16 | Societe Francaise Hoechst | Amphotere hydrophile Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als absorbierende Mittel |
DE3926169A1 (de) * | 1989-08-08 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur verbesserung der wasseraufnahmekapazitaet von vernetzten, wasserquellbaren polymeren |
EP0473881A1 (de) * | 1990-09-03 | 1992-03-11 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Flüssigkeitsabsorbierendes Mittel |
US5130391A (en) * | 1990-10-31 | 1992-07-14 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
US5075399A (en) * | 1990-11-15 | 1991-12-24 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
US5116921A (en) * | 1990-11-15 | 1992-05-26 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
EP0487975A1 (de) * | 1990-11-15 | 1992-06-03 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbierende, vernetzte, ampholitische Ionenpaar-Copolymere |
US5294691A (en) * | 1992-05-20 | 1994-03-15 | Phillips Petroleum Company | Copolymers of amphytic ion pairs containing vinylic tertiary amine and process therewith |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
63-75016 A., C-521, Aug.16, 1988, Vol.12, No.301 * |
JP Patents Abstracts of Japan: 62-270609 A., C-495, May 14, 1988, Vol.12, No.159 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0756606A1 (de) | 1997-02-05 |
ATE163433T1 (de) | 1998-03-15 |
JPH09511541A (ja) | 1997-11-18 |
WO1995027743A1 (de) | 1995-10-19 |
DE59501503D1 (de) | 1998-04-02 |
EP0756606B1 (de) | 1998-02-25 |
DE4412153C2 (de) | 1999-08-19 |
US5686555A (en) | 1997-11-11 |
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