DE60004872T2 - Blockiertes isocyanat aufweisende verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen - Google Patents

Blockiertes isocyanat aufweisende verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE60004872T2
DE60004872T2 DE60004872T DE60004872T DE60004872T2 DE 60004872 T2 DE60004872 T2 DE 60004872T2 DE 60004872 T DE60004872 T DE 60004872T DE 60004872 T DE60004872 T DE 60004872T DE 60004872 T2 DE60004872 T2 DE 60004872T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isocyanate
compound
compositions
compounds
coating composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE60004872T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60004872D1 (de
Inventor
Ronald R. Ambrose
Jr. William H. Retsch
Anthony M. Chasser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PPG Industries Ohio Inc
Original Assignee
PPG Industries Ohio Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PPG Industries Ohio Inc filed Critical PPG Industries Ohio Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE60004872D1 publication Critical patent/DE60004872D1/de
Publication of DE60004872T2 publication Critical patent/DE60004872T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/4615—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
    • C08G18/4638—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/4661—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
    • C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
    • C08G18/8016—Masked aliphatic or cycloaliphatic polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
    • C08G18/8067—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds phenolic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00—Compositions for coatings
    • C08G2150/20—Compositions for powder coatings

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue, blockierte Verbindungen auf Isocyanatbasis. Die Erfindung betrifft auch eine neue Familie von polymeren Zusammensetzungen, die mit diesen blockierten Verbindungen auf Isocyanatbasis hergestellt wurden.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Blockierte Isocyanatverbindungen, die bei erhöhter Temperatur mit Verbindungen reagieren, welche aktive Wasserstoffatome enthalten, um dreidimensionale oder Netzwerk-Polymere durch Bilden von Vernetzungen zwischen vorgebildeten Molekülen herzustellen, sind bekannt und werden beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XIV/2, Seiten 61–70, oder in Z.W. Wicks, jr., Progress in Organic Coatings 9, 3–28, (1981) beschrieben. Beispielsweise wurden flüssige oder Pulverbeschichtungszusammensetzungen, Klebstoffe, steife und formbare Kunststoffe und Schäume, umfassend unter anderem eine blockierte Verbindung auf Isocyanatbasis, in fast jeder Fertigstellungsindustrie eingesetzt. Übliche Blockierungsmittel für Isocyanatverbindungen schließen Phenole, Caprolactam, Oxime und CH-azide Verbindungen, wie Rcetessigsäureester und Malonsäuredialkylester, ein.
  • Die blockierte Verbindung auf Isocyanatbasis wurde in Kombination mit einer breiten Vielzahl von Polyolen verwendet, um Polyurethane herzustellen. Solche Polyurethane können zu steifen und flexiblen geschäumten Gegenständen, Folien, hochdichten Folien und Gegenständen von unterschiedlichen Formen geformt werden. Darüber hinaus macht die hohe Lichtstabilität von solchen Polyurethanen dieselben bei flüssigen und Pulverbeschichtungen sehr verwendbar sowie bei anderen Anwendungen verwendbar, wo Lichtstabilität erwünscht ist.
  • Obwohl blockierte Verbindungen auf Isocyanatbasis bekannt sind, suchen die verschiedenen herstellenden Industrien, die dieselben anwenden, ständig nach neuen Verbindungen dieses Typs.
  • Kurzdarstellung der Erfindung
  • Eine Aufgabe dieser Erfindung ist es, neue Verbindungen auf Isocyanatbasis, die als Vernetzer verwendet werden können, bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung sind polymere Zusammensetzungen, die neue Verbindungen auf Isocyanatbasis als Vernetzer einschließen.
  • Die neuen Verbindungen auf Isocyanatbasis der vorliegenden Erfindung können im Wesentlichen bei allen Anwendungen, bei denen übliche Verbindungen auf Isocyanatbasis angewendet werden, verwendet werden. In anderen Worten können die erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis beim Herstellen von flüssigen und Pulverbeschichtungszusammensetzungen, Klebstoffen, steifen und formbaren Kunststoffen und Schäumen verwendet werden.
  • Die Lösung dieser und anderer Aufgaben wird dem Fachmann nach dem Lesen dieser Beschreibung deutlich. Die erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis schließen eine polyfunktionelle Isocyanatverbindung ein, die mindestens teilweise mit mindestens einer der Nachstehenden blockiert ist: eine aromatische Polyhydroxyverbindung oder eine Mischung einer aromatischen Polyhydroxyverbindung und einer hydroxyfunktionellen Esterverbindung.
  • Beschreibung der Erfindung im Einzelnen
  • Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis umfassen ein polyfunktionelles Isocyanat, welches mindestens teilweise mit mindestens einer der Nachstehenden blockiert ist: eine aromatische Polyhydroxyverbindung oder eine Mischung einer aromatischen Polyhydroxyverbindung und einer hydroxyfunktionellen Esterverbindung.
  • Obwohl blockierte Isocyanate dem Fachmann bekannt sind, können, was nicht bekannt ist, diese Arten von Verbindungen hinreichend wirken, wenn sie mindestens teilweise in der nachstehend ausgewiesenen Weise blockiert sind. Speziell sind gemäß der vorliegenden Erfindung die neuen Verbindungen auf Isocyanatbasis mindestens teilweise mit mindestens einer der Nachstehenden blockiert: einer aromatischen Polyhydroxyverbindung oder einer Mischung einer aromatischen Polyhydroxyverbindung und einer hydroxyfunktionellen Esterverbindung.
  • Wie hierin verwendet, schließt der Begriff „aromatische Polyhydroxyverbindung" Verbindungen mit mindestens einer der nachstehenden Strukturen ein:
    Figure 00030001
    worin ϕ1 eine Aromaten-enthaltende Verbindung darstellt, die eine Phenylgruppe umfasst und R1 eine Alkylgruppe mit 0 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
    Figure 00030002
    worin ϕ2 eine Aromaten-enthaltende Verbindung darstellt, die eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe umfasst.
  • Beispiele für die aromatischen Polyhydroxyverbindungen, die durch die Struktur (2) umfasst sind, schließen ein: Diphenole, wie 4,4'-Isopropylidendiphenol (beispielsweise BISPHENOLTM A, kommerziell erhältlich von Dow Chemical Co) und Bis (4-hydroxyphenyl)methan (beispielsweise BISPHENOLTM F, auch kommerziell erhältlich von Dow Chemical Co). Beispiele für aromatische Polyhydroxylverbindungen, die von Struktur (II) umfasst sind, schließen ein: Dihydroxynaphthalin, Hydroxyphenole, wie Resorcin, und Derivate davon. In bestimmten bevorzugten Ausführungsformen dieser Erfindung umfasst die aromatische Polyhydroxyverbindung 4,4'-Isopropylidendiphenol.
  • Wie hierin verwendet, schließt der Begriff „hydroxyfunktionelle Esterverbindung" Verbindungen mit der nachstehenden Struktur:
    Figure 00040001
    ein, worin R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und ϕ2 eine Aromaten-enthaltende Verbindung darstellt, die eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe umfasst .
  • In Struktur (III) ist, obwohl ϕ2 eine Aromatenenthaltende Verbindung darstellt, die eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe umfasst, in bestimmten bevorzugten Ausführungsformen ϕ2 eine Aromaten-enthaltende Verbindung, die eine Phenylgruppe umfasst.
  • Beispiele für die hydroxyfunktionellen Esterverbindung, die von Struktur (III) umfasst werden, schließen ein: 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, 3-Hydroxybenzoesäuremethylester und dergleichen. In bestimmten bevorzugten Ausführungsformen dieser Erfindung umfasst die hydroxyfunktionelle Esterverbindung 4-Hydroxybenzoesäuremethylester.
  • Wie vorstehend ausgewiesen, können die aromatischen Polyhydroxyverbindungen, die von Strukturen (I) und (II) umfasst werden, ausschließlich als Blockierungsmittel für die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis verwendet werden. In bestimmten bevorzugten Ausführungsformen sind die neuen Verbindungen auf Isocyanatbasis mindestens jedoch teilweise mit einem Blend von aromatischer(n) Polyhydroxyverbindung(en) und der/den hydroxyfunktionellen Esterverbindung(en), umfassend die nachstehenden Strukturen: (I) und (III), (II) und (III) und/oder (I), (II) und (III), blockiert.
  • In den Ausführungsformen, worin die neuen Verbindungen auf Isocyanatbasis mindestens teilweise mit einem Blend von aromatischer(n) Polyhydroxyverbindung(en) und der/den hydroxyfunktionellen Esterverbindung(en) blockiert sind, liegt das Verhältnis von aromatischer(n) Polyhydroxyverbindung(en) zu der/den hydroxyfunktionellen Esterverbindung(en) typischerweise im Bereich von 0,01 : 1 bis etwa 1,4 : 1. In bestimmten Ausführungsformen, worin ein Blend von diesen Blockierungsmitteln angewendet wird, liegt das Verhältnis von aromatischer(n) Polyhydroxyverbindung(en) zu der/den hydroxy funktionellen Esterverbindung(en) vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 : 1 bis etwa 1 : 1,2 und bevorzugter etwa 0,10 : 1 bis etwa 1 : 1.
  • Beim mindestens teilweisen Blockieren der neuen Verbindungen auf Isocyanatbasis gemäß bestimmter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist die Gesamtmenge der/des angewendeten Blockierungsmittel(s) derart, dass es etwa 1,5 bis etwa 0,6 Hydroxyläquivalente des/der Blockierungsmittel(s) pro Äquivalent an freiem NCO in der Verbindung auf Isocyanatbasis gibt. In bestimmter bevorzugter Ausführungsform ist die Gesamtmenge des/der angewendeten Blockierungsmittel(s) derart, dass es etwa 1,3 bis etwa 0,7 Hydroxyläquivalente des/der Blockierungsmittel(s) pro Äquivalent an freiem NCO in den Verbindungen auf Isocyanatbasis und bevorzugter etwa 1,1 bis etwa 0,9 Hydroxyläquivalente des/der Blockierungsmittel(s) pro Äquivalent an freiem NCO in den Verbindungen auf Isocyanatbasis gibt.
  • Jedes geeignete polyfunktionelle Isocyanat kann mindestens teilweise gemäß dieser Erfindung blockiert sein. In einer Ausführungsform ist das polyfunktionelle Isocyanat abgeleitet von einem Polyisocyanat (d.h. ein Isocyanat besitzt mindestens zwei Isocyanatfunktionen, vorteilhafterweise mehr als zwei), welche sich selbst typischerweise von einer Vorkondensation oder von einer Vorpolymerisation von elementaren Isocyanaten ableiten. Elementare Isocyanate schließen jene, hergestellt aus Kohlenwasserstoffgerüsten mit mindestens zwei Isocyanatfunktionen, ein. Diese Kohlenwasserstoffgerüste sind häufig ein Arylenrest, ein Alkylenrest (einschließlich eines Aralkylenrests), wie die Polymethylene (beispielsweise Hexamethylen), oder die Notwendigkeit zur Bildung von Isophorondiisocyanat (IPDI). Die Kohlenwasserstoffgerüste können auch Alkyl(e) oder arylisch sein.
  • Das Atomgewicht von diesen elementaren Isocyanaten ist vorteilhafterweise maximal 500 und vorzugsweise maximal 300. Darüber hinaus sind die mittleren Molekulargewichte der Prepolymere oder Prekondensate nicht mehr als 5000 und üblicher nicht mehr als 3000.
  • Die Polyisocyanate, die beim Ausführen dieser Erfindung verwendet werden können, schließen jene vom Biurettyp und jene, für die die Di- oder Trimerisationsreaktion vier-, fünf- oder sechsgliedrige Ringe erzeugte, ein. Unter den sechsgliedrigen Ringen können die Isocyanurringe, abgeleitet von einer Homo- oder Heterotrimerisierung von verschiedenen Diisocyanaten allein, oder mit Isocyanat(en) (beispielsweise Mono-, Di- oder Polyisocyanat(en)) oder mit Kohlendioxid, erwähnt werden. Im letzteren Fall wird der Stickstoff von dem Isocyanurring durch ein Sauerstoff ersetzt.
  • In bestimmten bevorzugten Ausführungsformen schließen die Polyisocyanate, die angewendet werden können, jene, die mindestens eine aliphatische Isocyanatfunktion aufweisen, ein. In anderen Worten, mindestens eine Isocyanatfunktion, blockiert gemäß dieser Erfindung, wird an das Kohlenwasserstoffgerüst über ein Kohlenstoff vom Sp3-Typ, vorteilhafterweise unter Tragen von mindestens einem Wasserstoffatom, vorzugsweise zwei, gebunden.
  • Es ist bevorzugt, Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung auszuwählen, sodass sie vollständig mit einem primären Alkohol reagieren. Die Reaktion wird als vollständig betrachtet, wenn sie 80% oder mehr erreicht hat.
  • In bestimmten Ausführungsformen sind bevorzugte Isocyanate jene, worin das Stickstoffatom an ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, und ganz besonders an aliphatische Isocyanate und insbesondere an Polymethylendiisocyanate und die verschiedenen Kondensationsderivate davon (Biuret, usw.) und die Di- und Trimerisierungsderivate davon.
  • Beim Ausführen dieser Erfindung ist es manchmal bevorzugt, dass der Prozentsatz an restlicher freier Isocyanatfunktion nicht mehr als etwa 10%, vorzugsweise nicht mehr als etwa 5% und bevorzugter nicht mehr als etwa 3% ist. Die höchsten Schmelzpunkte oder Glasübergangstemperaturen werden typischerweise mit Prozentsätzen erhalten, die etwa 1% nicht übersteigen.
  • In anderen Ausführungsformen umfassen die polyfunktionellen Isocyanate Trimere. Wenn die Einarbeitung der Trimere bevorzugt ist, schließen Beispiele von jenen, die angewendet werden können, ein: Isocyanurate aus Isophorondiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat und/oder Biurete aus Hexamethylendiisocyanat.
  • Wenn ein Isocyanurat aus Isophorondiisocyanat als das polyfunktionelle Isocyanat angewendet wird, kann es auf jede geeignete Weise, die dem Fachmann bekannt ist, angewendet werden. Ein Beispiel einer Art, in der ein Isocyanurat aus Isophorondiisocyanat hergestellt werden kann, schließt die Trimerisierung von dem IPDI in Gegenwart eines geeigneten Katalysatorsystems ein. Anschließend werden die verbleibenden NCO-Gruppen mindestens teilweise wie nachstehend ausgewiesen blockiert.
  • Ein erster Reaktionsschritt eines solchen Verfahrens (d.h. die katalytische Trimerisierung) ergibt kein gleichförmiges Produkt. Stattdessen erzeugt es verschiedene Oligomere von IPDI, die mindestens einen Isocyanuratring und mindestens 3 freie NCO-Gruppen enthalten. Diese Produkte werden nachstehend als „IPDI – Isocyanurate" bezeichnet.
  • Ein Beispiel eines geeigneten Katalysatorsystems, das angewendet werden kann, um IPDI zu trimerisieren, umfasst 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan/1,2-Epoxypropan. Die Trimerisierung kann mit oder ohne inerte organische Lösungsmittel ausgeführt werden. In einigen Fällen ist es erwünscht, die Trimerisierungsreaktion zu beenden, wenn der NCO-Gehalt des Gemisches ein bestimmtes Niveau erreicht. Beispielsweise ist es in einigen Fällen erwünscht, die Trimerisierung zu beenden, wenn 30 bis 50% der NCO-Gruppen bei der Trimerisierungsreaktion erreicht sind. Unter diesen Umständen kann das nichtumgesetzte IPDI von dem Isocyanurat durch Dünnfilmdestillation getrennt werden.
  • Entgegengesetzt zum Formulieren von IPDI-Isocyanuraten in einem von einer Vielzahl von bekannten Verfahren, wie jenen, vorstehend ausgewiesenen, sind IPDI-Isocyanurate auch kommerziell erhältlich. Beispielsweise schließen verwendbare IPDI-Isocyanurate die nachstehenden ein: VESTANATTM T-1890 Isocyanurat, kommerziell erhältlich von CreaNova Corporation, und DESMODURTM Z4470 BA Isocyanurat, kommerziell erhältlich von Bayer Corporation.
  • Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis können Diisocyanate, Triisocyanate oder ein Gemisch von Diisocyanaten und Triisocyanaten sein. In der Ausführungsform, worin ein Gemisch von Diisocyanat- und Triisocyanatverbindungen angewendet wird, ist die Triisocyanatkonzentration typischerweise mindestens etwa 25 Prozent. In bestimmten Ausführungsformen, wenn ein Blend von Diisocyanaten und Triisocyanaten angewendet wird, ist der Triisocyanatgehalt vorzugsweise mindestens etwa 50 Prozent und bevorzugter mindestens etwa 75 Prozent.
  • Wie vorstehend ausgewiesen, können die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis verwendet werden, wann immer übliche blockierte Verbindungen auf Isocyanatbasis angewendet werden. Dies schließt beispielsweise deren Verwendung beim Herstellen von flüssigen und Pulverbeschichtungszusammensetzungen, Klebstoffen, steifen und formbaren Kunststoffen und Schäumen ein.
  • BEISPIELE
  • Nachdem diese Erfindung allgemein beschrieben wurde, kann weiteres Verständnis durch Bezug auf bestimmte spezielle Beispiele erhalten werden, die hierin nur zu Erläuterungszwecke bereitgestellt werden. Diese Beispiele sind nicht vorgesehen, den Umfang der beanspruchten Erfindung in irgend einer Weise zu begrenzen.
  • Sofern nicht anders ausgewiesen, war in den Beispielen verwendetes IPDI-Isocyanurat VESTANATTM T-1890 Isocyanurat, kommerziell erhältlich von CreaNova Corporation.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung von Verbindungen auf Isocyanatbasis
  • Dieses Beispiel zeigt die Herstellung von Verbindungen auf Isocyanatbasis, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
  • Herstellung von Vernetzer A
  • Ein blockiertes Isocyanat wurde durch Vermischen von 1,7 Mol des IPDI-Trimers mit 4,0 Mol p-Hydroxybenzoesäureme thylester und 0,7 Mol Bisphenol A hergestellt. Diese Materialien wurden als eine 80%ige Feststofflösung in Essigsäurebutylester und in Gegenwart von 0,04 Gewichtsprozent Dibutylzinndilaurat vermischt.
  • Die Komponenten wurden in einen Reaktor gegeben und unter einer Stickstoffatmosphäre vermischt. Während noch unter Stickstoffatmosphäre, wurde das Gemisch dann auf 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis es keine verbleibenden freien mehr Isocyanatgruppen gab. Anschließend wurde das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, unter Gewinnung des gewünschten Produkts, das nachstehend als Vernetzer A bezeichnet wird.
  • Herstellung von Vernetzer B
  • Ein blockiertes Isocyanat wurde durch Vermischen von 3,3 Mol des IPDI-Trimers mit 10,5 Mol p-Hydroxybenzoesäuremethylester hergestellt. Diese Materialien wurden als eine 80%ige Feststofflösung in Essigsäurebutylester und in Gegenwart von 0,04 Gewichtsprozent Dibutylzinndilaurat vermischt.
  • Die Komponenten wurden in einen Reaktor gegeben und unter einer Stickstoffatmosphäre vermischt. Während noch unter Stickstoffatmosphäre, wurde das Gemisch dann auf 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis es keine verbleibenden freien Isocyanatgruppen gab. Anschließend wurde das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, unter Gewinnung des gewünschten Produkts, das nachstehend als Vernetzer B bezeichnet wird.
  • Herstellung von Vernetzer C
  • Ein blockiertes Isocyanat wurde durch Vermischen von 1,0 Mol von dem HDI-Biuret (kommerziell erhältlich als DESMODURTM N-100) mit 2,3 Mol p-Hydroxybenzoesäuremethylester und 0,4 Mol Bisphenol A hergestellt. Diese Materialien wurden als eine 70%ige Feststofflösung in Essigsäurebutylester und in Gegenwart von 0,04 Gewichtsprozent Dibutylzinndilaurat vermischt.
  • Die Komponenten wurden in einen Reaktor gegeben und unter einer Stickstoffatmosphäre vermischt. Während noch un ter Stickstoffatmosphäre, wurde das Gemisch dann auf 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis es keine verbleibenden freien Isocyanatgruppen gab. Anschließend wurde das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, unter Gewinnung des gewünschten Produkts, das nachstehend als Vernetzer C bezeichnet wird.
  • BEISPIEL 2
  • Herstellung von Polymerharzen
  • Dieses Beispiel zeigt die Herstellung von Polymerharzen, die mit erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis reagieren können, unter Bildung von härtbaren Beschichtungszusammensetzungen.
  • Herstellung von Harz A
  • Die nachstehenden Verbindungen wurden in einen mit einem Rührer, Thermometer, Stickstoffeinlassrohr und Destillationskolonne ausgestatteten 5-Liter-Kolben gegeben:
    Figure 00100001
  • Ein Stickstoffstrom wurde über das Obere der Verbindungen geleitet, während die Temperatur auf etwa 230°C erhöht wurde. Nachdem die Verbindungen geschmolzen waren, wurde der Stickstoffstrom unter die Oberfläche des Gemisches gelegt. Das Gemisch wurde bei etwa 230°C für etwa 18 Stunden gehalten. Während dieses Zeitraums wurde das Kondensationswasser aus dem Gemisch durch die Destillationskolonne entfernt.
  • Nach einem Zeitraum von 18 Stunden wurde der Reaktorinhalt auf Metalltabletts gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen lassen. Wenn gekühlt, bildete der Inhalt ein hartes, sprödes Polyesterharz. Dieses Polyesterharz wird nachstehend als Harz A bezeichnet.
  • Herstellung von Harz B
  • Die nachstehenden Verbindungen wurden in einen mit einem Rührer, Thermometer, Stickstoffeinlassrohr und Destillationskolonne ausgerüsteten 5-Liter-Kolben gegeben:
    Figure 00110001
  • Ein Stickstoffstrom wurde über das Obere der Verbindungen geleitet, während die Temperatur auf etwa 230°C erhöht wurde. Nachdem die Verbindungen geschmolzen waren, wurde der Stickstoffstrom unter die Oberfläche des Gemisches gelegt. Das Gemisch wurde bei etwa 230°C für etwa 11 Stunden gehalten. Während dieses Zeitraums wurde Kondensationswasser aus dem Gemisch durch die Destillationskolonne entfernt.
  • Nach etwa 11 Stunden wurde der Reaktorinhalt auf Metalltabletts gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen lassen. Wenn abgekühlt, bildete der Inhalt ein hartes, sprödes Polyesterharz. Dieses Polyesterharz wird nachstehend als Harz B bezeichnet.
  • Herstellung von Harz C
  • Die nachstehenden Verbindungen wurden in einen mit einem Rührer, Thermometer, Stickstoffeinlassrohr und Destillationskolonne ausgerüsteten 5-Liter-Kolben gegeben:
    Figure 00120001
  • Ein Stickstoffstrom über das Obere der Verbindungen geleitet, während die Temperatur auf etwa 70°C erhöht wurde. Das Mischen wurde fortgesetzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hatte. Diese Acrylharzlösung wird nachstehend als Harz C bezeichnet.
  • BEISPIEL 3
  • Herstellung von Beschichtungszusammensetzungen
  • Dieses Beispiel zeigt die Herstellung von verschiedenen Beschichtungszusammensetzungen. Jede von diesen Beschichtungszusammensetzungen wurde mit einer Verbindung auf Isocyanatbasis, die von der vorliegenden Erfindung umfasst wird, hergestellt.
  • Herstellung von Pulverbeschichtungszusammensetzungen
  • Die nachstehenden Verbindungen wurden in getrennte 5-Liter-Kolben gegeben, wobei jeder mit einem Rührer, Thermometer, Stickstoffeinlassrohr und Destillationskolonne ausgestattet war:
    Figure 00130001
  • Beschichtungen A-F wurden alle im Wesentlichen in der gleichen Weise hergestellt. Insbesondere wurden alle Materialien gewogen und zu einer sandähnlichen Konsistenz mit einem Hochgeschwindigkeitsmischer CrismTM vermahlen. Das vermahlene Material wurde dann auf einem Extruder BakerPerkinsTM 19 mm bei 100°C extrudiert. Nachdem das Extrudat abkühlen konnte, wurde es auf eine mittlere Teilchengröße von etwa 30 μm an einem HosakawaTM ACM-1 Zerkleinerer vermahlen.
  • Herstellung von flüssigen Beschichtungszusammensetzungen
  • Die nachstehenden Zusammensetzungen wurden miteinander in einem 5-Liter-Kolben bei Raumtemperatur und in der nachstehend ausgewiesenen Reihenfolge vermischt:
    Figure 00140001
  • Das erhaltene flüssige Gemisch wird nachstehend als Beschichtung G bezeichnet.
  • BEISPIEL 5
  • Leistungsergebnisse von Beschichtungen
  • Dieses Beispiel zeigt die Ergebnisse des Testens und Bewertens von Beschichtungen A – G, um deren Anteil an der Härtung zu bestimmen.
  • In diesem Beispiel wurden Beschichtungen A – F alle auf ein Metallsubstrat aufgetragen, gehärtet und im Wesentlichen in der gleichen Weise getestet. Speziell wurden Beschichtungen A – F einzeln aufgetragen, um Metallsubstrate durch elektrostatische Sprühauftragung bei 80 kV mit einem NORDSONTM II Umkehr-Sprühsystem zu einer Dicke von 2,5 Mil zu trennen. Nachdem es aufgetragen wurde, wurden die Beschichtungen alle bei 380°F für etwa 20 Minuten gehärtet.
  • Andererseits wurde Beschichtung G auf ein Metallsubstrat aufgetragen, gehärtet und in der nachstehenden Weise getestet. Beschichtung G wurde als ein Chrom-behandeltes Aluminiumblech zu einem Trockenbeschichtungsgewicht von etwa 8,3 mg/inch2 gezogen. Das beschichtete Aluminiumblech wurde bei 232°C in einem Gasbrennofen 10 Minuten gesintert.
  • Der aus Beschichtungen A-G erzeugte Film wurde dann getestet, um zu bestimmen, ob sie gehärtet waren. Um zu bestimmen, ob Härtung stattgefunden hat, wurden die Filme mit Methylethylketon (MEK) gemäß ASTM D5402-93 gerieben. Die Ergebnisse werden nachstehend ausgewiesen:
    Figure 00150001
  • Bezüglich Beschichtungen A – F wurden sie, weil sie ein Pulver darstellen, in einem relativ dicken Filmaufbau aufgetragen, verglichen mit Beschichtung G, die flüssig war. Für Beschichtungen, aufgetragen auf den Filmaufbau von Beschichtungen A – F, zeigte deren Fähigkeit über 200 MEK-Reibungen zu widerstehen, dass sie vollständig gehärtet waren. Für Beschichtungen, die auf den Filmaufbau von Beschichtung G aufgetragen wurden, zeigte andererseits deren Fähigkeit, 70 MEK-Reibungen zu widerstehen, dass sie vollständig gehärtet waren.
  • Die vorstehende Beschreibung zeigt die Anwendbarkeit der vorliegenden Erfindung. Insbesondere führten die erfindungsgemäßen Verbindungen auf Isocyanatbasis zu vollständigem Härten der Beschichtungszusammensetzungen, in die sie eingearbeitet waren.
  • Nach genauerer Beschreibung dieser Erfindung wird dem Durchschnittsfachmann deutlich, dass viele Änderungen und Modifizierungen dazu, ohne vom Gedanken oder Umfang der wie hierin angeführten Erfindung abzuweichen, erfolgen können.

Claims (12)

  1. Verbindung auf Isocyanatbasis, enthaltend ein polyfunktionelles Isocyanat, das wenigstens teilweise mit einer Mischung aus einer aromatischen Polyhydroxyverbindung und einer hydroxyfunktionellen Esterverbindung blockiert ist.
  2. Verbindung auf Isocyanatbasis nach Anspruch 1, wobei die aromatische Polyhydroxyverbindung wenigstens eine Verbindung mit wenigstens einer der folgenden Strukturen enthält:
    Figure 00160001
    worin Φ1 aus einer Phenylengruppe besteht und R1 eine Alkylengruppe mit 0 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, oder
    Figure 00160002
    worin Φ2 aus einer Phenylengruppe oder einer Naphthylengruppe besteht.
  3. Verbindung auf Isocyanatbasis nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin die hydroxyfunktionelle Esterverbindung wenigstens eine Verbindung mit der folgenden Struktur umfasst:
    Figure 00160003
    worin R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und Φ2 aus einer Phenylengruppe oder einer Naphthylengruppe besteht.
  4. Verbindung auf Isocyanatbasis nach einem der Ansprüche 1–3, enthaltend wenigstens ein Triisocyanat.
  5. Verbindung auf Isocyanatbasis nach einem der Ansprüche 1–3, worin die aromatische Polyhydroxyverbindung wenigstens eine Verbindung umfasst, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Diphenolen, Dihydroxynaphthalinhydroxyphenolen und Derivaten davon.
  6. Verbindung auf Isocyanatbasis nach einem der Ansprüche 1–3, worin die hydroxyfunktionelle Esterverbindung wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl-4-hydroxybenzoat und Methyl-3-hydroxybenzoat, umfasst.
  7. Verbindung auf Isocyanatbasis nach einem der Ansprüche 1–3, worin das Verhältnis der aromatischen Polyhydroxyverbindung zu der hydroxyfunktionellen Esterverbindung im Bereich von ungefähr 0,01 : 1 bis ungefähr 1,4 : 1 liegt.
  8. Beschichtungszusammensetzung, enthaltend eine filmbildende Harzkomponente und eine Vernetzerkomponente nach einem der Ansprüche 1–7.
  9. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 8, wobei diese Beschichtungszusammensetzung ein Pulver ist.
  10. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 8, wobei diese Beschichtungszusammensetzung eine Flüssigkeit ist.
  11. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 8, wobei diese Beschichtungszusammensetzung eine Pulveraufschlämmung ist.
  12. Zusammensetzung, ausgewählt aus einem Klebstoff, einer Kunststoffzusammensetzung und einem polymeren Schaum, die eine Harzkomponente und eine Vernetzerkomponente nach einem der Ansprüche 1–7 enthält.
DE60004872T 1999-11-02 2000-09-28 Blockiertes isocyanat aufweisende verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen Expired - Fee Related DE60004872T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US431787 1999-11-02
US09/431,787 US6288199B1 (en) 1999-11-02 1999-11-02 Blocked isocyanate-based compounds and compositions containing the same
PCT/US2000/026479 WO2001032737A1 (en) 1999-11-02 2000-09-27 Blocked isocyanate-based compounds and compositions containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60004872D1 DE60004872D1 (de) 2003-10-02
DE60004872T2 true DE60004872T2 (de) 2004-06-09

Family

ID=23713419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60004872T Expired - Fee Related DE60004872T2 (de) 1999-11-02 2000-09-28 Blockiertes isocyanat aufweisende verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6288199B1 (de)
EP (1) EP1226199B1 (de)
AT (1) ATE248199T1 (de)
AU (1) AU7833800A (de)
BR (1) BR0015217A (de)
CA (1) CA2387783A1 (de)
DE (1) DE60004872T2 (de)
ES (1) ES2204703T3 (de)
PT (1) PT1226199E (de)
WO (1) WO2001032737A1 (de)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2440933A1 (en) * 1998-12-22 2000-06-22 Pfizer Products Inc. An infectious cdna clone of north american porcine reproductive and respiratory syndrome (prrs) virus and uses thereof
US6958155B2 (en) 2002-06-12 2005-10-25 L'oreal Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide
DE10328064A1 (de) * 2003-06-23 2005-01-13 Bayer Materialscience Ag Blockierte Polyisocyanate
US20050230027A1 (en) * 2004-04-15 2005-10-20 L&L Products, Inc. Activatable material and method of forming and using same
ATE540668T1 (de) 2004-10-22 2012-01-15 Oreal Kosmetische zusammensetzung, die ein polyorganosiloxan enthält
EP1661549A1 (de) 2004-11-04 2006-05-31 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen und Verwendungsmethoden
JP2006274002A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Dainippon Ink & Chem Inc 接着剤用樹脂粒子水分散体
US9180321B2 (en) 2005-07-13 2015-11-10 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing liposoluble polymers and tackifiers
US7884158B2 (en) * 2005-09-06 2011-02-08 L'Oré´al Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones
US8313735B2 (en) 2006-10-30 2012-11-20 Oreal Long-wearing cosmetic product system for providing extended shine and gloss
MX2007016506A (es) 2006-12-29 2008-10-28 Oreal Composicion que contiene un polimero de poliorganosiloxano un agente espesante y al menos un alcohol volatil.
BRPI1002587A2 (pt) 2009-06-29 2012-03-13 L'oreal S.A. composição e produto de reação
BRPI1002586A2 (pt) 2009-06-29 2012-03-13 L'oreal S.A. Composição que compreende pelo menos um polímero polar modificado lipossolúvel com teor elevado de carbono
ES2662670T3 (es) 2009-06-29 2018-04-09 L'oreal S.A. Composición que comprende un poliol y un polímero modificado polar soluble en aceite
EP2305210A3 (de) 2009-06-29 2011-04-13 L'oreal S.A. Zusammensetzung mit einem Zucker-Silikon-Tensid und einem öllöslichen polarmodifizierten Polymer
EP2269569A3 (de) 2009-06-29 2014-04-23 L'oreal S.A. Zusammensetzung aus Polyol und einem Reaktionsprodukt
US8663609B2 (en) 2009-06-29 2014-03-04 L'oreal Composition comprising a polyol, a sugar silicone surfactant and a oil-soluble polar modified polymer
US9005590B2 (en) 2009-06-29 2015-04-14 L'oréal Composition comprising a polyol, a sugar silicone surfctant and a oil-soluble high carbon polar modified polymer
US20110150802A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal S.A. Composition containing an aqueous dispersion of polyurethane and an oil-soluble polar modified polymer
ES2728959T3 (es) 2009-12-18 2019-10-29 Oreal Máscara de pestañas que contiene una dispersión acuosa de poliuretano y una cera dura
US9078835B2 (en) 2009-12-18 2015-07-14 L'oreal Composition containing an aqueous dispersion of polyurethane and an oil-soluble polar modified polymer
US8747868B2 (en) 2010-12-30 2014-06-10 L'oreal Reaction product of a polar modified polymer and an alkoxysilane and a composition containing the reaction product
ES2623948T3 (es) 2011-09-30 2017-07-12 L'oreal Emulsiones de agua en aceite en agua
US10272027B2 (en) 2014-06-18 2019-04-30 L'oreal Lipstick composition having improved comfort
US9789055B2 (en) 2014-06-18 2017-10-17 L'oreal Solid lipstick composition having improved hardness
US10864157B2 (en) 2014-12-18 2020-12-15 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
JP7066312B2 (ja) 2015-12-21 2022-05-13 ロレアル グロー及びモイスチャー感をもたらす組成物
JP2019500401A (ja) 2015-12-31 2019-01-10 ロレアル ポリカルボジイミドおよびラテックスポリマーを含有するケラチン基質処理のための組成物
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
WO2018222794A1 (en) 2017-05-31 2018-12-06 L'oreal Volumizing and lengthening compositions and applicators therefor
US10952954B2 (en) 2017-09-29 2021-03-23 L'oreal Cosmetic compositions capable of forming a multilayer structure after application to a keratinous material
US10881601B2 (en) 2017-09-29 2021-01-05 L'oreal Cosmetic compositions capable of forming a multilayer structure after application to a keratinous material
WO2021021978A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Compositions containing copolymer of vinylpyrrolidone and acrylic acid and film forming agent
WO2021165122A1 (en) * 2020-02-20 2021-08-26 Basf Se Hyperbranched polyester polyols suitable for use in organic solvent-based two-component polyurethane coating compositions
FR3113588B1 (fr) 2020-08-28 2023-06-09 Oreal Emulsions eau dans huile contenant un tensioactif a faible hlb, une gomme de silicone et une resine de siloxysilicate
WO2021222764A1 (en) 2020-04-30 2021-11-04 L'oreal Water-in-oil emulsions containing surfactant, silicone gum and/or latex, and siloxysilicate resin
FR3125413A1 (fr) 2021-07-22 2023-01-27 L'oreal Compositions cosmétiques pour les cheveux

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4994729A (de) * 1972-11-30 1974-09-09
US4000214A (en) 1973-05-29 1976-12-28 Reichhold Chemicals, Inc. Urethane additive to a standard epoxy resin to improve adhesion to vinyl materials
CH588513A5 (de) 1973-12-19 1977-06-15 Ciba Geigy Ag
CH586243A5 (de) 1973-12-19 1977-03-31 Ciba Geigy Ag
JPS5830346B2 (ja) 1974-04-04 1983-06-28 ニツポンエステル カブシキガイシヤ フンタイトリヨウヨウ ソセイブツ
US4755623A (en) 1983-09-06 1988-07-05 American Cyanamid Company Polyfunctional amine crosslinker, process for making same, and compositions containing same
US4578453A (en) 1984-11-23 1986-03-25 Eastman Kodak Company High molecular weight polyesters
US4554343A (en) 1984-11-23 1985-11-19 Eastman Kodak Company Process for the production of high molecular weight polyester
CA1336521C (en) * 1985-08-19 1995-08-01 Satoru Sugino Plastisol composition and undercoating material
US5097006A (en) 1990-11-21 1992-03-17 U C B S.A. Weatherable powder coating compositions
NL9101275A (nl) 1991-07-22 1993-02-16 Dsm Nv Polyesters toepasbaar in buitenduurzame coatingsystemen.
US5262494A (en) 1991-12-23 1993-11-16 Morton Coatings, Inc. Hard, flexible, and durable architectural coating
US5786437A (en) * 1993-04-08 1998-07-28 Tremco Incorporated One-step sealant based on electronegatively substituted phenolic blocking agents and aliphatic isocyanates providing fast cures and improved stability
FR2719594A1 (fr) 1994-05-04 1995-11-10 Rhone Poulenc Chimie Isocyanates masqués au moyen de composés hydroxyaromatiques.
US6103826A (en) * 1995-04-19 2000-08-15 Eastern Michigan University Clearcoat compositions containing phenolic ester compounds
US6051674A (en) * 1996-08-26 2000-04-18 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicles which include a phenol blocked isocyanate having aliphatic hydroxyl fucntionality
US5777061A (en) * 1996-02-14 1998-07-07 Bayer Corporation Blocked polyisocyanate crosslinkers for providing improved flow properties to coating compositions
JP3943162B2 (ja) * 1996-02-28 2007-07-11 旭化成ケミカルズ株式会社 接着性付与剤組成物及びそれを含有するプラスチゾル組成物
EP0822210A1 (de) 1996-07-30 1998-02-04 Rhone-Poulenc Chimie Zusammensetzung für die Herstellung einer Matten oder seidigen Beschichtung, Verwendung dieser Zusammensetzung sowie daraus hergestellte Beschichtung
US5925698A (en) 1997-03-14 1999-07-20 The Lubrizol Corporation Powder coating composition and method for coating a substrate using said powder coating composition
JPH1157615A (ja) 1997-08-26 1999-03-02 Kansai Paint Co Ltd 塗膜形成方法
EP0985607A1 (de) 1998-07-28 2000-03-15 Guala Closures S.P.A. Sicherheitsverschluss

Also Published As

Publication number Publication date
BR0015217A (pt) 2002-06-18
EP1226199A1 (de) 2002-07-31
WO2001032737A1 (en) 2001-05-10
PT1226199E (pt) 2003-12-31
US6288199B1 (en) 2001-09-11
ATE248199T1 (de) 2003-09-15
ES2204703T3 (es) 2004-05-01
CA2387783A1 (en) 2001-05-10
DE60004872D1 (de) 2003-10-02
AU7833800A (en) 2001-05-14
EP1226199B1 (de) 2003-08-27
WO2001032737A8 (en) 2005-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60004872T2 (de) Blockiertes isocyanat aufweisende verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen
EP0669354B1 (de) Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen
DE2105777C3 (de) Pulverförmige Überzugsmasse
EP0045998B1 (de) Verfahren zur Herstellung von abspaltfreien Polyurethan-Pulverlacken sowie die danach hergestellten Lacke
DE2312391C2 (de)
DE10205608A1 (de) Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen
EP0649866A1 (de) Lackpolyisocyanate und ihre Verwendung
DE3806276A1 (de) Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung
EP0005230B1 (de) Bindemittel für pulverförmige Überzugsmittel
DE1694237B2 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen, einschließlich Flächengebilden, nach dem Isocyanatpolyadditionsverfahren
EP0669355B1 (de) Verfahren zur Herstellung von blockierten Polyisocyanaten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen
DE102008002703A1 (de) Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten
EP0023023A1 (de) Pulverförmige Überzugsmassen mit hoher Lagerstabilität sowie deren Herstellung
EP0317741B1 (de) PUR-Pulverlacke für matte Überzüge
DE69827547T2 (de) Härtungsmittel für Pulverbeschichtungen, Pulverbeschichtungszusammensetzung, dieses Härtungsmittel beinhaltend und Pulverbeschichtungsfilm
DE19603389A1 (de) Blockierte aliphatische Diisocyanate oder Diisocyanat-Addukte
EP0218040B1 (de) Ganz oder teilweise mit Epsilon-Caprolactam blockiertes trans-Cyclohexan-1,4-diisocyanat, dessen Herstellung und Verwendung
DE4134032A1 (de) Blockierte hoeherfunktionelle polyisocyanataddukte, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung
EP0512213B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines blockierten Lackpolyisocyanats
EP0799844B1 (de) Verfahren zur Herstellung von in der Hitze härtbaren wetterstabilen Polyurethan-Pulverlacken sowie die danach erhaltenen Beschichtungen
DE60013896T2 (de) Stabile pulverbeschichtungszusammensetzungen, die gleichmässige deckschichten erzeugen
EP0780417A2 (de) Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
EP1491564B1 (de) Polyisocyanat-modifizierte Polycarbonsäuren
DE19754748B4 (de) Verfahren zur Herstellung eines blockierten Lackpolyisocyanats und dessen Verwendung für PUR-Lacke
DE19717092A1 (de) Vernetzer für Epoxidharze bzw. neue Polyisocyanat-modifizierte Polycarbonsäuren

Legal Events

Date Code Title Description
8339 Ceased/non-payment of the annual fee