WO1993000067A1 - Compositions cosmetiques contenant des oligosaccharides - Google Patents

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WO1993000067A1
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oligosaccharides
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oligosaccharide
examples
compositions
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PCT/FR1992/000597
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Jean-Pierre Henri Georges Lamothe
Yves Gilbert Marchenay
Pierre Frédéric MONSAN
François Marie Bernard PAUL
Vincent Pelenc
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Bioeurope
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Definitions

  • Cosmetic compositions containing oligosaccharides The invention relates to cosmetic compositions containing oligosaccharides.
  • oligosaccharides constitute products easily metabolizable by several beneficial strains of the cutaneous microflora and of the vaginal flora.
  • non-pathogenic strains such as Micrococcus ristinae, Micrococcus sedentarius, Staphylococcus capitis, Corynebacterium xerosis and Lactobacillus pentosus.
  • pathogenic or opportunistic strains such as Staphylococcus aureus, Gardnerella vaginalis and Propionibacteriu acnes do not metabolize, or very weakly, these oligosaccharides.
  • the invention therefore relates to cosmetic compositions, characterized in that they comprise at least one oligosaccharide chosen from the group consisting of glucoolisaccharides, fructo-oligosaccharides, ⁇ - and ⁇ -galacto-oligosaccharides and mixtures thereof .
  • oligosaccharides can be produced by known methods of enzymatic synthesis using the enzyme glucosyl-transferase from bacteria Leuconostoc mesenteroides, in the presence of sucrose and a glucose acceptor sugar chosen from maltose, isomaltose, isomaltotriose, methyl ⁇ -glucoside and glucose.
  • glucosyl-transferase from bacteria Leuconostoc mesenteroides
  • sucrose a glucose acceptor sugar chosen from maltose, isomaltose, isomaltotriose, methyl ⁇ -glucoside and glucose.
  • Preferred strains of Leuconostoc mesenteroides for carrying out the synthesis process are strains NRRL B-512 (F) (for the production of ⁇ -linked glucoolosaccharides only (1 ⁇ 6) ) and NRRL B-1299 (for the production of glucooligosaccharides with ⁇ (l ⁇ 6) and ⁇ (l ⁇ 2) bonds).
  • maltose is particularly preferred.
  • Useful fructo-oligosaccharides are in particular those corresponding to the general formula GFn or to the general formula Fm where G is a residue of glucose, F a residue of fructose, n is 1 to 10, in particular 2 to 4, and m is from 1 to 10, in particular 2 to 4.
  • Such fructo-oligosaccharides exist naturally in a certain number of plants such as onion, garlic, artichoke, chicory, etc. They can be synthesize by action on sucrose a transfer enzyme, fructosyl transferase, extracted from an Aspergillus. It is also possible to prepare useful branched fructo-oligosaccharides from chicory root inulin by enzymatic processes, as described in WO-A1-91 13076.
  • fructo-oligosaccharides also called oligofructoses
  • Actilight ® sold by Beghin-Meiji Industries, Paris, France or Raftilose® (produced by Raffinerie Tirlemontoise, Tienen, Belgium).
  • Useful ⁇ -galactooligosaccharides are in particular those which have a sucrose residue at one of their ends and correspond to the general formula:
  • raffinose 1
  • stachyose 2
  • Useful ⁇ -galactooligosaccharides are commercially available from the Japanese Society
  • Such ⁇ -galactooligosaccharides can be obtained by enzymatic synthesis, for example by the action of ⁇ -galactosidase in the presence of concentrated lactose, and are commercially available from the Japanese company Ya ult Honsha. See also JP-A2-2156893 and EP-A-272095 which describe these compounds and their preparation. Thanks to the presence of the oligosaccharide, the compositions of the invention make it possible to maintain a medium favorable to the development of beneficial endogenous flora.
  • the amount of oligosaccharide present in the cosmetic composition of the invention can range from 0.1% by weight to 20% and more, preferably from 1 to 10% by weight. Below 0.1% by weight, the effect of the oligosaccharide becomes negligible. Furthermore, there are no particular advantages to incorporating more than 20% by weight of the oligosaccharide, although this is perfectly possible. Economic considerations also lead to limiting the amount of oligosaccharide to 20% by weight, preferably to 10% by weight, and very advantageously to 5% by weight. Usually, the oligosaccharide component will consist of a mixture of Oligosaccharides insofar as the manufacturing processes of these compounds produce such mixtures.
  • the cosmetic compositions of the invention may contain the ingredients usually incorporated in this type of composition. Obviously, it is advisable to avoid incorporating to the compositions of the ingredients whose properties would interfere with the desired goal which is to promote the development of microflora, cutaneous or vaginal, beneficial and the maintenance of acidic conditions. Thus, it is advisable to avoid incorporating bactericidal ingredients in proportions which would annihilate the endogenous microflora or ingredients conferring on the composition a pronounced basic character. For example, it will be good to avoid using high proportions of ionic surfactants, such as sodium lauryl sulfate, the bactericidal properties of which are well known.
  • ionic surfactants such as sodium lauryl sulfate
  • a nonionic surfactant such as than an alkyl glucoside or a dialkyl ester.
  • compositions of the invention incorporating into the compositions of the invention a small proportion (for example less than 1% by weight) of preservative having a bacteriostatic and, optionally, anti-fungal action can be tolerated to allow the conservation of said compositions for long periods .
  • the cosmetic compositions of the invention contain an acid buffer adjusting the pH of the composition in the range from 5 to 7, preferably from 5 to 6, such as a malic acid / sodium malate buffer, so as to favor rapid reimplantation of microflora.
  • an acid buffer adjusting the pH of the composition in the range from 5 to 7, preferably from 5 to 6, such as a malic acid / sodium malate buffer, so as to favor rapid reimplantation of microflora.
  • the oligosaccharides can be incorporated into very diverse cosmetic compositions, such as liquid soap, shampoo, body milk, face cream, vaginal gel, etc.
  • compositions can be easily prepared by the techniques commonly used in the cosmetics industry.
  • the following nonlimiting examples of cosmetic compositions according to the invention are given below.
  • the oligosaccharide constituent used was a mixture of glucooligosaccharides produced by the company BIOEUROPE in accordance with the teachings of EP-A-0 325 872 using maltose as a glucose acceptor sugar and glucosyl transferase originating from the Leuconostoc mesenteroides NRLL B-1299 strain.
  • ORAMIX ® NS10 is an alkyl glucoside sold by the company SEPPIC.
  • SEPIGEL ® 305 is a thickening and stabilizing agent for emulsions, sold by the company SEPPIC, in the form of a fluid, neutral emulsion. It is a polymer material referenced under the name: polyacrylamide (and) isoparaffin (and) laureth-7 (CTFA name).
  • SEPICIDE ® HB is a liquid preservative, sold by the company SEPPIC, for the protection of hygiene and beauty products against microbial contamination. These are methyl, ethyl, propyl and butyl esters of parahydroxybenzoic acid in combination with phenoxyethyl alcohol.
  • Polysorbate 80 is an emulsifier. It is a polyoxyethylene (20) -sorbitane mono-oleate.
  • Example 6 Cosmetic compositions similar to those of Examples 1 to 5 were prepared except that the gluco-oligosaccharide "Bioeurope” described above was replaced by a glucooligosaccharide produced similarly to the glucooligosaccharide "Bioeurope” but in using glucosyl-transferase originating from the strain Leuconostoc mesenteroides NRLL B-512 (F).
  • the glucooligosaccharide obtained contained only ⁇ glucosidic bonds (1 ⁇ 6).
  • the cosmetic compositions thus produced had properties comparable to those of Examples 1-5.
  • compositions similar to those of Examples 1 to 5 were prepared except that the gluco-oligosaccharide "Bioeurope" described above was replaced by identical amounts of the fructo-oligosaccharides Actilight ® P available from the Company Beghin-Meiji Industries.
  • Cosmetic compositions similar to those of Examples 1 to 5 were prepared except that the gluco-oligosaccharide "Bioeurope” described above was replaced by similar amounts of the ⁇ -galactooligosaccharides extracted from soybeans available from the Company Calpis Food Industry Co., Ltd.
  • Example 10 Cosmetic compositions similar to those of Examples 1 to 5 were prepared except that the gluco-oligosaccharide "Bioeurope” described above was replaced by similar amounts of ⁇ -galactooligosaccharides available from the Japanese company Yakult Honsha.
  • the cosmetic compositions thus produced had properties comparable to those of Examples 1-5.
  • Cosmetic compositions characterized in that they comprise at least one oligosaccharide chosen from the group consisting of glucoolisaccharides, fructo-olisaccharides, ⁇ - and ⁇ -galacto-oligosaccharides and mixtures thereof.
  • compositions according to claim 1 characterized in that the oligosaccharide is a fructo-oligosaccharide of one of the general formulas
  • G is a residue of glucose
  • F a residue of fructose
  • n 1 to 10 and m »1 to 10.
  • compositions according to claim 1 characterized in that the oligosaccharide comprises an ⁇ -galactooligosaccharide or a mixture of ⁇ -galactooligosaccharides corresponding to the general formula:
  • compositions according to claim 1 characterized in that the oligosaccharide comprises a mixture of ⁇ -galacto-oligosaccharides of the general formula
  • compositions according to claim 1 characterized in that they further comprise a surfactant

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Abstract

L'invention concerne des compositions cosmétiques maintenant un milieu favorable au développement de la flore endogène bénéfique, qui comprennent au moins un oligosaccharide choisi dans le groupe constitué par les gluco-olisaccharides, les fructo-olisaccharides, les alpha- et beta- galacto-oligosaccharides et les mélanges de ceux-ci. Des exemples de compositions sont un savon liquide, un shampooing, un lait corporel, une crème pour le visage ou un gel vaginal.

Description

Compositions cosmétiques contenant des oligosaccharides 'invention concerne des compositions cosmétiques contenant des oligosaccharides.
L'homme et les animaux sont 1'hôte de populations de microorganismes qui se développent naturellement tant à la surface que dans les cavités de leur corps. Ces flores microbiennes, ou microflores endogènes, sont caractéristiques de 1'espèce et de la région du corps où elles se développent. En contact étroit avec leur hôte, certains microorganismes sont connus comme ayant une action bénéfique sur la peau ou la muqueuse vaginale, par exemple en maintenant un environnement légèrement acide et/ou en participant à la protection de 1'organisme vis-à-vis d'infections par des microorganismes pathogènes peu ou pas présents habituellement sur la peau ou sur la muqueuse vaginale.
Il serait donc utile de disposer de cosmétiques créant un milieu favorable au développement de la flore endogène bénéfique et orientant le métabolisme de 1'ensemble de la microflore endogène de façon à ce que cette dernière participe au maintien du bon équilibre physico-chimique de la peau et des muqueuses tout en ne favorisant pas concomitamment le développement de microorganismes pathogènes.
Au cours de recherches approfondies, la demanderesse a trouvé que certains oligosaccharides constituaient des produits facilement métabolisables par plusieurs souches bénéfiques de la microflore cutanée et de la flore vaginale. Ainsi on a observé, au cours d'études de culture in vitro, une métabolisation importante des glucooligosaccharides par des souches non pathogènes telles que Micrococcus ristinae, Micrococcus sedentarius, Staphylococcus capitis, Corynebacterium xerosis et Lactobacillus pentosus. Par contre, des souches pathogènes ou opportunistes telles que Staphylococcus aureus, Gardnerella vaginalis et Propioni- bacteriu acnés ne métabolisent pas, ou très faiblement, ces oligosaccharides.
Par ailleurs, on a observé également que, en présence de ces oligosaccharides, certaines souches telles que Lactobacillus pentosus, Micrococcus kristinae, Gardnerella vaginalis, Propionibacterium avidum et Propionibacterium granulosum, acidifient le milieu de culture. Les Lacto¬ bacillus produisent en particulier de l'acide lactique.
L'invention concerne donc des compositions cosmétiques, caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un oligosaccharide choisi dans le groupe constitué par les glucoolisaccharides, les fructo-oligosaccharides, les α- et β-galacto-oligosaccharides et les mélanges de ceux-ci.
Des glucosaccharides utilisables dans les compositions cosmétiques de l'invention sont notamment les gluco- oligosaccharides répondant à la formule générale : (0-α-D-glucopyranosyl)n-A où A est le résidu d'un sucre accepteur de glucose choisi parmi le maltose, l'isomaltose, l'isomaltotriose, l'α- glucoside de méthyle et le glucose, et n = 1 à 10, les liaisons glucosidiques étant de type α(l→6) et, facultativement, α(l→2) et/ou α(l→3), la liaison α(l→2), si présente, étant située à l'extrémité non réductrice ou constituant un point de ramification.
Les oligosaccharides ci-dessus peuvent être produits par des procédés connus de synthèse enzymatique à l'aide d'enzyme glucosyl-transferase provenant de bactéries Leuconostoc mesenteroides, en présence de saccharose et d'un sucre accepteur de glucose choisi parmi le maltose, l'isomaltose, l'isomaltotriose, 1'α-glucoside de méthyle et le glucose. De tels procédés sont décrits dans la littérature, par exemple dans EP-A-0 325 872, par Paul et coll. dans Carbohydrate Research, 149 (1986), pages 433-441, et dans US-A-2 726 190. Des souches de Leuconostoc mesenteroides préférées pour la mise en oeuvre du procédé de synthèse sont les souches NRRL B-512(F) (pour la production de glucooligo- saccharides à liaisons α(l→6) seulement) et NRRL B-1299 (pour la production de glucooligosaccharides à liaisons α(l→6) et α(l→2)).
Comme sucre accepteur de glucose, on préfère tout particulièrement le maltose.
Des fructo-oligosaccharides utiles, isolément ou en mélange, sont notamment ceux répondant à la formule générale GFn ou à la formule générale Fm où G est un résidu de glucose, F un résidu de fructose, n vaut de 1 à 10, en particulier 2 à 4, et m vaut de 1 à 10, en particulier 2 à 4. De tels fructo-oligosaccharides existent à l'état naturel dans un certain nombre de végétaux tels que oignon, ail, artichaut, chicorée, etc.. On peut les synthétiser par action sur le saccharose d'un enzyme de transfert, la fructosyl transférase, extraite d'un Aspergillus. On peut également préparer des fructo-oligosaccharides ramifiés utiles à partir de 1'inuline de racines de chicorée par des processus enzymatiques, comme décrit dans WO-A1-91 13076.
Des fructo-oligosaccharides (appelés aussi oligofructoses) utiles sont disponibles dans le commerce sous les désignations Actilight® (vendu par Beghin-Meiji Industries, Paris, France ou Raftilose® (produit par la Raffinerie Tirlemontoise, Tienen, Belgique).
Des α-galactooligosaccharides utiles, isolément ou en mélange, sont notamment ceux qui possèdent un résidu saccharose à une de leurs extrémités et répondent à la formule générale :
(α-Gal(l > 6))n α-Glu(l > 2)β-fructose,
N v '' saccharose où n vaut de 1 à 3, à savoir le raffinose (n = 1), le stachyose (n = 2) et le verbascose (n = 3) qui peuvent être extraits du soja. Des α-galactooligosaccharides utiles sont disponibles dans le commerce auprès de la Société japonaise
Calpis Food Industries. Voir également JP-A2-3 151 854 qui décrit ces composés. Des β-galactooligosaccharides utiles, isolément ou en mélange, sont notamment ceux qui possèdent un résidu lactose à une de leurs extrémités et répondent à la formule : (β - Gai (1 > a))n β - Gai (1 > 4) glucose lactose où n = 1, 2 ou 3 et a = 2, 3, 4 et 6, l'isomère β (1 > 6) étant majoritaire. De tels β-galactooligosaccharides peuvent être obtenus par synthèse enzymatique, par exemple par action de la β-galactosidase en présence de lactose concentré, et sont disponibles dans le commerce auprès de la Société japonaise Ya ult Honsha. Voir également JP-A2- 2156893 et EP-A-272095 qui décrivent ces composés et leur préparation. Grâce à la présence de l'oligosaccharide, les compositions de l'invention permettent de maintenir un milieu favorable au développement de la flore endogène bénéfique.
La quantité d'oligosaccharide présente dans la composition cosmétique de 1'invention peut aller de 0,1 % en poids à 20 % et plus, de préférence de 1 à 10 % en poids. En dessous de 0,1 % en poids, l'effet de 1'oligosaccharide devient négligeable. Par ailleurs, il n'y a pas d'avantages particuliers à incorporer plus de 20 % en poids de l'oligosaccharide, bien que cela soit parfaitement possible. Des considérations d'ordre économique amènent aussi à limiter la quantité dOligosaccharide à 20 % en poids, de préférence à 10 % en poids, et très avantageusement à 5 % en poids. Habituellement, le constituant oligosaccharide sera constitué d'un mélange dOligosaccharides dans la mesure où les procédés de fabrication de ces composés produisent de tels mélanges.
Outre le constituant oligosaccharide, les compositions cosmétiques de l'invention peuvent contenir les ingrédients habituellement incorporés dans ce genre de compositions. Il va de soi évidemment qu'il convient d'éviter d'incorporer aux compositions des ingrédients dont les propriétés interféreraient avec le but recherché qui est de favoriser le développement de la microflore, cutanée ou vaginale, bénéfique et le maintien de conditions acides. Ainsi, il convient d'éviter d'incorporer des ingrédients bactéricides en des proportions qui annihileraient la microflore endogène ou des ingrédients conférant à la composition un caractère basique prononcé. Par exemple, il sera bon d'éviter d'utiliser de fortes proportions d'agents tensio-actifs ioniques, tels que le laurylsulfate de sodium, dont les propriétés bactéricides sont bien connues. Si on a besoin d'incorporer une forte proportion d'un agent tensio-actif à la composition (par exemple dans le cas d'un savon liquide ou d'un shampooing) on utilisera plutôt un agent tensio-actif non-ionique, tel qu'un alkyl glucoside ou un ester de dialkyle.
Cependant, incorporer aux compositions de l'invention une faible proportion (par exemple moins de 1 % en poids) d'agent conservateur ayant une action bactériostatique et, éventuellement, anti-fongique peut être tolérée pour permettre la conservation desdites compositions pendant de longues périodes.
Avantageusement, les compositions cosmétiques de l'invention contiennent un tampon acide ajustant le pH de la composition dans la gamme de 5 à 7, de préférence de 5 à 6, tel qu'un tampon acide malique/malate de sodium, de façon à favoriser la réimplantation rapide de la microflore.
Les oligosaccharides peuvent être incorporés à des compositions cosmétiques très diverses, telles que savon liquide, shampooing, lait corporel, crème pour le visage, gel vaginal, etc..
Ces compositions peuvent être préparées facilement par les techniques couramment en usage dans 1'industrie des cosmétiques. Afin d'illustrer l'invention, on donne ci-après les exemples non-limitatifs suivants de compositions cosmétiques selon l'invention. Dans les exemples 1 à 5, le constituant oligosaccharide utilisé était un mélange de glucooligosaccharides produits par la société BIOEUROPE conformément aux enseignements de EP-A-0 325 872 en utilisant du maltose comme sucre accepteur de glucose et de la glucosyl- transferase provenant de la souche Leuconostoc mesenteroides NRLL B-1299. Ce mélange de glucooligosaccharides à liaisons α(l→6) et α(l→2) était formé majoritairement d'oligosaccharides des degrés de polymérisation 3 à 7 (n = 1 à 5).
Dans les exemples toutes les proportions indiquées sont en % en poids. Exemple 1 Savon liquide
Glucooligosaccharides "Bioeurope" 5 Agent tensio-actif non-ionique
(ORAMIX®NS10) 18
Epaississant (Sepigel® 305) 2
Conservateur (Sepicide®HB) 0,7
Tampon Acide malique/malate de sodium (qsp pH 5,5) # 0,10
Eau qsp 100
Notes : ORAMIX®NS10 est un alkyl glucoside vendu par la société SEPPIC.
SEPIGEL®305 est un agent épaississant et stabilisant pour émulsions, vendu par la société SEPPIC, se présentant sous forme d'une émulsion fluide, neutre. Il s'agit d'un matériau polymère référencé sous l'appellation: polyacrylamide (et) isoparaffine (et) laureth-7 (nom CTFA). SEPICIDE®HB est un agent conservateur liquide, vendu par la société SEPPIC, pour la protection des produits d'hygiène et de beauté contre la contamination microbienne. Il s'agit d'esters de méthyle, éthyle, propyle et butyle d'acide parahydroxybenzoique en association avec de l'alcool phénoxyéthylique. Exemple 2 Shampooing
Glucooligosaccharide "Bioeurope" 5
Agent tensio-actif de l'Ex. 1 10 Polysorbate 80 5
Conservateur de 1'Ex. 1 0,7 Tampon de l'Ex. 1 (qsp pH 5,5) # 0,1
Eau qsp 100 Note : Polysorbate 80 est un emulsifiant. Il s'agit d'un mono-oleate de polyoxyéthylène(20)-sorbitane.
Exemple 3 Lait corporel (émulsion)
Glucooligosaccharide "Bioeurope" 5
Octanoate de cétyle et de stéaryle (phase grasse) * 10
Polysorbate 80 3,6
Palmitate de glycol (phase grasse) 2,0
Epaississant de l'Ex. 1 1,5 Ester de sorbitane (agent emulsifiant) 0,7
Conservateur de 1'Ex. 1 0,7
Tampon de 1'E . 1 qsp pH 6
Eau qsp 100 Exemple 4 Crème pour le visage (émulsion)
Glucooligosaccharide "Bioeurope" 5
Octanoate de cétyle et de stéaryle (phase grasse) Polysorbate 80
Micropearl M 100 (agent nacrant vendu par la société japonaise Matsumoto) Conservateur de l'Ex. 1
Tampon de 1'E . 1
Eau
Exemple 5 Gel vaginal
Glucooligosaccharide "Bioeurope" Epaississant de l'Ex. 1
Conservateur de 1'Ex. 1
Tampon de 1'Ex. 1
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Exemple 6 Des compositions cosmétiques semblables à celles des Exemples 1 à 5 ont été préparées si ce n'est qu'on a remplacé le gluco-oligosaccharide "Bioeurope" sus-décrit par un glucooligo-saccharide produit de façon semblable au glucooligosaccharide "Bioeurope" mais en employant de la glucosyl-transferase provenant de la souche Leuconostoc mesenteroides NRLL B-512(F).
Le glucooligosaccharide obtenu comportait seulement des liaisons glucosidiques α(1→6). Les compositions cosmétiques ainsi produites avaient des propriétés comparables à celles des Exemples 1-5. Exemple 7
Des compositions cosmétiques semblables à celles des Exemples 1 à 5 ont été préparées si ce n'est qu'on a remplacé le gluco-oligosaccharide "Bioeurope" sus-décrit par des quantités identiques des fructo-oligosaccharides Actilight® P disponibles auprès de la Société Beghin-Meiji Industries.
Les compositions cosmétiques ainsi produites avaient des propriétés comparables à celles des Exemples 1-5. Exemple 8
Des compositions cosmétiques semblables à celles des Exemples 1 à 5 ont été préparées si ce n'est qu'on a remplacé le gluco-oligosaccharide "Bioeurope" sus-décrit par des quantités supérieures de 25% du sirop (à 80% d'extrait sec) de fructo-oligosaccharides Raftilose® L55. Exemple 9
Des compositions cosmétiques semblables à celles des Exemples 1 à 5 ont été préparées si ce n'est qu'on a remplacé le gluco-oligosaccharide "Bioeurope" sus-décrit par des quantités similaires des α-galactooligosaccharides extraits du soja disponibles auprès de la Société Calpis Food Industry Co. , Ltd. Exemple 10 Des compositions cosmétiques semblables à celles des Exemples 1 à 5 ont été préparées si ce n'est qu'on a remplacé le gluco-oligosaccharide "Bioeurope" sus-décrit par des quantités similaires des β-galactooligosaccharides disponibles auprès de la Société japonaise Yakult Honsha.
Les compositions cosmétiques ainsi produites avaient des propriétés comparables à celles des Exemples 1-5.
Il va de soi que les modes de réalisation décrits ne sont que des exemples et l'on pourrait les modifier, notamment par substitution d'équivalents techniques, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
REVENDICATIONS
1. Compositions cosmétiques, caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un oligosaccharide choisi dans le groupe constitué par les glucoolisaccharides, les fructo- olisaccharides, les α- et β-galacto-oligosaccharides et les mélanges de ceux-ci.
2. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que 1Oligosaccharide est un gluco-oligosaccharide de la formule générale : (O-α-D-glucopyranosyl)n-A où A est le résidu d'un sucre accepteur de glucose choisi parmi le maltose, l'isomaltose, l'isomaltotriose, l'α- glucoside de méthyle et le glucose, et n = 1 à 10, les liaisons glucosidiques étant de type α(l→6) et, facultativement, α(l→2) et/ou α(l→3), la liaison α(l→2), si présente, étant située à l'extrémité non réductrice ou constituant un point de ramification.
3. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que 1'oligosaccharide est un fructo-oligosaccharide de l'une des formules générales
GFn ou Fm où G est un résidu de glucose, F un résidu de fructose, n = 1 à 10 et m » 1 à 10.
4. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'oligosaccharide comprend un α- galactooligosaccharidè ou un mélange d'α- galactooligosaccharides répondant à la formule générale :
(α-Gal(l > 6))n α -Glu(l > 2)β-fructose, où n = 1, 2 ou 3. 5. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'oligosaccharide comprend un mélange de β- galacto-oligosaccharides de la formule générale
(β - Gai (1 > a))n β - Gai (1 > 4) glucose où n = 1, 2 ou 3 et a = 2, 3, 4 ou 6, l'isomère β(l ——> 6) étant majoritaire.
6. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles comprennent, en outre, un agent tensio-actif

Claims

non-ionique.
7. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles comprennent, en outre, un agent tampon ajustant le pH dans la gamme de 5 à 7.
8. Compositions selon 1'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisées en ce qu'il s'agit d'un savon liquide, d'un shampooing, d'un lait corporel, d'une crème pour le visage ou d'un gel vaginal.
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