EP0435126A2 - Aqueous liquid detergent compositions for textile materials - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserhaltige flüssige Waschmittelzubereitungen für textile Materialien, die 5 bis 30 Gew.-% eines 3-Alkyl-oder 3-Alkenyladipinsäure-Derivates der allgemeinen Formel I
in der R¹ einen geradkettigen oder verzweigten C₈-C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest bezeichnet und M für Alkalimetall oder Alkanolammonium steht, enthalten.The present invention relates to water-containing liquid detergent preparations for textile materials which contain 5 to 30% by weight of a 3-alkyl or 3-alkenyladipic acid derivative of the general formula I.
in which R¹ denotes a straight-chain or branched C₈-C₃₀ alkyl or alkenyl radical and M represents alkali metal or alkanolammonium.
In der EP-A 060 224 werden 3-Alkyladipinsäuren als Korrosionsschutzmittel, insbesondere zur Verwendung in wäßrigen Metallbearbeitungsformulierungen, Frostschutzzusammensetzungen und Hydraulikflüssigkeitzusammensetzungen auf Wassergrundlage, empfohlen.EP-A 060 224 recommends 3-alkyladipic acids as anti-corrosion agents, in particular for use in aqueous metalworking formulations, anti-freeze compositions and water-based hydraulic fluid compositions.
Die EP-B 070 191 betrifft Detergenszusammensetzungen, welche als organische, fällende Builder Verbindungen der allgemeinen Formel III
enthalten, in der
- R³
- eine C₁₀-C₂₄-Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Alkylaryl-Gruppe ist,
- X
- CH, CR⁴, N oder CON ist,
- R⁴
- C₁-C₃-Alkyl ist,
- Y
- Wasserstoff oder ein löslichmachendes Kation ist,
- n und m
- , die gleich oder verschieden sein können, 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 4 sind und
- Z
- COOY oder SO₃Y ist.
included in the
- R³
- is a C₁₀-C₂₄ alkyl, alkenyl, aralkyl or alkylaryl group,
- X
- Is CH, CR⁴, N or CON,
- R⁴
- Is C₁-C₃ alkyl,
- Y
- Is hydrogen or a solubilizing cation,
- n and m
- , which can be the same or different, are 0 or integers from 1 to 4 and
- Z
- Is COOY or SO₃Y.
Bevorzugt werden Verbindungen III mit X = CH, n = 0 und m = 0 oder 1 sowie Verbindungen III mit X = N oder CON. Die genannten Detergenszusammensetzungen werden vorzugsweise in fester Form, bespielsweise pulverförmig oder granuliert, eingesetzt, können aber auch in Form von Stäbchen oder Tabletten oder in flüssiger Form verwendet werden.Compounds III with X = CH, n = 0 and m = 0 or 1 and compounds III with X = N or CON are preferred. The detergent compositions mentioned are preferably used in solid form, for example powdered or granulated, but can also be used in the form of sticks or tablets or in liquid form.
Wasserhaltige flüssige Waschmittelzubereitungen neigen aufgrund hoher ionischer Tensidanteile und hierdurch bedingten Elektrolytsalzkonzentrationen häufig dazu, keine ausreichend stabilen Lösungen zu bilden. So entmischen sie sich oftmals nach längerer Lagerung und ergeben mehrere Phasen. Die einzelnen Komponenten der Formulierung sind auch oft nicht miteinander verträglich. Es wurde versucht, diesem Nachteil durch Zugabe von Hilfsstoffen - sog. Solubilisatoren oder Hydrotropika wie Arylsulfonaten, ein- oder zweiwertige Alkanolen oder Polyalkylenglykolen - abzuhelfen, diese Substanzen sind jedoch häufig noch nicht ausreichend wirksam und stellen zudem eine zusätzliche nicht-waschaktive Komponente dar.Water-containing liquid detergent preparations often tend not to form sufficiently stable solutions due to the high ionic surfactant content and the resulting electrolyte salt concentrations. So they often separate after long storage and result in several phases. The individual components of the formulation are often not compatible with one another. Attempts have been made to remedy this disadvantage by adding auxiliaries - so-called solubilizers or hydrotropes such as aryl sulfonates, mono- or dihydric alkanols or polyalkylene glycols - but these substances are often not yet sufficiently effective and also represent an additional non-detergent component.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ausreichend lagerstabile Flüssigwaschmittelformulierungen bereitszustellen.The present invention was therefore based on the object of already providing sufficient storage-stable liquid detergent formulations.
Demgemäß wurden die eingangs definierten wasserhaltigen flüssigen Waschmittelzubereitungen gefunden.Accordingly, the aqueous liquid detergent preparations defined at the outset have been found.
In den Verbindungen I bezeichnet R¹ einen geradkettigen oder verzweigten C₈-C₃₀-Alkylrest, beispielsweise n-Octyl, iso-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Eicosyl und Hexacosyl, oder C₈-C₃₀-Alkenylrest, beispielsweise Oleyl, Linolyl und Linolenyl. Bevorzugt werden geradkettige oder verzweigte C₁₂-C₂₀-Alkyl- oder -Alkenylreste.In the compounds I R¹ denotes a straight-chain or branched C₈-C₃₀-alkyl radical, for example n-octyl, iso-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, iso-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n -Tridecyl, iso-tridecyl, myristyl, cetyl, stearyl, eicosyl and hexacosyl, or C₈-C₃₀ alkenyl, for example oleyl, linolyl and linolenyl. Straight-chain or branched C₁₂-C₂₀ alkyl or alkenyl radicals are preferred.
Das Kation M steht vorzugsweise für Alkalimetall wie Lithium, Kalium und vor allem Natrium, daneben aber auch für Alkanolammonium wie Ethanolammonium, Diethanolammonium, Triethanolammonium und Triisopropanolammonium.The cation M preferably represents alkali metal such as lithium, potassium and especially sodium, but also alkanolammonium such as ethanolammonium, diethanolammonium, triethanolammonium and triisopropanolammonium.
Die Verbindungen I sind in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, in den flüssigen Waschmittelformulierungen enthalten.The compounds I are present in the liquid detergent formulations in an amount of 5 to 30% by weight, preferably 5 to 20% by weight.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen I zusammen mit alkoxylierten Alkanolen der allgemeinen Formel II
in der R² einen geradkettigen oder verzweigten C₈-C₂₀-Alkylrest bezeichnet, A eine 1,2-Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet und p für einen Wert von 2 bis 25 steht, eingesetzt.In a preferred embodiment, the compounds I together with alkoxylated alkanols of the general formula II
in which R² denotes a straight-chain or branched C₈-C₂₀-alkyl radical, A denotes a 1,2-alkylene group with 2 to 4 C atoms and p stands for a value of 2 to 25.
Als Alkylrest R² kommen z.B. n-Octyl, iso-Octyl₁ 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, Myristl, Cetyl, Stearyl und Eicosyl in Betracht. Insbesondere sind C₁₀-C₁₆-Alkylreste von Bedeutung. Die zugrunde liegenden Alkanole können natürlich vorkommende Fettalkohole oder synthetisch hergestellte Oxoalkohole sein.As alkyl radical R² come e.g. n-octyl, iso-octyl 1 2-ethylhexyl, n-nonyl, iso-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, iso-tridecyl, myristl, cetyl, stearyl and eicosyl. In particular, C₁₀-C₁₆ alkyl radicals are important. The underlying alkanols can be naturally occurring fatty alcohols or synthetically produced oxo alcohols.
Die Gruppierung A bezeichnet vorzugsweise eine Ethylengruppe, daneben auch eine Propylen-, 1,2-Butylen- oder 2,3-Butylengruppe.The group A preferably denotes an ethylene group, and also a propylene, 1,2-butylene or 2,3-butylene group.
Der Alkoxylierungsgrad p hat insbesondere einen Wert von 4 bis 15, p stellt normalerweise einen Mittelwert dar.The degree of alkoxylation p in particular has a value of 4 to 15, p normally represents an average.
Die Verbindungen II werden in den Flüssigwaschmittelformulierungen zweckmäßigerweise in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 25 Gew.-%, eingesetzt.The compounds II are advantageously used in the liquid detergent formulations in an amount of 10 to 30% by weight, preferably 15 to 25% by weight.
Die wasserhaltigen flüssigen Waschmittelzubereitungen sind meist alkalisch eingestellt und weisen somit in der Regel einen pH-Wert zwischen 7 und 8,5 auf. Sie können als weitere Bestandteile anionische Tenside, zusätzliche nichtionische Tenside, Polymerisate, Komplexbildner sowie sonstige Hilfsstoffe in den hierfür üblichen Mengen enthalten. Der Gesamt-Tensid-Anteil an der Waschmittelformulierung beträgt in der Regel 10 bis 55 Gew.-%.The water-containing liquid detergent preparations are usually alkaline and therefore usually have a pH between 7 and 8.5. They can contain anionic surfactants, additional nonionic surfactants, polymers, complexing agents and other auxiliaries in the usual amounts as further constituents. The total surfactant content in the detergent formulation is generally 10 to 55% by weight.
Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Natriumalkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettalkoholpolyglykolethersulfate. Einzelne Verbindungen dieser Art sind beispielsweise C₈- bis C₁₂-Alkylbenzolsulfonate, C₁₂- bis C₁₆-Alkansulfonate, C₁₂- bis C₁₆-Alkylsulfate, C₁₂- bis C₁₆-Alkylsulfosuccinate und sulfatierte ethoxylierte C₁₂- bis C₁₆-Alkanole.Suitable anionic surfactants are, for example, sodium alkylbenzenesulfonates, fatty alcohol sulfates and fatty alcohol polyglycol ether sulfates. Individual compounds of this type are, for example, C₈ to C₁₂ alkyl benzene sulfonates, C₁₂ to C₁₆ alkane sulfonates, C₁₂ to C₁₆ alkyl sulfates, C₁₂ to C₁₆ alkyl sulfosuccinates and sulfated ethoxylated C₁₂ to C₁₆ alkanols.
Als anionische Tenside eignen sich außerdem sulfatierte Fettsäurealkanolamine, Fettsäuremonoglyceride oder Umsetzungsprodukte von 1 bis 4 Mol Ethylenoxid mit primären oder sekundären Fettalkoholen oder Alkylphenolen. Weitere geeignete anionische Tenside sind Fettsäureester bzw. Fettsäureamide von Hydroxy- oder Aminocarbonsäuren bzw. -sulfonsäuren, wie beispielsweise die Fettsäuresarkoside, -glykolate, -lactate, -tauride oder -isethionate.Also suitable as anionic surfactants are sulfated fatty acid alkanolamines, fatty acid monoglycerides or reaction products of 1 to 4 moles of ethylene oxide with primary or secondary fatty alcohols or alkylphenols. Further suitable anionic surfactants are fatty acid esters or fatty acid amides of hydroxy or aminocarboxylic acids or sulfonic acids, such as, for example, the fatty acid sarcosides, glycolates, lactates, taurides or isethionates.
Die anionischen Tenside können in Form der Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze sowie als lösliche Salze organischer Basen, wie Mono-, Di- oder Triethanolamin oder anderer substituierter Amine vorliegen.The anionic surfactants can be in the form of the sodium, potassium and ammonium salts and also as soluble salts of organic bases, such as mono-, di- or triethanolamine or other substituted amines.
Zu den anionischen Tensiden gehören auch die üblichen Seifen, d.h. die Alkalisalze der natürlichen Fettsäuren.The anionic surfactants also include the usual soaps, i.e. the alkali salts of natural fatty acids.
Als zusätzliche nichtionische Tenside sind z.B. Anlagerungsprodukte von 3 bis 40, vorzugsweise 4 bis 20 mol Ethylenoxid an 1 Mol ungesättigten Fettalkohol, Alkylphenol, Dialkylphenol, Fettsäure, Fettamin, Fettsäureamid oder Alkansulfonamid verwendbar.As additional nonionic surfactants e.g. Addition products of 3 to 40, preferably 4 to 20, mol of ethylene oxide with 1 mol of unsaturated fatty alcohol, alkylphenol, dialkylphenol, fatty acid, fatty amine, fatty acid amide or alkanesulfonamide can be used.
Neben diesen wasserlöslichen nichtionischen Tensiden sind aber auch nicht bzw. nicht vollständig wasserlösliche Polyglykolether mit 1 bis 4 Ethylenglykoletherresten im Molekül von Interesse, insbesondere wenn sie zusammen mit wasserlöslichen nichtionischen oder anionischen Tensiden eingesetzt werden.In addition to these water-soluble nonionic surfactants, non-or not completely water-soluble polyglycol ethers with 1 to 4 ethylene glycol ether residues in the molecule are also of interest, in particular if they are used together with water-soluble nonionic or anionic surfactants.
Weiterhin sind als nichtionische Tenside die wasserlöslichen, 20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen und 10 bis 100 Propylenglykolethergruppen enthaltenden Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Polypropylenglykolether, Alkylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykole mit 1 bis 10 C-Atomen in der Alkylkette brauchbar, in denen die Polypropylenglykoletherkette als hydrophober Rest fungiert.Furthermore, the non-ionic surfactants which can be used are the water-soluble adducts of ethylene oxide with 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups with polypropylene glycol ether, alkylene diaminopolypropylene glycol and alkyl polypropylene glycols with 1 to 10 C atoms in the alkyl chain, in which the polypropylene glycol ether chain acts as a hydrophobic residue.
Auch nichtionische Tenside vom Typ der Aminoxide oder Sulfoxide sowie Alkylglucoside mit geradkettigen oder verzweigten C₈-C₁₈-Alkylresten sind verwendbar.Nonionic surfactants of the amine oxide or sulfoxide type and alkylglucosides with straight-chain or branched C₈-C₁₈ alkyl radicals can also be used.
Verwendbare Polymerisate sind beispielsweise Copolymerisate aus Acrylsäure oder Methacrylsäure und Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid oder Copolymerisate aus einem Olefin wie Diisobuten und Maleinsäureanhydrid, wobei die Carboxylgruppen in den Polymerisaten teilweise verestert sein können. Die Polymerisate sind in den Waschmittelformulierungen in der Regel bis zu einem Anteil von 10 Gew.-% enthalten.Usable polymers are, for example, copolymers of acrylic acid or methacrylic acid and maleic acid or maleic anhydride or copolymers of an olefin such as diisobutene and maleic anhydride, it being possible for the carboxyl groups in the polymers to be partially esterified. The detergent formulations generally contain up to 10% by weight of the polymers.
Geeignete Komplexbildner sind beispielsweise Ethylendiamintetraessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Isoserindiessigsäure. Die Komplexbildner werden üblicherweise als Alkalimetallsalze verwendet und in der Regel in Mengen bis zu 10 Gew.-% eingesetzt.Suitable complexing agents are, for example, ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid and isoserinediacetic acid. The complexing agents are usually used as alkali metal salts and are generally used in amounts of up to 10% by weight.
Die Flüssigwaschmittel können zusätzlich zu den solubilisierend wirkenden Verbindungen I weitere übliche Solubilisatoren bzw. Hydrotopika in geringen Mengen enthalten, z.B. Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, 1, 2-Propandiol, Cumolsulfonat, Toluolsulfonat, Xylolsulfonat oder Polypropylenglykol, um die lösungsstabilisierende Wirkung der Verbindungen I zu verstärken.In addition to the compounds I which have a solubilizing action, the liquid detergents can contain small amounts of other customary solubilizers or hydrotopics, for example ethanol, n-propanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, Cumene sulfonate, toluenesulfonate, xylene sulfonate or polypropylene glycol to enhance the solution-stabilizing effect of the compounds I.
Als weitere Hilfsmittel können Stabilisatoren wie Citrate oder Di- oder Triethanolamin, Trübungsmittel, optische Aufheller, Enzyme, Parfümöle sowie Farbstoffe eingesetzt werden. Diese Hilfsstoffe sind, falls sie zur Modifizierung der Flüssigwaschmittel verwendet werden, üblicherweise in Mengen bis zu 5 Gew.-% anwesend.Stabilizers such as citrates or di- or triethanolamine, opacifiers, optical brighteners, enzymes, perfume oils and dyes can be used as further auxiliaries. If they are used to modify the liquid detergents, these auxiliaries are usually present in amounts of up to 5% by weight.
Die Flüssigwaschmittelformulierungen sind vorzugsweise phosphatfrei. Sie können jedoch auch Phosphate enthalten, z.B. Pentanatriumtriphosphat oder Tetrakaliumpyrophosphat. Falls Phosphate eingesetzt werden, beträgt der Anteil der Phosphate an der Formulierung maximal 25 Gew.-%. Anstelle von Phosphaten kann auch die gleiche Menge an Zeolith A eingesetzt werden.The liquid detergent formulations are preferably phosphate-free. However, they can also contain phosphates, e.g. Pentasodium triphosphate or tetrapotassium pyrophosphate. If phosphates are used, the proportion of phosphates in the formulation is at most 25% by weight. Instead of phosphates, the same amount of zeolite A can also be used.
Die Verbindungen I eignen sich in hervorragender Weise zur Stabilisierung von wasserhaltigen flüssigen Waschmittelzubereitungen. Aufgrund ihrer solubilisierenden Wirkung kann auf die Verwendung üblicher Solubilisatoren bzw. Hydrotopika teilweise oder ganz verzichtet werden. Zumindest läßt sich deren Anteil der Waschmittelformulierung erheblich reduzieren.The compounds I are outstandingly suitable for stabilizing water-containing liquid detergent preparations. Because of their solubilizing effect, the use of conventional solubilizers or hydrotopics can be partially or completely dispensed with. At least their proportion of the detergent formulation can be reduced considerably.
Da die Verbindungen I außerdem selbst waschaktive Eigenschaften aufweisen, können sie als Ersatz für übliche anionische Tenside dienen oder zumindest deren Anteil stark zurückdrängen. Insbesondere wird durch sie das Problem der schlechten Verträglichkeit von beispielsweise Komplexbildnern wie Nitrilotriessigsäure oder von Polymerisaten mit den Flüssigwaschmittelformulierungen gelöst, da solche Lösungen nicht mehr zu Phasentrennung neigen, wenn sie die Verbindungen I enthalten.Since the compounds I also have washing-active properties themselves, they can serve as a substitute for conventional anionic surfactants or at least greatly reduce their proportion. In particular, it solves the problem of poor compatibility of, for example, complexing agents such as nitrilotriacetic acid or of polymers with the liquid detergent formulations, since such solutions no longer tend to phase separation if they contain the compounds I.
Auch ist die Waschwirkung, die mit den die Verbindungen I enthaltenden Formulierungen erzielt wird, in der Regel besser als mit Formulierungen, denen nur die üblichen anionischen Tenside zugrunde liegen.The washing effect which is achieved with the formulations containing the compounds I is generally better than with formulations which are based only on the customary anionic surfactants.
Beispiele 1 bis 8 / Vergleichsbeispiel A
Primärwaschvermögen von flüssigen Waschmittelzubereitungen
Formulierungen der in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzung wurden auf ihre Eignung für die Textilwäsche untersucht.Examples 1 to 8 / Comparative Example A
Primary washing power of liquid detergent preparations
Formulations of the composition given in Table 1 were examined for their suitability for textile washing.
Für die Waschtests wurde Polyester-Baumwolle-Testgewebe 20D der Wäschereiforschung Krefeld (DE) mit Standardanschmutzung verwendet.Polyester-cotton test fabric 20D from the laundry research in Krefeld (DE) with standard soiling was used for the washing tests.
Ermittelt wurde jeweils der Weißgrad des Gewebes bezüglich des Primärwaschvermögens. Unter Primärwaschvermögen versteht man die Fähigkeit eines Waschmittels, Schmutz (insbesondere Fettschmutz) oder Flecken vom Gewebe zu entfernen.The degree of whiteness of the fabric with respect to the primary washability was determined in each case. Primary washing capacity means the ability of a detergent to remove dirt (especially greasy dirt) or stains from the fabric.
Der Weißgrad wurde photometrisch im Elrepho der Firma Zeiss bestimmt; gemessen wurde jeweils der Anteil des vom Gewebe zurückgestrahlten weißen Lichtes (Remission).The degree of whiteness was determined photometrically in the Zeiss Elrepho; The proportion of white light reflected from the tissue (remission) was measured in each case.
Als Waschgerät wurde das Launder-O-meter der Firma Altas verwendet. Die Wasserhärte des Waschwassers betrug 14°d =̂ 2,5 mmol Ca²⁺/l (Ca²⁺ : Mg²⁺ = 3 : 2).The Launder-O-meter from Altas was used as the washing device. The water hardness of the wash water was 14 ° d = ̂ 2.5 mmol Ca²⁺ / l (Ca²⁺: Mg²⁺ = 3: 2).
Zur Überprüfung des Primärwaschvermögens am Testgewebe wurde 1 Waschzyklus durchlaufen, die Waschzeit betrug 30 min und die Waschtemperatur 60°C. Es wurden 9 g/l der flüssigen Waschmittelzubereitung eingesetzt. Das Flottenverhältnis betrug 1 :25.To check the primary washing power on the test fabric, 1 washing cycle was run through, the washing time was 30 min and the washing temperature was 60 ° C. 9 g / l of the liquid detergent preparation were used. The liquor ratio was 1:25.
Tabelle 1 stellt die Werte der gemessenen Weißgrade dar. Der Ersatz von Natriumdodecylbenzolsulfonat (Beispiele 1 bis 4) oder von Kalikokosseife (Beispiele 5 bis 8) durch gleiche Mengen eines 3-Alkyladipinsäure-Derivates I zeigt gegenüber dem Stand der Technik (Vergleichsbeispiel A)Table 1 shows the values of the measured degrees of whiteness. The replacement of sodium dodecylbenzenesulfonate (Examples 1 to 4) or of calico coconut soap (Examples 5 to 8) by equal amounts of a 3-alkyladipic acid derivative I shows, compared to the prior art (Comparative Example A)
deutlich eine Verbesserung des Primärwaschvermögens.
Beispiele 9 und 10/ Vergleichsbeispiel B
Lagerstabilität von flüssigen Waschmittelzubereitungen
Formulierungen der in Tabelle 2 angegebenen Zusammensetzung wurden auf ihre Lagerstabilität untersucht.Examples 9 and 10 / Comparative Example B
Storage stability of liquid detergent preparations
Formulations of the composition given in Table 2 were examined for their storage stability.
Hierzu wurde beobachtet, ob nach bestimmten Zeiträumen die anfangs klaren Lösungen Entmischungserscheinungen oder Phasentrennung in Form von Trübungen oder Niederschlägen aufwiesen.For this purpose, it was observed whether the initially clear solutions showed signs of segregation or phase separation in the form of turbidity or precipitation.
Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse dieser Untersuchungen. Im Vergleich gegen eine durch aus dem Stand der Technik bekannte Solubilisatoren stabilisierte Waschmittelformulierung (Vergleichsbeispiel 8) liefern die durch ein 3-Alkyladipinsäure-Derivat I stabilisierten Formulierungen (Beispiel 9 und 10) deutlich bessere Resultate.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19893943159 DE3943159A1 (en) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | WATER-LIQUID DETERGENT PREPARATIONS FOR TEXTILE MATERIALS |
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| EP0435126A3 EP0435126A3 (en) | 1992-03-04 |
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Citations (4)
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| EP0060224A1 (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-15 | Ciba-Geigy Ag | Corrosion protecting composition |
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- 1989-12-28 DE DE19893943159 patent/DE3943159A1/en not_active Withdrawn
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- 1990-12-18 EP EP19900124483 patent/EP0435126A3/en not_active Withdrawn
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Also Published As
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| EP0334372B1 (en) | Liquid, anionic storage-stable detergents containing amphoteric distyryl derivatives |
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