WO1995032202A1 - Iminosulfonylurea and herbicide - Google Patents

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WO1995032202A1
WO1995032202A1 PCT/JP1995/000949 JP9500949W WO9532202A1 WO 1995032202 A1 WO1995032202 A1 WO 1995032202A1 JP 9500949 W JP9500949 W JP 9500949W WO 9532202 A1 WO9532202 A1 WO 9532202A1
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WO
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group
substituted
alkyl
alkoxy
alkyl group
Prior art date
Application number
PCT/JP1995/000949
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French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
Kenji Makino
Toshio Niki
Hideaki Suzuki
Takeshi Nagaoka
Yoshiyuki Kusuoka
Toshimasa Hamada
Tsutomu Nawamaki
Shigeomi Watanabe
Yoichi Ito
Kazuhisa Sudo
Kunimitsu Nakahira
Original Assignee
Nissan Chemical Industries, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Industries, Ltd. filed Critical Nissan Chemical Industries, Ltd.
Priority to AU24546/95A priority Critical patent/AU2454695A/en
Publication of WO1995032202A1 publication Critical patent/WO1995032202A1/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present inventors have studied for many years to develop herbicides that are selective for important crops, and to produce compounds with higher herbicidal activity and selectivity. Herbicidal properties have been studied. The result is:
  • Ci ⁇ C 6 alkyl group optionally substituted by one or more substituents selected from Ci ⁇ C 6 Anorekokishi group and C 2 ⁇ C 7 alkoxycarbonyl group A) a Ci-C 6 alkyl group substituted by
  • R 3, RR 5 and R 6 are each independently hydrogen atom, Ci Cg alkyl group, mono, di or Poriharogeno Ci ⁇ C 6 alkyl group, Ci ⁇ C 6 alkoxy group, C 2 ⁇ C 7 7 alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group or a phenyl group (provided that phenylene Le group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ⁇ C 6 Arukinore group, Ci ⁇ C 6 alkoxy group and C2 ⁇ C 7 alkoxy And may be substituted by one or more substituents selected from carbonyl groups.)
  • X represents an oxygen atom or a zeo atom
  • L represents a hydrogen atom, Ci ⁇ C 6 alkyl group, a C 2 ⁇ C 6 alkenyl or C 2 ⁇ C 6 alkynyl group,
  • A represents a CH group or a nitrogen atom
  • Each Ci ⁇ C 4 alkyl group B and D are independently, Ci ⁇ C 4 alkoxy group, halogen atom, mono-, di- or Poriharogeno Ci ⁇ C 4 alkoxy group, Ci ⁇ C 4 Arukirua amino group, di - Ci ⁇ C 4 alkylamino group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ⁇ C 4 Al kill group, Ci ⁇ C 4 Ci ⁇ C 4 alkyl group substituted by alkoxy group, C 2 ⁇ C 5 7 Rukeniruokishi group or C 2 -C 5 Represents an alkynyloxy group.
  • No-type sulfonylprea derivatives and their agriculturally suitable salts (hereinafter referred to as the compounds of the present invention) are effective against many weeds in any of soil treatment, soil admixture treatment, foliage treatment.
  • the present invention was found to have a remarkably strong herbicidal power and high safety against important crops such as wheat, corn, potato, dice, beet and rice.
  • Me methylile group, Et: ethyl group, Pr-n: normal propyl group, Pr-iso: isopropyl group, Bu-n: normal butyl group, Bu-iso: isobutyl group, Bu-sec: secondary butyl group, Bu- tert: tert-butyl group, Pen-n: normal pentyl group, Hex-n: normal hexyl group, Hep-n: normal heptyl group, Ph: phenyl group, Pr-cyc: cyclopropyl group, Bu-cyc : Cyclobutyl group, Pen-cyc: Cyclopentyl group, Hex-cyc: Cyclohexyl group
  • CH 2 CHMeSEt CH 2 SOMe, CH 2 SOEt, CH 2 SOPr-n, CH 2 CH 2 SOMe, CH 2 CH 2 -SOEt, CH 2 CH 2 SOPr-n, CHMeSOMe, CHMeSOEt, CH2 CHMeSOMe, CH 2 -CHMeSOEt , CH 2 S0 2 Me, CH 2 S0 2 Et, CH 2 S0 2 Pr-n, CH 2 CH 2 S0 2 Me, CH 2 CH 2 - S0 2 Et, CH 2 CH 2 S0 2 Pr-n, CHMeS0 2 Me, CHMeS0 2 Et, CH 2 CHMeS0 2 Me, CH 2 -CHMeS0 2 Et, CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CHC1 2 , CC1 3 , CH 2 Br, CH 2 1,
  • CH C (C1) F
  • CH C (Br) F
  • CH 2 CH CHBr
  • CH 2 CH CHI
  • CH 2 CI CH 2 ,
  • CH CHCO2 Et
  • CH 2 C CC0 2 Me , CH 2 C ⁇ CC0 2 -Et, CH 2 C CC0 2 Pr-n, CH 2 CH 2 C CC0 2 Me, CH 2 CHMeC ⁇ CC0 2 Me, CH 2 CMe 2 -C CC0 2 Me, CH 2 C ⁇ CCH 2 C0 2 Me, C ⁇ CC0 2 Me, C ⁇ CC0 2 Et, C ⁇ CC0 2 Pr- n, C ® CCH 2 C0 2 Me, C ® CCHMeC02 Me, COMe, COEt, COPr -n, COPr -iso, COBu-n, COBu-iso, COBu-sec, COBu-tert, COPen-n,
  • CH CHCOMe
  • CH 2 CH CHCOEt
  • CHMeCH CHCOMe
  • CH CHCOEt
  • CMe CHCOMe
  • CH CMeCOMe
  • CH 2 C ⁇ CCOMe CH 2 C ⁇ CCOEt
  • CH 2 CH 2 S0 2 NHOEt CH 2 CH 2 S0 2 NHOPr-n, CH 2 S0 2 NMe 2 , CH 2 S0 2 -NMeEt, CH 2 S0 2 NEt 2 , CH 2 CH 2 S0 2 NMe 2 , CH 2 CH 2 S0 2 NMeEt, CH 2 CH 2 S0 2 -NEt 2 , CH 2 S0 2 N (OMe) Me, CH 2 S0 2 N (OMe) Et, CH 2 S0 2 N (OEt) Me, CH 2 CH 2 S0 2 -N (OMe) Me, CH 2 CH 2 S0 2 N (OMe) Et, CH 2 CH 2 S0 2 N (OEt) Me, CH 2 S0 2- N (OEt) Et, CH 2 CH 2 S0 2 N (OEt) Et, CH 2 CONHMe, CH 2 CONHEt, CH 2 CONHPr- n, CH 2 CH 2 CONHMe, CH 2 CH 2 CONHEt, CH 2 CH 2 CONHPr- n, CH
  • CH 2 NHOEt CH 2 NHOPr-n, CH 2 CH 2 NHOMe, CH 2 CH 2 NHOEt, CH 2 CH 2 -NHOPr-n, CH 2 CHMeNHOMe, CH 2 CHMeNHOEt, CH 2 CHMeNHOPr-n, CH 2 -NMe 2 , CH 2 NMeEt, CH 2 NMePr-n, CH 2 CH 2 NMe 2 , CH 2 CH 2 NMeEt, CH 2 CH 2 -NMePr-n, CH 2 NEt 2 , CH 2 CH 2 NEt 2 , CH 2 CH 2 NEt 2 , CH 2 N (OMe ) Me, CH 2 N (OMe) Et, CH 2 -N (OEt) Me, CH 2 N (OEt) Et, CH 2 CH 2 N (OMe) Me, CH 2 CH 2 N (OMe) Et, CH 2 CH 2 -N (OEt) Me, CH 2 CH 2 N (OEt) Et, CH 2 NMeCOMe
  • Ph-4-OMe CH 2 OCH 2 Ph-4-Cl, CH 2 CH 2 OCH 2 Ph-4-OMe, CH 2 CH 2 OCH 2 Ph-4- C1, CH 2 SCH 2 Ph, CH 2 CH 2 SCH 2 Ph, CH 2 CHMeSCH 2 Ph, CH 2 SCH 2 Ph-4-OMe, CH 2 CH 2 SCH 2 Ph-4-OMe, CHMeCH 2 SCH 2 Ph, CH 2 SCH 2 Ph-4-Cl, CH 2 CH 2-
  • the compound of the present invention can be easily produced by selecting any one of the following reaction formulas 1 to 11.
  • Chlorsulfonyl isocyanate is used in an amount of 0.7 to 1.3 mol per 1 mol of the amines (2).
  • the reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50'C to 80'C.
  • Imines (3) or (4) are 0.7 to 1.3 moles per 1 mole of amines (2), and bases are 0.5 to 4.0 moles per 1 mole of imines (3) or (4). Used.
  • the reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50 ° C to 100 ° C.
  • the reaction temperature is - although 50 can be selected from e C arbitrarily from the range of 100'C, preferably - 20 range of ° C or et 30 e C is suitable.
  • This reaction is carried out using various bases.
  • the base is used in an amount of 0.5 to 4.0 mol per 1 mol of the imines (3) or (4).
  • Suitable solvents for this reaction include solvents inert to this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, ethylene dichloride, ethyl ether, and the like.
  • Ethers such as isopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum benzine and heptane
  • amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide.
  • solvents may be used alone or as a mixture. Particularly preferably, ethers or amides are used.
  • the substituted iminosulfonamide derivative (7) can be synthesized using a method such as the following reaction formula 11.
  • the base is used in an amount of 0.5 to 4.0 mol per 1 mol of the imines (3) or (4). Preferably, a range of 0.8 to 2.5 mol is appropriate.
  • Suitable bases include, for example, metal hydrides such as sodium hydride, organic bases such as triethylamine and pyridine, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and potassium carbonate, sodium methoxide and sodium ethoxide. Metal alkoxides.
  • Suitable solvents for this reaction include solvents inert to this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, ethylene dichloride, and ethyl ether.
  • Ethers such as isopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum benzene and heptane; ketones such as acetone and rutile ethyl ketone; and ethyl acetate.
  • amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric triamide.
  • solvents may be used alone or as a mixture.
  • ethers or amides are used.
  • the amount of trifluoroacetic acid can be arbitrarily selected from equimolar to excess. There is no problem even if trifluoroacetic acid is used as a solvent.
  • the reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50 ° C to 80 ° C. Preferably, the range of -20 ° C to 30 eC is appropriate.
  • a solvent inert to the reaction for example, an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene, xylene, or a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, or ethylenedichloride.
  • Ethers such as ethyl ether, isopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum benzine and heptane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone And amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide. These solvents may be used alone or as a mixture.
  • the compound according to the present invention can be used in soil treatment, soil admixture treatment and foliage treatment method as an upland herbicide, and in paddy soil treatment and foliage treatment method as a paddy herbicide. On the other hand, it shows a high effect at a low dose.
  • Me methyl group
  • Et ethyl group
  • Pr-n normal propyl group
  • Pr-iso isopropyl group
  • Bu-n normal butyl group
  • Bu-iso isobutyl group
  • Bu-sec secondary butyl group
  • Bu- tert tert-butyl group
  • Pen-n normal pentyl group
  • Hex-n norma Hexyl group
  • Hep-n normal heptyl group
  • Ph phenyl group
  • a suitable carrier for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, white carbon, or water, alcohols (isopropanol, butanol, benzyl alcohol) , Furfuryl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), ethers (anisole, etc.), ketones (cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (butyl acetate, etc.), acid amide (E.g., N-methylpyrrolidone) or halogenated hydrocarbons (e.g., Kuroberubensen), and can be used as desired.
  • a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, white carbon, or water
  • alcohols isopropanol, butanol, benzyl alcohol
  • Furfuryl alcohol, etc. aromatic hydrocarbons
  • aromatic hydrocarbons toluene, xy
  • Surfactants, emulsifiers, dispersants, and Agents, spreading agents, thickeners, antifreezing agents, anti-caking agents, stabilizers, etc., and liquids, emulsions, wettable powders, dry flowables, Roaburu agents, powder agents, can be put into practical use in granules such as any dosage form.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Non-ionic surfactant Kao Corporation
  • the above is uniformly mixed to form a flowable agent.
  • Non-ionic surfactant Kao Corporation
  • Lunox 1000C 0.5 parts
  • the above is uniformly mixed to form a flowable agent.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a dry flowable agent.
  • the above wettable powders, emulsions, flowables, and granular wettable powders are diluted 50 to 1000 times with water and dispersed so that the active ingredient is 0.0001 to 10 kg per hectare (ha). .
  • the compound of the present invention can also be used as a herbicide for upland fields in soil treatment, soil admixture treatment, foliage treatment V and shear treatment methods.
  • the field weeds (Cropland weeds) targeted by the compound of the present invention include, for example, solanimae (Solanaceae) weeds represented by pink peach (Solamim nigrum), datura stramonium (Datura stramonium), etc., squirrel (Abutilon theoOhrasti), American dragonfly Aoi represented by mosquitoes (Side sn nosa) Family (Malvaceae) weeds, Marga morning glory (Ipomoea purpurea) and other Asagao (Ipomoea spps.) And convolvulus (Calvstegia SPPS.) And other convolvulaceae (Convolvulaceae) weeds, Ainant (Amaranthus lividus), Amaranthus viridis), Amaranthacea
  • Galinsoga ciliat Galinsoga ciliat
  • Asteraceae Compositae
  • weeds such as Cirsium arvense ⁇ novologi (Senecio vulgaris), Himejon (Erigeron annus), etc. Nazuna (
  • Cerophyllaceae Veronica persica
  • communis communis Commelina communis
  • Lamyophyllaceae Scrophulariaceae weeds, such as Cerophyllaceae (Veronica persica), communis communis (Commelina communis), etc. (Lamium purpureum) and other Labiatae weeds; Euphorbia supina and Euphorbia maculata (Euphorbia maculata) and other Euphorbiaceae (Euphorbiaceae) weeds;
  • Chillonson class (Sorghum halepense)
  • Rice species represented by Ecnmochloa crus-_galli, Mehinno (Di ⁇ taria adscendens), oats (A vena fatua), ohishiba (Eleusine indica), enokorogosa (Setaria viridis), and sparrows (Alopecurus ae ⁇ ialis.) (Graminaceous weeds) and Cyperaceous weeds, such as Cyperus rotundus and C perus esculentus.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any of soil treatment and foliage treatment under flooding.
  • paddy weeds include paddy weeds (Alisma canaliculatum), omotaka (Sag ⁇ ttaria trifolia), and squirrels (Sagittaria uvgrnaea). difformis), Cyperus serotinus, firefly
  • Scirpus iuncoides Cyperaceae weeds represented by lepcharis kurq uwai, etc .; Scrothulariaceae weeds represented by Azena (Lindemia pyxidaria); Monochoria vaginalis etc. (Potenderiaceae) weeds, Polemogeton distinctus, etc .; -galli) and other grasses (Gramineae) weeds.
  • the compound of the present invention can be applied to the control of various weeds in non-agricultural lands such as athletic fields, vacant lands, and track ends in addition to agricultural and horticultural fields such as fields, paddy fields, and orchards.
  • non-agricultural lands such as athletic fields, vacant lands, and track ends
  • agricultural and horticultural fields such as fields, paddy fields, and orchards.
  • the plants were grown in a greenhouse at 25 to 30 eC for 14 days, and the compound of the present invention adjusted to have a predetermined ratio of the active ingredient was uniformly applied to the foliage.
  • the chemical solution at the time of spraying was prepared by diluting a wettable powder appropriately adjusted in accordance with the above-mentioned formulation examples and the like with water, and spraying the entire surface of the foliage of various weeds with a small spray.
  • Four weeks after the application of the chemical solution the herbicidal effect on various weeds was visually inspected according to the judgment criteria of Test Example-1.
  • the results are shown in Table 6.
  • the numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols are the same as in Test Example-1.
  • the plant is grown in a greenhouse at 25 to 30'C and diluted with water so as to have a predetermined ratio on the water surface on the first day after sowing, in accordance with the above-mentioned formulation examples, etc. Was dropped.
  • Table 7 shows the results.
  • the numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols have the following meanings.
  • K Nobie
  • L Firefly
  • M Onagi
  • N Kikasidasa
  • 0 ⁇ Rika ⁇
  • P Mizugayari
  • Herbicidal effect test by treatment after weed emergence under flooding condition After placing alluvial soil in a 1/5000 arel Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooding condition at a depth of 4 cm. Nobies, fireflies, oaks, kakashidasa seeds, lika, and mizugayari tubers are mixed and sown in the above pots, respectively.
  • the plant is grown in a greenhouse at 25 to 30 ° C, and a wettable powder appropriately adjusted according to the above-mentioned formulation examples and the like so that the amount of the active ingredient reaches a predetermined ratio on the water surface on the 14th day after sowing. It was diluted with water and treated dropwise. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on various weeds was visually inspected according to the criteria of Test Example-1. The results are shown in Table 8. The numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols are the same as in Test Example-3.

Abstract

A compound represented by general formula (1), wherein R?1, R2, R3, R4, R5 and R6¿ represent each hydrogen, alkyl, etc.; X represents oxygen or sulfur; L represents hydrogen, alkyl, etc.; A represents CH or nitrogen; and B and D represent each alkyl, alkoxy etc..

Description

明細書  Specification
ィミノ型スルホニルゥレア及び除草剤  Imino-type sulfonylprea and herbicides
技術分野  Technical field
本発明は新規なイミノ型スルホニルゥレア誘導体およびそれらを有効成分とす る除草剤に関するものである。  The present invention relates to novel imino-type sulfonylprea derivatives and herbicides containing them as an active ingredient.
背景技術  Background art
イネ、 小麦、 トウモロコシ、 大豆、 ヮタ、 ビート等重要な作物を雑草害から守 リ増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことができない。 特に近年はこ れらの有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎葉部へ同時処理して も作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれ ている。 また、 環状汚染防止、 輸送、 散布の際の経済コスト低減等の観点から、 で きるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続けられ ている。 このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤として現在使用 されているが、 依然としてこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要 も存在する。  It is indispensable to use herbicides to protect important crops such as rice, wheat, corn, soybeans, potatoes and beets from weed damage and to increase yields. In particular, in recent years, selective herbicides that can selectively kill only weeds without showing phytotoxicity to crops even when the foliage of crops and weeds are simultaneously treated on cultivated land where these useful crops and weeds are mixed have been developed. It is desired. Also, from the viewpoints of prevention of cyclic pollution, reduction of economic costs during transportation and application, etc., research on compounds that can achieve a high herbicidal effect with as low a dose as possible has been continued for many years. While some compounds with such properties are currently used as selective herbicides, there is still a need for better new compounds with these properties.
本発明化合物に構造が類似する先行技術として、 チアゾリン環及びチアゾリジン 環上のィミノ基がスルホニルゥレアに結合し、 チアゾリン環及びチアゾリジン環 の環内の窒素原子がアルキル基或いはアルコキシ基等の置換基と N-C結合或いは N- 0結合で置換された化合物が国際特許出願公開 WO-9300336号公報に開示されてはい るが、 本発明化合物のごとく、 チアゾリン環及びチアゾリジン環の環内の窒素原子 が置換アミノ基或いは置換ィミノ基等と N-N結合で置換された化合物は従籴全く知 られておらず新規化合物である。  As a prior art having a structure similar to the compound of the present invention, an imino group on a thiazoline ring and a thiazolidine ring is bonded to a sulfonyldiarea, and a nitrogen atom in the thiazoline ring and the thiazolidine ring is a substituent such as an alkyl group or an alkoxy group. WO-9300336 discloses a compound substituted by an NC bond or an N-0 bond with a nitrogen atom in a ring of a thiazoline ring and a thiazolidine ring as in the compound of the present invention. A compound in which an amino group or a substituted imino group is substituted by an NN bond is not known at all, and is a novel compound.
発明の開示  Disclosure of the invention
本発明者らは、 重要作物に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた る研鑽をつづけ殺草力のより高い、 かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、 多く の化合物についてその除草特性を検討してきた。 その結果、 式ひ)：
Figure imgf000003_0001
The present inventors have studied for many years to develop herbicides that are selective for important crops, and to produce compounds with higher herbicidal activity and selectivity. Herbicidal properties have been studied. The result is:
Figure imgf000003_0001
[式中、 Qは、
Figure imgf000004_0001
[Where Q is
Figure imgf000004_0001
Ql-a Ql-b  Ql-a Ql-b
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000004_0002
Q2-a Q2-b  Q2-a Q2-b
Figure imgf000004_0003
Figure imgf000004_0003
Q4  Q4
R4 S
Figure imgf000004_0004
R 4 S
Figure imgf000004_0004
Q5 Q6 を表し、  Q5 represents Q6,
Rlおよび R2は独立してそれぞれ、 水素原子、 Ci~C8アルキル基、 C3~C6シク 口アルキル基、 C2~C8アルケニル基、 C2~C8アルキニル基、 Ci~C6アルコキシ 基によって置換された Ci~C6アルキノレ基、 C2~C6アルケニルォキシ基によって 置換された Ci~C6アルキル基、 C2~C6アルキニルォキシ基によって置換された Ci~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci~C6アルコキシ基によって 置換された Ci~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2~C6アルケニル ォキシ基によって置換された Ci~C6アルキリレ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2 ~C6アルキニルォキシ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アル キルチオ基によつて置換された Ci ~C6アルキル基、 ~C6アルキルスルフィ二 ル基によつて置換された Ci ~C6アルキル基、 Each Rl and R 2 are independently hydrogen atom, Ci ~ C 8 alkyl group, C 3 ~ C 6 consequent opening alkyl group, C 2 ~ C 8 alkenyl group, C 2 ~ C 8 alkynyl group, Ci ~ C 6 Ci ~ C 6 Arukinore group substituted by alkoxy group, C 2 ~ C 6 Arukeniruokishi Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, C 2 ~ C 6 Ci ~ substituted by Arukiniruokishi group C 6 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 6 Ci ~ C 6 alkyl group substituted by an alkoxy group, a mono-, di- or Poriharogeno C 2 ~ C 6 alkenyl Okishi Ci ~ C 6 Arukirire group substituted by a group, mono , di or Poriharogeno C 2 ~ C 6 Arukiniruokishi Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci ~ C 6 Al By the Kiruchio based connexion substituted Ci ~ C 6 alkyl group, ~ C 6 alkyl sulfide two by the Le group connexion substituted Ci ~ C 6 alkyl group,
Ci ~C6アルキルスルホニル基によって置換された Ci〜C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci ~C8アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2 ~C8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ c2~c8アルキニル基、 シァノ基に よって置換された Ci ~C6アルキル基、 シァノ基によって置換された C2 ~C6アル ケニル基、 シァノ基によって置換された c2~c6アルキニル基、 ニトロ基によって 置換された Ci ~c6アルキル基、 二ト口基によって置換された c2 ~c8アルケニル 基、 ニトロ基によって置換された c2〜c6アルキニル基、 c2~c7アルコキシカル ボニル基、 C2 ~C7アルコキシカルボニル基によって置換された Ci ~C6アルキル 基、 c2 ~c7アルコキシカルボニル基によって置換された c2 ~c6アルケニル基、 . c2~c7アルコキシカルボニル基によって置換された c2~c6アルキニル基、 c2 Ci ~ C 6 alkylsulfonyl Ci～C 6 alkyl group substituted by a group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 8 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno C2 ~ C 8 alkenyl group, a mono-, di- or Poriharogeno c 2 ~ c 8 alkynyl group, a Shiano based Accordingly substituted Ci ~ C 6 alkyl group, C2 ~ C 6 an alkenyl group substituted by Shiano group, c 2 ~ c 6 alkynyl group substituted by Shiano group, nitro group substituted Ci ~ c 6 alkyl group, two preparative port c 2 ~ c 8 alkenyl group substituted by a group, c 2 to c 6 alkynyl group substituted by a nitro group, c 2 ~ c 7 Arukokishikaru Boniru group, C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, c 2 ~ c 7 alkoxycarbonyl c 2 ~ c 6 alkenyl group substituted by a radical,. c 2 ~ c 7 alkoxycarbonyl C 2 ~ c 6 alkynyl group substituted by, c 2
~C7アルキルカルボニル基、 C2 ~C7アルキルカルボニル基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2 ~C7アルキルカルボニル基 によって置換された Ci ~C6アルキル基、 C3 ~C7アルケニルカルボニル基によつ て置換された Ci ~C6アルキル基、 · C3 -C7アルキニルカルボニル基によって置換 された Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C4アルコキシ基で置換されている C2 ~C5アルキ ルカルボニル基によって置換された Ci〜C6ァルキル基、 C2〜C7ァルキルカルボ ニル基によって置換された c2~c6アルケニル基、 c2~c7アルキルカルボニル基 によって置換された c2~c6アルキニル基、 ~ C 7 alkylcarbonyl group, C2 ~ C 7 alkylcarbonyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, mono-, di- or Poriharogeno C 2 ~ C 7 alkylcarbonyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by groups, C 3 ~ C 7 alkenylcarbonyl substituted Ci ~ C 6 alkyl group Te cowpea based, · C 3 -C 7 alkynylcarbonyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, substituted with a Ci ~ C 4 alkoxy group and are C 2 ~ C 5 alkyl ylcarbonyl Ci～C 6 Arukiru group substituted by a group, C2～C 7 Arukirukarubo sulfonyl c 2 ~ c 6 alkenyl group substituted by a group, by c 2 ~ c 7 alkylcarbonyl group substituted c 2 ~ c 6 alkynyl group,
Ci ~C6アルキルスルファモイル基によつて置換された Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシスルファモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ジ (Ci ~C3アルキル)スルファモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C3アルキル) -N-(Ci ~C3アルコキシ)スルファモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 C2 ~C7アルキル力ルバモイル基によって置換された Ci ~C6ァ ルキル基、 ジ (Ci ~C3アルキル力ルバモイル基によって置換された Ci ~C6アルキ ル基、 C2 ~C7アルコキシカルバモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル 基、 N-(Ci~C3アルキル) -N-(Ci ~C3アルコキシ)力ルバモイル基によって置換さ れた Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルキルアミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 Ci〜C6アル コキシァミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ジ (Ci〜C3アルキル)ァミ ノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C3アルキル) -N-(Ci ~C3ァ ルコキシ)ァミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(C2 ~C7アルキル カルボニル) -N-(Ci〜C6アルキル)ァミノ基によって置換された Ci〜C6アルキル 基、 N-(C2 ~C7アルキルカルボニル) -N-id Ceアルコキシ)アミノ基によって置 換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C6アルキルスルホニル) -N-(Ci ~C6アルキ ル)アミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C6アルキルスルホ ニル) -N-(Ci ~C6アルコキシ)アミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボ二 ル基から選ばれる 1また ( 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）、 フエ ニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボ二ル基か ら選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ；)によって置換 された Ci ~C6アルキル基、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~ C 6 alkylsulfamoyl by the carbamoyl group connexion substituted Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 alkoxy sulfamoyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, di (Ci ~ C 3 alkyl) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by sulfamoyl group, N- (Ci ~ C 3 alkyl) -N- (Ci ~ C 3 alkoxy) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by sulfamoyl group, C 2 ~ C 7 alkyl force Rubamoiru Ci ~ C 6 § alkyl group substituted by a group, di (Ci ~ C 3 alkyl force Rubamoiru Ci ~ C 6 alkyl Le group substituted by a group, which is substituted by C 2 ~ C 7 alkoxy carbamoyl group ci ~ C 6 alkyl group, N- (Ci ~ C 3 alkyl) -N- (Ci ~ C 3 alkoxy) force Rubamoiru Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci ~ C 6 alkylamino Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci～C 6 Al Kokishiamino Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, substituted by di (Ci~C 3 alkyl) § Mi amino group It has been Ci ~ C 6 alkyl group, N- (Ci ~ C 3 alkyl) -N- (Ci ~ C 3 § alkoxy) Amino Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, N- (C 2 ~ C 7 (Alkyl carbonyl) -C-C 6 alkyl group substituted by -N- (Ci-C 6 alkyl) amino group, replaced by N- (C 2 -C 7 alkylcarbonyl) -N-id Ce alkoxy) amino group and Ci ~ C 6 alkyl group, N- (Ci ~ C 6 alkylsulfonyl) -N- (Ci ~ C 6 alkyl Le) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by an amino group, N- (Ci ~ C 6 alkyl sulfonyl) -N- (Ci ~ C 6 alkoxy) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by an amino group, phenyl group (wherein, phenyl group, halogen atom, Torifuruo Romechiru group, a nitro port group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 1 also selected from alkoxy groups and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl two Le group (which may be substituted by or more substituents.) Hue sulfonyl group (which phenyl group may be substituted with a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, selected nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 alkoxy group and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group or al May be substituted with one or two or more substituents; Ci to C 6 alkyl groups and phenyl groups substituted by;) (provided that the phenyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a Ci to C 6 alkyl group,
Ci〜C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された C2 ~C7ァ ルケニル基、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ノレ基、 ニトロ基、 Ci ~C6ァノレキノレ基、 Ci ~C6ァノレコキシ基及び C2 ~C7ァノレコキ シカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ）によって置換された C2 ~C6アルキニル基、 フエノキシ基 (但し、 フエノキシ 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6アル キル基、 It may be substituted by one or more substituents selected from Ci-C 6 alkoxy groups and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl groups. ) C 2 ~ C 7 § alkenyl group substituted by, phenyl group (wherein, phenyl group, halogen atom, Torifuruoromechi Honoré group, a nitro group, Ci ~ C 6 Anorekinore group, Ci ~ C 6 Anorekokishi group and C2 ~ C 7 Anorekoki aryloxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from the group but it may also.) C2 ~ C 6 alkynyl group substituted by, phenoxy group (wherein, phenoxy group, a halogen atom, Torifuruo Romechiru substituted, nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci by one or more substituents selected from ~ C 6 alkoxy group and C2 ~ C 7 alkoxy force carbonyl group may be substituted.) by Ci to C 6 alkyl groups,
フエ二ルチオ基 (但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 ^ ~06アルキル基、 Ci Cgアルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ 力ルポ二ル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ）によって置換された Ci ~C6アルキル基、 フエニルスルフィニル基 (但し、 フエニルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、Phenylene thioether group (provided that phenylene Lucio group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, ^ ~ 0 6 alkyl group, Ci Cg alkoxy and C 2 - C 7 alkoxy And it may be substituted by one or more substituents selected from carbonyl groups. ) -Substituted Ci-C 6 alkyl group, phenylsulfinyl group (provided that phenylsulfinyl group is a halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group,
Ci ~C6アルキル基、 Ci ~c6アルコキシ基及び c2 ~c7アルコキシカルボ二ル基か ら選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換 された Ci〜C6アルキル基、 フエニルスルホニル基 (但し、 フエニルスルホニル基 は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、It may be substituted by one or more substituents selected from Ci to C 6 alkyl groups, Ci to c 6 alkoxy groups and c 2 to c 7 alkoxycarbonyl groups. Ci～C 6 alkyl group substituted by a), phenylalanine sulfonyl group (provided that phenylalanine sulfonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group,
Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~c7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1また ii2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C67 ルキル基、 ベンジルォキシ基 (但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲン 原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci〜C6アルコキ シ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基に よって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ベンジ ルチオ基 (但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメ チル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6ァノレコキシ基及び C2 ~C7アルコ キシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていても よい。 ）によって置換された Ci~C6アルキル基、 By 1 or ii2 or more substituents selected from the ci ~ C 6 alkoxy group and C2 ~ c 7 alkoxycarbonyl group may be substituted. Ci ~ C 6 7 alkyl group substituted by a) Benjiruokishi group (which phenyl group Benjiruokishi group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci～C 6 an alkoxy A C 1 -C 6 alkyl group, a benzylthio group (substituted by a benzylthio group) or a C 2 -C 6 alkyl group, which may be substituted by one or more substituents selected from a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group. group, a halogen atom, Torifuruorome methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from Ci ~ C 6 Anorekokishi group and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl group A) a Ci-C 6 alkyl group substituted by
ベンジルスルフィニル基 (但し、 ベンジルスルフィニル基のフエニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci Ceアルキル基、 Ci ~C6ァ ルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ベ ンジルスルホニル基 (但し、 ベンジルスルホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原 子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 C ~C6アルコキシ 基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によつ て置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6アルキル基、 フエ二ルカ ルボニル基 (但し、 フエニルカルボニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 Ci〜C6アルキル基、 Benzylsulfinyl group (provided that phenyl group benzylsulfinyl group, Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci Ce alkyl group, a Ci ~ C 6 § alkoxy group and a C 2 ~ C 7 alkoxy force carbonyl group may be substituted by one or more substituents selected.) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by, base Njirusuruhoniru group (which phenyl group benzylsulfonyl group, a halogen atom, triflic Oromechiru group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, may be substituted Te cowpea in 1 or 2 or more substituents selected from C ~ C 6 alkoxy group and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl group .) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by, phenylene Luca carbonyl group (provided that phenylalanine carbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro , Ci~C 6 alkyl group,
Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルボニル基から選ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された ~C6ァ ルキル基、 ベンジルカルボニル基 (但し、 ベンジルカルボニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci~C6アルキル基、 Ci〜C6 アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ；)によって置換された Ci~C6アルキル基、 Ci ~C4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基によって置換された Ci ~c6ァルキル基または c2 ~c4アルキルカルボニル基で置換されているアミノ基 によって置換された Ci ~C6アルキソレ基を表し、 It may be substituted by one or more substituents selected from Ci to C 6 alkoxy groups and C 2 to C 7 alkoxycarbonyl groups. ~ C 6 key replaced by) Alkyl group, a benzylcarbonyl group (provided that phenyl group benzyl carbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci～C 6 alkoxy and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl by one or more location substituent selected from the group may be substituted;.) it is replaced by an amino group which is substituted substituted Ci ~ C 6 alkyl group, with Ci ~ C 4 alkylsulfonyl groups by represents a Ci ~ c 6 Arukiru group or c 2 at ~ c 4 alkyl group substituted by an amino group which is substituted Ci ~ C 6 Arukisore group,
R3、 R R5および R6は独立してそれぞれ水素原子、 Ci Cgアルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci~C6アルキル基、 Ci~C6アルコキシ基、 C2~C77 ルコキシカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基またはフエニル基 (但し、 フエ二 ル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci~C6アルキノレ基、 Ci~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルポ二ル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）を表し、 R 3, RR 5 and R 6 are each independently hydrogen atom, Ci Cg alkyl group, mono, di or Poriharogeno Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 alkoxy group, C 2 ~ C 7 7 alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group or a phenyl group (provided that phenylene Le group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 Arukinore group, Ci ~ C 6 alkoxy group and C2 ~ C 7 alkoxy And may be substituted by one or more substituents selected from carbonyl groups.)
Xは酸素原子またはィォゥ原子を表し、  X represents an oxygen atom or a zeo atom,
Lは水素原子、 Ci~C6アルキル基、 C2~C6アルケニル基または C2~C6アルキ 二ル基を表し、 L represents a hydrogen atom, Ci ~ C 6 alkyl group, a C 2 ~ C 6 alkenyl or C 2 ~ C 6 alkynyl group,
Gは  G is
Figure imgf000008_0001
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を表し、 Represents
Aは CH基または窒素原子を表し、  A represents a CH group or a nitrogen atom,
B及び Dは独立してそれぞれ Ci~C4アルキル基、 Ci~C4アルコキシ基、 ハロゲ ン原子、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci~C4アルコキシ基、 Ci~C4アルキルァ ミノ基、 ジ -Ci~C4アルキルアミノ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci~C4アル キル基、 Ci~C4アルコキシ基によって置換された Ci~C4アルキル基、 C2 ~C57 ルケニルォキシ基または C2〜C5アルキニルォキシ基を表す。 〕 で表されるイミ ノ型スルホニルゥレア誘導体及びそれらの農業的に適している塩類 (以下、 本発明 化合物と称する)が、 土壌処理、 土壌混和処理、 茎葉処理、 のいずれの場合にも、 多 くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、 かつ重要作物であるコムギ、 トウモロ コシ、 ヮタ、 ダイス'、 ビート、 イネ等に対して高い安全性を有することを見出し て本発明を完成した。 Each Ci ~ C 4 alkyl group B and D are independently, Ci ~ C 4 alkoxy group, halogen atom, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 4 alkoxy group, Ci ~ C 4 Arukirua amino group, di - Ci ~ C 4 alkylamino group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 4 Al kill group, Ci ~ C 4 Ci ~ C 4 alkyl group substituted by alkoxy group, C 2 ~ C 5 7 Rukeniruokishi group or C 2 -C 5 Represents an alkynyloxy group. ] No-type sulfonylprea derivatives and their agriculturally suitable salts (hereinafter referred to as the compounds of the present invention) are effective against many weeds in any of soil treatment, soil admixture treatment, foliage treatment. The present invention was found to have a remarkably strong herbicidal power and high safety against important crops such as wheat, corn, potato, dice, beet and rice.
本発明化合物の置換基 Ri、 R2 , R3 , R4、 R5 , R6 L、 B及び Dを具体的に列記 すると以下のようになる。 但し、 記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Substituent Ri of the compound of the present invention, R2, R3, R 4, R5, R6 L, becomes the B and D to the specifically listed Then as follows. However, the symbols have the following meanings.
Me:メチリレ基、 Et:ェチル基、 Pr-n:ノルマルプロピル基、 Pr-iso:イソプロピル 基、 Bu-n:ノルマルブチル基、 Bu-iso:イソブチル基、 Bu-sec:セカンダリーブチル 基、 Bu-tert:ターシャリーブチル基、 Pen-n:ノルマルペンチル基、 Hex-n:ノルマ ルへキシル基、 Hep-n:ノルマルへプチル基、 Ph:フエニル基、 Pr-cyc:シクロプロ ピル基、 Bu-cyc:シクロブチル基、 Pen-cyc:シクロペンチル基、 Hex-cyc:シクロへ キシル基  Me: methylile group, Et: ethyl group, Pr-n: normal propyl group, Pr-iso: isopropyl group, Bu-n: normal butyl group, Bu-iso: isobutyl group, Bu-sec: secondary butyl group, Bu- tert: tert-butyl group, Pen-n: normal pentyl group, Hex-n: normal hexyl group, Hep-n: normal heptyl group, Ph: phenyl group, Pr-cyc: cyclopropyl group, Bu-cyc : Cyclobutyl group, Pen-cyc: Cyclopentyl group, Hex-cyc: Cyclohexyl group
[本発明化合物の置換基 R1及び R2の具体例〕 [Examples of the substituents R1 and R 2 of the compound of the present invention]
H，Me,Et，Pr-n，Pr-iso,Bu-n，Bu-iso，Bu-sec，Bu-tert，Pen-n,Hex-n，Hep-n、 Pr-cyc、 Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH = CH2 ,CH = CHMe,CH = CHEt,CMe = CH2 ，CMe = CHMe,CH2 CH = CH2 ,CH2 CH = CHMe,CH2 CH = CHEt,CH2 CH2- CH = CH2,CH2 CH2 CH = CHMe,CH2 CH = CMe2，CHMeCH = CH2,CH2- CMe = CH2 ,CH2 CMe = CHMe.CHMeCH = CHMe，CH2 CMe = CHEt,CH2 CH2- CH = CMe2 ,CH2 CMe = CMe2 ,CMe2 CH二 CH2 ,Cョ CH,Cョ CMe，Cョ CEt，C三 CPr- n,CH2 C≡ CH,CH2 Cョ CMe,CH2 C≡ CEt, H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Hex-n, Hep-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH = CH 2 , CH = CHMe, CH = CHEt, CMe = CH 2 , CMe = CHMe, CH 2 CH = CH 2 , CH 2 CH = CHMe, CH 2 CH = CHEt, CH 2 CH 2 - CH = CH 2 , CH 2 CH 2 CH = CHMe, CH 2 CH = CMe 2, CHMeCH = CH 2, CH 2 - CMe = CH 2, CH 2 CMe = CHMe.CHMeCH = CHMe, CH 2 CMe = CHEt, CH 2 CH 2 - CH = CMe 2, CH 2 CMe = CMe 2, CMe 2 CH two CH 2, C ® CH, C ® CMe, C ® CET, C three CPr- n, CH 2 C≡ CH , CH 2 C ョ CMe, CH 2 C≡ CEt,
CH2 CH2 Cョ CH,CH2 CH2 C CMe,CHMeCョ CH'CHMeCョ CMe，CMe2- CsCH，CH2 OMe,CH2 OEt,CH2 OPr-n,CH2 OPr-iso，CH2 CH2 OMe，CH2 CH2- OEt，CH2 CH2 OPr-n,CHMeOMe,CHMeOEt,CH2 CHMeOMe,CH2 CHMeOEt,CH2- CH2 CH2 OMe，CH2 CH2 CH2 OEt,C¾ OCH2 CH = CH2 ,CH2 OCH2- CH = CHMe,CH2 CH2 OCH2 CH = CH2 ,CH2 CH2 OCH2 CH = CHMe,CH2 OCH2- C s CH,CH2 OCH2 C≡ CMe,CH2 OCHMeC≡ CH,CH2 OCMe2 C≡ CH,CH2 CH2- OCH2 C≡ CH,CH2 CH2 OCH2 C≡ CMe，CH2 CH2 OCHMeCョ CH,CH2 CH2 OCMe2- Cミ CH,CH2 OCHF2，CH2 OCF3 ,CH2 OCH2 CH2 F， CH2 OCH2 CHF2，CH2 OCH2 CF3 ,CH2 OCF2 CF3 ,CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2- OCH2 CH2 CHF2，CH2 OCH2CH2 CF3 ,CH2 CH2 OCHF2 ,CH2 CH2 OCF3 ,CH2- CH2OCH2 CH2 F，CH2 CH2 OC¾ CHF2 ,CH2 CH2 OCH2 CF3，CH2 CH2 OCF2 CF3 ,CH2 CH20CH2 CH2 CH2 F,CH2 CH20CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CHF3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CF3 ,CH2OCH2 CH2 C1,CH2- OCH2 CH2 C1,CH2 OCH2 CHCI2 ,CH2 OCH2 CCI3 ,CH2 OCH2 CH2 CH2 CI, CH 2 CH 2 C ® CH, CH 2 CH 2 C CMe , CHMeC ® CH'CHMeC ® CMe, CMe 2 - CsCH, CH 2 OMe, CH 2 OEt, CH 2 OPr-n, CH 2 OPr-iso, CH 2 CH 2 OMe, CH 2 CH 2 -OEt, CH 2 CH 2 OPr-n, CHMeOMe, CHMeOEt, CH 2 CHMeOMe, CH 2 CHMeOEt, CH 2 -CH 2 CH 2 OMe, CH 2 CH 2 CH 2 OEt, C¾ OCH 2 CH = CH 2 , CH 2 OCH 2 -CH = CHMe, CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CH 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHMe, CH 2 OCH 2 -C s CH, CH 2 OCH 2 C ≡ CMe, CH 2 OCHMeC≡ CH, CH 2 OCMe 2 C≡ CH, CH 2 CH 2 -OCH 2 C≡ CH, CH 2 CH 2 OCH 2 C≡ CMe, CH 2 CH 2 OCHMeCho CH, CH 2 CH 2 OCMe 2 -Cmi CH, CH 2 OCHF2, CH 2 OCF3, CH 2 OCH 2 CH 2 F, CH 2 OCH 2 CHF 2 , CH 2 OCH 2 CF 3 , CH 2 OCF 2 CF 3 , CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 -OCH 2 CH 2 CHF 2 , CH 2 OCH 2 CH 2 CF 3 , CH 2 CH 2 OCHF 2, CH 2 CH 2 OCF 3, CH 2 - CH2OCH2 CH 2 F, CH 2 CH 2 OC¾ CHF 2, CH 2 CH 2 OCH 2 CF 3, CH 2 CH 2 OCF 2 CF 3, CH 2 CH 2 0CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 0CH 2 CH 2 CHF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CHF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CHF 3 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CF 3 , CH 2 OCH 2 CH 2 C1, CH 2 -OCH 2 CH 2 C1, CH 2 OCH 2 CHCI2, CH 2 OCH 2 CCI3, CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CI,
CH2 OCH2 CH2 CHCI2 ,CH2 OCH2 CH2 CCI3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 C1,CH2 CH2- OCH2 CHC12 ,CH2 CH20CH2 CCI3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2 C1，CH2 CH2- OCH2CH2 CHC12 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CCI3 ,CH2 OCH2 CH2 Br,CH2 CH2 OCH2- CH2 Br,CH2 OCH2 CH21,CH2 CH2 OCH2 CH21,CH2 OCH2 CH = CHC1,CH2 CH2- OCH2CH = CHC1,CH2 OCH2 CH = CHBr,CH2 CH2 OCH2 CH = CHBr,CH2 OCH2- CF = CF2 ,CH2 CH2 OCH2 CF = CF2 ,CH2 OCH = CHC1, CH 2 OCH 2 CH 2 CHCI2, CH 2 OCH 2 CH 2 CCI3, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 -OCH 2 CHC1 2 , CH 2 CH 2 0CH 2 CCI3, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 - OCH2CH2 CHC1 2, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CCI3, CH 2 OCH 2 CH 2 Br, CH 2 CH 2 OCH 2 - CH 2 Br, CH 2 OCH 2 CH 2 1, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 1, CH 2 OCH 2 CH = CHC1, CH 2 CH 2 -OCH 2 CH = CHC1, CH 2 OCH 2 CH = CHBr, CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHBr, CH 2 OCH 2 -CF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CF = CF 2 , CH 2 OCH = CHC1,
CH2 CH2 OCH = CHC1，CH2 OCF = CF2 ,CH2 CH2 OCF = CF2 ,CH2 OCF2- CF = CF2 ,CH2 CH2 OCF2 CF = CF2 ,CH2 OCH2 CH = CF2 ,CH2 CH2 OCH2- CH = CF2，CH2 OCH2 CH = CHCF3 ,CH2 CH2 OCH2 CH = CHCF3 ,CH2 OCH2- C E CI,CH2 OCH2 CH2 C≡ CI,CH2 CH2 OCH2 Cョ CI,CH2 OCH2 C = CCF3 ,CH2- CH2 OCH2 C≡ CCF3 ,CH2 OCMe2 C≡ CI,CH2 CH2 OCMe2 C CI,CH2 OCMe2- C s CCF3 ,CH2 CH2 OCMe2 C≡ CCF3 ,CH2 SMe,CH2 SEt,CH2 SPr-n,CH2 CH2- SMe，CH2 CH2 SEt,CH2 CH2 SPr-n,CHMeSMe,CHMeSEt,CH2 CHMeSMe, CH 2 CH 2 OCH = CHC1, CH 2 OCF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCF = CF 2 , CH 2 OCF 2 -CF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCF 2 CF = CF 2 , CH 2 OCH 2 CH = CF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 -CH = CF 2 , CH 2 OCH 2 CH = CHCF3, CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHCF3, CH 2 OCH 2 -CE CI, CH 2 OCH 2 CH 2 C≡ CI, CH 2 CH 2 OCH 2 C CI, CH 2 OCH 2 C = CCF 3 , CH 2 -CH 2 OCH 2 C≡ CCF3, CH 2 OCMe 2 C≡ CI, CH 2 CH 2 OCMe 2 C CI, CH 2 OCMe 2 -C s CCF 3 , CH 2 CH 2 OCMe 2 C≡ CCF3, CH 2 SMe, CH 2 SEt, CH 2 SPr-n, CH 2 CH 2 -SMe, CH 2 CH 2 SEt, CH 2 CH 2 SPr-n, CHMeSMe, CHMeSEt, CH 2 CHMeSMe,
CH2 CHMeSEt，CH2 SOMe,CH2 SOEt,CH2 SOPr-n,CH2 CH2 SOMe，CH2 CH2- SOEt,CH2 CH2 SOPr-n,CHMeSOMe,CHMeSOEt,CH2 CHMeSOMe,CH2- CHMeSOEt,CH2 S02 Me，CH2 S02 Et,CH2 S02 Pr-n,CH2 CH2 S02 Me,CH2 CH2- S02 Et,CH2 CH2 S02 Pr-n,CHMeS02 Me,CHMeS02 Et,CH2 CHMeS02 Me,CH2- CHMeS02 Et,CH2 F,CHF2，CF3 ,CH2 C1,CHC12 ,CC13 ,CH2 Br,CH21, CH 2 CHMeSEt, CH 2 SOMe, CH 2 SOEt, CH 2 SOPr-n, CH 2 CH 2 SOMe, CH 2 CH 2 -SOEt, CH 2 CH 2 SOPr-n, CHMeSOMe, CHMeSOEt, CH2 CHMeSOMe, CH 2 -CHMeSOEt , CH 2 S0 2 Me, CH 2 S0 2 Et, CH 2 S0 2 Pr-n, CH 2 CH 2 S0 2 Me, CH 2 CH 2 - S0 2 Et, CH 2 CH 2 S0 2 Pr-n, CHMeS0 2 Me, CHMeS0 2 Et, CH 2 CHMeS0 2 Me, CH 2 -CHMeS0 2 Et, CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CHC1 2 , CC1 3 , CH 2 Br, CH 2 1,
CHFCl,CHFBr,CHFI,CF2 C1,CF2 Br,CF21,CH2 CH2 F,CH2 CHF2， CHFCl, CHFBr, CHFI, CF 2 C1, CF 2 Br, CF 2 1, CH 2 CH 2 F, CH 2 CHF 2 ,
CH2 CF3 ,CH2 CH2 C1,CH2 CHC12，CH2 CC13 ,CH2 CH2 Br，CH2 CH21,CH2 CH2- CH2 F,CH2 CH2 CHF2，CH2 CH2 CF3，CH2 CH2 CH2 C1,CH2 CH2 CHC12 ,CH2 CH2- CCI3 ,CF2 CF3 ,CH2 CF2 CF3 ,CH = CHC1,C(C1) = CH2 ,CH = CC12 CH 2 CF 3, CH 2 CH 2 C1, CH 2 CHC1 2, CH 2 CC1 3, CH 2 CH 2 Br, CH 2 CH 2 1, CH 2 CH 2 - CH 2 F, CH 2 CH 2 CHF 2, CH 2 CH 2 CF 3, CH 2 CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 CHC1 2, CH 2 CH 2 - CCI3, CF 2 CF 3, CH 2 CF 2 CF 3, CH = CHC1, C (C1) = CH 2 , CH = CC1 2
,C(C1) = CHC1,C(C1)二 CC12，CH2 = CHF，CF二 CH2 ,CH = CF2，CF = CHF，CF = CF2 ,CH = CHBr,C(Br) = CH2 ,CH二 CBr2，C(Br) = CHBr，CH = CHI,CI = CH2 , C (C1) = CHC1, C (C1) 2 CC1 2 , CH 2 = CHF, CF 2 CH 2 , CH = CF 2 , CF = CHF, CF = CF 2 , CH = CHBr, C (Br ) = CH 2, CH two CBr 2, C (Br) = CHBr, CH = CHI, CI = CH 2
,CH = C(C1)F，CH = C(Br)F,CH2 CH = CHC1，C(C1) = CHMe，CH2 CH = CHBr, CH2 CH = CHI,CH2 C(C1) = CH2，CH2 C(Br) = CH2 ,CH2 CI = CH2 , , CH = C (C1) F, CH = C (Br) F, CH 2 CH = CHC1, C (C1) = CHMe, CH 2 CH = CHBr, CH 2 CH = CHI, CH 2 C (C1) = CH 2 , CH 2 C (Br) = CH 2 , CH 2 CI = CH 2 ,
CH2 C(C1) = CHC1,CH2 C(Br) = CHBr,CH2 CH = CF2 ,CH2 CF = CF2 ,CH2- CH = C(Cl)Me,CH2 CH = C(Br)Me,CH2 CH = CHCF3 ,CF2 CF = CF2 ,CH2- CH = C(I)Me,CH2 CH = CHI,CH2 C(F) = CHC1,CH2 CH = CBr2，CH2 CH = CHF,CH2 C(C1) = CHMe,CH2 C(F) = CHBr,CH2 C(Br) = CHC1,CH2 C(Br) = CC12 ,CH2- CH = CHCH2 F,CH2 C(I) = CH2，CH2 C(Br) = C(Cl)Me,CH2 C(I) = CHMe,CH2- C(C1) = CC12 ,CH2 CH = CHCCI3 ,CH2 C(Br) = CHMe,CH2 C(C1) = CHF,CH2- C(Br) = CHF,CH2 CH = C(Cl)Br, CH 2 C (C1) = CHC1, CH 2 C (Br) = CHBr, CH 2 CH = CF 2 , CH 2 CF = CF 2 , CH 2 -CH = C (Cl) Me, CH 2 CH = C (Br ) Me, CH 2 CH = CHCF 3, CF 2 CF = CF 2, CH 2 - CH = C (I) Me, CH 2 CH = CHI, CH 2 C (F) = CHC1, CH 2 CH = CBr 2, CH 2 CH = CHF, CH 2 C (C1) = CHMe, CH 2 C (F) = CHBr, CH 2 C (Br) = CHC1, CH 2 C (Br) = CC1 2 , CH 2 -CH = CHCH 2 F, CH 2 C (I) = CH 2 , CH 2 C (Br) = C (Cl) Me, CH 2 C (I) = CHMe, CH 2 -C (C1) = CC1 2 , CH 2 CH = CHCCI3 , CH 2 C (Br) = CHMe, CH 2 C (C1) = CHF, CH 2 -C (Br) = CHF, CH 2 CH = C (Cl) Br,
CH2 C(F) = C(C1)CF3 ,CH2 C(C1) = C(Cl)Me,CH2 C(Br) = CHBr,CH2- CH = C(F)CF2 C1,CH2 C(Br) = C(Br)Me,CH2 CH = C(F)CF3 ,CH2 CH = CC12 ,CH2- C(F) = CH2 ,CH2 CH = CHCCI3 ,CH2 CH = C(F)C1,CH2 C(C1) = C(F)C1，CH2- C(F) = CC12 ,CH2 C(C1) = CF2 ,CH2 C(CF3 ) = CH2 CH 2 C (F) = C (C1) CF 3 , CH 2 C (C1) = C (Cl) Me, CH 2 C (Br) = CHBr, CH 2 -CH = C (F) CF 2 C1, CH 2 C (Br) = C ( Br) Me, CH 2 CH = C (F) CF 3, CH 2 CH = CC1 2, CH 2 - C (F) = CH 2, CH 2 CH = CHCCI3, CH 2 CH = C (F) C1, CH 2 C (C1) = C (F) C1, CH 2 - C (F) = CC1 2, CH 2 C (C1) = CF 2, CH 2 C (CF 3) = CH Two
,C s CF,Cョ CC1,C≡ CBr,C≡ CI,CH2 Cョ CF,CH2 Cョ CC1,CH2- C CBr,CH2C≡ CI，CH2 CH2 C≡ CBr,CH2 CH2 C≡ C1,CH2 C≡ CCF3 ,CH2 CH2- C s CCF3 ,CH2 CN,CH2 CH2 CN,CHMeCN，CH2 CHMeCN，CH2 CMe2 CN， , C s CF, C CC1, C≡ CBr, C≡ CI, CH 2 C CF, CH 2 C CC1, CH 2 -C CBr, CH 2 C≡ CI, CH 2 CH 2 C≡ CBr, CH 2 CH 2 C≡ C1, CH 2 C≡ CCF 3 , CH 2 CH 2 -Cs CCF3, CH 2 CN, CH 2 CH 2 CN, CHMeCN, CH 2 CHMeCN, CH 2 CMe 2 CN,
CH2 CH = CHCN,CH2 CH(CN)CH = CH2 ,CH2 C(CN) = CH2 ,CH2- C(CN) = CHMe.CH = CHCN.CMe = CHCN，CH = C(Me)CN,CH2- CH(CN)C≡ CH,CH2 CH(CN)C≡ CMe，CH(CN)C≡ CH,CH2 C≡ CCN,C≡ CCN,CH 2 CH = CHCN, CH 2 CH (CN) CH = CH 2 , CH 2 C (CN) = CH 2 , CH 2 -C (CN) = CHMe.CH = CHCN.CMe = CHCN, CH = C (Me ) CN, CH 2 -CH (CN) C≡ CH, CH 2 CH (CN) C≡ CMe, CH (CN) C≡ CH, CH 2 C≡ CCN, C≡ CCN,
CH2 N02，CH2 CH2 N02 ,CH2 CHMeN02，CH2 CMe2N02 ,CH2 CH2 CH2 N02 ,CH2 CH = CHNO2 ,CH2 CH(N02 )CH = CH2 ,CH2 C(N02 ) = CH2 ,CH2 C(N02 ) = CHMe.CH = CHNO2 ,C(N02 ) = CH2 ,CH2 CH(N02 )C≡ CH,CH2 CH(N02 )Cョ CMe,CH(N02 )Cョ CH，CH(N02)Cョ CMe, CH 2 N0 2, CH 2 CH 2 N0 2, CH 2 CHMeN0 2, CH 2 CMe 2 N0 2, CH 2 CH 2 CH 2 N0 2, CH 2 CH = CHNO2, CH 2 CH (N0 2) CH = CH 2 , CH 2 C (N0 2 ) = CH 2 , CH 2 C (N0 2 ) = CHMe.CH = CHNO2, C (N0 2 ) = CH 2 , CH 2 CH (N0 2 ) C≡ CH, CH 2 CH ( N0 2 ) Cho CMe, CH (N0 2 ) Cho CH, CH (N02) Cho CMe,
C02 Me,C02 Et，C02 Pr-n,C02 Pr-iso,C02 Bu-n,C02 Bu-iso,C02 Bu-sec,C02 Bu- tert,C02 Pen-n,CH2 CO2 Me,CH2 C02 Et,CH2 C02 Pr-n,CH2 C02 Pr-iso,CH2 CO2- Bu-n,CHMeC02 Me,CHMeC02 Et,CH2 CH2 C02 Me,CH2 CH2 C02 Et,CH2- CHMeC02 Me,CH2 CH2 CH2 C02 Me,CH2 CH = CHC02 Me,CH2 CH = CHC02- Et，CH2 CH = CHCO2 Pr-n,CH2 CH = CMeC02 Me,CH2 CMe = CHC02 Me, CHMeCH = CHC02 Me, CHMeCH = CHC02 Et,CH2 CH2 CH = CHC02 Me,CH2- CH = CHCH2 C02 Me.CH = CHCO2 Me, C0 2 Me, C02 Et, C02 Pr-n, C02 Pr-iso, C0 2 Bu-n, C02 Bu-iso, C02 Bu-sec, C02 Bu- tert, C0 2 Pen-n, CH 2 CO2 Me, CH 2 C0 2 Et, CH 2 C0 2 Pr-n, CH 2 C0 2 Pr-iso, CH 2 CO2-Bu-n, CHMeC0 2 Me, CHMeC0 2 Et, CH 2 CH 2 C0 2 Me, CH 2 CH 2 C0 2 Et, CH 2 -CHMeC0 2 Me, CH 2 CH 2 CH 2 C0 2 Me, CH 2 CH = CHC0 2 Me, CH 2 CH = CHC0 2 -Et, CH 2 CH = CHCO2 Pr-n, CH 2 CH = CMeC0 2 Me, CH 2 CMe = CHC0 2 Me, CHMeCH = CHC0 2 Me, CHMeCH = CHC0 2 Et, CH 2 CH 2 CH = CHC0 2 Me, CH 2 -CH = CHCH 2 C0 2 Me.CH = CHCO2 Me,
CH = CHCO2 Et,CH2 = CHC02 Pr-n.CH = CMeC02 Me'CMe = CHC02- Me.CH = CHCH2 C02 Me,CH = CHCH2C02 Et,CH2 C = CC02 Me,CH2 C≡ CC02- Et,CH2 Cョ CC02 Pr-n,CH2 CH2 Cョ CC02 Me,CH2 CHMeC≡ CC02Me,CH2 CMe2- C CC02 Me,CH2 C≡ CCH2 C02 Me,C≡ CC02 Me,C≡ CC02 Et，C≡ CC02 Pr- n,Cョ CCH2 C02Me,Cョ CCHMeC02 Me,COMe，COEt，COPr-n，COPr-iso，COBu- n,COBu-iso,COBu-sec,COBu-tert,COPen-n, CH = CHCO2 Et, CH 2 = CHC0 2 Pr-n.CH = CMeC0 2 Me'CMe = CHC0 2 - Me.CH = CHCH 2 C0 2 Me, CH = CHCH 2 C0 2 Et, CH 2 C = CC0 2 Me , CH 2 C≡ CC0 2 -Et, CH 2 C CC0 2 Pr-n, CH 2 CH 2 C CC0 2 Me, CH 2 CHMeC≡ CC0 2 Me, CH 2 CMe 2 -C CC0 2 Me, CH 2 C≡ CCH 2 C0 2 Me, C≡ CC0 2 Me, C≡ CC0 2 Et, C≡ CC0 2 Pr- n, C ® CCH 2 C0 2 Me, C ® CCHMeC02 Me, COMe, COEt, COPr -n, COPr -iso, COBu-n, COBu-iso, COBu-sec, COBu-tert, COPen-n,
CH2 COMe,CH2 COEt,CH2 COPr-n,CH2 CH2 COMe,CH2 CH2 COEt,CH2- CHMeCOMe,CH2 CMe2 COMe,CH2 COCF3 ,CH2 COCCI3 ,CH2 CH2 COCF3 ,CH2- COCH2 CF3，CH2 COCH2 CHF2 ,CH2 COCH2 CHC12 ,CH2 COCH2 F,CH2 COCH2- C1,CH2 COCH2 Br,CH2 COCH2 CH2 F,CH2 COCH = CH2 ,CH2- COCH = CHMe,CH2COCH2 CH = CH2 ,CH2 CH2 COCH = CH2 ,CH2 CH2- COCH = CHMe,CH2 COC≡ CH,CH2 COC≡ CMe,CH2 COCH2Cョ CH,CH2 CH2- COCョ CH，CH2 CH2 COC≡ CMe,CH2 COCH2 OMe,CH2 COCH2 OEt,CH2 COCH2- CH2 OMe， CH 2 COMe, CH 2 COEt, CH 2 COPr-n, CH 2 CH 2 COMe, CH 2 CH 2 COEt, CH 2 - CHMeCOMe, CH 2 CMe 2 COMe, CH 2 COCF3, CH 2 COCCI3, CH 2 CH 2 COCF3 , CH 2 - COCH 2 CF 3 , CH 2 COCH2 CHF 2, CH 2 COCH 2 CHC1 2, CH 2 COCH 2 F, CH 2 COCH 2 - C1, CH 2 COCH2 Br, CH 2 COCH 2 CH 2 F, CH 2 COCH = CH 2 , CH 2 -COCH = CHMe, CH 2 COCH 2 CH = CH 2 , CH 2 CH 2 COCH = CH 2 , CH 2 CH 2 -COCH = CHMe, CH 2 COC≡ CH, CH 2 COC≡ CMe , CH 2 COCH 2 CO CH, CH 2 CH 2 -COC CH, CH 2 CH 2 COC≡ CMe, CH 2 COCH 2 OMe, CH 2 COCH 2 OEt, CH 2 COCH 2 -CH 2 OMe,
CH2 COCH2 CH2 OEt,CH2 CH2 COCH2 OMe,CH2 CH2 COCH2 OEt,CH2 CH 2 COCH2 CH 2 OEt, CH 2 CH 2 COCH 2 OMe, CH 2 CH 2 COCH 2 OEt, CH 2
CH = CHCOMe,CH2 CH = CHCOEt, CH = CHCOMe, CH 2 CH = CHCOEt,
CHMeCH = CHCOMe, CHMeCH = CHCOEt.CH = CHCOMe,CH = CHCOEt, CMe = CHCOMe,CH = CMeCOMe,CH2 C≡ CCOMe,CH2 C≡ CCOEt, CHMeCH = CHCOMe, CHMeCH = CHCOEt.CH = CHCOMe, CH = CHCOEt, CMe = CHCOMe, CH = CMeCOMe, CH 2 C≡ CCOMe, CH 2 C≡ CCOEt,
CHMeC≡ CCOMe.CHMeC≡ CCOEt，Cョ CCOMe,C≡ CCOEt.C≡ CCH2- COMe,C≡ CCHMeCOMe,CH2 S02 NHMe，CH2 S02 NHEt,CH2S02 NHPr-n,CH2- CH2 S02 NHMe，CH2 CH2 S02 NHEt，CH2 CH2 S02 NHPr-n,CH2S02NHOMe,CH2- S02NHOEt,CH2 S02 NHOPr-n,CH2 CH2 S02 NHOMe, CHMeC≡ CCOMe.CHMeC≡ CCOEt, C ョ CCOMe, C≡ CCOEt.C≡ CCH 2 -COMe, C≡ CCHMeCOMe, CH 2 S0 2 NHMe, CH 2 S0 2 NHEt, CH 2 S0 2 NHPr-n, CH 2- CH 2 S0 2 NHMe, CH 2 CH 2 S0 2 NHEt, CH 2 CH 2 S0 2 NHPr-n, CH 2 S0 2 NHOMe, CH 2 -S0 2 NHOEt, CH 2 S0 2 NHOPr-n, CH 2 CH 2 S0 2 NHOMe,
CH2 CH2 S02 NHOEt，CH2 CH2 S02 NHOPr-n,CH2S02 NMe2 ,CH2 S02- NMeEt,CH2 S02 NEt2，CH2 CH2 S02 NMe2，CH2 CH2 S02 NMeEt,CH2 CH2 S02- NEt2 ,CH2 S02 N(OMe)Me，CH2 S02 N(OMe)Et，CH2 S02 N(OEt)Me,CH2 CH2 S02- N(OMe)Me，CH2 CH2 S02 N(OMe)Et,CH2 CH2 S02 N(OEt)Me,CH2 S02- N(OEt)Et,CH2 CH2 S02 N(OEt)Et,CH2 CONHMe，CH2 CONHEt，CH2 CONHPr- n,CH2 CH2 CONHMe,CH2 CH2 CONHEt,CH2 CH2 CONHPr-n，CH2 CONMe2, CH2 CONMeEt,CH2 CONEt2，CH2 CH2 CONMe2， CH 2 CH 2 S0 2 NHOEt, CH 2 CH 2 S0 2 NHOPr-n, CH 2 S0 2 NMe 2 , CH 2 S0 2 -NMeEt, CH 2 S0 2 NEt 2 , CH 2 CH 2 S0 2 NMe 2 , CH 2 CH 2 S0 2 NMeEt, CH 2 CH 2 S0 2 -NEt 2 , CH 2 S0 2 N (OMe) Me, CH 2 S0 2 N (OMe) Et, CH 2 S0 2 N (OEt) Me, CH 2 CH 2 S0 2 -N (OMe) Me, CH 2 CH 2 S0 2 N (OMe) Et, CH 2 CH 2 S0 2 N (OEt) Me, CH 2 S0 2- N (OEt) Et, CH 2 CH 2 S0 2 N (OEt) Et, CH 2 CONHMe, CH 2 CONHEt, CH 2 CONHPr- n, CH 2 CH 2 CONHMe, CH 2 CH 2 CONHEt, CH 2 CH 2 CONHPr- n, CH 2 CONMe 2 , CH 2 CONMeEt, CH 2 CONEt 2 , CH 2 CH 2 CONMe 2 ,
CH2 CH2 CONMeEt,CH2 CH2 CONEt2 ,CH2 CONHOMe,CH2 CONHOEt,CH2- CONHOPr-n,CH2 CH2 CONHOMe,CH2 CH2 CONHOEt,CH2 CH2 CONHOPr- n,CH2 CON(OMe)Me,CH2 CON(OMe)Et,CH2 CON(OEt)Me,CH2 CH2- CON(OMe)Me,CH2 CH2 CON(OMe)Et,CH2 CH2 CON(OEt)Me,CH2- CON(OEt)Et,CH2 CH2 CON(OEt)Et,CH2 NHMe,CH2 NHEt,CH2 NHPr-n,CH2- CH2 NHMe,CH2 CH2 NHEt,CH2 CH2 NHPr-n,CH2 CHMeNHMe,CH2- CHMeNHEt,CH2 CHMeNHPr-n,CH2 CH2 CH2 NHMe,CH2 NHOMe, CH 2 CH 2 CONMeEt, CH 2 CH 2 CONEt 2 , CH 2 CONHOMe, CH 2 CONHOEt, CH 2 -CONHOPr-n, CH 2 CH 2 CONHOMe, CH 2 CH 2 CONHOEt, CH 2 CH 2 CONHOPr-n, CH 2 CON (OMe) Me, CH 2 CON (OMe) Et, CH 2 CON (OEt) Me, CH 2 CH 2 -CON (OMe) Me, CH 2 CH 2 CON (OMe) Et, CH 2 CH 2 CON (OEt ) Me, CH 2 -CON (OEt) Et, CH 2 CH 2 CON (OEt) Et, CH 2 NHMe, CH 2 NHEt, CH 2 NHPr-n, CH 2 -CH 2 NHMe, CH 2 CH 2 NHEt, CH 2 CH 2 NHPr-n, CH 2 CHMeNHMe, CH 2 -CHMeNHEt, CH 2 CHMeNHPr-n, CH 2 CH 2 CH 2 NHMe, CH 2 NHOMe,
CH2 NHOEt,CH2 NHOPr-n,CH2 CH2 NHOMe，CH2CH2 NHOEt,CH2 CH2- NHOPr-n,CH2 CHMeNHOMe,CH2 CHMeNHOEt,CH2 CHMeNHOPr-n,CH2- NMe2，CH2 NMeEt,CH2 NMePr-n,CH2 CH2 NMe2 ,CH2 CH2 NMeEt,CH2 CH2- NMePr-n,CH2 NEt2 ,CH2 CH2 NEt2 ,CH2 N(OMe)Me,CH2 N(OMe)Et,CH2- N(OEt)Me,CH2 N(OEt)Et,CH2 CH2 N(OMe)Me,CH2 CH2 N(OMe)Et,CH2 CH2- N(OEt)Me,CH2 CH2 N(OEt)Et,CH2 NMeCOMe,CH2 NEtCOMe,CH2- NMeCOEt,CH2 CH2 NMeCOMe,CH2 CH2 NEtCOMe, CH 2 NHOEt, CH 2 NHOPr-n, CH 2 CH 2 NHOMe, CH 2 CH 2 NHOEt, CH 2 CH 2 -NHOPr-n, CH 2 CHMeNHOMe, CH 2 CHMeNHOEt, CH 2 CHMeNHOPr-n, CH 2 -NMe 2 , CH 2 NMeEt, CH 2 NMePr-n, CH 2 CH 2 NMe 2 , CH 2 CH 2 NMeEt, CH 2 CH 2 -NMePr-n, CH 2 NEt 2 , CH 2 CH 2 NEt 2 , CH 2 N (OMe ) Me, CH 2 N (OMe) Et, CH 2 -N (OEt) Me, CH 2 N (OEt) Et, CH 2 CH 2 N (OMe) Me, CH 2 CH 2 N (OMe) Et, CH 2 CH 2 -N (OEt) Me, CH 2 CH 2 N (OEt) Et, CH 2 NMeCOMe, CH 2 NEtCOMe, CH 2 -NMeCOEt, CH 2 CH 2 NMeCOMe, CH 2 CH 2 NEtCOMe,
CH2 CH2 NMeCOEt,CH2 N(OMe)COMe,CH2 N(OEt)COMe,CH2- N(OMe)COEt,CH2 CH2 N(OMe)COMe，CH2 CH2 N(OEt)COMe，CH2 CH2- N(OMe)COEt,CH2 NMeS02 Me,CH2 NEtS02 Me,CH2 NMeS02 Et,CH2 CH2- NMeS02 Me,CH2 CH2 NEtS02 Me,CH2 CH2NMeS02 Et,CH2 N(OMe)S02Me,CH2- N(OEt)S02Me,CH2 N(OMe)S02 Et,CH2 CH2 N(OMe)S02 Me,CH2 CH2N(OEt)S02- Me，CH2 CH2 N(OMe)S02 Et,Ph,CH2 Ph，CH2 CH2 Ph,CH2 CH2 CH2- Ph,CHMePh,CH2 CHMePh,CH2 CMe2 Ph,CH2 Ph-4-OMe, CH 2 CH 2 NMeCOEt, CH 2 N (OMe) COMe, CH 2 N (OEt) COMe, CH 2 -N (OMe) COEt, CH 2 CH 2 N (OMe) COMe, CH 2 CH 2 N (OEt) COMe , CH 2 CH 2 -N (OMe) COEt, CH 2 NMeS0 2 Me, CH 2 NEtS0 2 Me, CH 2 NMeS0 2 Et, CH 2 CH 2 -NMeS0 2 Me, CH 2 CH 2 NEtS0 2 Me, CH 2 CH 2 NMeS0 2 Et, CH 2 N (OMe) S0 2 Me, CH 2 -N (OEt) S0 2 Me, CH 2 N (OMe) S0 2 Et, CH 2 CH 2 N (OMe) S0 2 Me, CH 2 CH 2 N (OEt) S0 2 - Me, CH 2 CH 2 N (OMe) S0 2 Et, Ph, CH 2 Ph, CH 2 CH 2 Ph, CH 2 CH 2 CH 2 - Ph, CHMePh, CH 2 CHMePh, CH 2 CMe 2 Ph, CH 2 Ph-4-OMe,
CH2 Ph-4-Cl,CH2 CH = CHPh,CH2 CH = CMePh,CHMeCH = CHPh,CH2- CMe = CMePh,CHMeCMe = CMePh,CH = CHPh,CMe = CHPh,CH = CMePh,CH2- Cミ CPh,CHMeCョ CPh,CH2 CMe2 C≡ CPh'C≡ CPh，C¾ CH2OPh,CH2- CHMeOPh,CH2 CMe2 OPh,CH2 OPh,CH2CH2 OPh-4-OMe,CH2 CH2 OPh-4- C1,CH2 OPh-4-OMe,CH2 OPh-4-Cl,CH2 CH2 SPh，CH2 CHMeSPh，CH2 CMe2- SP ,CH2 SPh,CH2 CH2 SOPh,CH2 CHMeSOPh,CH2 CMe2 SOPh,CH2 SOPh,CH2- CH2 S02Ph，CH2 CHMeS02 Ph,CH2 CMe2 S02 Ph， CH 2 Ph-4-Cl, CH 2 CH = CHPh, CH 2 CH = CMePh, CHMeCH = CHPh, CH 2 -CMe = CMePh, CHMeCMe = CMePh, CH = CHPh, CMe = CHPh, CH = CMePh, CH 2- C Mi CPh, CHMeC ® CPh, CH 2 CMe 2 C≡ CPh'C≡ CPh, C¾ CH 2 OPh, CH 2 - CHMeOPh, CH 2 CMe 2 OPh, CH 2 OPh, CH 2 CH 2 OPh-4-OMe, CH 2 CH 2 OPh-4- C1 , CH 2 OPh-4-OMe, CH 2 OPh-4-Cl, CH 2 CH 2 SPh, CH 2 CHMeSPh, CH 2 CMe 2 - SP, CH 2 SPh, CH 2 CH 2 SOPh, CH 2 CHMeSOPh, CH 2 CMe 2 SOPh, CH 2 SOPh, CH 2 -CH 2 S0 2 Ph, CH 2 CHMeS0 2 Ph, CH 2 CMe 2 S0 2 Ph,
Ph-4-OMe,CH2 OCH2 Ph-4-Cl,CH2 CH2 OCH2 Ph-4-OMe,CH2 CH2 OCH2 Ph-4- C1,CH2 SCH2 Ph,CH2 CH2 SCH2 Ph,CH2 CHMeSCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph-4- OMe,CH2 CH2 SCH2 Ph-4-OMe,CHMeCH2 SCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph-4-Cl,CH2 CH2-
Figure imgf000014_0001
Ph-4-OMe, CH 2 OCH 2 Ph-4-Cl, CH 2 CH 2 OCH 2 Ph-4-OMe, CH 2 CH 2 OCH 2 Ph-4- C1, CH 2 SCH 2 Ph, CH 2 CH 2 SCH 2 Ph, CH 2 CHMeSCH 2 Ph, CH 2 SCH 2 Ph-4-OMe, CH 2 CH 2 SCH 2 Ph-4-OMe, CHMeCH 2 SCH 2 Ph, CH 2 SCH 2 Ph-4-Cl, CH 2 CH 2-
Figure imgf000014_0001
COPh，CHMeCOPh，CH2 COCH2 Ph, COPh, CHMeCOPh, CH 2 COCH 2 Ph,
CH2 CH2 COCH2 Ph,CHMeCOCH2 Ph,CH2 NHS02 Me，CH2 NHS02 Et,CH2- CH2 NHSO2 Me,CH2 CH2 NHS02 Et,CH2 NHCOMe，CH2 NHCOEt,CH2 CH2- NHCOMe,CH2 CH2 NHCOEt CH 2 CH 2 COCH 2 Ph, CHMeCOCH 2 Ph, CH 2 NHS0 2 Me, CH 2 NHS0 2 Et, CH 2 -CH 2 NHSO2 Me, CH 2 CH 2 NHS0 2 Et, CH 2 NHCOMe, CH 2 NHCOEt, CH 2 CH 2 -NHCOMe, CH 2 CH 2 NHCOEt
[本発明化合物の置換基 R3、 R4、 R5及び R6の具体例〕 [Specific examples of substituents R 3 , R 4 , R 5 and R 6 of the compound of the present invention]
H，Me，Et,Pr-n，Pr-iso,Bu-n,Bu-iso,Bu-sec，Bu-tert，CH2 F.CHF2 ,CF3，CH2 C1，CH2- Br,CH2 CF3 ,CH2 CH2 F,CH2 CH2 C1,CH2 CH2 Br,CF2 CF3 ,OMe,OEt,OPr-n,OPr- iso,C02 Me,C02 Et,C02 Pr-n,C02'Pr-is0,C02 Bu-n,F,Cl,Br,I,N02 ,Ph H, Me, Et, Pr- n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, CH2 F.CHF2, CF 3, CH2 C1, CH2- Br, CH 2 CF 3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CF 2 CF 3, OMe, OEt, OPr-n, OPr- iso, C0 2 Me, C0 2 Et, C0 2 Pr-n, C0 2 'Pr-is0, C02 Bu -n, F, Cl, Br, I, N0 2, Ph
[本発明化合物の置換基 Lの具体例〕  [Specific examples of the substituent L of the compound of the present invention]
H,Me,Et,Pr-n,CH2 CH = CH2 ,CH2 Cョ CH H, Me, Et, Pr-n, CH 2 CH = CH 2 , CH 2 C
[本発明化合物の置換基 B及び Dの具体例〕  [Specific examples of substituents B and D of the compound of the present invention]
Me，Et,Pr-n，OMe,OEt，OPr-n，F，Cl，Br，I，OCHF2，OCF3 ,OCBrF2 ,OCH2CF3,OCH2- CF2 CF3,NHMe，NHEt，NHPr-n，NMe2，NMeEt，NEt2，CH2 F,CHF2，CF3 ,CF2 CI, CH2 C1，CH2 Br,CH2 OMe,CH2 OEt,CH2 CH2 OMe,OCH2 CH = CH2 ,OCH2- CH = CHMe,OCH2 C≡ CH,OCH2 Cョ CMe Me, Et, Pr-n, OMe, OEt, OPr-n, F, Cl, Br, I, OCHF2, OCF 3, OCBrF 2, OCH 2 CF 3, OCH 2 - CF 2 CF 3, NHMe, NHEt, NHPr -n, NMe 2 , NMeEt, NEt 2 , CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CF 2 CI, CH 2 C1, CH 2 Br, CH 2 OMe, CH 2 OEt, CH 2 CH 2 OMe, OCH 2 CH = CH 2 , OCH 2 -CH = CHMe, OCH 2 C≡ CH, OCH 2 C
本発明化合物は下記の反応式 1~11のいずれかを選ぶことによリ容易に製造でき る。  The compound of the present invention can be easily produced by selecting any one of the following reaction formulas 1 to 11.
[反応式 1〕 リ 1" CISO2NCO [Reaction formula 1] Re 1 "CISO 2 NCO
HN、 —^- ^—―  HN, — ^-^ ——
G  G
(2)  (2)
Q - H (3) Q-H (3)
または 0-Η·ΗΖ (4)
Figure imgf000015_0001
Or 0-Η · ΗΖ (4)
Figure imgf000015_0001
(1 : X = 0)  (1: X = 0)
[式中、 Qは前記の定義の内 Ql-a及び Q2-aを表し、 G及び Lは前記と同様の意味を 表し、 Zはハロゲン原子を表す。 〕 [Wherein Q represents Q1-a and Q2-a in the above definition, G and L have the same meanings as described above, and Z represents a halogen atom. ]
すなわち、 アミン類 (2)を、 テトラヒドロフラン、 ジメトキシェタン、 ァセト 二トリル、 プロピオ二トリル、 ジメチルホルムアミド、 ジクロロメタン、 ェチ レンジクロリド、 ベンゼン、 トルエン等の溶媒中、 クロルスルホニルイソシァ ナートと反応させ、 引続き、 トリェチルァミン、 ピリジン、 水素化ナトリウム、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリ ゥム、 炭酸カリウム等の塩基の存在下、 イミン類 (3)または (4)と反応させることに よリ本発明化合物 (1:X = 0)を得ることができる。  That is, the amines (2) are reacted with chlorosulfonyl isocyanate in a solvent such as tetrahydrofuran, dimethoxyethane, acetate nitrile, propionitrile, dimethylformamide, dichloromethane, ethylene dichloride, benzene, toluene, etc. Subsequently, react with imines (3) or (4) in the presence of bases such as triethylamine, pyridine, sodium hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and potassium carbonate. Thus, the compound of the present invention (1: X = 0) can be obtained.
クロルスルホニルイソシアナ一トはァミン類 (2)1モルに対して 0.7から 1.3モル 量用いられる。 反応温度は- 50'Cから 80'Cの範囲から任意に選択できる。  Chlorsulfonyl isocyanate is used in an amount of 0.7 to 1.3 mol per 1 mol of the amines (2). The reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50'C to 80'C.
イミン類 (3)または (4)はァミン類 (2)1モルに対して 0.7から 1.3モル量、 また、 塩 基はィミン類 (3)または (4)1モルに対して 0.5から 4.0モル量用いられる。 反応温度 は- 50°Cから 100°Cの範囲から任意に選択できる。  Imines (3) or (4) are 0.7 to 1.3 moles per 1 mole of amines (2), and bases are 0.5 to 4.0 moles per 1 mole of imines (3) or (4). Used. The reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50 ° C to 100 ° C.
[反応式 2〕 Q - H (3) CIS02NHC02Y (5) (Reaction formula 2) Q-H (3) CIS0 2 NHC0 2 Y (5)
または Q-S02NHC OY Or Q-S0 2 NHC OY
Q - Η·ΗΖ (4) 。  Q-Η · ΗΖ (4).
= 0)  = 0)
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0001
(1： X = 0)  (1: X = 0)
〔式中、 Qは前記の定義の内 Ql-a及び Q2-aを表し、 G、 L及び Zは前記と同様の意味 を表し、 Yは炭素原子数 1~6の低級アルキル基またはフエ二ル基を表す。 〕 すなわちイミン類 (3)または (4)とフエニル N-クロルスルホニルカーバメート [Wherein Q represents Q1-a and Q2-a in the above definition, G, L and Z have the same meanings as above, and Y represents a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or phenyl. Represents a hydroxyl group. ] That is, imines (3) or (4) and phenyl N-chlorosulfonyl carbamate
(5:Y =フェニル基)あるいはアルキル Ν-ク口ルスルホニルカーバメート (5: Υ =低級 アルキル基)との反応は、 イミン類 (3)または (4)1モルに対してカーバメート誘導体 (5)を 0.5から 3.0モル量用いて行われる。 好ましくは 0.9から 1.2モル量の範囲力適当 である。 The reaction with (5: Y = phenyl group) or alkyl Ν-sulfonyl carbamate (5: Υ = lower alkyl group) is a carbamate derivative with respect to 1 mol of imines (3) or (4) (5) With 0.5 to 3.0 molar amounts. Preferably, a force in the range of 0.9 to 1.2 molar amount is appropriate.
反応温度は- 50eCから 100'Cの範囲から任意に選択できるが、 好ましくは- 20°Cか ら 30eCの範囲が適当である。 The reaction temperature is - although 50 can be selected from e C arbitrarily from the range of 100'C, preferably - 20 range of ° C or et 30 e C is suitable.
本反応は各種の塩基を用いて実施される。 塩基の量はィミン類 (3)または (4)1モル に対して 0.5から 4.0モル量用いられる。  This reaction is carried out using various bases. The base is used in an amount of 0.5 to 4.0 mol per 1 mol of the imines (3) or (4).
適当な塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の有機塩基類、 水 素化ナトリウム等の金属水素化物類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸力 リウム等の無機塩基類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド等の金属 アルコキシド類が用いられる。  Suitable bases include, for example, organic bases such as triethylamine and pyridine, metal hydrides such as sodium hydride, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and potassium carbonate, sodium methoxide and sodium ethoxy. Metal alkoxides such as sulfides are used.
本反応の適当な溶媒としては、 本反応に不活性な溶媒、 例えばベンゼン、 トルェ ン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 エチレン ジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 イソプロピルエーテ ル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピ ォニトリル等の二トリル類、 石油エーテル、 石油ベンジン、 ヘプタン等の炭化水 素類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル等のエステル 類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリア ミド等のアミド類である。 これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。 特 に好ましくは、 エーテル類またはアミド類を用いた場合である。 Suitable solvents for this reaction include solvents inert to this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, ethylene dichloride, ethyl ether, and the like. Ethers such as isopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum benzine and heptane And amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide. These solvents may be used alone or as a mixture. Particularly preferably, ethers or amides are used.
次いで、 フエニル N-置換イミノスルホニルカーバメート (6:X = 0、 Y=フエ二 ル基)あるいはアルキル Ν-置換ィミノスルホニルカーバメート (6:Χ=0、 Υ=低級 アルキル基)と化合物 (2)をベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ジォキサン等の各種溶 媒中にて加熱することによリ本発明化合物 (1:Χ=0)を得ることができる。  Then, a phenyl N-substituted iminosulfonylcarbamate (6: X = 0, Y = phenyl group) or an alkyl Ν-substituted iminosulfonylcarbamate (6: Χ = 0, Υ = lower alkyl group) and the compound (2) Is heated in various solvents such as benzene, toluene, xylene and dioxane to obtain the compound of the present invention (1: Χ = 0).
[反応式 3〕  (Reaction formula 3)
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0001
(1 : X = 0)  (1: X = 0)
[式中、 Qは前記の定義の内 Ql-a及び Q2-aを表し、 G、 L及び Yは前記と同様の意味 を表す。 〕 [Wherein, Q represents Q1-a and Q2-a in the above definition, and G, L and Y have the same meanings as described above. ]
すなわち、 置換イミノスルホンアミド誘導体 (7)を、 アセトン、 ァセトニトリ ル、 ジォキサン等の溶媒中、 炭酸カリウム等の無機塩基あるいは、 トリェチルァ ミン、 1，8-ジァザビシクロ 〔5.4.0〕 -7-ゥンデセン (DBU)等の有機塩基の存在下、 カーバメ一ト誘導体 (8)と反応させることにより本発明化合物 (1:X = 0)を得ること ができる。  That is, the substituted iminosulfonamide derivative (7) is treated with an inorganic base such as potassium carbonate or a solvent such as acetone, acetonitrile, or dioxane, or triethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU). The compound of the present invention (1: X = 0) can be obtained by reacting with a carbamate derivative (8) in the presence of an organic base such as
[反応式 4〕  [Reaction formula 4]
Q-S02NH2 Q-SO NHCOY Q-S0 2 NH 2 Q-SO NHCOY
II  II
(7) X  (7) X
(6)  (6)
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0002
(1) [式中、 Qは前記の定義の内 Ql-a及び Q2-aを表し、 G、 L、 X及び Yは前記と同様の 意味を表す。 〕 (1) [Wherein, Q represents Ql-a and Q2-a in the above definition, and G, L, X and Y have the same meanings as described above. ]
すなわち、 置換イミノスルホンアミド誘導体 (7)を、 アセトン、 メチルェチルケ トン、 ァセトニトリル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムァ ミド等の溶媒中、 炭酸カリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン等の塩基の存在下 ク口ルギ酸 (チォ)エステルもしくは炭酸 (チォ)エステルと反応させることによリ化 合物 (6)を得て、 次いでトルエン、 キシレン、 ベンゼン、 ジォキサン等の溶媒中に て化合物 (2)と加熱することにより本発明化合物 (1)を得ることができる。  That is, the substituted iminosulfonamide derivative (7) is treated with a solvent such as acetone, methylethyl ketone, acetonitrile, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, etc., in the presence of a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, etc. The compound (6) is obtained by reacting the compound (6) with an ester or a carbonic acid (thio) ester, and then the compound (2) is heated in a solvent such as toluene, xylene, benzene, or dioxane. Compound (1) can be obtained.
[反応式 5〕
Figure imgf000018_0001
[Reaction formula 5]
Figure imgf000018_0001
(1： X = S, L=H)  (1: X = S, L = H)
[式中、 Qは前記の定義の内 Ql-a及び Q2-aを表し、 Gは前記と同様の意味を表 す。 〕 [Wherein, Q represents Q1-a and Q2-a in the above definition, and G has the same meaning as described above. ]
すなわち、 置換イミノスルホンアミド誘導体 (7)を、 アセトン、 ァセトニトリ ル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の溶媒中、 炭酸カリウム等の無機塩基あ るいは、 トリェチルァミン、 DBU等の有機塩基の存在下、 イソチオシアナ一ト誘 導体 (9)と反応させることによリ本発明化合物 (1:X=S，L=H)を得ることができる。  That is, the substituted iminosulfonamide derivative (7) is isolated in a solvent such as acetone, acetonitrile, dioxane, and tetrahydrofuran in the presence of an inorganic base such as potassium carbonate or an organic base such as triethylamine or DBU, and is then subjected to isothiocyanate induction. The compound of the present invention (1: X = S, L = H) can be obtained by reacting with the conductor (9).
[反応式 6〕  [Reaction formula 6]
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0002
(i : Q = Q3)
Figure imgf000019_0001
(i: Q = Q3)
Figure imgf000019_0001
(1 : Q = Q4)  (1: Q = Q4)
〔式中、 Rl、 R2、 R3 R4 , R5、 R6、 G、 L及び Xは前記と同様の意味を表 す。 〕 Wherein, Rl, R 2, R3 R4 , R 5, R 6, G, L and X will be the table as defined above. ]
すなわち 3-位ィミノ置換体 (l:Q=Ql-a及び Q2-a)をテトラヒドロフラン、 ジメト キシェタン、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル、 ジメチルホルムアミド、 ジ クロロメタン、 エチレンジクロリド、 ベンゼン、 トルエン等の溶媒中、 触媒量の 塩酸、 硫酸等の酸で処理することによリ 3-位ァミノ置換体 (1:Q=Q3及び Q4)を得る ことができる。  That is, the 3-position imino-substituted product (l: Q = Ql-a and Q2-a) is converted into a solvent such as tetrahydrofuran, dimethoxetane, acetonitrile, propionitrile, dimethylformamide, dichloromethane, ethylene dichloride, benzene, and toluene. By treating with a catalytic amount of an acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, 3-substituted amino substituted products (1: Q = Q3 and Q4) can be obtained.
〔反応式 7〕 (Reaction formula 7)
Figure imgf000020_0001
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(εό = ό:ι) (εό = ό: ι)
Figure imgf000020_0002
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-81 P600/S6d£I d
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-81 P600 / S6d £ Id
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〔式中、 Rl R2 R3 , R4 R5 R6 G L及び Xは前記と同様の意味を表し、 R7及び R8は Ci ~C4アルキル基を表す。 〕 [Wherein, R1 R 2 R3, R 4 R 5 R 6 GL and X have the same meanings as described above, and R 7 and R 8 each represent a Ci-C 4 alkyl group. ]
すなわち、 3位ァミノ置換体 (1:Q=Q3及び Q4)をジクロロメタン、 クロ口ホル ム、 エチレンジクロリ ド、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ァセトニトリ ル、 プロピオ二トリル、 ベンゼン、 トルエン、 シキレン等の溶媒中、 硫酸、 塩酸 等の酸触媒存在下、 或いは触媒なしで、 アルデヒド及びケトン類 (10)、 ァセタール 類 (11)或いはへミアセタール類 (12)と反応させることによリ 3位ィミノ置換体  That is, the 3-amino substituted product (1: Q = Q3 and Q4) is converted into a solvent such as dichloromethane, chloroform, ethylene dichloride, tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile, propionitrile, benzene, toluene, or cyrene. 3-position imino-substituted product by reacting with aldehyde and ketones (10), acetals (11) or hemiacetals (12) in the presence or absence of acid catalyst such as sulfuric acid, hydrochloric acid, etc.
(l:Q=Ql-a及び Q2-a)を得ることができる。 本反応において R1及び R2の種類によ リ 3位ァミノヒドリン置換体 (1:Q=Q5及び Q6)を得ることができる力 3位ァミノ ヒドリン置換体 (1:Q=Q5及び Q6)を、 ェチルエーテル、 ィソプロピルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル等の溶媒 中、 ピリジン、 トリェチルァミン等の塩基存在下、 無水トリフルォロ酢酸等で処理 することにより、 3位ィミノ置換体 (l:Q=Ql-a及び Q2-a)へ導くことができる。 (l: Q = Ql-a and Q2-a) can be obtained. Kinds by Li 3-position Aminohidorin substituted product in this reaction R1 and R 2 (1: Q = Q5 and Q6) forces the 3-position can be obtained Amino hydrin substitutions: the (1 Q = Q5 and Q6), Echirueteru , Isopropyl ether, By treating with trifluoroacetic anhydride or the like in a solvent such as dioxane, tetrahydrofuran, acetonitrile, or propionitrile in the presence of a base such as pyridine or triethylamine, the 3-position imino substituted product (l: Q = Ql-a and Q2-a ).
[反応式 8〕  (Reaction formula 8)
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〔式中、 Ri、 R2、 R3、 R4、 R5 , R6、 G、 L及び Xは前記と同様の意味を表 す。 〕 [Wherein Ri, R 2 , R 3 , R 4 , R 5, R 6 , G, L and X have the same meanings as described above. ]
すなわち、 3位ィミノ置換体 (l:Q = Ql-a及び Q2-a)をメタノール、 エタノール、 ブロパノール、 ェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等の溶媒中、 水素化ホウ素ナトリゥムを用い還元することにより 3位アルキルァミノ置換体  In other words, the 3-position alkylamino is reduced by reducing the 3-position imino substituent (l: Q = Q1-a and Q2-a) with sodium borohydride in a solvent such as methanol, ethanol, propanol, ethyl ether, tetrahydrofuran, or dioxane. Substitution
(l:Q=Ql-b及び Q2-b)を得ることができる。 本反応の還元剤としては水素化ホウ素 ナトリゥム以外に水素化アルミニゥムリチウム、 水素化シァノホウ素ナトリゥム 等を用いることができ、 また、 各種触媒、 例えば、 Pd-C、 Raney-Ni等存在下の接 触還元 (水素添加)も有効である。 (l: Q = Ql-b and Q2-b). As the reducing agent for this reaction, in addition to sodium borohydride, lithium aluminum hydride, sodium cyanoborohydride And the like, and catalytic reduction (hydrogenation) in the presence of various catalysts such as Pd-C and Raney-Ni is also effective.
本反応の原料である 2-ィミノ -3-ァミノ置換体 (3:Q=Q3及び Q4)及び 2ィミノ -3-ィ ミノ置換体 (3:Q=Ql-a及び Q2-a)は以下の反応式 9及び 10等の方法を用い合成するこ とができる。  The 2-imino-3-amino substituted product (3: Q = Q3 and Q4) and the 2-imino-3-imino substituted product (3: Q = Ql-a and Q2-a) which are the starting materials for this reaction are as follows. It can be synthesized using the methods of Reaction Schemes 9 and 10.
〔反応式 9〕
Figure imgf000023_0001
(Reaction formula 9)
Figure imgf000023_0001
(13) (3 : Q = Q3)  (13) (3: Q = Q3)
Figure imgf000023_0002
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(14)  (14)
(3 : Q = Q4)  (3: Q = Q4)
[式中、 R3 , R4 , R5及び R6は前記と同様の意味を表す。 〕 Wherein, R3, R4, R 5 and R 6 have the same meanings as defined above. ]
すなわち、 2-アミノ体 (13及び 14)を、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセト アミド、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサ ン等の溶媒中、 2,4-ジニトロフエノキシァミン、 メシチレンスルホニルォキシァ ミン等のアミノ化剤と反応させることにより 2-ィミノ -3-ァミノ置換体 (3:Q=Q3及 び Q4)の塩を得ることができる。 次に、 2-ィミノ- 3-ァミノ置換体 (3:Q=Q3及び Q4) の塩をノタノール、 エタノール、 プロパノール等の溶媒中、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸カリウム等の塩基を用い中和することによリ、 2-ィミノ- 3- ァミノ置換体 (3:Q = Q3及び Q4)に導くことができる。  That is, the 2-amino form (13 and 14) is converted to 2,4-dinitrophenoxyamine, mesitylenesulfonyloxyamine in a solvent such as dimethylformamide, dimethylacetamide, acetonitrile, propionitrile, tetrahydrofuran, or dioxane. And the like, a salt of a substituted 2-imino-3-amino derivative (3: Q = Q3 and Q4) can be obtained. Next, the salt of the 2-imino-3-amino substituted product (3: Q = Q3 and Q4) is dissolved in a solvent such as notanol, ethanol, or propanol using a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, or potassium carbonate. The summation leads to a 2-imino-3-amino substitution product (3: Q = Q3 and Q4).
〔反応式 10〕
Figure imgf000024_0001
(Reaction formula 10)
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(3:Q = Q5)  (3: Q = Q5)
Figure imgf000024_0002
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(3:Q = Q6)  (3: Q = Q6)
[式中、 Rl、 R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7及び R8は前記と同様の意味を表す。 〕 すなわち、 2ィミノ- 3-ァミノ置換体 (3:Q=Q3及び Q4)をジクロロメタン、 クロ 口ホルム、 ェチレンジク口リド、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ァセトニ トリル、 プロピオ二トリル、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の溶媒中、 硫酸、 塩酸等の酸触媒存在下、 或いは触媒なしで、 アルデヒド及びケトン類 (10)、 ァセ タール類 (11)或いはへミァセタール類 (12)と反応させることによリ 2-ィミノ -3-ィ ミノ置換体 (3:Q=Ql-a及び Q2-a)を得ることができる。 本反応において R1及び R2 の種類によリ 2-ィミノ -3-ァミノヒドリン置換体 (3:Q=Q5及び Q6)を得ることがで きるが、 2-ィミノ -3-ァミノヒドリン置換体 (3:Q=Q5及び Q6)を、 ェチルエーテ ル、 イソプロビルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 ァセトニトリ ル、 プロピオ二トリル等の溶媒中、 ピリジン、 トリェチルァミン等の塩基存在 下、 無水トリフルォロ酢酸等で処理することにより、 2-ィミノ- 3-ィミノ置換体 (3:Q=Ql-a及び Q2-a)へ導くことができる。 [Wherein, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 represent the same meaning as described above. That is, the 2-imino-3-amino substituted product (3: Q = Q3 and Q4) was converted to dichloromethane, chloroform, ethylenedichloride, tetrahydrofuran, dioxane, and acetonitrile. Aldehydes and ketones (10), acetals (11) or hemiacetals in solvents such as tolyl, propionitrile, benzene, toluene and xylene, in the presence or absence of acid catalysts such as sulfuric acid and hydrochloric acid By reacting with (12), a 2-imino-3-imino substituted product (3: Q = Q1-a and Q2-a) can be obtained. Kinds by Li 2 Imino-3 Aminohidorin substituted product in this reaction R1 and R 2 (3: Q = Q5 and Q6) is cut with be obtained, 2-Imino-3-Aminohidorin substituents (3: Q = Q5 and Q6) is treated with trifluoroacetic anhydride or the like in a solvent such as ethyl ether, isopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, acetonitrile, propionitrile, etc., in the presence of a base such as pyridine or triethylamine. -Imino-3-imino substituent (3: Q = Q1-a and Q2-a).
置換ィミノスルホンアミド誘導体 (7)は以下の反応式 11等の方法を用い合成する ことができる。  The substituted iminosulfonamide derivative (7) can be synthesized using a method such as the following reaction formula 11.
〔反応式 11〕  (Reaction formula 11)
CIS02NCO CIS0 2 NCO
t-C4H9OH t-C4HQ-NHS02CI tC 4 H 9 OH tC 4 H Q -NHS0 2 CI
Q-H (3) Q-H (3)
または 0-Η·ΗΖ (4)  Or 0-Η · ΗΖ (4)
Q-S02NH-C^H9-1 Q-S0 2 NH-C ^ H 9 -1
CFgCO H CFgCO H
Q-S02NH2 Q-S0 2 NH 2
(7)  (7)
[式中、 Qは前記の定義の内 Ql-a及び Q2-aを表し、 Zは前記と同様の意味を表 す。 〕 [Wherein, Q represents Q1-a and Q2-a in the above definition, and Z has the same meaning as described above. ]
反応式 11において tert-ブタノ一ルとクロルスルホニルイソシアナ一トとの反応 は、 それ自体公知の方法例えば、 特開昭 50-101323号公報を参考にして実施するこ とができる。 イミン類 (3)または (4)と tert-プチルスルファモイルクロリ ドとの反応は、 イミ ン類 (3)または (4)1モルに対して tert-ブチルスルファモイルクロリド 0.5から 3.0モ ル量を用いて行なわれる。 好ましくは 0.9から 1.2モノレ量の範囲が適当である。 反応温度は- 50eCから 100°Cの範囲から任意に選択できるが、 好ましくは- 20°Cか ら 30eCの範囲が適当である。 In the reaction formula 11, the reaction between tert-butanol and chlorosulfonyl isocyanate can be carried out by a method known per se, for example, with reference to JP-A-50-101323. The reaction of the imines (3) or (4) with tert-butylsulfamoyl chloride is performed in an amount of 0.5 to 3.0 mol of tert-butylsulfamoyl chloride per 1 mol of the imines (3) or (4). It is performed using the amount. Preferably, the range of 0.9 to 1.2 monoles is appropriate. The reaction temperature can be arbitrarily selected from a range of −50 eC to 100 ° C., but is preferably in a range of −20 ° C. to 30 eC .
本反応は各種の塩基を用い実施される。 塩基の量はィミン類 (3)または (4)1モルに 対し、 0.5から 4.0モル量用いられる。 好ましくは 0.8から 2.5モル量の範囲が適当で ある。 適当な塩基としては、 例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、 トリエ チルァミン、 ピリジン等の有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸 カリウム等の無機塩基類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド等の金 属アルコキシド類カ用いられる。  This reaction is carried out using various bases. The base is used in an amount of 0.5 to 4.0 mol per 1 mol of the imines (3) or (4). Preferably, a range of 0.8 to 2.5 mol is appropriate. Suitable bases include, for example, metal hydrides such as sodium hydride, organic bases such as triethylamine and pyridine, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and potassium carbonate, sodium methoxide and sodium ethoxide. Metal alkoxides.
特に好ましくは、 有機塩基類を用いた場合である。  Particularly preferred is a case where organic bases are used.
本反応の適当な溶媒としては、 本反応に不活性な溶媒、 例えばベンゼン、 トルェ ン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロルメタン、 クロ口ホルム、 エチレン ジクロリ ド等のハロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 イソプロピルエーテ ル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピ ォニトリル等の二トリル類、 石油エーテル、 石油ベンジン、 ヘプタン等の炭化水 素類、 アセトン、 ルチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル等のエステル 類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリア ミド等のアミド類である。  Suitable solvents for this reaction include solvents inert to this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, ethylene dichloride, and ethyl ether. Ethers such as isopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum benzene and heptane; ketones such as acetone and rutile ethyl ketone; and ethyl acetate. And amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric triamide.
これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。  These solvents may be used alone or as a mixture.
特に好ましくは、 エーテル類またはアミド類が用いられた場合である。  Particularly preferably, ethers or amides are used.
反応式 11において、 tert-ブチル基の除去はトリフルォロ酢酸を用いて行なわれ る。  In Reaction Scheme 11, the tert-butyl group is removed using trifluoroacetic acid.
トリフルォロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に選択することができる。 トリフルォロ酢酸を溶媒として用いても何ら問題はない。  The amount of trifluoroacetic acid can be arbitrarily selected from equimolar to excess. There is no problem even if trifluoroacetic acid is used as a solvent.
反応温度は- 50°Cから 80°Cの範囲から任意に選択できる。 好ましくは- 20°Cから 30eCの範囲が適当である。 本反応に溶媒を用いる場合には、 本反応に不活性な溶媒、 例えば、 ベンゼン、 ト ルェン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロルメタン、 クロ口ホルム、 ェチ レンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 イソプロピルエー テル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロ ピオ二トリル等の二トリル類、 石油エーテル、 石油ベンジン、 ヘプタン等の炭化 水素類、 ァセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル等のエステル 類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 へキサメチルリン酸トリア ミド等のアミド類である。 これら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。 The reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50 ° C to 80 ° C. Preferably, the range of -20 ° C to 30 eC is appropriate. When a solvent is used in the reaction, a solvent inert to the reaction, for example, an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene, xylene, or a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, or ethylenedichloride. , Ethers such as ethyl ether, isopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum benzine and heptane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone And amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide. These solvents may be used alone or as a mixture.
本発明に用いられる中間体のフエニル N-置換ィミノスルホニル (チォ)カーバ メート (6:Q=Ql-a及び Q2-a、 Y=フエニル基)、 アルキル Ν-置換イミノスルホニル (チォ)カーバメ一ト (6:Q=Ql-a及び Q2-a、 Y=低級アルキル基)及び置換ィミノス ルホンアミド (7:Q=Ql-a及び Q2-a)もまた新規化合物である。 Intermediate phenyl N-substituted iminosulfonyl (thio) carbamate (6: Q = Ql- a and Q2-a, Y = phenyl group), alkyl Ν-substituted iminosulfonyl (thio) carbamate used in the present invention (6: Q = Q1-a and Q2-a, Y = lower alkyl group) and substituted iminosulfonamides (7: Q = Q1-a and Q2-a) are also novel compounds.
反応式 2において、 フエ二ノレ N-クロルスルホニルカーバメート（5:Y=フェニル 基)及びアルキル Ν-クロルスルホニルカーバメート (5:Υ =低級アルキル基)は、 そ れ自体公知の方法例えば、 ケミイツシェ 'ベリィヒテ (Chemische Berichte)、 96巻、 56頁 (1963年)を参考にして合成することができる。  In Reaction Scheme 2, pheninole N-chlorosulfonylcarbamate (5: Y = phenyl group) and alkyl Ν-chlorosulfonylcarbamate (5: Υ = lower alkyl group) can be obtained by a method known per se, for example, Chemitzche Berryichte (Chemische Berichte), vol. 96, p. 56 (1963).
上記反応の出発原料として用いられる 2-ィミノ -3-ァミノ置換体 (3:Q=Q3及び Q4) の合成には、 例えば、 ジャーナル'ォブ 'ヘテロサイクリック.ケミストリ一  The synthesis of the 2-imino-3-amino substituted product (3: Q = Q3 and Q4) used as a starting material for the above-mentioned reaction includes, for example, the journal 'ob' heterocyclic.
(Journal of Heterocyclic Chemistry), 10巻、 947頁（1973年)、 ジャーナル'ォブ-へ テロサイクリック.ケミストリ一(Journal of Heterocyclic Chemistry), 11巻、 459 頁 (1974年)、 ケミイツシェ'ベリィヒテ (Chemische Berichte)、 87巻、 1385頁 (1954 年)、 ケミイツシェ 'ベリィヒテ (Chemische Berichte)、 89巻、 107頁 (1956年)及び 特開昭 52-153960号公報等を参考にすることができる。 (Journal of Heterocyclic Chemistry), vol. 10, p. 947 (1973), Journal of Heterocyclic Chemistry, 11, p. 459 (1974), Chemische Berichte, Vol. 87, p. 1385 (1954), Chemische Berichte, Vol. 89, p. 107 (1956), and JP-A-52-153960 can be referred to.
本発明による化合物は畑地用除草剤としては土壌処理、 土壌混和処理及び茎葉処 理方法で、 また水田用除草剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使用で き、 多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。  The compound according to the present invention can be used in soil treatment, soil admixture treatment and foliage treatment method as an upland herbicide, and in paddy soil treatment and foliage treatment method as a paddy herbicide. On the other hand, it shows a high effect at a low dose.
発明を実施するための最良の形態 以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、 本発明はこれら に限定されるものではない。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, synthesis examples of the compound of the present invention will be specifically described as examples, but the present invention is not limited thereto.
[実施例 1〕  [Example 1]
2-ィミノ -3-ァミノチアゾリンの合成
Figure imgf000028_0001
Synthesis of 2-imino-3-aminothiazoline
Figure imgf000028_0001
2-ァミノチアゾ一ル 5g(50nmiol)を N，N-ジメチルホルムアミド 5mlに溶解し、 室 温で N，N-ジメチルホルムアミド 15mlに溶解した 2，4-ジニトロフエノキシァミン 10g(50mmol)を滴下した。 室温にて 1晚攪拌した後、 エーテル 500mlを加え、 デカ ンテーシヨンにょリ洗浄した。 残渣に酢酸ェチル 500mlを加え析出した結晶を濾取 することにより、 2-ィミノ -3-ァミノチアゾリン 2,4-ジニトロフエノール塩 5 g (50 nmol) of 2-aminothiazole was dissolved in 5 ml of N, N-dimethylformamide, and 10 g (50 mmol) of 2,4-dinitrophenoxyamine dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise at room temperature. . After stirring at room temperature for 1 晚, ether (500 ml) was added, and the mixture was washed with decantation. 500 ml of ethyl acetate was added to the residue, and the precipitated crystals were collected by filtration to give 2-imino-3-aminothiazoline 2,4-dinitrophenol salt.
12.3g (融点 158-16ΓΟを得た。 12.3 g (melting point: 158-16ΓΟ was obtained.
次に 2-ィミノ -3-ァミノチアゾリン 2，4-ジニトロフエノ一ル塩 12.3g(41mmol)を メタノール 200ml中 85%水酸化力リゥム 2.7g(41mmol)と室温下 1時間攪拌した。 減 圧下メタノールを留去した後、 残渣にクロ口ホルム 200mlを加え、 析出した不溶物 を濾別除去した。 減圧下クロ口ホルムを留去することによリ目的の 2-ィミノ -3-ァ ミノチアゾリン 4.54gを得た。 融点 95~97°C  Next, 12.3 g (41 mmol) of 2-imino-3-aminothiazoline 2,4-dinitrophenol salt was stirred with 2.7 g (41 mmol) of 85% hydroxylated water in 200 ml of methanol at room temperature for 1 hour. After methanol was distilled off under reduced pressure, 200 ml of chloroform was added to the residue, and the precipitated insolubles were removed by filtration. The chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain 4.54 g of the desired 2-imino-3-aminoaminothiazoline. Melting point 95 ~ 97 ° C
前記実施例 1と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式を以下 に示した。 白色結晶） The structural formula of the compound synthesized by the same method as in Example 1 is shown below. White crystals)
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0002
〔実施例 2〕 (Example 2)
2-ィミノ -3-ィソプロピリデンァミノチアゾリンの合成  Synthesis of 2-imino-3-isopropylideneaminothiazoline
Me  Me
『 Me  『Me
S, NH 2-ィミノ -3-ァミノチアゾリン 13.6g(118mmol)及びモレキュラーシーブ 4A100g を、 乾燥アセトン 800ml中、 12時間加熱還流した。 室温まで放冷した後、 セライト を用いてモレキュラーシ一ブ 4Aを濾別除去した。 減圧下、 溶媒を留去することに よリ、 油状の 2-ィミノ -3-ィソプロピリデンァミノチアゾリン 18.4gを得た。 S, NH 13.6 g (118 mmol) of 2-imino-3-aminothiazoline and 100 g of molecular sieve 4A were heated to reflux in 800 ml of dry acetone for 12 hours. After cooling to room temperature, molecular sieve 4A was removed by filtration using Celite. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 18.4 g of oily 2-imino-3-isopropylideneaminothiazoline.
前記実施例 2と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式を以下 に示した。  The structural formula of the compound synthesized by the same method as in Example 2 is shown below.
(粘重油状物）(Viscous oil)
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0001
[実施例 3〕  [Example 3]
1-(3-ィソプロピリデンァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキ シピリミジン- 2-ィノレ)尿素の合成  Synthesis of 1- (3-isopropylideneaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-inole) urea
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0002
2-ァミノ -4，6-ジメトキシピリミジン 2.29g(14.8mmol)を乾燥テトラヒドロフラン 50mlに溶解し、 -70°Cに冷却した後、 ク口ルスルホニルイソシァネート Dissolve 2.29 g (14.8 mmol) of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine in 50 ml of dry tetrahydrofuran, cool to -70 ° C, and add sulphonyl isocyanate.
2.1g(14.8mmol)を滴下した。 0°Cまで昇温した後、 再び- 70°Cに冷却し、 乾燥テトラ ヒドロフラン 50mlに溶解させた 2-ィミノ -3-イソプロピリデンァミノチアゾリン 2.3g(14.8mmol)及びトリェチルァミン 1.64g(16.3mmol)を滴下した。 室温まで昇温 した後、 引き続き 30分間攪拌した。 減圧下溶媒を留去した後、 得られた残渣に水を 加え、 遊離した油状物をクロ口ホルム 100mlにて 3回抽出した。 抽出液を水 50mlで 1回洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣 をエーテルとァセトニトリルにて結晶化し、 濾取することにより、 目的の 1-(3-ィ ソプロビリデンァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4,6-ジメトキシピリミ ジン- 2-ィソレ)尿素 2.72gを得た。 融点 105〜107°C 前記実施例 3と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式と物性値 を以下に示した。 2.1 g (14.8 mmol) was added dropwise. After the temperature was raised to 0 ° C, the mixture was cooled again to -70 ° C, and 2.3 g (14.8 mmol) of 2-imino-3-isopropylideneaminothiazoline and 1.64 g of triethylamine (16.3 mmol) dissolved in 50 ml of dry tetrahydrofuran were dissolved. ) Was added dropwise. After the temperature was raised to room temperature, stirring was continued for 30 minutes. After evaporating the solvent under reduced pressure, water was added to the obtained residue, and the liberated oil was extracted three times with 100 ml of chloroform. The extract was washed once with 50 ml of water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is crystallized from ether and acetonitrile, and collected by filtration to give the desired 1- (3-isopropylideneaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyridinyl). 2.72 g of (midine-2-isole) urea was obtained. Melting point 105-107 ° C The structural formulas and physical properties of the compounds synthesized by the same method as in Example 3 are shown below.
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0001
〔実施例 4〕 (Example 4)
l-(3-ァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィ ル)尿素の合成 No. Q3-1
Figure imgf000031_0001
Synthesis of l- (3-aminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) urea No. Q3-1
Figure imgf000031_0001
l-(3-ィソブロピリデンァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキ シピリミジン- 2-ィル)尿素 2.3g(5.54mmol)を、 水 100ml及びァセトニトリル 100ml の混合溶媒に懸濁し、 室温で濃塩酸 5mlを加えた。 引き続き室温で 30分間攪拌した 後、 反応混合物をクロ口ホルム 200mlにて 5回抽出した。 抽出液を飽和食塩水 100ml で 1回洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結 晶をエーテルにて洗浄し、 目的の 1-(3-ァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3- (4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィノレ)尿素 1.8gを得た。 融点 209~212°C  l- (3-Isopropylideneaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea 2.3 g (5.54 mmol) was added to 100 ml of water and 100 ml of acetonitrile. And mixed with 5 ml of concentrated hydrochloric acid at room temperature. Subsequently, after stirring at room temperature for 30 minutes, the reaction mixture was extracted five times with 200 ml of black hole form. The extract was washed once with 100 ml of saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crystals were washed with ether to obtain 1.8 g of the desired 1- (3-aminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-inole) urea. Melting point 209 ~ 212 ° C
前記実施例 4と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式と物性値 を以下に示した。  The structural formula and physical properties of the compound synthesized by the same method as in Example 4 are shown below.
Figure imgf000031_0002
〔実施例 5〕
Figure imgf000031_0002
(Example 5)
l-(3-ェチリデンァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキシピリ ミジン- 2-ィル)尿素の合成  Synthesis of l- (3-ethylideneaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea
Νο· Qla_2 Ν ο · Q la _ 2
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0001
1_(3_ァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィ ル)尿素 0.5g(1.33mmol)及び、 ァセトアルデヒド 0.59g(13.4mmol)を乾燥クロロホ ルム 50mlに溶解し、 室温で濃硫酸一滴を加えた。 引き続き室温にて 2時間攪拌した 後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をエーテルにて洗浄し、 目的の 1-(3-ェチ リデンァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィ ル)尿素 0.50gを得た。 融点 165〜： L67°C  0.5 g (1.33 mmol) of 1_ (3_aminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) urea and 0.59 g (13.4 mmol) of acetoaldehyde are dried in chloroform. It was dissolved in 50 ml and a drop of concentrated sulfuric acid was added at room temperature. After stirring at room temperature for 2 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crystals are washed with ether, and the desired 1- (3-ethylideneaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) urea 0.50 g I got Melting point 165 ~: L67 ° C
前記実施例 5と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式と物性値 を以下に示した。 The structural formula and physical properties of the compound synthesized by the same method as in Example 5 are shown below.
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Figure imgf000034_0001
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〔実施例 6〕
Figure imgf000035_0001
(Example 6)
1- 〔3-(2,2,2-トリフルォ口- 1-ヒドロキシェチルァミノ）チアゾリン -2-ィミノス ルホニル〕 -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィル)尿素の合成  Synthesis of 1- [3- (2,2,2-Trifluoro mouth-1-hydroxyethylamino) thiazoline-2-iminosulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) urea
OH OH
N-S02NH No. Q5-1
Figure imgf000036_0001
l-(3-ァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4,6-ジメトキシピリミジン- 2-ィ ノレ)尿素 0.38g(lmmol)及びトリフルォロアセトアルデヒドエチルへミアセタール 1.44g(10mmol)を乾燥クロ口ホルムに溶解し、 室温にて 5%塩酸 0.1mlを加えた後、 引き続き室温にて 1晚攪拌した。 減圧下溶媒を留去し、 水 100mlを加え析出した結晶 を濾取することによリ目的の 1- - (2，2，2-トリフルォ口- 1-ヒドロキシェチルアミ ノ）チアゾリン -2-ィミノスルホニル〕 -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィル)尿素 0.47gを得た。 融点 142~144°C · N-S0 2 NH No. Q5-1
Figure imgf000036_0001
Dry l- (3-aminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-ynole) urea 0.38 g (lmmol) and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal 1.44 g (10 mmol) After dissolving in chloroform, 0.1 ml of 5% hydrochloric acid was added at room temperature, followed by stirring at room temperature for 1 晚. The solvent was distilled off under reduced pressure, 100 ml of water was added, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain the desired 1- (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethylamino) thiazoline-2- [Iminosulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea 0.47 g was obtained. Melting point 142 ~ 144 ° C
前記実施例 6と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式と物性値を 以下に示した。 The structural formula and physical properties of the compound synthesized by the same method as in Example 6 are shown below.
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000036_0002
[実施例 7〕 (Example 7)
1- [3-(2，2，2-トリフルォロェチリデンァミノ）チアゾリン -2-ィミノスルホ二 ル〕 -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィル)尿素の合成 No. Qla-6
Figure imgf000037_0001
Synthesis of 1- [3- (2,2,2-trifluoroethylidenamino) thiazoline-2-iminosulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) urea No. Qla-6
Figure imgf000037_0001
1- 〔3-(2，2，2-トリフルォ口- 1-ヒドロキシェチルァミノ）チアゾリン -2-ィミノス ルホニル〕 -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィル)尿素 0.47g(lmmol)及びピリジン 0.48g(6mmol)を乾燥エーテル 30mlに懸濁し、 室温で無水トリフルォロ酢酸  1- [3- (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethylamino) thiazoline-2-iminosulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) urea 0.47 g ( lmmol) and 0.48 g (6 mmol) of pyridine were suspended in 30 ml of dry ether, and trifluoroacetic anhydride was added at room temperature.
0.25g(1.2mmol)を滴下した。 弓 Iき続き室温で 1時間攪拌した後、 析出した結晶を濾 取し、 水で洗浄することにより目的の 1- 〔3-(2，2，2-トリフルォロェチリデンアミ ノ）チアゾリン -2-ィミノスルホニル〕 -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィル)尿素 0.19gを得た。 融点 149~153°C 0.25 g (1.2 mmol) was added dropwise. After stirring at room temperature for 1 hour, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with water to give the desired 1- [3- (2,2,2-trifluoroethylideneamino) thiazoline- 2-iminosulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea 0.19 g was obtained. 149-153 ° C
前記実施例 7と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式と物性値を 以下に示した。 The structural formula and physical properties of the compound synthesized by the same method as in Example 7 are shown below.
00でAt 00
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0002
[実施例 8〕  (Example 8)
l-(3-ェチルァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4,6-ジメトキシピリミジ ン -2-ィル)尿素の合成  Synthesis of l- (3-ethylaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea
No. Qlb-1No. Qlb-1
Figure imgf000037_0003
Figure imgf000037_0003
l-(3-ェチリデンァミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4,6-ジメトキシピリ ミジン- 2-ィル)尿素 0.32g(0.8mmol)を乾燥メタノール 30mlに懸濁し、 室温で水素化 ホウ素ナトリゥム 300mg(7.9mmol)を数回にわけて加えた。 室温にて 1晚攪拌した 後、 1N塩酸で酸性にし、 クロ口ホルム 100mlにて 3回抽出した。 抽出液を飽和食塩 水 50mlで 1回洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得ら れた残渣を薄層クロマトグラフィ一 (酢酸ェチル)にて精製し、 目的の 1-(3-ェチルァ ミノチアゾリン -2-ィミノスルホニル) -3-(4，6-ジメトキシピリミジン- 2-ィル)尿素 0.09gを得た。 融点 130~132'C A suspension of 0.32 g (0.8 mmol) of l- (3-ethylideneaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea in 30 ml of dry methanol, At room temperature, 300 mg (7.9 mmol) of sodium borohydride was added in several portions. After stirring at room temperature for 1 晚, the mixture was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted three times with 100 ml of chloroform. Extracts with saturated saline After washing once with 50 ml of water and drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is purified by thin-layer chromatography (ethyl acetate), and the desired 1- (3-ethylaminothiazoline-2-iminosulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-y Lu) 0.09 g of urea was obtained. 130-132'C
前記実施例 8と同様の方法を用いることによリ合成された化合物の構造式と物性値 を以下に示した。  The structural formulas and physical properties of the compounds synthesized by the same method as in Example 8 are shown below.
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0001
NHHex-n  NHHex-n
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
次に、 本発明に含まれる化合物の例を、 前記実施例で合成した化合物を含め以下 の第 1表、 第 2表、 第 3表及び第 4表に示すが本発明化合物はこれらに限定されるもの ではない。 Next, examples of the compounds included in the present invention, including the compounds synthesized in the above Examples, are shown in Tables 1, 2, 3 and 4 below, but the compounds of the present invention are not limited thereto. It is not something.
但し、 表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。  However, the symbols in the table have the following meanings.
Me:メチル基、 Et:ェチル基、 Pr-n:ノルマルプロピル基、 Pr-iso:イソプロピル 基、 Bu-n:ノルマルブチル基、 Bu-iso:イソブチル基、 Bu-sec:セカンダリーブチル 基、 Bu-tert:ターシャリーブチル基、 Pen-n:ノルマルペンチル基、 Hex-n:ノルマ ルへキシル基、 Hep-n:ノルマルへプチル基、 Ph:フエニル基 Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr-n: normal propyl group, Pr-iso: isopropyl group, Bu-n: normal butyl group, Bu-iso: isobutyl group, Bu-sec: secondary butyl group, Bu- tert: tert-butyl group, Pen-n: normal pentyl group, Hex-n: norma Hexyl group, Hep-n: normal heptyl group, Ph: phenyl group
Gnは前記 Gと同義であり以下の G1から G36を意味する。 Gn has the same meaning as G, and means the following G1 to G36.
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0001
G1 G2 G3  G1 G2 G3
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0002
G4 G5 G6  G4 G5 G6
Figure imgf000042_0003
Figure imgf000042_0003
G7 G8 G9 G7 G8 G9
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0001
G19 G20 G21  G19 G20 G21
Figure imgf000043_0002
Figure imgf000043_0002
G25 G26 G27
Figure imgf000044_0001
G25 G26 G27
Figure imgf000044_0001
G28 G29 G30  G28 G29 G30
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000044_0002
G31 G32 G33  G31 G32 G33
Figure imgf000044_0003
Figure imgf000044_0003
G34 G35 G36  G34 G35 G36
但し、 第 1表及び第 2表において各カラムの定義、 Rl、 R2、 R3、 R4、 X、 L及び Gnは表頭の向かって左側の化学式に対応し、 括弧で示した記号、 （Rl)、 （R 、 (RS)、 （R6)、 （X)、 （L)及び (Gn)は表頭の向かって右側の化学式に対応する。 However, the definition of each column in Table 1 and Table 2, Rl, R 2, R 3 , R 4, X, L and Gn corresponds to the left side of the formula in Table heads, symbols indicated in parentheses, (Rl), (R, ( RS), (R 6), (X), (L) and (Gn) corresponds to the right side of the formula in the table head.
第 3表において各カラムの定義、 R3、 R4、 X、 L及び Gnは表頭の向かって左側 の化学式に対応し、 括弧で示した記号、 （R5)、 (R6), (X)、 （L)及び (Gn)は表頭の 向かって右側の化学式に対応する。 In Table 3 , the definition of each column, R 3 , R 4 , X, L, and Gn correspond to the chemical formulas on the left side of the table head, and the symbols shown in parentheses, (R 5 ), (R6), (X ), (L) and (Gn) correspond to the chemical formulas on the right side of the front.
第 4表において各カラムの定義、 Rl、 R2、 R3、 R4、 X、 L及び Gnは表頭の向 かって左側の化学式に対応し、 括弧で示した記号、 （Rl)、 （R2)、 （R3)、 （R4)、 （X) 、 (L)及び (Gn)は表頭の向かって右側の化学式に対応する。
Figure imgf000045_0001
〔第 1表続き〕 Definition of each column in Table 4, Rl, R 2, R 3 , R 4, X, L and Gn correspond to direction selfish left Formula table head, symbols indicated in parentheses, (Rl), (R 2 ), (R 3 ), (R 4 ), (X), (L) and (Gn) correspond to the chemical formulas on the right side of the front.
Figure imgf000045_0001
[Table 1 continued]
R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn)
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
80 H 0 』 a H 9 80 H 0 '' a H 9
Ζ 0 H 0 ュ a H  Ζ 0 H 0 a a H
(U0)«0 (Ί )1 (X) X (9H)>H (s H ) ZH ）【(U0) «0 (Ί) 1 (X) X (9 H)> H (s H) Z H) [
〔 ϋ輦 ΐ雀〕〔Ϋcargo ΐsparrow〕
- Sfr - -Sfr-
6^600/S6dT/X3<I ZO £/S6 OAV <Τ) Π> Π> Π) Π> Π> Π> Π> Π> Π> Π> Π> Π> Π> (Τ) (¾ (Τ> Π) Π) Π) <Τ) Π> Π) Π) Π> α) Π> Π) Π) Π> 6 ^ 600 / S6dT / X3 <I ZO £ / S6 OAV <Τ) Π>Π> Π) Π>Π>Π>Π>Π>Π>Π>Π>Π>Π> (Τ) (¾ (Τ> Π) Π) Π) <Τ) Π> Π) Π) Π> α) Π> Π) Π) Π>
？ d ? d
<Τ) Π) (Τ) <Τ) Ο> (Τ> Π) Ο 0ΐ> ίΐ) Γ0 ) <Τ) Π) <Ό (Ό Π> Π> Π> Π) (Τ) (Τ) <Τ) ( ) (Ό <Τ) <Τ) <Τ) Π> <Ό
Figure imgf000048_0001
<Τ) Π) (Τ) <Τ) Ο>(Τ> Π) Ο 0ΐ> ίΐ) Γ0) <Τ) Π) <Ό (Ό Π>Π>Π> Π) (Τ) (Τ) <Τ ) () (Ό <Τ) <Τ) <Τ) Π><Ό
Figure imgf000048_0001
OOOOOO  OOOOOO
oooooo  oooooo
Π> Π) Π> O) Π) Π> Π> Π) Π> O) Π) Π>
X X
x  x
Ol CO ISD— o ( R R GGnn 〔第 1表続き〕 Ol CO ISD— o (RR GGnn [Table 1 continued]
R R1) R2 ( R2) R3(R5) R (R6) X (X) L( L) Gn(Gn) RR 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
1 1
2 3 4 5 62 3 4 5 6
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 GGGGGGG GGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGG GGGGG 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 GGGGGGG GGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGG GGGGG
5726892223222222 1  5726892223222222 1
Figure imgf000049_0001
G 2 〔第 1表続き〕
Figure imgf000049_0001
G 2 [Table 1 continued]
R'CR1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn)
Figure imgf000050_0001
〔第 1表続き〕 R'CR 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000050_0001
[Table 1 continued]
R >CR ·) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) Y CX) τ C L Gn Gn
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
 R> CR ·) R 2 ( R 2) R 3 (R 5) R 4 (R 6) Y CX) τ CL Gn Gn
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
(U0)"0 Π )1 (X) X (9H),H (ZH ) ZH (IH)IH (U0) "0 Π) 1 (X) X ( 9 H), H ( Z H) Z H (IH) IH
一 OS一  One OS One
6t"600/S6dr/X3d ZO £/S6 ΟΛλ 〔第 1表続き〕 6t "600 / S6dr / X3d ZO £ / S6 ΟΛλ [Table 1 continued]
R 1 (R1) R2 ( R2) R3(R 5) γ e V J_* GnCGn') R 1 (R 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) γ e V J_ * GnCGn ')
Figure imgf000053_0001
山 ^ , 山
Figure imgf000053_0001
Mountain ^, mountain
(T) <T> fD <T» (D  (T) <T> fD <T »(D
OOOOOOOOOO III III III III III II! Ill III III III III III II II II II II II II II II II  OOOOOOOOOO III III III III III II! Ill III III III III III II II II II II II II II II II
?0 ? 0
■I -{ -t -i -I -t rorororororooooo * ≠ *^ ■ I-{-t -i -I -t rorororororooooo * ≠ * ^
山 山山 山山 山 山 山  Mountain mountain mountain mountain mountain mountain mountain
CD Π) <T> <D Π) Π) i i¾¾ 山 山 山  CD Π) <T> <D Π) Π) i i¾¾
Ct) CD Π) C O) CD  Ct) CD Π) C O) CD
()) (() R XX GnGR RRn""W 〔第 1表続き〕 ()) (() R XX GnGR RRn "" W [Table 1 continued]
2 f  2 f
R 1 CR ) R ( R 2ヽ R 1 CR) R (R 2 ヽ
つ R JCR ) R 4(R fi) X (X) L ( L) Gn(Gn)
Figure imgf000055_0001
〔第 1表続き〕 R J CR) R 4 (R fi ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000055_0001
[Table 1 continued]
2 2、 twenty two,
) ( R ノ · PΚ 3 - · ) K ) Λ 、人ノ Λ ( \ ull υΠノ  ) (R · PΚ 3-K) K) Λ, person Λ (\ ull υΠ ノ
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
〔第 1表続き〕 [Table 1 continued]
R 1 (R1) R2 ( R2) R3(R 5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn)
Figure imgf000058_0001
〔第 1表続き〕 R 1 (R 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000058_0001
[Table 1 continued]
R ICR R2 ( R2) R3( v.R5) R4(R6) X (x) L C L) GnCGn R ICR R 2 (R 2 ) R 3 (vR 5 ) R 4 (R 6 ) X (x) LCL) GnCGn
H C≡ C C 1 e H n H H C≡ C C 1 e H n H
H c≡ C C 1 H o H 1  H c≡ C C 1 Ho H 1
H c≡ C C 1 H G H  H c≡ C C 1 H G H
H c≡ CC 1 H Me 0 H G 5 H c≡ CC 1 H Me 0 H G 5
Η c = C B r M e H 0 H G 3Η c = C B r M e H 0 H G 3
Η c≡ CB r Me H 0 H G 5Η c≡ CB r Me H 0 H G 5
Η c≡ CB r H Me 0 H G 3Η c≡ CB r H Me 0 H G 3
Η c≡ CB r H Me 0 H G 5Η c≡ CB r H Me 0 H G 5
Η Ph Me H 0 H G 3Η Ph Me H 0 H G 3
Η Ph Me H 0 H G 5Η Ph Me H 0 H G 5
Η Ph H Me 0 H G 3Η Ph H Me 0 H G 3
Η Ph H Me 0 H G 5Η Ph H Me 0 H G 5
Me Ph Me H 0 H G 3Me Ph Me H 0 H G 3
Me Ph Me H 0 H G 5Me Ph Me H 0 H G 5
Me Ph H Me 0 H G 3Me Ph H Me 0 H G 3
Me Ph H Me 0 H G 5 Me Ph H Me 0 HG 5
〔第 1表続き〕 [Table 1 continued]
K K v y K Γ J K (V  K K v y K Γ J K (V
ノ Y λ ( λ Ull、lJllノ  No Y λ (λ Ull, lJll
4 Λ
Figure imgf000060_0001
〔第 1表続き〕 4 Λ
Figure imgf000060_0001
[Table 1 continued]
P 1 ノ ·Κ K ノ K ノ Χλ. ノ Λ 、 Aノ 1 LJ ( L 1 ノ ull υΠノ P 1 Κ Κ K ノ K Χ Χλ. Λ, A 1 1 LJ (L 1 u ull υΠ
9 Q Δ 9  9 Q Δ 9
Δ Δ
4 Λ  4 Λ
Figure imgf000061_0001
〔第 1表続き〕
Figure imgf000061_0001
[Table 1 continued]
Figure imgf000062_0001
) A Λノ 1 ( Jll VJlJノ
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000062_0001
) A Λ ノ 1 (Jll VJlJ ノ
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000063_0001
(«9)U0 (1 )1 (X) X (9H)vH («9) U0 (1) 1 (X) X ( 9 H) vH
T9 - T9-
6f600/S6dT/X3d ZOZ / S6 ΟΛλ 〔第 1表続き〕 6f600 / S6dT / X3d ZOZ / S6 ΟΛλ [Table 1 continued]
P 1 R n R 2 ( R 2) R3(R 5) v. χ ( VΥ) し（ L)
Figure imgf000064_0001
P 1 R n R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) v. Χ (VΥ)
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
〔第 1表続き〕
Figure imgf000064_0002
[Table 1 continued]
R 1 R 1
Ι ノ χ Ι ノ X ！ ノ X\ ！ ノ Λ ·Λ·ノ i τ~l τ ノ Ull vUllノ  ノ ノ χ ノ ノ X!ノ X \! No Λ · Λ · No i τ ~ l τ No Ull vUll
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
0^ 〔第 1表続き〕 0 ^ [Table 1 continued]
R 1 ( i R 2 ( R2) R3(R5) R4(R 6) X (X) L( L) GnCGn) R 1 (i R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) GnCGn)
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
〔第 1表続き〕 [Table 1 continued]
r> l K K K κ κ " KD 4 K 6ヽ v ( ヽ un n
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
r> l KKK κ κ "KD 4 K 6 ヽ v (ヽ un n
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
(1 )1 (X) X (sH)cH (ZH ) ZH (iH) (1) 1 (X) X (s H) cH (Z H) Z H (iH)
i^ I 〕i ^ I]
- 89 --89-
6^600/S6<ir/XDd 0 £/S6 ΟΛλ 〔第 1表続き〕 6 ^ 600 / S6 <ir / XDd 0 £ / S6 ΟΛλ [Table 1 continued]
R 1 (R1) R2 ( R、2) R3(R5) R4(R、6) X (x L) L( L) Gn(Gn)
Figure imgf000071_0001
〔第 1表镜き〕 R 1 (R 1 ) R 2 (R, 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R, 6 ) X (x L) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000071_0001
(Table 1)
1 1
Xv ノ X I ノ I 、 J ノ Ν- I ノ Λ 、Λノ Li ( ]し λノ ull uiiノ  Xv no X I no I, J no Ν- I no, no no Li (] λ no ull uii no
Figure imgf000072_0001
〔第 1表続き〕
Figure imgf000072_0001
[Table 1 continued]
R、 1 (R i) R2 ( R2) R !■、
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Z 0 H 0 H H MdOS'HO HR, 1 (R i) R 2 (R 2 ) R! ■,
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Z 0 H 0 HH MdOS'HO H
90 H 0 H H MdOS'HO H90 H 0 H H MdOS'HO H
90 H 0 H H MdOS'HO H90 H 0 H H MdOS'HO H
S 0 H 0 H H MdOSzH3 H Z 0 H 0 H H dSzH0zH3 HS 0 H 0 HH MdOS z H3 HZ 0 H 0 HH dS z H0 z H3 H
90 H 〇 H H dS'HO'HO H90 H 〇 H H dS'HO'HO H
90 H 〇 H H dSzHOzHO H ε o H 0 H H MdSzHDzHO H90 H 〇 HH dS z HO z HO H ε o H 0 HH MdS z HD z HO H
Z 0 H 〇 H H MdSzH3 HZ 0 H 〇 HH MdS z H3 H
90 H 0 H H MdSzHO H90 H 0 HH MdS z HO H
90 H 〇 H H MdSzH3 H90 H 〇 HH MdS z H3 H
S 0 H 〇 H H MdSzHO H Z 0 H 0 H H dOzH3zH3 HS 0 H 〇 HH MdS z HO HZ 0 H 0 HH dO z H3 z H3 H
90 H 0 H H dOzHOzHO H90 H 0 HH dO z HO z HO H
90 H o H H dOzHOzHO H90 H o HH dO z HO z HO H
S 0 H o H H dOzHOzHO H Z O H 0 H H i|dOzHO HS 0 H o HH dO z HO z HO HZOH 0 HH i | dO z HO H
S 20 H o H H MdOzH3 HS 20 H o HH MdO z H3 H
Z Z 0 H 0 H H iidO^O HZ Z 0 H 0 H H iidO ^ O H
90 H o H H UdOzH3 H90 H o HH UdO z H3 H
90 H o H H i]H0zH3 H p 0 H 0 H H 90 H o HH i] H0 z H3 H p 0 H 0 HH
ε o H o H H MdOzH3 H z 0 H o H H H ί o H o H H MdOzH3 H z 0 H o H H Md3≡3 Hε o H o HH MdO z H3 H z 0 H o HHH ί o H o HH MdO z H3 H z 0 H o HH Md3≡3 H
90 H o H H Md3 = 0 H90 H o H H Md3 = 0 H
90 H o H H H ε o H o H H MdO≡0 H 90 H o H H H ε o H o H H MdO≡0 H
H o H H MdH3=H0 H H o H H MdH3 = H0 H
820 H o H H MdH3=H3 H z z H o H H MdHD=H3 H820 H o H H MdH3 = H3 H z z H o H H MdHD = H3 H
90 H 0 H H ildHO=HO H g o H o H H MdH3=H0 H o H 〇 H H MdH0=H3 H90 H 0 H HildHO = HO H g o H o H H MdH3 = H0 H o H 〇 H H MdH0 = H3 H
20 H 〇 H H MdH3=H3 H20 H 〇 H H MdH3 = H3 H
Z 0 H 0 H H MdH3=H3 HZ 0 H 0 H H MdH3 = H3 H
I o H 0 H H MdH3=H0 H I o H 0 H H MdH3 = H0 H
H 〇 H H dzHO HH 〇 HH d z HO H
90 H 0 H H dzH3 H90 H 0 HH d z H3 H
90 H 0 H H MdzHO H90 H 0 HH Md z HO H
S 0 H 0 H H dzH3 H Z 0 H 0 H H 91 OS(9«0)NzH3zH3 HS 0 H 0 HH d z H3 HZ 0 H 0 HH 91 OS (9 «0) N z H3 z H3 H
9 H u H H alrOSC9HO N HJ HJ H9 H u HH a lrOSC 9 HO N HJ HJ H
90 H 0 H H 8If 0S(9N0)NZH0ZH0 H ε o H 〇 H H 9|VZ0S(3|V0)NZH0ZH0 H 90 H 0 HH 8If 0S (9N0) N Z H0 Z H0 H ε o H 〇 HH 9 | V Z 0S (3 | V0) N Z H0 Z H0 H
(U9)U9 (Ί ) 1 (X) X (9H),H (5Η)εΗ ) 2H (tH) (U9) U9 (Ί) 1 (X) X ( 9 H), H ( 5 Η) ε Η) 2 H ( t H)
i^ ΐ 〕i ^〕)
- ZL - -ZL-
6^600/S6dT/XD<I ZO £/S6 ΟΛλ 〔第 1表続き〕 6 ^ 600 / S6dT / XD <I ZO £ / S6 ΟΛλ [Table 1 continued]
R 1 (R1) R2 ( R2) R3(R5) R (R6) X (X) Lf L) Gn(Gn)
Figure imgf000075_0001
R 1 (R 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R (R 6 ) X (X) Lf L) Gn (Gn)
Figure imgf000075_0001
Z 0 H 〇 H H 3I¾00HNZH0 HZ 0 H 〇 HH 3I¾00HN Z H0 H
90 H 0 H H 9W00HNZH3 H90 H 0 HH 9W00HN Z H3 H
90 H 0 H H 8W00HNZH3 H90 H 0 HH 8W00HN Z H3 H
S 0 H 〇 H H 31V03HNZH3 H Z 0 H 0 H H 9J OSHNzHO H S 0 H 〇 HH 31V03HN Z H3 HZ 0 H 0 HH 9J OSHN z HO H
H U H H al U HN HJ HHUHH a l U HN HJ H
90 H 0 H H 9WJ0SHNZH3 H90 H 0 HH 9W J 0SHN Z H3 H
S 0 H 0 H H 8WZ0SH ZH3 H z H 0 H H dzH303zH0 HS 0 H 0 HH 8W Z 0SH Z H3 Hz H0 HH d z H303 z H0 H
90 H 〇 H H MdzH000zH3 H90 H 〇 HH Md z H000 z H3 H
90 H 〇 H H dzH000zH3 H90 H 〇 HH d z H000 z H3 H
S 0 H 〇 H H dzH303JH3 HS 0 H 〇 HH d z H303 J H3 H
V Z H 〇 H H MdOOzH3 HVZH 〇 HH MdOO z H3 H
90 H 〇 H H d03zH3 H90 H 〇 HH d03 z H3 H
S 0 H 0 H H MdOO'HO HS 0 H 0 H H MdOO'HO H
S 0 H 0 H H MdOOzH3 H 0 H 〇 H H MdzH0 0SzH3zH0 HS 0 H 0 HH MdOO z H3 H0 H 〇 HH Md z H0 0S z H3 z H0 H
90 H 0 H H MdzH3!0SzH3zH3 H90 H 0 HH Md z H3 ! 0S z H3 z H3 H
90 H 〇 H H d H3J0SzH3zH0 H90 H 〇 HH d H3 J 0S z H3 z H0 H
S 0 H 〇 H H MdzH0J0SzH3zH0 H Z 0 H 〇 H H MdzH3z0SzH0 HS 0 H 〇 HH Md z H0 J 0S z H3 z H0 HZ 0 H 〇 HH Md z H3 z 0S z H0 H
90 H 〇 H H dzH0z0SzH0 H90 H 〇 HH d z H0 z 0S z H0 H
S 0 H 0 H H dzH3z0SzH0 HS 0 H 0 HH d z H3 z 0S z H0 H
S 0 H 0 H H dzH3z0SzH3 H Z 0 H 0 H H MdzH30SJH0zH0 HS 0 H 0 HH d z H3 z 0S z H3 HZ 0 H 0 HH Md z H30S J H0 z H0 H
90 H 0 H H MdzH00SzH0zH3 H90 H 0 HH Md z H00S z H0 z H3 H
90 H 0 H H MdzH30SzH0zH3 H 90 H 0 HH Md z H30S z H0 z H3 H
(u。)uj) (1 )1 (X) X (zH ) ZH (tH) (u.) uj) (1) 1 (X) X (zH) Z H (tH)
〔 ^ ΐ ¾〕 一 厶 ー [^ Ϊ́ ¾] 1 m
6f600/S6dT/XDd ZO £/S6 ΟΛλ 〔第 2表〕 一 75 —6f600 / S6dT / XDd ZO £ / S6 ΟΛλ [Table 2] One 75 —
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0001
R '(R ') R 2(R2) R3(R5) R4(R6) XX (X) L (L) Gn(Gn)
Figure imgf000077_0002
〔第 2表続き〕 R '(R') R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) XX (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000077_0002
[Continued from Table 2]
R R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) RR 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
GGG GGGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGG GGGGGG GGG GGGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGG GGGGGG
2222222  2222222
Figure imgf000078_0001
S7DOTI
Figure imgf000078_0001
S7DOTI
oooooooooooooo oo oooooooooo ooooo ooooooooooooooo  oooooooooooooo oo oooooooooo ooooo ooooooooooooooo
WWWNHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHWWWNHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000079_0001
(U0)U0 (1) 1 (X) X (9H)»H (sH)cH (zH)sH (tH)tH ( U 0) U0 (1) 1 (X) X ( 9 H) »H ( s H) cH (zH) s H (tH) t H
- LL --LL-
6P600IS6d£II d 〔第 2表続き〕 6P600IS6d £ II d [Continued from Table 2]
T? R J x I ノ P 6") Λ ノ 1 π 1 ノ U" \ VJ11ノ T? RJ x I no P 6 ") Λ no 1 π 1 no U" \ VJ11 no
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
(，3 (Τ) Ί (X) X (s H)sH (, 3 (Τ) Ί (X) X (s H) s H
一 らし - Ichirashi-
6f600/S6dT/XDd 0 £/S6 OAV 〔第 2表続き〕 6f600 / S6dT / XDd 0 £ / S6 OAV [Continued from Table 2]
/^D lヽ ϋ 2 D 2、 TP 3 5ヽ / ^ D l ヽ ϋ 2 D 2, TP 3 5 ヽ
K K K K V Vヽ Τ ヽ rn f rn、 KKKKVV ヽ Τ ヽ r n fr n ,
Figure imgf000082_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000082_0001
[Continued from Table 2]
1 C Πノ R \ (R ι\· 2)ノ ■i - \ ノ 1\ ノ ■ Y (Yノ) T n )ノ Ull 1 C Πno R \ (R ι \ · 2 ) no ■ i-\ no 1 \ no ■ Y (Yno) T n) no Ull
Figure imgf000083_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000083_0001
[Continued from Table 2]
V· V I R 2(R2) R3(RS) R4(R 6) X (X) L (L) Gn(Gn) VVIR 2 (R 2 ) R 3 (R S ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000084_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000084_0001
[Continued from Table 2]
R、'(、R、') R2(R 2) R3(R 5) R (R6) X (X) L (し） Gリn(、Gリn")ノ
Figure imgf000085_0001
〔第 2表続き〕 R, '(, R,') R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R (R 6 ) X (X) L
Figure imgf000085_0001
[Continued from Table 2]
R'(R]) R2(R2) R 3(R 5) R- 4(R 1 6) X (X) L CD Gn 1CGn 11) /
Figure imgf000086_0001
〔第 2表続き〕 R '(R ) ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R- 4 (R 16 ) X (X) L CD Gn 1CGn 11) /
Figure imgf000086_0001
[Continued from Table 2]
R 1 (R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn)
Figure imgf000087_0001
〔第 2表続き〕 R 1 (R 1 ) R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000087_0001
[Continued from Table 2]
P i( V. R 2(R2) R 3(R5) R4(R6) J X (X) L (L)
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0002
P i (V. R 2 (R 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) JX (X) L (L)
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0002
〔第 2表続き〕 [Continued from Table 2]
r> l (R1) R2(R2) 3 5\ r> l (R 1 ) R 2 (R2) 3 5 \
K J K K リ v λ ( λリヽ T ( Λ し ικ πリ  K J K K ri v λ (λ ri T (Λshi ικ π ri
Figure imgf000089_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000089_0001
[Continued from Table 2]
R 1 C 1 R2(P 2) R3(R5) R4(P 6) X (X) τ CD Gn(Gn)
Figure imgf000090_0001
ε ο H 〇 H H £d0zH00zH3 H ζ 0 H 0 H H sd3zH00zH3 H ι 0 H 0 H H sd0zH30zH0 H Ζ D H 0 H H H3ZH30ZH3 HR 1 C 1 R 2 (P 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (P 6 ) X (X) τ CD Gn (Gn)
Figure imgf000090_0001
ε ο H 〇 HH £ d0 z H00 z H3 H ζ 0 H 0 HH s d3 z H00 z H3 H ι 0 H 0 HH s d0 z H30 z H0 H Ζ DH 0 HH H3 Z H30 Z H3 H
Ζ Ζ D H 0 H H H0ZH30ZH0 HΖ Ζ DH 0 HH H0 Z H30 Z H0 H
Ζ Ζ 0 H 0 H H HΖ Ζ 0 H 0 H H H
9 0 H 0 H H H0ZH30ZH0 H9 0 H 0 HH H0 Z H30 Z H0 H
9 0 H 0 H H H0ZH30ZH0 H 0 H 0 H H zdH0zH30zH0 H9 0 H 0 HH H0 Z H30 Z H0 H 0 H 0 HH z dH0 z H30 z H0 H
S 0 H 0 H H H0ZH00ZH3 HS 0 H 0 HH H0 Z H00 Z H3 H
Ζ 0 H 〇 H H H0ZH30ZH3 HΖ 0 H 〇 HH H0 Z H30 Z H3 H
I 0 H 0 H H zdH0∑H30zH3 H Ζ 0 H 0 H H dzH0zH30zH0 HI 0 H 0 HH z dH0 ∑ H30 z H3 H Ζ 0 H 0 HH d z H0 z H30 z H0 H
S 3 0 H 0 H H HS 3 0 H 0 H H H
Ζ Ζ 0 H 〇 H H d'HO'HOO'HO HΖ Ζ 0 H 〇 H H d'HO'HOO'HO H
9 0 H 〇 H H dzH0zH00zH3 H9 0 H 〇 HH d z H0 z H00 z H3 H
9 0 H 〇 H H dzH3zH00zH0 H 0 H 〇 H H dzH3JHD0zH0 H9 0 H 〇 HH d z H3 z H00 z H0 H 0 H 〇 HH d z H3 J HD0 z H0 H
S 0 H 0 H H dJH0zH30JH3 HS 0 H 0 HH d J H0 z H30 J H3 H
Ζ 0 H 0 H H dzH3zH00zH3 H ΐ 0 H 〇 H H dzH3zH30zH3 H τ ο H 0 H H H0≡0ZH30ZH0ZH3 H ε 2 ο H 〇 H H H0≡0ZH00ZH3ZH0 H Ζ 0 H 0 HH d z H3 z H00 z H3 H ΐ 0 H 〇 HH d z H3 z H30 z H3 H τ ο ο H 0 HH H0≡0 Z H30 Z H0 Z H3 Hε2 ο H 〇 HH H0≡0 Z H00 Z H3 Z H0 H
H 〇 H H H3≡0ZH00ZH0SH0 HH 〇 HH H3 ≡ 0 Z H00 Z H0 S H0 H
9 0 H 〇 H H H3≡3ZH30ZH3ZH3 H9 0 H 〇 HH H3≡3 Z H30 Z H3 Z H3 H
9 0 H 0 H •H H3≡3ZH00ZH0ZH3 H 0 H 0 H H H3≡^H30ZH3ZH3 H9 0 H 0 HH H3≡3 Z H00 Z H0 Z H3 H 0 H0 HH H3≡ ^ H30 Z H3 Z H3 H
S 0 H 0 H H Ηί)≡3ζΗ )0ζΗ3ζΗί) HS 0 H 0 HH Ηί) ≡3 ζ Η) 0 ζ Η3 ζ Ηί) H
2 0 H 0 H H H3≡3zH30zH3zH:) H ΐ 0 H 〇 H H Η0≡3ΖΗ30ΖΗ0ΖΗ3 H Ζ 0 H 〇 H H H3≡3ZH30SH3 H2 0 H 0 HH H3≡3 z H30 z H3 z H :) H ΐ 0 H 〇 HH Η0≡3 Ζ Η30 Ζ Η0 Ζ Η3 H Ζ 0 H 〇 HH H3≡3 Z H30 S H3 H
8 2 0 H 0 H H H0≡0ZH30ZH0 H8 2 0 H 0 HH H0≡0 Z H30 Z H0 H
Ζ Ζ 0 H 〇 H H H3≡3ZH30ZH3 HΖ Ζ 0 H 〇 HH H3≡3 Z H30 Z H3 H
9 0 H 0 H H H3≡3ZH30ZH3 H9 0 H 0 HH H3≡3 Z H30 Z H3 H
9 0 H 0 H H H0≡3ZH30ZH0 H 0 H 〇 H H H3≡3ZH30ZH3 H9 0 H 0 HH H0≡3 Z H30 Z H0 H 0 H 〇 HH H3≡3 Z H30 Z H3 H
S 0 H 〇 H H H3ヨ^ H30ZH:3 HS 0 H 〇 HH H3 Y ^ H30 Z H: 3 H
2 0 H 0 H H H3≡3ZH30ZH3 H2 0 H 0 HH H3≡3 Z H30 Z H3 H
1 0 H 〇 H H H3≡3ZH30ZH3 H 1 0 H 〇 HH H3≡3 Z H30 Z H3 H
u 1 n TJ r nJ-flJ nJU nJ nJ n u 1 n TJ r nJ-flJ nJU nJ nJ n
2 Z D H 0 H H ΖΗ0=Η0ΖΗ00ΖΗ3ΖΗ0 H 2 ZDH 0 HH Ζ Η0 = Η0 Ζ Η00 Ζ Η3 Ζ Η0 H
Ζ Z D H 0 H H ZH0=H3ZH30ZH3ZH0 HΖ ZDH 0 HH Z H0 = H3 Z H30 Z H3 Z H0 H
9 0 H 0 H H H q J Γ) H o u u 0 H 0 H H ZH0=H05H00ZHDZH3 H9 0 H 0 HHH q J Γ) H ouu 0 H 0 HH Z H0 = H0 5 H00 Z HD Z H3 H
S 0 H 〇 H H ZH3=H3ZH30ZH3ZH0 H S 0 H 〇 HH Z H3 = H3 Z H30 Z H3 Z H0 H
(U0)"9 ( 1 ) 1 ( X) X (s H) £ H (Z H) Z H ( i H) (U0) "9 (1) 1 (X) X (s H) £ H ( Z H) Z H (i H)
一 68一 One 68 one
6»>600/S6dr/IDd £/S6 ΟΛλ 0 H 0 H H I0ZH0ZH 0ZH3 H6 »> 600 / S6dr / IDd £ / S6 ΟΛλ 0 H 0 HH I0 Z H0 Z H 0 Z H3 H
S 0 H 0 H H I3ZH0ZH30ZH0 HS 0 H 0 HH I3 Z H0 Z H30 Z H0 H
Z 0 H 〇 H H 13ZH0ZH00ZH0 HZ 0 H 〇 HH 13 Z H0 Z H00 Z H0 H
I 0 H 〇 H H 13ZH0ZH00ZH3 H Z D H 0 H H sd03H30zH0zH3 HI 0 H 〇 HH 13 Z H0 Z H00 Z H3 HZDH 0 HH s d0 3 H30 z H0 z H3 H
S 20 H 〇 H H sd3zH30zH3zH3 HS 20 H 〇 HH s d3 z H30 z H3 z H3 H
220 H 0 H H Ed3zH30zH02H0 H220 H 0 HH E d3 z H30 z H0 2 H0 H
90 H 〇 H H £d0zH00zH3zHD H90 H 〇 HH £ d0 z H00 z H3 z HD H
90 H 0 H H Ed0zH00zH3zH3 H 0 H 0 H H EdDzH30zH0zH3 H ε o H 0 H H sd3zH00zH0zH0 H τ o H 0 H H sd0zH00zH3zH0 H ϊ 0 H 0 H H £d0zH00zH3zH3 H 0 H 〇 H H H3JH30ZH3ZH0 H90 H 0 HH E d0 z H00 z H3 z H3 H0 H 0 HH E dD z H30 z H0 z H3 H ε o H 0 HH s d3 z H00 z H0 z H0 H τ o H 0 HH s d0 z H00 z H3 z H0 H ϊ 0 H 0 HH £ d0 z H00 z H3 z H3 H 0 H 〇 HH H3 J H30 Z H3 Z H0 H
S 20 H 0 H H H0zH00zH0zH0 HS 20 H 0 HH H0 z H00 z H0 z H0 H
220 H 0 H H H3ZH30ZH0ZH0 H220 H 0 HH H3 Z H30 Z H0 Z H0 H
90 H 0 H H dH0zH00JH0zH3 H90 H 0 HH dH0 z H00 J H0 z H3 H
90 H 0 H H zdH3zH00zH3zH0 H 0 H 0 H H H0zH00zH0zH0 H ε o H 0 H H H0ZH00ZH0ZH3 H90 H 0 HH z dH3 z H00 z H3 z H0 H 0 H 0 HH H0 z H00 z H0 z H0 H ε o H 0 HH H0 Z H00 Z H0 Z H3 H
20 H 〇 H H zdH3zH30zH3zH0 H ί 0 H 〇 H H zdH0zH00zH0JH3 H 20 H 〇 H H dzH3zH30zH0zH3 H20 H 〇 HH z dH3 z H30 z H3 z H0 H ί 0 H 〇 HH z dH0 z H00 z H0 J H3 H 20 H 〇 HH d z H3 z H30 z H0 z H3 H
S 20 H 〇 H H dz\dz z\\dz\{ HS 20 H 〇 HH d z \ d zz \\ d z \ {H
Z Z D H 〇 H H dzH32H30zH3zH3 HZZDH 〇 HH d z H3 2 H30 z H3 z H3 H
90 H 0 H ■H dzH0zH30zH3zH0 H90 H 0 HH d z H0 z H30 z H3 z H0 H
90 H 0 H H dzH0zH00zH3zH3 H 0 H 0 H H dzH0zH30zH0zH0 H90 H 0 HH d z H0 z H00 z H3 z H3 H 0 H 0 HH d z H0 z H30 z H0 z H0 H
S 0 H 〇 H H dJH3 H00zH3zH3 HS 0 H 〇 HH d J H3 H00 z H3 z H3 H
20 H 〇 H H dsH3zHD0zH0zH0 H ΐ 0 H 〇 H H άζΏζΏΟζΏζΏ H 0 H 〇 H H dzH3 H3zH00zH3 H ε z o H 〇 H H HZH3 H3ZH30ZH0 H20 H 〇 HH d s H3 z HD0 z H0 z H0 H ΐ 0 H 〇 HH ά ζ Ώ ζ ΏΟ ζ Ώ ζ Ώ H 0 H 〇 HH d z H3 H3 z H00 z H3 H ε zo H 〇 HHH Z H3 H3 Z H30 Z H0 H
220 H 0 H H dzH3 H3zH30zH0 H220 H 0 HH d z H3 H3 z H30 z H0 H
90 H 0 H H d2H3zH3zH00zH0 H90 H 0 HH d 2 H3 z H3 z H00 z H0 H
90 H 〇 H H dzH3zH3zH00zH0 H90 H 〇 HH d z H3 z H3 z H00 z H0 H
^ 0 H 0 H H dJH0zH3zH30JH0 H^ 0 H 0 HH d J H0 z H3 z H30 J H0 H
S 0 H 0 H H dzH0zH0zH30zH0 HS 0 H 0 HH d z H0 z H0 z H30 z H0 H
Z 0 H 0 Z 0 H 0
TT H H dzH0zH3zH00zH0 HTT HH d z H0 z H3 z H00 z H0 H
H u H TT H u H TT
H d HJ HJ HJU HJ TT ri Z 0 H 〇 H H Ed3zH30zH3 H ε 2 o H 〇 H H £d0zH00zH3 HH d HJ HJ HJU HJ TT ri Z 0 H 〇 HH E d3 z H30 z H3 H ε 2 o H 〇 HH £ d0 z H00 z H3 H
220 H 0 H H sd3zH30zH3 H220 H 0 HH s d3 z H30 z H3 H
Q O TJ TT TJ Q O TJ TT TJ
ri u TJ  ri u TJ
ri ΓΊ aJ nJU nJ ri g o H 〇 H H sd03H30zH3 H 0 H 〇 H H sd0zH00zH0 H ri ΓΊ aJ nJU nJ ri go H 〇 HH s d0 3 H30 z H3 H 0 H 〇 HH s d0 z H00 z H0 H
(UO)UO (Ό 1 (X) X (9H)vH (SH)6H (UO) UO (Ό 1 (X) X ( 9 H) vH ( S H) 6 H
一 06一 One 06 one
6f600/S6df/XDJ £/S6 OA\ 〔第 2表続き〕 6f600 / S6df / XDJ £ / S6 OA \ [Continued from Table 2]
Figure imgf000093_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000093_0001
[Continued from Table 2]
Figure imgf000094_0001
τ π、 ll vuIU
Figure imgf000094_0002
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000094_0001
τ π, ll vuIU
Figure imgf000094_0002
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000096_0001
( Ί) Ί (X) X (9 H) , H (s H) c H (Z ) 5 H (, H) (Ί) Ί (X) X ( 9 H), H ( s H) c H ( Z ) 5 H (, H)
- fr6 --fr6-
6 0/S6dfAI3d ZO £/S6 ΟΛλ ？ d 6 0 / S6dfAI3d ZO £ / S6 ΟΛλ ? d
: ><r^<r^ ^ ^<r^<r^c ^c^ >c^r^ ^<r^<r >r 11 n n n n n η n n:> <r ^ <r ^ ^ ^ <r ^ <r ^ c ^ c ^> c ^ r ^ ^ <r ^ <r> r 11 n n n n n η n n
e :c nr r : :1： r ————————— <Γ5 o o o CD o o o o  e: c nr r:: 1: r ————————— <Γ5 o o o CD o o o o
, 11 it 11 11 11 11 11 11 11 ^^^^^^^^^ > ^<r c^ ^ ^ ^ > ^y  , 11 it 11 11 11 11 11 11 11 ^^^^^^^^^> ^ <r c ^ ^ ^ ^> ^ y
： (Txr cxrxrxrxrxr^ ^ w 11 11 11 w 11 11 ti 11 ———一———— 11 u it n ti ti 11 11 ti 11 11 11 11 11 11  : (Txr cxrxrxrxrxr ^ ^ w 11 11 11 w 11 11 ti 11 ——— one ———— 11 u it n ti ti 11 11 ti 11 11 11 11 11 11
II ti "D " ~> ~3 O O O O <T3 O ~ "D "D  II ti "D" ~> ~ 3 O O O O <T3 O ~ "D" D
5 "13 -13 "-^ ·ΤΓ3 ·Τ3■τ ·Τ3 ·Τ3 ¾ ¾ ¾ ¾ 3C  5 "13 -13"-^ · ΤΓ3 · Τ3 ■ τ · Τ3 · Τ3 ¾ ¾ ¾ ¾ 3C
SESSSSSSSSM M to K> M t t t  SESSSSSSSSM M to K> M t t t
<r r> —一——————— l> D CT <t CT D I T>  <r r> —one ——————— l> D CT <t CT D I T>
？ d  ? d
ω ω
X X
X  X
≥ GO IND G t ^ CO ) C > ^ CO tND ≥ GO IND G t ^ CO) C> ^ CO tND
) (( LL GnGn R R ) ((LL GnGn R R
¾ 2 〔第 2表続き〕 ¾ 2 [Continued from Table 2]
1 C ノ R2(R2) R、3(R5)ノ R4(R 6) X (X) L (L) Gn(、Gリn") z 1 C no R 2 (R 2 ) R, 3 (R 5 ) no R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (, Gn ") z
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
(，3 Π) Ί (X) X (sH)cH (ZH)3H (tH) (, 3 Π) Ί (X ) X (s H) cH (Z H) 3 H (t H)
- L6一 -L6
6P60 IS6d£ILDd rorr€/S6 OAV 〔第 2表続き〕 6P60 IS6d £ ILDd rorr € / S6 OAV [Continued from Table 2]
C ^ R2(P 2) R3(R5) R4(R 6) X (X) L (L) Gn(Gn)
Figure imgf000100_0001
(第 2表続き〕 C ^ R 2 (P 2 ) R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000100_0001
(Continued from Table 2)
R 1 CR κ R CR ) R 4(R ) X (X) L (L) Gn(Gn)
Figure imgf000101_0001
〔第 2表続き〕 R 1 CR κ R CR) R 4 (R) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000101_0001
[Continued from Table 2]
p Iィ 1 R ノ ν 1 ノ I V I ノ I V ノ X / (X)ノ L (L IJ V ll ' p I a 1 R no ν 1 no I V I no I V no X / (X) no L (L IJ V ll '
Figure imgf000102_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000102_0001
[Continued from Table 2]
11
lV ) ノ XN. 、K ノ IN. V Jt\ ) Λ Λノ T (λ λ  lV) NO XN., K NO IN.V Jt \) Λ Λ ノ T (λ λ
Figure imgf000103_0001
〔第 2表続き〕
Figure imgf000103_0001
[Continued from Table 2]
P 1 (R1) R 2(R2 R3(R5) R (R6) X (X) L (L) Gn(Gn)
Figure imgf000104_0001
P 1 (R 1 ) R 2 (R 2 R 3 (R 5 ) R (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000104_0001
Z 0 Η 〇 Η Η 3N00HNZHD HZ 0 Η 〇 Η Η 3N00HN Z HD H
90 η U η. XI u n.90 η U η.XI u n.
S 0 Η 0 Η Η 3}y03HNzH3 H ε o Η 0 Η Η 3W00HNZH0 H S 0 Η 0 Η Η 3} y03HN z H3 H ε o Η 0 Η Η 3W00HN Z H0 H
Η 0 Η Η 9WZ0SHNJH0 HΗ 0 Η Η 9W Z 0SHN J H0 H
90 Η ο Η Η 3WZ0SH ZHD H g o Η 0 Η •Η 9} OSHNzH3 H ε o Η 0 Η Η 9NZ0SHNZHD H z 0 Η 〇 Η Η H90 Η ο Η Η 3W Z 0SH Z HD H go Η 0 Η • Η 9} OSHN z H3 H ε o Η 0 Η Η 9N Z 0SHN Z HD H z 0 Η 〇 Η Η H
90 Η 〇 Η Η dzHOOOzHO H90 Η 〇 Η Η d z HOOO z HO H
90 Η 0 Η Η Md^OOO'HO H ε o Η 0 Η Η dzH303zH0 H ζ 0 Η 〇 Η Η d03JH3 H90 Η 0 Η Η Md ^ OOO'HO H ε o Η 0 Η Η d z H303 z H0 H ζ 0 Η 〇 Η Η d03 J H3 H
90 Η 〇 Η Η MdOOzHO H90 Η 〇 Η Η MdOO z HO H
90 Η 〇 Η Η Md03zH3 H ε ο Η 〇 Η Η Md03zH3 H ζ 0 Η 0 Η Η MdzH3z0SzH0zH0 H90 Η 〇 Η Η Md03 z H3 H ε ο Η 〇 Η Η Md03 z H3 H ζ 0 Η 0 Η Η Md z H3 z 0S z H0 z H0 H
90 Η 〇 Η Η H90 Η 〇 Η Η H
90 Η 〇 Η Η d'HO'OS'HO^O H ε ο Η 〇 Η Η dzH3z0SzH3zH0 H90 Η 〇 Η Η d'HO'OS'HO ^ OH ε ο Η 〇 Η z d z H3 z 0S z H3 z H0 H
V Ζ 0 Η 0 Η Η MdzH3z0SzH3 HV Ζ 0 Η 0 Η Η Md z H3 z 0S z H3 H
90 Η 〇 Η Η MdzH3z0SzH0 H90 Η 〇 Η Η Md z H3 z 0S z H0 H
90 Η 〇 Η Η dzH3z0S2H3 H90 Η 〇 Η Η d z H3 z 0S 2 H3 H
S 0 Η 0 Η Η MdzH3z0SzH0 HS 0 Η 0 Η Η Md z H3 z 0S z H0 H
20 Η 〇 Η Η MdzH30SzH0zH0 H20 Η 〇 Η Η Md z H30S z H0 z H0 H
90 Η 〇 Η Η MdzH30SzH3zH3 H90 Η 〇 Η Η Md z H30S z H3 z H3 H
30 Η 0 Η Η MdzH30SzH3zH0 H 30 Η 0 Η Η Md z H30S z H3 z H0 H
(，3 Π) Ί (X) X (9Η),Η (ZH)ZH (iH) (, 3 Π) Ί (X ) X (9 Η), Η (Z H) Z H (iH)
〔？ 肇 z達〕[? Hajime z)
- εοτ一 -εοτi
6 600IS6dri∑Dd Z0ZZ£/S6 ΟΛλ
Figure imgf000106_0001
. 6 600IS6dri∑Dd Z0ZZ £ / S6 ΟΛλ
Figure imgf000106_0001
.
(1) 1 (X) X (9H) (SH) εΗ
Figure imgf000106_0002
(1) 1 (X) X ( 9 H) ( S H) ε Η
Figure imgf000106_0002
- ^οτ一 〔¾s逢〕 -^ οτi [¾s meeting]
6f600/S6dT/X d £/S6 OAV 〔第 3表続き〕 6f600 / S6dT / X d £ / S6 OAV [Continued from Table 3]
R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn)
Figure imgf000107_0001
oooooooooooooooooo R 3 (R 5 ) R 4 (R 6 ) X (X) L (L) Gn (Gn)
Figure imgf000107_0001
oooooooooooooooooo
^KKKKKKKKKKKffiKKKI W oooooooooooooooooo ^ KKKKKKKKKKKffiKKKI W oooooooooooooooooo
——―——―——― 00000〇00Γ)( )^^ ^^^^^^ ^^^ ^^ " " " " " " " " "————————— 00000 〇 00Γ) ( ) ^^ ^^^^^^ ^^^ ^^ """""""""
())( R)(R R () (( R RRX RR X LL GnG--"""* ()) (R) (RR () ((R RRX RR X LL GnG-"""*
Z 0 Η 〇 Z 0 Η 〇
P フ o Η Η Η  P file o Η Η Η
Η 〇 Η Η Η z z o Η 〇 Η Η Η Η 〇 Η Η Η z z o Η 〇 Η Η Η
90 Η 0 Η Η Η90 Η 0 Η Η Η
90 Η 〇 Η Η Η 0 Η 0 Η Η Η90 Η 〇 Η Η Η 0 Η 0 Η Η Η
S 0 Η 0 Η Η 〇 ΗS 0 Η 0 Η Η 〇 Η
Z 0 Η 〇 Η Η ΐ o o 3 O ΗZ 0 Η 〇 Η Η ΐ o o 3 O Η
I 0 Η 〇 Η Η Η O Η 〇 Η Η ΐ OdUO Ο ΗI 0 Η 〇 Η Η Η O Η 〇 Η Η ΐ OdUO Ο Η
S 20 Η 〇 Η Η Ϊ 3 JH Ο υ o3 ΗS 20 Η 〇 Η Η Ϊ 3 JH Ο υ o3 Η
Z Z O Η 0 Η Η ΐ OdHO ΗZ Z O Η 0 Η Η ΐ OdHO Η
90 Η 〇 Η Η I 3JH3 Η90 Η 〇 Η Η I 3JH3 Η
90 Η 〇 Η Η I OdKO Η 0 Η 〇 Η Η I OdHO Η90 Η 〇 Η Η I OdKO Η 0 Η 〇 Η Η I OdHO Η
S 0 Η 〇 Η Η t OdK ΗS 0 Η 〇 Η Η t OdK Η
Z 0 Η 0 Η • Η 13dH3 ΗZ 0 Η 0 Η • Η 13dH3 Η
I 0 Η 〇 Η Η ΐ OdRO Η τ o Η 〇 Η Η M OO Η δ τ ο Η 0 Η Η 8 I 33 Η I 0 Η 〇 Η Η ΐ OdRO Η τ o Η 〇 Η Η M OO Η δ τ ο Η 0 Η Η 8 I 33
Η 〇 Η Η ε ΐ 33 ΗΗ 〇 Η ε ε ΐ 33 Η
90 Η 0 Η Η M OO Η90 Η 0 Η Η M OO Η
S 0 Η 〇 Η Η ε ΐ 33 ΗS 0 Η 〇 Η ε ε ΐ 33 Η
^ 0 Η 0 Η Η ε 100 Η^ 0 Η 0 Η ε ε 100 Η
S 0 Η 〇 Η Η e 100 Η τ ο Η 〇 Η Η ε ϊ 33 Η ΐ 0 Η 〇 Η Η ε t 33 ΗS 0 Η 〇 Η Η e 100 Η τ ο Η 〇 Η Η ε ϊ 33 Η ΐ 0 Η 〇 Η ε ε t 33 Η
(U0)"0 (Ό Ί (X) X (εΗ)εΗ (2Η)ΖΗ (. (U0) "0 (Ό Ί (X) X ( ε Η) ε Η ( 2 Η) Ζ . (.
一 LOT一 One lot one
6^600/S6dT/XDd £/S6 OM. 本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 対象雑草、 栽培作物等 によリ差異はあるが、 一般には有効成分量としてへクタール (ha)当たリ 6 ^ 600 / S6dT / XDd £ / S6 OM. The applied amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, target weeds, cultivated crops, etc., but generally, the amount of the active ingredient applied is hectare (ha).
0.0001~10kg程度、 好ましくは 0.005~5kg程度が適当である。 About 0.0001 to 10 kg, preferably about 0.005 to 5 kg is appropriate.
また、 本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、 各種殺虫 剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 セーフナーなどと混合施用しても良い。 特 に、 他の除草剤と混合施用することにより、 施用薬量の減少による低コスト化、 混 合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、 ょリ高い殺草効果が期待でき る。 この際、 同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 本発明化合物 と混合使用する除草剤の種類としては、 例えば、 ファーム-ケミカルズ.ハンドブッ ク (Farm Chemicals Handbook)1990年版に記載されている化合物などがある。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、 一般には適当な担体、 例え ばクレー、 タルク、 ベントナイト、 珪藻土、 ホワイトカーボン等の固体担体ある いは水、 アルコール類 (イソブロパノール、 ブタノール、 ベンジルアルコール、 フルフリルアルコール等)、 芳香族炭化水素類（トルエン、 キシレン等)、 エーテル 類 (ァニソ一ル等)、 ケトン類 (シクロへキサノン、 イソホロン等)、 エステル類 (酢 酸ブチル等)、 酸アミド類 (N-メチルピロリドン等)またはハロゲン化炭化水素類 (ク 口ルべンゼン等)などの液体担体と混用して適用することができ、 所望によリ界面 活性剤、 乳化剤、 分散剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 固結防止剤、 安定 剤などを添加し、 液剤、 乳剤、 水和剤、 ドライフロアブル剤、 フロアブル剤、 粉 剤、 粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。  The compound of the present invention may be mixed with other herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, safeners and the like when necessary in the preparation or spraying. In particular, by applying a mixture with other herbicides, it can be expected to lower costs by reducing the amount of applied herbicide, expand the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed chemical, and achieve a high herbicidal effect. At this time, a combination with a plurality of known herbicides is possible at the same time. Examples of the type of herbicide used in combination with the compound of the present invention include the compounds described in the 1990 edition of Farm Chemicals Handbook. In applying the compound of the present invention as a herbicide, generally, a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, white carbon, or water, alcohols (isopropanol, butanol, benzyl alcohol) , Furfuryl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), ethers (anisole, etc.), ketones (cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (butyl acetate, etc.), acid amide (E.g., N-methylpyrrolidone) or halogenated hydrocarbons (e.g., Kuroberubensen), and can be used as desired. Surfactants, emulsifiers, dispersants, and Agents, spreading agents, thickeners, antifreezing agents, anti-caking agents, stabilizers, etc., and liquids, emulsions, wettable powders, dry flowables, Roaburu agents, powder agents, can be put into practical use in granules such as any dosage form.
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配 合例は、 これらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を意味する。  Next, a formulation example of a preparation when the compound of the present invention is used is specifically shown. However, the arrangement examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
[水和剤〕  [Wettable powder]
本発明化合物 5~80部 5-80 parts of the compound of the present invention
固体担体 10~85部 Solid carrier 10 to 85 parts
界面活性剤 1~10部 Surfactant 1-10 parts
その他 1~5部 Other 1-5 copies
その他として、 例えば固結防止剤などがあげれらる。 し剤〕 Other examples include an anti-caking agent. Shishi)
本発明化合物- -ト 30部 Compound of the present invention-30 parts
液体担体 - -30~95部 Liquid carrier--30 to 95 parts
界面活性剤 - - 5~15部 Surfactant--5 to 15 parts
〔フロアブル剤〕  (Floable agent)
本発明化合物—— - 5~70部 Compound of the present invention——5 to 70 parts
液体担体 -15~65部 Liquid carrier -15 to 65 parts
界面活性剤 —— - 5~12部 Surfactant ——-5 to 12 parts
その他 - 5~30部 Other-5-30 copies
その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等があげられる < Other examples include an antifreezing agent and a thickener <
[粒状水和剤（ドライフロアブル剤)〕  [Granular wettable powder (dry flowable)]
本発明化合物 20~90部 Compound of the present invention 20 to 90 parts
固体担体 10~60部 Solid carrier 10-60 parts
界面活性剤 1~20部 Surfactant 1-20 parts
[粒剤〕  [Granules]
本発明化合物 "0.1〜： 10部 Compound of the present invention "0.1 to: 10 parts
固体担体 90〜99.9部 Solid carrier 90 to 99.9 parts
その他 1~ 5部 Other 1-5 copies
[配合例 1〕 7_和剤  [Formulation Example 1]
本発明化合物 No.Qlb- - 20部 Compound of the present invention No.Qlb--20 parts
ジークライト A - -76部 Siegrite A--76 parts
(カオリン系クレー:ジークライト工業 (株)商品名）  (Kaolin based clay: Siglite Co., Ltd. trade name)
ソルポール 5039 2部 Solpol 5039 2 parts
(非ィォン性界面活性剤とァニォン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業 (株)商品名） カーブレックス (固結防止剤)一 2部  (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Co., Ltd.) Curve Rex (Anti-caking agent) 2 parts
(ホワイトカーボン:塩野義製薬 (株)商品名） (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. brand name)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。  The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[配合例 2〕 水和剤  [Formulation Example 2] wettable powder
本発明化合物 No.Qlb-6 40部 ジ一クライト A 54部 Compound of the present invention No.Qlb-6 40 parts J-Cright A 54 parts
(力オリン系クレー:ジークライト工業 (株)商品名）  (Riki Olin-based clay: Zikulite Industry Co., Ltd.)
ソルポール 5039 2部 Solpol 5039 2 parts
(非ィォン性界面活性剤とァニォン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業 (株)商品名） カーブレックス  (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Curve Rex
(固結防止剤) 4部 ( Anti-caking agent) 4 parts
(ホワイトカーボン:塩野義製薬 (株)商品名）  (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. brand name)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。  The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
〔配合例 3〕 乳剤  [Formulation Example 3] Emulsion
本発明化合物 No.Qlb-2 5部 Compound of the present invention No.Qlb-2 5 parts
キシレン 75部 Xylene 75 parts
ジメチルホルムアミド 15部 Dimethylformamide 15 parts
ソルポール 2680 5部 Solpol 2680 5 parts
(非ィォン性界面活性剤とァニォン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業 (株)商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。  (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above are mixed uniformly to form an emulsion.
〔配合例 4〕 フロアブル剤  [Formulation Example 4] Flowable agent
本発明化合物 NO.Qlb-3 25部 Compound of the present invention NO.Qlb-3 25 parts
ァグリゾール S-710 10部 Agrizole S-710 10 parts
(非ィォン性界面活性剤:花王 (株)商品名）  (Non-ionic surfactant: Kao Corporation)
ノレノックス 1000C 0.5部 NORENOX 1000C 0.5 parts
(ァニオン性界面活性剤:東邦化学工業 (株)商品名）  (Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
1%口ドポール水 20部  20% 1% mouth de Paul water
(増粘剤:口一ン'プ一ラン社商品名）  (Thickener: Michi-Ichi-Puraran Co., Ltd.)
水 44.5部 44.5 parts of water
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。  The above is uniformly mixed to form a flowable agent.
〔配合例 5〕 フロアブル剤  [Formulation Example 5] Flowable agent
本発明化合物 No.Qlb-4—— 40部 Compound of the present invention No.Qlb-4 --- 40 parts
ァグリゾール S-710 10部 Agrizole S-710 10 parts
(非ィォン性界面活性剤:花王 (株)商品名） ルノックス 1000C 0.5部 (Non-ionic surfactant: Kao Corporation) Lunox 1000C 0.5 parts
(ァニオン性界面活性剤:東邦化学工業 (株)商品名）  (Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
1%口ドポール水 20部  20% 1% mouth de Paul water
(増粘剤:口一ン'ブーラン社商品名）  (Thickener: Mouth-Is-Bulan brand name)
水 29.5部 29.5 parts of water
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。  The above is uniformly mixed to form a flowable agent.
[配合例 6〕 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）  [Compounding Example 6] Granular wettable powder (dry flowable)
本発明化合物 No.Q2b-2 75部 Compound of the present invention No.Q2b-2 75 parts
イソバン No.l 10部 Isoban No.l 10 parts
(ァニオン性界面活性剤:クラレイソブレンケミカル (株)商品名）  (Anionic surfactant: Kuraray Isobrene Chemical Co., Ltd.)
バニレックス N 5部 Vanillex N 5 parts
(ァニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ (株)商品名）  (Anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.)
カープレックス #80 10部 Carplex # 80 10 copies
(ホワイ小力一ボン:塩野義製薬 (株)商品名）  (While small power one Bon: Shionogi & Co., Ltd. brand name)
以上を均一に混合微粉碎してドライフロアブル剤とする。  The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a dry flowable agent.
〔配合例 7〕 粒剤  [Compounding Example 7] Granules
本発明化合物 No.Q2b-l— 1部 Compound of the present invention No.Q2b-l—1 part
ベントナイト 55部 Bentonite 55 parts
タルク 44部 Talc 44 parts
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて撹拌混合捏和し、 押出式造粒機 で造粒し、 乾燥して粒剤にする。  After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, followed by stirring, mixing and kneading, and the mixture is granulated by an extrusion granulator and dried to form granules.
使用に際しては上記水和剤、 乳剤、 フロアブル剤、 粒状水和剤は水で 50~1000倍 に希釈して、 有効成分が 1ヘクタール (ha)当たリ 0.0001〜10kgになるように散布す る。  When used, the above wettable powders, emulsions, flowables, and granular wettable powders are diluted 50 to 1000 times with water and dispersed so that the active ingredient is 0.0001 to 10 kg per hectare (ha). .
本発明化合物は、 畑地用の除草剤として、 土壌処理、 土壌混和処理、 茎葉処理の V、ずれの処理方法においても使用できる。 本発明化合物の対象とする畑地雑草 (Cropland weeds)としては、 例えば、 ィヌホウズキ (Solamim nigrum), チヨウセ ンアサガオ (Datura stramonium )等に代表されるナス科 (Solanaceae)雑草、 ィチビ (Abutilon theoOhrasti), アメリカキンゴジカ (Side sn nosa)等に代表されるァオイ 科 (Malvaceae )雑草、 マルノ アサガオ (Ipomoea purpurea)等のァサガオ類 (Ipomoea spps.)やヒルガォ類 (Calvstegia SPPS.)等に代表されるヒルガオ科 (Convolvulaceae) 雑草、 ィヌビュ（ Amaranthus lividus)、 ァオビュ (Amaranthus viridis)等に代表さ れるヒュ科 (Amaranthaceae)雑草、 才ナモミ (Xanthium strumarium )、 ブタクサ (Ambrosia artemisiaefolia), ヒマヮリ（Heuanthus ann u)、 ノヽキダメギク ( The compound of the present invention can also be used as a herbicide for upland fields in soil treatment, soil admixture treatment, foliage treatment V and shear treatment methods. The field weeds (Cropland weeds) targeted by the compound of the present invention include, for example, solanimae (Solanaceae) weeds represented by pink peach (Solamim nigrum), datura stramonium (Datura stramonium), etc., squirrel (Abutilon theoOhrasti), American dragonfly Aoi represented by mosquitoes (Side sn nosa) Family (Malvaceae) weeds, Marga morning glory (Ipomoea purpurea) and other Asagao (Ipomoea spps.) And convolvulus (Calvstegia SPPS.) And other convolvulaceae (Convolvulaceae) weeds, Ainant (Amaranthus lividus), Amaranthus viridis), Amaranthaceae weed, Xanthium strumarium, Ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), Himajuli (Heuanthus annu),
Galinsoga ciliat )、 セィヨウトケァザミ( Cirsium arvense^ ノボロギク (Senecio vulgaris), ヒメジョン (Erigeron annus)等に代表されるキク科 (Compositae)雑 草、 ィヌカフシ (Rorippa indica)、 ノノヽラカフシ (Si_naj)is arvensis、 ナズナ（ Galinsoga ciliat), Asteraceae (Compositae) weeds such as Cirsium arvense ^ novologi (Senecio vulgaris), Himejon (Erigeron annus), etc. Nazuna (
Capsella Bursapastris )等に代表されるァブラナ科 (Cruciferae)雑草、 ィヌタデ Capsella Bursapastris) and other cruciferae (Cruciferae) weeds.
(Polygonum Blumei), ソバカズラ (Polygonum convolvulus )等に代表されるタデ 科 (Polygonaceae)雑草、 スベリヒュ (Portulaca oleracea)等に代表されるスべリヒ ュ科 (Portulacaceae )雑草、 シ口ザ (Chenopodium album )、 コアカザ (Polygonum Blumei), Polygonum convolvulus (Polygonum convolvulus), etc., Polygonaceae (Polygonaceae) weeds, Subericaceae (Portulaca oleracea), etc. Core kaza
(Chenopodium ficifoli腿)、 ホゥキギ (Kochia scoparia)等に代表されるァカザ科 (Chenopodiaceae)雑草、 ノヽコベ (Stellaria media )等に代表されるナデシコ科 (Chenopodium ficifoli thighs), scabies (Chenopodiaceae) weeds represented by swordfish (Kochia scoparia), etc.
(Caryophyllaceae )雑草、 ォオイヌノフグリ (Veronica persica)等に代表されるゴマ ノハグサ科 (Scrophulariaceae)雑草、 ツユクサ (Commelina communis)等に代表さ れるツユクサ科 (Commelinaceae )雑草、 ホトケノザ (Lamium amplexicaule )、 ヒ メォドリコソゥ (Lamium purpureum)等に代表されるシソ科 (Labiatae)雑草、 コ二 シキソゥ (Euphorbia supina), ォォニシキソゥ (Euphorbia maculata)等に代表さ れるトウダイダサ科 (Euphorbiaceae)雑草、 トゲナシヤエムダラ (Galium (Caryophyllaceae) weeds, Scrophulariaceae weeds, such as Cerophyllaceae (Veronica persica), communis communis (Commelina communis), etc. (Lamium purpureum) and other Labiatae weeds; Euphorbia supina and Euphorbia maculata (Euphorbia maculata) and other Euphorbiaceae (Euphorbiaceae) weeds;
spurium), ヤエムクラ（Galium aparine). ァカネ（Rubia akane )等に代表される ァカネ科 (Rubiaceae )雑草、 スミレ (Viola arvensis)等に代表されるスミレ科 spurium), Yaemkura (Galium aparine). Rakaceae (Rubiaceae) weeds, such as Rakane (Rubiace akane), and Violets, such as violets (Viola arvensis).
(Violaceae )雑草、 アメリカッノクサネム (Sesbania exaltata )、 ェビスグサ (Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科 (Leguminosae )雑草等の広葉雑草 (Broad-leaved weeds), 野生ソルガム (Sorgham bicolor), ォォクサキビ (Panicum (Violaceae) Weeds, Broad-leaved weeds such as leguminaceae (Leguminosae) weeds, such as Sesbania exaltata and Cassia obtusifolia, wild sorghum (Sorgham bicolor), Panicum
dichotomiflorum )、 シヨンソンクラス（Sorghum halepense )、 ィヌビエ（ dichotomiflorum), Chillonson class (Sorghum halepense),
Ecnmochloa crus-_galli)、 メヒンノ (Di^taria adscendens), カラスムギ (A vena fatua )、 ォヒシバ (Eleusine indica )、 エノコログサ (Setaria viridis )、 スズメノ テツポゥ（Alopecurus ae^ialis.)等に代表されるイネ科雑草 (Graminaceous weeds), ノヽマスゲ (Cyperus rotundus, C perus esculentus)等に代表されるカャッ リグサ科雑草 (Cyperaceous weeds )等があげられる。 Rice species represented by Ecnmochloa crus-_galli, Mehinno (Di ^ taria adscendens), oats (A vena fatua), ohishiba (Eleusine indica), enokorogosa (Setaria viridis), and sparrows (Alopecurus ae ^ ialis.) (Graminaceous weeds) and Cyperaceous weeds, such as Cyperus rotundus and C perus esculentus.
また、 本発明化合物は水田用の除草剤として、 湛水下の土壌処理及び茎葉処理の いずれの処理方法に於いても使用できる。 水田雑草 (Paddy weeds)としては、 例え は、 ヘラォモダカ (Alisma canaliculatum), ォモタカ（Sag^ttaria trifolia )、 ゥリ 力ヮ (Sagittaria uvgrnaea)等に代表されるォモダカ科 (Alismataceae)雑草、 タマガ ャッリ（Cyperus difformis), ミズガヤッリ（ Cyperus serotinus )、 ホタルイ（  Further, the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any of soil treatment and foliage treatment under flooding. Examples of paddy weeds include paddy weeds (Alisma canaliculatum), omotaka (Sag ^ ttaria trifolia), and squirrels (Sagittaria uvgrnaea). difformis), Cyperus serotinus, firefly
Scirpus iuncoides )、 ク口グヮィ（ lepcharis kurq uwai)等に代表される力ャッリ グサ科 (Cyperaceae)雑草、 ァゼナ (Lindemia pyxidaria)に代表されるゴマノハグサ 科 (Scrothulariaceae)雑草、 コナギ (Monochoria vaginalis)等に代表されるミズァォ ィ科 (Potenderiaceae)雑草、 ヒルムシ口 (Potamogeton distinctus)等に代表されるヒ ルムシロ科 (Potamogetonaceae)雑草、 キカシダサ (Rotala indica )等に代表される ミソハギ科 (Lythraceae)雑草、 タイヌビエ (Echinochloa crus-galli)等に代表される ィネ科 (Gramineae )雑草等があげられる。 Scirpus iuncoides), Cyperaceae weeds represented by lepcharis kurq uwai, etc .; Scrothulariaceae weeds represented by Azena (Lindemia pyxidaria); Monochoria vaginalis etc. (Potenderiaceae) weeds, Polemogeton distinctus, etc .; -galli) and other grasses (Gramineae) weeds.
また、 本発明化合物は畑地、 水田、 果樹園などの農園芸分野以外に運動場、 空 地、 線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができる。 次に、 本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説 明する。  In addition, the compound of the present invention can be applied to the control of various weeds in non-agricultural lands such as athletic fields, vacant lands, and track ends in addition to agricultural and horticultural fields such as fields, paddy fields, and orchards. Next, the usefulness of the compound of the present invention as a herbicide will be specifically described in the following test examples.
〔試験例- 1〕 土壌処理による除草効果試験  [Test Example-1] Herbicidal effect test by soil treatment
縦 33cm、 横 33cm、 深さ 8cmのブラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノ ビエ、 ェノコログサ、 カラスムギ、 ブラックグラス、 ィチビ、 ォナモミ、 ァォ ビュ、 アサガオ、 ォオイヌノフダリ、 ハコべを混播し、 約 1.5cm覆土した後、 有 効成分量が所定の割合になるように調整した本発明化合物を土壌表面へ均一に散布 した。 散布の際の薬液は、 前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希釈し て小型スプレーで全面に散布した。 薬液散布後、 4週間目に各種雑草に対する除草 効果を下記の判定基準に従い目視により調査した。 結果を第 5表に示す。 なお、 表 中の番号は実施例に記載した化合物番号に対応し、 記号は次の意味を示す。  Place sterilized flood soil in a plastic box measuring 33 cm in height, 33 cm in width and 8 cm in depth. After covering the soil by about 1.5 cm, the compound of the present invention adjusted so that the amount of the active ingredient became a predetermined ratio was uniformly applied to the soil surface. The chemical solution at the time of spraying was prepared by diluting a wettable powder appropriately adjusted according to the above-mentioned formulation examples and the like with water, and spraying the solution with a small spray. Four weeks after the application of the chemical, the herbicidal effect on various weeds was visually inspected according to the following criteria. Table 5 shows the results. The numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols have the following meanings.
A:ノビエ、 B:ェノコログサ、 Cカラスムギ、 ： D:ブラックグラス、 E:ィチビ、 F:ォ ナモミ、 G:ァオビュ、 H:アサガオ、 I：ォオイヌノフダリ、 J:ハコべ 判定基準 A: Nobie, B: Enokorogusa, C oats, D: Blackgrass, E: Ichibi, F: O Naomi, G: Aobu, H: Asagao, I: Ooinu no Fudari, J: Hakobe Judgment criteria
5…殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死）  5… 90% or more of weed killing (almost completely withered)
4…殺草率 70~90%  4 ... Weed kill rate 70 ~ 90%
3…殺草率 40~70%  3 ... Weed killing rate 40 ~ 70%
2…殺草率 20~40%  2 ... Weed killing rate 20 ~ 40%
1…殺草率 5~20%  1 ... Weed kill rate 5 ~ 20%
0…殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし）  0: Herbicidal rate 5% or less (almost no effect)
〔試験例- 2〕 茎葉処理による除草効果試験  [Test Example-2] Herbicidal effect test by foliage treatment
縦 33cm、 横 33cm、 深さ 8cmのブラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノ ビエ、 ェノコログサ、 カラスムギ、 ブラックグラス、 ィチビ、 ォナモミ、 ァォ ビュ、 アサガオ、 ォオイヌノフダリ、 ハコべを混播し、 約 1.5cm覆土した。  Place sterilized flood soil in a plastic box measuring 33 cm in height, 33 cm in width and 8 cm in depth. The soil was covered by about 1.5 cm.
25~30eCの温室に置いて植物を 14日間育成し、 有効成分量が所定の割合となるよう に調整した本発明化合物を茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、 前記配合 例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉 部の全面に散布した。 薬液散布 4週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例- 1の判 定基準に従い目視によリ調査した。 結果を第 6表に示す。 なお、 表中の番号は実施 例に記載した化合物番号に対応し、 記号は試験例- 1と同様である。 The plants were grown in a greenhouse at 25 to 30 eC for 14 days, and the compound of the present invention adjusted to have a predetermined ratio of the active ingredient was uniformly applied to the foliage. The chemical solution at the time of spraying was prepared by diluting a wettable powder appropriately adjusted in accordance with the above-mentioned formulation examples and the like with water, and spraying the entire surface of the foliage of various weeds with a small spray. Four weeks after the application of the chemical solution, the herbicidal effect on various weeds was visually inspected according to the judgment criteria of Test Example-1. The results are shown in Table 6. The numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols are the same as in Test Example-1.
[試験例- 3〕 湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験  [Test Example-3] Herbicidal effect test by weed pre-treatment under flooded conditions
1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、 水を入れて混和し、 水深 4cmの湛水条件とした。 ノビエ、 ホタルイ、 コナギ、 キカシダサの種子、 ゥ リカヮ、 ミズガヤッリの塊茎をそれぞれ上記のポットに混播し、 ポットを  After putting alluvial soil into a 1/5000 arel Wagner pot, water was added and mixed, so that the water was immersed at a depth of 4 cm. Nobies, fireflies, oaks, kakashidasa seeds, lika, and mizugayari tubers are mixed and sown in the above pots, respectively.
25~30'Cの温室内に置いて植物を育成し、 播種後 1日目に水面へ所定の割合になる ように、 前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希釈して滴下処理した。 処理後 3週間目に各種雑草に対する除草効果を試験例- 1の判定基準に従い目視により 調査した。 結果を第 7表に示す。 尚、 表中の番号は実施例に記載した化合物番号に対 応し、 記号は次の意味を表す。 The plant is grown in a greenhouse at 25 to 30'C and diluted with water so as to have a predetermined ratio on the water surface on the first day after sowing, in accordance with the above-mentioned formulation examples, etc. Was dropped. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on various weeds was visually inspected according to the criteria of Test Example-1. Table 7 shows the results. The numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols have the following meanings.
K:ノビエ、 L:ホタルイ、 M:コナギ、 N:キカシダサ、 0:ゥリカヮ、 P:ミズガヤッ リ 〔試験例- 4〕 湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、 水を入れて混和し、 水深 4cmの湛水条件とした。 ノビエ、 ホタルイ、 コナギ、 キカシダサの種子、 ゥ リカヮ、 ミズガヤッリの塊茎をそれぞれ上記のポットに混播し、 ポットを K: Nobie, L: Firefly, M: Onagi, N: Kikasidasa, 0: ゥ Rika ヮ, P: Mizugayari [Test Example-4] Herbicidal effect test by treatment after weed emergence under flooding condition After placing alluvial soil in a 1/5000 arel Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooding condition at a depth of 4 cm. Nobies, fireflies, oaks, kakashidasa seeds, lika, and mizugayari tubers are mixed and sown in the above pots, respectively.
25~30'Cの温室内に置いて植物を育成し、 播種後 14日目に水面へ有効成分量が所定 の割合になるように、 前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希釈して滴 下処理した。 処理後 3週間目に各種雑草に対する除草効果を試験例- 1の判定基準に従 ぃ目視により調査した。 結果を第 8表に示す。 尚、 表中の番号は実施例に記載した 化合物番号に対応し、 記号は試験例- 3と同様である。 The plant is grown in a greenhouse at 25 to 30 ° C, and a wettable powder appropriately adjusted according to the above-mentioned formulation examples and the like so that the amount of the active ingredient reaches a predetermined ratio on the water surface on the 14th day after sowing. It was diluted with water and treated dropwise. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on various weeds was visually inspected according to the criteria of Test Example-1. The results are shown in Table 8. The numbers in the table correspond to the compound numbers described in the examples, and the symbols are the same as in Test Example-3.
〔第 5表〕 化合物 薬量 A B C D E F G H I J[Table 5] Compound dose A B C D E F G H I J
No. (g/a) No. (g / a)
Q 1 b— 1 5 0 5 5 一 4 4 4 5 5 5 5Q 1 b— 1 5 0 5 5 1 4 4 4 5 5 5 5 5
Q 1 b - 2 6. 3 5 5 2 3 4 4 5 3 0 5Q 1 b-2 6.3 5 5 2 3 4 4 5 3 0 5
Q 1 b- 3 6. 3 5 5 4 4 4 2 5 2 2 4Q 1 b- 3 6.3 5 5 4 4 4 2 5 2 2 4
01 b - 4 2 5 5 5 2 2 5 4 4 4 2 401 b-4 2 5 5 5 2 2 5 4 4 4 2 4
Q 1 b - 6 2 5 5 5 4 4 5 4 5 5 5 4Q 1 b-6 2 5 5 5 4 4 5 4 5 5 5 4
Q 2 b - 1 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5Q 2 b-1 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Q 2 b - 2 2 5 5 5 1 4 5 4 5 4 4 5Q 2 b-2 2 5 5 5 1 4 5 4 5 4 4 5
Q 2 b - 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q 2 b-3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
〔第 6表〕 化合物 A B C D E F G H I J No. (g/a) [Table 6] Compound A B C D E F G H I J No. (g / a)
Q 1 b 1 5 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q 1 b 2 6. 3 5 5 5 4 5 5 5 5 0 5 Q 1 b 3 6. 3 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 Q 1 b 4 2 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 Q 1 b 6 2 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5Q 1 b 1 5 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q 1 b 2 6.3.5 5 5 5 4 5 5 5 5 0 5 Q 1 b 3 6.3.5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 Q 1 b 4 2 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 Q 1 b 6 2 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5
Q 2 b 1 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5Q 2 b 1 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
Q 2 b 2 2 5 4 5 4 5 4 4 5 5 4 5Q 2 b 2 2 5 4 5 4 5 4 4 5 5 4 5
Q 2 b 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 〔第 7表〕 Q 2 b 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 (Table 7)
化合物 薬量 K L M N 0 P No. (g/a)  Compound Dose K L M N 0 P No. (g / a)
Q 1 b 1 2 0 5 5 5 5 5 5 Q 1 b 2 2. 5 5 5 5 5 5 4 Q 1 b 3 2. 5 5 5 5 5 5 Q 1 b 4 1 0 5 5 5 5 2 4 Q 1 b 6 1 0 5 4 5 5 5 3Q 1 b 1 2 0 5 5 5 5 5 5 Q 1 b 2 2.5.5 5 5 5 5 5 4 Q 1 b 3 2.5 5 5 5 5 5 5 Q 1 b 4 1 0 5 5 5 5 2 4 Q 1 b 6 1 0 5 4 5 5 5 3
Q 2 b 1 2 0 5 4 5 5 4 0Q 2 b 1 2 0 5 4 5 5 4 0
Q 2 b 2 1 0 5 0 5 5 0 0Q 2 b 2 1 0 5 0 5 5 0 0
Q 2 b 3 1 0 5 5 5 5 5 5 Q 2 b 3 1 0 5 5 5 5 5 5
〔第 8表〕 (Table 8)
化合物 K L M N  Compound K L M N
No. (g/a)  No. (g / a)
Q 1 b 1 2 0 5 5 4 5 Q 1 b 1 2 0 5 5 4 5
Q 1 b 2 2. 5 5 0 4 5 Q 1 b 2 2.5 5 0 4 5
Q 1 b 3 2. 5 5 0 4 4 Q 1 b 3 2.5 5 0 4 4
Q 1 b 4 1 0 5 0 4 3 Q 1 b 4 1 0 5 0 4 3
Q 1 b 6 1 0 4 0 3 2 Q 1 b 6 1 0 4 0 3 2
Q 2 b 1 2 0 5  Q 2 b 1 2 0 5
Q 2 b 2 1 0 4 0 5 5  Q 2 b 2 1 0 4 0 5 5
Q 2 b 3 1 0 5 5 5 5  Q 2 b 3 1 0 5 5 5 5

Claims

請求の範囲  The scope of the claims
-. 式 (1):
Figure imgf000120_0001
-. Equation (1):
Figure imgf000120_0001
〔式中、 Qは  [Where Q is
Figure imgf000120_0002
Figure imgf000120_0002
Ql-a Ql-b 2
Figure imgf000120_0003
Ql-a Ql-b 2
Figure imgf000120_0003
Q2-a Q2-b  Q2-a Q2-b
Figure imgf000120_0004
Figure imgf000120_0004
Q3 Q4  Q3 Q4
Figure imgf000120_0005
Figure imgf000120_0005
Q5  Q5
を表し、 Represents
Rlおよび R2は独立してそれぞれ、 水素原子、 Ci ~C8アルキル基、 C3~C6シク 口アルキル基、 C2〜C8アルケニル基、 C2 ~C8アルキニル基、 Ci ~C6アルコキ シ基によって置換された Ci ~c6アルキル基、 c2 ~c6アルケニルォキシ基によつ て置換された Ci ~C6アルキソレ基、 C2 ~C6アルキニルォキシ基によって置換され た Ci ~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci ~C6アルコキシ基によつ て置換された Ci〜C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2 ~C6アルケニ ルォキシ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C2 ~C6アルキニルォキシ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6 アルキルチオ基によって置換された Ci〜C6アルキル基、 Ci ~C6アルキルスル フィニル基によって置換された Ci〜C6アルキル基、 Each Rl and R 2 are independently hydrogen atom, Ci ~ C 8 alkyl group, C 3 ~ C 6 consequent opening alkyl group, C2～C 8 alkenyl group, C2 ~ C 8 alkynyl group, Ci ~ C 6 alkoxy Shi Ci ~ c 6 alkyl group substituted by a group, c 2 ~ c 6 Arukeniruokishi substituted Ci ~ C 6 Arukisore group Te cowpea based, Ci ~ substituted by C2 ~ C 6 Arukiniruokishi group C 6 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 6 Ci~C 6 alkyl group substituted Te cowpea alkoxy group, a mono-, di- or Poriharogeno C2 ~ C 6 alkenyl Ci substituted by Ruokishi group ~ C 6 alkyl group, mono-, di- or Poriharoge Bruno C 2 ~ C 6 Arukiniruokishi Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci ~ C 6 Ci~C 6 alkyl group substituted by an alkylthio group, Ci ~ C 6 A Ci-C 6 alkyl group substituted with an alkylsulfinyl group,
Ci ~C6アルキルスルホニル基によって置換された ~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci ~C8アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2 ~C8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ c2〜c8アルキニル基、 シァノ基に よって置換された Ci〜C6アルキル基、 シァノ基によって置換された C2 ~C6アル ケニル基、 シァノ基によって置換された c2 ~c6アルキニル基、 ニトロ基によつ て置換された Ci ~C6アルキル基、 ニトロ基によって置換された C2 ~C8アルケニ ル基、 ニトロ基によって置換された C2 ~C6アルキニル基、 c2 ~c7アルコキシ力 ルボニル基、 C2 ~C7アルコキシカルボニル基によって置換された Ci ~C6アルキ ル基、 c2 ~c7アルコキシカルボニル基によって置換された c2 ~c6アルケニル c2〜c7アルコキシカルボニル基によって置換された c2 ~c6アルキニル基、 c2 Ci ~ C 6 alkylsulfonyl ~ C 6 alkyl group substituted by a group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 8 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno C 2 ~ C 8 alkenyl group, a mono-, di- or Poriharogeno c 2 ~ c 8 alkynyl group, Shiano group thus substituted Ci～C 6 alkyl group, C 2 ~ C 6 an alkenyl group substituted by Shiano group, c 2 ~ c 6 alkynyl group substituted by Shiano group, a nitro group C 6 -C 6 alkyl group substituted by nitro group, C 2 -C 8 alkenyl group substituted by nitro group, C 2 -C 6 alkynyl group substituted by nitro group, c 2 -C 7 alkoxylation group, a C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl Ci ~ C 6 alkyl Le group substituted by a group, c 2 ~ c 7 alkoxycarbonyl c 2 ~ c 6 alkenyl c 2 to c 7 alkoxycarbonyl group substituted by a group C 2 ~ c 6 alkynyl group substituted Te, c 2
~C7ァルキルカルポ二ル基、 C2 ~C77ルキルカルボニル基によって置換された~ C 7 Arukirukarupo group, substituted by C 2 ~ C 7 7 Le Kill group
Ci ~C6アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ c2 ~c7アルキルカルボニル基 によって置換された Ci ~C6アルキル基、 C3 ~C7アルケニルカルボニル基によつ て置換された Ci〜C6アルキル基、 C3〜C7アルキニルカルボニル基によって置換 された Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C4アルコキシ基で置換されている C2 ~C5アル キルカルボニル基によって置換された Ci〜C6アルキル基、 C2 ~C7アルキルカル ボニル基によって置換された c2 ~c6アルケニル基、 c2〜c7アルキルカルボニル 基によって置換された c2~c6アルキニル基、 Ci ~ C 6 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno c 2 ~ c 7 alkylcarbonyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci～C substituted Te cowpea to C 3 ~ C 7 alkenylcarbonyl group 6 alkyl group, C 3 -C 7 alkynylcarbonyl Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci ~ C 4 Ci~C substituted by C 2 ~ C 5 al kills carbonyl group substituted with an alkoxy group 6 alkyl group, C 2 ~ C 7 alkyl Cal Boniru c 2 ~ c 6 alkenyl group substituted by a group, c 2 to c 7 alkylcarbonyl c 2 ~ c 6 alkynyl group substituted by a group,
Ci ~C6アルキルスルファモイル基によつて置換された Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシスルファモイノレ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ジ (Ci ~C3アルキル)スルファモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C3アルキル) -N-(Ci ~C3アルコキシ)スルファモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 C2 ~C7アルキル力ルバモイル基によって置換された Ci ~C6ァ ルキル基、 ジ (Ci ~C3アルキル力ルバモイル基によって置換された Ci ~C6アルキ ル基、 C2〜C7アルコキシ力ルバモイル基によって置換された Ci ~C6アルキル 基、 N-(Ci~C3ァルキル) -N-(Ci ~C3アルコキシ)力ルバモイル基によって置換さ れた Ci ~C6アルキル基、 Ci ~ C 6 alkylsulfamoyl by connexion substituted Ci ~ C 6 alkyl group group, Ci ~ C 6 alkoxy sulfates Famo Ino les Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, di (Ci ~ C 3 alkyl) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by sulfamoyl group, N- (Ci ~ C 3 alkyl) -N- (Ci ~ C 3 alkoxy) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by sulfamoyl group, C 2 ~ C 7 alkyl force Rubamoiru Ci ~ C 6 § alkyl group substituted by a group, di (Ci ~ C 3 alkyl force Rubamoiru Ci ~ C 6 alkyl Le group substituted by a group, C2～C 7 alkoxy force Rubamoiru Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, N- (Ci ~ C 3 Arukiru) -N- (Ci ~ C 3 alkoxy) force Rubamoiru Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group,
Ci ~C6アルキルアミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 Ci~C6アル コキシァミノ基によって置換された ~C6アルキル基、 ジ (Ci~C3アルキル)ァ ミノ基によつて置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C3アルキル) -N-(Ci ~C3 アルコキシ)ァミノ基によって置換された Ci〜C6アルキル基、 N-(C2 ~C7アルキ ルカルボニル) _N-(Ci~C6アルキル)ァミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル 基、 N-(C2〜C7アルキルカルボニル) -N-(Ci〜C6アルコキシ)アミノ基によって置 換された Ci ~C6アルキル基、 N-(C]L ~C6アルキルスルホニル) -N-(Ci ~C6アルキ ル)アミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 N-(Ci ~C6アルキルスルホ ニル) -N-(Ci ~C6アルコキシ)ァミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 二 トロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカル ボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）に よって置換された Ci ~C6アルキル基、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲ ン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~ C 6 alkylamino Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, Ci ~ C 6 Al Kokishiamino ~ C 6 alkyl group substituted by a group, di (Ci ~ C 3 alkyl) by the § amino group connexion substituted It has been Ci ~ C 6 alkyl group, N- (Ci ~ C 3 alkyl) -N- (Ci ~ C 3 alkoxy) Amino Ci～C 6 alkyl group substituted by a group, N- (C 2 ~ C 7 alkyl ylcarbonyl) _N- (Ci ~ C 6 alkyl) amino Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a group, location by N- (C 2 ~C 7 alkylcarbonyl) -N- (Ci~C 6 alkoxy) amino group Substituted Ci-C 6 alkyl group, N- (C) L-C 6 alkylsulfonyl) -N- (Ci-C 6 alkyl) amino substituted Ci-C 6 alkyl group, N- (Ci -C 6 alkylsulfonyl) -Ci-C 6 alkyl group substituted by -N- (Ci-C 6 alkoxy) amino group, phenyl group (provided that the phenyl group is a halogen atom, trifluoro And may be substituted with one or more substituents selected from a methyl group, a nitro group, a Ci-C 6 alkyl group, a Ci-C 6 alkoxy group and a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group. phenyl group (wherein, phenyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro port group, Ci ~ C 6 alkyl group, 1 or selected from Ci ~ C 6 alkoxy group and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group by two or more substituents may be substituted.) to thus substituted Ci ~ C 6 alkyl group, phenyl group (wherein, phenyl group, halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group,
Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルボニル基から選ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された C2 ~C7ァ ルケニル基、 フエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメ チル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci〜C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコ キシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていても よい。 ；)によって置換された C2 ~C6アルキニル基、 フエノキシ基 (但し、 フエノキ シ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ^Ceアルキル 基、 Ci ~C6アルコキシ基及び c2 ~c7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1ま たは 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6 アルキル基、 It may be substituted by one or more substituents selected from Ci to C 6 alkoxy groups and C 2 to C 7 alkoxycarbonyl groups. ) -Substituted C 2 -C 7 alkenyl group, phenyl group (provided that the phenyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a Ci-C 6 alkyl group, a Ci-C 6 alkoxy group and a C 2 -C 6 C 7 may be substituted by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. Good. ;) Substituted C 2 -C 6 alkynyl group, phenoxy group (provided that the phenoxy group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a Ci ^ Ce alkyl group, a Ci ~ C 6 alkoxy group, Ci to C 6 alkyl groups substituted by 1 to 2 or more substituents selected from 2 to C 7 alkoxycarbonyl groups.
フエ二ルチオ基 (但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキ シカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ）によって置換された C^ Ceアルキル基、 フエニルスルフィエル基 (但し、 フエニルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci〜C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置 換された Ci〜C6アルキル基、 フエニルスルホニル基 (但し、 フエニルスルホニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、Phenylene thioether group (provided that phenylene Lucio groups 1 selected from halogen atoms, Torifuruoromechi group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 alkoxy group and C 2 ~ C 7 an alkoxy group Or a C ^ Ce alkyl group or a phenylsulfiel group substituted by a phenylsulfenyl group, provided that the phenylsulfinyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, or a nitro group. group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci～ that is substitution by Ci～C 6 by one or more substituents selected from alkoxy groups and C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl group may be substituted.) C 6 alkyl group, phenylsulfonyl group (provided that phenylsulfonyl group is a halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, Ci-C 6 alkyl group,
Ci ~c6アルコキシ基及び c2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6ァ ルキル基、 ベンジルォキシ基 (但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲ ン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコ キシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基に よって置換されていてもよい。 ；)によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ベンジ ルチオ基 (但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロ メチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アル コキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていて もよい。 ；)によって置換された Ci~C6アルキル基、 It may be substituted by one or more substituents selected from Ci to c 6 alkoxy groups and c 2 to C 7 alkoxycarbonyl groups. ) Ci ~ C 6 § alkyl group substituted by, Benjiruokishi group (which phenyl group Benjiruokishi group, halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 alkoxy May be substituted by one or more substituents selected from a xy group and a C 2 to C 7 alkoxyl carbonyl group;;) a Ci to C 6 alkyl group, a benzylthio group (provided that phenyl group benzylthio group, a halogen atom, Torifuruoro methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 1 or more substituents selected from alkoxy groups and C 2 ~ C 7 alkoxide aryloxycarbonyl group A Ci-C 6 alkyl group substituted by;)
ベンジルスルフィニル基 (但し、 ベンジルスルフィニル基のフエニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C67 ルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルポ二ル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6アルキル基、 ベンジルスルホニル基 (但し、 ベンジルスルホニル基のフエニル基は、 ハロゲン 原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci〜C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキ シ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基に よって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci〜C6アルキル基、 フエ二 ルカルボニル基 (但し、 フエニルカルボニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロ メチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Benzylsulfinyl group (provided that phenyl group benzylsulfinyl group, Ha androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 7 alkoxy groups and C 2 ~ C 7 alkoxy force Lupo one or more location substituent may be substituted by a.) Ci ~ C 6 alkyl group substituted by a selected from group, benzylsulfonyl group (provided that phenyl group benzylsulfonyl group, halogen Atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci～C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 an alkoxy group and a C 2 to 1 or 2 or more substituents selected from ~ C 7 alkoxycarbonyl group thus be substituted Is also good. Ci～C 6 alkyl group substituted by a), phenylene ylcarbonyl group (provided that phenylalanine carbonyl group, a halogen atom, Torifuruoro methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group,
Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6ァ ルキル基、 ベンジルカルボニル基 (但し、 ベンジルカルボニル基のフエニル基 は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシ力ルボニル基から選ばれる 1または 2以 上の置換基によって置換されていてもよい。 ）によって置換された Ci ~C6アルキ ル基、 Ci ~C4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基によって置換さ れた Ci ~C6アルキル基または C2 ~C4アルキルカルボニル基で置換されているァ ミノ基によって置換された Ci ~C6アルキル基を表し、 It may be substituted by one or more substituents selected from Ci to C 6 alkoxy groups and C 2 to C 7 alkoxycarbonyl groups. ) Ci ~ C 6 § alkyl group substituted by a benzyl group (provided that phenyl group benzyl carbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 the substituents on one or two or more selected from alkoxy groups and C 2 ~ C 7 alkoxy force carbonyl group may be substituted.) Ci ~ C 6 alkyl Le group substituted by, Ci ~ C 4 alkylsulfonyl represents Ci ~ C 6 alkyl group substituted by § amino group substituted with substituted Ci ~ C 6 alkyl group or a C2 ~ C4 alkylcarbonyl group by an amino group substituted with a group,
R3 , R4、 R5および R6は独立してそれぞれ水素原子、 Ci ~C6アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci ~C6アルキル基、 Ci ~C6アルコキシ基、 C2 ~C7 アルコキシカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基またはフエニル基 (但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci ~C6アル キル基、 Ci ~C6アルコキシ基及び C2 ~C7アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ）を表し、 R3, R 4, R 5 and R 6 are each independently hydrogen atom, Ci ~ C 6 alkyl group, mono, di or Poriharogeno Ci ~ C 6 alkyl group, Ci ~ C 6 alkoxy group, C 2 ~ C 7 alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group or a phenyl group (wherein, phenyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci ~ C 6 Al kill group, Ci ~ C 6 alkoxy group and C 2 ~ C 7 may be substituted by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.)
Xは酸素原子またはィォゥ原子を表し、  X represents an oxygen atom or a zeo atom,
Lは水素原子、 Ci ~C6アルキル基、 C2 ~C6アルケニル基または C2 ~C6アルキ 二ル基を表し、 L represents a hydrogen atom, Ci ~ C 6 alkyl group, a C 2 ~ C 6 alkenyl or C 2 ~ C 6 alkynyl group,
Gは  G is
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000124_0001
を表し、 Represents
Aは CH基または窒素原子を表し、 B及び Dは独立してそれぞれ Ci~C4アルキノレ基、 Ci~C4アルコキシ基、 ハロゲ ン原子、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci~C4アルコキシ基、 Ci〜C4アルキルァ ミノ基、 ジ -Ci~C4アルキルアミノ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ Ci~C4ァ ルキル基、 Ci~C4アルコキシ基によって置換された Ci~C4アルキル基、 C2~C5 アルケニルォキシ基または C2 ~C5アルキニルォキシ基を表す。 〕 A represents a CH group or a nitrogen atom, Each Ci ~ C 4 Arukinore group B and D are independently, Ci ~ C4 alkoxy group, halogen atom, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 4 alkoxy group, Ci～C 4 Arukirua amino group, di - Ci ~ C 4 alkylamino group, mono-, di- or Poriharogeno Ci ~ C 4 § alkyl group, Ci ~ C 4 Ci ~ C 4 alkyl group substituted by alkoxy group, C 2 ~ C 5 Arukeniruokishi group or C 2 ~ C 5 Represents an alkynyloxy group. ]
で表されるィミノ型スルホニルゥレア誘導体またはその塩類。 Or a salt thereof.
2, 請求項 1記載の化合物の 1種または 2種以上を有効成分として含有する選択性除草 剤。 2. A selective herbicide comprising one or more of the compounds according to claim 1 as an active ingredient.
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US5902810A (en) * 1994-05-24 1999-05-11 Hoechst Aktiengesellschaft Pteridine derivatives as no synthase inhibitors

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EP0592676A1 (en) * 1991-06-28 1994-04-20 Nissan Chemical Industries, Limited Iminosulfonylurea derivative and herbicide

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