EP0413249B1 - Wäscheweichspülmittel - Google Patents

Wäscheweichspülmittel Download PDF

Info

Publication number
EP0413249B1
EP0413249B1 EP90115229A EP90115229A EP0413249B1 EP 0413249 B1 EP0413249 B1 EP 0413249B1 EP 90115229 A EP90115229 A EP 90115229A EP 90115229 A EP90115229 A EP 90115229A EP 0413249 B1 EP0413249 B1 EP 0413249B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
component
compound
preparation
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP90115229A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0413249A1 (de
Inventor
Horst Birkhan
Hans Jürgen Dr. Dipl.-Chem. Köhle
Joachim Dr. Dipl.-Chem. Weigand
Winfried Dr. Dipl.-Chem. Wehner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt Rewo GmbH
Original Assignee
Witco Surfactants GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Witco Surfactants GmbH filed Critical Witco Surfactants GmbH
Publication of EP0413249A1 publication Critical patent/EP0413249A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0413249B1 publication Critical patent/EP0413249B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Weichspülmittel für Gewebe in Form von wässrigen Emulsionen oder Dispersionen.
  • Beim Waschen von Textilien werden bekannterweise im letzten Waschgang sogenannte Weichspüler eingesetzt, um die Verhärtung der Gewebe durch das Trocknen zu vermindern und den Griff der behandelten Textilien angenehm zu beeinflussen.
  • Als Weichspüler werden üblicherweise kationische Verbindungen verwandt, beispielsweise quatäre Ammoniumverbindungen, die neben langkettigen Alkylresten auch Ester- oder Amidgruppen enthalten können. Vorteilhafterweise verwendet man auch Mischungen verschiedener weichmachender Komponenten, die in Form wässriger Dispersionen dem Spülbad zugegeben werden.
  • In der EP 0 295 386 werden Rezepturen für Wäscheweichspülmittel vorgeschlagen, welche aus Mischungen von A) N-Alkyltrialkanolammmonium-difettsäureester-salzen und B) quatären Aminverbindungen bestehen.
  • Obgleich diese kationischen Verbindungen wirksame Weichmacher bei der Verwendung im letzten Spülbad darstellen, weisen sie beim Gebrauch immer noch gewisse Nachteile auf.
  • Einer der Nachteile derartiger Mittel ist, daß sich die weichmachenden Komponenten nicht in kaltem Wasser dispergieren lassen; weiterhin ist das Rücknetzvermögen der mit ihnen behandelten Textilien noch nicht befriedigend.
  • Unter Rücknetzvermögen wird im allgemeinen die Aufnahme von Feuchtigkeit durch die Faser verstanden. Ein mangelhaftes Rücknetzvermögen wirkt sich aber dort nachteilig aus, wo größere Mengen Feuchtigkeit von der Hautoberfläche aufgenommen werden sollen. z. B. bei Hand- oder Badetüchern sowie bei Leib- oder Bettwäsche.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, die obengenannten Nachteile herkömmlicher Weichspülformulierungen zu überwinden und Wäscheweichspülmittel bereitzustellen, die neben guter biologischer Abbaubarkeit und weichem Griff eine wesentlich verbesserte Dispergierbarkeit und ein verbessertes Rücknetzvermögen aufweisen.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, das Textilweichspülmittel, bestehend aus Mischungen wasserunlöslicher quatärer Estergruppen enthaltender Ammoniumverbindungen mit Salzen von Mono- oder Polyaminverbindungen, die durch Protonierung mit anorganischen oder organischen Säuren herstellbar sind, diese Anforderungen erfüllen.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige Weichspülmittel, enthaltend
    • A) 5 bis 25 Gewichts-% einer Mischung zweier Weichspülkomponenten, bestehend aus
      • a) 10 bis 90, vorzugsweise 20 - 80 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
        Figure imgb0001
        in der R für H oder Methyl steht, R1 ein linearer gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 14 - 22, vorzugsweise 16 - 18 Kohlenstoffatome oder H ist, wobei R1 mindestens einmal der Acylrest ist, R2 und R3 unabhängig voneinander für einen linearen gesättigten, gegebenenfalls OH-Gruppen enthaltenden Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen stehen und R2 zusätzlich noch für eine Struktur der Formel (II) steht, in der die Reste R1, R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufgeführt haben und R4 für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen aliphatischen Alkylrest mit 8 - 22, vorzugsweise 12 - 18 Kohlenstoffatomen steht
        Figure imgb0002
        A- für das Anion eines Quaternierungsmittels steht, insbesondere Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid, n, x und y für 0 oder 1 steht, wobei die Summe von x + y + (3-n) = 4 sein muß, und m gleich der Wertigkeit des Säureanions ist; und
      • b) 90 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 80 - 20, mindestens einer Verbindung der Formel (III) bis (VI)
        Figure imgb0003
        Figure imgb0004


                [R3R4NR4H]+Z-     (V)

        Figure imgb0005
        worin R1, R3, R4 die gleiche Bedeutung wie oben angegeben haben, R5 = H oder R6 ist, R6H die Gruppe -CHX-CHY-O-bedeutet, worin X und Y Wasserstoff oder Methyl, nicht jedoch gleichzeitig Methyl sein können, und m einen Wert zwischen 0 bis 6 annehmen, p = 1 - 3, R8 einen linearen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Alkylrest mit 11-17 Kohlenstoffatomen bedeuten kann, R9 ein gesättigter oder ungesättigter linearer aliphatischer Alkylrest mit 13 bis 21, insbesondere 17 C-Atomen ist, und q = 0 oder 1 mit p + q = 2 sein kann, n = 1, 2, 3 sein kann, Z- für das Anion einer wasserlöslichen ein- oder mehrwertigen anorganischen oder organischen Säure wie Methylschwefelsäure, Ethylschwefelsäure, einer Halogenwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Glykolsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure und insbesondere Salzsäure und Milchsäure steht, und ergänzend auf 100 Gew.-%.
    • B) Wasser, Farbstoffe, Parfüm und weitere in Weichspülmitteln übliche Hilfsstoffe wie kurzkettige Alkohole, Salze.
  • Erfindungsgemäß werden vorzugsweise eingesetzt 10 - 25 Gew.-% einer Mischung der Weichspülerkomponenten A a) und A b), wobei in der bevorzugten Ausführungsform die Verbindungen der Formel I folgende Strukturen aufweisen
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    in der R1 und R4 die gleiche bedeutung wie oben aufgeführt haben und der Komponente b), deren Amingrundkörper folgende Strukturen aufweisen kann
    Figure imgb0009
       mit R5 = H und n = 1 und m = 0
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    in der R1, R4, R8 und R9 und m die gleiche Bedeutung wie oben aufgeführt haben und m insbesondere 1 ist.
  • Die erfindungsgemäß mitverwendeten Verbindungen gemäß A a) werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, wobei im allgemeinen ein Alkanolamin mit einem langkettigen Fettsäuremethylester in Gegenwart basischer Katalysatoren wie Natriummethylat, Natriumcarbonat, bei Temperaturen von 140 - 180 °C umgeestert und das entstandene Methanol kontinuierlich abdestilliert wird. Anstelle der Fetisäuremethylester können auch Fettsäureglyceride verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß mitverwendeten Verbindungen gemäß A b) sind handelsübliche Produkte, welche in an sich bekannter Weise mit organischen oder anorganischen Säuren protoniert werden. Vorzugsweise verfährt man dabei so, daß das Amin aufgeschmolzen und zu dieser Schmelze die Protonensäure unter intensivem Rühren zugegeben wird.
  • Beispiele für die mitverwendeten organischen Säuren sind Ameisensäure, Essigsäure, Methylschwefelsäure, Ethylschwefelsäure, insbesondere Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Glykolsäure; anorganische Säuren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure. Erfindungsgemäß bevorzugt werden Milchsäure und Salzsäure.
  • Beispiele für die mitverwendeten Quaternierungsmittel sind kurzkettige Dialkylphosphate und -sulfate wie insbesondere Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, kurzkettige Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Methylchlorid.
  • Durch Kombination der Komponenten gemäß Anspruch 1 a) und b) können Weichspülmittel hergestellt werden, welche ein gutes Dispergiervermögen aufweisen und Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher und regenerierter Cellulose sowie Wolle und Frottee neben einem angenehm weichen Griff ein verbessertes Rücknetzvermögen verleihen.
  • Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel werden neben den üblichen Textilmaterialien daher insbesondere dort eingesetzt, wo größere Mengen Nässe und Feuchtigkeit innerhalb kurzer Zeit von der Körperoberfläche entfernt werden sollen wie bei Hand- oder Badetüchern. Aber auch dort, wo Feuchtigkeit innerhalb größerer Zeitspannen direkt von der Haut aufgenommen werden muß, wie bei Leib- oder Bettwäsche, sind die erfindungsgemäßen Weichspülmittel erfolgreich einsetzbar.
  • Die Herstellung der Weichspülmittel erfolgt durch Emulgieren oder Dispergieren der jeweiligen Einzelkomponenten in Wasser. Hierbei können die auf diesem Gebiet üblichen Verfahrensweisen angewandt werden.
  • Üblicherweise geht man dabei so vor, daß das bis auf ca. 10 °C unterhalb des Klarschmelzpunktes der Weichmacher vorgewärmte Wasser vorgelegt wird, unter gutem Rühren erst die Farbstofflösung, dann die gegebenenfalls erforderliche Antischaumemulsion und schließlich die klare Schmelze der einzelnen Weichmacher nacheinander oder die Schmelze der Mischung eindispergiert wird. Nach Zugabe einer Teilmenge einer Elektrolyt-Lösung wird Parfümöl zudosiert, nachfolgend die restliche Menge Elektrolyt-Lösung und danach läßt man unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.
  • Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel können dabei jeweils ein oder mehrere Komponenten a) und b) innerhalb der angegebenen Grenzen enthalten.
  • Die Mengenverhältnisse sind dabei weitgehend unkritisch und können von dem Fachmann auf dem vorliegenden Gebiet mittels der allgemein bekannten Kriterien durch einige orientierende Versuche optimiert werden.
  • Neben den Weichspülkomponenten können zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel noch die üblichen Hilfs- und Zusatzmittel mitverwendet werden. Es sind dies insbesondere Komplexbildner, optische Aufheller, Farb- und Duftstoffe, Elektrolyte und höhermolekulare Etherverbindungen zur Viskositätsregulierung, geringe Mengen organischer Lösungsmittel und - soweit sie das Rücknetzvermögen nicht nachteilig beeinflussen - übliche Tenside.
  • Wie die zum bekannten Stand der Technik gehörenden Weichspülmittel werden die erfindungsgemäßen Weichspüler im Anschluß an den eigentlichen Waschvorgang im letzten Spülgang zugegeben. Die Anwendungskonzentration liegt nach dem Verdünnen mit Wasser je nach Anwendungsgebiet im Bereich von 0,1 - 10 g Weichspülmittel pro Liter Behandlungsflotte.
  • Zur Beurteilung des Griffs wird das Textilgut aus Wolle, Baumwolle, Polyester/Baumwolle 50 : 3 und Polyester ca. 3 Minuten lang mit einer Flotte aus Leitungswasser (ca. 13 ° dH) und 1 g erfindungsgemäßer Dispersion behandelt. Die getrockneten Textilien wurden von fünf Personen mit entsprechender Erfahrung in der Beurteilung der Weichheit von Textilien auf ihren weichen Griff hin überprüft und im Vergleich zu nicht behandelten Textilien beurteilt. Nach der Trocknung weist das so behandelte Textilgut einen aus-gezeichneten weichen flauschigen Griff und ein im Vergleich zu handelsüblichen Mitteln stark verbessertes Rüchnetzvermögen auf.
  • Das Rücknetzvermögen wird gemessen in Anlehnung an DIN 53 924 mit der Abänderung, daß die Streifen der Gewebe (Probestücke) 1,5 cm breit sind.
  • Herstellung der Weichspüldispersionen
  • Aus den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Komponenten werden nach folgender Vorschrift bzw. in Analogie dazu die erfindungsgemäßen Weichspülerdispersionen hergestellt:
  • In das auf 35 °C vorgewärmte Wasser werden zuerst unter gutem Rühren (Propellerrührwerk) die Farbstofflösung und danach die auf 45 °C vorgewärmten Weichmacherkomponenten Aa) und Ab) nacheinander eindispergiert. Danach wird eine Teilmenge der 25 %igen Calciumchloridlösung zugegeben, und zwar in einer Menge, daß der gesamte Ansatz gut rührfähig bleibt. Nach einer 10 minütigen Dispersionsphase wird bei ca. 35 °C das Parfümöl zugegeben, danach bei ca. 30 °C mit der restlichen Menge der Calciumchloridlösung die Viskosität auf den gewünschten Wert eingestellt. Unter weiterhin gutem Rühren und nach Möglichkeit unter Vermeidung von Lufteinschlüssen läßt man auf Raumtemperatur abkühlen.
  • Bei Verwendung von Hochgeschwindigkeitsrührwerken (Ultra Turrax, Beispiel 5) wird in Abänderung zum angegebenen Verfahren Wasser von 20 °C vorgelegt und die Komponenten Aa) und Ab) werden als Mischung auf 30 °C vorgewärmt und bei dieser Temperatur eindispergiert. Die Ausgangsviskositäten der erfindungsgemäßen Mischungen wurden gemessen mit einem Viskosimeter der Firma Brookfield, Typ LVT, Spindel 1 mit 30 Umdrehungen/min nach Angaben des Herstellers und liegen bei 25 °C zwischen ca. 40 - 100 mPas.
  • Beispiele Beispiel 1
  • Figure imgb0013
  • Die gewaschenen Textilien werden mit einer Spülflotte, welche das erfindungsgemäße Mittel in Konzentrationen von 0,1 bis 10 g/l, vorzugsweise 0,5 - 3 g/l, in üblicher Weise behandelt.
  • Neben der verbesserten Dispergierbarkeit der Komponenten Aa) und Ab) wiesen die behandelten Textilien einen ausgezeichneten weichen Griff und ein Rücknetzvermögen von 70 % auf (Mittelwert aus 10 Messungen).
  • Ein Vergleichsbeispiel, hergestellt aus
    6 g Distearyldimethylammoniumchlorid (handelsübliches Produkt)
    0,2 g Parfümöl (wie in Beispiel 1)
    0,2 g Farbstoff (wie in Beispiel 1)
    0,1 g Silikonantischaumemulsion Antifoam DB 110 A der Firma DOW
    ad 100 Wasser 13 ° dH
    wies ein erheblich vermindertes Rücknetzvermögen von 50 % auf.
  • Beispiel 2
  • wurde analog Beispiel 1 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    12 g der Komponente Aa) wie in Beispiel 1
    3 g der Komponente Ab) wie in Beispiel 1
    0,11 g CaCl2
    eingesetzt wurden.
  • Neben einem ausgezeichneten weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 90 % ermittelt.
  • Beispiel 3
  • wurde analog Beispiel 1 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    18 g der Komponente Aa) wie in Beispiel 1
    2 g der Komponente Ab) wie in Beispiel 1
    0,34 g CaCl2
    eingesetzt wurden.
  • Neben einem ausgezeichneten weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 74 % ermittelt.
  • Beispiel 4
  • wurde analog Beispiel 1 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    9 g der Komponente Aa) wie in Beispiel 1
    9 g der Komponente Ab) wie in Beispiel 1
    0,19 g CaCl2
    eingesetzt wurden.
  • Neben einem ausgezeichneten weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 80 % gemessen.
  • Beispiel 5
  • wurde wie oben angeführt dispergiert, wobei in Abänderung zu Beispiel 1
    12 g der Komponente Aa) wie in Beispiel 1
    3 g der Komponente Ab) wie in Beispiel 1
    0,3 g CaCl2
    eingesetzt wurden.
  • Neben einer ausgezeichneten Dispergierkeit in kaltem Wasser, einem hervorragenden weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 92 % gemessen.
  • Beispiel 6
  • wurde analog Beispiel 1 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    13,5 g der Komponente Aa) mit Formel (I) R = H
    R1 = C18 Acylrest 2mal;H 1mal
    R3 = -CH3
    y = O
    A- = CH3SO3-
    1,5 g der Komponente Ab) mit Formel (V) R3 = -CH3
    R4 = C18H37-
    Z- = Lactatrest
    0,02 g Silikonantischaumemulsion Antifoam DB 110 A der Firma DOW
    eingesetzt wurden.
  • Neben einer ausgezeichneten Dispergierkeit in kaltem Wasser, einem hervorragenden weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 70 % gemessen.
  • Beispiel 7
  • wurde analog Beispiel 6 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    1,5 g der Komponente Ab) mit Formel (III) R1 = C18 Acylrest
    R5 = H
    n = 1, m = 0
    R4 = C17H35
    Z- = Lactatrest
  • Neben einer ausgezeichneten Dispergierkeit in kaltem Wasser, einem hervorragenden weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 75 % gemessen.
  • Beispiel 8
  • wurde analog Beispiel 6 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    13,5 g der Komponente Aa) Formel I mit R = H
    R1 = 2mal C18H37
    R3 = CH3-
    R2 = Formel II mit R, R1 = H
    R3 = CH3-
    R4 = C18H37
    1,5 g der Komponente Ab) mit Formel (V) R3 = -CH3
    R4 = C18H37-
    Z- = Lactatrest
    0,02 g Silikonantischaumemulsion Antifoam DB 110 A
    eingesetzt wurden.
  • Neben einer ausgezeichneten Dispergierkeit in kaltem Wasser, einem hervorragenden weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 70 % gemessen.
  • Beispiel 9
  • wurde analog Beispiel 8 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    1,5 g der Komponente Ab) Formel (III) mit R1= C18 Acylrest
    R5 = H
    n = 1, m = 0
    R4 = C17H35-
    Z- = Lactatrest
  • Neben einer ausgezeichneten Dispergierkeit in kaltem Wasser, einem hervorragenden weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 68 % gemessen.
  • Beispiel 10
  • wurde analog Beispiel 8 durchgeführt mit der Abänderung, daß
    Figure imgb0014
    eingesetzt werden.
  • Neben einer ausgezeichneten Dispergierkeit in kaltem Wasser, einem hervorragenden weichen Griff wurde ein Rücknetzvermögen von 74 % gemessen.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln durch Mischung von
    A) 5 bis 25 Gewichts-% einer Mischung zweier Weichspülkomponenten, bestehend aus
    a) 10 bis 90 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
    Figure imgb0027
    in der R für H oder Methyl steht, R1 ein linearer gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 14 - 22, vorzugsweise 16 - 18 Kohlenstoffatome oder H ist, wobei R1 mindestens einmal der Acylrest ist, R2 und R3 unabhängig voneinander für einen linearen gesättigten, gegebenenfalls OH-Gruppen enthaltenden Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen stehen und R2 zusätzlich noch für eine Struktur der Formel (II) steht, in der die Reste R1, R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufgeführt haben und R4 für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen aliphatischen Alkylrest mit 8 - 22 Gew.-% Kohlenstoffatomen steht,
    Figure imgb0028
    A- für das Anion eines Quaternierungsmittels steht, insbesondere Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid, n, x und y für 0 oder 1 steht, wobei die Summe von x + y + (3-n) = 4 sein muß, und m gleich der Wertigkeit des Säureanions ist; und
    b) 90 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (III) bis (IV)
    b) 90 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (III) bis (VI)
    Figure imgb0029
    Figure imgb0030


            [R3R4NR4H]+Z-     (V)

    Figure imgb0031
    worin R1, R3, R4 die gleiche Bedeutung wie oben angegeben haben, R5 = H oder R6H ist, R6 die Gruppe -CHX-CHY-O- bedeutet, worin X und Y Wasserstoff oder Methyl, nicht jedoch gleichzeitig Methyl sein können, und m einen Wert zwischen 0 bis 6 annehmen, p = 1 - 3, R8 einen linearen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Alkylrest mit 11 - 17 Kohlenstoffatomen bedeuten kann, R9 ein gesättigter oder ungesättigter linearer aliphatischer Alkylrest mit 13 bis 21, insbesondere 17 C-Atomen ist und q = 0 oder 1 mit p + q = 2 sein kann, n = 1, 2, 3 sein kann, Z- für das Anion einer wasserlöslichen ein- oder mehrwertigen anorganischen oder organischen Säure wie Methylschwefelsäure, Ethylschwefelsäure, einer Halogenwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Glykolsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure und insbesondere Salzsäure und Milchsäure steht, und ergänzend auf 100 Gew.-%.
    B) Wasser, Farbstoffe, Parfüm und weitere in Weichspülmitteln übliche Hilfsstoffe wie kurzkettige Alkohole, Salze.
  2. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Aa) die Verbindung
    Figure imgb0032
    eingesetzt wird.
  3. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Aa) die Verbindung
    Figure imgb0033
  4. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Aa) die Verbindung
    Figure imgb0034
    eingesetzt wird.
  5. Verfahren zur Herstellung von wässrige Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Ab) die Verbindung
    Figure imgb0035
    mit R5=H und n=1 und m=0
    eingesetzt wird.
  6. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Ab) die Verbindung
    Figure imgb0036
    eingesetzt wird.
  7. Verfahren zur Herstelllung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Ab) die Verbindung
    Figure imgb0037
    eingesetzt wird.
  8. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Ab) die Verbindung
    Figure imgb0038
    eingesetzt wird.
  9. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Weichspülmitteln gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente Aa) in Mengen von 20 - 80 Gew.-% und die Komponente Ab) in Mengen von 80 - 20 Gew.-%, bezogen auf Gesamtmenge der Komponenten Aa) und Ab) eingesetzt wird.
  10. Verwendung einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Behandlung gewaschener Wäsche beim Spülen in wässriger Flotte.
EP90115229A 1989-08-12 1990-08-08 Wäscheweichspülmittel Expired - Lifetime EP0413249B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3926740A DE3926740C2 (de) 1989-08-12 1989-08-12 Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
DE3926740 1989-08-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0413249A1 EP0413249A1 (de) 1991-02-20
EP0413249B1 true EP0413249B1 (de) 1997-12-10

Family

ID=6387039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP90115229A Expired - Lifetime EP0413249B1 (de) 1989-08-12 1990-08-08 Wäscheweichspülmittel

Country Status (5)

Country Link
US (2) US5180508A (de)
EP (1) EP0413249B1 (de)
AT (1) ATE161035T1 (de)
DE (2) DE3926740C2 (de)
ES (1) ES2111525T3 (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3926740C2 (de) * 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
DE4101251A1 (de) * 1991-01-17 1992-07-23 Huels Chemische Werke Ag Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen
DE4108025A1 (de) * 1991-03-13 1992-09-17 Rewo Chemische Werke Gmbh Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminestern
MY108928A (en) * 1992-12-22 1996-11-30 Colgate Palmolive Co Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound
US5433869A (en) * 1992-12-22 1995-07-18 Colgate-Palmolive Co. Liquid fabric conditioning composition containing amidoamine softening compound
US5403499A (en) * 1993-04-19 1995-04-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Concentrated fabric conditioning compositions
US5468398A (en) * 1993-05-20 1995-11-21 Colgate-Palmolive Company Liquid fabric softening composition
AU673079B2 (en) * 1993-07-15 1996-10-24 Colgate-Palmolive Company, The Concentrated liquid fabric softening composition
US5501806A (en) * 1993-07-15 1996-03-26 Colgate-Palmolive Co. Concentrated liquid fabric softening composition
DE4405702A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Witco Surfactants Gmbh Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
US5523433A (en) * 1994-09-29 1996-06-04 Witco Corporation Process for the preparation of diethyl ester dimethyl ammonium chloride
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
DE19633104C1 (de) * 1996-08-16 1997-10-16 Henkel Kgaa Verwendung von Tensidmischungen
US5961966A (en) * 1996-12-09 1999-10-05 Croda, Inc. Quaternary fatty diesters of hydroxypropyl diethanol amine
US5747109A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
US5747108A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
DE19754283B4 (de) * 1997-12-08 2004-09-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verwendung von Detergensgemischen
GB9820554D0 (en) * 1998-09-21 1998-11-11 Unilever Plc Use of cationic materials and compositions
US6759246B1 (en) * 2001-11-30 2004-07-06 Research & Diagnostic Systems, Inc. Hematology control composition including lymphocyte analogs and method for preparation and use
GB2404923B (en) * 2003-07-10 2007-05-09 Fabric Care Res Ass Ltd A method of laundering articles
US20140050687A1 (en) 2011-04-28 2014-02-20 Estman Chemical Company Betaine esters and process for making and using
EP2997959B1 (de) 2014-09-22 2019-12-25 Evonik Operations GmbH Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
ES2864951T3 (es) 2014-09-22 2021-10-14 Evonik Degussa Gmbh Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos
EP3752628A1 (de) 2018-02-13 2020-12-23 Eastman Chemical Company Enzymatisches verfahren zur herstellung von zwischenprodukten zur verwendung als esterquatvorläufer

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3997453A (en) * 1974-02-11 1976-12-14 Colgate-Palmolive Company Softener dispersion
US4073735A (en) * 1976-02-19 1978-02-14 Colgate Palmolive Company Rinse cycle fabric softener
US4187289A (en) * 1976-12-03 1980-02-05 Ciba-Geigy Corporation Softening agents containing diester/amine adducts and quaternary ammonium salts, valuable for use as after-rinse softeners and after-shampoo hair conditioners
ZA79485B (en) * 1978-02-24 1980-03-26 Ici Ltd Quaternary ammonium compounds
LU82836A1 (fr) * 1980-10-10 1982-05-10 Lilachim Sa Melanges de sels d'ammonium quaternaire
US4439335A (en) * 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
EP0165138B2 (de) * 1984-05-16 2002-08-28 STEPAN EUROPE, Société anonyme dite: Konzentrierte Weichmacherzusammensetzungen auf der Basis von quaternären ammoniumhaltigen kationischen oberflächenaktiven Verbindungen
US4844823A (en) * 1985-01-30 1989-07-04 Colgate-Palmolive Company Fabric softener composition containing di-esterified long chain fatty acid quaternary ammonium salt
JPS62141176A (ja) * 1985-12-16 1987-06-24 花王株式会社 柔軟仕上剤
DE3877422T2 (de) * 1987-05-01 1993-05-13 Procter & Gamble Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
JPH01501492A (ja) * 1987-06-16 1989-05-25 コートル・ソシエテ・アノニム 濃厚な柔軟剤組成物
DE3720331A1 (de) * 1987-06-19 1988-12-29 Huels Chemische Werke Ag Konzentrierte waescheweichspuelmittel
US4789491A (en) * 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US5066414A (en) * 1989-03-06 1991-11-19 The Procter & Gamble Co. Stable biodegradable fabric softening compositions containing linear alkoxylated alcohols
DE3926740C2 (de) * 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
NZ235490A (en) * 1989-10-16 1993-08-26 Colgate Palmolive Co Fabric-softening compositions

Also Published As

Publication number Publication date
ES2111525T3 (es) 1998-03-16
DE3926740C2 (de) 1997-05-15
DE59010779D1 (de) 1998-01-22
US5364542A (en) 1994-11-15
ATE161035T1 (de) 1997-12-15
EP0413249A1 (de) 1991-02-20
US5180508A (en) 1993-01-19
DE3926740A1 (de) 1991-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0413249B1 (de) Wäscheweichspülmittel
EP1006176B1 (de) Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel
EP0082457B1 (de) Konzentrierte Wäscheweichspülmittel
DE2631114A1 (de) Gewebeweichmacher
EP0569869B1 (de) Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE3501521A1 (de) Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel
EP0507003A2 (de) Neue Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Reinigungsmittel, kosmetischer Rohstoff und Weichmacher, insbesondere als Weichspülmittel für Gewebe
DE1619043B2 (de) Mittel zum weichmachen von textilien und gleichzeitigem vermitteln einer guten saugfaehigkeit
DE69532508T2 (de) Gewebeweichmacherzusammensetzung
EP0023334B1 (de) Wäscheweichspülmittel
DE1794068A1 (de) Mittel zur Behandlung von Textilien
DE4101251A1 (de) Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen
EP0085933A2 (de) Konzentrierte Wäscheweichspülmittel
DE2812118A1 (de) Gewebeweichmach-zusammensetzung mit antistatischer wirkung
EP0094655B1 (de) Konzentrierte Wäscheweichspülmittel
DE2543636B2 (de) Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel
DE3730444C2 (de)
EP0023333B1 (de) Wäscheweichspülmittel
EP0022555B1 (de) Wäscheweichspülmittel
EP0503155B1 (de) Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern
EP0230910B2 (de) Textilbehandlungsmittel
DE2539349C2 (de) Wäschenachbehandlungsmittel
EP0924291B2 (de) Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
EP0747468A1 (de) Wasserhaltiges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI LU NL SE

17P Request for examination filed

Effective date: 19910712

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: WITCO SURFACTANTS GMBH

17Q First examination report despatched

Effective date: 19951117

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI LU NL SE

REF Corresponds to:

Ref document number: 161035

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19971215

Kind code of ref document: T

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REF Corresponds to:

Ref document number: 59010779

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19980122

ITF It: translation for a ep patent filed

Owner name: ING. ZINI MARANESI & C. S.R.L.

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2111525

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

ET Fr: translation filed
GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 19980311

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
NLS Nl: assignments of ep-patents

Owner name: GOLDSCHMIDT REWO GMBH & CO. KG

NLT1 Nl: modifications of names registered in virtue of documents presented to the patent office pursuant to art. 16 a, paragraph 1

Owner name: GOLDSCHMIDT REWO GMBH

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: PC2A

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: CD

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 20010716

Year of fee payment: 12

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 20010724

Year of fee payment: 12

Ref country code: LU

Payment date: 20010724

Year of fee payment: 12

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Payment date: 20010725

Year of fee payment: 12

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Payment date: 20010802

Year of fee payment: 12

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 20010810

Year of fee payment: 12

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20020730

Year of fee payment: 13

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020808

Ref country code: AT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020808

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020809

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 20020809

Year of fee payment: 13

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20020812

Year of fee payment: 13

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020831

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020831

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020831

BERE Be: lapsed

Owner name: *GOLDSCHMIDT REWO G.M.B.H. & CO K.G.

Effective date: 20020831

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030301

EUG Se: european patent has lapsed
REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20030301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030808

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030809

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20030808

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20040430

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20040805

Year of fee payment: 15

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20030809

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 20050808

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20060301