WO1996018380A1 - Verwendung von flavonoiden zum schutz von instabilen kosmetischen wirk- und inhaltstoffen in kosmetischen und dermatologischen formulierungen - Google Patents

Verwendung von flavonoiden zum schutz von instabilen kosmetischen wirk- und inhaltstoffen in kosmetischen und dermatologischen formulierungen Download PDF

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WO1996018380A1
WO1996018380A1 PCT/EP1995/004906 EP9504906W WO9618380A1 WO 1996018380 A1 WO1996018380 A1 WO 1996018380A1 EP 9504906 W EP9504906 W EP 9504906W WO 9618380 A1 WO9618380 A1 WO 9618380A1
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acid
cosmetic
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PCT/EP1995/004906
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Ghita LANZENDÖRFER
Franz STÄB
Sven Untiedt
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Beiersdorf Ag
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Definitions

  • flavonoids to protect unstable cosmetic active ingredients and ingredients in cosmetic and dermatological formulations.
  • the present invention relates in particular to substances, combinations of these substances and preparations containing these substances for protecting sensitive, unstable cosmetic and dermatological active substances.
  • These active ingredients include, for example, unsaturated fats, vitamins, especially vitamins A, C and E, ubiquinone, but also UV filters and thiols such as thiol-containing amino acids and peptides.
  • Sensitive vitamins are mostly used in the form of less sensitive derivatives in cosmetics. So tocopherol is mostly used as tocopheryl acetate, vitamin A as retinyipa imitation and vitamin C as ascorbyl palmitate or dipalmitate. These derivatives solve in individual cases such. B. the vitamin E the problem, but can in other cases such. B. with retinyl palmitate or ascorbyl palmitate do not guarantee complete stabilization. Especially with larger, physiologically effective amounts of the substances, the consumer experiences an unacceptable change in the product in the form of discoloration and the associated loss of effectiveness. On the other hand, the above-mentioned Vitamin derivatives are usually less effective physiologically than the starting compounds.
  • tocopheryl acetate completely loses its effect because it is based solely on the presence of the phenolic OH function. It only shows its effectiveness once it has been applied to the skin, after it has been broken down by hydrolytic enzymes in tocopherol and acetate.
  • Another aspect is the harmful influence of sunlight, especially the UV component between 290 and 400 nm, on the stability of cosmetic active ingredients.
  • the UV influence accelerates the oxidative degradation of certain sensitive compounds, on the other hand, isomerization reactions occur with some substances that absorb UV light themselves. Both subsequently lead to a loss of effectiveness.
  • This phenomenon can be observed particularly with vitamin A derivatives, ubiquinone and some UV filters, especially cinnamates and dibenzoylmethanes.
  • an opaque packaging provides protection for the time of storage, the problem shifts to the time immediately after the product has been used by the consumer. This effect is particularly evident in the case of cosmetic products for light protection which the consumer expediently uses in intense sunlight, but also in the daycare products which are usually used.
  • JP-OS Hei-04-363,395 describes a method for preventing the decomposition of perfume components.
  • the documents EP-OS 586 303 and EP-OS 595 694 describe the use of flavonoids as antioxidants and light protection filters, but the protection of the above-mentioned cosmetic ingredients is not dealt with specifically.
  • the invention relates to the use of
  • Active ingredient combinations b), their use and preparations containing them are preferred.
  • Sensitive, unstable cosmetic or dermatological active ingredients or ingredients are particularly preferred.
  • the active substances or stabilizers according to the invention have a stabilizing effect in the product, e.g. during storage and also after use, for example on the skin. They are preferably added to cosmetic or dermatological preparations which contain such sensitive active ingredients or ingredients to be stabilized. These preparations are especially topical preparations.
  • Preferred flavonoids according to the invention are, for example, hydroxylated flavones, flavanones, isoflavones or chalcones and in each case also their glycosides, but also these non-hydroxylated basic structures or parent substances.
  • the flavonoids according to the invention are also referred to below with A), the cinnamic acid derivatives according to the invention also with B) and the imidazole derivatives according to the invention also with C) and the antioxidants or metal chelators or comparable substances according to the invention also with D).
  • the flavonoids A) are preferably selected from the group of substances of the generic structural formulas
  • Zi - Z 5 are selected independently of one another from the group H, OH and O-alkyl, where the alkyl groups can be branched and unbranched and can have 1-18 C atoms, and wherein Gly is selected from the group of the mono- and oligoglycoside residues or can also represent H.
  • Preferred glycoside residues are those given below for Glyi-Gly3.
  • - Z5 have the meaning given above and represent Glyi, Gly2 and Gly 3 monoglycoside residues.
  • Glyi, Gly 2 and Gly 3 are preferably selected independently of one another from the group of the hexosyl radicals, in particular the rhamnosyi radicals and glucosyl radicals.
  • hexosyl radicals for example allosyl, altrosyl, apiosyl, arabinosyl, biosidyl, galactosyl, gulosyl, glucoronidyl, idosyl, mannosyl, talosyl and xylosyl, may also be used advantageously, if appropriate. It can also be advantageous according to the invention to use pentosyl residues.
  • flavone glycoside (s) from the group alpha-glucosylrutin, alpha-glucosylmyrictrin, alpha-glucosylisoquercitrin and alpha-glucosylquercitrin.
  • alpha-glycosyl rutin alpha glycosyl hesperidine, alpha glycosyl naringin, alpha mannosyl rutin, alpha rhamnosyl rutin are particularly preferred according to the invention.
  • flavonoids whose phenolic OH function is free at C9 (so-called chalcones). From this group it is particularly advantageous to use neohesperidine dihydrochalcone.
  • the flavone glycoside (s) from the group quercitin, rutin, chrysin, kaempferol, myricetin, rhamnetin, apigenin, luteolin, naringin, hesperidin, naringenin, hesperetin, mon, phloridzin, diosmin , Fisetin, Vitexin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon and Genistein.
  • the flavone glycoside (s) from the group quercitin, rutin, chrysin, kaempferol, myricetin, rhamnetin, apigenin, luteolin, naringin, hesperidin, naringenin, hesperetin, mon, phloridzin, diosmin , Fisetin, Vitexin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon and Genistein.
  • the flavone glucosides which are particularly preferred according to the invention are chrysin, naringin, hesperidin, naringenin, hesperitin, morin, phloridzin, diosmin, neohesperidin dihydrochalcon and flavone and in particular alpha-glucosyl rutin of the formula
  • flavonoid-containing plant extracts for the purposes of the invention.
  • These can be aqueous-alcoholic or aqueous-glycolic extracts and dry extracts obtained by the usual methods.
  • the following have proven to be particularly advantageous: citrus fruit shark or kernel extract (e.g. Citricidal / Synthapharm), soy extract (e.g. Phytodermin / Chem. Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH), Sophora Japonica extract (e.g. B. Sophorine / Fa. Solabia), women's thistle extract (e.g. Psoralen Silymarin / Fa. Mani GmbH Chemical Products), cat paw blossom extract, spinach extract and a mixed plant extract from passion flowers, black currants and vine leaves (AE Complex / Fa. Solabia).
  • citrus fruit shark or kernel extract e.g. Citricidal / Synthapharm
  • soy extract e.g. Phytodermin / Chem. Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH
  • Suitable cinnamic acid derivatives are e.g. Hydroxycinnamic acids and their derivatives, the derivatives e.g. which can be defined below.
  • cinnamic acid derivatives of the general formula can also be used
  • the groups X, Y and R being able to be selected independently of one another from the group H, branched or unbranched alkyl having 1 to 18 carbon atoms.
  • the acids or their salts can be used, preferably the physiologically tolerable salts, for example water-soluble salts (sodium, potassium salts).
  • Ferulic acid is regarded as a particularly advantageous cinnamic acid derivative for the purposes of the present invention. Ferulic acid (4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, caffeic acid-3-methyl ether) is due to the structural formula
  • the E-form is a colorless crystalline solid under normal conditions, the Z-form is present as a yellowish oil under standard conditions.
  • E-ferulic acid preference is given to using E-ferulic acid.
  • Z-ferulic acid any mixtures of E- and Z-ferulic acid.
  • Another derivative of cinnamic acid preferred according to the invention is coffee acid, which is distinguished by its structure
  • plant extracts containing cinnamic acid derivatives according to the invention in particular ferulic acid and / or caffeic acid.
  • derivatives of caffeic acid or ferulic acid is to be understood as meaning their cosmetically or pharmacologically harmless esters, salts and base adducts, in particular those as described above for the cinnamic acid derivatives.
  • flavonoids flavonglucosides or flavonoid-containing plant extracts with ferulic acid
  • synthetically modified, in particular glycosylated flavonoids such as ⁇ -glycosyl rutin with cinnamic acid derivatives.
  • Preferred imidazoid derivatives C) are peptides with an imidazole content such as e.g. B. D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (e.g. anserine, L-anisylhistidine, L-histidyl tryptophan, L-methionylhistidine, etc.). They are advantageous in combination with the above.
  • flavonoids their glucosides or flavonoid-containing plant extracts.
  • Preferred antioxidants or metal chelators or comparable substances D) are selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, carotenoids, carotenes (eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and their derivatives, Chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (eg dihydroliponic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glucosyl, methyl, ethyl, propyl, amyl -, Butyl, lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters), also (metal) chelators (e.g.
  • ⁇ -hydroxy fatty acids palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids eg citric acid, Lactic acid, malic acid
  • humic acid eg citric acid, Lactic acid, malic acid
  • bile acid eg citric acid, Lactic acid, malic acid
  • bilirubin e.g citric acid, Lactic acid, malic acid
  • Biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g. ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and their
  • the proportions by weight of active substances from the group of flavonoids or their derivatives and the group of cinnamic acid or their derivatives can be varied in combinations in a wide range of ratios.
  • the weight ratio of the active ingredients is preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, particularly preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the proportions by weight of active ingredients from the group of flavonoids or their derivatives and the group of imidazole-containing peptides or their derivatives can also be varied in combinations in a wide ratio range.
  • the weight ratio of the active ingredients is preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, particularly preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the weight ratios can be varied within the following limits: 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, particularly preferably 2: 1 to 1: 2. This also applies if the compounds D) are used instead of the imidazoles.
  • Preferred sensitive substances which are easy to stabilize according to the invention are:
  • Vitamin A derivatives especially vitamin A alcohol and acid, and vitamin A esters, especially retinyl acetate and palmitate, Vitamin E and vitamin E derivatives, in particular tocopherol and tocopherol acetate,
  • Vitamin C and vitamin C derivatives especially ascorbic acid itself, asborbyl palmitate and dipalmitate,
  • Thiols and thiol-containing amino acids and peptides in particular glutathione, N-acethylcysteine and carboxymethylcysteine,
  • Ubiquinone and its derivatives in particular ubiquinone Q10 (also called coenzyme Q10),
  • UV filters from the group of cinnamates and dibenzoylmethanes, in particular 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester, 1- (4'-tert. butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane 1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • the invention also relates to cosmetic and dermatological preparations containing one or more active substances or stabilizers according to the invention.
  • the active compounds or stabilizers according to the invention are preferably in amounts of 0.01% by weight to 10% by weight, but in particular in amounts of 0.1% by weight to 6% by weight, in each case based on the total weight of the preparations or contain dermatological preparations. These amounts are also preferred for the individual components a) to d).
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention can be composed as usual and can be used to treat the skin or hair in the sense of a dermatological treatment or a treatment in the sense of cosmetics. But they can also be make-up products in decorative cosmetics.
  • compositions or formulations according to the invention are characterized by a content of active ingredients according to the invention. They are also referred to below as preparations or formulations according to the invention. Preparations to be used topically are preferred.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be in various forms, such as are usually used for this type of preparation.
  • they can be a solution, an emulsion of the type water-in-oil (W / O) or of the type oil-in-water (OW), or multiple emulsions, for example of the type water-in-oil-in-water (W / O / W), a gel, a hydrodispersion, an anhydrous ointment, a solid stick, a shampoo, a skin cleanser, a hair treatment or an aerosol.
  • W / O type water-in-oil
  • OW oil-in-water
  • the cosmetic preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. UV / A and UV / B filters, preservatives, bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual components of a cosmetic formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. UV / A and UV / B filters, preservatives, bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils,
  • the cosmetic or dermatological preparation is a solution or lotion, the following can be used as solvents:
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, or liquid triglcerides of natural origin
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies preferably esters of fatty acids with alcohols of low C number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low C number alkanoic acids or with fatty acids;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and similar products.
  • Water can also be a component of alcoholic solvents.
  • Emulsions according to the invention e.g. in the form of a sunscreen cream, a sunscreen lotion or a sunscreen milk are advantageous and contain e.g. the fats, oils, waxes and other fat bodies mentioned, and also water and an emulsifier, as is usually used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener which is preferably silicon dioxide or an aluminum silicate in the case of oily alcoholic gels and is preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • low C number alcohols e.g. Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener which is preferably silicon dioxide or an aluminum silicate in the case of oily alcoholic gels and is preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • Anhydrous cosmetic and dermatological preparations such as ointments or skin oils according to the invention are advantageous and contain z.
  • Fixed pins according to the invention contain e.g. natural or synthetic waxes, fatty alcohols or fatty acid esters. Lip care sticks are preferred.
  • propellants for cosmetic or dermatological preparations according to the invention which can be sprayed from aerosol containers (Propane, butane, isobutane) are suitable, which can be used alone or in a mixture with one another. Compressed air can also be used advantageously.
  • propellant gases per se which would fundamentally be suitable for the present invention, but which should nevertheless be dispensed with, in particular fluorocarbons and chlorofluorocarbons (CFCs), because of their harmful effects on the environment or other associated circumstances.
  • the cosmetic and dermatological preparation for hair care and for cleaning the skin contain active ingredients and auxiliaries, as are usually used for this type of preparation.
  • Preservatives, surface-active substances, substances to prevent foaming, thickeners, emulsifiers, fats, oils, waxes, organic solvents, bactericides, perfumes, dyes or pigments, electrolytes and substances against greasing the hair serve as auxiliary substances.
  • Electrolytes for the purposes of the present invention are understood to mean water-soluble alkali, ammonium, alkaline earth and zinc salts of inorganic anions and any mixtures of such salts.
  • the anions according to the invention are preferably selected from the group of chlorides, sulfates and hydrogen sulfates, phosphates, hydrogen phosphates and linear and cyclic oligophosphates as well as carbonates and hydrogen carbonates.
  • Cosmetic preparations which are a skin cleaning or shampooing agent preferably contain at least one anionic, non-ionic or amphoteric surface-active substance in a concentration of 1% by weight to 50% by weight. Examples of suitable surface-active substances are
  • soaps e.g. B. fatty acid salts of sodium
  • the preparations according to the invention can preferably also contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances e.g. 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparation, in order to make cosmetic preparations available places that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.
  • the UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • oil-soluble substances e.g. to call:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • esters of salicylic acid preferably salicylic acid (2-ethylhexyl) ester, salicylic acid (4-isopropylbenzyl) ester, Sa I icylklarehomomenthy lester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • UVB filters which can be used in combination with the stabilizers according to the invention, is of course not intended to be limiting.
  • the invention also relates to the combination of one or more stabilizers according to the invention with one or more UVB filters or cosmetic or dermatological preparations according to the invention which also contain one or more UVB filters.
  • UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic and / or dermatological ones.
  • UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic and / or dermatological ones.
  • UVB combination can be used.
  • Cosmetic preparations containing stabilizers according to the invention can also contain inorganic pigments which are usually used in cosmetics to protect the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents. It is particularly preferred to use pigments based on titanium dioxide.
  • UVA filter and / or UVB filter and pigment or preparations which contain this combination are also the subject of the invention.
  • the amounts given for the above combinations can be used.
  • Titanium dioxide 1.00
  • Paraffin oil, pigments and dyes ad 100.00
  • Paraffin oil, pigments and dyes ad 100.00
  • Extract of passion flowers, black currants and grape leaves (AE Complex / Solabia) 2.50
  • Preservative, perfume, dyes, thickener as desired water ad 100
  • UV filters they were irradiated in suitable solvents such as water, ethanol or mixtures of water and ethanol (e.g. sunlight simulator or pure UV-A light). Another possibility is to apply the mixture to be tested on natural silk or on the skin with the above-mentioned.
  • Light sources are irradiated, and after the irradiation, the content of UV filters is determined by means of reflection spectroscopy.
  • the stabilizing effect was determined by comparing the breakdown rates compared to an unstabilized active ingredient.
  • Em slot 5 nm
  • Solute concentration (including Parsol) was 0.00025%. After the first measurement before irradiation in
  • the solution was optionally made up to 3 ml with ethanol, added to the cuvette and measured again in the LS 50.
  • reflection spectra were recorded again accordingly.
  • UV stabilization of the UV-unstable UV filter Parsol 1789 by alpha-glycosyl rutin (FIG. 1), carnosine (FIG. 2) and alpha-hydroxypalmitic acid (FIG. 3) are shown as examples of the effectiveness of the active compound combinations according to the invention.

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von a) einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder b) einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate, c) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Imidazolderivate und/oder d) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxydantien oder Metallchelatoren oder vergleichbarer Stoffe zum Stabilisieren von empfindlichen, instabilen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen oder Inhaltstoffen, insbesondere in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.

Description

Beschreibung
Verwendung von Flavonoiden zum Schutz von instabilen kosmetischen Wirk- und Inhaltstoffen in kosmetischen und dermatologischen Formulierungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Substanzen, Kombinationen dieser Substanzen und Zubereitungen, diese Substanzen enthaltend, zum Schutz empfindlicher, instabiler kosmetischer und dermatologischer Wirkstoffe.
Viele der heutzutage verwendeten kosmetischen Wirk- und Inhaltstoffe erfüllen ohne den Zusatz spezieller Stabilisatoren nicht die gesetzlichen vorgeschriebenen Anforderungen an die Stabilität. Zu diesen Wirkstoffen zählen beispielsweise ungesättigte Fette, Vitamine, besonders Vitamin A, C und E, Ubichinon, aber auch UV-Filter und Thiole wie zum Beispiel thiolhaltige Aminosäuren und Peptide.
Zum Schutz der o. g. Substanzen bzw. Substanzklassen werden verschiedene Strategien verfolgt.
Werden beispielsweise ungesättigte öle und Fette nicht ausreichend stabilisiert, kommt es zu oxidativen Veränderungen, die der Verbraucher als Ranzidität bemängelt. Die Produkte der Oxidation werden als Auslöser für Hautreizungen und Allergien diskutiert. So kommen zum Schutz dieser Verbindungsklasse meist synthetische Antioxidantien vom Phenoltyp zum Einsatz. Besonders Butylhydroxytoluol (BHT), Butylhydroxyanisol (BHA), tert- Butylhydrochinon (TBHQ) und Gallate in Kombination mit wasserlöslichen Antioxidantien und Synergisten seinen hier erwähnt. In letzter Zeit werden jedoch vermehrt die toxikologisch nicht ganz unbedenklichen Eigenschaften dieser Substanzen diskutiert, und ein genereller Trend zu natürlichen Antioxidantien wie Tocopherol und Rosmarin-Extrakt ist feststellbar.
Empfindliche Vitamine werden meist in Form weniger empfindlicher Derivate in Kosmetika eingesetzt. So wird Tocopherol meist als Tocopherylacetat, Vitamin A als Retinyipa Imitat und Vitamin C als Ascorbylpalmitat bzw. -dipalmitat verwendet. Diese Derivate lösen zwar in Einzelfällen wie z. B. dem Vitamin E das Problem, können aber in anderen Fällen wie z. B. beim Retinylpalmitat oder Ascorbylpalmitat keine vollständige Stabilisierung garantieren. Besonders bei größeren, physiologisch wirksamen Mengen die Substanzen erlebt der Verbraucher eine nicht akzeptable Veränderung des Produktes in Form von Verfärbungen und des damit einhergehenden Wirksamkeitsverlustes. Zum anderen sind die o. g. Vitaminderivate physiologisch meist weniger wirksam als die Ausgangsverbindungen. Tocopherylacetat beispielsweise verliert seine Wirkung vollständig, da sie ausschließlich auf dem Vorhandensein der phenolischen OH-Funktion beruht. Erst nach dem Auftragen auf die Haut zeigt es wieder seine Wirksamkeit, nachdem es dort von hydrolytischen Enzymen in Tocopherol und Acetat gespalten wurde.
Bei den in der Kosmetik verwendeten Thiolen, wie Glutathion und anderen schwefelhaltigen Aminosäuren und Peptiden kann man über die Zeit häufig eine geruchiiche Veränderung feststellen, die auf eine Abspaltung von Schwefelwasserstoff und anderen leichtflüchtigen Schwefelverbindungen zurückzuführen ist. Der Mechanismus dieser Abbaureaktionen ist weit weniger im Detail bekannt als bei den schon genannten oxidativen Veränderungen ungesättigter Öle und Fette. Auch hier bieten die üblicherweise verwendeten Stabilisatoren wenig Schutz.
Ein weiterer Aspekt ist der schädliche Einfluß von Sonnenlicht, hier besonders des UV-Anteils zwischen 290 und 400 nm, auf die Stabilität kosmetischer Wirk- und Inhaltstoffe. Einerseits beschleunigt der UV-Einfluß den oxidativen Abbau bestimmter empfindlicher Verbindungen, zum anderen kommt es bei einigen selbst UV-Licht absorbierenden Substanzen zu Isomerisierungsreaktionen. Beides führt in der Folge zu Wirksamkeitsverlusten. Dieses Phänomen kann man besonders bei Vitamin A-Derivaten, Ubichinon und einigen UV-Filtern, insbesondere Cinnamaten und Dibenzoylmethanen, beobachten. Während die Verwendung eines lichtundurchlässigen Packmittels zwar für die Zeit der Lagerung Schutz bietet, verlagert sich das Problem auf die Zeit unmittelbar nach Verwendung des Produktes durch den Konsumenten. Besonders deutlich wird dieser Effekt bei kosmetischen Produkten zum Lichtschutz, die der Verbraucher zweckgemäß bei intensiver Sonneneinstrahlung verwendet, aber auch bei den üblicherweise benutzten Tagespflegeprodukten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Substanzen, Kombinationen dieser Substanzen und Zubereitungen, solche Substanzen enthaltend, zur Verfügung zu stellen, mit Hilfe derer bislang unzureichend zu stabilisierende kosmetische Wirk- und Inhaltstoffe wie
- Vitamin A, C und E sowie deren Derivate
- Thiole sowie thiolhaltige Aminosäuren und Peptide
- Ubichinon und dessen Derivate
- UV-Filter aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane
sowohl im Produkt als auch nach Anwendung des Produktes effektiver stabilisiert werden können.
Es war somit überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die
Verwendung kosmetisch oder dermatologisch unbedenklicher, nachfolgend spezifizierter Flavonoide, deren Glucoside oder flavonoidhaltiger Pflanzenextrakte insbesondere in Kombination mit Zimtsäurederivaten und/oder Imidazolderivaten
die Lösung dieser Aufgabe darstellen würde.
Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung von Parfümbestandteilen zu verhindern. Die Schriften EP-OS 586 303 sowie EP-OS 595 694 beschreiben die Verwendung von Flavonoiden als Antioxidantien und Lichtschutzfilter, jedoch wird indes nicht auf den Schutz der o. g. kosmetischen Inhaltstoffe im Speziellen eingegangen. Die erfindungsgemäße Verwendung der nachfolgend spezifizierten Substanzen zum effektiveren Schutz von
- Vitamin A, C und E sowie deren Derivaten
- Thiolen sowie thiolhaltigen Aminosäuren und Peptiden
- Ubichinon und dessen Derivate
- UV-Filtern aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane
in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen wurde somit nicht durch den Stand der Technik nahegelegt.
Die vorstehenden Aufgaben werden gemäß der Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von
a) einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder
b) einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate,
c) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Imidazolderivate und/oder
d) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxydantien oder Metallchelatoren oder vergleichbarer Stoffe zum Stabilisieren von empfindlichen, instabilen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen oder Inhaltsstoffen insbesondere in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
Wirkstoff kombinationen b), deren Verwendung und Zubereitungen, die diese enthalten werden bevorzugt. Empfindliche, instabile kosmetische oder dermatologische Wirkstoffe oder Inhaltsstoffe sind insbesondere
- Vitamin A, C und E sowie deren Derivate
- Thiole sowie thiolhaltige Aminosäuren und Peptide
- Ubichinon und dessen Derivate
- UV-Filter aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Stabilisatoren wirken stabilisierend in dem Produkt, z.B. bei der Lagerung und auch nach der Anwendung, beispielsweise auf der Haut. Sie werden vorzugsweise kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, die solche empfindlichen, zu stabilisierende Wirkstoffe oder Inhaltsstoffe enthalten, zugesetzt. Diese Zubereitungen sind insbesondere topisch anzuwendende Zubereitungen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Flavonoide sind beispielsweise hydroxylierte Flavone, Flavanone, Isoflavone oder Chalcone und jeweils auch deren Glycoside, aber auch diese nicht hydroxylierten Grundstrukturen bzw. Stammsubstanzen.
Die erfindungsgemäßen Flavonoide werden im folgenden auch mit A), die erfindungsgemäßen Zimtsäurederivate auch mit B) und die erfindungsgemäßen Imidazolderivate auch mit C) und die erfindungsgemäßen Antioxydantien oder Metallchelatoren oder vergleichbaren Stoffe auch mit D) bezeichnet.
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide A) bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformeln
Figure imgf000007_0001
und
Figure imgf000008_0001
wobei Zi - Z5 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH und O-Alkyl, wobei die Alkylgruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 - 18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste oder auch H darstellen kann. Bevorzugte Glycosidreste sind die für Glyi - Gly3 nachstehend angegebenen.
Weitere erfindungsgemäße Flavoide werden vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Substanzen der folgenden Formeln:
Figure imgf000008_0002
sowie
Figure imgf000009_0001
worin Z-| - Z5 die oben angegebene Bedeutung haben und Glyi, Gly2 und Gly 3 Monoglycosidreste darstellen.
Bevorzugt werden Glyi, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosyireste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Apiosyl, Arabinosyl, Biosidyl, Galactosyl, Gulosyl, Glucoronidyl, Idosyl, Mannosyl, Talosyl uns Xylosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavonglycoside zu wählen aus der Gruppe alpha-Glucosylrutin, alpha- Glucosylmyrictrin, alpha-Glucosylisoquercitrin und alpha-Glucosylquercitrin.
Darüberhinaus sind besonders erfindungsgemäß bevorzugt Verbindungen wie alpha-Glycosylrutin, alpha-Glycosylhesperidin, alpha-Glycosylnaringin, alpha- Mannosylrutin, alpha-Rhamnosylrutin.
Es kann ebenfalls vorteilhaft sein auf die oben erwähnten glycosidischen Reste Glyι-3 zu verzichten und die nicht substituierten Flavonoide (Gly^ = H), wie z. B. Quercitin, zu verwenden. Ebenso kann es von Vorteil sein Flavonoide zu verwenden, deren Glucosid-Rest über phenolische OH-Funktionen an C7, C4', C3' oder C5' gebunden ist.
Weiterhin kann es von Vorteil sein, Flavonoide zu verwenden, deren phenolische OH-Funktion an C9 frei vorliegt (sogenannte Chalkone). Insbesondere ist es vorteilhaft aus dieser Gruppe Neohesperidin Dihydrochalkon zu verwenden.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es, das oder die Flavongly- coside zu wählen aus der Gruppe Quercitin, Rutin, Chrysin, Kaempferol, Myricetin, Rhamnetin, Apigenin, Luteolin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperetin, Mo n, Phloridzin, Diosmin, Fisetin, Vitexin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon und Genistein.
Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Flavonglucoside sind Chrysin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperitin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Neohesperidin Dihydrochalkon und Flavon und insbesonder alpha- Glucosylrutin der Formel
Figure imgf000010_0001
Darüberhinaus kann es vorteilhaft sein im Sinne der Erfindung handelsübliche, flavonoidhaltige Pflanzenextrakte zu verwenden. Bei diesen kann es sich um nach den üblichen Methoden gewonnene wassrig-alkoholische bzw. wässrig- glykolische Extrakte sowie trockene Extrakte handeln. Insbesondere als vorteilhaft haben sich erwiesen: Zitrusfruchtschaien- oder - kernextrakt (z. B. Citricidal/Fa. Synthapharm), Soyaextrakt (z. B. Phytodermin/Fa. Chem. Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH), Sophora Japonica-Extrakt (z. B. Sophorine/Fa. Solabia), Frauendistelextrakt (z. B. Psoralen Silymarin/Fa. Mani GmbH Chemische Produkte), Katzenpfötchenblütenextrakt, Spinatextrakt und ein gemischter Pflanzenextrakt aus Passionsblumen, schwarzen Johannisbeeren und Weinbättern (AE Complex/Fa. Solabia).
Geeignete Zimtsäurederivate sind z.B. Hydroxyzimtsäuren und deren Derivate, wobei die Derivate z.B. die im folgenden definierten sein können.
Erfindungsgemäß können weiterhin Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel
Figure imgf000011_0001
und/oder wirksame Mengen an Zimtsäurederivaten der allgemeinen Formel
Figure imgf000011_0002
verwendet werden, wobei die Gruppen X, Y und R unabhängig voneinander gewählt werden können aus der Gruppe H, verzweigtes bzw. unverzweigtes Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen.
Es können die Säuren oder deren Salze verwendet werden, vorzugsweise die physiologisch verträgliche Salze, beispielsweise wasserlösliche Salze (Natrium-, Kaliumsalze). Als besonders vorteilhaftes Zimtsäurederivat im Sinne der vorliegenden Erfindung wird die Ferulasäure angesehen. Ferulasäure (4-Hydroxy-3- methoxyzimtsäure, Kaffeesäure-3-methylether) ist durch die Strukturformel
Figure imgf000012_0001
bzw.
Figure imgf000012_0002
gekennzeichnet. Sie ist in Pflanzen weit verbreitet und kommt z.B. in Rüben, Getreide und dem Milchsaft der namensgebenden Doldenblütiern Ferula asafoetida und Ferula nartex vor. Die E-Form ist unter Normalbedingungen ein farblos-kristalliner Festkörper, die Z-Form liegt unter Normaibedingungen als gelbliches öl vor.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt E-Ferulasäure zu verwenden. Es ist jedoch gegebenenfalls auch von Vorteil, Z-Ferulasäure bzw. beliebige Gemische aus E- und Z-Ferulasäure einzusetzen.
Eine weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Derivat der Zimtsäure ist die Kaf¬ feesäure, welche sich durch die Struktur
Figure imgf000012_0003
auszeichnet. Sie ist eine weit verbreitete Pflanzensäure und z.B. in Kaffee, Tabak, Mohn und Löwenzahn enthalten. 1J
Es ist auch gegebenenfalls vorteilhaft Pflanzenextrakte mit einem Gehalt an erfindungsgemäßen Zimtsäurederivaten, insbesondere Ferulasäure und/oder Kaffeesäure, zu verwenden.
Unter dem Begriff „Derivate der Kaffeesäure oder Ferulsäure" sind zu verstehen ihre kosmetisch oder pharmakologisch unbedenklichen Ester, Salze und Basenaddukte, insbesondere solche, wie sie bei den Zimtsäurederivaten vorstehend beschrieben sind.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Kombinationen von Flavonoiden, Flavonglucosiden bzw. flavonoidhaltigen pflanzlichen Extrakten mit Ferulasäure sowie die Kombination von synthetisch modifizierten, insbesondere glykosylierten Flavonoiden wie α-Glykosylrutin mit Zimtsäurederivaten.
Besonders bevorzugt werden Zubereitungen mit Kombinationen b), die alpha- Glycosylrutin und/oder Ferulsäure enthalten.
Bevorzugte ImidazoiderivateC) sind Peptide mit einem Imidazolanteil wie z. B. D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin, L- Anisylhistidin, L-Histidyl tryptophan, L-Methionylhistidin usw.). Sie sind vorteilhaft in Kombination mit den o. g. Flavonoiden, ihren Glucosiden oder flavonoidhaltigen Pflanzenextrakten zu verwenden.
Inbesondere als vorteilhaft haben sich D, L-Carnosin und Anserin erwiesen.
Bevorzugte Antioxidantien oder Metallchelatoren oder vergleichbare Stoffe D) werden gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Carotinoide, Carotine (z.B. α -Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Gluta- thion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glucosyl, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl-, Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester), ferner (Metall-)chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Pal- mitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin,
Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, ölsäure), Folsäure und deren
Derivate, sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Butylhydroxytoluol, Butyl- hydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Tri- hydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Glucose, Mannose und deren Derivate und Polymere, Sesamol, Sesamolin, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnS04) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und den erfindungsge¬ mäß geeigneten Derivaten (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleo- side, Peptide und Lipide) dieser genannten Stoffe.
Die Gewichtsanteile von Wirkstoffen der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Derivaten und der Gruppe der Zimtsäure bzw. ihrer Derivate können in Kombinationen in einem weiten Verhältnisbereich variiert werden. Vorzugsweise beträgt das Gewichts-Verhältnis der Wirkstoffe 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:2.
Die Gewichtsanteile von Wirkstoffen der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Derivaten und der Gruppe der imidazolhaltigen Peptide bzw. ihrer Derivate können in Kombinationen in ebenfalls einem weiten Verhältnisbereich variiert werden. Vorzugsweise beträgt das Gewichts-Verhältnis der Wirkstoffe 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1:10, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:2.
Bei Verwendung von Kombinationen von Wirkstoffen der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Derivaten und der Gruppe der Zimtsäure bzw. ihrer Derivate mit der Gruppe der Imidazole C) können die Gewichts-Verhältnisse in den folgenden Grenzen variiert werden: 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10, besonders bevorzugt 2:1 bis 1 :2. Dies gilt auch, wenn an Stelle der Imidazole die Verbindungen D) eingesetzt werden.
Bevorzugte empfindliche und erfindungsgemäß gut zu stabilisierende Stoffe sind:
- Vitamin A-Derivate, insbesondere Vitamin A-Alkohol und -Säure, sowie Vitamin A-Ester, insbesondere Retinylacetat und -palmitat, - Vitamin E und Vitamin E-Derivate, insbesondere Tocopherol und Tocopherolacetat,
- Vitamin C und Vitamin C-Derivate, insbesondere Ascorbinsäure selbst, Asborbylpalmitat und -dipalmitat,
- Thiole sowie thiolhaltige Aminosäuren und Peptide, insbesondere Glutathion, N-Acethylcystein und Carboxymethylcystein,
- Ubichinon und dessen Derivate, insbesondere Ubichinon Q10 (auch Coenzym Q10genannt),
- und UV-Filter aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane, insbesondere 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester, 1-(4'-tert. Butylphenyl)-3-(4'- methoxyphenyl)propan-1,3-dion und 1-Phenyl-3-(4'-isopropyl phenyl)propan-1 ,3-dion.
Gegenstand der Erfindung sind auch kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren erfindungsgemäßen Wirkstoffen oder Stabilisatoren.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Stabilisatoren in Mengen von 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen oder dermatologischen Zubereitungen enthalten. Diese Mengen werden jeweils auch für die einzelnen Komponenten a) bis d) bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermato logischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der Kosmetik dienen. Sie können aber auch Schminkprodukte in der dekorativen Kosmetik sein.
Geeignet für die erfindungsgemäßen Verwendungen sind alle üblichen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen. Sie zeichnen sich durch einen Gehalt an erfindungsgemäßen Wirkstoffen aus. Sie werden im folgenden auch als erfindungsgemäße Zubereitungen oder Formulierungen bezeichnet. Bevorzugt werden topisch anzuwendende Zubereitungen. Kosmetische und dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-öl-in- Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, eine wasserfreie Salbe, einen festen Stift, ein Shampoo, ein Hautreinigungsmittel, eine Haarkur oder auch ein Aerosol darstellen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. UV/A- und UV/B- Filter, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, ober¬ flächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende Substanzen, an¬ feuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmit¬ tel oder Silikonderivate.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen;
öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, oder flüssige Triglceride natülicher Herkunft
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus. IS
Alkohole, Diole oder Polyoie niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Emulsionen gemäß der Erfindung z.B. in Form einer Sonnenschutzcreme, einer Sonnenschutzlotion oder einer Sonnenschutzmilch sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig¬ alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Wasserfreie kosmetische und dermatologische Zubereitungen wie Salben oder Hautöle gemäß der Erfindung sind vorteilhaft und enthalten z. B. die genannten Fette, Öle, Silikonöle, Wachse und anderen Fettkörper.
Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden. Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die vorliegende Erfindung geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlen¬ wasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitung zur Haarpflege und zur Reinigung der Haut enthalten Wirk- und Hilfstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen verwendet werden. Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zur Verhinderung des Schäumens, Verdickungsmittel, Emulgatoren, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, Elektrolyte und Substanzen gegen das Fetten der Haare. Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-, Ammonium-, Erdalkali- und Zinksalze anorganischer Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chloride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate, Hydrogenphosphate sowie lineare und cyclische Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencarbonate. Kosmetische Zubereitungen, die ein Hautreinigungs- oder Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz in einer Konzentration von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-%. Als oberflächenaktive Substanzen kommen beispielsweise
- herkömmliche Seifen, z. B. Fettsäuresalze des Natriums,
- Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate,
- Sutfoacetate
- Sulfobetaine
- Sarcosinate
- Amidosulfobetaine
- Sulfosuccinate
- Sulfobernsteinsäurehalbester
- Alkylethercarboxylate - Eiweiß-Fettsäure-Kondensate
- Alkylbetaine und Amidobetaine
- Fettsäurealkanolamide
- Polyglycolether-Derivate
in Frage.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vor¬ zugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öliösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
- 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4- Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
- 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)- benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4-isopropylbenzyl)ester, Sa I icylsäurehomomenthy lester;
- Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester; IS
- 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2,-ethyl-1,-hexyloxy) -1,3,5-triazin.
Als wasserlösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
- Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium¬ oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
- Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3- bomylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3- bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Stabilisatoren verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Kombination eines oder mehrerer erfin¬ dungsgemäßer Stabilisatoren mit einem oder mehreren UVB-Filtern bzw. erfin¬ dungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, welches auch einen oder mehrere UVB-Filter enthalten.
Es kann auch von Vorteil sein, einen oder mehrere erfindungsgemäße Stabilisatoren mit UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen enthalten sind. Auch diese Kombina¬ tionen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwende¬ ten Mengen eingesetzt werden.
Ferner werden vorteilhafte Zubereitungen erhalten, wenn die erfindungsgemäßen Stabilisatoren mit UVA- und UVB-Filtern kombiniert werden. Kosmetische Zubereitungen, erfindungsgemäße Stabilisatoren enthaltend, können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.
Auch diese Kombinationen von UVA-Filter und/oder UVB-Filter und Pigment bzw. Zubereitungen, die diese Kombination enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
W/O Creme mit Retinylpalmitat
Gew.-%
Paraffinöl 10 ,00
Petrolatum 4,00
Wollwachsalkohol 1 ,00
PEG-7 Hydriertes Rizinusöl 3,00
Aluminumstearat 0,40
Retinylpalmitat 0.30
Diosmin 0,50
Ferulasäure 0,50
Glycerin 2,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad ad 100,00 Beispiel 2
W/O Lotion mit Tocopherol
Gew.-%
Paraffinöl 20,00
Petrolatum 4,00
Glucosesesqiisostearat 2,00
Aluminumstearat 0,40
Hesperidin 1 ,00
Camosin 0,50
Vitamin E 1,00
Glycerin 5,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 3
O/W Lotion mit UV-Filtern zur Tagespflege
Gew.-%
Paraffinöl 8,00
Isopropylpalmitat 3,00
Petrolatum 4,00,
Cetearylalkohol 2,00
PEG-40 Rizinusöl 0,50
Natriumcetearylsulfat 0,50
Natrium Carbomer 0,40
Ferulasäure 0,50
Phloridzin 0,20
Glycerin 3,00
Octylmethoxycinnamat 5,00 2J
Butylmethoxydibenzoylmethan 1 ,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 4
O/W Creme mit Ascorbylpalmitat
Gew.-%
Paraffinöl 7,00
Avocadoöl 4,00
Glycerylmonostearat 2,00
Natriumstearat 1,00
Ferulasäure 0,50
Sophora Japonica Extrakt 0.80
(Sophorine/Fa. Solabia)
Natriumphytat 1,00
Ascorbylpalmitat 0,25
Titandioxid 1,00
Natriumlactat 3,00
Glycerin 3,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 5
Lippenpflegestift mit Ubichinon
Gew.-%
Hydriertes Rizinusöl 4,00
Ceresin 8,00
Bienenwachs 4,00
Carnaubawachs 2,00
Petrolatum 40,00 α-Glykosylrutin 0,10 ß-Carotin 0,10
Ubichinon 0,10
Kaffeesäure 0,30
Paraffinöl, Pigmente und Farbstoffe ad 100,00
Beispiel 6
Lippenpflegestift mit Tocopherol
Gew.-%
Isopropyllanolat 10,00 acetyliertes Lanolin 4,00
Bienenwachs, gebleicht 9,00
Carnaubawachs 4,00
Petrolatum 40,00
Morin 0,10
Tocopherol 0,10
Paraffinöl, Pigmente und Farbstoffe ad 100,00
Beispiel 7
Liposomenhaltiges Gel mit Glutathion
Gew.-%
Lecithin 6,00
Schibutter 3,00
Carnosin 0,50
Neohesperidin Dihydrochalkon 0,10
Glutathion 0,10
Biotin 0,08
Natriumeitrat 0,50
Glycin 0,20
Harnstoff 0,20
Natrium PCA 0,50
Hydrolysiertes Kollagen 2,00
Xanthan Gummi 1 ,40
Sorbitol 3,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 8
Gel mit Retinylpalmitat
Gew.-%
Carbopol 934 P 2,00
Triethanolamin 3,00
Ferulasäure 0,50
Hesperitin 0,10
Anserin 0,05
Retinylpalmitat 0,20
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester (Tween 20) 0,50
Glycerin 2,00 Natrium PCA 0,50
Hydrolysiertes Kollagen 2,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 9
Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetyldimethicone Copolyol 0,20
PEG-22-Dodecyl Copolymer 3,00
Paraffinöl (DAB 9) 2,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 5,80
Octylmethoxycinnamat 5,80
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 4,00
Hesperidin 0,50
Ferulasäure 0,25
ZnS04 0,70
Na EDTA 0,30
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoffe nach Belieben
H2O VES ad 100,000
Beispiel 10
Sonnenschutzemulsion mit Vitamin E
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetyldimethicone Copolyol 0,20
PEG-22-Dodecyl Copolymer 3,00
Paraffinöl (DAB 9) 2,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 5,80
Octylmethoxycinnamat 5,80
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 4,00
Naringin 0,25 Tocopherol 0,50 ZnSθ4 0,70
Na EDTA 0,30
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoffe nach Belieben H20 VES ad 100,000
Beispiel 11
Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetearylalkohol +
PEG-40-hydriertes Rizinusöl +
Natrium Cetearylsuifat 2,50
Glyceryllanolat 1 ,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,50
Sophora Japonica Extrakt
(Sophorine/Fa. Solabia) 0,70
Carnosin 0,20
Na3HEDTA 1 ,50
Parfüm, Konservierungsmittel,
Farbstoffe nach Belieben
H20 VES ad 100,000
Beispiel 12 Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetearylalkohol +
PEG-40-hydriertes Rizinusöl +
Natrium Cetearylsuifat 2,50
Glyceryllanolat 1,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,75
Extrakt von Passionsblumen, schwarzen Johannisbeeren und Traubenblättern (AE Complex/Fa. Solabia) 2,50
Ferulasäure 0,30
Na3HEDTA 1 50
Parfüm, Konservierungsmittel,
Farbstoffe nach Belieben
H2O VES ad 100,000
Beispiel 13
Haarwasser mit Retinylpalmitat
Gew.-%
Ethanol 40,00
Diisopropyladipat 0,10
Parfüm 0,10
PEG-40 hydriertes Rizinusöl 0,20
Naringenin 0,10
Retinylpalmitat 0,10
Farbstoff, Konservierungsmittel nach Belieben 2J
Wasser ad 100
Beispiel 14
Haarwasser mit Ascorbyldipalmitat
Gew.-%
Isopropylalkohol 45,00
Katzenpfötchenblütenextrakt (Helicrysum) 1 ,00
Propylenglykol 0,50
Ascorbylpalmitat 0,10
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel nach Belieben
Wasser ad 100
Beispiel 15
Sprayformulierung mit Tocopherol
Gew.-% α-Glykosylrutin 0,10
Tocopherol 0,10
Kaffeesäure 0,05
Ethanol 28,20
Parfüm nach Belieben
Propan/Butan 25/75 ad 100
Beispiel 16
Shampoo mit Retinylpalmitat
Gew.-%
Polyquarternium-10 0,30
Nathumlaurethsulfat 12,00
Dinatriumlaurethsulfosuccinat 1 ,50
Retinylpalmitat 0,20
Morin 0,10 Anserin 0,05
Perlglanzmittel 4,00
Cocoamidopropylbetain 3,00
Konservierungsmittel, Parfüm, Farbstoffe, Verdicker nach Belieben Wasser ad 100
Beispiel 17
Shampoo mit Glutathion
Gew.-%
Polyquartemium-10 0,30
Natriumlaurethsulfat 12,00
Dinatriumlaurethsulfosuccinat 1,50
Glutathion 0,10
Phloridzin 0,05
Camosin 0,05
Perlglanzmittel 4,00
Cocoamidopropylbetain 3,00 Konservierungsmittel, Parfüm, Farbstoffe, Verdicker nach Belieben
Wasser ad 100
Wirkungsnachweis:
Nachfolgend sollen anhand eines Versuches die vorteilhaften Eigenschaften der vorliegenden Erfindung verdeutlicht werden.
Zum Beweis der Wirksamkeit bzw. der verbesserten Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Agentien wurden in die üblichen Lagerungstests mit den in Produkte integrierten, nicht ausreichend stabilen Wirkstoffen durchgeführt. Zur Beschleunigung dieser Untersuchungen verwendet man üblicherweise erhöhte Temperaturen (z. B. 40°C). Nach dem Abschluß der Lagerung wird der Gehalt an zu stabilisierendem Wirkstoff mittels High Performance Liquid Chromatography (HPLC) untersucht.
Zum Beweis der Stabilisierung von UV-Filtern wurden diese in geeigneten Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol oder Gemischen aus Wasser und Ethanol bestrahlt (z. B. Sonnenlichtsimulator oder reinesUV-A-Licht). Eine weitere Möglichkeit besteht darin, das zu prüfende Gemisch auf natürliche Seide oder auf die Haut aufgetragen, mit den o. g. Lichtquellen bestrahlt, und nach der Bestrahlung mittels Reflektionsspektroskopie der Gehalt an UV- Filtern bestimmt.
Bei beiden Methoden wurde der stabilisierende Effekt durch Vergleich der Abbaugeschwindigkeiten gegenüber einem nicht stabilisierten Wirkstoff bestimmt.
Erfindunqsgemäße. wirksame Agentien:
Chrysin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperitin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon, Zitrusfruchtschalen- oder - kernextrakt (insbesondere Citricidal/Fa. Synthapharm, Sophora Japonica- Extrakt (z. B. Sophorine/Fa. Solabia), Frauendistelextrakt (z. B. Psoralen Silymarin/Fa. Mani GmbH Chemische Produkte), Spinatextrakt und ein gemischter Pflanzenextrakt aus Passionsblumen, schwarzen Johannisbeeren und Weinblättern (AE Complex/Fa. Solabia) in erfindungsgemäßer Kombination mit Wirkstoffen wie z. B. alpha - Hydroxysäuren , Ferulasäure, Kaffeesäure und Imidazolderivaten, insbesondere L - und/oder D - Carnosin sowie Anserin.
3J
Methodenbeschreibung zur Stabilitätsbestimmung am Beispiel von Parsol 1789 in vitro
Geräte: - Bestrahlungsgerät UVA-Spot 400/K (WUVA = 17,1 mW/cm2; WUVB = 0,1 mW/cm2)
- Lumineszenzspektrometer LS 50 der Fa. Perkin Eimer Geräteeinstellungen: - Synchronscan
- Range: 250 - 500 nm
- Em.-Schlitz: 5 nm
- Ex.-Schlitz: 5 nm
- Scan Geschw.: 500 nm/min
- Intervall: 0
- Increment: 0
- Filter: clear
Experimentelle Untersuchungen: a) in Küvette: Entsprechend ihree Löslichkeitsverhaltens wurden die Stoffe in Ethanol oder in dd H20 0,0005 %ig aufgenommen. Vor und nach Bestrahlung wurden jeweils 3 Proben vermessen: die reine Parsol-Lösung, das
Gemisch aus Parsol und dem potentiellen Stabilisator, sowie der Stabilisator allein. Das Probenvolumen in der Quarz- Küvette betrug dabei immer 3 ml und die
Konzentration der gelösten Stoffe (einschließlich Parsol) war 0,00025%. Nach der ersten Messung vor Bestrahlung im
Spektrometer LS 50 (Perkin Elmer)wurde die Lösung für 10
Minuten unter dem UVA-Spot betstrahlt (EUVA =
10,26 J/cm2). Nach der Bestrahlung wurde die Lösung gegebenenfalls wieder auf 3 ml mit Ethanol aufgefüllt, in die Küvette gegeben und erneut im LS 50 vermessen.
Rechenoperationen: Die nach Bestrahlung aufgenommenen Spektren wurden auf die entsprechenden Spektren vor
Bestrahlung relativiert. Aus der Absorptionszunahme im
Absorptionsbereich von Parsol 1789 lassen sich dann
Rückschlüsse auf die Stabilität des Lichtschutzfilters ziehen. b) auf Naturseide: In diesem Fall wurden die Lösungen so angesetzt, daß die Konzentration aller gelöster Stoffe 0,1 % betrug. Jeweils 10 μl dieser Ansätze wurden auf rechteckige 4 cm2 große Seidenstückchen appliziert. 15 Minuten nach der Applikation wurden mittels Lichtleiter Reflektionsspektren auf der inzwischen trockenen Seidemit dem LS 50 aufgenommen (1 %
Attenuator). Die Seidenstücke lagen dabei wie schon bei der Applikation auf einem BaS04-Standard. Als Vergleich diente ein nur mit Lösungsmittel behandeltes Stück
Seide. Die Seidenstücke wurden dann alle zusammen unter dem
UVA-Spot für 6 Minuten bestrahlt (EUVA = 6, 156 J/cm2) und anschließend wurden wieder entsprechend die Reflektonsspektren aufgenommen.
Rechenoperationen: Vor und nach Bestrahlung wurden die Spektren jeweils auf das mit Ethanol bzw. dd. H20 behandelte
Seidenstück normiert. Die normierten Spektren nach
Bestrahlung wurden dann auf die entsprechenden normierten Spektren vor Bestrahlung relativiert.
Ergebnisse:
Als Beispiele für die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden die UV - Stabilisierung des UV - instabilen UV Filters Parsol 1789 durch alpha - Glycosylrutin (Fig. 1), Carnosin (Fig. 2) und alpha - Hydroxypalmitinsäure (Fig. 3) gezeigt.

Claims

Patentansprüche
1.Verwendung von
a) einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder
b) einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate,
c) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Imidazolderivate und/oder
d) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxydantien oder Metallchelatoren oder vergleichbarer Stoffe zum Stabilisieren von empfindlichen, instabilen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen oder Inhaltsstoffen, insbesondere
- Vitamin A, C und E sowie deren Derivaten
- Thiolen sowie thiolhaltigen Aminosäuren und Peptiden
- Ubichinon und dessen Derivate
- UV-Filtern aus der Gruppe der Cinnamate und der Dibenzoylmethane.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Flavonoide gewählt sind aus der Gruppe alpha-Glucosylrutin, alpha- Glucosylmyrictrin, alpha-Glucosylisoquercitrinin und alpha-Glucosylquercitrin, Quercitin, Rutin, Chrysin, Kaempferol, Myricetin, Rhamnetin, Apigenin, Luteolin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperetin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Fisetin, Vitexin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon und Genistein.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß Wirkstoffkombinationen b) verwendet werden.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Hydroxyzimtsäuren verwendet werden.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel
Figure imgf000036_0001
und/oder wirksame Mengen an Zimtsäurederivaten der allgemeinen Formel
Figure imgf000036_0002
verwendet werden, wobei die Gruppen X, Y und R unabhängig voneinander gewählt werden können aus der Gruppe H, verzweigtes bzw. unverzweigtes Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen.
6. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kaffeesäure und/oder Ferulasäure verwendet werden.
7. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadruch gekennzeichnet, daß in Kombination b) alpha-Glucosylrutin und/oder Ferulasäure verwendet werden.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1053515A (ja) * 1996-08-09 1998-02-24 Ajinomoto Co Inc 皮膚外用剤
WO2017172519A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 L'oreal Photo-stabilized compositions and methods of use
DE102017201306A1 (de) 2017-01-27 2018-08-02 Beiersdorf Ag Stabilisierung von Zubereitungen enthalten alpha-Glucosylrutin

Families Citing this family (305)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3176658D1 (en) * 1981-12-10 1988-03-31 Revlon Process for making metallic leafing pigments
DE4444238A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
US8039026B1 (en) * 1997-07-28 2011-10-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Methods for treating skin pigmentation
DE19742025A1 (de) * 1997-09-24 1999-03-25 Beiersdorf Ag Verwendung von Flavonen und Flavonoiden zur Hautaufhellung oder zur Verhinderung der durch oxidative Proteinaggregation hervorgerufenen Altersflecken
US6239114B1 (en) * 1997-09-26 2001-05-29 Kgk Synergize Compositions and methods for treatment of neoplastic diseases with combinations of limonoids, flavonoids and tocotrienols
US6696484B2 (en) 1997-10-31 2004-02-24 University Of Chicago Office Of Technology And Intellectual Property Method and compositions for regulation of 5-alpha reductase activity
JP4738592B2 (ja) * 1997-10-31 2011-08-03 アーチ・デヴェロップメント・コーポレイション ５α−還元酵素活性を調節するための方法及び組成物
DE69804657T2 (de) * 1997-11-19 2002-11-28 Flavone Sunproducts As Naestve Eine oder mehrere flavonide enthaltende zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als uv-absorbierendes mittel
JPH11180885A (ja) * 1997-12-18 1999-07-06 Noevir Co Ltd 抗アレルギー性皮膚外用剤
FR2772612B1 (fr) * 1997-12-19 2003-01-10 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou de ses derives dans une composition cosmetique raffermissante
US6660283B2 (en) 1997-12-19 2003-12-09 Societe L'oreal S.A. Use of cinnamic acid, or of at least one of its derivatives in a cosmetic composition
FR2772613B1 (fr) * 1997-12-19 2003-05-09 Oreal Utilisation du phloroglucinol dans une composition cosmetique
FR2772610B1 (fr) * 1997-12-19 2006-06-02 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou d'au moins l'un de ses derives dans une composition cosmetique
DE19807774A1 (de) * 1998-02-24 1999-08-26 Beiersdorf Ag Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation
US6093411A (en) * 1998-03-16 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Compositions for regulating skin appearance
DE19811692A1 (de) * 1998-03-18 1999-09-23 Merck Patent Gmbh Sonnenschutzformulierungen mit Wirkung gegen Herpes Simplex Viren
FR2778560B1 (fr) * 1998-05-12 2001-06-01 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou d'au moins l'un de ses derives dans une composition destinee a favoriser la desquamation de la peau, et composition le comprenant
US8106094B2 (en) 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
US6750229B2 (en) 1998-07-06 2004-06-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin pigmentation
US8093293B2 (en) 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
FR2781156B1 (fr) * 1998-07-20 2001-06-29 Lafon Labor Composition pharmaceutique destinee notamment a la prevention et au traitement des radiomucites et des chimiomucites
DE19837758A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-24 Beiersdorf Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Flavonoiden und UV-Filtersubstanzen als antivirales Wirkprinzip
AU6034599A (en) * 1998-09-10 2000-03-27 Avon Products Inc. Method and compositions for reducing dermatological aging and for reducing bruising
DE19845266A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von Butylhydroxytoluol zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Butylhydroxytoluol sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19845322A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von 2-tert.-Butylhydrochinon zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und 2-tert.-Butylhydrochinon sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19845319A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19845305A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19845271A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von Alkylglucosiden zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Alkylglucosiden sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19845324A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von Nitrilotriessigsäure zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Nitrilessigsäure sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
US20020197244A1 (en) * 1998-12-07 2002-12-26 Miri Seiberg Compositions and methods for regulating phagocytosis and ICAM-1 expression
DE19903241A1 (de) * 1999-01-28 2000-08-03 Merck Patent Gmbh Galenische Formulierung
DE19904703A1 (de) * 1999-02-05 2000-08-24 Georg Noga Tocopherol und/oder Tocopherol-Derivate sowie Methoxyzimtsäure(-Derivate) enthaltendes wäßriges Pflanzenstärkungsmittel
JP2000239144A (ja) * 1999-02-22 2000-09-05 Kose Corp ランゲルハンス細胞減少抑制剤及びこれを含有する皮膚外用剤
US6440432B1 (en) * 1999-03-18 2002-08-27 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Skin cosmetic compositions containing dextran or maltodextrin and a weak carboxylic acid
AU3913800A (en) * 1999-03-26 2000-10-16 Lipogenics, Inc. Novel antioxidant formulations and methods for using them
US7268148B2 (en) * 1999-05-20 2007-09-11 Regents Of The University Of Michigan Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
US20040235950A1 (en) * 1999-05-20 2004-11-25 Voorhees John J. Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
DE19923772A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Bornitrid und Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, sowie kosmetischen Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE19923712A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombination aus sulfonierten UV-Filtersubstanzen und Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden, sowie kosmetische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE19923715A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden
DE19923713A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und Benzotriazol sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des Benzotriazols aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden
DE19925499A1 (de) * 1999-06-04 2000-12-07 Beiersdorf Ag Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und/oder Flavononderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes
WO2001005361A2 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse systeme vom typ wasser-in-öl
DE19939848A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Wasser-in-Öl
US6864274B2 (en) 1999-07-23 2005-03-08 Alwyn Company, Inc. Allantoin-containing skin cream
US6673826B2 (en) 1999-07-23 2004-01-06 Alwyn Company, Inc. Methods for treatment of inflammatory diseases
US6281236B1 (en) 1999-07-23 2001-08-28 Alwyn Company, Inc. Oil-in-water emulsion with improved stability
US6329413B1 (en) 1999-07-23 2001-12-11 Alwyn Company, Inc. Allantoin-containing skin cream
US20020054895A1 (en) 1999-07-23 2002-05-09 Alwyn Company, Inc. Allantoin-containing skin cream
US6531500B2 (en) 1999-07-23 2003-03-11 Alwyn Company, Inc. Methods for treatment of inflammatory diseases
US6896897B2 (en) 1999-07-23 2005-05-24 Alwyn Company, Inc. Flexible applicator for applying oil-in-water emulsion with improved stability
AU6274800A (en) * 1999-07-26 2001-02-13 Unilever Plc Stabilization of ferulic acid in cosmetic compositions
US7985404B1 (en) 1999-07-27 2011-07-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Reducing hair growth, hair follicle and hair shaft size and hair pigmentation
DE19938404A1 (de) * 1999-08-13 2001-02-22 Clariant Gmbh Kosmetische Zubereitungen
JP3470182B2 (ja) * 1999-08-27 2003-11-25 リアル化学株式会社 新規な染毛剤およびそれを用いた染毛方法
US6667045B2 (en) * 1999-10-01 2003-12-23 Joseph Scott Dahle Topical applications for skin treatment
US6426362B1 (en) * 1999-10-08 2002-07-30 Galileo Laboratories, Inc. Formulations of tocopherols and methods of making and using them
US6528042B1 (en) 1999-10-08 2003-03-04 Galileo Laboratories, Inc. Compositions of flavonoids for use as cytoprotectants and methods of making and using them
EP1408930A1 (de) * 1999-10-20 2004-04-21 Vesifact Ag Cyclosporine enthaltende mikroemulsion-prekonzentrate und mikroemulsionen
US7309688B2 (en) 2000-10-27 2007-12-18 Johnson & Johnson Consumer Companies Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
EP1104672A1 (de) * 1999-12-02 2001-06-06 Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
US6521668B2 (en) * 1999-12-14 2003-02-18 Avon Products, Inc. Cosmetic composition and methods of use
CA2394211A1 (en) * 1999-12-15 2001-06-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Stabilizers for sodium l-ascorbate-2-phosphate
DE10003786A1 (de) * 2000-01-28 2001-08-02 Merck Patent Gmbh Galenische Formulierung
GB0004686D0 (en) * 2000-02-28 2000-04-19 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
TWI233353B (en) * 2000-04-11 2005-06-01 Takara Bio Inc Therapeutic or preventive agents containing polyphenols
EP1276457B1 (de) * 2000-04-18 2011-12-14 Medestea Internazionale S.p.A. Zubereitung auf basis natürlicher extrakte zur vorbeugung und behandlung von hautfalten
DE10025553A1 (de) * 2000-05-24 2001-11-29 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Aryloxim und mindestens einen Wirkstoff zur Behandlung von Akne und ihre Verwendung
DE10025558A1 (de) * 2000-05-24 2001-11-29 Merck Patent Gmbh Topische Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Aryloxim, und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10031457C2 (de) * 2000-06-28 2002-12-12 Jean Krutmann Verwendung von O-beta-Hydroxyethylrutosid oder dessen Aglycon zur systemischen Behandlung und Prophylaxe von UV-induzierten Dermatosen und unerwünschten Langzeitfolgen von UV-Bestrahlungen
EP1312373B1 (de) * 2000-06-28 2007-05-02 Kikkoman Corporation Antiallergische verbindungen und diese enthaltende medikamente, nahrungsmittel, getränke oder kosmetika sowie verfahren zu deren herstellung
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
DE10035071A1 (de) * 2000-07-17 2002-01-31 Cognis Deutschland Gmbh Dekorative kosmetische Zubereitungen
FR2811892B1 (fr) * 2000-07-18 2003-04-18 Oreal Composition comprenant un extrait de sophora japonica et utilisation
JP3548102B2 (ja) * 2000-08-07 2004-07-28 花王株式会社 高血圧症予防・治療剤
GB2368012A (en) 2000-10-19 2002-04-24 Nicholas John Larkins Preparation for the relief of inflammatory disease
FR2815861B1 (fr) * 2000-10-26 2003-02-28 Oreal Utilisation de l'association d'au moins un carotenoide et d'au moins un isoflavonoide pour traiter les signes cutanes du vieillissement
FR2815859B1 (fr) * 2000-10-26 2003-02-28 Oreal Utilisation de l'association d'au moins un carotenoide a activite provitaminique a et d'au moins un carotenoide sans activite provitaminique a pour traiter les signes du vieillissement
US8431550B2 (en) 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
US6630158B2 (en) 2000-10-31 2003-10-07 Stiefel Laboratories, Inc. Dietary supplement composition and method for improving and maintaining healthy skin
AUPR549901A0 (en) * 2001-06-06 2001-07-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Topical formulation containing tocopheryl phosphates
KR100612398B1 (ko) * 2000-11-14 2006-08-16 바이탈 헬스 사이언시즈 피티와이 리미티드 포스페이트 유도체의 착체
DE10056400A1 (de) 2000-11-14 2002-05-23 Merck Patent Gmbh Galenische Formulierung
FR2816838B1 (fr) * 2000-11-17 2004-12-03 Oreal Utilisation de derives de l'acide 2-oxothiazolidine- 4-carboxylique comme agents prodesquamants
DE10062401A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Beiersdorf Ag Verwendung von Folsäure und/oder deren Derivaten zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe von Schäden an der hauteigenen DNA und/oder zur Reparatur bereits eingetretener Schäden an der hauteigenen DNA
FR2818135B1 (fr) * 2000-12-15 2003-02-14 Oreal Composition, notamment cosmetique, renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un carotenoide
FR2818148B1 (fr) * 2000-12-15 2005-06-24 Oreal Composition,notamment cosmetique, renfermant, la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un isoflavonoide
US20040067245A1 (en) * 2000-12-20 2004-04-08 Harish Mahalingam Cosmetic compositions and methods for using same to improve the aesthetic appearance of skin
US6555573B2 (en) 2000-12-21 2003-04-29 The Quigley Corporation Method and composition for the topical treatment of diabetic neuropathy
JP4197091B2 (ja) * 2000-12-27 2008-12-17 花王株式会社 化粧料
WO2002062978A1 (en) * 2001-02-05 2002-08-15 David Holzer Method and composition for in situ metabolizing of glutathione and nad
FR2820974B1 (fr) * 2001-02-21 2004-02-13 Pharmascience Lab Composition topique comprenant une solution vraie contenant un derive de chromane ou de chromene, son procede de preparation et son utilisation cosmetique et therapeutique
AU2002255627B2 (en) * 2001-02-27 2008-01-17 The Regents Of The University Of Michigan Use of natural EGFR inhibitors to prevent side effects due to retinoid therapy, soaps, and other stimuli that activate the epidermal growth receptor
US6555143B2 (en) 2001-02-28 2003-04-29 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Legume products
US7192615B2 (en) * 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
US20020127256A1 (en) * 2001-03-01 2002-09-12 Howard Murad Compositions and methods for treating dermatological disorders
ES2294115T3 (es) * 2001-03-02 2008-04-01 Merck Patent Gmbh Formulacion cosmetica, que contiene derivados de flavonoides.
FR2822466B1 (fr) 2001-03-23 2004-07-02 Diana Ingredients Fraction phenolique riche en phloridzine et son utilisation en tant qu'agent cosmetique, alimentaire ou nutraceutique
EP1287816B1 (de) * 2001-03-30 2010-08-04 Shiseido Co., Ltd. Kosmetische Zusammensetzung und Methode um farbentwickelnde Zubereitungen in Kosmetika zu benutzen
DE50100901D1 (de) * 2001-04-12 2003-12-11 Vesifact Ag Baar Coenzym Q10 enthaltende Mikroemulsion-Prekonzentrate und Mikroemulsionen
EP1260212A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-27 Cognis France S.A. Kosmetische Mittel
US20030021816A1 (en) * 2001-06-06 2003-01-30 Sewon Kang Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
DE10133202A1 (de) * 2001-07-07 2003-01-16 Beiersdorf Ag Osmolyte enthaltende kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und aktiven Prävention trockener Haut und anderer negativer Veränderungen der physiologischen Homöostase der gesunden Haut
DE10133201A1 (de) * 2001-07-07 2003-01-23 Beiersdorf Ag Elektrolythaltige kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und aktiven Prävention trockener Haut und anderer negativer Veränderungen der physiologischen Homöostase der Haut
US20060194773A1 (en) * 2001-07-13 2006-08-31 Paratek Pharmaceuticals, Inc. Tetracyline compounds having target therapeutic activities
EP1420797A4 (de) * 2001-07-27 2005-03-02 Vital Health Sciences Pty Ltd Hauttherapie unter verwendung von phosphatderivaten von elektronentransfermitteln
CA2357053A1 (en) * 2001-09-04 2003-03-04 Unknown Effectiveness of a combination of antioxidant substances for the treatment of alzheimer's disease
US20030118536A1 (en) * 2001-11-06 2003-06-26 Rosenbloom Richard A. Topical compositions and methods for treatment of adverse effects of ionizing radiation
US6696082B2 (en) * 2002-01-08 2004-02-24 Mccully Kilmer S. Enhanced liposomal thioretinaco ozonide compositions and liposomal carrier
US20030224075A1 (en) * 2002-02-21 2003-12-04 Jue-Chen Liu Soy composition for balancing combination skin
FR2836336B1 (fr) * 2002-02-26 2004-08-27 Diana Ingredients Utilisation dans un traitement cosmetique d'une fraction phenolique riche en dihydrochalcones
GB0209254D0 (en) * 2002-04-23 2002-06-05 Larkins Nicholas J Preparation for the relief of disease
US20030212127A1 (en) * 2002-05-09 2003-11-13 Bradley Pharmaceuticals, Inc. Method of treating actinic keratosis
DE10225772A1 (de) * 2002-06-10 2003-12-24 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Formulierungen zur Pflege der Haut nach einem Sonnenbad oder einer Rasur
JP2005535614A (ja) * 2002-06-25 2005-11-24 コズメシューティック ソリューションズ プロプライエタリー リミテッド 局所用美容組成物
AU2002950308A0 (en) 2002-07-23 2002-09-12 Phoenix Eagle Company Pty Ltd Topically applied composition
US7977049B2 (en) * 2002-08-09 2011-07-12 President And Fellows Of Harvard College Methods and compositions for extending the life span and increasing the stress resistance of cells and organisms
AU2002950713A0 (en) * 2002-08-09 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Carrier
US6793193B2 (en) * 2002-08-20 2004-09-21 Dart Industries Inc. Adjustable mold for forming shaped food
JP3926711B2 (ja) * 2002-08-30 2007-06-06 株式会社ファンケル 表皮の偏平化を予防、防止、改善する皮膚老化防止用組成物
DE10240923A1 (de) * 2002-09-02 2004-03-04 Merck Patent Gmbh Flavonoid-Derivate zur Ekzem-Behandlung
US20040063593A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Wu Jeffrey M. Compositions containing a cosmetically active organic acid and a legume product
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US7241456B2 (en) * 2002-10-25 2007-07-10 Australian Importers Ltd. Formulations for topical delivery of bioactive substances and methods for their use
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
MXPA05004278A (es) 2002-10-25 2005-10-05 Foamix Ltd Espuma cosmetica y farmaceutica.
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US20160158261A1 (en) * 2002-10-25 2016-06-09 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic Kit and Composition and Uses Thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
DE10250646A1 (de) * 2002-10-30 2004-05-13 Asat Ag Applied Science & Technology Melatonin in kosmetischen Formulierungen
US20060035924A1 (en) * 2002-10-30 2006-02-16 Asat Ag Applied Science & Technology Daily melatonin dosing units
DE20217814U1 (de) * 2002-11-18 2004-04-08 Asat Ag Applied Science & Technology Melatonin-Tagesdosierungseinheiten
US7083813B2 (en) * 2002-11-06 2006-08-01 The Quigley Corporation Methods for the treatment of peripheral neural and vascular ailments
US20040205904A1 (en) * 2002-12-13 2004-10-21 L'oreal Dye composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and a vitamin derivative, processes therefor and uses thereof
DE10308162A1 (de) * 2003-02-26 2004-09-09 Universitätsklinikum Freiburg Verfahren zur Herstellung von Flavonoid-haltigen Zusammensetzungen und ihre Verwendung
CA2517528A1 (en) * 2003-03-04 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of uv-induced epidermal neoplasia
US20050036972A1 (en) * 2003-03-10 2005-02-17 Hy-Gene Biomedical Corporation System for managing pathogens and irritants and monitoring usage of anti-bacterial formulations
ATE446685T1 (de) * 2003-03-11 2009-11-15 Kaneka Corp Öl-in-wasser-emulsion, die coenzym q10 enthält, und verfahren zu ihrer herstellung
ITFI20030070A1 (it) * 2003-03-18 2004-09-19 Berlin Chemie Ag Formulazioni topiche stabilizzate contenenti ketoprofene
ITMI20030661A1 (it) 2003-04-04 2004-10-05 Indena Spa Processo per la preparazione della ferutinina da piante del genere ferula
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US20050008588A1 (en) * 2003-06-05 2005-01-13 L'oreal Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
US20040258765A1 (en) * 2003-06-23 2004-12-23 Gee Gilbert C. Method for treatment of sores and lesions of the skin
US7001622B1 (en) * 2003-06-30 2006-02-21 Robert Berndt Composition and method for treatment and prevention of pruritis
US20060025337A1 (en) * 2003-07-01 2006-02-02 President And Fellows Of Harvard College Sirtuin related therapeutics and diagnostics for neurodegenerative diseases
WO2005002672A2 (en) * 2003-07-01 2005-01-13 President And Fellows Of Harvard College Sirt1 modulators for manipulating cells/organism lifespan/stress response
US20050004561A1 (en) * 2003-07-01 2005-01-06 Lynn Halas Method for removing hair
WO2005007676A2 (en) * 2003-07-10 2005-01-27 Rajadhyaksha V J Glycopeptides for the treatment of als and other metabolic and autoimmune disorders
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US7546987B2 (en) * 2003-08-20 2009-06-16 Howard Sinkoff Cable tray assemblies
US20050048012A1 (en) * 2003-08-26 2005-03-03 Roland Jermann Use of biotin or a biotin derivative for skin lightening purposes and for the treatment of senile lentigines
US20050214413A1 (en) * 2003-08-26 2005-09-29 Mannatech, Inc. Methods and compositions for modified release of nutritional supplements
US7999003B2 (en) * 2003-08-26 2011-08-16 Mannatech, Incorporated Antioxidant compositions and methods thereto
US8211873B2 (en) * 2003-08-29 2012-07-03 Island Kinetics, Inc. Antiaging chirally-correct mitoprotectant amino acid and peptide complexes
BRPI0415977A (pt) * 2003-10-29 2007-01-23 Johnson & Johnson Consumer Fr composições compreendendo produtos de soja e ácidos dióicos
KR100449887B1 (ko) * 2003-10-31 2004-09-22 주식회사 렉스진바이오텍 이소플라본을 함유하는 괴각 추출물의 제조방법
AU2004289358B8 (en) * 2003-11-06 2010-12-23 The Research Foundation Of State University Of New York Methods of treating eczema
ES2232302B1 (es) * 2003-11-07 2006-08-01 Universitat De Les Illes Balears Myo-inositol hexafosfato para uso topico.
ATE548022T1 (de) * 2003-11-17 2012-03-15 Sederma Sa Zusammensetzungen mit einer kombination von tetrapeptiden und tripeptiden
US7176185B2 (en) * 2003-11-25 2007-02-13 Tsrl, Inc. Short peptide carrier system for cellular delivery of agent
US20050152996A1 (en) * 2003-12-01 2005-07-14 BUTLER Donald Extracts of Mimulus aurantiacus for treating psoriasis and repelling insects
US8017634B2 (en) 2003-12-29 2011-09-13 President And Fellows Of Harvard College Compositions for treating obesity and insulin resistance disorders
AU2004312072B2 (en) 2003-12-29 2011-06-23 President And Fellows Of Harvard College Compositions for treating or preventing obesity and insulin resistance disorders
US20090017146A1 (en) * 2003-12-31 2009-01-15 Yossi Shevach Beta Vulgaris-Based Products
NZ549567A (en) * 2004-03-03 2009-10-30 Vital Health Sciences Pty Ltd Formulations comprising a tocopheryl phosphate tertiary amine alkaloid complex
FR2869229B1 (fr) * 2004-04-26 2006-08-25 Sederma Soc Par Actions Simpli Utilisation d'un inducteur des ugt par voie topique
WO2006007411A2 (en) * 2004-06-16 2006-01-19 President And Fellows Of Harvard College Methods and compositions for modulating bax-mediated apoptosis
WO2006004722A2 (en) * 2004-06-30 2006-01-12 Biomol Research Laboratories, Inc. Compositions and methods for selectively activating human sirtuins
US7399493B2 (en) * 2004-07-16 2008-07-15 Wille John J Anti-irritant botanicals
JP2008507524A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー フラボノイド及びビタミンｂ３を含有するスキンケア組成物
CN1988880A (zh) * 2004-07-23 2007-06-27 宝洁公司 包含类黄酮和维生素b3的护肤组合物
CN1988879A (zh) * 2004-07-23 2007-06-27 宝洁公司 包含类黄酮和维生素b3的护肤组合物
EP1773287A1 (de) * 2004-07-23 2007-04-18 The Procter and Gamble Company Hautpflegevorrichtung auf substratbasis
US20060018861A1 (en) * 2004-07-23 2006-01-26 Minghua Chen Skin care composition
JP4672303B2 (ja) * 2004-08-02 2011-04-20 丸善製薬株式会社 線維芽細胞増殖促進剤、皮膚化粧料及び美容用飲食品
EP2269650A3 (de) * 2004-08-03 2012-05-16 Vital Health Sciences Pty Ltd. Träger zur enteralen Verabreichung
US7368133B2 (en) * 2004-08-23 2008-05-06 Yu Ching Wu Medicinal drug and methods of manufacturing the same
EP1802258A4 (de) 2004-09-13 2015-09-23 Chrono Therapeutics Inc Biosynchrone transdermale arzneiabgabe
US8252321B2 (en) 2004-09-13 2012-08-28 Chrono Therapeutics, Inc. Biosynchronous transdermal drug delivery for longevity, anti-aging, fatigue management, obesity, weight loss, weight management, delivery of nutraceuticals, and the treatment of hyperglycemia, alzheimer's disease, sleep disorders, parkinson's disease, aids, epilepsy, attention deficit disorder, nicotine addiction, cancer, headache and pain control, asthma, angina, hypertension, depression, cold, flu and the like
US9089494B2 (en) * 2004-09-14 2015-07-28 Coty S.A. Ultra-violet inhibition system
EP1799228B1 (de) * 2004-09-14 2010-04-14 Ajinomoto Omnichem S.A. Topische zusammensetzungen mit phosphorylierten polyphenolen
JPWO2006038656A1 (ja) * 2004-10-05 2008-05-15 国立大学法人九州大学 アレルギー抑制剤
US20060120980A1 (en) * 2004-12-02 2006-06-08 Eberl James J Novel dermatological composition using bio-activating organocatalysts
TWI348919B (en) * 2004-12-07 2011-09-21 Access Business Group Int Llc Methods for scavenging oxidizing nitrogen and oxygen species with fragrances having anti-oxidative properties
EP1841320A2 (de) 2005-01-12 2007-10-10 S.U.L.V.E. Ltd. Verfahren und pharmazeutische zusammensetzungen zur behandlung von schuppenflechte
EP1835884A2 (de) * 2005-01-14 2007-09-26 Lipo Chemicals Inc Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von hauthyperpigmentierung
US20090239827A1 (en) * 2005-03-03 2009-09-24 Esra Ogru Compounds having lipid lowering properties
CA2599424A1 (en) * 2005-03-03 2006-09-08 Vital Health Sciences Pty Ltd Compounds having anti-cancer properties
US20070042026A1 (en) * 2005-03-17 2007-02-22 Wille John J Prophylactic and therapeutic treatment of topical and transdermal drug-induced skin reactions
WO2006127905A2 (en) 2005-05-24 2006-11-30 Chrono Therapeutics, Inc. Portable drug delivery device
DE102005026002A1 (de) * 2005-06-03 2006-12-14 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem wässrigen Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren polymeren Verdickungsmitteln, gewählt aus der Gruppe der Cellulosederivate
WO2006138418A2 (en) * 2005-06-14 2006-12-28 President And Fellows Of Harvard College Improvement of cognitive performance with sirtuin activators
WO2006133506A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Vital Health Sciences Pty Ltd A carrier comprising one or more di and/or mono-(electron transfer agent) phosphate derivatives or complexes thereof
US7700083B2 (en) * 2005-10-24 2010-04-20 Kevin Meehan Skin care composition for accelerated production of collagen proteins and method of fabricating same
US7767238B2 (en) 2005-11-04 2010-08-03 Pepsico, Inc. Beverage composition and method of preventing degradation of vitamins in beverages
EP1797861A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-20 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares
DE102006010869A1 (de) * 2006-03-07 2007-09-20 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten II
DE102006010870A1 (de) * 2006-03-07 2007-09-13 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten I
US20070225360A1 (en) * 2006-03-22 2007-09-27 L'oreal Anti-aging composition containing phloretin
US20080008818A1 (en) * 2006-06-23 2008-01-10 Miri Seiberg Partially denatured whole soybean extracts and methods of use thereof
KR100808552B1 (ko) * 2007-02-01 2008-02-29 한국원자력연구원 수분 증발 방지막이 함유된 아토피 피부염 치료용 수화겔
KR100772494B1 (ko) * 2006-08-09 2007-11-01 한국원자력연구원 방사선 조사에 의한 아토피 피부염 치료용 수화겔
US20080131496A1 (en) * 2006-09-22 2008-06-05 Guilford F Timothy Topical application of melatonin directly or in liposomes for the amelioration of itching and histamine and non histamine related inflammatory skin changes
FR2906716B1 (fr) * 2006-10-06 2013-05-17 Clarins Lab Utilisation d'une composition cosmetique pour le soin des peaux grasses.
US20080089960A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-17 Miri Seiberg Use of Legume Products for the Treatment and Prevention of Radiotherapy-Induced Skin Damage
JP2007056035A (ja) * 2006-10-19 2007-03-08 Fancl Corp 正常ヒト表皮角化細胞の分化抑制剤
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US20080135643A1 (en) * 2006-12-08 2008-06-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Pulsating spray dispensers
US20080147734A1 (en) * 2006-12-18 2008-06-19 Cuticeuticals, Inc Method of topical steroidal organization
DE102006061828A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Henkel Kgaa Oxidative Haarbehandlungsmittel mit Litchi Extrakt
WO2008083389A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 Moleculin, L.L.C. Methods of treating skin disorders with caffeic acid analogs
EP2011478A1 (de) * 2007-06-26 2009-01-07 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares
EP2011479A1 (de) * 2007-06-26 2009-01-07 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares
EP2011543A1 (de) * 2007-06-26 2009-01-07 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009026179A2 (en) * 2007-08-17 2009-02-26 Herbalscience Group Llc Antiinfective proanthocyanidin compounds and methods of use thereof
US8221370B2 (en) * 2007-10-31 2012-07-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Personal care article with substrate surface topography for evoking a neurosensory skin response
US7802314B2 (en) * 2007-10-31 2010-09-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Hand-wear article with cutaneous sensory elements
WO2009060017A1 (de) * 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit tilirosid und vitamin b
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
JP5227016B2 (ja) * 2007-12-28 2013-07-03 ライオン株式会社 痒み抑制剤および痒み抑制組成物
EP2242476A2 (de) 2008-01-14 2010-10-27 Foamix Ltd. Aufschäumbare pharmazeutische poloxamer-zusammensetzungen mit wirkstoffen und/oder therapeutischen zellen und verwendungen
US20090324705A1 (en) * 2008-02-13 2009-12-31 Nina Vikhrieva Phytonutrient compositions for topical use
US20090215924A1 (en) * 2008-02-26 2009-08-27 Momentive Performance Materials Inc. Silicone rubber exhibiting effective antimicrobial activity
AU2009242632A1 (en) * 2008-04-30 2009-11-05 The Procter & Gamble Company Hair care compositions for preventing oxidative damage to hair, methods of use, and methods of marketing such compositions
US8450337B2 (en) * 2008-09-30 2013-05-28 Moleculin, Llc Methods of treating skin disorders with caffeic acid analogs
CA2723787A1 (en) * 2009-01-30 2010-08-05 Vitrogen, S.A. Agent for cutaneous photoprotection against uva/uvb rays
FR2942961B1 (fr) * 2009-03-11 2011-04-22 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et une dihydrochalcone ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane.
US20120087872A1 (en) 2009-04-28 2012-04-12 Foamix Ltd. Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof
GB2471135A (en) * 2009-06-19 2010-12-22 H D S Ltd Hair dye composition and use in reducing contact allergy
BRPI1011464A8 (pt) * 2009-06-22 2019-01-29 Donaldson Co Inc conjunto de suporte de elemento de filtro, sistema de instalação rápida, e métodos
WO2011013008A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
KR20110012148A (ko) * 2009-07-30 2011-02-09 서울대학교산학협력단 펩타이드가 결합된 하이드록시 시나믹산 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장품 조성물
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
MX359879B (es) 2009-10-02 2018-10-12 Foamix Pharmaceuticals Ltd Composiciones tópicas de tetraciclina.
US9283211B1 (en) 2009-11-11 2016-03-15 Rapamycin Holdings, Llc Oral rapamycin preparation and use for stomatitis
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
JP2011148708A (ja) * 2010-01-19 2011-08-04 Noevir Co Ltd 保湿剤、抗老化剤、抗酸化剤、痩身剤、美白剤、抗炎症剤、免疫賦活剤、皮膚外用剤及び機能性経口組成物
US20140135372A1 (en) 2010-02-02 2014-05-15 Elliott Farber Compositions and methods of treatment of inflammatory skin conditions using allantoin
US10071030B2 (en) 2010-02-05 2018-09-11 Phosphagenics Limited Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate
JP2011168559A (ja) * 2010-02-22 2011-09-01 Noevir Co Ltd 抗酸化剤、抗炎症剤、抗老化剤、皮膚外用剤、及び機能性経口組成物
RU2553350C2 (ru) 2010-03-30 2015-06-10 Фосфейдженикс Лимитед Трансдермальные пластыри
CN103249304B (zh) 2010-05-28 2015-07-22 新视代皮肤科技公司 用于治疗瘀伤的组合物和方法
JP2012082183A (ja) * 2010-10-06 2012-04-26 Masaaki Ishiwatari 界面活性剤フリーの水中油型乳化組成物および界面活性剤フリーの化粧料
WO2012122586A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 Phosphagenics Limited New composition
ITCN20110006A1 (it) * 2011-06-16 2012-12-17 Alpiflor S R L Composizione nutrizionale in cui vengono associati in un kit due preparati, uno con un prebiotico, d-mannosio e citrati e l'altro con d-mannosio e bioflavonoidi.
CA2841785A1 (en) 2011-07-06 2013-01-10 The Parkinson's Institute Compositions and methods for treatment of symptoms in parkinson's disease patients
JP2013018720A (ja) * 2011-07-08 2013-01-31 Kao Corp 毛髪処理用組成物
US10111821B2 (en) 2011-11-03 2018-10-30 Applied Biology, Inc. Methods and compositions for administering a specific wavelength phototherapy
WO2013067543A1 (en) * 2011-11-03 2013-05-10 Follea International Ltd. Methods and compositions for administering a specific wavelength phototherapy
PL2729220T3 (pl) * 2011-12-20 2016-05-31 Oriflame Res And Development Ltd Związki o aktywnościach przeciwstarzeniowych
JP2012092138A (ja) * 2011-12-27 2012-05-17 Maruzen Pharmaceut Co Ltd 皮膚化粧料及び頭髪化粧料
WO2013132668A1 (ja) * 2012-03-08 2013-09-12 サントリーホールディングス株式会社 イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体を含有する組成物
CN102659876B (zh) * 2012-05-14 2014-06-11 河南中医学院 从紫花碎米荠中提取的黄酮苷及其制备方法
US9072919B2 (en) * 2012-10-12 2015-07-07 L'oreal S.A. Synergistic antioxidant cosmetic compositions containing at least one of baicalin and taxifolin, at least one of caffeine and nicotinamide, at least one of vitamin C and resveratrol and ferulic acid
US10105487B2 (en) 2013-01-24 2018-10-23 Chrono Therapeutics Inc. Optimized bio-synchronous bioactive agent delivery system
EP2769708A1 (de) * 2013-02-21 2014-08-27 Symrise AG Inhibition der durch IR-Strahlung induzierten Hautalterung
MX2015013422A (es) * 2013-03-20 2016-07-07 Procter & Gamble Articulos de fabricacion que comprenden particulas polimericas solubles en agua y procesos para fabricarlos..
JP6343126B2 (ja) * 2013-05-14 2018-06-13 森永製菓株式会社 植物抽出物またはその溶液に含まれるスチルベン類の安定化方法、及び、スチルベン類を含有した植物抽出物またはその溶液
JP6209360B2 (ja) * 2013-05-14 2017-10-04 森永製菓株式会社 ピセアタンノール溶液、及び、ピセアタンノール溶液の安定化方法
US9132117B2 (en) 2013-06-17 2015-09-15 Kgk Synergize, Inc Compositions and methods for glycemic control of subjects with impaired fasting glucose
WO2015083554A1 (ja) * 2013-12-02 2015-06-11 株式会社林原 ４Ｇ－Ｏ－α－Ｄ－グルコピラノシルルチンの結晶とその用途
CA3206208A1 (en) 2013-12-31 2015-07-09 Rapamycin Holdings, Llc Oral rapamycin nanoparticle preparations and use
DE102014104254A1 (de) * 2014-03-26 2015-10-01 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus 4-Hydroxyacetophenon und einem oder mehreren Zimtsäurederivaten, sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend
CA2968049A1 (en) * 2014-04-16 2015-10-22 Rapamycin Holdings, Llc Oral rapamycin preparation and use for stomatitis
AU2016211330A1 (en) 2015-01-28 2017-08-03 Chrono Therapeutics Inc. Drug delivery methods and systems
US10679516B2 (en) 2015-03-12 2020-06-09 Morningside Venture Investments Limited Craving input and support system
AU2016242929A1 (en) * 2015-03-31 2017-10-12 Paul Edward Stamets Antiviral activity from medicinal mushrooms and their active constituents
CN108601732A (zh) 2015-12-09 2018-09-28 磷肌酸有限公司 药物制剂
WO2017117099A1 (en) 2015-12-29 2017-07-06 L'oreal Stable antioxidant compositions
EP3432860B1 (de) 2016-03-22 2022-12-21 Avicenna Nutraceutical, LLC Hydrolysierte collagenzusammensetzungen und verfahren zur herstellung davon
WO2017197221A1 (en) 2016-05-13 2017-11-16 Englewood Lab, Llc Compositions for skin application
CN109640939A (zh) * 2016-06-29 2019-04-16 日光化学株式会社 损伤毛发改善剂和含有其的损伤毛发改善化妆品
US10398641B2 (en) 2016-09-08 2019-09-03 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
CA3038697A1 (en) * 2016-10-13 2018-04-19 Unilever Plc Anti-dandruff composition
US20190330260A1 (en) 2016-12-21 2019-10-31 Avecho Biotechnology Limited Process
WO2018129304A1 (en) 2017-01-06 2018-07-12 Chrono Therapeutics Inc. Transdermal drug delivery devices and methods
EP3158989A3 (de) * 2017-02-01 2017-10-11 SanderStrothmann GmbH Kosmetische hautbehandlungszusammensetzung
KR101782966B1 (ko) * 2017-03-14 2017-09-28 전북대학교산학협력단 가려움증의 예방 또는 치료용 조성물
JP6482604B2 (ja) * 2017-06-22 2019-03-13 教裕 南郷 外皮内溶解型ニードル及びニードル装置
US11344497B1 (en) 2017-12-08 2022-05-31 Quicksilver Scientific, Inc. Mitochondrial performance enhancement nanoemulsion
US10722465B1 (en) 2017-12-08 2020-07-28 Quicksilber Scientific, Inc. Transparent colloidal vitamin supplement
WO2019148116A1 (en) 2018-01-29 2019-08-01 Atolla Skin Health, Inc. Systems and methods for formulating personalized skincare products
US10729633B2 (en) * 2018-03-29 2020-08-04 L'oreal Methods for boosting UVA photo-protection using antioxidants
EP3801732A4 (de) 2018-05-29 2022-04-27 Morningside Venture Investments Limited Verfahren und systeme zur wirkstofffreisetzung
JP7292866B2 (ja) * 2018-12-11 2023-06-19 ロレアル 臭いがより少ない組成物
KR20200091271A (ko) * 2019-01-22 2020-07-30 조선대학교산학협력단 헤스페레틴을 포함하는 피부과민반응을 조절하기 위한 조성물
US11291702B1 (en) 2019-04-15 2022-04-05 Quicksilver Scientific, Inc. Liver activation nanoemulsion, solid binding composition, and toxin excretion enhancement method
CN116437894A (zh) * 2020-08-31 2023-07-14 莱雅公司 用于护理角蛋白材料的组合物
AU2022328283A1 (en) * 2021-08-12 2024-02-15 Roc Opco Llc Composition of hyaluronic acid and use alone and in combination with retinoids to improve skin
US20230364133A1 (en) * 2022-05-10 2023-11-16 Melaleuca, Inc. Dietary supplement compositions
WO2023229987A1 (en) * 2022-05-25 2023-11-30 Neuvian LLC Vaginal care compositions comprising exosomes and its uses for improving vaginal health

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63208506A (ja) * 1987-02-24 1988-08-30 Nonogawa Shoji:Kk 化粧料
JPH0196106A (ja) * 1987-10-09 1989-04-14 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
EP0387042A1 (de) * 1989-03-08 1990-09-12 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Herstellung und Verwendungen von alpha-Glycosylrutin
EP0402049A2 (de) * 1989-06-03 1990-12-12 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Alpha-Glycosylhesperidin und seine Herstellung und Verwendungen
EP0496649A1 (de) * 1991-01-22 1992-07-29 Synthelabo Extrakte von Hamamelisblättern, Herstellung und Verwendungen
GB2259014A (en) * 1991-08-23 1993-03-03 Fischer Pharma Ltd Compositions containing flavonoids
EP0577143A2 (de) * 1992-07-03 1994-01-05 ALFATEC-PHARMA GmbH Feste und Flüssige Lösungen von Flavonoiden
EP0595694A1 (de) * 1992-10-22 1994-05-04 L'oreal Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzung, die eine Kombination aus einem Lauroylmethionat einer basischen Aminosäure und mindestens einem Polyphenol enthalten
FR2699818A1 (fr) * 1992-12-24 1994-07-01 Oreal Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en association un polyphénol et un extrait de gingko.

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US504323A (en) * 1893-09-05 btje kle
DE2529511A1 (de) * 1975-07-02 1977-01-20 Henkel & Cie Gmbh Sonnenschutzmittel fuer die menschliche haut
US4297348A (en) * 1980-04-11 1981-10-27 Rush-Hampton Industries, Inc. Composition and method for the treatment of acne
US4774229A (en) * 1982-04-05 1988-09-27 Chemex Pharmaceuticals, Inc. Modification of plant extracts from zygophyllaceae and pharmaceutical use therefor
DE3314895A1 (de) * 1983-04-25 1984-10-25 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz Zahn- und mundpflegemittel
FR2556969B1 (fr) * 1983-12-27 1986-04-25 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique a base d'extraits vegetaux ayant une action sur la fragilite capillaire
JPH0623089B2 (ja) * 1986-05-15 1994-03-30 株式会社資生堂 皮膚外用剤
LU86601A1 (fr) * 1986-09-22 1988-04-05 Oreal Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere salaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux
IT1201149B (it) * 1987-01-14 1989-01-27 Indena Spa Complessi di bioflavonoidi con fosfolipidi,loro preparazione,uso e composizioni farmaceutici e cosmetiche
FR2610626B1 (fr) * 1987-02-09 1989-05-19 Oreal Nouveau systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise, contenant en association au moins un agent complexant et au moins un thiol, et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant
US5008441A (en) * 1987-08-04 1991-04-16 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Caffeic acid esters and methods of producing and using same
FR2634779B1 (fr) * 1988-07-29 1994-05-27 Oreal Nouveau systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise, contenant, en association au moins un tocopherol ou un melange de tocopherols ou de l'acide cafeique ou un de ses derives, au moins un agent complexant et au moins un polypeptide non thiole, et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant
US5153000A (en) * 1988-11-22 1992-10-06 Kao Corporation Phosphate, liposome comprising the phosphate as membrane constituent, and cosmetic and liposome preparation comprising the liposome
JPH03255013A (ja) * 1990-03-01 1991-11-13 San Ei Chem Ind Ltd 化粧料
ES2075437T3 (es) * 1991-03-21 1995-10-01 Dior Christian Parfums Nuevo derivado del acido cafeico, el oraposido, composicion cosmetica o farmaceutica, particularmente dermatologica que lo contiene.
US5561116A (en) * 1991-04-11 1996-10-01 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Solid product containing propolis components, and preparation and uses thereof
JP3134233B2 (ja) * 1991-07-26 2001-02-13 株式会社林原生物化学研究所 α−グリコシル ケルセチンとその製造方法並びに用途
US5494667A (en) * 1992-06-04 1996-02-27 Kabushiki Kaisha Hayahibara Topically applied hair restorer containing pine extract
US5340568A (en) * 1992-07-01 1994-08-23 The Procter & Gamble Company Topical composition and method containing deoxy and halo derivatives of lysophosphatidic acids for regulating skin wrinkles
JP3241440B2 (ja) * 1992-07-02 2001-12-25 有限会社野々川商事 化粧料
US5446452A (en) * 1993-02-05 1995-08-29 Litton; Charles J. Temperature monitoring system
US5358752A (en) * 1993-02-23 1994-10-25 Norac Technologies Inc. Skin care composition
DE4307983A1 (de) * 1993-03-13 1994-09-15 Beiersdorf Ag Wirkstoffe und kosmetische und dermatologische Zubereitungen
CN1123523A (zh) * 1993-04-20 1996-05-29 普罗克特和甘保尔公司 用橙皮甙元控制皮脂和治疗痤疮的方法
FR2707491B1 (fr) * 1993-07-02 1995-12-01 Oreal Composition cosmétique contenant en association une superoxyde dismutase et un pigment mélanique.
FR2718022B1 (fr) * 1994-04-01 1996-04-26 Roussel Uclaf Compositions cosmétiques ou dermatologiques et leur préparation.
DE4444238A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
FR2736829B1 (fr) * 1995-07-20 1997-09-12 Oreal Composition pour lutter contre les taches et/ou le vieillissement de la peau, ses utilisations

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63208506A (ja) * 1987-02-24 1988-08-30 Nonogawa Shoji:Kk 化粧料
JPH0196106A (ja) * 1987-10-09 1989-04-14 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
EP0387042A1 (de) * 1989-03-08 1990-09-12 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Herstellung und Verwendungen von alpha-Glycosylrutin
EP0402049A2 (de) * 1989-06-03 1990-12-12 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Alpha-Glycosylhesperidin und seine Herstellung und Verwendungen
EP0496649A1 (de) * 1991-01-22 1992-07-29 Synthelabo Extrakte von Hamamelisblättern, Herstellung und Verwendungen
GB2259014A (en) * 1991-08-23 1993-03-03 Fischer Pharma Ltd Compositions containing flavonoids
EP0577143A2 (de) * 1992-07-03 1994-01-05 ALFATEC-PHARMA GmbH Feste und Flüssige Lösungen von Flavonoiden
EP0595694A1 (de) * 1992-10-22 1994-05-04 L'oreal Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzung, die eine Kombination aus einem Lauroylmethionat einer basischen Aminosäure und mindestens einem Polyphenol enthalten
FR2699818A1 (fr) * 1992-12-24 1994-07-01 Oreal Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en association un polyphénol et un extrait de gingko.

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 12, no. 496 (C - 555)<3343> 23 December 1988 (1988-12-23) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 13, no. 308 (C - 617)<3656> 14 July 1989 (1989-07-14) *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1053515A (ja) * 1996-08-09 1998-02-24 Ajinomoto Co Inc 皮膚外用剤
WO2017172519A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 L'oreal Photo-stabilized compositions and methods of use
US10695278B2 (en) 2016-03-31 2020-06-30 L'oreal Photo-stabilized compositions and methods of use
DE102017201306A1 (de) 2017-01-27 2018-08-02 Beiersdorf Ag Stabilisierung von Zubereitungen enthalten alpha-Glucosylrutin

Also Published As

Publication number Publication date
US20020160965A1 (en) 2002-10-31
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WO1996018379A1 (de) 1996-06-20
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EP0799022A1 (de) 1997-10-08
US20020142012A1 (en) 2002-10-03
US6596761B2 (en) 2003-07-22
ES2199260T3 (es) 2004-02-16
EP0716847A1 (de) 1996-06-19
ATE218059T1 (de) 2002-06-15
US5952373A (en) 1999-09-14
WO1996018381A1 (de) 1996-06-20
DE59510687D1 (de) 2003-06-18
JPH10510523A (ja) 1998-10-13
DE29522371U1 (de) 2002-09-12
EP1201227A2 (de) 2002-05-02
EP0799023B1 (de) 2002-05-29
WO1996018382A1 (de) 1996-06-20
US6180662B1 (en) 2001-01-30
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US6562794B1 (en) 2003-05-13
DE4444238A1 (de) 1996-06-20
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JPH08259421A (ja) 1996-10-08
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DE29522375U1 (de) 2002-08-22

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