DE865860C - Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion - Google Patents

Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion

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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/023Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders

Description

Der Aufbau der lichtempfindlichen Schichten, deren man sich in der photomechanischen Reproduktionstechnik bedient, ist sehr verschiedenartig. Zur Bildung der Schicht verwendet man hauptsächlich Kolloide, wie Albumin, Gummi, Gelatine, oder synthetische Produkte, wie Polyvinylalkohol, denen die lichtempfindlichen Stoffe beigemischt werden. Neuerdings ist man dazu übergegangen, Kolloide möglichst zu vermeiden und lediglich aus den lichtempfindlichen Stoffen selbst Schichten auf dem Material zu erzeugen, das als Bild- bzw. Druckträger dienen soll, z. B. auf Metallplatten, Kunststoffolien oder Steinplatten. Die lichtempfindlichen Stoffe werden in Form von Lösungen auf eine geeignete Unterlage aufgebracht und ergeben nach dem Trocknen die lichtempfindliche Schicht, die nach Belichtung unter einer Vorlage und Entwicklung die Anfertigung von Vervielfältigungen in bekannter Weise ermöglicht. ·
Es ist nun gefunden worden, daß zur Herstellung solcher lichtempfindlicher Schichten für die photo- ao mechanische Reproduktion in hervorragendem Maße wasserunlösliche harzartige Ester der Sulfosäuren von Orthodiazophenolen, sogenannten Chinon-(i, 2)-diaziden, insbesondere von ortho-Naphthochinondiaziden, geeignet sind. i$
Die aus ihren Lösungen, die unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln hergestellt werden, auf geeignete Schichtträger aufgetragenen harzartigen Sulfosäureester ergeben lichtempfindliche Schichten, die durch Belichtung unter Vorlagen und Entwicklung zu Kopien verarbeitet werden, die auf dem verwendeten Schichtträger ausgezeichnet haften und daher z. B. vorteilhaft als Druckformen dienen, die die Herstellung von größeren Auflagen ermöglichen. Vermutlich kommt dieser günstige Effekt dadurch zustande, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden harzartigen
Sulfosäureester in den Schichten und Kopien nicht kristallinisch werden und daher die Kopien weniger leicht beim Drucken abgerieben werden.
Als harzartige Sulfosäureester von Chinon-(i, 2)-diaziden kommen besonders Verbindungen in Betracht, die vorteilhaft durch Kondensation von Harzen, insbesondere alkalilöslichen Phenolformaldehydharzen, mit ortho-Diazonaphtholsulfochloriden in Gegenwart von Alkali und zweckmäßig einem organischen Lösungsmittel hergestellt werden können, wobei unter dem Ausdruck Phenolformaldehydharz allgemein Harze verstanden werden, die aus Phenolen oder Substitutionsprodukten der Phenole in Gegenwart von Säuren oder Basen hergestellt worden sind und die sich in Alkali lösen.
Wie bereits erwähnt wurde, werden die lichtempfindlichen Schichten gemäß der Erfindung auf einem geeigneten Schichtträger vorteilhaft dadurch erzeugt, daß man die harzartigen Ester der Sulfo-
ao säuren von Chinon-(i, 2)-diaziden in organischen Lösungsmitteln oder Gemischen solcher auflöst und die Lösung auf den vorgesehenen Schichtträger aufträgt. Das Aufbringen der Lösung erfolgt in bekannter Weise durch Aufschleudern, Aufbürsten, Antragen mittels Walzen usw. Die getrocknete Schicht wird dann hinter der zu vervielfältigenden Vorlage belichtet und anschließend mit dünnen alkalischen Lösungen, die den harzartigen Ester selbst nicht lösen, z. B. Dinatriumphosphat- oder Trinatriumphosphatlösungen oder alkalischen Pufferlösungen, behandelt, wozu im allgemeinen Abwaschen der belichteten Schicht mit einem in der Entwicklerlösung getränkten Wattebausch und Abspulen mit Wasser genügt. Dabei werden die vom Licht getroffenen Schichtteile entfernt und auf diese Weise die Kopie entwickelt.
Falls die entwickelten Bilder schon selbst verwendet werden sollen, ist es zweckmäßig, den Schichten vorher Farbstoffe zuzusetzen. Die freigelegten Stellen der Unterlage weisen, falls die Unterlage eine hydrophile Oberfläche besitzt, fette Farbe ab, während die vom Licht nicht getroffenen Bildteile fette Farbe festhalten, so daß die Kopie im Druckapparat zur Anfertigung von Vervielfältigungen verwendet werden kann. Man kann aber auch die entwickelten Kopien auf höhere Temperaturen erhitzen, um tiefer gefärbte Bilder zu erhalten, oder sie in bekannter Weise ätzen, um Ätzbilder oder Klischees zu erhalten, falls z. B. Glas oder Metalle als Unterlage angewandt werden. Mischt man den Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden harzartigen Sulfosäureester Harze oder Farbstoffe zu, so werden die Ergebnisse unter Umständen noch verbessert.
Als Schichtträger eignen sich u. a. Metallplatten oder Metallgewebe, oberflächlich oxydierte AIuminiumplatten, lithographischer Stein und Glas.
Beispiele
i. Eine 2,5%ige Lösung des Kondensationsproduk-
fio tes aus einem o-Kresolharz nach Patent 281 454 und Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in einer Mischung von 50 % Alkohol und 50 % Methyläthylketon wird in dünner Schicht auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht und nach dem Trocknen unter einer Vorlage belichtet. Hierauf entwickelt man die Kopie mit 5°/oiger Trinatriumphosphatlösung, spült mit Wasser und druckt nach dem Säuern der Platte im Druckapparat.
2. Eine Dioxanlösung, die 3 °/0 des auch in Beispiel ι verwendeten Kondensationsproduktes und 1,5 °/0 Schellack enthält, wird, wie üblich, auf eine mit Wasser und Bimssteinmehl abgeriebene und anschließend mit 2°/oiger Salpetersäure behandelte Zinkplatte in dünner Schicht aufgebracht. Nach dem Trocknen der Schicht wird diese unter einem Diapositiv belichtet und die Kopie in 3%iger Trinatriumphosphatlösung zur Entwicklung der Bilder gebadet. Hiernach wird die Kopie mit Wasser gespült, mit einer Lösung saurer Salze, wie sie z. B. Strecker im Patent 642 782 beschrieben hat, behandelt, wieder mit Wasser gespült und getrocknet, wobei die Kopie zweckmäßig vor dem Trocknen mit fetter Farbe eingefärbt wird. Anschließend kann die Platte in üblicher Weise mit Salpetersäure zur Herstellung eines Klischees geätzt werden. Ganz ähnlich verfährt man bei der Herstellung von bebildertem Glas, nur daß man zur Herstellung eines Ätzbildes statt mit Salpetersäure mit Flußsäure die Ätzung vornimmt, oder man setzt der Schicht Farbstoffe, z. B. Sudanblau, zu, wodurch man nach der Belichtung und alkalischen Entwicldung auf dem Glas ein blaues Bild erhält.
Die Herstellung des in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Kondensationsproduktes erfolgt folgendermaßen: 22 Gewichtsteile eines o-Kresolformaldehydharzes, das nach Patent 281 454 hergestellt wurde, werden in 150 Raumteilen Dioxan (Diäthylendioxyd) gelöst. Hierzu wird eine Lösung von 54 Gewichtsteilen Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(i)-5-sulfochlorid in 250 Raumteilen Dioxan gegeben. Dann fügt man 100 Raumteile Wasser hinzu und versetzt langsam unter leichtem Erwärmen mit 200 Raumteilen io%iger Sodalösung. Es scheidet sich ein Öl ab, das aber allmählich fest wird. Das hellgelbe Produkt wird von der Lösung getrennt und mit Wasser verrieben. Am Schluß wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gesteEt, dann abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Mit dem gleichen Erfolg können Kondensationsprodukte von Phenolformaldehydharzen mit isomeren Naphthochinondiazidsulfochlpriden, z. B. mit dem Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid, benutzt werden.
An Stelle des o-Kresolharzes nach Patent 281 454 können ebenfalls industriell hergestellte Phenolformaldehydharze, die in Alkali löslich sind, zur Kondensation mit Chinon-(i, 2)-diazidsulfochloriden angewandt werden. So erhält man aus einem Formaldehydharznovolak, der unter der als Warenzeichen geschützten Bezeichnung »Alnovol 429« von der Firma Chemische Werke Albert in Wiesbaden-Biebrich in den Handel gebracht wird, und Naphthochinon-(r, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid ein hellgelbes Kondensationsprodukt, das sich bei ungefähr 1370 zersetzt und in einem Lösungsmittel von Dioxan und Methyläthylketon zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichten Verwendung finden kann.
3· Eine 2%ige Lösung des Kondensationsproduktes aus 5-Methylbenzochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid mit einem Formaldehyd-o-kresolharz (dargestellt nach Patent 281 454) in Glykolmonomethyläther wird auf eine an ihrer Oberfläche mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert und die Schicht mit einem Fön getrocknet. Nach der Belichtung der Schicht unter einer Vorlage wird das Bild mit einer 2°/oigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt, mit Wasser abgespült und anschließend durch Überwischen mit i°/oiger Phosphorsäure druckfertig gemacht. Von einer positiven Vorlage erhält man eine positive Druckform.
Die obengenannte harzartige Diazoverbindung wird erhalten, indem man, von 5-Methylbenzochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäure ausgehend, diese durch Erhitzen mit überschüssiger Chlorsulfonsäure in das entsprechende Sulfosäurechlorid überführt. Die Abscheidung des gebildeten Säurechlorids muß unter intensiver Kühlung (tropfenweises Eintragen des Reaktionsgemisches in eine feinverteiltes Eis enthaltende Kochsalzlösung) vorgenommen werden. Der Schmelzpunkt des aus einem Wasser-Dioxan- Gemisch umkristallisierten Säurechlorids liegt bei in0 unter Zersetzung.
Zur Kondensation des Sulfochlorids mit dem o-Kresolharz wird das Säurechlorid in Dioxan gelöst in eine Lösung des Harzes in η-Natronlauge unter Rühren eingetropft. Das ausfallende Produkt kann nach mehrstündigem Stehen abfiltriert werden, wird mit Wasser gewaschen und auf Ton getrocknet.
Erhitzt beginnt es sich bei 2400 dunkel zu färben und verkohlt langsam.
4. Eine i%ige Lösung des Kondensationsproduktes aus Benzochmon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid mit einem Phenolformaldehydharznovolak, der unter der als Warenzeichen geschützten Bezeichnung »Alnovol« von der Firma Chemische Werke Albert in Wiesbaden-Biebrich in den Handel gebracht wird, in Glykolmonomethyläther wird auf eine an ihrer Oberfläche mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie aufgebracht und die Schicht mit dem Fön getrocknet. Nach dem Belichten der Schicht unter einer Vorlage wird das Bild mit einer 2%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt und wie in Beispiel 3 druckfertig gemacht. Das Druckbild zeichnet sich durch hohe Säure- und Alkalifestigkeit aus.
Man erhält das obengenannte Kondensationsprodukt, indem eine Lösung von Benzochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid (Herstellung erfolgt nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode für das homologe Sulfosäurechlorid) in Dioxan zu einer Lösung des Phenolformaldehydharznovolaks in n-Natronlauge tropfenweise unter Rühren hinzugefügt wird. Isolierung des ausgefallenen Kondensationsproduktes erfolgt aus dem stets alkalisch gehaltenen Reaktionsgemisch durch Absaugen und Auswaschen mit Wasser. Beim Erhitzen des Kondensationsproduktes im Schmelzröhrchen tritt bei 220° Dunkelfärbung ein, bei höherer Temperatur langsame Verkohlung.
5. 0,2 g des Umsetzungsproduktes aus dem 5, 6, 7, S-Tetrahydronaphthochinon-(1, 2)-diazid- (2)-4-sulfochlorid mit einem Formaldehyd-o-kresolharz (dargestellt nach Patent 281 454) werden in 10 ecm Glykolmonomethyläther gelöst und auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie auf geschleudert. Nach gutem Trocknen mit einem Fön wird die beschichtete Folie unter einer Vorlage belichtet und mit einer 3%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt. Nach Überwischen mit i°/oiger Phosphorsäure wird das Bild mit fetter Farbe eingefärbt.
■ Um die obengenannte harzartige Diazoverbindung zu erhalten, führt man 2-Nitro-i-oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfosäure (Journal of the Chemical Society, 1918, S. 907) durch Reduktion einer schwach sodaalkalischen (pn = 8) wäßrigen Lösung bei Zimmertemperatur im Autoklav unter Verwendung von Raneynickel in die entsprechende 2-Aminoverbindung über und diazotiert diese in salzsaurer Suspension mit Natriumnitrit. Die erhaltene 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäurewird mit Chlorsulfonsäure in das Säurechlorid übergeführt (vgl. Beispiel 3) (Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser-Gemisch = 131 bis 135° unter Zersetzung) und dieses mit dem o-Kresolharz kondensiert, indem man Lösungen der beiden Reaktionskomponenten in Dioxan vereinigt und dann unter Rühren x/2 η-Natronlauge eintropft. Das ausfallende braungelbe Öl wird von der Mutterlauge getrennt, mit Wasser digeriert und nach dem Absaugen go mit Wasser und gegebenenfalls etwas Äther gewaschen. Das Kondensationsprodukt schmilzt bei 245 ° unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Schichten für die photomechanische Reproduktion, gekennzeichnet durch Anwesenheit von wasserunlöslichen harzartigen Estern der Sulfosäuren von Chinon-(i, 2)-diaziden, insbesondere von Kondensationsprodukten aus Naphthochinon-(1, 2)-diazidsulfosäuren und alkalilöslichen Phenolformaldehydharzen, als lichtempfindliche Substanzen.
    1 5682 1.53
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