EP0295385A1 - Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern und deren Verwendung Download PDF

Info

Publication number
EP0295385A1
EP0295385A1 EP88106112A EP88106112A EP0295385A1 EP 0295385 A1 EP0295385 A1 EP 0295385A1 EP 88106112 A EP88106112 A EP 88106112A EP 88106112 A EP88106112 A EP 88106112A EP 0295385 A1 EP0295385 A1 EP 0295385A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
fatty acid
trialkanolamine
acid esters
esters
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP88106112A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0295385B1 (de
Inventor
Wulf Dr. Ruback
Jan Dr. Schut
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels AG, Chemische Werke Huels AG filed Critical Huels AG
Priority to AT88106112T priority Critical patent/ATE61565T1/de
Publication of EP0295385A1 publication Critical patent/EP0295385A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0295385B1 publication Critical patent/EP0295385B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Definitions

  • esterification catalysts i.a. Alkali hydroxides, mineral acids, Lewis acids etc. are used.
  • the quaternized trialkanolamine difatty acid esters are used as fabric softener components.
  • the main component due to the thermodynamic equilibrium is also portions of the corresponding mono- and triesters.
  • This thermodynamic mixture is hereinafter to be understood as trialkanolamine difatty acid ester.
  • esterification of the trialkanolamines is carried out with about two equivalents of fatty acid in the presence of the known esterification catalysts mentioned above, then after the customary quaternization, e.g. B. with dimethyl sulfate, quaternary ammonium compounds obtained, such as. B. N-methyl-triethanolammonium ditallow fatty acid methyl sulfate, properties which are undesirable in a raw material for fabric softeners.
  • the products adjusted to a content of 85 to 90 percent by weight with water and lower alcohols, such as isopropyl alcohol, are not flowable, that is, they are too solid, and they also tend to form strong crystals.
  • the 85% by weight end product consists of a relatively thin melt with crystallites in it. These settle out within a very short time when left standing. This affects the processability and even quality fluctuations can occur in the fabric softening agents made from it.
  • the task thus arises to find a method of producing trialkanolamine difatty acid esters which can be operated at comparatively low cost and leads to products which are flowable in a highly concentrated setting (85 to 90 percent by weight) and do not tend to settle.
  • the fatty acids of the fatty acid esters expediently contain 4 to 24, preferably 8 to 22, in particular 10 to 20, carbon atoms.
  • the alcohols of the fatty acid esters advantageously contain 1 to 8, preferably 1 to 6, in particular 1 to 3 carbon atoms.
  • the alcohols of the fatty acid esters should be 1 to 6 alcohols, preferably 1 to 3 alcohols.
  • trialkanolamine fatty acid diesters produced according to the process of the invention are - after the usual quaternization with z.
  • Suitable trialkanolamines which are to be implemented according to the invention are those which have the formula suffice in which R, R1 and R2 can be different and are hydrogen or alkyl radicals having 1 to 6, preferably 1 to 4, in particular having one carbon atom (s). R, R1 and R2 are particularly preferably hydrogen.
  • trialkanolamines are triethanolamine, triisopropanolamine, triisobutanolamine, triisopentanolamine, triisohexanolamine, diethanol-monoisopropanolamine, monoethanol-diisopropanolamine, monoethanol-diisobutanolamine and analogues.
  • the fatty acids which are reacted with the trialkanolamines are expediently those having 8 to 24, preferably 12 to 22, in particular having 16 to 20, carbon atoms in the linear or branched alkyl chain or the alkene chain.
  • carpyl acid For example, carpyl acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachic acid, behenic acid and their branched or unsaturated homologs, such as. B. oleic acid.
  • the fatty acid esters present in the reaction of the fatty acids with the trialkanolamines are to be used in amounts of 0.05 to 5.0 percent by weight, preferably 0.1 to 2.0 percent by weight, in particular 0.2 to 1.0 percent by weight, based on the total mixture .
  • fatty acid esters are derived, for. B. from fatty acids with 4 to 24 carbon atoms, preferably 8 to 22, in particular 10 to 20 carbon atoms.
  • B. there are z. B. in question: butyric acid, valeric acid, capronic, caprylic, capric, lauric, myristic, palmitic, stearic, arachic, behenic and lignoceric acid and their branched isomers, such as. B. isovaleric acid, or its unsaturated isomers, such as. B. oleic acid.
  • Suitable alcohols from which the fatty acid esters can be derived, have 1 to 8, preferably 1 to 6, in particular 1 to 3 carbon atoms. They can be 1- to 6-valent, preferably 1- to 3-valent.
  • Examples include: methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol, isopentanol, hexanol, isohexanol, heptanol, octanol, 2-ethylhexanol, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, butylene glycol 1,2, 1,4-butanediol, pentanediols, hexanediols, heptanediols, octanediols, glycerol, butanetriol, pentanetriols, hexanetriols, octanetriols, erythritol, pentaerythritol, pentites, hexites, such as sorbitol, mannitol, dulci
  • fatty acid esters for example: the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl esters of the above.
  • Fatty acids with 4 to 24 carbon atoms preferably the esters of the naturally occurring fatty acid mixtures, such as tallow fatty acid methyl ester, ethyl ester, coconut fatty acid methyl ester, ethyl ester, palm oil fatty acid methyl ester, ethyl ester, with particular preference the naturally occurring glycerol esters of fatty acids or fatty acid mixtures, such as.
  • partial esters of polyhydric alcohols is also possible.
  • fatty acid esters used in the esterification reaction have the same C number in the acyl part as the fatty acids intended for the esterification.
  • the pressure and temperature conditions are the same as those used when using known esterification catalysts, namely e.g. B. 30 to 300 ° C, preferably 170 to 220 ° C and 3 to 3,000, preferably 700 to 1 100 mbar. Higher temperatures and pressures are also possible, but generally not necessary.
  • the mixture is then cooled to 90 ° C. and quaternized with 124.7 g (0.99 mol) of dimethyl sulfate within 30 minutes.
  • the product is then adjusted to a solids content of 85% with 140.6 g of isopropyl alcohol and bleached with 20 g (2.5%) of 30% hydrogen peroxide solution.
  • the product is just as flowable as that produced according to Example 1.
  • Example 1 The procedure is as described in Example 1. Instead of the tallow fatty acid methyl ester, 5 g of oleic acid ethyl ester are used. A product is obtained which is comparable in its properties to that prepared according to Example 1.

Abstract

Die Veresterung von Trialkanolaminen mit ca. zwei Äquivalenten Fettsäuren bzw. Fettsäuremethylestern führt nach der üblichen Quarternisierung zu Ammoniumverbindungen, deren handelsübliche 85gewichtsprozentige Konzentrate zu Kristallbildung und zum Absitzen neigen. Es wird vorgeschlagen, die Umsetzung des Trialkanolamins mit der Fettsäure in Gegenwart geringer Mengen eines Fettsäureesters durchzuführen. Die erhaltenen Trialkanolaminfettsäuredieester können durch übliche Quarternisierungsmittel in das quarternäre Ammoniumsalz überführt werden und lassen sich als Wäscheweichspülmittel einsetzen.

Description

  • Die Herstellung von Fettsäurestern, wie auch Trialkanolaminfettsäure­estern, ist wohlbekannt. Als Veresterungskatalysatoren werden i.a. Alkalihydroxide, Mineralsäuren, Lewissäuren etc. eingesetzt.
  • Als Wäscheweichspülkomponenten werden die quaternierten Trialkanol­amindifettsäureester eingesetzt. Bei der Reaktion von ca. zwei Äqui­valenten Fettsäure mit Trialkanolamin erhält man neben diesem Trial­kanolamindifettsäureester als Hauptkomponente aufgrund des thermody­namischen Gleichgewichtes auch Anteile der entsprechenden Mono- und Triester. Dieses thermodynamische Gemisch ist im weiteren unter der Bezeichnung Trialkanolamindifettsäureester zu verstehen.
  • Führt man die Veresterung der Trialkanolamine mit ca. zwei Äquiva­lenten Fettsäure in Gegenwart der oben genannten bekannten Veresterungskatalysatoren durch, so zeigen die nach der üblichen Quarternisierung, z. B. mit Dimethylsulfat, erhaltenen quarternären Ammoniumverbindungen, wie z. B. N-Methyl-triethanolammonium-di­talgfettsäureester-methylsulfat, Eigenschaften, die bei einem Rohstoff für Wäscheweichspülmittel unerwünscht sind. Die mit Wasser und niederen Alkoholen, wie Isopropylalkohol, auf einen Gehalt von 85 bis 90 Gewichtsprozent eingestellten Produkte sind nicht fließfähig, also zu fest, und außerdem neigen sie zu starker Kristallbildung.
  • In der US-A-3 915 867 wird die Herstellung von Triethanolaminfettsäu­rediestern durch Umsetzung von Triethanolamin mit Fettsäuremethyl­estern beschrieben. Die daraus durch Quarternisierung hergestellten quarternären Ammoniumverbindungen zeigen zwar nach der üblichen Ein­stellung mit Wasser und Isopropanol auf 85 bis 90 Gewichtsprozent die gewünschte fließfähige Beschaffenheit, jedoch ergeben sich in diesem Falle andere Probleme.
  • Das 85gewichtsprozentige Endprodukt besteht aus einer relativ dünnen Schmelze, in der sich Kristallite befinden. Diese setzen sich beim Stehenlassen innerhalb recht kurzer Zeit ab. Dadurch wird die Verar­beitbarkeit beeinträchtigt, und es können sogar Qualitätsschwankungen bei den daraus hergestellten Wäscheweichspülmitteln auftreten.
  • Außerdem ist zu bedenken, daß die als Reaktanten eingesetzten Methyl­ester gegenüber den unveresterten Fettsäuren eine veredelte Verarbei­tungsstufe darstellen und daß deren Einsatz somit erheblich kostenauf­wendiger ist.
  • Es ergibt sich somit die Aufgabenstellung, eine Methode der Herstel­lung von Trialkanolamindifettsäureestern zu finden, welche mit ver­gleichsweise geringem Kostenaufwand betrieben werden kann und zu Pro­dukten führt, die in hochkonzentrierter Einstellung (85 bis 90 Ge­wichtsprozent) fließfähig sind und nicht zum Absetzen neigen.
  • Diese Aufgaben wurden gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern durch Umsetzen von Trialkanolamin mit 1,5 bis 2,5, bevorzugt 1,8 bis 2,2, insbesondere 1,9 bis 2,1 Äquivalenten Fettsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis 2,0, insbesondere von 0,2 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, eines Fettsäureesters vornimmt.
  • Zweckmäßigerweise enthalten die Fettsäuren der Fettsäureester 4 bis 24, vorzugsweise 8 bis 22, insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome.
  • Die Alkohole der Fettsäureester enthalten zweckmäßigerweise 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome.
  • Die Alkohole der Fettsäureester sollten 1- bis 6wertige Alkohole, vor­zugsweise 1- bis 3wertige Alkohole, sein.
  • Die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellten Trialkanolamin­fettsäurediester sind - nach der üblichen Quarternisierung mit z. B. Dimethylsulfat - als Wäscheweichspülmittel zu verwenden.
  • Als Trialkanolamine, welche erfindungsgemäß umzusetzen sind, kommen zweckmäßigerweise solche infrage, die der Formel
    Figure imgb0001
     genügen, in der R, R¹ und R² verschieden sein können und Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere mit einem Kohlenstoffatom(en) bedeuten. In besonders bevorzugter Weise be­deuten R, R¹ und R² Wasserstoff.
  • Beispiele für Trialkanolamine sind Triethanolamin, Triisopropanolamin, Triisobutanolamin, Triisopentanolamin, Triisohexanolamin, Diethanol-­monoisopropanolamin, Monoethanol-diisopropanolamin, Monoethanol-diiso­butanolamin und Analoge.
  • Die Fettsäuren, welche mit den Trialkanolaminen zur Umsetzung kommen, sind zweckmäßigerweise solche mit 8 bis 24, vorzugsweise 12 bis 22, insbesondere mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen in der linearen oder verzweigten Alkylkette oder der Alkenkette.
  • Es kommen beispielsweise infrage: Carpylsäure, Caprinsäure, Laurinsäu­re, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behen­säure sowie deren verzweigte oder deren ungesättigte Homologe, wie z. B. Ölsäure.
  • Die bei der Umsetzung der Fettsäuren mit den Trialkanolaminen anwesen­den Fettsäureester sind in Mengen von 0,05 bis 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 1,0 Ge­wichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, einzusetzen.
  • Diese Fettsäureester leiten sich z. B. von Fettsäuren mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 22, insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatomen ab.
  • Es kommen z. B. infrage: Buttersäure, Valeriansäure, Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen- und Lignocerinsäure sowie deren verzweigte Isomere, wie z. B. Isovalerian­säure, oder deren ungesättigte Isomere, wie z. B. Ölsäure.
  • Geeignete Alkohole, von denen sich die Fettsäureester ableiten können, haben 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoff­atome. Sie können 1- bis 6wertig, vorzugsweise 1- bis 3wertig, sein.
  • Es lassen sich beispielsweise nennen: Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Isopentanol, Hexanol, Iso­hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Ethylenglykol, Propandiol-­1,2, Propandiol-1,3, Butylenglykol-1,2, Butandiol-1,4, Pentandiole, Hexandiole, Heptandiole, Octandiole, Glycerin, Butantriol, Pentantri­ole, Hexantriole, Octantriole, Erythrit, Pentaerythrit, Pentite, Hexi­te, wie Sorbit, Mannit, Dulcit, vorzugsweise Methanol, Ethanol und Glycerin.
  • Als Fettsäureester lassen sich somit beispielsweise einsetzen: die Me­thyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexylester der o. a. Fettsäuren mit 4 bis 24 C-Atomen, mit Vorzug die Ester der na­türlich vorkommenden Fettsäuregemische, wie Talgfettsäuremethylester, -ethylester, Kokosfettsäuremethylester, -ethylester, Palmölfettsäu­remethylester, -ethylester, mit besonderem Vorzug die natürlich vor­kommenden Glycerinester der Fettsäuren bzw. Fettsäuregemische, wie z. B. Tripalmitin, Tristearin, Talgfett, Kokosfett, Palmölfett. Auch der Einsatz von Teilestern mehrwertiger Alkohole ist möglich, also z. B. Glycerinmonostearat, Glycerindistearat, Sorbitmonolaurat, Sor­bitdistearat, etc.
  • Es ist nicht notwendig, daß die bei der Veresterungsreaktion einge­setzten Fettsäureester im Acylteil dieselbe C-Zahl aufweisen wie die für die Veresterung bestimmten Fettsäuren.
  • Die Druck- und Temperaturbedingungen sind die gleichen, wie sie auch bei Einsatz bekannter Veresterungskatalysatoren angewendet werden, nämlich z. B. 30 bis 300 °C, vorzugsweise 170 bis 220 °C und 3 bis 3 000, vorzugsweise 700 bis 1 100 mbar. Es sind auch höhere Tempera­turen und Drücke möglich, aber i. a. nicht notwendig.
  • Die nun folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfin­dung.
    • Beispiel 1
  • 552 g (2 Mol) Talgfettsäure (z. B. EDENOR(R) Ti der Fa. Henkel) werden aufgeschmolzen vorgelegt, auf 90 °C erwärmt und mit 4 g (= 0,56 % des gesamten Veresterungsgemisches) Talgfettsäuremethylester (z. B. EDENOR ME/Ti der Fa. Henkel) versetzt. Nachdem 15 Minuten gerührt wurde, werden 156 g (1,05 Mol) Triethanolamin hinzugegeben, das Reaktionsgemisch anschließend auf 195 °C erwärmt und bei dieser Temperatur weitergerührt, bis eine Säurezahl von ≦ 1mg KOH/G erreicht ist. Dies ist nach ca. 3 Stunden der Fall, wobei 36 g Wasser abdestillieren.
  • Anschließend wird auf 90 °C abgekühlt und mit 124,7 g (0,99 Mol) Dime­thylsulfat innerhalb 30 Minuten quarterniert. Danach wird das Produkt mit 140,6 g Isopropylalkohol auf einen Feststoffgehalt von 85 % einge­stellt und mit 20 g (2,5 %) 30 %iger Wasserstoffperoxidlösung ge­bleicht.
  • Man erhält ein fast farbloses fließfähiges Produkt, das sich durch ei­ne gute Verarbeitbarkeit auszeichnet. Um diese helle Farbe zu errei­chen, sollte während der gesamten Reaktionsdauer Sauerstoff aus dem Reaktionsgefäß ausgeschlossen sein. Es bietet sich ein Durchleiten von ca. 30 l/h Stickstoff an.
    Nach sechsmonatigem Stehen bei Raumtemperatur konnten keine Separa­tionserscheinungen beobachtet werden. Das Produkt war gleichbleibend fließfähig.
    • Beispiel 2
  • Man verfährt wie unter Beispiel 1 beschrieben, nur werden anstelle des Talgfettsäuremethylesters 6 g Kokosfett (= Glycerintrikokosfettsäure­ester) eingesetzt. Das Produkt ist ebenso fließfähig wie das nach Bei­spiel 1 hergestellte.
    • Beispiel 3
  • Man verfährt wie unter Beispiel 1 beschrieben. Anstelle des Talgfett­säuremethylesters werden 5 g Ölsäureethylester eingesetzt. Man erhält ein Produkt, daß in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel 1 herge­stellten vergleichbar ist.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern durch Umsetzung von Triethanolamin mit 1,5 bis 2,5 Äquivalenten Fett­säure,
dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 5,0 Gewichtspro­zent, bezogen auf die Gesamtmischung, eines Fettsäureesters vornimmt.
2. Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Fettsäuren der Fettsäureester 4 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkohole der Fettsäureester 1- bis 6wertige Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind.
4. Verwendung der aus den Triethanolamindifettsäureestern der Ansprüche 1 bis 3 durch übliche Quarternisierung erhaltenen quarternären Ammoniumverbindungen als Wäscheweichspülmittel.
EP88106112A 1987-06-19 1988-04-16 Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern und deren Verwendung Expired - Lifetime EP0295385B1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT88106112T ATE61565T1 (de) 1987-06-19 1988-04-16 Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873720332 DE3720332A1 (de) 1987-06-19 1987-06-19 Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung
DE3720332 1987-06-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0295385A1 true EP0295385A1 (de) 1988-12-21
EP0295385B1 EP0295385B1 (de) 1991-03-13

Family

ID=6329939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP88106112A Expired - Lifetime EP0295385B1 (de) 1987-06-19 1988-04-16 Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern und deren Verwendung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4830771A (de)
EP (1) EP0295385B1 (de)
AT (1) ATE61565T1 (de)
AU (1) AU1813188A (de)
DE (2) DE3720332A1 (de)
ES (1) ES2019855B3 (de)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991001295A1 (de) * 1989-07-17 1991-02-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen
EP0420465A2 (de) * 1989-09-19 1991-04-03 Unilever Plc Weichmacher für Gewebe
EP0498050A2 (de) * 1991-01-17 1992-08-12 Hüls Aktiengesellschaft Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen
WO1994002575A1 (de) * 1992-07-27 1994-02-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Schäumende detergensgemische
WO1994007978A1 (de) * 1992-09-28 1994-04-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung pulverförmiger oder granularer detergensgemische
EP0604726A1 (de) * 1992-12-23 1994-07-06 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Quaternierung von Triethanolaminfettsäureestern und Imidazolinamiden in alkoxylierten Fetten oder Ölen als Reaktionsmedium und die Verwendung der Reaktionsmischungen als Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten
EP0718275A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-26 Hüls Aktiengesellschaft Quaternierte Triethanolaminfettsäureester
WO1998052907A1 (en) * 1997-05-19 1998-11-26 The Procter & Gamble Company Quaternary fatty acid triethanolamine ester salts and their use as fabric softeners
WO1999035120A1 (en) * 1998-01-09 1999-07-15 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
WO1999058492A1 (de) * 1998-05-13 1999-11-18 Cognis Deutschland Gmbh Ethoxylierte esterquats
EP1006103A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-07 Cognis Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Esterquatzubereitungen
US6759383B2 (en) 1999-12-22 2004-07-06 The Procter & Gamble Company Fabric softening compound
US8618316B1 (en) 2004-03-05 2013-12-31 Stepan Company Low temperature ramp rate ester quat formation process
WO2015015211A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 M-I Drilling Fluids Uk Limited Quaternary ammonium compounds and gas hydrate inhibitor compositions
EP4282854A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Unión Deriván, S.A. Verfahren zur herstellung von esterquats

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3842571A1 (de) * 1988-12-17 1990-06-21 Pfersee Chem Fab Hydrophile weichgriffmittel fuer faserige materialien und deren verwendung
US5516438A (en) * 1989-09-19 1996-05-14 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric softening
ES2094893T3 (es) * 1991-12-31 1997-02-01 Stepan Europe Tensioactivos a base de compuestos de amonio cuaternario, procedimientos de preparacion, bases, y composiciones suavizantes derivadas.
ZA936280B (en) * 1992-09-16 1995-05-26 Colgate Palmolive Co Fabric softening composition based on higher fatty acid ester and dispersant for such ester
DE4334365A1 (de) * 1993-10-08 1995-04-13 Henkel Kgaa Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit
DE4405702A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Witco Surfactants Gmbh Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
US5463094A (en) * 1994-05-23 1995-10-31 Hoechst Celanese Corporation Solvent free quaternization of tertiary amines with dimethylsulfate
DE4430721A1 (de) * 1994-08-30 1996-03-07 Hoechst Ag Autoglanztrocknungsmittel
US5503756A (en) * 1994-09-20 1996-04-02 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
JP2000512287A (ja) * 1996-06-12 2000-09-19 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ エステルクォーツの製造方法
DE19855366A1 (de) 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
US6271185B1 (en) 1999-10-29 2001-08-07 Cargill, Incorporated Water soluble vegetable oil esters for industrial applications
US7211556B2 (en) * 2004-04-15 2007-05-01 Colgate-Palmolive Company Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
ATE468320T1 (de) * 2005-03-14 2010-06-15 Akzo Nobel Nv Entfernung von schwefeldioxidrückständen aus dimethylsulfat
AU2006263415B2 (en) * 2005-06-29 2010-06-17 Colgate-Palmolive Company Oligomeric amidoamines or amidoquats for fabric or hair treatment compositions
CN102336675A (zh) * 2010-07-21 2012-02-01 博兴华润油脂化学有限公司 一种酯基季铵盐的生产方法
EP3181667A1 (de) * 2015-12-18 2017-06-21 Kao Corporation, S.A. Weichspülerwirkstoffzusammensetzungen
US10975338B2 (en) 2017-05-16 2021-04-13 The Procter & Gamble Company Active agent-containing three-dimensional articles
US10975340B2 (en) 2017-05-16 2021-04-13 The Procter & Gamble Company Active agent-containing fibrous structure articles
US10975339B2 (en) 2017-05-16 2021-04-13 The Procter & Gamble Company Active agent-containing articles
PT3418353T (pt) * 2017-06-20 2020-09-28 Kao Corp Sa Composições ativas de amaciadores de tecidos
EP3418354B1 (de) * 2017-06-20 2020-06-03 Kao Corporation, S.A. Weichspülerwirkstoffzusammensetzungen
EP3418355B1 (de) * 2017-06-20 2020-06-03 Kao Corporation, S.A. Weichspülerwirkstoffzusammensetzungen
WO2020000172A1 (en) 2018-06-26 2020-01-02 Evonik Operations Gmbh Preparation method for esterquats based on oil
WO2023014694A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 The Procter & Gamble Company Water insoluble fibrous articles comprising active agents

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2173058A (en) * 1939-05-04 1939-09-12 Kritchevsky Wolf Acid substituted hydroxy alkylamines and process of making same
US2228985A (en) * 1937-12-21 1941-01-14 Petrolite Corp Ricinoleic acid ester of triethanolamine
US3915867A (en) * 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
DE2525610C2 (de) * 1975-06-09 1985-04-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD159263A3 (de) * 1980-12-23 1983-03-02 Peter Reinemann Weichspuelmittelkonzentrate

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2228985A (en) * 1937-12-21 1941-01-14 Petrolite Corp Ricinoleic acid ester of triethanolamine
US2173058A (en) * 1939-05-04 1939-09-12 Kritchevsky Wolf Acid substituted hydroxy alkylamines and process of making same
US3915867A (en) * 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
DE2525610C2 (de) * 1975-06-09 1985-04-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991001295A1 (de) * 1989-07-17 1991-02-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen
EP0420465A2 (de) * 1989-09-19 1991-04-03 Unilever Plc Weichmacher für Gewebe
EP0420465A3 (en) * 1989-09-19 1993-02-24 Unilever Plc Softening agent for fabrics
EP0498050A2 (de) * 1991-01-17 1992-08-12 Hüls Aktiengesellschaft Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen
EP0498050A3 (en) * 1991-01-17 1992-08-26 Huels Aktiengesellschaft Aqueous emulsions comprising fatty acid esters of n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl-sulfate
US5437801A (en) * 1991-01-17 1995-08-01 Huels Aktiengesellschaft Aqueous emulsions containing fatty acid esters of N-methyl-N,N,N-trihydroxyethyl ammonium methyl sulfate
US5580850A (en) * 1992-07-27 1996-12-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Foaming detergent mixtures
WO1994002575A1 (de) * 1992-07-27 1994-02-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Schäumende detergensgemische
WO1994007978A1 (de) * 1992-09-28 1994-04-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung pulverförmiger oder granularer detergensgemische
EP0604726A1 (de) * 1992-12-23 1994-07-06 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Quaternierung von Triethanolaminfettsäureestern und Imidazolinamiden in alkoxylierten Fetten oder Ölen als Reaktionsmedium und die Verwendung der Reaktionsmischungen als Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten
US5443631A (en) * 1992-12-23 1995-08-22 Huels Aktiengesellschaft Process for the quaternization of triethanolamine fatty acid esters and imidazolinamides and the use of the reaction mixtures in laundry softener compositions
US5705663A (en) * 1994-12-23 1998-01-06 Servo Delden B.V. Quaternized triethanolamine difatty acid esters
EP0718275A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-26 Hüls Aktiengesellschaft Quaternierte Triethanolaminfettsäureester
WO1998052907A1 (en) * 1997-05-19 1998-11-26 The Procter & Gamble Company Quaternary fatty acid triethanolamine ester salts and their use as fabric softeners
US7015187B2 (en) 1997-05-19 2006-03-21 The Procter & Gamble Company Fabric softening compound
US6521589B2 (en) 1997-05-19 2003-02-18 The Procter & Gamble Company Quaternary fatty acid triethanolamine ester salts and their use as fabric softeners
EP1045891A4 (de) * 1998-01-09 2003-01-22 Goldschmidt Chemical Corp Neue quaternäre ammoniumverbindungen,diese enthaltende zusammensetzungen sowie deren verwendungen
EP1045891A1 (de) * 1998-01-09 2000-10-25 Goldschmidt Chemical Corporation Neue quaternäre ammoniumverbindungen,diese enthaltende zusammensetzungen sowie deren verwendungen
WO1999035120A1 (en) * 1998-01-09 1999-07-15 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
WO1999058492A1 (de) * 1998-05-13 1999-11-18 Cognis Deutschland Gmbh Ethoxylierte esterquats
EP1006103A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-07 Cognis Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Esterquatzubereitungen
US6759383B2 (en) 1999-12-22 2004-07-06 The Procter & Gamble Company Fabric softening compound
US8618316B1 (en) 2004-03-05 2013-12-31 Stepan Company Low temperature ramp rate ester quat formation process
WO2015015211A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 M-I Drilling Fluids Uk Limited Quaternary ammonium compounds and gas hydrate inhibitor compositions
US10550304B2 (en) 2013-08-01 2020-02-04 M-I Drilling Fluids Uk Limited Quaternary ammonium compounds and gas hydrate inhibitor compositions
EP4282854A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Unión Deriván, S.A. Verfahren zur herstellung von esterquats

Also Published As

Publication number Publication date
AU1813188A (en) 1988-12-22
EP0295385B1 (de) 1991-03-13
US4830771A (en) 1989-05-16
DE3861985D1 (de) 1991-04-18
ATE61565T1 (de) 1991-03-15
ES2019855A4 (es) 1991-07-16
DE3720332A1 (de) 1988-12-29
ES2019855B3 (es) 1991-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0295385B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern und deren Verwendung
EP0483195B1 (de) Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen
DE3710064A1 (de) Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
EP0675941B1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen
DE1493370A1 (de) Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Stoffen
EP0025961B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Diolen höherer Kohlenstoffzahl
EP0718275B1 (de) Quaternierte Triethanolaminfettsäureester
EP0433420B1 (de) Verfahren zur herstellung symmetrischer difettsäurediamide
EP0683763A1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbiger polyolester
DE2927686A1 (de) Neue lithiumseifen und ihre verwendung als dickungsmittel in schmieroelen bzw. schmierfetten
EP0121758B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern der Ascorbinsäure
DE2050245B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenäthylphosphorsäuren
EP0029965A1 (de) Detergenzzusammensetzung
EP0728176B1 (de) Verfahren zur herstellung von fettsäureniedrigalkylestern
DE1745919B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanen
EP0108999B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern von Hexiten
DE3325983A1 (de) Verfahren zur herstellung von tricyclo(5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan-2-carbonsaeure
DE1288611B (de) Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen
DE2107084A1 (de)
DE2659459C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Zitronensäure
DE801991C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestersulfonsaeuren
EP0735021A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkansulfonaten
DE1147938B (de) Herstellung von AEthan-1, 2-diol- und Propan-1, 2-diolmonoacrylat und -monomethacrylat
EP0674701A1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen.
DE19622981A1 (de) Säure-Addukte von Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI LU NL

17P Request for examination filed

Effective date: 19881210

17Q First examination report despatched

Effective date: 19900522

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI LU NL

REF Corresponds to:

Ref document number: 61565

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19910315

Kind code of ref document: T

ET Fr: translation filed
GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)
REF Corresponds to:

Ref document number: 3861985

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19910418

ITF It: translation for a ep patent filed

Owner name: SOCIETA' ITALIANA BREVETTI S.P.A.

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Payment date: 19930407

Year of fee payment: 6

EPTA Lu: last paid annual fee
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 19940317

Year of fee payment: 7

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19940416

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19940418

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 19940421

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19940427

Year of fee payment: 7

Ref country code: BE

Payment date: 19940427

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 19940428

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Payment date: 19940429

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 19940430

Year of fee payment: 7

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19950416

Ref country code: AT

Effective date: 19950416

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19950417

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Effective date: 19950430

Ref country code: CH

Effective date: 19950430

Ref country code: BE

Effective date: 19950430

BERE Be: lapsed

Owner name: HULS A.G.

Effective date: 19950430

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19951101

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 19950416

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Effective date: 19951229

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

Effective date: 19951101

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Effective date: 19960103

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 19990201

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 20050416