EP1293217A1 - Medical suture material with covalently bound pharmaceutically active agent - Google Patents

Medical suture material with covalently bound pharmaceutically active agent Download PDF

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EP1293217A1 EP02400042A EP02400042A EP1293217A1 EP 1293217 A1 EP1293217 A1 EP 1293217A1 EP 02400042 A EP02400042 A EP 02400042A EP 02400042 A EP02400042 A EP 02400042A EP 1293217 A1 EP1293217 A1 EP 1293217A1
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Abstract

Medical suture material with a preferably cylindrical substrate has a pharmaceutical agent (I) bound permanently to its surface by a covalent bond.

Description

Die Erfindung betrifft ein medizinisches Nahtmaterial. Solches Nahtmaterial wird üblicherweise verwendet, um biologisches Gewebe zusammenzubringen und zu fixieren, bis eine Heilung der zusammengeführten Gewebe erfolgt ist. In der Gefäßchirurgie wird Nahtmaterial auch verwandt, um Blutgefäße durch Naht zu vereinigen (Fachjargon: zu anastomosieren).The invention relates to a medical suture material. Such sutures will commonly used to bring together and fix biological tissue until the merged tissues have healed. In vascular surgery Suture material also used to unite blood vessels by suture (technical jargon: too anastomosis).

Es werden resorbierbare und nicht resorbierbare Nahtmaterialien unterschieden. Resorbierbare Nahtmaterialien brauchen nicht entfernt zu werden, da sie nach einer bestimmten Zeit durch die Körperflüssigkeiten aufgelöst werden. Sie werden hauptsächlich in der inneren Medizin verwandt. Gängige Materialien sind hier Polyglykolsäuren und Polydioxanone. Nicht resorbierbare Materialien dagegen müssen entfernt werden und finden daher bei der Versorgung äußerer Wunden Verwendung, aber auch in Fällen, in denen eine dauerhafte Zugfestigkeit des Nahtmaterials erforderlich ist, wie im Bereich des schlagenden Herzens. Gängige Materialien sind hier Polyester und Polyamide. Weiterhin werden monofile und geflochtene Nahtmaterialien unterschieden.A distinction is made between absorbable and non-absorbable sutures. absorbable Sutures do not need to be removed as they will pass through after a period of time the body fluids are dissolved. They are mainly used in internal medicine related. Common materials here are polyglycolic acids and polydioxanones. Not Absorbable materials, however, have to be removed and can therefore be found at Care of external wounds use, but also in cases where permanent Tensile strength of the suture is required, as in the area of the beating heart. Common materials here are polyesters and polyamides. Furthermore, monofilament and differentiated braided sutures.

Als schwerwiegendes Problem tritt bei allen Nahtmaterialien häufig die Besiedlung mit Bakterien ein. Damit wird das Nahtmaterial zum Infektionsherd und eine Behandlung der ohnehin oft geschwächten Patienten mit Antibiotika und den damit verbundenen Nebenwirkungen wird notwendig. Studien haben gezeigt, daß geflochtene Nahtmaterialien bis zu zehnfach höhere bakterielle Besiedlung aufweisen als monofile Nahtmaterialien. Jedoch auch monofile Nahtmaterialien sind nicht frei von bakterieller Besiedlung und weisen zudem Nachteile in der Handhabung, wie z.B. der Knotbarkeit auf.As a serious problem, colonization often occurs with all suture materials Bacteria. This turns the suture into a focus of infection and a treatment for anyway often weakened patients with antibiotics and the associated Side effects become necessary. Studies have shown that braided sutures up to bacterial colonization ten times higher than monofilament sutures. however Even monofilament sutures are not free from bacterial colonization and also show Disadvantages in handling, e.g. the knotability.

Ein weiteres Problem stellt übermäßiges Zellwachstum (Fachjargon: Proliferation) als Reaktion des Gewebes auf die Verletzung durch die Naht dar. In Blutgefäßen kann dies besonders negative Auswirkungen haben, da durch die wuchernden Zellen deren Durchmesser verengt oder gar vollständig verschlossen wird.Another problem poses as excessive cell growth (jargon: proliferation) Tissue response to suture injury represents this. In blood vessels this can have particularly negative effects, because of the proliferating cells their diameter is narrowed or even completely closed.

Ein Ansatz aus dem Stand der Technik zur Lösung der Infektionsproblematik ist der US 3 896 813 zu entnehmen. In dieser Druckschrift ist ein Nahtmaterial offenbart, das mit wasserunlöslichen bioziden Salzen imprägniert ist. Die bioziden Salze sind in das in das geflochtene Nahtmaterial inkorporiert, was eine langanhaltende Wirkstoffquelle zur Freigabe in den Körper schaffen soll.One approach from the prior art to solve the infection problem is See US 3,896,813. In this document, a suture material is disclosed, which with impregnated with water-insoluble biocidal salts. The biocidal salts are in that in that braided suture incorporated, which is a long-lasting source of active ingredient for release in the body.

Der dem Stand der Technik entnommene Ansatz verfolgt eine Herstellung antimikrobieller Eigenschaften durch die Imprägnierung mit bioziden Salzen. Diese soll durch das Eintauchen des geflochtenen Fadenmaterials in Lösungen der entsprechenden Salze und anschließendes Trocknen erfolgen. Da die Stoffe dabei nicht chemisch an die Oberfläche des Nahtmaterials gebunden werden, erfolgt eine langsame Wirkstofffreigabe. Ist das Reservoir an Wirkstoffen aufgebraucht, so nimmt das Nahtmaterial wieder seine ursprünglichen Eigenschaften bezüglich der Anfälligkeit für bakterielle Besiedlung an. Weiterhin kann die Freigabe der Wirkstoffe unerwünschte Nebenwirkungen, Unverträglichkeitsreaktionen oder Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten die der Patient erhält verursachen. Damit ist die mit diesem Stand der Technik erreichbare Wirkung nach wie vor verbesserungsbedürftig.The approach taken from the prior art pursues a production of antimicrobial Properties through impregnation with biocidal salts. This should be done by immersion of the braided thread material in solutions of the corresponding salts and subsequent Drying done. Because the fabrics do not chemically attach to the surface of the suture are bound, there is a slow release of active ingredient. Is the reservoir of active ingredients used up, the suture material returns to its original properties regarding susceptibility to bacterial colonization. Furthermore, the release of the Active substances undesirable side effects, intolerance reactions or Interactions with other medications the patient receives cause. So that is the effect achievable with this prior art still needs to be improved.

Ein Ansatz aus dem Stand der Technik zur Lösung der Problematik des übermäßigen Zellwachstums ist der WO 98/47432 zu entnehmen. In dieser Druckschrift ist ein Nahtmaterial offenbart, das ein radioaktives β-strahlendes Element enthält. Durch die Einwirkung der β-Strahlung auf die Zellen soll deren übermäßiges Wachstum verhindert werden.A prior art approach to solving the excessive problem Cell growth can be found in WO 98/47432. In this publication there is a Suture material disclosed that contains a radioactive β-radiating element. Through the Exposure to beta radiation on the cells is said to prevent their overgrowth become.

Der dem Stand der Technik entnommene Ansatz verfolgt eine Herstellung antiproliferativer Eigenschaften durch die Verwendung β-strahlender Elemente. Die therapeutische Anwendung radioaktiver Stoffe verursacht jedoch auch grundsätzlich Zellschädigungen unerwünschter Art. Weiterhin ist bei einem radioaktiven Nahtmaterial von einem erheblichen Mehraufwand an Sicherheitsmaßnahmen bei Herstellung, Transport und Lagerung auszugehen. Damit ist dieser Stand der Technik nach wie vor verbesserungsbedürftig.The approach taken from the prior art pursues an antiproliferative production Properties through the use of β-radiating elements. The therapeutic application However, radioactive substances also cause undesirable cell damage Art. Furthermore, with radioactive sutures, there is considerable additional effort to take safety measures during manufacture, transport and storage. So that is this prior art is still in need of improvement.

Eigene Versuchsreihen konnten zeigen, daß für die Bekämpfung der erläuterten Probleme bei der Anwendung von medizinischem Nahtmaterial weder eine Wirkstofffreigabe mit den unerwünschten Nebenwirkungen, noch die Verwendung β-strahlender Elemente unter Inkaufnahme deren Gefahrenpotentials notwendig ist. Es wurde nachgewiesen, daß bereits der Kontakt des umliegenden Gewebes mit an das Nahtmaterial fest gebundenen pharmazeutischen Wirkstoffen einen vergleichbaren Effekt hat wie es bei ins Gewebe freigegebenen Wirkstoffen der Fall ist. Durch die Verwendung fest an die Oberfläche gebundener antimikrobieller pharmazeutischer Wirkstoffe kann eine bakterielle Besiedlung des Nahtmaterials verhindert werden, ohne die mit der Wirkstofffreigabe verbundenen Nachteile und Nebenwirkungen in Kauf nehmen zu müssen. Antiproliferative Eigenschaften lassen sich ohne unerwünschte Zellschädigung erreichen, indem pharmazeutische Zytostatika anstelle radioaktiver Elemente verwendet werden. Bei Anwendungen, die eine Beschleunigung des Zellwachstums erfordern, ist auch eine dauerhafte Anbindung von zellwachstumsfördernden Stoffen vorstellbar.Own series of experiments could show that for the fight against the problems explained the use of medical sutures, neither an active ingredient release with the undesirable side effects, nor the use of β-radiating elements Acceptance whose hazard potential is necessary. It has been shown that the Contact of the surrounding tissue with those firmly attached to the suture material active pharmaceutical ingredients has a comparable effect as it has in the tissue released active substances is the case. By using it firmly on the surface Bound antimicrobial pharmaceutical agents can cause bacterial colonization of the sutures can be prevented without those associated with drug release Have to accept disadvantages and side effects. Antiproliferative properties can be achieved without unwanted cell damage by using pharmaceutical cytostatics can be used instead of radioactive elements. For applications that have a Require acceleration of cell growth is also a permanent link cell growth-promoting substances conceivable.

Vor diesem Hintergrund schlägt nun die Erfindung laut Kennzeichnungsteil des Anspruches 1 zur Lösung der eingangs geschilderten Problematik ein medizinisches Nahtmaterial vor, an dessen Oberfläche ein pharmazeutischer Wirkstoff über eine kovalente Bindung dauerhaft gebunden ist. Durch die kovalente Bindung, die chemisch stabilste Bindungsform, erfolgt keine Wirkstofffreigabe und die erwünschten Eigenschaften der Beschichtung haben Bestand. Das Auftreten von unerwünschten Nebenwirkungen, Unverträglichkeitsreaktionen oder Wechselwirkungen durch eine Freigabe des verwendeten Wirkstoffes ist auszuschließen. So kann beispielsweise durch die kovalente Anbindung von antimikrobiellen Stoffen der bakteriellen Besiedlung, durch die kovalente Anbindung von Zytostatika dem übermäßigen Zellwachstum entgegengewirkt werden.Against this background, the invention proposes according to the characterizing part of claim 1 to solve the problem described at the outset, a medical suture the surface of which is a pharmaceutical agent permanently via a covalent bond is bound. Due to the covalent bond, the most chemically stable bond form no active ingredient release and the desired properties of the coating are permanent. The occurrence of undesirable side effects, intolerance reactions or Interactions due to the release of the active ingredient used must be excluded. So can, for example, by the covalent attachment of antimicrobial substances bacterial colonization, due to the covalent attachment of cytostatics to the excessive Cell growth can be counteracted.

Gemäß bevorzugten Ausführungsformen kann das Grundmaterial aus einem Polyamid, einem Polyester oder Polypropylen bestehen. Auch die Verwendung von resorbierbaren Materialien wie Polyglkolsäuren oder Polydioxanonen ist möglich. Weiterhin ist eine monofile oder geflochtene Ausbildung anwendbar.According to preferred embodiments, the base material can be made of a polyamide, a Polyester or polypropylene exist. Also the use of absorbable materials such as polyglycolic acids or polydioxanones is possible. Furthermore, a monofilament or braided training applicable.

Die kovalente Anbindung erfolgt vorzugsweise über ein Zwischenmolekül (Fachjargon: Spacer). Die Auswahl von angepaßten Zwischenmolekülen ermöglicht die kovalente Bindung verschiedener Wirkstoffe an verschiedene Grundmaterialien. So kann beispielsweise die antimikrobielle Hyaluronsäure über einen Ethyleniminspacer an das Grundmaterial aus Polypropylen gebunden werden. The covalent attachment is preferably carried out via an intermediate molecule (technical jargon: Spacer). The selection of adapted intermediate molecules enables covalent binding different active ingredients to different base materials. For example, the antimicrobial hyaluronic acid to the base material via an ethyleneimine spacer Polypropylene can be bound.

Zusammenfassend haben experimentelle Untersuchungen mit erfindungsgemäß ausgerüstetem Nahtmaterial, bei dem Hyaluronsäure auf Polypropylen eingesetzt wird, eine signifikante Verringerung der Bakterienbesiedlung und des Zellwachstums ergeben. So konnte bei in vitro Versuchen durch Eintauchen entsprechender Proben in Bakteriensuspensionen mit Staphylococcus epidermidis über mehrere Tage eine Reduktion der Bakterienbesiedlung auf ein Zehntel bis hin z.T. auf Null nachgewiesen werden. Die Kultivierung proliferativer Mäusezellen auf dem gleichen erfindungsgemäß ausgerüsteten Nahtmaterial zeigte eine signifikante Verlangsamung des Zellwachstums. So konnte im Falle der Hyaluronsäure sogar mit nur einem Wirkstoff sowohl eine antimikrobielle, als auch eine zytostatische Wirkung erzielt werden.In summary, experimental investigations with equipment equipped according to the invention Suture material using hyaluronic acid on polypropylene is a significant one Reduce bacterial colonization and cell growth. So at in vitro Try by immersing appropriate samples in bacterial suspensions with Staphylococcus epidermidis showed a reduction in bacterial colonization over several days a tenth up to partly be demonstrated to zero. The cultivation of proliferative Mouse cells on the same suture material according to the invention showed one significant slowdown in cell growth. So even in the case of hyaluronic acid With only one active ingredient, both an antimicrobial and a cytostatic effect be achieved.

Die beigefügten Zeichnungen erläutern die Merkmale, Einzelheiten und Vorteile des Erfindungsgegenstandes näher. Es zeigen:

Fig. 1
einen Querschnitt durch ein monofiles Nahtmaterial mit ausschnittweiser Vergrößerung der Oberfläche
Fig. 2
einen Querschnitt durch ein geflochtenes Nahtmaterial mit ausschnittweiser Vergrößerung der Oberfläche
The accompanying drawings explain the features, details and advantages of the subject matter of the invention in more detail. Show it:
Fig. 1
a cross section through a monofilament suture material with partial enlargement of the surface
Fig. 2
a cross section through a braided suture material with partial enlargement of the surface

Fig. 1 zeigt einen monofil ausgestalteten Träger 1 für ein medizinisches Nahtmaterial, das beispielsweise aus Polypropylen besteht. An dessen Oberfläche 2 ist ein pharmazeutischer Wirkstoff 3 über eine kovalente Bindung 4 gebunden.Fig. 1 shows a monofilament designed carrier 1 for a medical suture that for example made of polypropylene. On its surface 2 is a pharmaceutical Active ingredient 3 bound via a covalent bond 4.

Fig. 2 zeigt einen geflochten ausgestalteten Träger 1 für ein medizinisches Nahtmaterial, das beispielsweise aus Polyester besteht. An dessen Oberfläche 2 ist ein pharmazeutischer Wirkstoff 3 über eine kovalente Bindung 4 gebunden.FIG. 2 shows a braided carrier 1 for a medical suture material for example made of polyester. On its surface 2 is a pharmaceutical Active ingredient 3 bound via a covalent bond 4.

Nachfolgend wird in Form einer Auflistung einzelner Verfahrensschritte beispielhaft ein Beschichtungsverfahren von Hyaluronsäure auf einem Grundmaterial aus Polypropylen (PP) wiedergegeben:

  • PP-Nahtmaterial 2 Minuten in 500ml konzentrierte Schwefelsäure + 1g KMnO4 einlegen.
  • PP-Nahtmaterial drei mal in deionisiertem Wasser waschen.
  • PP-Nahtmaterial 5 Minuten in 500ml Wasser + 100µl Polyethylenimin (50% in H2O) einlegen.
  • PP-Nahtmaterial in deionisiertem Wasser waschen.
  • PP 2 Stunden in 500ml Wasser + 800µl Heparin-Lösung + 5mg Cyanoborhydrid + HCl (eintropfen lassen, bis pH = 3,5) einlegen.
  • PP-Nahtmaterial in deionisiertem Wasser waschen.
The following is an example of a coating process of hyaluronic acid on a base material made of polypropylene (PP) in the form of a list of individual process steps:
  • Place the PP suture in 500ml concentrated sulfuric acid + 1g KMnO 4 for 2 minutes.
  • Wash PP suture three times in deionized water.
  • Place the PP suture in 500ml water + 100µl polyethyleneimine (50% in H 2 O) for 5 minutes.
  • Wash PP suture in deionized water.
  • Place PP in 500ml water + 800µl heparin solution + 5mg cyanoborohydride + HCl (drop in until pH = 3.5) for 2 hours.
  • Wash PP suture in deionized water.

Claims (10)

Medizinisches Nahtmaterial mit einem vorzugsweise im wesentlichen zylindrischen Träger (1),
dadurch gekennzeichnet, daß
an dessen Oberfläche (2) ein pharmazeutischer Wirkstoff (3) über eine kovalente Bindung (4) dauerhaft gebunden ist.Medical suture material with a preferably essentially cylindrical carrier (1),
characterized in that
on the surface (2) of a pharmaceutical agent (3) is permanently bound via a covalent bond (4). Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem pharmazeutischen Wirkstoff (3) um einen Wirkstoff mit antimikrobiellen Eigenschaften handelt.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the active pharmaceutical ingredient (3) is an active ingredient with antimicrobial properties. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem pharmazeutischen Wirkstoff (3) um einen Wirkstoff mit antiproliferativen Eigenschaften handelt.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the active pharmaceutical ingredient (3) is an active ingredient with antiproliferative properties. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem pharmazeutischen Wirkstoff (3) um einen Wirkstoff mit zellwachstumsfördernden Eigenschaften handelt.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the pharmaceutical active substance (3) is an active substance with properties which promote cell growth. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß verschiedene pharmazeutische Wirkstoffe (3) gleichzeitig gebunden werden.Medical suture material according to claim 1, characterized in that different active pharmaceutical ingredients (3) are bound simultaneously. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die kovalente Bindung (4) über einen Spacer (Zwischenmolekül) erfolgt.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the covalent bond (4) takes place via a spacer (intermediate molecule). Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger (1) aus einem Polymer, insbesondere einem Polyamid, einem Polyester oder Polypropylen besteht. Medical suture material according to claim 1, characterized in that the carrier (1) consists of a polymer, in particular a polyamide, a polyester or polypropylene. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger (1) aus einem resorbierbaren Polymer, insbesondere einer Polyglykolsäure oder einem Polydioxanon besteht.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the carrier (1) consists of a resorbable polymer, in particular a polyglycolic acid or a polydioxanone. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine monofile Ausgestaltung hat.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the carrier has a monofilament configuration. Medizinisches Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine geflochtene Ausgestaltung hat.Medical suture material according to claim 1, characterized in that the carrier has a braided configuration.
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