DE602004009472T2 - Wirkstofffreisetzende cyclische siloxane - Google Patents

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Robert James Niskayuna Perry
Mark D. Elmsford LEATHERMAN
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/21Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring

Description

  • Fachgebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft cyclische Siloxane, die zur Verwendung bei einer Vielfalt von Anwendungen geeignet sind, einschließlich Körperpflege-Formulierungen, Haushaltsprodukten, Kraftfahrzeugen, Textilien und Formmassen, wobei das cyclische Siloxan chemisch modifiziert worden ist, um auf die Hydrolyse hin einen aktiven Inhaltsstoff freizusetzen. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Moleküle, deren Rate der Freisetzung des aktiven Inhaltsstoffs langsam genug ist, damit die Produkte, die mit dem modifizierten cyclischen Siloxan formuliert sind, über lange Zeiträume hinweg die erwünschten Wirkungen zeigen.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Die langsame, verzögerte Freisetzung eines Wirkstoffs ist ein in hohem Maße erwünschtes Merkmal bei vielen Körperpflege-, Textil-, Kraftfahrzeug-, Kunststoff-, Wäsche- und Haushaltsprodukten. Eine Reihe von Methoden ist vorgeschlagen und durchgeführt worden, um dieses Ziel zu erreichen. Zu diesen Methoden zählen das Lösen oder Suspendieren von Duftstoff-Verbindungen in Körperpflegeemulsionen ( US 5,525,588 ; US 5,525,555 ; US 5,490,982 ; US 5,372,806 ; EP 0334490 ; WO 0064497 ), das Einkapseln einer Duftstoff-Verbindung ( US 5,500,223 ; US 5,324,444 ; US 5,185,155 ; US 5,176,903 ; US 5,130,171 ; US 6,325,859 ; US 6,309,715 ; US 6,325,274 ; US 6,213,409 ; US 6,200,949 ; US 6,042,792 ; US 5,867,755 ; US 5,049,182 ; US-Patentanmeldungen 20020187221 , 20020009522 und 20010008635 ; EP 1116515 , EP 1061124 , EP 1133929 ; WO 0179303 , WO 0173188 , WO 9815192 , WO 02076514 ), das Lösen einer Duftstoff-Verbindung in einer hydrophoben Phase, wie etwa einem Silikon ( US 5,449,512 ; US 5,160,494 ; US 5,234,689 ; WO 0241709 ), das Aufnehmen einer Duftstoff-Verbindung in vernetzte Polymere ( US 6,435,423 ; US 5,139,864 ; US 6,379,689 ; US 5,387,622 ; US 5,387,411 ; WO03032749 ; WO 02065858 ; JP 11047581 ), das Aufnehmen von Duftstoff-Verbindungen in durchlässige Laminate ( US 6,500,444 ; US 5,071,704 ; US 5,008,115 ), das Aufnehmen von Duftstoff-Verbindungen in Matrizes, die sich bei Körpertemperatur erweichen ( US 4,908,208 ; EP 1178107 ; WO 0016643 ), das Aufnehmen von Duftstoff-Verbindungen in Matrizes, die sich biologisch abbauen ( US 6,121,343 ) oder bioaktiviert werden ( US 5,378,468 ), das Aufnehmen von Duftstoff-Verbindungen in Raten-kontrollierende Membranen ( US 6,063,365 und US 4,445,641 ), das Derivatisieren von Silanen mit Duftalkoholen zur Bildung von Alkoxysilanen ( US 4,524,018 und US 4,500,725 ) und das Derivatisieren von Duftstoffen zur Bildung von lichtempfindlichen Molekülen, die den Duftstoff auf die Exposition an Licht hin freisetzen ( WO 02083620 ; JP 2002020783A ). Die Derivatisierung von Aktivstoffen zum Erhalt hydrolysierbarer organischer (d.h. nicht Silizium enthaltender) Moleküle ist ebenfalls in der Literatur dokumentiert worden.
  • Die Vermählung von Silizium-enthaltenden Molekülen mit aktiven Inhaltsstoffen ist von besonderem Interesse, da viele aktive Inhaltsstoffe hochgradig funktionelle organische Stoffe sind und an einer Unverträglichkeit mit den Silikonen leiden, die in Körperpflege- und Gesichtspflegeprodukten zu finden sind, was zu Synerese und anderen Phasenauftrennungs-Phänomena führt. Die Derivatisierung von Silanen mit langkettigen alkoholischen Hautpflege-Aktivstoffen zum Erhalt von Alkoxytrimethylsilanen ( US 5,847,179 ) und die Derivatisierung von Silanen mit Hydroxycarboxylsäure-Hautexfolianten zum Erhalt von (Triorganosilyl)alkoxycarboxylaten ( US 6,143,309 ; US 6,228,380 ; US 6,267,977 ) sind beschrieben worden. Die direkte Verdrängung einer Alkoxy-Abgangsgruppe an einem Siliziumatom durch einen Duftalkohol wurde berichtet von Allen, et al., was Duftstoff-Siliziumester oder lineare Silikatester ergibt ( US 3,215,719 und US 3,271,305 ). Verschiedene andere Autoren berichteten ebenfalls von einer ähnlichen Alkoxy-Verdrängungsreaktion zum Erhalt linearer Duftstoff-Siloxanpolymere oder -copolymere ( GB 2,041,964 ; GB 2,042,890 ; EP 273266 ). Die Reaktion eines Alkohols, Aldehyds, Ketons oder Laktons mit einem Silylhydrid in der Gegenwart eines Metallcarboxylat-Salzes und eines Reduktionsmittels zum Erhalt linearer Polymere und Copolymere wurde ebenfalls berichtet ( WO 9628497 ). Weitere Wege zu wohlriechenden Silikonen unter Verwendung von Silylhydriden wurden be schrieben von Anderson, et al. ( EP 878497 ; JP 10330382 ; US 6,262,287 ) und Perry, et al. ( US 6,046,156 ; US 6,077,923 ; US 6,153,578 ; US 6,054,547 ; US 6,075,111 ; US 6,322,777 ; US 6,083,901 ). Bei diesen Prozessen wurde eine Hydrosilylierungs-Chemie angewandt, um den aktiven Abschnitt des Moleküls mit dem Silikon-Rückgrat zu verbinden.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Aktivstoff freisetzendes cyclisches Siloxan mit der Formel I oder II:
    Figure 00030001
    worin R10, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe der einwertigen C1-C24-Kohlenwasserstoff-Radikale. Wie hierin verwendet, umfasst der Ausdruck einwertiges Kohlenwasserstoff-Radikal sowohl aliphatische als auch aromatische einwertige Kohlenwasserstoff-Radikale, die auch Heteroatome umfassen können, wie etwa Sauerstoff, Stickstoff, Phosphor und Schwefel, als auch die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod. Die Quantitäten n und q sind jeweils unabhängig größer als oder gleich 1, und die Quantitäten p, r und s sind jeweils unabhängig gleich oder größer als 0, unter der Voraussetzung, dass n + p gleich oder größer als 3 sein muss und dass q + r + s gleich oder größer als 3 sein muss.
  • RF weist die Formel auf (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiRU, wobei RU definiert ist als ein einwertiges ungesättigtes C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal (das nach Vollziehung einer Hydrosilylierung zu einem zweiwertigen C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal wird), worin R1, R2 und R3 unabhängig ausgewählt oder abgeleitet sind von Gruppe F oder Gruppe G. Gruppe F ist definiert als die Gruppe von Alkoholen, be stehend aus R1OH, R2OH und R3OH, wobei R1OH, R2OH und R3OH alkoholische aktive Inhaltsstoffe sind, und Gruppe G ist definiert als die Gruppe der Ester, Ketone oder Aldehyde der Aktivstoffe, die jeweils unabhängig die folgende Struktur aufweisen: R7-C(R8)=C(O-)-R9 wobei R4 und R5 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen und einwertigen Alkoxy-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen, R6 ein einwertiges ungesättigtes Kohlenwasserstoff-Radikal mit zwei bis vierzig Kohlenstoffatomen ist, das eine endständige olefinische oder acetylenische Komponente enthält. Der Subskript a weist einen Wert im Bereich von 1 bis 3 auf, und die Subskripte b, c, d und e weisen Werte im Bereich von 0 bis 2 auf, vorausgesetzt, dass a + b + c + d + e = 3. R7, R8 und R9 sind jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis einhundert Kohlenstoffatomen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch Zusammensetzungen bereit, die ein aktiven Inhaltsstoff freisetzendes Siloxan umfassen. Von besonderem Nutzen sind kosmetische Zusammensetzungen, die ein aktiven Inhaltsstoff freisetzendes Siloxan umfassen, wie etwa Parfums, Hautcremes, Makeup, Grundierungen und ähnliches, als auch Waschmittel, wie etwa Detergenzzusammensetzungen, Spülzusätze, Gewebeweichspüler und ähnliches.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung führen Aktivstoff-Komponenten über die Hydrosilylierung eines olefinischen Silanmoleküls ein. Diese resultierenden Siloxan-Moleküle sind bei einer Vielfalt von Körper- und Gesichtspflege-Zusammensetzungen nützlich. Die vorliegende Erfindung richtet sich auf neue Zusammensetzungen aus Substanzen, die Siloxane sind, die einen alkoholischen oder Carbonylenthaltenden aktiven Inhaltsstoff auf die Hydrolyse hin freisetzen, wobei der aktive Inhaltsstoff veranschaulicht werden kann durch, jedoch nicht beschränkt ist auf Adhäsionspromotoren, Adhäsive, Anti-Aging-Mittel, Antioxidanzien, Antiperspiranzien, antistatische Mittel, Biozide, Bittermittel, Bleichmittel, Aufheller, Farbstoffe, Konditionierer, Entschäumer, Detergentien, Desinfektionsmittel, Dispergiermittel, Füllstoffe, Schaummittel, Schaumstabilisatoren, Duftstoffe, Befeuchtungsmittel, Hydrotrope, Insekten-abwehrende Mittel, Flüssigkristalle, Feuchtigkeitsspender, Geruchsabsorbierer, Trübungsmittel, Mundpflege-Zusatzstoffe, Pharmazeutika, Konservierungsmittel, Rheologiemodifikatoren, Screening-Agenzien, Sequestrier- oder Geliermittel, Löslichmacher, Lösungsmittel, Sonnenschutzmittel, Surfaktanzien, Suspendiermittel, Bräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine oder andere Nährstoffe, oder Weißmacher.
  • Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten olefinischen Silane sind durch die folgende Formel beschrieben: R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiR6 worin R1O, R2O und R3O unabhängig abgeleitet sind von der Gruppe F oder Gruppe G. Gruppe F ist die Gruppe der Alkohole, bestehend aus R1OH, R2OH und R3OH, worin R1OH, R2OH und R3OH alkoholische aktive Inhaltsstoffe sind, worin R1, R2 und R3 unabhängig einwertige Kohlenwasserstoff-Radikale mit vier bis einhundert Kohlenstoffatomen, vorzugsweise fünf bis einhundert Kohlenstoffatomen, bevorzugter sechs bis einhundert Kohlenstoffatomen und am bevorzugtesten sieben bis einhundert Kohlenstoffatomen sind, die auch Heteroatome enthalten können, wie etwa Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Phosphor und die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod. Gruppe G ist die Gruppe der Carbonyl-enthaltenden Aktivstoffe, oder Carbonyl-Aktivstoffe, die jeweils unabhängig die folgende Struktur aufweisen: R7-CH(R8)(C=O)-R9 worin der Carbonyl-enthaltende Aktivstoff dazu fähig ist, die Enolform der Carbonyl-Komponente unter Reaktionsbedingungen zu zeigen, wie folgt: R7-CH(R8)(C=O)-R9 → R7-C(R8)=C(OH)-R9 die durch die Enolhydroxylgruppe zur Bildung einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Silizium-Verknüpfung reagieren wird (d.h. R7-C(R8)=C(O-)-R9), worin der Bindestrich nach dem Sauerstoff in der Formel anzeigt, dass die Spezies ein einwertiges Radikal ist und unabhängig R1, R2 und R3 beschreibt), wobei R4 und R5 ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen und einwertigen Alkoxy-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen, R6 ein einwertiges ungesättigtes C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal ist, das eine reaktive olefinische oder acetylenische Komponente enthält, die vorzugsweise ein endständiges Olefin oder Acetylen ist, worin der Subskript einen Wert im Bereich von 1 bis 3 aufweist und die Subskripte b, c, d und e Werte im Bereich von 0 bis 2 aufweisen, vorausgesetzt, dass a + b + c + d + e = 3; R7, R8 und R9 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis einhundert Kohlenstoffatomen. Es sollte zur Kenntnis genommen werden, dass die Struktur: R7-C(R8)=C(O-)-R9 eine Konjugat-Struktur ist, die der Enolstruktur entspricht: R7-C(R8)=C(OH)-R9 der aber der Hydroxylwasserstoff fehlt. In der Struktur: R7-C(R8)=C(O-)-R9 steht der Bindestrich nach dem Sauerstoffatom für eine einwertige Bindungsstelle, wobei die Struktur ein einwertiges Radikal ist. Wie hierin verwendet, wird der Ausdruck ein bis einhundert Kohlenstoffatome gewählt, wobei die Klasse der verfügbaren Carbonyl-enthaltenden Aktivstoffe der Formel R7-CH(R8)(C=O)-R9 unterliegt. Wie hierin verwendet, umfasst der Ausdruck einwertiges Kohlenwasserstoff-Radikal sowohl aliphatische als auch aromatische einwertige Kohlenwasserstoff-Radikale, die auch Heteroatome umfassen können, wie etwa Sauerstoff, Stickstoff, Phosphor, Schwefel und die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Die folgenden Synthesebeispiele sollen die allgemeinen Synthese-Reaktionsschemata veranschaulichen, die ein Fachmann bei üblicher Sachkenntnis in dem Gebiet der Silikonchemie typischerweise anwenden würde, um die durch die vorliegende Erfindung verwendeten olefinischen Silane herzustellen. Diese Reaktionsschemata sind somit lediglich veranschaulichend und stellen nicht die einzigen Synthesewege dar, die angewendet werden können.
  • Ist das Ausgangsmaterial ein alkoholischer aktiver Inhaltsstoff, wie etwa Phenethanol, so können olefinische Halosilane oder olefinische Siliziumalkoxide als Ausgangsmaterialien verwendet werden, um die aktiven Inhaltsstoff-freisetzenden Siloxane der vorliegenden Erfindung über die Aktivstoff-tragenden olefinischen Silane zu erzeugen (Reaktionsschemata I-III). Reaktionsschema I:
    Figure 00070001
    Reaktionsschema II:
    Figure 00070002
    Reaktionsschema III:
    Figure 00080001
    worin die R-Gruppen für die Reaktion III Et(C2H5-) oder -CH2CH2C6H5 sein können. Ähnlich wird 3-Methyl-5-(2,2,3,-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol mit Chlormethylvinylsilan in einer ähnlichen Weise reagieren (Reaktionsschema IV): Reaktionsschema IV:
    Figure 00080002
    ebenso wie Allyldimethylchlorosilan mit Citronellol in einem ähnlichen Reaktionsschema V reagieren wird: Reaktionsschema V:
    Figure 00080003
  • Repräsentative Alkohole, die Vorläufer der Aktivstoff-enthaltenden Silane oder Siloxane der vorliegenden Erfindung sind, können veranschaulicht werden durch, sind aber nicht beschränkt auf Acetovanillon, Allylamylglycolat, Allylisoamylglycolat, α-Amyl-cinnamylalkohol, Anisylalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, 1-Buta-nol, butyliertes Hydroxytoluol, Butyllactat, 2-t-Butyl-5-methylphenol, 2-t-Butyl-6-methylphenol, Carvacrol, Carveol, 4-Carvomenthenol, Cedrol, Cetylalkohol, Cinnaminalkohol, Citronellol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, Crotylalkohol, Decahydro-2-naphthol, 1-Decanol, 1-Decen-3-ol, 9-Decen-1-ol, Diethylmalat, Diethyltartrat, Dihydrocarveol, Dihydromyrcenol, 2,6-Diisopropylphenol, Dimethiconcopolyol, 2,6-Dimethoxyphenol, 1,1-Dimethoxy-3,7-dimethyloctan-7-ol, 2,6-Di-methyl-4-heptanol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-7-octen-1-ol, Dimetol, 2-Ethylfenchol, 4-Ethylguaiacol, 2-Ethyl-1-hexanol, Ethyl-2-hydroxybenzoat, Ethyl-3-hydroxybutyrat, 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-on, Ethyl-2-hydroxycaproat, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, Ethyllactat, Ethylmaltol, p-Ethylphenol, Ethylsalicylat, Eugenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Geraniol, Glucospentaacetat, Glycerol, Glycerylmonostearat, Guaiacol, 1-Heptanol, 2-Hepta-nol, 3-Heptanol, cis-4-Heptenol, cis-3-Heptenol, n-Hexanol, 2-Hexanol, 3-Hexa-nol, cis-2-Hexenol, cis-3-Hexenol, trans-3-Hexenol, 4-Hexenol, cis-3-Hexenyl-hydrocinnamylalkohol, 2-Hydroxybenzoat, 2-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxy-benzylalkohol, 3-Hydroxy-2-butanon, Hydroxycitronellal, 4-(4-Hydroxy-3-meth-oxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclpenten-1-on, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon, δ-Isoascorbin-säure, Isoborneol, Isoeugenol, Isophytol, Isopropylalkohol, p-Isopropylbenzyl-alkohol, 4-Isopropylcyclohexanol, 3-Isopropylphenol, 4-Isopropylphenol, 2-Isopropylphenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Linalool, Maltol, Menthol, 4-Methoxy-benzylalkohol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 2-Methoxy-4-Propylphenol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, α-Methylbenzylalkohol, 2-Methylbutanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-buten-1-ol, 2-Methyl-3-buten-2-ol, Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 4-Methyl-2,6-dimethoxyphenol, Methyl-N-3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylidenanthranilat, Methyl-3-hydroxyhexanoat, 6-Methyl-5-hepten-2-ol, 2-Methylpentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ol, Methylsalicylat, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1- methylethyl)-3,4-dihydro-furan, Myrtenol, Neohesperidindihydrochalcon, Neomenthol, Nerol, Nerolidol, trans-2-cis-6-Nonadienol, 1,3-Nonandiolacetat, Nonadyl, 2-Nonanol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1-ol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 2-Octanol, 3-Octanol, cis-3-Octen-1-ol, cis-2-Octen-1-ol, trans-2-Octen-1-ol, cis-6-Octen-1-ol, cis-Octen-1-ol, 1-Octen-3-ol, Oleylalkohol, Patchoulialkohol, 3-Pentanol, n-Penta-nol, 2-Pentanol, 1-Penten-1-ol, cis-2-Penten-1-ol, Perillylalkohol, 2-Phenoxy-ethanolarabinogalactan, β-Phenethylalkohol, Phenethylsalicylat, Phenol, Phenylacetaldehydglycerylacetal, 3-Phenyl-1-pentanol, 5-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-2-pentanol, 1-Phenyl-3-methyl-1-pentanol, Phytol, Pinacol, Polyalkylenglycole, Polysorbat 20, Polysorbat 60, Polysorbat 80, Prenol, n-Propanol, Propenylguaethol, Propylenglycol, 2-Propylphenol, 4-Propyl-phenol, Resorcinol, Retinol, Salicylaldehyd, Sorbitanmonostearat, Sorbitol, Stearylalkohol, Syringaldehyd, α-Terpineol, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol, Thymol, Triethylcitrat, 1,2,6-Trihydroxyhexan, p-α,α-Trimethylbenzylalkohol, 2-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hegt-2-ylcyclohexanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3,7-11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 10-Undecen-1-ol, Undecylalkohol, Vanillin, α-Vanillin, Vanillylbutylether, 4-Vinylphenol, 2,5-Xylenol, 2,6-Xylenol, 3,5-Xylenol, 2,4-Xylenol und Xylose.
  • Ist das Ausgangsmaterial ein Carbonyl-enthaltender aktiver Inhaltsstoff, wie etwa 2-Methyl-3-(4-t-butylphenyl)propanal, so können olefinische Halosilane oder olefinische Siliziumalkoxide als Ausgangsmaterialien verwendet werden, um die Aktivstofffreisetzenden Siloxane der vorliegenden Erfindung über Aktivstoff-tragende olefinische Silane herzustellen.
  • Figure 00110001
  • Zu beachten ist, dass DMF Dimethylformamid ist. Dieses Reaktionsschema kann auch zur Herstellung des 3-Methyl-3-(3-(1-methylethylphenyl))propanal-Derivats verwendet werden:
    Figure 00110002
    Die Reaktion der Carbonyl-enthaltenden Spezies, z.B. von Estern, Ketonen und Aldehyden, erfordert die Einstellung des Keto-Enol-tautomeren Gleichgewichts.
  • Bei Tautomerismus handelt es sich um das chemische Phänomen der Einstellung eines Gleichgewichts zwischen zwei oder mehr strukturell verschiedenen Verbindungen. In nahezu allen Fällen besteht der Unterschied zwischen einer tautomeren Form der Gleichgewichts-Verbindungen und der anderen in der isomeren Platzierung eines Wasserstoffatoms. Eine vorherrschende Form des Tautomerismus ist das tautomere Gleichgewicht, das zwischen einer Carbonyl-Verbindung (d.h. einer solchen, die eine Carbonylgruppe enthält) und einem Wasserstoffatom alpha zu der Carbonylgruppe, d.h. einem α-Wasserstoff, eingestellt ist:
    Figure 00120001
  • Generell begünstigt die Gleichgewichtskonstante die Keto-Form und liegt das Gleichgewicht deutlich links. Der Umfang der Enolisierung wird durch das Lösungsmittel, die Konzentration und Temperatur stark beeinflusst. Ist eine starke Base vorhanden, so können sowohl die Enol- als auch die Keto-Form ein Wasserstoffion (ein Proton) verlieren und bilden ein Enolat-Anion.
  • Figure 00120002
  • Da sich diese beiden Strukturen lediglich in der Platzierung der Elektronen unterscheiden, stellen diese kanonische Formen desselben Ions anstelle der tautomeren Isomere dar. Da Sauerstoff elektronegativer ist als Kohlenstoff, ist die vorwiegende kanonische Form jene, bei der die Ionenladung mehr an dem Sauerstoffatom lokalisiert ist. Während das tautomere Gleichgewicht zwischen Enolen und Ketonen oder Aldehyden normalerweise keine präparative Reaktion ist, muss das Gleichgewicht eintreten, da Ketone und Aldehyde oftmals durch ihre Enol-Formen reagieren, wie sie es bei der Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung sofort tun. Dieses Keto-Enol-tautomere Gleichgewicht wird auch für Ester oder organische Säuren eingestellt, d.h. in den obigen Strukturen, wenn R8 einen Sauerstoff in Bindung an eine geeignete R-Gruppe enthält, z.B. OR', wobei die Verbindung ein organischer Ester ist. Für eine ausführlichere Erläuterung dieser Chemie siehe J. March "Advan ced Organic Chemistry," John Wiley & Sons, New York (1985), S. 66-68 und 527-529 und darin genannten Referenzen.
  • Duftstoff-Moleküle, -Alkohole, -Ketone und -Aldehyde können als das Alkohol- oder Enol-Tautomer zur Erzeugung von Silikon oder Siloxanen, die Duftstoffkomponenten tragen, umgesetzt werden. Die Reaktion bezieht die Reaktion der alkoholischen oder enolischen Form des Moleküls mit Wasserstoff, Hydroxyl oder Halogen in direkter Bindung an ein Siliziumatom zum Erhalt des Duftstoff-Derivats ein. Die Reaktion bezieht die Bildung der auf die Alkohol- oder Enol-tautomere Form des Moleküls bezogenen Konjugatbase ein:
    RnOH dissoziiert zu H+ und RnO (Konjugatbase), n = 1, 2 oder 3 (somit R1 etc. wie zuvor definiert);
    worin RnOH ein Duftalkohol oder die Enol-tautomere Form eines Duftstoff-Ketons oder -Aldehyds ist. Aldehyde und Ketone reagieren mit Alkohol(en) R'OH zur Bildung von Hemiacetalen (von Aldehyden abgeleitet) oder Hemiketalen (von Ketonen abgeleitet): RCH(O) + R'OH → RCH(OH)(OR') – Hemiacetal, welches eine Konjugatbase aufweist, die durch Entfernen des Hydroxylwasserstoffs erhalten wird: RCH(O)(OR') und RC(O)R'' + R'OH → RC(OH)(R'O)R'', welches eine Konjugatbase aufweist, die ebenso durch Entfernen des Hydroxylwasserstoffs erhalten wird: RC(O-)(R'O)R''. Wie hierin verwendet, sind die Rn Duftstoff-Komponenten, d.h. einwertige Radikale, entweder als ein neutral geladenes einwertiges Radikal (Rn oder RnO) oder als ein geladenes einwertiges Radikal, das von den Konjugatbasen der Duftstoff-Moleküle abgeleitet ist, z.B. Rn+ + O–2 → RnO.
  • Repräsentative Carbonyl-enthaltende aktive Inhaltsstoffe, die Vorläufer der Aktivstoffenthaltenden Silane der vorliegenden Erfindung sind, können veranschaulicht werden durch, ohne darauf beschränkt zu sein, 4-Acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, Allylcinnamat, Allyl-2-ethylbutyrat, Allylcyclohexanpropionat, Allylheptanoat, Allylhexanoat, Allylisovalerat, Allylnonanoat, Allyloctanoat, Allylphenoxyacetat, Allylphenylacetat, Allylpropionat, α-Amylcinnamylacetat, Amyloctanoat, Anisylacetat, Anisylphenylacetat, Benzylacetat, Benzylacetoacetat, Benzylbutyrat, Benzylcinnamat, Benzylisobuty rat, Benzylisovalerat, Benzylphenylacetat, Benzylpropionat, Bornylacetat, Bornylisovalerat, Bornylvalerat, Butylacetat, Butylbutyrat, Butylbutyryllacetat, 4-t-Butylcyclohexylacetat, Butylheptanoat, Butylhexanoat, Butylisobutyrat, Butylisovalerat, Butyllaurat, Butylpropionat, Butylstearat, 3-Butylidenphthalid, Butyl-2-methylbutyrat, Butyl-10-undecenoat, γ-Butyrolacton, Carvylacetat, Carvylpropionat, Caryophyllenacetat, Cedrylacetat, trans-Cinnamylacetat, trans-Cinnamylbutyrat, Cinnamylcinnamat, Cinnamylisobutyrat, Citronellylacetat, Citronellylbutyrat, Citronellylisobutyrat, Citronellylpropionat, Citronellylvalerat, Cyclohexanethylacetat, Cyclohexylacetat, Cyclohexylbutyrat, Cyclohexylisovalerat, Cyclohexylpropionat, δ-Decalacton, ε-Decalacton, γ-Decalacton, 4-Decanolid, Decylacetat, Decylbutyrat, Decylpropionat, Diethylmalonat, Diethylsebacat, Diethylsuccinat, Dihydrocarvylacetat, Dihydrocoumarin, Dihydromyrcenylacetat, Dihydro-nor-dicyclopentadienylacetat, Dihydroterpinylacetat, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylacetat, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylpropionat, 3,7-Dimethyloctan-3-ylacetat, α,α-Dimethylphenethyl-acetat, α,α-Dimethylphenethylbutyrat, 6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-2-ylacetat, δ-Dodecalacton, ε-Dodecalacton, γ-Dodecalacton, Ethylacetat, Ethylacetoacetat, Ethyl-6-acetoxyhexanoat, Ethyl-2-acetyl-3-phenylpropionat, Ethylbenzoylacetat, 2-Ethylbutylacetat, Ethylbutyrat, Ethylcinnamat, Ethylcyclohexanpropionat, Ethyldecanoat, Ethylenbrassylat, Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-carboxylat, Ethyl-2,3-epoxybutyrat, Ethyl-2-methyl-4-pentenoat, Ethylheptanoat, Ethylhexanoat, Ethyl-trans-3-hexenoat, 2-Ethylhexylacetat, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerat, Ethyllaurat, Ethyl-2-mercaptopropionat, Ethyl-3-mercaptopropio-nat, Ethyl-2-methylbutyrat, Ethyl-2-methylpentanoat, Ethyl(methylthio)acetat, Methyl(methylthio)acetat, Methyl-2-(methylthio)propionat, Ethylmyristat, Ethylnonanoat, Ethyloctanoat, Ethylpalmitat, Ethylphenylacetat, Ethyl-3-phenylpropionat, Eethyl-3-phenyl-2,3-epoxybutyrat, Ethyl-3-phenylpro-pionat, Ethylpropionat, Ethylstearat, Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-carboxylat, Ethyl-(p-tolyloxy)acetat, Ethylundecanoat, Ethylvalerat, Eugenylacetat, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylbutyrat, Geranylphenylacetat, Geranylpropionat, Guaiacylphenylacetat, Guaiakholzacetat, γ-Heptalacton, Heptylacetat, Heptylbutyrat, Heptylisobutyrat, ω-6-Hexadecenlacton, δ-Hexalacton, γ-Hexalacton, 3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, cis-3-Hexenyl-cis-3-hexenoat, cis-3-Hexenylphenylacetat, trans-2-Hexenylacetat, Hexylacetat, Hexylbutyrat, Hexylhexanoat, Hexylisobutyrat, Hexylpropionat, Hexyl-2-methyl-butanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylphenylacetat, Isoamylacetat, Isoamyl-acetoacetat, Isoamylbutyrat, Isoamylcinnamat, Isoamylhexanoat, Isoamylisobutyrat, Isoamylisovalerat, Isoamyllaurat, Isoamylnonanoat, Isoamyloctanoat, Isoamylphenylacetat, Isoamylpropionat, Isobornylacetat, Isobornylpropionat, Isobutylacetat, Isobutylbutyrat, Isobutylcinnamat, Isobutylhexanoat, Isobutylisobutyrat, Isobutyl-2-methylbutyrat, Isobutylpropionat, Isoeugenylacetat, Isopropylcinnamat, Isobutylphenylacetat, Isopropylacetat, Isopropylbutyrat, Isopropylisobutyrat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylphenylacetat, Laurylacetat, Linalylacetat, Linalylbutyrat, Linalylisovalerat, Menthallacton, Menthylacetat, Menthylcyclohexancarboxylat, Menthylisovalerat, 4-Methoxybenzylacetat, 4-Methoxybenzylpropionat, 2-Methoxyphenylacetat, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)-phenylacetat, Methylacetat, α-Methylbenzylacetat, α-Methylbenzylbutyrat, α-Methylbenzylpropionat, 2-Methylbutylacetat, 2-Methylbutylbutyrat, 2-Methyl-butylisovalerat, 3-Methylbutyl-2-methylbutanoat, 2-Methylbutyl-2-methylbuta-noat, Methyl-p-t-butylphenylacetat, Methylbutyrat, Methylcinnamat, Methyldecanoat, Methylheptanoat, Methylhexanoat, Methylisobutyrat, Methylisovalerat, Methyllaurat, Methyl-N-2-methyl-3-(4-t-butylphenylpropyliden)anthranilat, Methylmyristat, Methylnonanoat, Methyloctanoat, Methylpalmitat, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl-methylacetat, Methyl-2-methylbutyrat, 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ylacetat, Methyl-4-methylvalerat, Methyl-2-methylpentanoat, Methylphenoxyacetat, 4-Methylphenylphenylacetat, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ylacetat, Methyl-3-phenylpropionat, Methylpropionat, 2-Methylpropylphenylacetat, Methylphenylacetat, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ylacetat, Methylstearat, Methyl-(p-tolyloxy)-acetat, Methyl-9-undecenoat, Methylvalerat, Myrtenylacetat, Nerylacetat, Nerylbutyrat, Nerylisobutyrat, δ-Nonalacton, γ-Nonalacton, 1,3-Nonandioldiacetat, Nonylacetat, Nopylacetat, Octahydrocoumarin, γ-Octalacton, 1-Octen-3-ylacetat, 1-Octen-3-ylbutyrat, Octylacetat, Octylbutyrat, Octylisobutyrat, Octylisovalerat, Octyloctanoat, Octylpropionat, Oxacycloheptadec-10-en-2-on, ω-Pentadecalacton, Pentylacetat, Pentylbutyrat, Pentylhexanoat, Pentyloctanoat, Phenethylacetat, Phenethylbutyrat, Phenethylcinnamat, Phenethylhexanoat, Phenethylisobutyrat, Phenethylisovalerat, Phenethyl-2-methylbutyrat, Phenethyl-2-methylbutyrat, Phenylethyl-2-methylpropionat, Phenethyloctanoat, Phenethylphenylacetat, Phenethylpropionat, Phenoxyethylpropionat, 2-Phenoxyethyl-2-methylpropionat, 3-Phenyl-2-propenylpropionat, 3-Phenylpro-pylacetat, 2-Phenylpropylbutyrat, 2-Phenylpropylisobutyrat, 2-Phenylpropylisovalerat, Piperonylacetat, Piperonylisobutyrat, Prenylacetat, Propylacetat, Propylbutyrat, Propylheptanoat, Propylhexanoat, 3-Propylidenphthalid, Propylisobutyrat, Propylpropionat, Propylphenylacetat, Sucroseoctaacetat, Terpinylacetat, Terpinylbutyrat, Terpinylisobutyrat, Terpinylpropionat, Tetrahydrofurfurylacetat, Tetrahydrofurfurylbutyrat, Tetrahydrofurfurylpropionat, Tetrahydrolinalylacetat, 2,6,6,8-Tetramethyltricyclo[5.3.1.0(1.5)undecan-8-ylacetat, p-Tolylacetat, p-Tolylisobutyrat, p-Tolylphenylacetat, Triacetin, Tributylacetylcitrat, Tributyrin, Tripropionin, 3,5,5-Trimethylhexylacetat, δ-Undecalacton, γ-Undecalacton, γ-Valerolacton, Vanillinacetat, Vanillylisobutyrat, 1-Vinyl-2-(1-methylpropyncyclohexylacetat, Whiskeylacton, Butyraldehyd, Citronellal, Decanal, cis-4-Decenal, trans-4-Decenal, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbalde-hyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, 3,7-Dimethyloctanal, 2-Ethylbutyraldehyd, Glutardialdehyd, Heptanal, cis-4-Heptenal, Hexanal, Hydrocinnamaldehyd, Isobutyraldehyd, 3-(p-Isopropylphenyl)propionaldehyd, Isovaleraldehyd, Laurinaldehyd, 2-Methylbutyraldehyd, 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)propionaldehyd, 2-Methylpentanal, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 4-Methylphenylacetaldehyd, 3-(Methylthio)butanal, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)butanal, 2-Methylundecanal, Nonanal, cis-6-Nonenal, Octanal, Phenylacetaldehyd, 2-Phenylpropionaldehyd, 3-Phenylpropionaldehyd, Propionaldehyd, p-Polylacetaldehyd, Tridecanal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 2,6,10-Trimethyl-9-undecanal, 7-Undecenal, 8-Undecenal, 9-Undecenal, 10-Undecenal, Valeraldehyd, Acetanisol, 1'-Acetonaphton, 2'-Acetonaphthon, Aceton, Acetophenon, 2-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanon, 2-Acetylcyclopenta-non, 4-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-Acetyl-2-thiazolin, 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin, Allyl-α-ionon, Benzylidenaceton, 2,3-Butandion, 2-sec-Butylcyclohexanon, 5-t-Butyl-3,5-dinitro-2,6-dimethylacetophenon, Butyrophenon, Campher, 2-Decanon, 3-Decanon, 3-Decen-2-on, Dihydrocarvon, Dihydro-β-ionon, Dihydrojasmon, 4,5-Dihydro-3(2H)-thiophenon, 2',4'-Dimethylacetophenon, 3,4-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 3,5-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 2,6-Dimethyl-4-heptanon, 1,3-Diphenyl-2-propanon, 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, p-Ethylacetophenon, Ethylvinylketon, Geranylaceton, 2,3-Heptandion, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, 3,4-Hexandion, 3-Hexanon, 4-Hexen-3-on, 2-Hexylidencyclopentanon, α-Ionon, β-Ionon, 4-Isobutyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon, Isophoron, 6-Isopropyldecahydro-2-naphthon, cis-Jasmon, Livescon, 4-Methoxyacetophe non, 4-(p-Methoxyphenyl)-2-butanon, 4'-Methylacetophenon, 3-Methyl-1,2-cyclohexandion, 3-Methyl-2-cyclohexen-1-on, 2,(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon, 3-Methyl-2-cyclopenten-1-on, Methyldihydrojasmonat, Methylethylketon, 2-Methyl-3-heptanon, 5-Methyl-2-hegten-4-on, 6-Methyl-5-hegten-2-on, 5-Methyl-α-ionon, 1-(2-Methyl-5-isopropyl-2-cyclohexenyl)-1-propanon, 4-Methyl-1-phenyl-2-pentanon, 2-Methyltetrahydro-furan-3-on, 2-Methyltetrahydrothiophen-3-on, 2-Nonanon, 3-Nonanon, 2-Octanon, 3-Octanon, 1-Octen-3-on, 3-Octen-2-on, 4-Oxoisophoron, 2-Penta-decanon, 2,3-Pentandion, 2-Pentanon, 3-Pentanon, 3-Penten-2-on, 1-Phenyl-1,2-propandion, Propiophenon, Pulegon, 2-Tridecanon, 2,2,6-Trimethylcyclo-hexanon, 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-3-buten-2-on, 2-Undecanon und 6-Undecanon.
  • Die aktiven Inhaltsstoff freisetzenden Siloxane der vorliegenden Erfindung werden hergestellt aus einem Organohydrogensiloxan über eine herkömmliche Hydrosilylierung unter Verwendung des Aktivstoff-tragenden olefinischen Silans als der Alkenylquelle, wobei ein Beispiel für diese Reaktion ist:
    Figure 00170001
  • In diesem spezifischen Fall ist die Siloxan-Spezies tatsächlich ein Gemisch aus zyklischen Siloxanen, wobei y im Bereich von 3-15 liegt.
  • Somit weist ein Organohydrogensiloxan die Formel III oder IV auf:
    Figure 00180001
    worin R10, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe der einwertigen C1-C24-Kohlenwasserstoff-Radikale. Die Quantität t ist größer als oder gleich 3, die Quantität u ist größer als oder gleich 1 und die Quantität s ist größer als oder gleich 0, unter der Voraussetzung, dass u + s gleich oder größer als 3 sein muss.
  • Das Organohydrogensiloxan wird unter Hydrosilylierungsbedingungen umgesetzt, um ein Aktivstoff-freisetzendes Siloxan mit der Formel I oder II zu erzeugen:
    Figure 00180002
    worin die Komponenten und Subskripte die zuvor genannten Definitionen und Anforderungen erfüllen und RF die Formel (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiRU aufweist, wobei RU ein zweiwertiges C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal ist und wobei die Subskripte und Komponenten wie zuvor definiert sind. Dieses Siloxan vollzieht eine langsame Hydrolyse unter den meisten Anwendungsbedingungen, wobei das Siloxan einen alkoholischen oder Carbonyl-enthaltenden aktiven Inhaltsstoff auf die Hydroly se hin freisetzt. Dies verleiht vielen verschiedenen nützlichen Zusammensetzungen, wie etwa Kosmetika und Haushaltsprodukten, eine erwünschte Wirkung.
  • Die Hydrosylierungsreaktion wird herkömmlicherweise in der Gegenwart eines Hydrosilylierungs-Katalysators durchgeführt, der ausgewählt ist aus der Gruppe von Ruthenium-, Osmium-, Rhodium-, Iridium-, Palladium- und Platin-Hydrosylierungskatalysatoren. Beispiele solcher Katalysatoren sind solche, die beschrieben sind in US-Patenten Nrn. 2,823,218 ; 3,159,601 ; 3,159,662 ; und 3,775,452 .
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung setzen außerdem voraus, dass das aktiven Inhaltsstoff freisetzende Siloxan ein oder mehrere Substituenten R1, R2 oder R3 aufweist, wobei jeder Substituent unabhängig ausgewählt ist, wobei ein alkoholischer oder Carbonyl-enthaltender aktiver Inhaltsstoff, der aus der Hydrolyse des Siloxans resultiert, ausgewählt ist aus der Gruppe der Alkohole, bestehend aus Acetovanillon, Allylamylglycolat, Allylisoamylglycolat, α-Amyl-cinnamylalkohol, Anisylalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, 1-Buta-nol, butyliertes Hydroxytoluol, Butyllactat, 2-t-Butyl-5-methylphenol, 2-t-Butyl-6-methylphenol, Carvacrol, Carveol, 4-Carvomenthenol, Cedrol, Cetylalkohol, Cinnaminalkohol, Citronellol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, Crotylalkohol, Decahydro-2-naphthol, 1-Decanol, 1-Decen-3-ol, 9-Decen-1-ol, Diethylmalat, Diethyltartrat, Dihydrocarveol, Dihydromyrcenol, 2,6-Diisopropylphenol, Dimethiconcopolyol, 2,6-Dimethoxyphenol, 1,1-Dimethoxy-3,7-dimethyloctan-7-ol, 2,6-Di-methyl-4-heptanol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-7-octen-1-ol, Dimetol, 2-Ethylfenchol, 4-Ethylguaiacol, 2-Ethyl-1-hexanol, Ethyl-2-hydroxybenzoat, Ethyl-3-hydroxybutyrat, 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-on, Ethyl-2-hydroxycaproat, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, Ethyllactat, Ethylmaltol, p-Ethylphenol, Ethylsalicylat, Eugenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Geraniol, Glucospentaacetat, Glycerol, Glycerylmonostearat, Guaiacol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, cis-4-Heptenol, cis-3-Heptenol, n-Hexanol, 2-Hexanol, 3-Hexa-nol, cis-2-Hexenol, cis-3-Hexenol, trans-3-Hexenol, 4-Hexenol, cis-3-Hexenyl-hydrocinnamylalkohol, 2-Hydroxybenzoat, 2-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxy-benzylalkohol, 3-Hydroxy-2-butanon, Hydroxycitronellal, 4-(4-Hydroxy-3-meth-oxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy- 3-methyl-2-cyclpenten-1-on, 4-(p-Hydroxy-phenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon, δ-Isoascorbin-säure, Isoborneol, Isoeugenol, Isophytol, Isopropylalkohol, p-Isopropylbenzyl-alkohol, 4-Isopropylcyclohexanol, 3-Isopropylphenol, 4-Isopropylphenol, 2-Isopropylphenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Linalool, Maltol, Menthol, 4-Methoxy-benzylalkohol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 2-Methoxy-4-Propylphenol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, α-Methylbenzylalkohol, 2-Methylbutanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-buten-1-ol, 2-Methyl-3-buten-2-ol, Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 4-Methyl-2,6-dimethoxyphenol, Methyl-N-3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylidenanthranilat, Methyl-3-hydroxyhexanoat, 6-Methyl-5-hepten-2-ol, 2-Methylpentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ol, Methylsalicylat, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-dihydrofuran, Myrtenol, Neohesperidindihydrochalcon, Neomenthol, Nerol, Nerolidol, trans-2-cis-6-Nonadienol, 1,3-Nonandiolacetat, Nonadyl, 2-Nonanol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1-ol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 2-Octanol, 3-Octanol, cis-3-Octen-1-ol, cis-2-Octen-1-ol, trans-2-Octen-1-ol, cis-6-Octen-1-ol, cis-Octen-1-ol, 1-Octen-3-ol, Oleylalkohol, Patchoulialkohol, 3-Pentanol, n-Penta-nol, 2-Pentanol, 1-Penten-1-ol, cis-2-Penten-1-ol, Perillylalkohol, 2-Phenoxy-ethanolarabinogalactan, β-Phenethylalkohol, Phenethylsalicylat, Phenol, Phenylacetaldehydglycerylacetal, 3-Phenyl-1-pentanol, 5-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-2-pentanol, 1-Phenyl-3-methyl-1-pentanol, Phytol, Pinacol, Polyalkylenglycole, Polysorbat 20, Polysorbat 60, Polysorbat 80, Prenol, n-Propanol, Propenylguaethol, Propylenglycol, 2-Propylphenol, 4-Propyl-phenol, Resorcinol, Retinol, Salicylaldehyd, Sorbitanmonostearat, Sorbitol, Stearylalkohol, Syringaldehyd, α-Terpineol, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol, Thymol, Triethylcitrat, 1,2,6-Trihydroxyhexan, p-α,α-Trimethylbenzylalkohol, 2-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylcyclohexanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3,7-11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 10-Undecen-1-ol, Undecylalkohol, Vanillin, α-Vanillin, Vanillylbutylether, 4-Vinylphenol, 2,5-Xylenol, 2,6-Xylenol, 3,5-Xylenol, 2,4-Xylenol und Xylose;
    oder aus der Gruppe der Carbonyl-enthaltenden Verbindung, bestehend aus 4-Acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, Allylcinnamat, Allyl-2-ethylbutyrat, Allylcyclohe xanpropionat, Allylheptanoat, Allylhexanoat, Allylisovalerat, Allylnonanoat, Allyloctanoat, Allylphenoxyacetat, Allylphenylacetat, Allylpropionat, α-Amylcinnamylacetat, Amyloctanoat, Anisylacetat, Anisylphenylacetat, Benzylacetat, Benzylacetoacetat, Benzylbutyrat, Benzylcinnamat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Benzylphenylacetat, Benzylpropionat, Bornylacetat, Bornylisovalerat, Bornylvalerat, Butylacetat, Butylbutyrat, Butylbutyryllacetat, 4-t-Butylcyclohexylacetat, Butylheptanoat, Butylhexanoat, Butylisobutyrat, Butylisovalerat, Butyllaurat, Butylpropionat, Butylstearat, 3-Butylidenphthalid, Butyl-2-methylbutyrat, Butyl-10-undecenoat, γ-Butyrolacton, Carvylacetat, Carvylpropionat, Caryophyllenacetat, Cedrylacetat, trans-Cinnamylacetat, trans-Cinnamylbutyrat, Cinnamylcinnamat, Cinnamylisobutyrat, Citronellylacetat, Citronellylbutyrat, Citronellylisobutyrat, Citronellylpropionat, Citronellylvalerat, Cyclohexanethylacetat, Cyclohexylacetat, Cyclohexylbutyrat, Cyclohexylisovalerat, Cyclohexylpropionat, δ-Decalacton, ε-Decalacton, γ-Decalacton, 4-Decanolid, Decylacetat, Decylbutyrat, Decylpropionat, Diethylmalonat, Diethylsebacat, Diethylsuccinat, Dihydrocarvylacetat, Dihydrocoumarin, Dihydromyrcenylacetat, Dihydro-nor-dicyclopentadienylacetat, Dihydroterpinylacetat, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylacetat, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylpropionat, 3,7-Dimethyloctan-3-ylacetat, α,α-Dimethylphenethylacetat, α,α-Dimethylphenethylbutyrat, 6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-2-ylacetat, δ-Dodecalacton, ε-Dodecalacton, γ-Dodecalacton, Ethylacetat, Ethylacetoacetat, Ethyl-6-acetoxyhexanoat, Ethyl-2-acetyl-3-phenylpropionat, Ethylbenzoylacetat, 2-Ethylbutylacetat, Ethylbutyrat, Ethylcinnamat, Ethylcyclohexanpropionat, Ethyldecanoat, Ethylenbrassylat, Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat, Ethyl-2,3-epoxybutyrat, Ethyl-2-methyl-4-pentenoat, Ethylheptanoat, Ethylhexanoat, Ethyltrans-3-hexenoat, 2-Ethylhexylacetat, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerat, Ethyllaurat, Ethyl-2-mercaptopropionat, Ethyl-3-mercaptopropionat, Ethyl-2-methylbutyrat, Ethyl-2-methylpentanoat, Ethyl(methylthio)acetat, Ethylmyristat, Ethylnonanoat, Ethyloctanoat, Ethylpalmitat, Ethylphenylacetat, Ethyl-3-phenylpropionat, Eethyl-3-phenyl-2,3-epoxybutyrat, Ethyl-3-phenylpropionat, Ethylpropionat, Ethylstearat, Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat, Ethyl-(p-tolyloxy)acetat, Ethylundecanoat, Ethylvalerat, Eugenylacetat, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylbutyrat, Geranylphenylacetat, Geranylpropionat, Guaiacylphenylacetat, Guaiakholzacetat, γ-Heptalacton, Heptylacetat, Heptylbutyrat, Heptylisobutyrat, ω-6-Hexadecenlacton, δ-Hexalacton, γ-Hexalacton, 3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, cis-3-Hexenyl-cis-3- hexenoat, cis-3-Hexenylphenylacetat, trans-2-Hexenylacetat, Hexylacetat, Hexylbutyrat, Hexylhexanoat, Hexylisobutyrat, Hexylpropionat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylphenylacetat, Isoamylacetat, Isoamylacetoacetat, Isoamylbutyrat, Isoamylcinnamat, Isoamylhexanoat, Isoamylisobutyrat, Isoamylisovalerat, Isoamyllaurat, Isoamylnonanoat, Isoamyloctanoat, Isoamylphenylacetat, Isoamylpropionat, Isobornylacetat, Isobornylpropionat, Isobutylacetat, Isobutylbutyrat, Isobutylcinnamat, Isobutylhexanoat, Isobutylisobutyrat, Isobutyl-2-methylbutyrat, Isobutylpropionat, Isoeugenylacetat, Isopropylcinnamat, Isobutylphenylacetat, Isopropylacetat, Isopropylbutyrat, Isopropylisobutyrat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylphenylacetat, Laurylacetat, Linalylacetat, Linalylbutyrat, Linalylisovalerat, Menthalacton, Menthylacetat, Menthylcyclohexancarboxylat, Menthylisovalerat, 4-Methoxybenzylacetat, 4-Methoxybenzylpropionat, 2-Methoxyphenylacetat, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)-phenylacetat, Methylacetat, α-Methylbenzylacetat, α-Methylbenzylbutyrat, α-Methylbenzylpropionat, 2-Methylbutylacetat, 2-Methylbutylbutyrat, 2-Methylbutylisovalerat, 3-Methylbutyl-2-methylbutanoat, 2-Methylbutyl-2-methylbutanoat, Methyl-p-t-butylphenylacetat, Methylbutyrat, Methylcinnamat, Methyldecanoat, Methylheptanoat, Methylhexanoat, Methylisobutyrat, Methylisovalerat, Methyllaurat, Methyl-N-2-methyl-3-(4-t-butylphenylpropyliden)anthranilat, Methyl(methylthio)acetat, Methyl-2-(methylthio)propionat, Methylmyristat, Methylnonanoat, Methyloctanoat, Methylpalmitat, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenylmethylacetat, Methyl-2-methylbutyrat, 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ylacetat, Methyl-4-methylvalerat, Methyl-2-methylpentanoat, Methylphenoxyacetat, 4-Methylphenylphenylacetat, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ylacetat, Methyl-3-phenylpropionat, Methylpropionat, 2-Methylpropylphenylacetat, Methylphenylacetat, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ylacetat, Methylstearat, Methyl-(p-tolyloxy)acetat, Methyl-9-undecenoat, Methylvalerat, Myrtenylacetat, Nerylacetat, Nerylbutyrat, Nerylisobutyrat, δ-Nonalacton, γ-Nonalacton, 1,3-Nonandioldiacetat, Nonylacetat, Nopylacetat, Octahydrocoumarin, γ-Octalacton, 1-Octen-3-ylacetat, 1-Octen-3-ylbutyrat, Octylacetat, Octylbutyrat, Octylisobutyrat, Octylisovalerat, Octyloctanoat, Octylpropionat, Oxacycloheptadec-10-en-2-on, ω-Pentadecalacton, Pentylacetat, Pentylbutyrat, Pentylhexanoat, Pentyloctanoat, Phenethylacetat, Phenethylbutyrat, Phenethylcinnamat, Phenethylhexanoat, Phenethylisobutyrat, Phenethylisovalerat, Phenethyl-2-methylbutyrat, Phenethyl-2-methylbutyrat, Phenylethyl-2-methylpropionat, Phenethyloctanoat, Phenethylphenylacetat, Phenethylpro pionat, Phenoxyethylpropionat, 2-Phenoxyethyl-2-methylpropionat, 3-Phenyl-2-propenylpropionat, 3-Phenylpropylacetat, 2-Phenylpropylbutyrat, 2-Phenylpropylisobutyrat, 2-Phenylpropylisovalerat, Piperonylacetat, Piperonylisobutyrat, Prenylacetat, Propylacetat, Propylbutyrat, Propylheptanoat, Propylhexanoat, 3-Propylidenphthalid, Propylisobutyrat, Propylpropionat, Propylphenylacetat, Sucroseoctaacetat, Terpinylacetat, Terpinylbutyrat, Terpinylisobutyrat, Terpinylpropionat, Tetrahydrofurfurylacetat, Tetrahydrofurfurylbutyrat, Tetrahydrofurfurylpropionat, Tetrahydrolinalylacetat, 2,6,6,8-Tetramethyltricyclo[5.3.1.0(1.5)undecan-8-ylacetat, p-Tolylacetat, p-Tolylisobutyrat, p-Tolylphenylacetat, Triacetin, Tributylacetylcitrat, Tributyrin, Tripropionin, 3,5,5-Trimethylhexylacetat, δ-Undecalacton, γ-Undecalacton, γ-Valerolacton, Vanillinacetat, Vanillylisobutyrat, 1-Vinyl-2-(1-methylpropyl)cyclohexylacetat, Whiskeylacton, Butyraldehyd, Citronellal, Decanal, cis-4-Decenal, trans-4-Decenal, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, 3,7-Dimethyloctanal, 2-Ethylbutyraldehyd, Glutardialdehyd, Heptanal, cis-4-Heptenal, Hexanal, Hydrocinnamaldehyd, Isobutyraldehyd, 3-(p-Isopropylphenyl)propionaldehyd, Isovaleraldehyd, Laurinaldehyd, 2-Methylbutyraldehyd, 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)propionaldehyd, 2-Methylpentanal, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 4-Methylphenylacetaldehyd, 3-(Methylthio)butanal, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)butanal, 2-Methylundecanal, Nonanal, cis-6-Nonenal, Octanal, Phenylacetaldehyd, 2-Phenylpropionaldehyd, 3-Phenylpropionaldehyd, Propionaldehyd, p-Tolylacetaldehyd, Tridecanal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 2,6,10-Trimethyl-9-undecanal, 7-Undecenal, 8-Undecenal, 9-Undecenal, 10-Undecenal, Valeraldehyd, Acetanisol, 1'-Acetonaphton, 2'-Acetonaphthon, Aceton, Acetophenon, 2-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanon, 2-Acetylcyclopenta-non, 4-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-Acetyl-2-thiazolin, 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin, Allyl-α-ionon, Benzylidenaceton, 2,3-Butandion, 2-sec-Butylcyclohexanon, 5-t-Butyl-3,5-dinitro-2,6-dimethylacetophenon, Butyrophenon, Campher, 2-Decanon, 3-Decanon, 3-Decen-2-on, Dihydrocarvon, Dihydro-β-ionon, Dihydrojasmon, 4,5-Dihydro-3(2H)-thiophenon, 2',4'-Dimethylacetophenon, 3,4-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 3,5-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 2,6-Dimethyl-4-heptanon, 1,3-Diphenyl-2-propanon, 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, p-Ethylacetophenon, Ethylvinylketon, Geranylace ton, 2,3-Heptandion, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, 3,4-Hexandion, 3-Hexanon, 4-Hexen-3-on, 2-Hexylidencyclopentanon, α-Ionon, β-Ionon, 4-Isobutyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon, Isophoron, 6-Isopropyldecahydro-2-naphthon, cis-Jasmon, Livescon, 4-Methoxyacetophenon, 4-(p-Methoxyphenyl)-2-butanon, 4'-Methylacetophenon, 3-Methyl-1,2-cyclohexandion, 3-Methyl-2-cyclohexen-1-on, 2,(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon, 3-Methyl-2-cyclopenten-1-on, Methyldihydrojasmonat, Methylethylketon, 2-Methyl-3-heptanon, 5-Methyl-2-hegten-4-on, 6-Methyl-5-hegten-2-on, 5-Methyl-α-ionon, 1-(2-Methyl-5-isopropyl-2-cyclohexenyl)-1-propanon, 4-Methyl-2-pentanon, 3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-on, 4-Methyl-1-phenyl-2-pentanon, 2-Methyltetrahydrofuran-3-on, 2-Methyltetrahydrothiophen-3-on, 2-Nonanon, 3-Nonanon, 2-Octanon, 3-Octanon, 1-Octen-3-on, 3-Octen-2-on, 4-Oxoisophoron, 2-Pentadecanon, 2,3-Pentandion, 2-Pentanon, 3-Pentanon, 3-Penten-2-on, 1-Phenyl-1,2-propandion, Propiophenon, Pulegon, 2-Tridecanon, 2,2,6-Trimethylcyclohexanon, 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-3-buten-2-on, 2-Undecanon und 6-Undecanon.
  • Die Aktivstoff-freisetzenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind besonders geeignet zur Aufnahme in Körperpflegeprodukte, um den Produkten einen erwünschten und lang anhaltenden Effekt zu verleihen. Zu geeigneten Anwendungen zählen, ohne darauf beschränkt zu sein, Deodorants, Antiperspirantien, Insektenabweisende Mittel, Hautcremes, Gesichtscremes, Haarpflegeprodukte wie Shampoos, Mousses, Stylinggele, Schutzcremes, Rasiercremes, Aftershave, Cologne, Parfum, dekorative Kosmetika wie Lippenstifte, Foundations, Rouges, Makeup und Maskara; und andere kosmetische Formulierungen, denen andere Silikon-enthaltende Komponenten zugesetzt worden sind und wo es erwünscht ist, eine bestimmte Wirkung zu verleihen. Die Aufnahme geringer Mengen der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in Duftprodukte, wie etwa Rasierlotionen, Colognes, Toilettenwasser und Parfums kann diesen Produkten einen gewünschten lang anhaltenden Duft verleihen. Weiterhin können die Siloxane der vorliegenden Erfindung in andere Produkte aufgenommen werden, bei denen die Maskierung unangenehmer Gerüche mit einem angenehmen Duft erwünscht ist, zum Beispiel bei Haushalts-Reinigungsprodukten wie Wachsen und Polituren, Kraftfahrzeug-Reinigungsprodukten wie Wachsen und Polituren, Detergentien, Textilbeschichtungen, Anstrichfarben, Lacke und ähnliches, vorbehaltlich der Beschränkung, dass das Siloxan der vorliegenden Erfindung kompatibel ist oder kompatibel gemacht werden kann mit dem Produkt, in das es aufgenommen wird.
  • Experimenteller Teil
  • Beispiel 1
  • In einen Rundboden-Glaskolben wurde Silan V (19,9 g, 0,083 mol) eingespeist und für 15 Min gerührt. Eine 10,9 % Lösung von Pt(O) in Divinyltetramethylsiloxan (15 mg Lösung, 100 ppm Pt) wurde zugesetzt. Tetramethylcyclotetrasiloxan (5,07 g, 0,083 mol Hydrid) wurde dann dem Reaktionsgemisch über 30 min zugegeben. Eine leichte Exotherme wurde beobachtet. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 65 °C erhitzt und bei dieser Temperatur für 5 Std. gehalten. Die flüchtigen Stoffe wurden dann unter Vakuum (70 °C, 0,5 mm Hg) für 1,5 Std. abgezogen. Das braune Produkt wurde mit Kieselgur gemischt und filtriert, was 17,9 g einer strohfarbenen Flüssigkeit ergab (71,6 %).
  • Beispiel 2
  • In einen Rundboden-Glaskolben wurde Silan VI (19,3 g, 0,093 mol) eingespeist und gerührt. Eine 10,9 % Lösung von Pt(O) in Divinyltetramethylsiloxan (17 mg Lösung, 74 ppm Pt) wurde zugesetzt. Tetramethylcyclotetrasiloxan (5,71 g, 0,093 mol Hydrid) wurde dann dem Reaktionsgemisch über 25 Min. zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 65 °C erhitzt und bei dieser Temperatur für 6 Std. gehalten. Die flüchtigen Stoffe wurden dann unter Vakuum (70 °C, 0,5 mm Hg) für 1,5 Std. abgezogen. Das Produkt wurde mit Kieselgur gemischt und filtriert, was 15,2 g einer blassbraunen Flüssigkeit ergab (60,8 %).
  • Beispiel 3
  • In einen Rundboden-Glaskolben wurde Silan VII (9,80 g, 0,041 mol) eingespeist und gerührt. Eine 10,9 % Lösung von Pt(O) in Divinyltetramethylsiloxan (14 mg Lösung, 200 ppm Pt) wurde zugesetzt. Tetramethylcyclotetrasiloxan (2,51 g, 0,041 mol Hydrid) wurde dann dem Reaktionsgemisch über 25 Min. zugegeben. Eine signifikante Exotherme wurde beobachtet. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 70 °C erhitzt und bei dieser Temperatur für 2,5 Std. gehalten. Das Produkt wurde filtriert, was 11,0 g einer strohfarbenen Flüssigkeit ergab (89,4 %).
  • Beispiel 4
  • In einen Rundboden-Glaskolben wurde Silan VIII (16,41 g, 0,060 mol) eingespeist und gerührt. Eine 10,9 % Lösung von Pt(O) in Divinyltetramethylsiloxan (21 mg Lösung, 200 ppm Pt) wurde zugesetzt, und das Gemisch wurde für 15 Min. gerührt. Tetramethylcyclotetrasiloxan (3,61 g, 0,060 mol Hydrid) wurde dann dem Reaktionsgemisch über 25 Min. zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 70 °C erhitzt und bei dieser Temperatur für 2,5 Std. gehalten. Das Produkt wurde abgezogen (75 °C, 0,5 mm Hg) für 1,5 Std., dann filtriert, was 18,1 g einer gelben Flüssigkeit ergab (90,5 %).
  • Beispiel 5
  • In einen Rundboden-Glaskolben wurde Silan IX (16,78 g, 0,054 mol) zusammen mit einer 10,9 % Lösung von Pt(O) in Divinyltetramethylsiloxan (14 mg Lösung, 150 ppm Pt) eingespeist. Das Gemisch wurde für 15 Min. gerührt. Tetramethylcyclotetrasiloxan (3,23 g, 0,054 mol Hydrid) wurde dann dem Reaktionsgemisch über 25 Min. zugegeben; die Viskosität der Lösung nahm zu. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 60 °C erhitzt und bei dieser Temperatur für 80 Min. gehalten. Das Produkt wurde abgezogen (70 °C, 3 mm Hg) für 1 Std., dann filtriert, was 16,5 g einer blassorangefarbenen Flüssigkeit ergab (82,5 %).
  • Figure 00270001
  • Beispiele 6-10 (Hydrolyse der Produkte jeweils aus Beispielen 1-5) Die allgemeine Verfahrensweise für die Hydrolyse ist die folgende: Eine Lösung des Aktivstoff-funktionellen Silikons (1,0 g), Tetrahydrofuran (10 g) und Bibenzyl als internem Standard (0,4 g) wurde hergestellt. Die Lösung wurde mittels Gaschromatographie analysiert, und dann wurden 0,50 mL an 1 % (Gew.) wässriger Natriumhydroxidlösung zugegeben (außer bei Beispiel 9, bei dem 0,125 mL an 1 % wässriger Natriumhydroxidlösung verwendet wurden). Das Gemisch wurde gerührt, und für die Gaschromatographie-Analyse wurde periodisch eine Probe entnommen. Tabellen 1-5 zeigen die jeweils in den Beispielen 6-10 bestimmten Freisetzungsprofile. Tabelle 1. Hydrolyse des Produkts aus Beispiel 1
    Zeit (Std.) Relative Citronellolkonzentration
    0,00 0,042
    0,92 0,077
    8,92 0,145
    22,58 0,198
    29,33 0,220
    47,00 0,248
    55,00 0,258
    70,75 0,282
    78,08 0,283
    93,92 0,298
    Tabelle 2. Hydrolyse des Produkts aus Beispiel 2
    Zeit(Std). Relative Phenethylalkoholkonzentration
    0,00 0,025
    1,33 0,102
    9,33 0,253
    23,00 0,418
    29,75 0,450
    47,50 0,532
    55,50 0,557
    71,25 0,604
    78,50 0,614
    94,42 0,639
    Tabelle 3. Hydrolyse des Produkts aus Beispiel 3
    Zeit (Std.) Relative Geraniolkonzentration
    0,00 0,083
    0,50 0,097
    6,00 0,261
    25,42 0,429
    45,83 0,530
    53,75 0,559
    70,83 0,600
    77,50 0,608
    94,08 0,642
    Tabelle 4. Hydrolyse des Produkts aus Beispiel 4
    Zeit (Std.) Relative 3-Methyl-3-(metaisopropylphenyl)propionaldehydkonzentration
    0,00 0,111
    1,00 1,142
    6,42 1,109
    25,92 1,007
    46,33 0,954
    54,25 0,932
    71,25 0,913
    78,00 0,900
    94,50 0,884
    Tabelle 5. Hydrolyse des Produkts aus Beispiel 5
    Zeit (Std.) Relative Phenethylalkoholkonzentration
    0,00 0,050
    1,42 0,344
    6,92 0,791
    26,42 1,253
    46,75 1,368
    54,83 1,389
    71,75 1,418
    78,50 1,439
    95,00 1,451
  • Beispiele 11-12 (Hydrolyse der Produkte jeweils aus Beispielen 2 und 5)
  • Die allgemeine Verfahrensweise für die Hydrolyse ist wie folgt:
    Ein 3,3 cm mal 3,3 cm-Pad aus unbehandeltem Baumwollgewebe wurde mit dem jeweiligen Material getränkt, so dass die molaren Äquivalente an aktivem Inhaltsstoff bei all den Proben gleich waren. Jedes Pad wurde in einer kleinen Aluminiumschale aufbewahrt, und alle Schalen wurden in einer deckellosen Dose in demselben Raum bei Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit aufbewahrt. Alle Proben wurden in vorgegebenen Zeitabständen einem Geruchstest unterzogen und auf die Stärke des Geruchs punktbewertet (0 = kein Geruch, 5 = selbe Geruchsstärke wie reiner aktiver Inhaltsstoff aus der Flasche). Die Daten sind in Tabellen 6 und 7 vorgestellt. In Beispiel 11 (Tabelle 6) ist erkennbar, dass das mit dem Siloxan-Derivat der vorliegenden Erfindung behandelte Gewebe einen stärkeren Geruch für einen längeren Zeitraum abgibt. In Beispiel 12 (Tabelle 7) ist erkennbar, dass das mit dem Siloxan-Derivat behandelte Gewebe einen gleichmäßigeren Geruchsgrad über die Zeit entwickelt. Tabelle 6. Relativer Geruch der Gewebepads (Beispiel 11)
    Stunden Kontrolle Siloxan aus Bsp. 2
    0,0 5 5
    5,0 4 4
    21,5 4 4
    28,9 3 4
    46,3 3 4
    52,8 3 4
    78,1 3 4
    164,3 3 4
    215,3 2 3
    237,1 1 2
    Tabelle 7. Relativer Geruch der Gewebepads (Beispiel 12)
    Stunden Kontrolle Siloxan aus Bsp. 5
    0,0 5 3
    5,0 4 3
    21,5 4 3
    28,9 3 3
    46,3 3 3
    52,8 3 3
    78,1 3 3
    164,3 3 2
    215,3 2 2
    237,1 1 2

Claims (12)

  1. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan, ausgewählt aus der Gruppe von Siloxanen mit den Formeln:
    Figure 00320001
    und worin R10, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe der einwertigen C1-C24-Kohlenwasserstoff-Radikale, die Subskripte n und q jeweils unabhängig größer als oder gleich 1 sind, die Subskripte p, r und s jeweils unabhängig gleich oder größer als 0 sind, unter der Voraussetzung, dass n + p gleich oder größer als 3 sein müssen und dass q + r + s gleich oder größer als 3 sein müssen; worin RF die Formel (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4O)d(R5)eSiRU aufweist, wobei RU ein zweiwertiges C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal ist und R4 und R5 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen, der Subskript a einen Wert im Bereich von 1 bis 3 ausweist und die Subskripte b, c, d und e Werte im Bereich von 0 bis 2 aufweisen, in Abhängigkeit von der Einschränkung, dass a + b + c + d + e = 3, worin jedes R1O, R2O und R3O unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe der Konjugatbasen, bestehend aus Konjugatbasen, die abgeleitet sind von der Gruppe der Alkoholwirkstoffe, bestehend aus R1OH, R2OH und R3OH, worin R1, R2 und R3 unabhängig einwertige Kohlen wasserstoff-Radikale mit vier bis einhundert Kohlenstoffatomen sind und die Gruppe der Konjugatbasen abgeleitet ist von der Gruppe der Carbonylwirkstoffe mit der Struktur: R7-C(R8)=C(O-)-R9 worin R7, R8 und R9 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis einhundert Kohlenstoffatomen.
  2. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 1 mit der Formel:
    Figure 00330001
  3. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 2, wobei RF die Formel (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4O)d(R5)eSiRU aufweist, wobei RU ein zweiwertiges C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal ist und R4 und R5 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen, der Subskript a einen Wert im Bereich von 1 bis 3 ausweist und die Subskripte b, c, d und e Werte im Bereich von 0 bis 2 aufweisen, in Abhängigkeit von der Einschränkung, dass a + b + c + d + e = 3, worin jedes R1O, R2O und R3O unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe der Konjugatbasen, bestehend aus Konjugatbasen, die abgeleitet sind von der Gruppe der Alkoholwirkstoffe, bestehend aus R1OH, R2OH und R3OH.
  4. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 3, wobei die Alkoholwirkstoffe R1OH, R2OH und R3OH Duftalkohole sind.
  5. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 4, worin die Duftalkohole R1OH, R2OH und R3OH ausgewählt sind aus der Gruppe der Duftalkohole, bestehend aus Acetovanillon, Allylamylglycolat, Allylisoamylglycolat, α-Amylcinnamylalkohol, Anisylalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, 1-Butanol, butyliertes Hydroxytoluol, Butyllactat, 2-t-Butyl-5-methylphenol, 2-t-Butyl-6-methylphenol, Carvacrol, Carveol, 4-Carvomenthenol, Cedrol, Cetylalkohol, Cinnaminalkohol, Citronellol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, Crotylalkohol, Decahydro-2-naphthol, 1-Decanol, 1-Decen-3-ol, 9-Decen-1-ol, Diethylmalat, Diethyltartrat, Dihydrocarveol, Dihydromyrcenol, 2,6-Diisopropylphenol, Dimethiconcopolyol, 2,6-Dimethoxyphenol, 1,1-Dimethoxy-3,7-dimethyloctan-7-ol, 2,6-Dimethyl-4-heptanol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-7-octen-1-ol, Dimetol, 2-Ethylfenchol, 4-Ethylguaiacol, 2-Ethyl-1-hexanol, Ethyl-2-hydroxybenzoat, Ethyl-3-hydroxybutyrat, 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-on, Ethyl-2-hydroxycaproat, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, Ethyllactat, Ethylmaltol, p-Ethylphenol, Ethylsalicylat, Eugenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Geraniol, Glucospentaacetat, Glycerol, Glycerylmonostearat, Guaiacol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, cis-4-Heptenol, cis-3-Heptenol, n-Hexanol, 2-Hexanol, 3-Hexanol, cis-2-Hexenol, cis-3-Hexenol, trans-3-Hexenol, 4-Hexenol, cis-3-Hexenylhydrocinnamylalkohol, 2-Hydroxybenzoat, 2-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxybenzylalkohol, 3-Hydroxy-2-butanon, Hydroxycitronellal, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclpenten-1-on, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon, δ-Isoascorbinsäure, Isoborneol, Isoeugenol, Isophytol, Isopropylalkohol, p-Isopropylbenzylalkohol, 4-Isopropylcyclohexanol, 3-Isopropylphenol, 4-Isopropylphenol, 2-Isopropylphenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Linalool, Maltol, Menthol, 4-Methoxybenzylalkohol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 2-Methoxy-4-Propylphenol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, α-Methylbenzylalkohol, 2-Methylbutanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-buten-1-ol, 2-Methyl-3-buten-2-ol, Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 4-Methyl-2,6-dimethoxyphenol, Methyl-N-3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylidenanthranilat, Methyl-3-hydroxyhexanoat, 6-Methyl-5-hepten-2-ol, 2-Methylpentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, 2-Methyl- 3-phenylpropan-2-ol, Methylsalicylat, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-dihydrofuran, Myrtenol, Neohesperidindihydrochalcon, Neomenthol, Nero, Nerolidol, trans-2-cis-6-Nonadienol, 1,3-Nonandiolacetat, Nonadyl, 2-Nonanol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1-ol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 2-Octanol, 3-Octanol, cis-3-Octen-1-ol, cis-2-Octen-1-ol, trans-2-Octen-1-ol, cis-6-Octen-1-ol, cis-Octen-1-ol, 1-Octen-3-ol, Oleylalkohol, Patchoulialkohol, 3-Pentanol, n-Pentanol, 2-Pentanol, 1-Penten-1-ol, cis-2-Penten-1-ol, Perillylalkohol, 2-Phenoxyethanolarabinogalactan, β-Phenethylalkohol, Phenethylsalicylat, Phenol, Phenylacetaldehydglycerylacetal, 3-Phenyl-1-pentanol, 5-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-2-pentanol, 1-Phenyl-3-methyl-1-pentanol, Phytol, Pinacol, Polyalkylenglycole, Polysorbat 20, Polysorbat 60, Polysorbat 80, Prenol, n-Propanol, Propenylguaethol, Propylenglycol, 2-Propylphenol, 4-Propylphenol, Resorcinol, Retinol, Salicylaldehyd, Sorbitanmonostearat, Sorbitol, Stearylalkohol, Syringaldehyd, α-Terpineol, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol, Thymol, Triethylcitrat, 1,2,6-Trihydroxyhexan, p-α,α-Trimethylbenzylalkohol, 2-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylcyclohexanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3,7-11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 10-Undecen-1-ol, Undecylalkohol, Vanillin, α-Vanillin, Vanillylbutylether, 4-Vinylphenol, 2,5-Xylenol, 2,6-Xylenol, 3,5-Xylenol, 2,4-Xylenol und Xylose.
  6. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 1 mit der Formel:
    Figure 00350001
  7. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 6, wobei RF die Formel (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4O)d(R5)eSiRU aufweist, wobei RU ein zweiwertiges C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal ist und R4 und R5 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen, der Subskript a einen Wert im Bereich von 1 bis 3 ausweist und die Subskripte b, c, d und e Werte im Bereich von 0 bis 2 aufweisen, in Abhängigkeit von der Einschränkung, dass a + b + c + d + e = 3, worin jedes R1O, R2O und R3O unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe der Konjugatbasen, bestehend aus Konjugatbasen, die abgeleitet sind von der Gruppe der Alkoholwirkstoffe, bestehend aus R1OH, R2OH und R3OH.
  8. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 7, wobei die Alkoholwirkstoffe R1OH, R2OH und R3OH Duftalkohole sind.
  9. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 4, worin die Duftalkohole R1OH, R2OH und R3OH ausgewählt sind aus der Gruppe der Duftalkohole, bestehend aus Acetovanillon, Allylamylglycolat, Allylisoamylglycolat, α-Amylcinnamylalkohol, Anisylalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, 1-Butanol, butyliertes Hydroxytoluol, Butyllactat, 2-t-Butyl-5-methylphenol, 2-t-Butyl-6-methylphenol, Carvacrol, Carveol, 4-Carvomenthenol, Cedrol, Cetylalkohol, Cinnaminalkohol, Citronellol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, Crotylalkohol, Decahydro-2-naphthol, 1-Decanol, 1-Decen-3-ol, 9-Decen-1-ol, Diethylmalat, Diethyltartrat, Dihydrocarveol, Dihydromyrcenol, 2,6-Diisopropylphenol, Dimethiconcopolyol, 2,6-Dimethoxyphenol, 1,1-Dimethoxy-3,7-dimethyloctan-7-ol, 2,6-Dimethyl-4-heptanol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-7-octen-1-ol, Dimetol, 2-Ethylfenchol, 4-Ethylguaiacol, 2-Ethyl-1-hexanol, Ethyl-2-hydroxybenzoat, Ethyl-3-hydroxybutyrat, 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-on, Ethyl-2-hydroxycaproat, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, Ethyllactat, Ethylmaltol, p-Ethylphenol, Ethylsalicylat, Eugenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Geraniol, Glucospentaacetat, Glycerol, Glycerylmonostearat, Guaiacol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, cis-4-Heptenol, cis-3-Heptenol, n-Hexanol, 2-Hexanol, 3-Hexanol, cis-2-Hexenol, cis-3-Hexenol, trans-3-Hexenol, 4-Hexenol, cis-3-Hexenylhydrocinnamylalkohol, 2-Hydroxybenzoat, 2-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxybenzylalkohol, 3-Hydroxy-2-butanon, Hydroxycitronellal, 4-(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclpenten-1-on, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon, δ-Isoascorbinsäure, Isoborneol, Isoeugenol, Isophytol, Isopropylalkohol, p-Isopropylbenzylalkohol, 4-Isopropylcyclohexanol, 3-Isopropylphenol, 4-Isopropylphenol, 2-Isopropylphenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Linalool, Maltol, Menthol, 4-Methoxybenzylalkohol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 2-Methoxy-4-Propylphenol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, α-Methylbenzylalkohol, 2-Methylbutanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-buten-1-ol, 2-Methyl-3-buten-2-ol, Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 4-Methyl-2,6-dimethoxyphenol, Methyl-N-3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylidenanthranilat, Methyl-3-hydroxyhexanoat, 6-Methyl-5-hepten-2-ol, 2-Methylpentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ol, Methylsalicylat, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,4-dihydrofuran, Myrtenol, Neohesperidindihydrochalcon, Neomenthol, Nerol, Nerolidol, trans-2-cis-6-Nonadienol, 1,3-Nonandiolacetat, Nonadyl, 2-Nonanol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1-ol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 2-Octanol, 3-Octanol, cis-3-Octen-1-ol, cis-2-Octen-1-ol, trans-2-Octen-1-ol, cis-6-Octen-1-ol, cis-Octen-1-ol, 1-Octen-3-ol, Oleylalkohol, Patchoulialkohol, 3-Pentanol, n-Pentanol, 2-Pentanol, 1-Penten-1-ol, cis-2-Penten-1-ol, Perillylalkohol, 2-Phenoxyethanolarabinogalactan, β-Phenethylalkohol, Phenethylsalicylat, Phenol, Phenylacetaldehydglycerylacetal, 3-Phenyl-1-pentanol, 5-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-2-pentanol, 1-Phenyl-3-methyl-1-pentanol, Phytol, Pinacol, Polyalkylenglycole, Polysorbat 20, Polysorbat 60, Polysorbat 80, Prenol, n-Propanol, Propenylguaethol, Propylenglycol, 2-Propylphenol, 4-Propylphenol, Resorcinol, Retinol, Salicylaldehyd, Sorbitanmonostearat, Sorbitol, Stearylalkohol, Syringaldehyd, α-Terpineol, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol, Thymol, Triethylcitrat, 1,2,6-Trihydroxyhexan, p-α,α-Trimethylbenzylalkohol, 2-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylcyclohexanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3,7-11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 10-Undecen-1-ol, Undecylalkohol, Vanillin, α-Vanillin, Vanillylbutylether, 4-Vinylphenol, 2,5-Xylenol, 2,6-Xylenol, 3,5-Xylenol, 2,4-Xylenol und Xylose.
  10. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 2, worin RF die Formel (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4O)d(R5)eSiRU aufweist, wobei RU ein zweiwertiges C2-C40-Kohlenwasserstoff-Radikal ist und R4 und R5 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis vierzig Kohlenstoffatomen, der Subskript a einen Wert im Bereich von 1 bis 3 ausweist und die Subskripte b, c, d und e Werte im Bereich von 0 bis 2 aufweisen, in Abhängigkeit von der Einschränkung, dass a + b + c + d + e = 3, worin jedes R1O, R2O und R3O unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe der Konjugatbasen, bestehend aus Konjugatbasen, die abgeleitet sind von der Gruppe der Carbonylwirkstoffe mit der Struktur: R7-C(R8)=C(O-)-R9 worin R7, R8 und R9 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikalen mit ein bis einhundert Kohlenstoffatomen.
  11. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 10, worin die Carbonylwirkstoffe Carbonyl-Duftwirkstoffe sind.
  12. Wirkstoff freisetzendes cyclisches Siloxan nach Anspruch 11, worin die Carbonyl-Duftwirkstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus 4-Acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, Allylcinnamat, Allyl-2-ethylbutyrat, Allylcyclohexanpropionat, Allylheptanoat, Allylhexanoat, Allylisovalerat, Allylnonanoat, Allyloctanoat, Allylphenoxyacetat, Allylphenylacetat, Allylpropionat, α-Amylcinnamylacetat, Amyloctanoat, Anisylacetat, Anisylphenylacetat, Benzylacetat, Benzylacetoacetat, Benzylbutyrat, Benzylcinnamat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Benzylphenylacetat, Benzylpropionat, Bornylacetat, Bornylisovalerat, Bornylvalerat, Butylacetat, Butylbutyrat, Butylbutyryllacetat, 4-t-Butylcyclohexylacetat, Butylheptanoat, Butylhexanoat, Butylisobutyrat, Butylisovalerat, Butyllaurat, Bu tylpropionat, Butylstearat, 3-Butylidenphthalid, Butyl-2-methylbutyrat, Butyl-10-undecenoat, γ-Butyrolacton, Carvylacetat, Carvylpropionat, Caryophyllenacetat, Cedrylacetat, trans-Cinnamylacetat, trans-Cinnamylbutyrat, Cinnamylcinnamat, Cinnamylisobutyrat, Citronellylacetat, Citronellylbutyrat, Citronellylisobutyrat, Citronellylpropionat, Citronellylvalerat, Cyclohexanethylacetat, Cyclohexylacetat, Cyclohexylbutyrat, Cyclohexylisovalerat, Cyclohexylpropionat, δ-Decalacton, ε-Decalacton, γ-Decalacton, 4-Decanolid, Decylacetat, Decylbutyrat, Decylpropionat, Diethylmalonat, Diethylsebacat, Diethylsuccinat, Dihydrocarvylacetat, Dihydrocoumarin, Dihydromyrcenylacetat, Dihydro-nor-dicyclopentadienylacetat, Dihydroterpinylacetat, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylacetat, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylpropionat, 3,7-Dimethyloctan-3-ylacetat, α,α-Dimethylphenethylacetat, α,α-Dimethylphenethylbutyrat, 6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-2-ylacetat, δ-Dodecalacton, ε-Dodecalacton, γ-Dodecalacton, Ethylacetat, Ethylacetoacetat, Ethyl-6-acetoxyhexanoat, Ethyl-2-acetyl-3-phenylpropionat, Ethylbenzoylacetat, 2-Ethylbutylacetat, Ethylbutyrat, Ethylcinnamat, Ethylcyclohexanpropionat, Ethyldecanoat, Ethylenbrassylat, Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat, Ethyl-2,3-epoxybutyrat, Ethyl-2-methyl-4-pentenoat, Ethylheptanoat, Ethylhexanoat, Ethyl-trans-3-hexenoat, 2-Ethylhexylacetat, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerat, Ethyllaurat, Ethyl-2-mercaptopropionat, Ethyl-3-mercaptopropionat, Ethyl-2-methylbutyrat, Ethyl-2-methylpentanoat, Ethyl(methylthio)acetat, Ethylmyristat, Ethylnonanoat, Ethyloctanoat, Ethylpalmitat, Ethylphenylacetat, Ethyl-3-phenylpropionat, Eethyl-3-phenyl-2,3-epoxybutyrat, Ethyl-3-phenylpropionat, Ethylpropionat, Ethylstearat, Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat, Ethyl-(p-tolyloxy)acetat, Ethylundecanoat, Ethylvalerat, Eugenylacetat, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylbutyrat, Geranylphenylacetat, Geranylpropionat, Guaiacylphenylacetat, Guaiakholzacetat, γ-Heptalacton, Heptylacetat, Heptylbutyrat, Heptylisobutyrat, ω-6-Hexadecenlacton, δ-Hexalacton, γ-Hexalacton, 3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, cis-3-Hexenylcis-3-hexenoat, cis-3-Hexenylphenylacetat, trans-2-Hexenylacetat, Hexylacetat, Hexylbutyrat, Hexylhexanoat, Hexylisobutyrat, Hexylpropionat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylphenylacetat, Isoamylacetat, Isoamylacetoacetat, Isoamylbutyrat, Isoamylcinnamat, Isoamylhexanoat, Isoamylisobutyrat, Isoamylisovalerat, Isoamyllaurat, Isoamylnonanoat, Isoamyloctanoat, Iso amylphenylacetat, Isoamylpropionat, Isobornylacetat, Isobornylpropionat, Isobutylacetat, Isobutylbutyrat, Isobutylcinnamat, Isobutylhexanoat, Isobutylisobutyrat, Isobutyl-2-methylbutyrat, Isobutylpropionat, Isoeugenylacetat, Isopropylcinnamat, Isobutylphenylacetat, Isopropylacetat, Isopropylbutyrat, Isopropylisobutyrat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylphenylacetat, Laurylacetat, Linalylacetat, Linalylbutyrat, Linalylisovalerat, Menthallacton, Menthylacetat, Menthylcyclohexancarboxylat, Menthylisovalerat, 4-Methoxybenzylacetat, 4-Methoxybenzylpropionat, 2-Methoxyphenylacetat, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenylacetat, Methylacetat, α-Methylbenzylacetat, α-Methylbenzylbutyrat, α-Methylbenzylpropionat, 2-Methylbutylacetat, 2-Methylbutylbutyrat, 2-Methylbutylisovalerat, 3-Methylbutyl-2-methylbutanoat, 2-Methylbutyl-2-methylbutanoat, Methyl-p-t-butylphenylacetat, Methylbutyrat, Methylcinnamat, Methyldecanoat, Methylheptanoat, Methylhexanoat, Methylisobutyrat, Methylisovalerat, Methyllaurat, Methyl-N-2-methyl-3-(4-t-butylphenylpropyliden)anthranilat, Methyl(methylthio)acetat, Methyl-2-(methylthio)propionat, Methylmyristat, Methylnonanoat, Methyloctanoat, Methylpalmitat, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenylmethylacetat, Methyl-2-methylbutyrat, 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ylacetat, Methyl-4-methylvalerat, Methyl-2-methylpentanoat, Methylphenoxyacetat, 4-Methylphenylphenylacetat, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ylacetat, Methyl-3-phenylpropionat, Methylpropionat, 2-Methylpropylphenylacetat, Methylphenylacetat, 2-Methyl-3-phenylpropan-2-ylacetat, Methylstearat, Methyl-(p-tolyloxy)acetat, Methyl-9-undecenoat, Methylvalerat, Myrtenylacetat, Nerylacetat, Nerylbutyrat, Nerylisobutyrat, δ-Nonalacton, γ-Nonalacton, 1,3-Nonandioldiacetat, Nonylacetat, Nopylacetat, Octahydrocoumarin, γ-Octalacton, 1-Octen-3-ylacetat, 1-Octen-3-ylbutyrat, Octylacetat, Octylbutyrat, Octylisobutyrat, Octylisovalerat, Octyloctanoat, Octylpropionat, Oxacycloheptadec-10-en-2-on, ω-Pentadecalacton, Pentylacetat, Pentylbutyrat, Pentylhexanoat, Pentyloctanoat, Phenethylacetat, Phenethylbutyrat, Phenethylcinnamat, Phenethylhexanoat, Phenethylisobutyrat, Phenethylisovalerat, Phenethyl-2-methylbutyrat, Phenethyl-2-methylbutyrat, Phenylethyl-2-methylpropionat, Phenethyloctanoat, Phenethylphenylacetat, Phenethylpropionat, Phenoxyethylpropionat, 2-Phenoxyethyl-2-methylpropionat, 3-Phenyl-2-propenylpropionat, 3-Phenylpropylacetat, 2-Phenylpropylbutyrat, 2-Phenylpropylisobutyrat, 2-Phenylpropyliso valerat, Piperonylacetat, Piperonylisobutyrat, Prenylacetat, Propylacetat, Propylbutyrat, Propylheptanoat, Propylhexanoat, 3-Propylidenphthalid, Propylisobutyrat, Propylpropionat, Propylphenylacetat, Sucroseoctaacetat, Terpinylacetat, Terpinylbutyrat, Terpinylisobutyrat, Terpinylpropionat, δ-Nonalacton, Tetrahydrofurfurylacetat, Tetrahydrofurfurylbutyrat, Tetrahydrofurfurylpropionat, Tetrahydrolinalylacetat, 2,6,6,8-Tetramethyltricyclo[5.3.1.0(1.5)undecan-8-ylacetat, p-Tolylacetat, p-Tolylisobutyrat, p-Tolylphenylacetat, Triacetin, Tributylacetylcitrat, Tributyrin, Tripropionin, 3,5,5-Trimethylhexylacetat, δ-Undecalacton, γ-Undecalacton, γ-Valerolacton, Vanillinacetat, Vanillylisobutyrat, 1-Vinyl-2-(1-methylpropyl)cyclohexylacetat, Whiskeylacton, Butyraldehyd, Citronellal, Decanal, cis-4-Decenal, trans-4-Decenal, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, 3,7-Dimethyloctanal, 2-Ethylbutyraldehyd, Glutardialdehyd, Heptanal, cis-4-Heptenal, Hexanal, Hydrocinnamaldehyd, Isobutyraldehyd, 3-(p-Isopropylphenyl)propionaldehyd, Isovaleraldehyd, Laurinaldehyd, 2-Methylbutyraldehyd, 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)propionaldehyd, 2-Methylpentanal, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 4-Methylphenylacetaldehyd, 3-(Methylthio)butanal, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)butanal, 2-Methylundecanal, Nonanal, cis-6-Nonenal, Octanal, Phenylacetaldehyd, 2-Phenylpropionaldehyd, 3-Phenylpropionaldehyd, Propionaldehyd, p-Polylacetaldehyd, Tridecanal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 2,6,10-Trimethyl-9-undecanal, 7-Undecenal, 8-Undecenal, 9-Undecenal, 10-Undecenal, Valeraldehyd, Acetanisol, 1'-Acetonaphton, 2'-Acetonaphthon, Aceton, Acetophenon, 2-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanon, 2-Acetylcyclopentanon, 4-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-Acetyl-2-thiazolin, 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin, Allyl-α-ionon, Benzylidenaceton, 2,3-Butandion, 2-sec-Butylcyclohexanon, 5-t-Butyl-3,5-dinitro-2,6-dimethylacetophenon, Butyrophenon, Campher, 2-Decanon, 3-Decanon, 3-Decen-2-on, Dihydrocarvon, Dihydro-β-ionon, Dihydrojasmon, 4,5-Dihydro-3(2H)-thiophenon, 2',4'-Dimethylacetophenon, 3,4-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 3,5-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 2,6-Dimethyl-4-heptanon, 1,3-Diphenyl-2-propanon, 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, p-Ethylacetophenon, Ethylvinylketon, Geranylaceton, 2,3-Heptandion, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, 3,4-Hexandion, 3-Hexanon, 4-Hexen-3-on, 2-Hexylidencyclopentanon, α-Ionon, β-Ionon, 4-Isobutyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon, Isophoron, 6-Isopropyldecahydro-2-naphthon, cis-Jasmon, Livescon, 4-Methoxyacetophenon, 4-(p-Methoxyphenyl)-2-butanon, 4'-Methylacetophenon, 3-Methyl-1,2-cyclohexandion, 3-Methyl-2-cyclohexen-1-on, 2,(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon, 3-Methyl-2-cyclopenten-1-on, Methyldihydrojasmonat, Methylethylketon, 2-Methyl-3-heptanon, 5-Methyl-2-hepten-4-on, 6-Methyl-5-hepten-2-on, 5-Methyl-α-ionon, 1-(2-Methyl-5-isopropyl-2-cyclohexenyl)-1-propanon, 4-Methyl-1-phenyl-2-pentanon, 2-Methyltetrahydrofuran-3-on, 2-Methyltetrahydrothiophen-3-on, 2-Nonanon, 3-Nonanon, 2-Octanon, 3-Octanon, 1-Octen-3-on, 3-Octen-2-on, 4-Oxoisophoron, 2-Pentadecanon, 2,3-Pentandion, 2-Pentanon, 3-Pentanon, 3-Penten-2-on, 1-Phenyl-1,2-propandion, Propiophenon, Pulegon, 2-Tridecanon, 2,2,6-Trimethylcyclohexanon, 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyciohexen-1-yl)-3-methyl-3-buten-2-on, 2-Undecanon und 6-Undecanon.
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