WO1993005753A1 - Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau - Google Patents

Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau Download PDF

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Alain Ribier
Pascal Richart
Rose-Marie Handjani
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L'oreal
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    • Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer

Definitions

  • the present invention relates to a composition for a long-term cosmetic and / or pharmaceutical treatment of the upper layers of the epidermis by topical application to the skin.
  • oils which are active by themselves and / or which contain an active ingredient.
  • These oils can be used as is; they are most often in the form of a water in oil or oil in water emulsion. They can also, in known manner, be applied in a form encapsulated in microcapsules of gelatin or other polymers which are crushed on the skin to release the oils, these microcapsules having, in general, dimensions between 5.10 A and 2.106 nanometers (see, for example, US-A 4,976,961).
  • the oils applied remain mainly on the surface of the skin where they can be quickly eliminated by simple rubbing, for example, in contact with clothing, or by washing.
  • colloid particles are known under the name of nanoparticles, which have much smaller dimensions than micropar ⁇ ticles, since their size is, in general, of the order of 10 to 1000 nm; in these nanoparticles, an active principle is trapped by encapsulation and / or by adsorption and / or absorption (see J. Keuter, J. microencapsulation 1988 Vol 5, pages 115-127).
  • nanoparticles is generic and covers, on the one hand, nanospheres and, on the other hand, nanocapsules; the term “nanospheres” denotes the nanoparticles constituted by a porous poly-eric matrix on which the active ingredient is absorbed and / or adsorbed and by the term “nanocapsules” the nanoparticles constituted by a polymeric membrane, which surrounds a core formed by the active principle.
  • the polymers which can be used for the manufacture of nanocapsules can be, in known manner, either biodegradable materials or non-biodegradable materials.
  • the active agents have a prolonged action over time, without it being necessary to renew the application too frequently. This is the case, for example, for the protection of the skin with sun filters, for the direct coloring of the skin with dyes or pigments and for the treatment of the skin with deodorant, humectant or sensor agents free radicals.
  • compositions containing nanocapsules could be obtained, in which the active agents have a prolonged action over time, by using nanocapsules of non-biodegradable polymer.
  • the subject of the present invention is therefore a composition for a cosmetic and / or pharmaceutical treatment of the upper layers of the epidermis by topical application to the skin, each application preferably having to have a prolonged effect over time, characterized in that it comprises, in a suitable vehicle, nanocapsules made of non-biodegradable polymer (s) encapsulating an oily phase containing at least one active oil and / or at least one active in an oil active, the nanocapsules having dimensions between 100 and 1000 nm, preferably between 200 and 800 nm.
  • At least one of the active agents is preferably chosen from those which must have a long-lasting cosmetic and / or pharmaceutical action on the skin. It in- tends "long-acting" as a persis ⁇ activity for at least an hour.
  • the nanocapsules having dimensions between 100 and 1000 nm are sufficiently small to be able to slip between the most superficial corneocytes of the stratum corneum, without however reaching the living epidermis.
  • the nano ⁇ capsules therefore penetrate into the first poorly joined layers of the stratum corneum and thus escape the risks of rapid elimination of the surface of the skin by simple rubbing. They will naturally be eliminated as the normal scaling of the skin progresses.
  • the weight of the nanocapsules loaded with an oily phase used advantageously constitutes 0.1 to 20% of the total weight of the composition and preferably 0.5 to 10% by weight.
  • non-biodegradable polymers polymers forming membranes of nanocapsules which are not degraded by the enzymes of the skin. These membranes, depending on the choice of polymer, can be semi-permeable.
  • the membranes of the nanocapsules according to the invention must also be very resistant to their environment after formulation of the composition, whether this environment is aqueous or oily.
  • organopolysiloxanes including polydimethylsiloxanes
  • the nanocapsules obtained generally have a transparent membrane. Under these conditions, it has been observed that the direct dyes of the skin and the sunscreen filters can respectively play their role in coloring or protecting the skin without being released from the nanocapsules. It has been found that, despite a discontinuous distribution of the sunscreen filter or of the dye, a continuous effect is obtained, that is to say, uniform protection or coloring of the skin. Insofar as the membrane is semi-permeable, it allows exchanges of water or humidity with its environment. Consequently, if the nanocapsules contain a humectant as an active ingredient, it will be able to fulfill its function and moisturize the skin.
  • the membrane may be semi-permeable under the action of sebum
  • bactericidal agents, deodorants and antiseborrheic agents can be encapsulated in the nanocapsules. They will be released over time under the action of sebum.
  • the oily phase encapsulated in the nano ⁇ capsules may contain an active oil.
  • This oil can in particular be a UVA and / or UVB sunscreen filter, for example, based on ethylhexyl p-methoxycinnamate (sold under the name "PARSOL MCX”) or 4-tert-butyl-4-methoxy-dibenzoyl ethane ( sold under the name "PARSOL 1789”), and / or a bactericidal and / or fungicidal essential oil, such as thyme oil, an oil with humectant activity such as pentaerythritol tetraethyl-2 hexan ⁇ ate and an oil with anti-radical activities free such as alph -tocopherol.
  • PARSOL MCX ethylhexyl p-methoxycinnamate
  • PARSOL 1789 4-tert-butyl-4-methoxy-di
  • the non-active carrier oils are preferably chosen from simple or modified triglycerides, in particular by oxyethylenation, volatile silicone oils and mineral oils.
  • the active agent is preferably an oleophilic active agent which dissolves in the oil. However, it can also be in the form of a dispersion, suspension or emulsion. According to the invention, in the oily phase, it is possible to introduce at least one non-oily active ingredient into a carrier oil and / or into an active oil.
  • This active ingredient can be a humectant such as hyaluronic acid, orotic acid, or a lipoprotide, an anti-acne, a liporegulator such as an extract of Centella Asia or ga ma- orizanol, an anti-aging agent such as vitamin A pal itate, a dye, a pigment, an emollient such as an isopropyl ester, a keratolytic agent such as retinoic acid or n -octanoyl 5 -salicylic acid .
  • a humectant such as hyaluronic acid, orotic acid, or a lipoprotide
  • an anti-acne such as an extract of Centella Asia or ga ma- orizanol
  • an anti-aging agent such as vitamin A pal itate
  • a dye such as an isopropyl ester
  • a keratolytic agent such as retinoic acid or n -octano
  • the composition may also contain nanocapsules of biodegradable polymer (s) encapsulating an oily phase containing at least one active which, preferably, has an immediate action after application. It is thus possible to obtain a composition containing both an active agent (s) with immediate action and an active agent (s) with prolonged action.
  • compositions according to the invention can be in the form of serum, lotion, aqueous, hydroalcoholic or oily gel, water-in-oil or oil-in-water emulsion, aqueous dispersions of lipid vesicles consisting of ionic lipids or nonionic or a mixture of the two (mixed vesicles); these vesicular dispersions may also optionally include an oil dispersed according to the teaching of FR-A 2 485 921.
  • the composition may also contain cosmetically acceptable and / or pharmaceutically acceptable adjuvants, which form the vehicle for the composition after formulation.
  • adjuvants mention may be made of fatty substances, oils, petrolatum, preservatives, thickening agents, dyes and perfumes.
  • the nanocapsules according to the invention are preferably prepared in a known manner by the method by precipitation of preformed polymers from H. Fessi and JP. Devissaguet described in EP-A 0 274 961.
  • the nanocapsules are obtained by precipitation of the polymer around a dispersion of oily droplets by injecting into an aqueous phase containing or not one (or more) surfactant (s), a mixture consisting of (the) oil (s) to be encapsulated, at least one polymer and at least one solvent, then evaporating the solvent. If desired, all or part of the solvent is removed so as to obtain a colloidal suspension of determined concentration in nanocapsules or to obtain, after addition of stabilizing substances, a powder of nanocapsules.
  • surfactant s
  • 125 mg of ethylene oxide and propylene oxide condensate are dissolved in the proportion by weight 20/80, by weight average molecular weight 1750 and 8350 respectively, marketed under the name "PLURONIC F 68" by the company BASF, in 50 ml of demineralized water, with stirring given by a magnetic bar rotating at 400 rpm.
  • the dispersion of nanocapsules obtained is then transferred to a 250 ml round flask which is placed on a rotary evaporator, and the alcohol and part of the water are evaporated until 10 ml of a dispersion is obtained.
  • the mean diameter and the polydispersity (PI) are measured with the "nanosizer” (Coulotron granulometer).
  • the IP index is evaluated on a scale of 0 to 9, 0 corresponding to an almost perfect homogeneity of the particle size and 9 indicating a high ratio between the size of the largest particles and that of the smallest.
  • the polymers and active agents used, as well as the average diameter and the polydispersity of the nanocapsules obtained are given in Table I below.
  • composition A containing a sunscreen filter
  • composition B containing the same sunscreen filter encapsulated in nanocapsules.
  • Composition A A:
  • Composition B is a composition of Composition B:
  • the two compositions were applied regularly to the back of ten subjects at a rate of 2 mg / cm.
  • the skin is then subjected to UVB radiation 15 to 20 min after application of the compositions.
  • An opaque plate with circular openings 15 mm in diameter is placed on the area to be exposed. These openings are closed one after the other at determined intervals so as to have areas of skin which have received different doses of radiation.
  • the protection index is the ratio of the MED in the presence of the product tested and the MED in the absence of sunscreen product.
  • composition according to the invention has led to a significant increase in the protection index for the same concentration of sunscreen filter.

Abstract

La composition contient, dans un véhicule approprié, des nanoparticules constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse. Cette phase huileuse contient au moins une huile active et/ou au moins une huile-support et/ou au moins un actif dans une huile active et/ou dans une huile support. Au moins un actif est choisi parmi ceux devant avoir une action cosmétique et/ou pharmaceutique de longue durée. Les nanocapsules ont des dimensions comprises entre 100 et 1000 nm.

Description

COMPOSITION POUR UN TRAITEMENT COSMETIQUE ET/OU PHAR¬ MACEUTIQUE DE LONGUE DUREE DES COUCHES SUPERIEURES DE L'EPIDERME PAR UNE APPLICATION TOPIQUE SUR LA PEAU.
La présente invention concerne une composi- tion pour un traitement cosmétique et/ou pharmaceu¬ tique de longue durée des couches supérieures de l'épiderme par une application topique sur la peau.
Il est connu depuis longtemps en cosmétique et/ou en pharmacie, d'appliquer sur la peau des huiles actives par elles-mêmes et/ou contenant un actif. Ces huiles peuvent être utilisées telles quelles ; elles sont le plus souvent sous forme d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau. Elles peuvent également, de façon connue, être appliquées sous forme encapsulées dans des microcapsules de gélatine ou d'autres polymères que l'on écrase sur la peau pour libérer les huiles, ces microcapsules ayant, en général, des dimensions comprises entre 5.10 A et 2.106 nanomètres (voir, par exemple, US-A 4 976 961) . Mais les huiles appliquées restent en majeure partie à la surface de la peau où elles peuvent être rapidement éliminées par simple frottement, par exemple, au con¬ tact des vêtements, ou par lavage.
Par ailleurs, on connaît, sous le nom de nanoparticules, des particules de colloïdes, qui ont des dimensions beaucoup plus faibles que les micropar¬ ticules, puisque leur taille est, en général, de l'ordre de 10 à 1000 nm ; dans ces nanoparticules, on piège un principe actif par encapsulation et/ou par adsorption et/ou absorbtion (voir J. Keuter, J. microencapsulation 1988 Vol 5, pages 115-127) . Le terme de nanoparticules est générique et recouvre, d'une part, les nanosphères et, d'autre part, les nanocapsules ; on désigne par le terme "nanosphères", les nanoparticules constituées par une matrice poly ériçrae poreuse sur laquelle l'actif est absorbé et/ou adsorbé et par le terme "nanocapsules" les nano¬ particules constituées par une membrane polymérique, qui entoure un coeur formé par le principe actif. Les polymères utilisables pour la fabrication des nanocapsules peuvent être, de façon connue, soit des matériaux biodégradables, soit des matériaux non biodégradables.
Dans la" demande de brevet français 90 034 418, la demanderesse a décrit une composition cosmétique pour application topique contenant des nanocapsules en polymère biodégradable encapsulant une phase huileuse, qui contient un actif. La demanderesse a trouvé que les nanocapsules pénètrent dans la peau et libèrent leur contenu en majeure partie dans l'épiderme ; les nanocapsules étant en polymère biodégradable, se dégradent rapidement dans l'épiderme, sous l'action des enzymes qui y sont présentes et libèrent la phase huileuse qu'elles con¬ tiennent. Dans cette composition, la phase huileuse étant libérée in situ dans l'épiderme, ne peut donc plus être éliminée par simple frottement ou par lavage. L'actif a un effet maximum immédiat, ce qui est avantageux dans de nombreux traitements où une activité immédiate est souhaitée, tels que les traite- ments antiinflammatoires.
Mais dans un certain nombre de traitements cosmétiques et/ou pharmaceutiques, on souhaite que les actifs aient une action prolongée dans le temps, sans qu'il soit nécessaire de renouveler trop fréquemment l'application. C'est le cas, par exemple, pour la pro¬ tection de la peau par des filtres solaires, pour la coloration directe de la peau par des colorants ou des pigments et pour le traitement de la peau par des agents déodorants, humectants ou capteurs de radicaux libres.
Selon la présente invention, on a trouvé que l'on pouvait obtenir une composition contenant des nanocapsules, dans laquelle les actifs ont une action prolongée dans le temps, en utilisant des nanocapsules de polymère non-biodégradable. La présente invention a donc pour objet, une composition pour un traitement cosmétique et/ou phar¬ maceutique des couches supérieures de l'épiderme par application topique sur la peau, chaque application devant, de préférence, avoir un effet prolongé au cours du temps, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un véhicule approprié, des nanocapsules constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encap¬ sulant une phase huileuse contenant au moins une huile active et/ou au moins un actif dans une huile acti- ve, les nanocapsules ayant des dimensions comprises entre 100 et 1000 nm, de préférence, entre 200 et 800 nm.
Au moins un des actifs est, de préférence, .choisi parmi ceux devant avoir sur la peau une action cos¬ métique et/ou pharmaceutique de longue durée. On en- tend par "action de longue durée" une activité persis¬ tant pendant au moins une heure.
On a constaté que les nanocapsules ayant des dimensions comprises entre 100 et 1000 nm sont suf¬ fisamment petites pour pouvoir se glisser entre les cornéocytes les plus superficiels du stratum corneum, sans atteindre toutefois l'épiderme vivant. Les nano¬ capsules pénètrent donc dans les premières assises mal jointes du stratum corneum et échappent ainsi aux risques d'élimination rapide de la surface de la peau par simple frottement. Elles seront naturellement éliminées au fur et à mesure de la desquamation nor¬ male de la peau.
Le poids des nanocapsules chargées d'une phase huileuse utilisées constitue avantageusement de 0,1 à 20% du poids total de la composition et, de préférence de 0,5 à 10% en poids.
Par polymères non-biodégradables, on entend, dans la présente demande de brevet, les polymères for- ant des membranes de nanocapsules qui ne sont pas dégradées par les enzymes de la peau. Ces membranes, selon le choix du polymère peuvent être semi- perméables.
Les membranes des nanocapsules selon l'invention doivent également être très résistantes à leur environnement après formulation de la composi¬ tion, que cet environnement soit aqueux ou huileux.
Parmi les polymères ayant les caractéristiques ci-dessus, on peut citer : - les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle, par exemple ceux commercialisés sous la dénomination "RHODOPAS AX 8515" par la société RHONE POULENC ;
- les copolymères d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide méthacrylique, par exemple ceux commercialisés sous la dénomination "EUDRAGIT L 100" par la société ROHM PHARMA ;
- l'acéto-phtalate de polyvinyle ;
- l'acéto-phtalate de cellulose ; - le copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle réticulé ;
- les polyêthylènevinylaσétates ;
- les oligomères styrène alkylalcool ;
- les copolymères d'acide et d'ester méthacrylique ; - les polyacrylonitriles ;
- les polyacrylamides ;
- les polyéthylèneglycols ;
- les poly-(méthacrylate d'hydroxyéthyle) ;
- les dérivés de cellulose ; - les polyamides j
- les polyêthylènes ; - le polypropylène ;
- les organopolysiloxanes dont les polydiméthylsiloxanes;
- la gélatine. Les nanocapsules obtenues ont, de façon générale, une membrane transparente. Dans ces condi¬ tions, on a observé que les colorants directs de la peau et les filtres antisolaires peuvent respective¬ ment jouer leur rôle de coloration ou de protection de la peau sans qu'ils soient libérés des nanocapsules. On a constaté, que, malgré une répartition discontinue du filtre antisolaire ou du colorant, on obtenait un effet continu, c'est-à-dire, une protection ou une coloration uniforme de la peau. Dans la mesure où la membrane est semi- perméable, elle permet des échanges d'eau ou d'humidité avec son environnement. Par conséquent, si les nanocapsules contiennent comme actif un humectant, celui-ci pourra remplir sa fonction et hydrater la peau.
La membrane pouvant être semi-perméable sous l'action du sébum, des agents bactéricides, des déodorants et des agents antiséborrhéiques peuvent être encapsulés dans les nanocapsules. Ils seront libérés au cours du temps sous l'action du sébum.
La phase huileuse encapsulée dans les nano¬ capsules peut contenir une huile active. Cette huile peut être notamment un filtre antisolaire UVA et/ou UVB, par exemple, à base de p-méthoxycinnamate d'éthylhexyle (vendu sous la dénomination "PARSOL MCX") ou de tertio-butyl-4 méthoxy-4' dibenzoyl éthane (vendu sous la dénomination "PARSOL 1789") , et/ou une huile essentielle bactéricide et/ou fongicide, telle que l'huile de thym, une huile à activité humectante telle que le tétraéthyl-2 hexanόate de pentaerythritol et une huile à activité antiradicaux libres telle que l'alph -tocophérol.
Les huiles-supports non-actives sont, de préférence, choisies parmi les triglycérides simples ou modifiés, en particulier par oxyéthylénation, les huiles de silicone volatiles et les huiles minérales. L'actif est, de préférence, un actif oléophile qui se dissout dans l'huile. Mais il peut également être sous forme de dispersion, de suspension ou d'émulsion. Dans la phase huileuse, on peut, selon l'invention, introduire au moins un actif non huileux dans une huile-support et/ou dans une huile active. Cet actif, quelle que soit sa présentation, peut être un agent humectant tel que l'acide hyaluronique, l'acide orotique, ou un lipoprotide, un antiacnéique, un liporégulateur tel qu'un extrait de Centella Asia- tica ou le ga ma-orizanol, un antivieillissement tel que le pal itate de vitamine A, un colorant, un pig¬ ment, un émollient tel qu'un ester d'isopropyle, un kératolytique tel que l'acide rétinoîque ou l'acide n -octanoyl 5 -salicylique.
Selon l'invention, la composition peut également contenir des nanocapsules de polymère(s) biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse con- tenant au moins un actif qui, de préférence, a une action immédiate après application. On peut ainsi obtenir une composition contenant à la fois un (ou des) actif(s) à action immédiate et un (ou des) actif(s) à action prolongée. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de sérum, de lotion, de gel aqueux, hydroalcoolique ou huileux, d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau, de dispersions aqueuses de vésicules lipidiques constituées de lipides ioniques ou non-ioniques ou du mélange des deux (vésicules mixtes) ; ces dispersions vésiculaires pouvant en outre comporter éventuellement une huile dispersée selon l'enseignement de FR-A 2 485 921.
La composition peut également contenir des adjuvants cosmétiquement et/ou phar aceutiquement acceptables, qui forment le véhicule de la composition après formulation. Parmi ces adjuvants, on peut citer les corps gras, les huiles, la vaseline, les conserva¬ teurs, les agents épaississants, les colorants et les parfums. Les nanocapsules selon l'invention sont, de préférence, préparées de façon connue par le procédé par précipitation de polymères préformés de H. Fessi et JP. Devissaguet décrit dans EP-A 0 274 961.
Dans ce cas, les nanocapsules sont obtenues par précipitation du polymère autour d'une dispersion de gouttelettes huileuses en injectant dans une phase aqueuse contenant ou non un (ou plusieurs) agent(s) tensioactif(s) , un mélange constitué par l' (les) huile(s) à encapsuler, au moins un polymère et au moins un solvant, puis en évaporant le solvant. Si on le désire, on élimine tout ou partie du solvant de manière à obtenir une suspension colloïdale de concen¬ tration déterminée en nanocapsules ou à obtenir, après addition de substances stabilisantes, une poudre de nanocapsules.
D'autres procédés connus de fabrication de nanocapsules peuvent également être utilisés.
Les exemples donnés ci-après, à titre pure¬ ment illustratif et non limitatif, permettront de mieux comprendre l'invention.
Exemples 1 à 5_ - Préparation de nanocapsules.
Dans un bêcher de 100 ml, on dissout 125 mg de condensât d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène dans la proportion en poids 20/80, de poids moléculaire moyen 1750 et 8350 respectivement, commer¬ cialisé sous la dénomination "PLURONIC F 68" par la société BASF, dans 50 ml d'eau déminéralisée, sous l'agitation donnée par un barreau magnétique tournant à 400t/min.
Dans cette phase aqueuse thermostatée à
40°C, on verse lentement 25 ml d'alcool absolu dans lequel on a préalablement dissous, à la température de
40°C, le polymère non-biodégradable et l'actif (ou les actifs) utilisés dans l'exemple considéré.
On maintient l'agitation pendant 20 minutes à la température de 40°C puis on laisse revenir le mélange à température ambiante.
On transfère alors la dispersion de nanocap- suies obtenue dans un ballon rond de 250 ml que l'on place sur un évaporateur rotatif, et on évapore l'alcool et une partie de l'eau jusqu'à obtenir 10 ml d'une dispersion colloïdale blanche, fluide, de nano¬ capsules. On mesure le diamètre moyen et la polydispersité (IP) au "nanosizer"(Granulometre Coul- tronics) .
L'indice IP est évalué sur une échelle de 0 à 9, 0 correspondant à une homogénéité quasi parfaite de la taille des particules et 9 indiquant un rapport élevé entre la taille des plus grosses particules et celle des plus petites. Les polymères et les actifs utilisés ainsi que le diamètre moyen et la polydisper¬ sité des nanocapsules obtenues sont donnés dans le tableau I ci-après.
Tableau I
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Exemple jS (comparatif) .
On a comparé l'indice de protection apporté par deux compositions ; une composition A contenant un filtre antisolaire et une composition B selon l'invention, contenant le même filtre antisolaire encapsulé dans des nanocapsules.
a) Formulâtions
Composition A :
- Filtre antisolaire UVB commercialisé sous la dénomination "PARSOL MCX" par la société GIVAUDAN 4 g
- Mélange d'alcools cétylstearique et cétylstearique oxyéthylené à 33 moles d'oxyde d'éthylène (80/20 en poids) 2,8 g
- Mono-et distéarate de glycêrol 0,8 g (40/50 en poids)
- Alcool cétylique 0,6 g
- Polydiméthylsiloxane 0,6 g
- Huile de vaseline 6 g
- Parahydroxybenzoate de butyle 0,08 g - Eau déminéralisée qsq 100 g
Composition B :
- Dispersion de nanocapsules préparées selon l'exemple 1 80 g
- Mélange d'alcools cétylstearique et cétylstearique oxyéthylené à 33 moles d'oxyde d'éthylène (80/20 en poids) 2,8 g
- Mono-et distéarate de glycêrol 0,8 g (40/50 en poids)
- Alcool cétylique 0,6 g - Polydiméthylsiloxane 0,6 g
- Huile de vaseline 6 g
- Parahydroxybenzoate de butyle o,08 g
- Eau déminéralisée qsq 100 g
b) Essais
Les deux compositions ont été appliquées de façon régulière sur le dos de dix sujets à raison de 2 mg/cm .
On soumet ensuite la peau à un rayonnement UVB 15 à 20 min après application des compositions.
On place sur la zone à exposer une plaque opaque munie d'ouvertures circulaires de 15 mm de diamètre. Ces ouvertures sont fermées les unes après les autres à intervalles déterminés de façon à avoir des zones de peau ayant reçu des doses de rayonnement différentes.
Les observations sont effectuées (24 + 2) heures après l'exposition au rayonnement. On détermine le premier cercle juste visible, mais nettement délimité et on détermine la dose d'énergie en UV-B reçue (MED) .
L'indice de protection est le rapport de la MED en présence du produit testé et de la MED en l'absence de produit antisolaire.
Les résultats obtenus avec les compositions testées sont les suivants :
Figure imgf000013_0001
Ces résultats établissent que la composition selon l'invention a conduit à une augmentation signi¬ ficative de l'indice de protection pour une même con- centration de filtre antisolaire.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour un traitement cosmétique et/ou pharmaceutique des couches supérieures de l'épiderme par application topique sur la peau chaque application devant avoir un effet prolongé au cours du temps caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un véhicule approprié, des nanocapsules constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse contenant au moins une huile active et/ou au moins un actif d a n s un e huile-support et/ou dans une hu i l e active, les nanocapsules ayant des dimensions comprises entre 100 et 1000 nm.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'au moins un actif est choisi parmi ceux devant avoir sur la peau une action cosmétique et/ou pharmaceutique de longue durée.
3. Composition selon l'une des revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les nanocapsules ont des dimensions comprises entre 200 et 800 nm.
4. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient des nanocapsules de polymère(s) biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse contenant au moins un actif.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les nanocapsules de polymère(s) biodégradable(s) contiennent au moins un actif à action immédiate sur la peau après applica¬ tion.
6. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 5, caractérisée par le fait que le poids des nanocapsules chargées d'une phase huileuse utilisées constitue de 0,1 à 20% du poids total de la composi¬ tion.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le poids des nanocapsules constitue 0,5 à 10% du poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 7, caractérisée par le fait que les polymères non-biodégradables constitutifs des nano- capsules sont choisis dans le groupe formé par:
- les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle ;
- les copolymères d'acide méthacrylique et d'ester mêthylique d'acide méthacrylique ; - l'acéto-phtalate de polyvinyle ;
- l'acéto-phtalate de cellulose ;
- le copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle réticulé ;
- les polyéthylènevinylacétates ; - les oligomères styrène al ylalcool ;
- les copolymères d'acide et d'ester méthacrylique ;
- les polyacrylonitriles ;
- les polyacrylamides ;
- les polyêthylèneglycols ; - les poly-(méthacrylate d'hydroxyêthyle) ;
- les dérivés de cellulose ;
- les polyamides ;
- les polyéthylènes ;
- le polypropylène ; - les organopolysiloxanes
- la gélatine.
9. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 8, caractérisée par le fait que la phase huileuse encapsulée dans les nanocapsules contient une huile active constituée par un filtre antisolaire UVA et/ou UVB et/ou une huile essentielle à activité bactéricide et/ou fongicide, une huile à activité humectante et une huile à activité antiradicaux libres.
10. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 9 , caractérisée par le fait que la phase revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que la phase huileuse encapsulée dans les nanocapsules con¬ tient une huile-support choisie dans le groupe formé par les triglycérides simples ou modifiés et les huiles de silicone volatiles et les huiles minérales.
11. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 10, caractérisée par le fait que la phase huileuse encapsulée dans les nanocapsules contient au moins un actif pris dans le groupe formé par les humectants, les antiacnéiques, les liporégulateurs, les antivieillissements, les colorants, les pigments, les é ollients et les kératolytiques.
12. Composition selon l'une des revendica¬ tions 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de sérum, de lotion, de gel aqueux, hydroalcoolique ou huileux, d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau ou de dispersions aqueuses de vésicules lipidiques ioniques et/ou non- ioniques et/ou mixtes, pouvant ou non comporter une huile dispersée.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0573229A2 (fr) † 1992-06-03 1993-12-08 Unilever Plc Composition cosmétique
FR2895257A1 (fr) * 2005-12-22 2007-06-29 Oreal Actif pour le traitement du contour des yeux.
EP1938891A1 (fr) 2006-12-20 2008-07-02 L'oreal Particules coeur/écorce à base de composés siliconés
EP2344119A2 (fr) * 2008-10-10 2011-07-20 Biolab Sanus Farmacéutica Ltda Systeme de nano-particule comprenant de l'huile et filtre uv
WO2012069902A1 (fr) 2010-11-23 2012-05-31 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Kit cosmetique et utilisation pour ameliorer l'aspect de la peau
CN101511339B (zh) * 2005-08-04 2013-09-11 因滕迪斯有限公司 无水多相凝胶体系
WO2020208628A1 (fr) 2019-04-07 2020-10-15 Ahava - Dead Sea Laboratories Ltd. Nanoparticules comprenant un extrait de mer morte et leurs utilisations

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2681248B1 (fr) * 1991-09-13 1995-04-28 Oreal Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau.
EP0669124A1 (fr) * 1994-02-28 1995-08-30 Rohm And Haas Company Composition absorbant la radiation ultraviolette
US5663213A (en) * 1994-02-28 1997-09-02 Rohm And Haas Company Method of improving ultraviolet radiation absorption of a composition
FR2723848B1 (fr) * 1994-08-31 1997-06-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique contenant des extraits vegetaux encapsules
FR2734480B1 (fr) * 1995-05-22 1997-08-08 Gueyne Edith Composition cosmetique pour la peau comprenant une nanodispersion de corps gras dans l'eau
FR2742677B1 (fr) 1995-12-21 1998-01-16 Oreal Nanoparticules enrobees d'une phase lamellaire a base de tensioactif silicone et compositions les contenant
JP4494539B2 (ja) * 1997-02-28 2010-06-30 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 流動自由な乾燥粒子
FR2760641B1 (fr) * 1997-03-13 2000-08-18 Oreal Emulsion huile-dans-eau stable, son procede de fabrication et son utilisation dans les domaines cosmetique et dermatologique
DE19852196A1 (de) * 1998-11-04 2000-05-11 Coty Bv Vitaminhaltiger Lippen- oder Pflegestift
GB9812181D0 (en) * 1998-06-05 1998-08-05 Unilever Plc Personal washing compositions
JP4472035B2 (ja) * 1998-06-17 2010-06-02 森下仁丹株式会社 長期保存安定性に優れたカプセル製剤
US6632457B1 (en) * 1998-08-14 2003-10-14 Incept Llc Composite hydrogel drug delivery systems
FR2787730B1 (fr) * 1998-12-29 2001-02-09 Oreal Nanocapsules a base de poly(alkylene adipate), leur procede de preparation et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant
FR2787729B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanocapsules a base de polymeres anioniques hydrodispersibles, leur procede de preparation et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant
FR2790405B1 (fr) * 1999-03-02 2001-04-20 Oreal Nanocapsules a base de polymeres dendritiques
DE19911058B4 (de) * 1999-03-12 2004-09-30 Biotec Asa Verwendung von nanoskaligen wasserlöslichen β-(1,3)-Glucanen
NO20002309L (no) * 1999-05-12 2000-11-13 Hoffmann La Roche Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger
US6436375B1 (en) * 1999-05-25 2002-08-20 Sol-Gel Technologies Ltd. Method for obtaining photostable sunscreen compositions
FR2805761B1 (fr) * 2000-03-02 2002-08-30 Mainelab Nanocapsules lipidiques, procede de preparation et utilisation comme medicament
US7758888B2 (en) * 2000-04-21 2010-07-20 Sol-Gel Technologies Ltd. Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients
CN1189159C (zh) * 2000-05-05 2005-02-16 欧莱雅 含水溶性美容活性组分水性核的微胶囊及含其的组合物
US20020153508A1 (en) * 2000-06-29 2002-10-24 Lynch Matthew Lawrence Cubic liquid crystalline compositions and methods for their preparation
US6977171B1 (en) 2001-04-03 2005-12-20 University Of Florida Detoxification and decontamination using nanotechnology therapy
WO2002080885A1 (fr) * 2001-04-03 2002-10-17 University Of Florida Detoxication et decontamination par traitement a base de nanotechnologies
KR100463167B1 (ko) * 2001-04-13 2004-12-23 주식회사 태평양 고분자 나노입자를 이용한 경피흡수제 및 이를 함유한외용제 조성물
FR2836381B1 (fr) * 2002-02-22 2004-09-10 Oreal Nanocapsules a base de polyester polyol, et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant
US7923030B2 (en) * 2003-03-14 2011-04-12 Sol-Gel Technologies, Inc. Agent-encapsulating micro- and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same
DE10312763A1 (de) * 2003-03-21 2004-09-30 IFAC Institut für angewandte Colloidtechnologie GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung einer SLN-Dispersion
US7837742B2 (en) * 2003-05-19 2010-11-23 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions comprising a polymer and a colorant
AU2004259542A1 (en) * 2003-07-31 2005-02-03 Sol-Gel Technologies Ltd. Microcapsules loaded with active ingredients and a method for their preparation
EP1919606A2 (fr) * 2005-08-02 2008-05-14 Sol-Gel Technologies Ltd. Revetement par un oxyde metallique d'ingredients hydroinsolubles
FR2910284B1 (fr) * 2006-12-20 2009-04-17 Oreal Produit cosmetique comprenant des composes silicones et un polymere amphiphile
BRPI0808160A2 (pt) * 2007-02-01 2014-09-23 Sol Gel Technologies Ltd Processo para revestir um material particulado sólido, insolúvel em água, com um óxido de metal, material particulado revestido, partículas, métodos para tratar uma condição de superfície em um indivíduo, e para prevenir, reduzir, ou eliminar pragas em um local, e, uso de material particulado revestido
AU2008211553B2 (en) 2007-02-01 2013-06-20 Sol-Gel Technologies Ltd. Compositions for topical application comprising a peroxide and retinoid
FR2914189A1 (fr) 2007-03-26 2008-10-03 Oreal Utilisation d'une fraction lipopolysaccharidique de vitreoscilla filiformis comme agent stimulant la synthese de peptides antimicrobiens de la peau.
FR2918885B1 (fr) 2007-07-17 2009-08-28 Oreal Utilisation d'extrait de bacterie cultivee sur eau thermale pour diminuer les poches et/ou les cernes perioculaires
FR2920309B1 (fr) 2007-08-28 2010-05-28 Galderma Res & Dev Utilisation de travoprost pour traiter la chute des cheveux
US9271921B2 (en) 2011-12-14 2016-03-01 Avon Products, Inc. Cosmetic compositions having persistent tightening effects
US8771656B2 (en) 2011-12-14 2014-07-08 Avon Products, Inc Long-lasting easy wash-off cosmetic compositions
EP2916814B1 (fr) * 2012-11-06 2020-02-12 Colabs International Corporation Composition contenant une capsule dérivée de cellulose ayant un écran solaire
US9687465B2 (en) 2012-11-27 2017-06-27 Sol-Gel Technologies Ltd. Compositions for the treatment of rosacea
FR3066121B1 (fr) * 2017-05-12 2021-10-01 Ab7 Innovation Combinaison d'un applicateur et d'une suspension comportant un actif
EP3893832A1 (fr) 2018-12-14 2021-10-20 Mary Kay, Inc. Compositions cosmétiques

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3965033A (en) * 1970-07-27 1976-06-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for the production of oil-containing microcapsules
GB2166651A (en) * 1984-10-30 1986-05-14 Elan Corp Plc Controlled release powder and process for its preparation
EP0254447A2 (fr) * 1986-07-18 1988-01-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Procédé pour la préparation des microcapsules contenant une huile épaissie par un polymère
EP0274961A1 (fr) * 1986-12-31 1988-07-20 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Procédé de préparation de systèmes colloidaux dispersibles d'une substance, sous forme de nanocapsules
EP0409690A1 (fr) * 1989-07-18 1991-01-23 Exsymol S.A.M. Produits pour application cutanées, à effets cosmétiques et/ou thérapeutiques

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2681248B1 (fr) * 1991-09-13 1995-04-28 Oreal Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau.

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3965033A (en) * 1970-07-27 1976-06-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for the production of oil-containing microcapsules
GB2166651A (en) * 1984-10-30 1986-05-14 Elan Corp Plc Controlled release powder and process for its preparation
EP0254447A2 (fr) * 1986-07-18 1988-01-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Procédé pour la préparation des microcapsules contenant une huile épaissie par un polymère
EP0274961A1 (fr) * 1986-12-31 1988-07-20 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Procédé de préparation de systèmes colloidaux dispersibles d'une substance, sous forme de nanocapsules
EP0409690A1 (fr) * 1989-07-18 1991-01-23 Exsymol S.A.M. Produits pour application cutanées, à effets cosmétiques et/ou thérapeutiques

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0573229A2 (fr) † 1992-06-03 1993-12-08 Unilever Plc Composition cosmétique
EP0573229B2 (fr) † 1992-06-03 2005-09-07 Unilever Plc Composition cosmétique
CN101511339B (zh) * 2005-08-04 2013-09-11 因滕迪斯有限公司 无水多相凝胶体系
FR2895257A1 (fr) * 2005-12-22 2007-06-29 Oreal Actif pour le traitement du contour des yeux.
EP1938891A1 (fr) 2006-12-20 2008-07-02 L'oreal Particules coeur/écorce à base de composés siliconés
EP2344119A2 (fr) * 2008-10-10 2011-07-20 Biolab Sanus Farmacéutica Ltda Systeme de nano-particule comprenant de l'huile et filtre uv
EP2344119A4 (fr) * 2008-10-10 2014-07-09 Biolab Sanus Farmacéutica Ltda Systeme de nano-particule comprenant de l'huile et filtre uv
AU2009301652B2 (en) * 2008-10-10 2016-01-21 Biolab Sanus Farmaceutica Ltda. Nanoparticle system comprising oil and UV filter
US9968533B2 (en) 2008-10-10 2018-05-15 Biolab Sanus Farmacêutical Ltda Nanoparticle system comprising oil and UV filter
US10016350B2 (en) 2008-10-10 2018-07-10 Biolab Sanus Farmacêutica Ltda Nanoparticle system comprising oil and UV filter
WO2012069902A1 (fr) 2010-11-23 2012-05-31 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Kit cosmetique et utilisation pour ameliorer l'aspect de la peau
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