DE865860C - Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion - Google Patents
Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische ReproduktionInfo
- Publication number
- DE865860C DE865860C DEK7867A DEK0007867A DE865860C DE 865860 C DE865860 C DE 865860C DE K7867 A DEK7867 A DE K7867A DE K0007867 A DEK0007867 A DE K0007867A DE 865860 C DE865860 C DE 865860C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- water
- light
- layer
- layers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
Description
Der Aufbau der lichtempfindlichen Schichten, deren
man sich in der photomechanischen Reproduktionstechnik bedient, ist sehr verschiedenartig. Zur Bildung
der Schicht verwendet man hauptsächlich Kolloide, wie Albumin, Gummi, Gelatine, oder synthetische
Produkte, wie Polyvinylalkohol, denen die lichtempfindlichen Stoffe beigemischt werden. Neuerdings
ist man dazu übergegangen, Kolloide möglichst zu vermeiden und lediglich aus den lichtempfindlichen
Stoffen selbst Schichten auf dem Material zu erzeugen, das als Bild- bzw. Druckträger dienen soll, z. B. auf
Metallplatten, Kunststoffolien oder Steinplatten. Die lichtempfindlichen Stoffe werden in Form von
Lösungen auf eine geeignete Unterlage aufgebracht und ergeben nach dem Trocknen die lichtempfindliche
Schicht, die nach Belichtung unter einer Vorlage und Entwicklung die Anfertigung von Vervielfältigungen
in bekannter Weise ermöglicht. ·
Es ist nun gefunden worden, daß zur Herstellung solcher lichtempfindlicher Schichten für die photo- ao
mechanische Reproduktion in hervorragendem Maße wasserunlösliche harzartige Ester der Sulfosäuren von
Orthodiazophenolen, sogenannten Chinon-(i, 2)-diaziden, insbesondere von ortho-Naphthochinondiaziden,
geeignet sind. i$
Die aus ihren Lösungen, die unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln hergestellt werden, auf
geeignete Schichtträger aufgetragenen harzartigen Sulfosäureester ergeben lichtempfindliche Schichten,
die durch Belichtung unter Vorlagen und Entwicklung zu Kopien verarbeitet werden, die auf dem verwendeten
Schichtträger ausgezeichnet haften und daher z. B. vorteilhaft als Druckformen dienen, die die Herstellung
von größeren Auflagen ermöglichen. Vermutlich kommt dieser günstige Effekt dadurch zustande,
daß die erfindungsgemäß zu verwendenden harzartigen
Sulfosäureester in den Schichten und Kopien nicht kristallinisch werden und daher die Kopien weniger
leicht beim Drucken abgerieben werden.
Als harzartige Sulfosäureester von Chinon-(i, 2)-diaziden
kommen besonders Verbindungen in Betracht, die vorteilhaft durch Kondensation von Harzen, insbesondere
alkalilöslichen Phenolformaldehydharzen, mit ortho-Diazonaphtholsulfochloriden in Gegenwart
von Alkali und zweckmäßig einem organischen Lösungsmittel hergestellt werden können, wobei unter dem
Ausdruck Phenolformaldehydharz allgemein Harze verstanden werden, die aus Phenolen oder Substitutionsprodukten
der Phenole in Gegenwart von Säuren oder Basen hergestellt worden sind und die sich in Alkali lösen.
Wie bereits erwähnt wurde, werden die lichtempfindlichen Schichten gemäß der Erfindung auf
einem geeigneten Schichtträger vorteilhaft dadurch erzeugt, daß man die harzartigen Ester der Sulfo-
ao säuren von Chinon-(i, 2)-diaziden in organischen Lösungsmitteln
oder Gemischen solcher auflöst und die Lösung auf den vorgesehenen Schichtträger aufträgt.
Das Aufbringen der Lösung erfolgt in bekannter Weise durch Aufschleudern, Aufbürsten, Antragen mittels
Walzen usw. Die getrocknete Schicht wird dann hinter der zu vervielfältigenden Vorlage belichtet und
anschließend mit dünnen alkalischen Lösungen, die den harzartigen Ester selbst nicht lösen, z. B. Dinatriumphosphat-
oder Trinatriumphosphatlösungen oder alkalischen Pufferlösungen, behandelt, wozu im
allgemeinen Abwaschen der belichteten Schicht mit einem in der Entwicklerlösung getränkten Wattebausch
und Abspulen mit Wasser genügt. Dabei werden die vom Licht getroffenen Schichtteile entfernt
und auf diese Weise die Kopie entwickelt.
Falls die entwickelten Bilder schon selbst verwendet werden sollen, ist es zweckmäßig, den Schichten vorher
Farbstoffe zuzusetzen. Die freigelegten Stellen der Unterlage weisen, falls die Unterlage eine hydrophile
Oberfläche besitzt, fette Farbe ab, während die vom Licht nicht getroffenen Bildteile fette Farbe festhalten,
so daß die Kopie im Druckapparat zur Anfertigung von Vervielfältigungen verwendet werden kann. Man
kann aber auch die entwickelten Kopien auf höhere Temperaturen erhitzen, um tiefer gefärbte Bilder zu
erhalten, oder sie in bekannter Weise ätzen, um Ätzbilder oder Klischees zu erhalten, falls z. B. Glas oder
Metalle als Unterlage angewandt werden. Mischt man den Lösungen der erfindungsgemäß zu
verwendenden harzartigen Sulfosäureester Harze oder Farbstoffe zu, so werden die Ergebnisse unter Umständen
noch verbessert.
Als Schichtträger eignen sich u. a. Metallplatten oder Metallgewebe, oberflächlich oxydierte AIuminiumplatten,
lithographischer Stein und Glas.
i. Eine 2,5%ige Lösung des Kondensationsproduk-
fio tes aus einem o-Kresolharz nach Patent 281 454 und
Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in einer Mischung von 50 % Alkohol und 50 % Methyläthylketon
wird in dünner Schicht auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht und nach dem
Trocknen unter einer Vorlage belichtet. Hierauf entwickelt man die Kopie mit 5°/oiger Trinatriumphosphatlösung,
spült mit Wasser und druckt nach dem Säuern der Platte im Druckapparat.
2. Eine Dioxanlösung, die 3 °/0 des auch in Beispiel
ι verwendeten Kondensationsproduktes und 1,5 °/0 Schellack enthält, wird, wie üblich, auf eine
mit Wasser und Bimssteinmehl abgeriebene und anschließend mit 2°/oiger Salpetersäure behandelte Zinkplatte in dünner Schicht aufgebracht. Nach dem
Trocknen der Schicht wird diese unter einem Diapositiv belichtet und die Kopie in 3%iger Trinatriumphosphatlösung
zur Entwicklung der Bilder gebadet. Hiernach wird die Kopie mit Wasser gespült, mit einer
Lösung saurer Salze, wie sie z. B. Strecker im Patent 642 782 beschrieben hat, behandelt, wieder mit Wasser
gespült und getrocknet, wobei die Kopie zweckmäßig vor dem Trocknen mit fetter Farbe eingefärbt wird.
Anschließend kann die Platte in üblicher Weise mit Salpetersäure zur Herstellung eines Klischees geätzt
werden. Ganz ähnlich verfährt man bei der Herstellung von bebildertem Glas, nur daß man zur Herstellung
eines Ätzbildes statt mit Salpetersäure mit Flußsäure die Ätzung vornimmt, oder man setzt der
Schicht Farbstoffe, z. B. Sudanblau, zu, wodurch man nach der Belichtung und alkalischen Entwicldung auf
dem Glas ein blaues Bild erhält.
Die Herstellung des in den Beispielen 1 und 2 verwendeten
Kondensationsproduktes erfolgt folgendermaßen: 22 Gewichtsteile eines o-Kresolformaldehydharzes,
das nach Patent 281 454 hergestellt wurde, werden in 150 Raumteilen Dioxan (Diäthylendioxyd)
gelöst. Hierzu wird eine Lösung von 54 Gewichtsteilen Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(i)-5-sulfochlorid in 250
Raumteilen Dioxan gegeben. Dann fügt man 100 Raumteile Wasser hinzu und versetzt langsam unter
leichtem Erwärmen mit 200 Raumteilen io%iger Sodalösung. Es scheidet sich ein Öl ab, das aber
allmählich fest wird. Das hellgelbe Produkt wird von der Lösung getrennt und mit Wasser verrieben. Am
Schluß wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gesteEt, dann abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und getrocknet.
Mit dem gleichen Erfolg können Kondensationsprodukte von Phenolformaldehydharzen mit isomeren
Naphthochinondiazidsulfochlpriden, z. B. mit dem Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid, benutzt
werden.
An Stelle des o-Kresolharzes nach Patent 281 454
können ebenfalls industriell hergestellte Phenolformaldehydharze, die in Alkali löslich sind, zur Kondensation
mit Chinon-(i, 2)-diazidsulfochloriden angewandt werden. So erhält man aus einem Formaldehydharznovolak,
der unter der als Warenzeichen geschützten Bezeichnung »Alnovol 429« von der Firma
Chemische Werke Albert in Wiesbaden-Biebrich in
den Handel gebracht wird, und Naphthochinon-(r, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid ein hellgelbes Kondensationsprodukt,
das sich bei ungefähr 1370 zersetzt und in einem Lösungsmittel von Dioxan und Methyläthylketon
zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichten Verwendung finden kann.
3· Eine 2%ige Lösung des Kondensationsproduktes aus 5-Methylbenzochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid
mit einem Formaldehyd-o-kresolharz (dargestellt nach Patent 281 454) in Glykolmonomethyläther wird
auf eine an ihrer Oberfläche mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert und die Schicht mit
einem Fön getrocknet. Nach der Belichtung der Schicht unter einer Vorlage wird das Bild mit einer 2°/oigen
Trinatriumphosphatlösung entwickelt, mit Wasser abgespült und anschließend durch Überwischen mit
i°/oiger Phosphorsäure druckfertig gemacht. Von
einer positiven Vorlage erhält man eine positive Druckform.
Die obengenannte harzartige Diazoverbindung wird erhalten, indem man, von 5-Methylbenzochinon-(1,
2)-diazid-(2)-4-sulfosäure ausgehend, diese durch Erhitzen mit überschüssiger Chlorsulfonsäure in das
entsprechende Sulfosäurechlorid überführt. Die Abscheidung des gebildeten Säurechlorids muß unter
intensiver Kühlung (tropfenweises Eintragen des Reaktionsgemisches in eine feinverteiltes Eis enthaltende
Kochsalzlösung) vorgenommen werden. Der Schmelzpunkt des aus einem Wasser-Dioxan- Gemisch
umkristallisierten Säurechlorids liegt bei in0 unter Zersetzung.
Zur Kondensation des Sulfochlorids mit dem o-Kresolharz wird das Säurechlorid in Dioxan gelöst
in eine Lösung des Harzes in η-Natronlauge unter Rühren eingetropft. Das ausfallende Produkt kann
nach mehrstündigem Stehen abfiltriert werden, wird mit Wasser gewaschen und auf Ton getrocknet.
Erhitzt beginnt es sich bei 2400 dunkel zu färben und verkohlt langsam.
4. Eine i%ige Lösung des Kondensationsproduktes aus Benzochmon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid mit
einem Phenolformaldehydharznovolak, der unter der als Warenzeichen geschützten Bezeichnung »Alnovol«
von der Firma Chemische Werke Albert in Wiesbaden-Biebrich in den Handel gebracht wird, in Glykolmonomethyläther
wird auf eine an ihrer Oberfläche mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie aufgebracht
und die Schicht mit dem Fön getrocknet. Nach dem Belichten der Schicht unter einer Vorlage wird das
Bild mit einer 2%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt und wie in Beispiel 3 druckfertig gemacht.
Das Druckbild zeichnet sich durch hohe Säure- und Alkalifestigkeit aus.
Man erhält das obengenannte Kondensationsprodukt, indem eine Lösung von Benzochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid
(Herstellung erfolgt nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode für das homologe
Sulfosäurechlorid) in Dioxan zu einer Lösung des Phenolformaldehydharznovolaks in n-Natronlauge
tropfenweise unter Rühren hinzugefügt wird. Isolierung des ausgefallenen Kondensationsproduktes
erfolgt aus dem stets alkalisch gehaltenen Reaktionsgemisch durch Absaugen und Auswaschen mit Wasser.
Beim Erhitzen des Kondensationsproduktes im Schmelzröhrchen tritt bei 220° Dunkelfärbung ein,
bei höherer Temperatur langsame Verkohlung.
5. 0,2 g des Umsetzungsproduktes aus dem 5, 6, 7, S-Tetrahydronaphthochinon-(1,
2)-diazid- (2)-4-sulfochlorid mit einem Formaldehyd-o-kresolharz (dargestellt
nach Patent 281 454) werden in 10 ecm Glykolmonomethyläther
gelöst und auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie auf geschleudert. Nach gutem
Trocknen mit einem Fön wird die beschichtete Folie unter einer Vorlage belichtet und mit einer 3%igen
Trinatriumphosphatlösung entwickelt. Nach Überwischen mit i°/oiger Phosphorsäure wird das Bild mit
fetter Farbe eingefärbt.
■ Um die obengenannte harzartige Diazoverbindung
zu erhalten, führt man 2-Nitro-i-oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfosäure
(Journal of the Chemical Society, 1918, S. 907) durch Reduktion einer schwach
sodaalkalischen (pn = 8) wäßrigen Lösung bei Zimmertemperatur
im Autoklav unter Verwendung von Raneynickel in die entsprechende 2-Aminoverbindung
über und diazotiert diese in salzsaurer Suspension mit Natriumnitrit. Die erhaltene 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthochinon-(i,
2)-diazid-(2)-4-sulfosäurewird mit Chlorsulfonsäure in das Säurechlorid übergeführt
(vgl. Beispiel 3) (Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser-Gemisch = 131 bis 135°
unter Zersetzung) und dieses mit dem o-Kresolharz kondensiert, indem man Lösungen der beiden Reaktionskomponenten
in Dioxan vereinigt und dann unter Rühren x/2 η-Natronlauge eintropft. Das ausfallende
braungelbe Öl wird von der Mutterlauge getrennt, mit Wasser digeriert und nach dem Absaugen go
mit Wasser und gegebenenfalls etwas Äther gewaschen. Das Kondensationsprodukt schmilzt bei 245 ° unter
Zersetzung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Schichten für die photomechanische Reproduktion, gekennzeichnet durch Anwesenheit von wasserunlöslichen harzartigen Estern der Sulfosäuren von Chinon-(i, 2)-diaziden, insbesondere von Kondensationsprodukten aus Naphthochinon-(1, 2)-diazidsulfosäuren und alkalilöslichen Phenolformaldehydharzen, als lichtempfindliche Substanzen.1 5682 1.53
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE506677D BE506677A (de) | 1950-10-31 | ||
DEK7867A DE865860C (de) | 1950-10-31 | 1950-10-31 | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion |
AT175151D AT175151B (de) | 1950-10-31 | 1951-10-17 | Lichtempfindliche Schichten für die photomechanische Reproduktion |
GB24905/51A GB711626A (en) | 1950-10-31 | 1951-10-24 | Improvements in processes and materials for photo-mechanical reproduction |
NL164940A NL78779C (de) | 1950-10-31 | 1951-10-25 | |
CH300348D CH300348A (de) | 1950-10-31 | 1951-10-29 | Lichtempfindliche Schicht für die photomechanische Reproduktion. |
FR1044248D FR1044248A (fr) | 1950-10-31 | 1951-10-29 | Couches photosensibles pour la reproduction photomécanique |
US715224A US3046120A (en) | 1950-10-31 | 1958-02-14 | Light-sensitive layers for photomechanical reproduction |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK7867A DE865860C (de) | 1950-10-31 | 1950-10-31 | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE865860C true DE865860C (de) | 1953-02-05 |
Family
ID=7211722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK7867A Expired DE865860C (de) | 1950-10-31 | 1950-10-31 | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3046120A (de) |
AT (1) | AT175151B (de) |
BE (1) | BE506677A (de) |
CH (1) | CH300348A (de) |
DE (1) | DE865860C (de) |
FR (1) | FR1044248A (de) |
GB (1) | GB711626A (de) |
NL (1) | NL78779C (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE938233C (de) * | 1953-03-11 | 1956-01-26 | Kalle & Co Ag | Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen |
US3046120A (en) * | 1950-10-31 | 1962-07-24 | Azoplate Corp | Light-sensitive layers for photomechanical reproduction |
DE1134887B (de) * | 1959-07-29 | 1962-08-16 | Kalle Ag | Kopierschichten zur Herstellung von Druckformen auf photomechanischem Wege |
DE1195166B (de) * | 1959-09-04 | 1965-06-16 | Kalle Ag | Auf Metallunterlagen haftende, aetzfaehige Kopierschichten |
DE1258270B (de) * | 1961-12-04 | 1968-01-04 | Ferrania Spa | Elektrophotographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern oder Druckformen |
DE1522478B1 (de) * | 1965-12-17 | 1971-07-29 | Polychrome Corp | Vorsensibilisierte, positiv arbeitende Flachdruckplatte |
EP0363571A1 (de) * | 1988-07-04 | 1990-04-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | 1,2-Naphthochinon-2-diazid-sulfonsäureamide und lichtempfindliche Gemische, die diese enthalten |
Families Citing this family (96)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2871119A (en) * | 1955-02-21 | 1959-01-27 | Dietzgen Co Eugene | Diazotype reproduction material and method |
NL102742C (de) * | 1956-09-25 | |||
US3175908A (en) * | 1959-07-29 | 1965-03-30 | Kalle Ag | Production of relief printing plates |
NL255348A (de) * | 1959-08-29 | |||
NL267572A (de) * | 1960-07-29 | |||
US3149972A (en) * | 1960-08-16 | 1964-09-22 | Gen Aniline & Film Corp | Diazo and resinous coupler printing plates for photomechanical reproduction |
NL138044C (de) * | 1961-07-28 | |||
US3635709A (en) * | 1966-12-15 | 1972-01-18 | Polychrome Corp | Light-sensitive lithographic plate |
ZA6801224B (de) * | 1967-03-08 | |||
US3837860A (en) * | 1969-06-16 | 1974-09-24 | L Roos | PHOTOSENSITIVE MATERIALS COMPRISING POLYMERS HAVING RECURRING PENDENT o-QUINONE DIAZIDE GROUPS |
US3647443A (en) * | 1969-09-12 | 1972-03-07 | Eastman Kodak Co | Light-sensitive quinone diazide polymers and polymer compositions |
JPS4924361B1 (de) * | 1970-11-21 | 1974-06-22 | ||
US4193797A (en) * | 1971-03-22 | 1980-03-18 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Method for making photoresists |
US4139384A (en) * | 1974-02-21 | 1979-02-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive polymeric o-quinone diazide containing lithographic printing plate and process of using the plate |
JPS5645127B2 (de) * | 1974-02-25 | 1981-10-24 | ||
US4123279A (en) * | 1974-03-25 | 1978-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive o-quinonediazide containing planographic printing plate |
US4191573A (en) * | 1974-10-09 | 1980-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive positive image forming process with two photo-sensitive layers |
CA1085212A (en) * | 1975-05-27 | 1980-09-09 | Ronald H. Engebrecht | Use of volatile carboxylic acids in improved photoresists containing quinone diazides |
US4040891A (en) * | 1976-06-30 | 1977-08-09 | Ibm Corporation | Etching process utilizing the same positive photoresist layer for two etching steps |
DE2653428C3 (de) * | 1976-11-24 | 1979-05-17 | Claus Koenig Kg, 8520 Erlangen | Farbfolie zum Herstellen einer Vorlage für Werbezwecke |
JPS549619A (en) * | 1977-06-23 | 1979-01-24 | Oji Paper Co | Photosensitive composition |
GB2034911B (en) * | 1978-10-26 | 1983-02-09 | Toray Industries | Dry planographic printing plate |
JPS561044A (en) * | 1979-06-16 | 1981-01-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
JPS561045A (en) * | 1979-06-16 | 1981-01-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
US4260673A (en) * | 1979-09-05 | 1981-04-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Single sheet color proofing system |
DE3043967A1 (de) * | 1980-11-21 | 1982-06-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
DE3100077A1 (de) * | 1981-01-03 | 1982-08-05 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters |
US4529682A (en) * | 1981-06-22 | 1985-07-16 | Philip A. Hunt Chemical Corporation | Positive photoresist composition with cresol-formaldehyde novolak resins |
US4587196A (en) * | 1981-06-22 | 1986-05-06 | Philip A. Hunt Chemical Corporation | Positive photoresist with cresol-formaldehyde novolak resin and photosensitive naphthoquinone diazide |
DE3127754A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
US4600684A (en) * | 1983-02-10 | 1986-07-15 | Oki Electric Industry Co., Ltd. | Process for forming a negative resist using high energy beam |
US4609615A (en) * | 1983-03-31 | 1986-09-02 | Oki Electric Industry Co., Ltd. | Process for forming pattern with negative resist using quinone diazide compound |
JPS6032045A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-02-19 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 多色画像形成材料およびその画像形成方法 |
GB8430377D0 (en) * | 1984-12-01 | 1985-01-09 | Ciba Geigy Ag | Modified phenolic resins |
GB8505402D0 (en) * | 1985-03-02 | 1985-04-03 | Ciba Geigy Ag | Modified phenolic resins |
DE3685766T2 (de) * | 1985-04-18 | 1993-02-11 | Oki Electric Ind Co Ltd | Photolackbildherstellungsverfahren. |
EP0225464A3 (de) * | 1985-12-10 | 1989-06-07 | International Business Machines Corporation | Verbundphotoresiststruktur |
DE3629122A1 (de) * | 1986-08-27 | 1988-03-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines o-naphthochinondiazidsulfonsaeureesters und diesen enthaltendes lichtempfindliches gemisch |
US4871644A (en) * | 1986-10-01 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Photoresist compositions with a bis-benzotriazole |
US4777109A (en) * | 1987-05-11 | 1988-10-11 | Robert Gumbinner | RF plasma treated photosensitive lithographic printing plates |
US5037720A (en) * | 1987-07-21 | 1991-08-06 | Hoechst Celanese Corporation | Hydroxylated aromatic polyamide polymer containing bound naphthoquinone diazide photosensitizer, method of making and use |
US5272026A (en) * | 1987-12-18 | 1993-12-21 | Ucb S.A. | Negative image process utilizing photosensitive compositions containing aromatic fused polycyclic sulfonic acid and partial ester or phenolic resin with diazoquinone sulfonic acid or diazoquinone carboxylic acid, and associated imaged article |
GB8729510D0 (en) * | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Ucb Sa | Photosensitive compositions containing phenolic resins & diazoquinone compounds |
US5238771A (en) * | 1988-05-31 | 1993-08-24 | Konica Corporation | Lithographic printing plate utilizing aluminum substrate with photosensitive layer containing o-naphthoquinonediazide sulfonic acid ester, alkali soluble resin and select additive |
DE68928903T2 (de) * | 1988-10-03 | 1999-08-12 | Mitsubishi Chem Corp | Lichtempfindliche Zusammensetzung |
US5753406A (en) * | 1988-10-18 | 1998-05-19 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition |
US5356758A (en) * | 1988-12-28 | 1994-10-18 | Texas Instruments Incorporated | Method and apparatus for positively patterning a surface-sensitive resist on a semiconductor wafer |
EP0410606B1 (de) | 1989-07-12 | 1996-11-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse |
EP0455228B1 (de) * | 1990-05-02 | 1998-08-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photolackzusammensetzung |
JP2639853B2 (ja) * | 1990-05-18 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 新規キノンジアジド化合物及びそれを含有する感光性組成物 |
US5395727A (en) * | 1990-06-05 | 1995-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition containing a novolak resin made from an aldehyde and dimer of isopropenyl phenol |
US5145763A (en) * | 1990-06-29 | 1992-09-08 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Positive photoresist composition |
JP2944296B2 (ja) | 1992-04-06 | 1999-08-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法 |
JP3503839B2 (ja) | 1994-05-25 | 2004-03-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
JPH0876380A (ja) | 1994-09-06 | 1996-03-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型印刷版組成物 |
JP3290316B2 (ja) | 1994-11-18 | 2002-06-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
US5589553A (en) * | 1995-03-29 | 1996-12-31 | Shipley Company, L.L.C. | Esterification product of aromatic novolak resin with quinone diazide sulfonyl group |
US5529880A (en) * | 1995-03-29 | 1996-06-25 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresist with a mixture of a photosensitive esterified resin and an o-naphthoquinone diazide compound |
GB9517669D0 (en) * | 1995-08-30 | 1995-11-01 | Cromax Uk Ltd | A printing apparatus and method |
JP3506295B2 (ja) | 1995-12-22 | 2004-03-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性平版印刷版 |
IL122318A (en) | 1996-04-23 | 2001-01-28 | Horsell Graphic Ind Ltd | Lithographic printing forms |
US5705322A (en) * | 1996-09-30 | 1998-01-06 | Eastman Kodak Company | Method of providing an image using a negative-working infrared photosensitive element |
US5858626A (en) | 1996-09-30 | 1999-01-12 | Kodak Polychrome Graphics | Method of forming a positive image through infrared exposure utilizing diazonaphthoquinone imaging composition |
US6117610A (en) * | 1997-08-08 | 2000-09-12 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Infrared-sensitive diazonaphthoquinone imaging composition and element containing non-basic IR absorbing material and methods of use |
US5705308A (en) * | 1996-09-30 | 1998-01-06 | Eastman Kodak Company | Infrared-sensitive, negative-working diazonaphthoquinone imaging composition and element |
GB9622657D0 (en) | 1996-10-31 | 1997-01-08 | Horsell Graphic Ind Ltd | Direct positive lithographic plate |
US7285422B1 (en) | 1997-01-23 | 2007-10-23 | Sequenom, Inc. | Systems and methods for preparing and analyzing low volume analyte array elements |
US6063544A (en) * | 1997-03-21 | 2000-05-16 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Positive-working printing plate and method of providing a positive image therefrom using laser imaging |
US6090532A (en) * | 1997-03-21 | 2000-07-18 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Positive-working infrared radiation sensitive composition and printing plate and imaging method |
EP0953166B1 (de) | 1997-07-05 | 2001-08-16 | Kodak Polychrome Graphics LLC | Bilderzeugungsverfahren |
US6060217A (en) * | 1997-09-02 | 2000-05-09 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal lithographic printing plates |
US6602274B1 (en) * | 1999-01-15 | 2003-08-05 | Light Sciences Corporation | Targeted transcutaneous cancer therapy |
US6454789B1 (en) * | 1999-01-15 | 2002-09-24 | Light Science Corporation | Patient portable device for photodynamic therapy |
US6296982B1 (en) | 1999-11-19 | 2001-10-02 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Imaging articles |
US20050037293A1 (en) * | 2000-05-08 | 2005-02-17 | Deutsch Albert S. | Ink jet imaging of a lithographic printing plate |
US6511790B2 (en) | 2000-08-25 | 2003-01-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Alkaline liquid developer for lithographic printing plate and method for preparing lithographic printing plate |
CA2426686A1 (en) | 2000-10-30 | 2002-07-18 | Sequenom, Inc. | Method and apparatus for delivery of submicroliter volumes onto a substrate |
ATE420767T1 (de) | 2000-11-30 | 2009-01-15 | Fujifilm Corp | Lithographische druckplattenvorläufer |
US6936399B2 (en) | 2001-10-22 | 2005-08-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Hydrophilic member, hydrophilic graft polymer, and support of planographic printing plate |
FR2843558B1 (fr) | 2002-08-13 | 2004-10-29 | Jean Marie Nouel | Procede de copie d'une plaque pour impression en offset humide |
US20040067435A1 (en) | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image forming material |
EP1400856B1 (de) | 2002-09-20 | 2011-11-02 | FUJIFILM Corporation | Verfahren zur Herstellung einer Flachdruckplatte |
JP2006058430A (ja) | 2004-08-18 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
JP4404792B2 (ja) | 2005-03-22 | 2010-01-27 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
JP2007070694A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 帯状アルミニウム板の陽極酸化処理方法、平版印刷版材料用支持体及び陽極酸化処理装置 |
WO2009039122A2 (en) | 2007-09-17 | 2009-03-26 | Sequenom, Inc. | Integrated robotic sample transfer device |
JP2009083106A (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 平版印刷版用版面保護剤及び平版印刷版の製版方法 |
JP4994175B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法 |
JP4790682B2 (ja) | 2007-09-28 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
CN101855026A (zh) | 2007-11-14 | 2010-10-06 | 富士胶片株式会社 | 干燥涂布膜的方法和制造平版印刷版前体的方法 |
JP2009236355A (ja) | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 乾燥方法及び装置 |
JP5183380B2 (ja) | 2008-09-09 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版 |
JP2010237435A (ja) | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版 |
US8883401B2 (en) | 2009-09-24 | 2014-11-11 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing original plate |
JP5490168B2 (ja) | 2012-03-23 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
JP5512730B2 (ja) | 2012-03-30 | 2014-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE506677A (de) * | 1950-10-31 |
-
0
- BE BE506677D patent/BE506677A/xx unknown
-
1950
- 1950-10-31 DE DEK7867A patent/DE865860C/de not_active Expired
-
1951
- 1951-10-17 AT AT175151D patent/AT175151B/de active
- 1951-10-24 GB GB24905/51A patent/GB711626A/en not_active Expired
- 1951-10-25 NL NL164940A patent/NL78779C/xx active
- 1951-10-29 FR FR1044248D patent/FR1044248A/fr not_active Expired
- 1951-10-29 CH CH300348D patent/CH300348A/de unknown
-
1958
- 1958-02-14 US US715224A patent/US3046120A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3046120A (en) * | 1950-10-31 | 1962-07-24 | Azoplate Corp | Light-sensitive layers for photomechanical reproduction |
DE938233C (de) * | 1953-03-11 | 1956-01-26 | Kalle & Co Ag | Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen |
DE1134887B (de) * | 1959-07-29 | 1962-08-16 | Kalle Ag | Kopierschichten zur Herstellung von Druckformen auf photomechanischem Wege |
DE1195166B (de) * | 1959-09-04 | 1965-06-16 | Kalle Ag | Auf Metallunterlagen haftende, aetzfaehige Kopierschichten |
DE1258270B (de) * | 1961-12-04 | 1968-01-04 | Ferrania Spa | Elektrophotographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern oder Druckformen |
DE1522478B1 (de) * | 1965-12-17 | 1971-07-29 | Polychrome Corp | Vorsensibilisierte, positiv arbeitende Flachdruckplatte |
EP0363571A1 (de) * | 1988-07-04 | 1990-04-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | 1,2-Naphthochinon-2-diazid-sulfonsäureamide und lichtempfindliche Gemische, die diese enthalten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3046120A (en) | 1962-07-24 |
GB711626A (en) | 1954-07-07 |
NL78779C (de) | 1955-03-15 |
FR1044248A (fr) | 1953-11-16 |
AT175151B (de) | 1953-06-10 |
BE506677A (de) | |
CH300348A (de) | 1954-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE865860C (de) | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion | |
US2702243A (en) | Light-sensitive photographic element and process of producing printing plates | |
DE1422474C3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
DE894959C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares Material | |
EP0131238B1 (de) | Verfahren zur Herstellung negativer Kopien mittels eines Materials auf Basis von 1,2-Chinondiaziden | |
DE2147947C2 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
DE3603372C2 (de) | Positiv wirkendes lichtempfindliches Gemisch | |
EP0285013B1 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial | |
DE1118606B (de) | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen | |
EP0133216A1 (de) | Verfahren zur Herstellung negativer Kopien mittels eines Materials auf Basis von 1,2-Chinondiaziden | |
DE1472772A1 (de) | Lichtempfindliches Material,insbesondere fuer die fotomechanische Herstellung von Druckplatten | |
DE1120273B (de) | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen | |
DE1114705C2 (de) | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen | |
US3640992A (en) | Naphthoquinone diazide sulfonic acid ester | |
DE918848C (de) | Unter Verwendung von Diazoverbindungen hergestelltes lichtempfindliches Material | |
DE3711263A1 (de) | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung von druckformen | |
EP0056092A1 (de) | Lichtempfindliches Gemisch auf Basis von o-Naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial | |
EP0178594B1 (de) | Verfahren zum Herstellen negativer Kopien mittels eines Materials auf Basis von 1,2-Chinondiaziden | |
DE1053930B (de) | Lichtempfindliches Material fuer die Herstellung von Druckplatten auf photomechanischem Wege | |
EP0050806A2 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial | |
DE2855393A1 (de) | Verfahren zum herstellen von flachdruckformen | |
DE943209C (de) | Lichtempfindliches Material fuer photomechanische Reproduktionen | |
DE960335C (de) | Lichtempfindliches Material | |
DE865108C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen | |
DE871668C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und Material zur Durchfuehrung des Verfahrens |