DE69837482T2

DE69837482T2 - Entschäumende zusammensetzungen

Info

Publication number: DE69837482T2
Application number: DE69837482T
Authority: DE
Inventors: Stephen F. Souderton GROSS; Michael S. Lansdale WIGGINS; Ronald W. Horsham BROADBENT; David I. Langhorne DEVORE
Original assignee: Cognis IP Management GmbH
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 1997-01-14
Filing date: 1998-01-12
Publication date: 2007-12-20
Anticipated expiration: 2018-01-13
Also published as: EP1007180A4; EP1007180A1; DE69837482D1; US6472440B2; US20010051661A1; US5895605A; CA2277271A1; WO1998030305A1; BR9806877A; EP1007180B1; AU6237898A

Description

Die Erfindung betrifft die Regulierung des Schäumens in Tensidzusammensetzungen mit Hilfe von Produkten der Umsetzung von alkoxylierten Alkoholen und Epichlorhydrin.
Wäßrige Reinigungsmittel neigen zum Schäumen, da sie oberflächenaktive Mittel wie Seifen und synthetische Detergentien enthalten. In vielen Fällen produzieren derartige Reinigungsmittel zu viel Schaum, so daß die Verwendung von Substanzen, die als Antischaummittel oder Entschäumer bekannt sind, erforderlich ist. Derartige Entschäumer wie Silikone stören im allgemeinen die Funktion der Reinigungsmittel insofern, als nach dem Abwischen der Reiniger unerwünschte Rückstände zurückbleiben; andere sind hingegen umweltgefährdend, da sie nicht biologisch abbaubar sind.
Alkylpolyglykoside bilden eine Klasse nichtionischer Tenside, die erheblich höhere Schäumungsprofile aufweisen als andere nichtionische Tenside wie Alkoholethoxylate. Man kann sogar sagen, daß die Schäumungsneigung von Alkylpolyglykosiden eher derjenigen von anionischen Tensiden, wie Alkoholsulfaten, als der Schäumungsneigung anderer nichtionischer Tenside ähnelt. Aufgrund dieser größeren Schäumungsneigung ist die Verwendung von Alkylpolyglykosiden für zahlreiche Anwendungen, z.B. Reinigung vor Ort für Lebensmittelverarbeitungsanlagen, Hochdrucksprühreinigung, das Waschen von Flaschen, Fußbodenreiniger und Geschirrspülen, bei denen hohe Schaumniveaus den Reinigungs- und Spülvorgang stören und die Effizienz des Vorgangs herabsetzen, unerwünscht. Entschäumer für wäßrige Alkylpolyglykosidzusammensetzungen sind aus der US-A-5,573,707 bekannt.
Schaumarme nichtionische Verbindungen, wie EO/PO-Blockcopolymere, können zur Verringung der Schäumungseigenschaften von Alkylpolyglykosid-Tensiden verwendet werden, haben aber unerwünschte Eigenschaften, z.B. eine geringe biologische Abbaubarkeit, eine relativ hohe aquatische Toxizität und eine schlechte Laugenverträglichkeit. Schaumarme Tenside auf Basis von polyethersubstituierten Chlorhydrinen sind aus der US-A-3,623,988 und der US-A-4,077,894 bekannt.
Demgemäß besteht Bedarf an der Entwicklung von Entschäumern, die das Reinigungsvermögen von wäßrigen Reinigungsmitteln nicht stören, biologisch abbaubar sind und eine geringe aquatische Toxizität und eine gute Laugenverträglichkeit aufweisen.
KURZE DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
Es wurde nun überraschenderweise entdeckt, daß die Produkte der Umsetzung von Epichlorhydrin und Verbindungen der Formel II R₃(EO)_n(PO)_mOH (II)worin R₃ für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Arenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, n für eine Zahl von 0 bis 50 steht und m für eine Zahl von 0 bis 10 steht, in einem Molverhältnis von Epichlorhydrin zu (II) von etwa 0,60/1 bis etwa 2/1 extrem wirksame Entschäumer für wäßrige Tensidsysteme sind. Diese Umsetzungsprodukte werden einem Tensid in einer zur Verringerung oder Eliminierung von Schaum ausreichenden Menge zugesetzt. Vorteilhaft ist an den Umsetzungsprodukten, daß sie völlig wasserdispergierbar sind, biologisch leicht abbaubar sind, keine organischen Lösungsmittel enthalten und die Reinigungswirkung von Tensiden, mit denen sie verwendet werden, nicht beeinträchtigen, da es sich bei ihnen selbst um nichtionische Tenside handelt. Die Erfindung ist in den Ansprüchen definiert.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG
1 zeigt die relative Entschäumungswirkung von 0,1 Gew.-% eines Entschäumers aus den Beispielen 1–3 auf das Tensid GLUCOPON^® 220 in weichem Wasser bei 25°C unter der Versuchsvorschrift gemäß Beispiel 4.
BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Die erfindungsgemäßen Entschäumer, bei denen es sich um Umsetzungsprodukte gemäß nachstehender Beschreibung handelt, werden einem Tensid-Wasser-System aus einem oder mehreren Tensiden in einer zur Eliminierung oder Verringerung des infolge irgendeiner Art von mechanischer Einwirkung, wie Mischen, Gießen und/oder Schütteln, durch das Tensid erzeugten Schaums wirksamen Menge zugesetzt. Die zur Eliminierung und/oder Verringerung von Schaum erforderliche Menge ist als entschäumungswirksame Menge definiert und wird je nach der Beschaffenheit des Tensids oder der Tensidmischung und der gewünschten Entschaümungswirkung von Fall zu Fall variieren. Eine entschäumungswirksame Menge kann vom Durchschnittsfachmann ohne weiteres bestimmt werden. Wenn es sich bei dem Tensid um ein oder mehrere Alkylpolyglykoside handelt, variiert die entschäumungswirksame Menge in der Regel von einem Gewichtsverhältnis von Alkylpolyglykosid zu Entschäumer von 4,0/1,0 bis etwa 1,0/1,0.
Die entschäumend wirkenden Zusammensetzungen enthalten die Produkte der Umsetzung von Epichlorhydrin und Verbindungen der Formel II R₃(EO)_n(PO)_mOH (II)worin R₃ für eine substituierte oder unsubstituierte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppierung mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, n für eine Zahl von 0 bis 50 steht und m für eine Zahl von 0 bis 10 steht, und Epichlorhydrin in einem Molverhältnis von Epichlorhydrin zu (II) von etwa 0,60/1 bis etwa 2/1 und vorzugsweise von etwa 0,80/1 bis etwa 2/1.
Was die Alkoxylate der Formel II angeht, so kann R₃ für eine beliebige substituierte oder unsubstituierte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppierung mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen. Somit kann R₃ für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, eine lineare oder verzweigte Alkenyl- oder Alkenylgruppe, eine gesättigte carbocyclische Gruppierung, eine ungesättigte carbocyclische Gruppierung mit einer oder mehreren Mehrfachbindungen, eine gesättigte heterocyclische Gruppierung, eine ungesättigte heterocyclische Gruppierung mit einer oder mehreren Mehrfachbindungen, eine substituierte lineare oder verzweigte Alkylgruppe, eine substituierte lineare oder verzweigte Alkenyl- oder Alkinylgruppe, eine substituierte gesättigte carbocyclische Gruppierung, eine substituierte ungesättigte carbocyclische Gruppierung mit einer oder mehreren Mehrfachbindungen, eine substituierte gesättigte heterocyclische Gruppierung oder eine substituierte ungesättigte heterocyclische Gruppierung mit einer oder mehreren Mehrfachbindungen stehen. Beispiele dafür sind u.a. eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkinylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen. R₃ kann auch für eine Arenylgruppe stehen. Arenylgruppen sind alkylsubstituierte aromatische Reste mit einer freien Valenz an einem Alkylkohlenstoffatom, wie eine benzylische Gruppe. Vorzugsweise steht R₃ für eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und ganz besonders bevorzugt für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen. Der Ethoxylierungsgrad beträgt vorzugsweise 2 bis etwa 50 und ganz besonders bevorzugt etwa 4 bis etwa 50, wohingegen der Propoxylierungsgrad von 0 bis 10 variieren kann. Der Propoxylierungsgrad richtet sich nach dem gewünschten Grad an Wasserlöslichkeit oder -mischbarkeit. Die Wasserlöslichkeit oder -mischbarkeit wird letztendlich durch solche Faktoren wie die Zahl der Kohlenstoffatome in R₃, die relativen Mengen EO und PO und die biologische Abbaubarkeit des fertigen Entschäumers bestimmt. Die Wasserlöslichkeit oder -mischbarkeit eines erfindungsgemäßen Entschäumers und die Beziehungen zwischen der Zahl der Kohlenstoffatome in R₃, den relativen Mengen EO und PO und der biologischen Abbaubarkeit des Endprodukts können vom Durchschnittsfachmann ohne weiteres ermittelt werden.
Die Produkte der Umsetzung der Alkoxylate der Formel II und Epichlorhydrin werden in der am 10.09.96 eingereichten, gleichzeitig anhängigen US-Patentanmeldung Serial Number 08/727,983 beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zur Regulierung von Schaum in Zusammensetzungen, die ein oder mehrere Alkylpolyglykosid-Tenside enthalten, verwendet.
Die verwendeten Alkylpolyglykoside haben die Formel R₁O(R₂O)_b(Z)_a (I)worin R₁ für einen einwertigen organischen Rest mit etwa 6 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen steht, R₂ für einen zweiwertigen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Z für einen Saccharidrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht, b für eine Zahl mit einem Wert von 0 bis etwa 12 steht und a für eine Zahl mit einem Wert von 1 bis etwa 6 steht. Bevorzugte Alkylpolyglykoside, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, haben die Formel I, worin Z für einen Glucoserest steht und b für null steht. Derartige Alkylpolyglykoside sind im Handel erhältlich, beispielsweise als APG^®-, GLUCOPON^®- oder PLANTAREN^®-Tenside von Henkel Corporation, Ambler, PA 19002. Beispiele für derartige Tenside sind u.a.:

1. Tensid APG^® 225 – ein Alkylpolyglykosid mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,7.
2. Tensid APG^® 425 – ein Alkylpolyglykosid mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,5.
3. Tensid APG^® 625 – ein Alkylpolyglykosid mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,6.
4. Tensid APG^® 325 – ein Alkylpolyglykosid mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,5.
5. Tensid GLUCOPON^® 600 – ein Alkylpolyglykosid mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,4.
6. Tensid PLANTAREN^® 2000 – ein Alkylpolyglykosid mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,5.
7. Tensid PLANTAREN^® 1300 – ein Alkylpolyglykosid mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,6.
8. Tensid GLUCOPON^® 220 – ein Alkylpolyglykosid mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,5.

Andere Beispiele sind Alkylpolyglykosidtensidzusammensetzungen, die aus Mischungen von Verbindungen der Formel I, worin Z für eine von einem reduzierenden Saccharid mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen abgeleitete Gruppierung steht, a für eine Zahl mit einem Wert von 1 bis etwa 6 steht, b für null steht und R₁ für einen Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen steht. Die Zusammensetzungen sind gekennzeichnet durch verbesserte Tensideigenschaften, einen HLB-Wert im Bereich von etwa 10 bis etwa 16 und eine Flory-Verteilung von Glykosiden, die aus einer Mischung eines Alkylmonoglykosids und einer Mischung von Alkylpolyglykosiden mit variierenden Polymerisationsgraden von 2 und mehr in immer weiter abnehmenden Mengen besteht, wobei die Gewichtsmenge an Polyglykosid mit einem Polymerisationsgrad von 2 oder Mischungen davon mit dem Polyglykosid mit einem Polymerisationsgrad von 3 in bezug auf die Menge an Monoglykosid überwiegen, wobei die Zusammensetung einen durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 1,8 bis etwa 3 aufweist. Diese Zusammensetzungen, die auch als „gepeakte" Alkylpolyglykoside bekannt sind, können durch Abtrennung des Monoglykosids aus der ursprünglichen Reaktionsmischung von Alkylmonoglykosid und Alkylpolyglykosiden nach Entfernung des Alkohols hergestellt werden. Diese Abtrennung kann durch Molekulardestillation erfolgen und führt normalerweise zur Entfernung von etwa 70–95 Gew.-% der Alkylmonoglykoside. Nach Entfernung der Alkylmonoglykoside verändert sich die relative Verteilung der verschiedenen Komponenten, Mono- und Polyglykoside, in dem resultierenden Produkt, und die Konzentration der Polyglykoside in dem Produkt in bezug auf das Monoglykosid sowie die Konzentration einzelner Polyglykoside in bezug auf die Gesamtheit, d.h. DP2- und DP3-Fraktionen in bezug auf die Summe aller DP-Fraktionen, nehmen zu. Derartige Zusammensetzungen werden in der US-PS 5,266,690 beschrieben.
BEISPIEL 1
Etwa 150 Gramm mit durchschnittlich 4 mol Ethylenoxid ethoxylierter Decylalkohol (0,45 OH-Äquivalente) wurden mit 385 Gramm Toluol und 54 Gramm 50 %iger wäßriger NaOH (0,675 Äquivalente) vermischt. Das Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt, und nach Erreichen eines Feuchtigkeitsniveaus von weniger als 0,8 % wurden etwa 46 Gramm (0,51 Äquivalente) Epichlorhydrin langsam zugegeben. Diese Mischung wurde 24 Stunden bei 100-110°C reagieren gelassen. Ein Aliquot dieser Mischung wurde entnommen, zur Entfernung von NaCl filtriert und zur Entferung des Toluols vakuumgestrippt, was ein bernsteinfarbenes, leicht gießbares flüssiges Produkt ergab, das in Wasser dispergierbar war. Beim Schütteln von etwa 1 Gramm dieser Flüssigkeit mit 1 Gramm mit durchschnittlich 4 mol Ethylenoxid ethoxyliertem Decylalkohol in 50 Gramm VE-Wasser wurde sehr wenig Schaum beobachtet. Beim Schütteln von 1 Gramm mit durchschnittlich 4 mol Ethylenoxid ethoxyliertem Decylalkohol in 50 Gramm VE-Wasser wurde eine sehr große Schaummenge beobachtet.
BEISPIEL 2
Etwa 51 Gramm mit durchschnittlich 2 mol Ethylenoxid ethoxyliertes Butanol (0,32 OH-Äquivalente) wurden mit 120 Gramm Toluol und 25 Gramm 50 %iger wäßriger NaOH (0,32 Äquivalente) vermischt. Das Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt, und nach Erreichen eines Feuchtigkeitsniveaus von weniger als 0,8 % wurden etwa 46 Gramm (0,24 Äquivalente) Epichlorhydrin langsam zugegeben. Diese Mischung wurde 24 Stunden bei 100-110°C reagieren gelassen. Ein Aliquot dieser Mischung wurde entnommen, zur Entfernung von NaCl filtriert und zur Entferung des Toluols vakuumgestrippt, was ein bernsteinfarbenes, leicht gießbares flüssiges Produkt ergab, das in Wasser dispergierbar war. Beim Schütteln von etwa 1 Gramm dieser Flüssigkeit mit 1 Gramm mit durchschnittlich 4 mol Ethylenoxid ethoxyliertem Decylalkohol in 50 Gramm VE-Wasser wurde sehr wenig Schaum beobachtet.
BEISPIEL 3
Etwa 200,0 g mit durchschnittlich 4 mol Ethylenoxid ethoxylierter Octylalkohol (0,654 Hydroxyläquiv.) wurden mit 400 g Toluol und 78,4 g (0,98 Äquiv.) 50 %iger wäßriger NaOH vermischt. Das Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt, bis das Niveau unter 0,8 % lag. Die Mischung wurde auf 80°C abgekühlt und über einen Zeitraum von 45 min mit 67,2 g (0,72 mol) Epichlorhydrin versetzt. Die Mischung wurde 24 Stunden bei 110°C gerührt, bis gemäß Epoxidtitration kein Epoixd mehr übrig war. Das Material wurde abgekühlt, filtriert und durch Vakuumdestillation vom Toluol befreit, wobei eine dunkelbraune niedrigviskose Flüssigkeit zurückblieb.
BEISPIEL 4
Durch Mischen von 51 Teilen (Trockensubstanzbasis) Tensid GLUCOPON^® 220 und 15 Teilen eines Entschäumers aus den Beispielen 1–3 wurde eine Testmischung hergestellt. Gemäß der nachstehenden Methode wurde die durch Wasser mit Testmischung in einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % produzierte Schaummenge mit derjenigen von Wasser mit Tensid GLUCOPON® 220 in einer Wirkstoff konzentration von 0,1 % verglichen. Die Daten aus diesem Test sind in 1 graphisch dargestellt.
Die Schaumzelle besteht aus einem ummantelten 2-Liter-Meßgefäß, einer peristaltischen Pumpe mit variablem Spannungsregler, Silikonschläuchen und Glasrohren. Eine Testmischung wird bei konstanter Temperatur und Strömungsrate im Kreis geführt und fällt aus einer konstanten Höhe von 30 cm auf sich selbst zurück, wobei Schaum entsteht. Die Tests werden unter den folgenden drei Sätzen von Bedingungen gefahren: Im ersten Test wird eine Lösung des Testtensids in einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % in weichem (1–15 ppm) Wasser bei 25°C im Kreis geführt und das Schaumvolumen alle 30 Sekunden abgelesen. Im zweiten Test wird eine Lösung des Testtensids in einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % in 1 %iger NaOH bei 25°C im Kreis geführt und das Schaumvolumen alle 30 Sekunden abgelesen. Im dritten Test wird eine Lösung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % in 1 %iger NaOH bei 25°C im Kreis geführt. Nach 30 Sekunden wird das Schaumvolumen abgelesen und gleichzeitig 1 ml 1 %ige TEA-LAS-Lösung als Testschaumbildner zugegeben. Nach weiteren 30 Sekunden wird das Schaumvolumen abgelesen. Etwa 30 Sekunden später wird erneut 1 ml 1 %ige TEA-LAS-Lösung zugegeben, und 30 Sekunden danach wird das Schaumvolumen abgelesen. Dieser Zyklus, bei dem alle 30 Sekunden der Testschaumbildner zugegeben und 30 Sekunden später das Schaumvolumen abgelesen wird, wird so lange wiederholt, bis das Schaumvolumen über 1500 ml ansteigt. Dieser Test wird sowohl bei 25°C als auch bei 49°C durchgeführt. Diese Methode liefert einen Anhaltspunkt für die Antischaumkapazität des Testtensids. Die nach dieser Methode gemessenen relativen Entschäumungseigenschaften von erfindungsgemäßen Verbindungen sind in 1 gezeigt.

Claims

Verfahren zur Verhinderung oder Verringerung von Schaum in einer wäßrigen Tensidzusammensetzung, bei dem man die wäßrige Tensidzusammensetzung mit einer entschäumungswirksamen Menge einer Zusammensetzung von Entschäumern für wäßrige Tensidsysteme versetzt, welche durch Umsetzung von Epichlorhydrin und einer Verbindung der Formel II R₃(EO)_n(PO)_mOH (II)worin EO für eine Ethylenoxid-Einheit steht, PO für eine Propylenoxid-Einheit steht, R₃ für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Arenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, n für eine Zahl von 2 bis 50 steht und m für eine Zahl von 0 bis 10 steht, in einem Molverhältnis von Epichlorhydrin zu (II) von 0,60/1 bis 2/1 erhältlich ist; wobei es sich bei dem Tensid um eine Verbindung der Formel (I) R₁O(R₂O)_b(Z)_a (I)worin R₁ für einen einwertigen organischen Rest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen steht, R₂ für einen zweiwertigen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Z für einen Saccharidrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht, b für eine Zahl mit einem Wert von 0 bis 12 steht und a für eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 steht, handelt.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R₃ für eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R₃ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen steht.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem n für eine ganze Zahl von 4 bis 50 steht.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu (II) 0,80/1 bis 2/1 beträgt.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R₃ für eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von etwa 2 bis etwa 50 steht.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R₃ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von etwa 4 bis etwa 50 steht.
Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R₁ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und a für 1,5 steht.
Wäßrige Tensidzusammensetzung, enthaltend ein Tensid und eine schaumverringernde Menge von Entschäumern für wäßrige Tensidsysteme, bei welchen es sich um das Produkt der Umsetzung von Epichlorhydrin und mindestens einer Verbindung der Formel (II) R₃(EO)_n(PO)_mOH (II)worin R₃ für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Arenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, n für eine Zahl von 2 bis 50 steht und m für eine Zahl von 0 bis 10 steht, in einem Molverhältnis von Epichlorhydrin zu der mindestens einen Verbindung der Formel II von 0,60/1 bis 2/1 handelt; wobei die wäßrige Tensidzusammensetzung mindestens eine Verbindung der Formel I R₁O(R₂O)_b(Z)_a (I)worin R₁ für einen einwertigen organischen Rest mit etwa 6 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen steht, R₂ für einen zweiwertigen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Z für einen Saccharidrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht, b für eine Zahl mit einem Wert von 0 bis 12 steht und a für eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 steht, enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel I zu dem Produkt der Umsetzung von Epichlorhydrin und der Verbindung der Formel II 4,0 : 1,0 bis 1,0 : 1,0 beträgt.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der R₃ für eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der R₃ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen steht.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der n für eine ganze Zahl von 4 bis 50 steht.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu (II) 0,80/1 bis 2/1 beträgt.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der R₃ für eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 2 bis 50 steht.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der R₃ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 4 bis 50 steht.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der R₁ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und a für 1,5 steht.