EP0482471B1 - Akzeptorelement für Thermosublimationsdruckverfahren - Google Patents

Akzeptorelement für Thermosublimationsdruckverfahren Download PDF

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EP0482471B1
EP0482471B1 EP91117523A EP91117523A EP0482471B1 EP 0482471 B1 EP0482471 B1 EP 0482471B1 EP 91117523 A EP91117523 A EP 91117523A EP 91117523 A EP91117523 A EP 91117523A EP 0482471 B1 EP0482471 B1 EP 0482471B1
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acrylate
methacrylate
copolymer
layer
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Wolfgang Podszun
Herman Uytterhoeven
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Agfa Gevaert AG
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Agfa Gevaert AG
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B41M5/52—Macromolecular coatings
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    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers

Definitions

  • the present invention relates to a color acceptor element for thermal sublimation printing.
  • This recording method is based on the thermally induced transfer of a dye from a color donor layer to a color acceptor layer and is e.g. in "High Quality Image Recording by Sublimation Transfer Recording Material", Electronic Photography Association Documents, 27 (2), 1988, and the literature cited therein.
  • a particular advantage of this method is the possibility to fine-tune the color intensity.
  • Polymers from different substance classes can be used as the material for the color acceptor layer.
  • EP-A 02 28 066 claims a color acceptor layer with improved light stability, which contains a mixture of polycaprolactone or a linear aliphatic polyester with poly (styrene-co-acrylonitrile) and / or bisphenol-A polycarbonate.
  • the color acceptor layers currently available do not yet sufficiently meet the requirements for high color density, adequate image stability and good resolution. It is particularly difficult to achieve high color density and sufficient image stability with minimal lateral diffusion.
  • the object of the invention was to provide a color acceptor element for the thermal sublimation printing process which does not have the disadvantages mentioned above.
  • the object is achieved by using a special polymer in the color acceptor element.
  • Vinyl aromatics suitable according to the invention are styrene, ⁇ -methylstyrene, p-methylstyrene, m-methylstyrene, p-tert-butylstyrene, p-chlorostyrene, p-chloromethylstyrene and vinylnaphthalene. Styrene is preferred.
  • (meth) acrylonitrile means both methacrylonitrile and acrylonitrile.
  • (meth) acrylic acid ester means both methacrylonitrile and acrylonitrile.
  • the (meth) acrylic acid esters are derived from optionally substituted, aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or mixed-aromatic aliphatic alcohols having 4 to 18 carbon atoms.
  • the aliphatic radicals can be straight-chain as well as branched and interrupted by oxygen.
  • Suitable (meth) acrylic acid esters are: n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl acrylate, isobutyl methacrylate, n-hexyl acrylate, n-hexyl methacrylate, ethylhexyl acrylate, ethylhexyl methacrylate, n-octyl acrylate, n-octyl methacrylate, decyl acrylate, decyl methacrylate, decyl acrylate Stearyl acrylate, stearyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, 4-tert-butylcyclohexyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, phenylethyl acrylate, phenylethyl methacrylate, phenylpropy
  • Mixtures of different (meth) acrylates are also very suitable. Mixtures which contain ethylhexyl acrylate, decyl methacrylate, dodecyl methacrylate or phenylethyl acrylate are preferred.
  • Suitable monomers are vinylidene chloride, vinyl chloride, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl laurate and vinyl adipate.
  • the weight ratio of components a: b is important for the dyeability of the color acceptor layer according to the invention. This ratio is 1: 1 to 4: 1, preferably 2: 1 to 4: 1.
  • Tg glass transition temperature
  • the Tg should be in the range from 40 to 100 ° C., preferably in the range from 50 to 80 ° C.
  • the Tg of the copolymer results from the composition, the Tg being able to be set primarily via the type and amount used of component c).
  • component c) can be used to control further application properties.
  • long-chain alkyl (meth) acrylates such as decyl methacrylate or dodecyl methacrylate, leads to an improved adhesiveness of the color acceptor material according to the invention.
  • the molecular weight (Mg) of the copolymers is approximately 10,000 to 1,000,000 (weight average).
  • the molecular inconsistency is not critical. Typical values are in the range from 2 to 4.
  • Table 1 shows examples of preferred compositions of the copolymer in% by weight. These examples do not limit the invention.
  • the polymerization processes known per se e.g. Bulk polymerization, solution polymerization, suspension polymerization and emulsion polymerization are suitable. These methods are e.g. described in detail in Houben Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E20 / Part 1.
  • An emulsion polymerization process with sodium alkyl sulfonate as emulsifier and potassium peroxydisulfate as initiator is particularly suitable.
  • Suitable substrates for the acceptor layer according to the invention are both papers, in particular synthetic and polymer-coated papers, and also films based on polyester, polyamide or polycarbonate.
  • the receiving element can contain further layers known for this use. It may be advantageous to apply an anti-adhesive layer, for example made of polysiloxane, over the acceptor layer.
  • an intermediate layer for example made of gelatin, can be applied.
  • the copolymers can be processed from solution or, preferably, aqueous dispersion.
  • Suitable solvents are, for example, acetone, methyl ethyl ketone, tetrahydrofuran, dioxane, ethyl acetate, dichloromethane and dimethylformamide.
  • the solution or dispersion can be applied to the support by casting or knife coating.
  • the color acceptor element can be combined with the color donor elements common in the field of thermal sublimation printing.
  • the color images obtained are characterized by high resolution, high brilliance and good long-term stability.
  • emulsifier long-chain alkyl sulfonate
  • deionized water 3.0 g of emulsifier (long-chain alkyl sulfonate), dissolved in 300 g of deionized water, are placed in a 1 l stirred reactor. The initial charge is heated to 70 ° C. while stirring at 200 rpm with a nitrogen purge and 25 g of the monomer mixture specified below are added. The polymerization is started by adding a solution of 0.5 g of potassium peroxydisulfate in 20 g of deionized water.
  • copolymer dispersions obtained in Examples 1 to 20 were each divided into two parts. A portion was adjusted to a solids content of 10% by weight with deionized water and used directly for the preparation of ink-receiving layers. The copolymer was precipitated from the other part by adding a saturated magnesium sulfate solution. The precipitated copolymer was washed thoroughly with water, dried and dissolved in methyl ethyl ketone (10% by weight solids).
  • the 10% by weight copolymer dispersions or copolymer solutions were cast with the aid of a doctor blade in a wet film thickness of 50 ⁇ m onto a paper which was coated on both sides with polyethylene and on one side of which a gelatin layer had additionally been applied over the polyethylene; the copolymer layer was applied to this side.
  • the coatings were dried at room temperature and then annealed at 90 ° C. for 15 minutes. The dry layer thicknesses were approximately 4.5 »m.
  • Test images were generated on the receiving elements obtained using a Mitsubishi CP-100 E video printer using the Mitsubishi dye cassette CK-100S.
  • the color intensities were determined by microdensitometry.
  • the numerical values given are the black and white densities measured on a black surface of the test image without a filter.
  • the image sharpness was assessed visually immediately after printing, after three days of storage at room temperature and after three days of storage at 57 ° C. and 35% relative humidity.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Farbakzeptorelement für den Thermosublimationsdruck.
  • Um von video- oder computergespeicherten Bildern Ausdrucke zu machen, existieren eine Reihe von Methoden, von denen das Thermosublimationsdruckverfahren sich aufgrund seiner Vorteile gegenüber anderen Verfahren bei bestimmten Anforderungen als überlegen erwiesen hat. Diese Aufzeichnungsmethode beruht auf der thermisch induzierten Übertragung eines Farbstoffes von einer Farbdonorschicht auf eine Farbakzeptorschicht und ist z.B. in "High Quality Image Recording by Sublimation Transfer Recording Material", Electronic Photography Association Documents, 27 (2), 1988, und der dort zitierten Literatur beschrieben. Ein besonderer Vorteil dieser Methode ist die Möglichkeit der Feinabstufung der Farbintensität.
  • Als Material für die Farbakzeptorschicht können Polymere aus unterschiedlichen Substanzklassen eingesetzt werden.
  • So nennt die EP-A 02 34 563 folgende Beispiele von geeigneten Materialien für die Akzeptorschicht:
    • 1. Synthetische Harze mit Esterbindungen, wie Polyester, Polyacrylate, Polyvinylacetat, Styrol-Acrylat-Harze und Vinyltoluol-Acrylat-Harze
    • 2. Polyurethane
    • 3. Polyamide
    • 4. Harnstoff-Harze
    • 5. Synthetische Harze mit anderen hochpolaren Bindungen, wie Polycaprolactam, Styrol-Harze, Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere und Polyacrylnitril

    In der US 47 05 522 werden Polycarbonat, Polyurethan, Polyester, Polyvinylchlorid, Poly(Styrol-co-Acrylnitril), Polycaprolacton und deren Mischungen für die Farbakzeptorschicht angegeben.
  • Die EP-A 02 28 066 beansprucht eine Farbakzeptorschicht mit verbesserter Lichtstabilität, die eine Mischung aus Polycaprolacton oder einem linearen aliphatischen Polyester mit Poly(Styrol-co-Acrylnitril) und/oder Bisphenol-A-Polycarbonat enthält.
  • In der US 47 34 397 wird ein Farbempfangselement beschrieben, das eine Poly(Styrol-co-Acrylnitril)-Schicht enthält. Diese Schicht wird jedoch nicht als Farbakzeptorschicht sondern als sogenannte "compression layer" genutzt.
  • Aus der US 47 48 150 ist die Verwendung von Vinylidenchloridcopolymeren als Zwischenschicht zwischen Papierunterlage und Farbakzeptorschicht bekannt.
  • Die zur Zeit verfügbaren Farbakzeptorschichten erfüllen die Anforderungen nach großer Farbdichte, ausreichender Bildstabilität und guter Auflösung noch nicht in ausreichendem Maße. Dabei ist es besonders schwierig, große Farbdichte und ausreichende Bildstabilität bei minimaler Lateraldiffusion zu erreichen.
  • Aufgabe der Erfindung war die Bereitstellung eines Farbakzeptorelements für das Thermosublimationsdruckverfahrens, das die vorstehend genannten Nachteile nicht aufweist. Die Aufgabe wird durch die Verwendung eines speziellen Polymers im Farbakzeptorelement gelöst.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Farbakzeptormaterial für das Thermosublimationsdruckverfahren mit einem Träger und einer Farbakzeptorschicht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Farbakzeptorschicht ein Copolymerisat aus
    • a) 15 - 75 Gew.-% Vinylaromat
    • b) 5 - 40 Gew.-% (Meth)acrylnitril
    • c) 10 - 70 Gew.-% (Meth)acrylsäureester mit 4 bis 18 C-Atomen im Alkoholrest
    • d) 0 - 30 Gew.-% weitere Vinylmonomere

    enthält, mit der Maßgabe, daß die Glasübergangstemperatur des Copolymerisates mehr als 40°C und das Gewichtsverhältnis der Komponenten a:b 1:1 bis 4:1 beträgt.
  • Erfindungsgemäß geeignete Vinylaromaten sind Styrol, α-Methylstyrol, p-Methylstyrol, m-Methylstyrol, p-tert.-Butylstyrol, p-Chlorstyrol, p-Chlormethylstyrol und Vinylnaphthalin. Bevorzugt ist Styrol.
  • Mit der Bezeichnung (Meth)acrylnitril ist sowohl Methacrylnitril als auch Acrylnitril gemeint. Entsprechendes gilt für die Bezeichnung (Meth)acrylsäureester.
  • Die (Meth)acrylsäureester leiten sich von gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder gemischtaromatisch aliphatischen Alkoholen mit 4 bis 18 C-Atomen ab. Die aliphatischen Reste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sowie durch Sauerstoff unterbrochen sein.
  • Als geeignete (Meth)acrylsäureester seien beispielhaft genannt: n-Butylacrylat, n-Butylmethacrylat, iso-Butylacrylat, iso-Butylmethacrylat, n-Hexylacrylat, n-Hexylmethacrylat, Ethylhexylacrylat, Ethylhexylmethacrylat, n-Octylacrylat, n-Octylmethacrylat, Decylacrylat, Decylmethacrylat, Stearylacrylat, Stearylmethacrylat, Cyclohexylacrylat, Cyclohexylmethacrylat, 4-tert.-Butylcyclohexylmethacrylat, Benzylacrylat, Benzylmethacrylat, Phenylethylacrylat, Phenylethylmethacrylat, Phenylpropylacrylat, Phenylpropylmethacrylat, Phenyloctylacrylat, Phenylnonylacrylat, Phenylnonylmethacrylat, 3-Metoxybutylmethacrylat, Butoxyethylacrylat, Furfurylmethacrylat und Tetrahydrofurfurylacrylat.
  • Gut geeignet sind auch Mischungen verschiedener (Meth)acrylate. Bevorzugt sind Mischungen, die anteilmäßig Ethylhexylacrylat, Decylmethacrylat, Dodecylmethacrylat oder Phenylethylacrylat enthalten.
  • Als weitere Monomere (Komponente d) eignen sich Vinylidenchlorid, Vinylchlorid, Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinyllaurat und Vinyladipat.
  • Das Gewichtsverhältnis der Komponenten a:b ist wichtig für die Anfärbbarkeit der erfindungsgemäßen Farbakzeptorschicht. Dieses Verhaltnis beträgt 1:1 bis 4:1, vorzugsweise 2:1 bis 4:1.
  • Eine weitere wichtige Kenngröße der Farbakzeptorschicht ist die Glasübergangstemperatur (Tg) des Copolymerisates. Die Tg soll im Bereich von 40 bis 100°C, vorzugsweise im Bereich von 50 bis 80°C, liegen. Die Tg des Copolymerisates ergibt sich aus der Zusammensetzung, wobei die Einstellung der Tg in erster Linie über die Art und die Einsatzmenge der Komponente c) erfolgen kann.
  • Sofern erwünscht, können mit Hilfe der Komponente c) weitere anwendungstechnische Eigenschaften gesteuert werden. Beispielsweise führt die Verwendung von langkettigen Alkyl(meth)acrylaten, wie zum Beispiel Decylmethacrylat oder Dodecylmethacrylat, zu einer verbesserten Adhäsivität des erfindungsgemäßen Farbakzeptormaterials.
  • Das Molekulargewicht (Mg) der Copolymerisate beträgt ca. 10.000 bis 1.000.000 (Gewichtsmittel). Die molekulare Uneinheitlichkeit ist unkritisch. Typische Werte liegen im Bereich von 2 bis 4.
  • In Tabelle 1 sind Beispiele für bevorzugte Zusammensetzungen des Copolymerisates in Gew.-% angegeben. Diese Beispiele stellen keine Begrenzung der Erfindung dar.
  • Dabei bedeuten
    • S:
    Styrol
    AN:
    Acrylnitril
    MAN:
    Methacrylnitril
    VDC:
    Vinylidenchlorid
    Tabelle 1
    a) b) c) d)
    40% S 20% AN 20 % Decylmethacrylat 20 % Phenylethylmethacrylat -
    45% S 20% AN 25 % Decylmethacrylat 10 % Phenylethylmethacrylat -
    45% S 20% AN 20 % Ethylhexylacrylat 15 % Ethylphenylacrylat -
    40% S 20% AN 30 % Decylmethacrylat 10 % Furfurylacrylat -
    50% S 25% AN 25 % Ethylhexylacrylat -
    47% S 23% AN 30 % Ethylhexylacrylat -
    50% S 25% AN 25 % Decylmethacrylat -
    54% S 17% AN 29 % Decylmethacrylat -
    45% S 20% MAN 35 % Decylmethacrylat -
    40% S 20% AN 25 % Decylmethacrylat 15% VDC
    45% S 20% AN 15 % Ethylhexylacrylat 20% VDC
    42% S 16% AN 20 % Decylmethacrylat 10 % Furfurylacrylat 12% VDC
  • Zur Herstellung der Copolymerisate sind die an sich bekannten Polymerisationsverfahren, wie z.B. Massepolymerisation, Lösungspolymerisation, Suspensionspolymerisation und Emulsionspolymerisation geeignet. Diese Verfahren werden z.B. in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E20 / Teil 1, ausführlich beschrieben. Besonders gut geeignet ist ein Emulsionspolymerisationsverfahren mit Natriumalkylsulfonat als Emulgator und Kaliumperoxidisulfat als Initiator.
  • Als Trägermaterial für die erfindungsgemäße Akzeptorschicht eignen sich sowohl Papiere, insbesondere auch synthetische und polymerbeschichtete Papiere, als auch Folien auf Basis von Polyester, Polyamid oder Polycarbonat. Selbstverständlich kann das Empfangselement neben der erfindungsgemäßen Akzeptorschicht und dem Trägermaterial weitere für diesen Einsatz bekannte Schichten enthalten. So kann es günstig sein, über der Akzeptorschicht eine Antihaftschicht, beispielsweise aus Polysiloxan, aufzutragen. Um die Haftung der Akzeptorschicht zum Trägermaterial zu verbessern, kann eine Zwischenschicht, beispielsweise aus Gelatine, angebracht werden.
  • Die Verarbeitung der Copolymerisate kann aus Lösung oder vorzugsweise wässriger Dispersion erfolgen. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Aceton, Methylethylketon, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethylacetat, Dichlormethan und Dimethylformamid. Die Lösung oder Dispersion kann durch Gießen oder Rakeln auf den Träger aufgebracht werden.
  • Das Farbakzeptorelement kann mit den auf dem Thermosublimationsdruck-Gebiet üblichen Farbdonorelementen kombiniert werden.
  • Die erhaltenen Farbbilder zeichnen sich durch hohe Auflösung, hohe Brillanz und gute Langzeitstabilität aus.
    • Beispiel 1 bis 20 Synthese von Copolymerisaten
  • In einem 1 l-Rührreaktor werden 3,0 g Emulgator (langkettiges Alkylsulfonat), gelöst in 300 g entionisiertem Wasser, vorgelegt. Die Vorlage wird unter Rühren mit 200 Upm unter Stickstoffspülung auf 70°C erhitzt und mit 25 g des unten angegebenen Monomergemisches versetzt. Durch Zugabe einer Lösung von 0,5 g Kaliumperoxidisulfat in 20 g entionisiertem Wasser wird die Polymerisation gestartet. Nach dem Anspringen der Reaktion werden weitere 250 g des Monomergemisches, das zuvor mit 0,05 g Dodecylmercaptan versetzt wurde, und in einem separaten Zulauf eine Lösung von 0,75 g Kaliumperoxidisulfat und 4,0 g Mersolat MK 30 in 200 g Wasser in einem Zeitraum von 6 Stunden zudosiert. Anschließend werden 0,75 g Kaliumperoxidisulfat, gelöst in 15 g entionisiertem Wasser, zugesetzt und die Temperatur 8 Stunden auf 75°C gehalten. Die nachfolgende Tabelle gibt die Zusammensetzung des Monomergemisches in Gew.-% an.
  • Dabei bedeuten
    • DMA:
    Decylmethacrylat
    EHA:
    Ethylhexylacrylat
    FA:
    Furfurylacrylat
    PEMA:
    Phenylethylmethacrylat

    Die übrigen Abkürzungen sind bei Tabelle 1 erläuert.
    Bsp. Nr. AN MAN S DMA EHA FA PEMA VDC
    1 20 - 45 35 - - - -
    2 23 - 47 30 - - - -
    3 35 - 35 30 - - - -
    4 17 - 54 29 - - - -
    5 25 - 50 25 - - - -
    6 23 - 47 - 30 - - -
    7 17 - 54 - 29 - - -
    8 25 - 50 - 25 - - -
    9 - 20 45 35 - - - -
    10 20 - 40 30 - 10 - -
    11 20 - 40 25 - - 15 -
    12 20 - 45 25 - - 10 -
    13 20 - 40 20 - - 20 -
    14 18 - 37 25 - - 20 -
    15 20 - 40 - 25 - - 15
    16 20 - 40 25 - - - 15
    17 20 - 45 20 - - - 15
    18 20 - 40 - 20 - - 20
    19 20 - 40 20 - - - 20
    20 20 - 45 - 15 - - 20
    Beispiele 21 bis 44 Herstellung und Prüfung von Akzeptorelementen
  • Die in den Beispielen 1 bis 20 erhaltenen Copolymerisatdispersionen wurden jeweils in zwei Teile aufgeteilt. Ein Teil wurde mit entionisiertem Wasser auf einen Feststoffgehalt von 10 Gew.-% eingestellt und direkt zur Herstellung von Farbempfangsschichten verwendet. Aus dem anderen Teil wurde durch Zugabe einer gesättigten Magnesiumsulfatlösung das Copolymerisat ausgefällt. Das gefällte Copolymerisat wurde gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und in Methylethylketon (10 Gew.-% Feststoff) gelöst.
  • Die 10 gew.-%igen Copolymerisatdispersionen bzw. Copolymerisatlösungen wurden mit Hilfe einer Rakel in einer Naßfilmdicke von 50 »m auf ein Papier gegossen, das beiderseits mit Polyethylen beschichtet war und auf dessen eine Seite über das Polyethylen zusätzlich eine Gelatineschicht aufgebracht worden war; auf diese Seite wurde die Copolymerisatschicht aufgetragen. Die Beschichtungen wurden bei Raumtemperatur getrocknet und anschließend 15 min bei 90°C getempert. Die Trockenschichtdicken betrugen ca. 4,5 »m.
  • Auf die erhaltenen Empfangselemente wurden mit einem Mitsubishi CP-100 E Videoprinter unter Verwendung der Mitsubishi Farbstoff-Kassette CK-100S Test-Bilder erzeugt. Die Farbintensitäten wurden durch Mikrodensitometrie bestimmt. Die angegebenen Zahlenwerte sind die auf einer schwarzen Fläche des Testbildes ohne Filter gemessenen Schwarz-Weiß-Densitäten.
  • Die Bildschärfe wurde unmittelbar nach dem Druckvorgang, nach dreitägiger Lagerung bei Raumtemperatur sowie nach dreitägiger Lagerung bei 57°C und 35 % relativer Luftfeuchte optisch beurteilt.
    Figure imgb0001

Claims (3)

  1. Farbakzeptormaterial für das Thermosublimationsdruckverfahren mit einem Träger und einer Farbakzeptorschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbakzeptorschicht ein Copolymerisat aus
    a) 15 - 75 Gew.-% Vinylaromat
    b) 5 - 40 Gew.-% (Meth)acrylnitril
    c) 10 - 70 Gew.-% (Meth)acrylsäureester mit 4 bis 18 C-Atomen im Alkoholrest
    d) 0 - 30 Gew.-% weitere Vinylmonomere
    enthält, mit der Maßgabe, daß die Glasübergangstemperatur des Copolymerisates mehr als 40°C und das Gewichtsverhältnis der Komponenten a:b 1:1 bis 4:1 beträgt.
  2. Farbakzeptormaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Vinylaromat Styrol ist.
  3. Farbakzeptormaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymerisat als weiteres Vinylmonomer d) 5 - 25 Gew.-% Vinylidenchlorid enthält.
EP91117523A 1990-10-25 1991-10-14 Akzeptorelement für Thermosublimationsdruckverfahren Expired - Lifetime EP0482471B1 (de)

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EP0482471A3 EP0482471A3 (en) 1993-01-13
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