WO1996018382A1 - Verwendung von flavonoiden als immunmodulierende oder immunschützende agenzien in kosmetischen und dermatologischen zubereitungen - Google Patents

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Ghita LANZENDÖRFER
Franz STÄB
Sven Untiedt
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Beiersdorf Ag
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Definitions

  • flavonoids as immunomodulating or immunoprotective agents in cosmetic and dermatological preparations
  • the present invention relates to active substances and preparations containing such active substances for cosmetic or dermatological treatment and / or prophylaxis of inflammatory, allergic or autoimmune-reactive phenomena, and for protecting cells which are involved in the immune response of the skin.
  • the skin especially the epidermis, as a barrier organ of the human organism, is particularly exposed to external influences.
  • the skin represents an immunological organ, which as an immunocompetent peripheral compartment plays its own role in inductive, effective and regulative immune processes of the whole organism.
  • UVC range rays with wavelengths less than 290 nm
  • UVB range rays in the range between 290 and 320 nm
  • the narrower range around 308 nm is given as a maximum of the erythema effectiveness of sunlight.
  • UVA range UV range
  • UVA radiation also damages the elastic and collagen fibers of the connective tissue, which causes the skin to age prematurely (so-called photoaging), and that it can be seen as the cause of numerous phototoxic and photoallergic reactions.
  • the damaging influence of UVB radiation can be intensified by UVA radiation.
  • UVB radiation is of particular interest in the development of topical sunscreens, since this is where the spectrum of actions for acute inflammatory processes (sunburn) and chronic damage (photoaging) is located.
  • UVB-induced immunosuppression In addition to these effects, exposure to UVB can also lead to a serious change in the intraepidermal immunological situation, which is referred to as UVB-induced immunosuppression.
  • immunosuppression in general is the suppression or weakening of the reactivity of the immune system.
  • UVB-induced immunosuppression can be broken down into local and systemic effects.
  • it encompasses a variety of different aspects, all of which involve a reduction in the normal immunological defense mechanisms of the skin. For example, the connection between increased tumor growth and the immunosuppressive effect of UVB light was linked very early on using the model of UVB-irradiated mice. This UVB-induced immunosuppression is nowadays discussed as a mechanism by means of which highly immunogenic, UVB-induced neoplastic cells, in themselves, evade the immunological defense, and thus their own destruction.
  • UVB-induced immunosuppression therefore affects a broad spectrum of immunological dysfunctions, which result in a reduction in the normal immune response.
  • Derivatives of dibenzoylmethane, for example, are predominantly used to protect against UVA rays.
  • UVB radiation which are predominantly derivatives of 3-benzylidene camphor, 4-aminobenzoic acid, cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and also 2-phenylbenzimidazole.
  • free radical scavengers as agents acting against UV-induced photoxidative phenomena in the skin.
  • photochemical reaction products are predominantly free radical compounds, for example hydroxyl radicals or superoxide radical anions.
  • Undefined radical photo products which are created in the skin itself, can also display uncontrolled subsequent reactions due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur with UV radiation, just as short-lived epoxies and many other reactive oxygen species.
  • Singlet oxygen for example, is distinguished from the triplet oxygen that is normally present (more radical Ground state) due to increased reactivity. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.
  • vitamin E or vitamin E esters substances with a known antioxidant effect, in light protection formulations.
  • the background was always UV protection through light absorption or protection against photooxidative processes.
  • the effectiveness of vitamin E from topical vehicles was weak. Even a high dosage did not help, as a more pro-oxidative effect was achieved, especially with vitamin E.
  • UVB immunosuppression more effective prophylaxis against UVB immunosuppression can be achieved.
  • the immune system already damaged by UVB immunosuppression can be strengthened again.
  • the substances according to the invention are particularly advantageously selected from the group of flavonoids and their glucosides, from the group of cinnamic acid derivatives and from the group of tocopherols and their derivatives.
  • JP-OS Hei-06-138,941 describes oral preparations containing water-soluble glucosides, which can be selected, for example, from the group ⁇ -glucosylrutin, ⁇ -glucosylmyrictrin, ⁇ -glucosylisoquercitrin and ⁇ -glucosylquercitrin.
  • JP-OS Hei-04-363,395 describes a process for preventing the decomposition of perfume components, which is characterized, inter alia, by the addition of ⁇ -glucosylrutin to the corresponding preparations.
  • the documents EP-OS 586 303 and EP-OS 595 694 describe the use of flavonoids as antioxidants or light protection substances in cosmetics. Furthermore, it is known from US Pat.
  • the invention relates to the use of cosmetic and dermatological preparations
  • an additional content of one or more compounds from the group of antioxidants for the treatment or prophylactic treatment of immunosuppression induced by UVB radiation, in particular for the treatment or prophylactic treatment of inflammatory, allergic or autoimmune-reactive symptoms and for the protection of cells which attack the skin's immune response.
  • Active ingredient combinations b), their use and preparations containing them are preferred.
  • the invention also relates to the use of the active compounds according to the invention for the purposes mentioned and their use as immunomodulating or immunoprotective active compounds, in particular in cosmetic and dermatological preparations.
  • the active substances and preparations according to the invention serve to protect immune-competent cells such as Langerhans cells and to protect cell components.
  • Topical preparations are preferred.
  • Preferred flavonoids according to the invention are, for example, hydroxylated flavones, flavanones, isoflavones or chalcones and in each case also their glycosides, but also these non-hydroxylated basic structures or parent substances.
  • the flavonoids according to the invention are also referred to below with A), the cinnamic acid derivatives according to the invention with B) and the antioxidants according to the invention also with C).
  • the flavonoids A) are preferably selected from the group of substances of the generic structural formulas
  • Z T - Z 5 are selected independently of one another from the group H, OH and O-alkyl, where the alkyl groups can be branched and unbranched and can have 1-18 C atoms, and wherein Gly is selected from the group of the mono- and Oligoglycosidreste or H can represent.
  • Preferred glycoside residues are those given below for Glyi-Gly3.
  • Zi - Z5 have the meaning given above and represent Glyi, Gly2 and Gly3 monoglycoside residues.
  • Glyi, Gly 2 and Gly 3 are preferably selected independently of one another from the group of the hexosyl radicals, in particular the rhamnosyl radicals and glucosyl radicals.
  • hexosyl radicals for example allosyl, altrosyl, apiosyl, arabinosyl, biosidyl, galactosyl, gulosyl, glucoronidyl, idosyl, mannosyl, talosyl and xylosyl, may also be used advantageously. It can also be advantageous according to the invention to use pentosyl radicals
  • the flavone glycoside (s) from the group alpha-glucosylrutin, alpha-glucosylmyrictrin, alpha-glucosylisoquercitrin and alpha-glucosylquercitrin.
  • compounds such as alpha-glycosyl rutin, alpha glycosyl hesperidine, alpha glycosyl naringin, alpha mannosyl rutin, alpha rhamnosyl rutin are particularly preferred according to the invention.
  • flavonoids whose phenolic OH function is free at C9 (so-called chalcones). From this group it is particularly advantageous to use neohesperidine dihydrochalcone.
  • the flavonoid (s) from the group of quercitin, rutin, chrysin, kaempferol, myricetin, rhamnetin, apigenin, luteolin, naringin, hesperidin, naringenin, hesperitin, morin, phloridzin, diosmin, fisetin, Vitexin, neohesperidin dihydrochalkon, flavon, glucosylrutin and genistein.
  • the flavonoids which are particularly preferred according to the invention are chrysin, naringin, hesperidin, naringenin, hesperetin, morin, phloridzin, diosmin, neohesperidin dihydrochalcone, flavone and in particular alpha-glucosylrutin of the formula
  • flavonoid-containing plant extracts for the purposes of the invention.
  • These can be aqueous-alcoholic or aqueous-glycolic extracts and dry extracts obtained by the usual methods.
  • citrus fruit peel or kernel extract e.g. Citricidal / Synthapharm
  • soy extract e.g. Phytodermin / Chem. Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH
  • Sophora Japonica extract e.g. B. Sophorine / Solabia
  • women's thistle extract e.g. Psoralen Silymarin / Mani GmbH Chemical Products
  • cat paw blossom extract e.g. Psoralen Silymarin / Mani GmbH Chemical Products
  • spinach extract e.g. Psoralen Silymarin / Mani GmbH Chemical Products
  • AE Complex from Solabia AE Complex from Solabia
  • Suitable cinnamic acid derivatives are e.g. Hydroxycinnamic acids and their derivatives, the derivatives e.g. which can be defined below.
  • the groups X, Y and R being able to be selected independently of one another from the group H, branched or unbranched alkyl having 1 to 18 carbon atoms.
  • the acids or their salts can be used, preferably the physiologically tolerable salts, for example water-soluble salts (sodium, potassium salts).
  • Ferulic acid is regarded as a particularly advantageous cinnamic acid derivative for the purposes of the present invention.
  • Ferulic acid (4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, caffeic acid 3-methyl ether) is due to the structural formula
  • the E-form is a colorless, crystalline solid under normal conditions, the Z-form is present as a yellowish oil under normal conditions.
  • E-ferulic acid preference is given to using E-ferulic acid.
  • Z-ferulic acid any mixtures of E- and Z-ferulic acid.
  • caffeic acid Another derivative of cinnamic acid preferred according to the invention is caffeic acid, which is distinguished by its structure
  • plant extracts containing cinnamic acid derivatives according to the invention in particular ferulic acid and / or caffeic acid.
  • derivatives of caffeic acid or ferulic acid is to be understood as meaning their cosmetically or pharmacologically harmless esters, salts and base adducts, in particular those as described above for the cinnamic acid derivatives.
  • Preferred combinations according to the invention are combinations of one or more substances from the group of the flavonoids listed above or combinations of one or more representatives of the flavonoids with a derivative of cinnamic acid or else the combination with several cinnamic acid derivatives.
  • fiavonoids flavonglucosides or flavonoid-containing plant extracts with ferulic acid
  • synthetically modified, in particular glycosylated fiavonoids such as alpha-glucosyl rutin with cinnamic acid derivatives.
  • the weight ratio of the cinnamic acid derivatives to the fiavonoid (s) is advantageously 25: 1 to 1:25, preferably 5: 1 to 1: 5, particularly preferably approximately 2: 1 to 1: 2.
  • the compounds of group A or of the combination of the active compounds A) and b) can be present as the sole active compounds in the preparations according to the invention.
  • the preparations according to the invention can preferably also have an antioxidant or more antioxidants C).
  • the antioxidants C) according to the invention can advantageously be selected from the group of tocopherols and their derivatives.
  • the tocopherols also called vitamin E, are derived from the main body tocol (2-methyl-2- (4,8,12-trimethyltridecyl) chroman-6-ol).
  • the naturally most frequently occurring and most important ⁇ -tocopherol has the configuration 2R, 4'R, 8'R. It is sometimes called RRR- ⁇ -tocopherol.
  • the tocopherol derivatives preferred according to the invention are the ⁇ -tocopherol and its esters, in particular the ⁇ -tocopheryl acetate. Esters of acids with 2-18, especially 2-8, carbon atoms are preferred.
  • vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s)
  • antioxidants C) from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as DL-carnosine, D-camosine, L- Carnosine and its derivatives (e.g. anserine), carotenoids, carotenes (e.g. ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g.
  • amino acids eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan
  • imidazoles eg urocanic acid
  • peptides such as DL-carnosine, D-camosine, L- Carnosine and its derivatives (e.g. anserine)
  • carotenoids e.g. ⁇ -car
  • dihydroliponic acid dihydroliponic acid
  • aurothioglucose propylthiouracil
  • thioredoxin thioredoxin
  • glutathione further (metal) - chelators (eg ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), ⁇ -hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives , unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g.
  • ⁇ -linolenic acid linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and their derivatives ubiquinone and ubiquinol and their derivatives
  • vitamin C and derivatives e.g. As corbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate
  • vitamin A and derivatives vitamin A palmitate
  • coniferyl benzoate of benzoin butylated hydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, nordihydroguajak resin acid, nordihydroguajaretic acid, trihydroxybutyrophenon
  • ZnO, ZnSO- selenium and its derivatives
  • stilbenes and their derivatives eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide
  • the derivatives according to the invention salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids
  • the amount of the aforementioned antioxidants C) (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05-20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the Total weight of the preparation.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention can be composed as usual and can be used for prophylaxis and / or for the treatment of the skin in the sense of a dermatological treatment or a prophylaxis and / or treatment in the sense of cosmetics. But they can also be used in make-up products in decorative cosmetics.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.001% by weight to 30% by weight, preferably 0.01% by weight to 10% by weight, but in particular 0.1% by weight to 6% by weight , based on the total weight of one or more substances A) according to the invention or the combination of A) and B).
  • the proportions by weight of active substances from the group of flavonoids or their derivatives and the group of cinnamic acid or their derivatives can be varied in combinations in a wide range of ratios.
  • the weight ratio of the active ingredients is preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, particularly preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the proportions by weight of active ingredients from the group of flavonoids or their derivatives and the group of tocopherol or its derivatives can also be varied in combinations in a wide range of ratios.
  • the weight ratio of the active ingredients is preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, particularly preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the weight ratios can preferably be varied within the following limits: 20: 1 to 1 : 20, in particular 10: 1 to 1:10, particularly preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the preparations according to the invention are used for cosmetic or dermatological treatment and / or prophylaxis of the immunosuppression induced by UVB radiation, for the protection of immune-competent cells such as Langerhans cells or for the protection of cell components or its derivatives applied to the skin in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics or dermatics.
  • Cosmetic preparations according to the invention for protecting the skin can be in various forms, e.g. are usually used for this type of preparation. So you can e.g. a solution, an emulsion of the type water-in-oil (W / O) or of the type oil-in-water (OW), or a multiple emulsions, for example of the type water-in-oil-in-water (W / O / W), a gel, a hydrodispersion, an anhydrous ointment, a solid stick or an aerosol.
  • the cosmetic preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, for example UV / A and UV / B filters, preservatives, bactericides, perfumes, agents for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect have thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other conventional components of a cosmetic 1y
  • cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, for example UV / A and UV / B filters, preservatives, bactericides, perfumes, agents for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect have thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other conventional components of a cosmetic 1y
  • Formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • the cosmetic or dermatological preparation is a solution or lotion, the following can be used as solvents:
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, or liquid triglcerides of natural origin
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies preferably esters of fatty acids with alcohols of low C number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low C number alkanoic acids or with fatty acids;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or - monoethyl ether and similar products.
  • Water can also be a component of alcoholic solvents.
  • Emulsions according to the invention for example in the form of a sunscreen cream, a sunscreen lotion or a sunscreen milk, are advantageous and contain, for example, the fats, oils, waxes and other fat bodies mentioned, and also water and an emulsifier, as is customarily used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickening agent which is preferably silicon dioxide or an aluminum silicate in the case of oily-alcoholic gels and preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • a thickening agent which is preferably silicon dioxide or an aluminum silicate in the case of oily-alcoholic gels and preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • Anhydrous cosmetic and dermatological preparations such as ointments or skin oils according to the invention are advantageous and contain z.
  • Fixed pins according to the invention contain e.g. natural or synthetic waxes, fatty alcohols or fatty acid esters. Lip care sticks are preferred.
  • Suitable blowing agents for cosmetic or dermatological preparations according to the invention which can be sprayed from aerosol containers are the customary known volatile, liquefied blowing agents, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in a mixture with one another. Compressed air can also be used advantageously.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • Compressed air can also be used advantageously.
  • non-toxic propellant gases per se which would in principle be suitable for the present invention, but which should nevertheless be dispensed with, in particular fluorocarbons and fluorochlorohydrocarbons (CFCs), because of their harmful effects on the environment or other associated circumstances.
  • the preparations according to the invention can preferably also contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances e.g. 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparation, in order to make cosmetic preparations available places that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.
  • the UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • oil-soluble substances are: - 3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
  • esters of salicylic acid preferably salicylic acid (2-ethylhexyl) ester, salicylic acid (4-isopropylbenzyl) ester, salicylic acid homomethyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2 I 2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • the invention also relates to the combination of one or more active ingredients according to the invention with one or more UVB filters or cosmetic or dermatological preparations according to the invention which also contain one or more UVB filters.
  • UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic and / or dermatological ones.
  • These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4 '- isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • dibenzoylmethane in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4 '- isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • Cosmetic preparations containing active ingredients according to the invention can also contain inorganic pigments which are usually used in cosmetics to protect the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents. It is particularly preferred to use pigments based on titanium dioxide.
  • UVA filter and / or UVB filter and pigment or preparations which contain this combination are also the subject of the invention.
  • the amounts given for the above combinations can be used.
  • Titanium dioxide 1.00
  • Paraffin oil, pigments and dyes ad 100.00
  • Extract of passion flowers, black currants and grape leaves (AE Complex / Solabia) 2.50
  • UVB-MLR The UVB mixed lymphocyte reaction method
  • the UVB-MLR is a method to analyze the effects of test substances on the UVB-induced suppression of a cellular immune response. It is a modification of the MLR, an immunological in-vitro standard procedure, which serves as a measure for the activation and functionalization of the T-lymphocyte system.
  • test substances are added thereto to the cell cultures in different concent r ation.
  • a Phillips TL 20W / 12 lamp was used as the radiation source.
  • Mononuclear cells of the peripheral blood of two healthy human donors are cleaned using a density gradient centrifugation and cultured together in microtiter plates.
  • the individual culture consists of 3.0 * 10 5 mitocytin-treated stimulator cells (donor A) and 2.5 * 10 5 responder cells (donor B) (incubation at 37 ° C, 7.5% CO 2 , 10
  • FCS fetal calf serum
  • the stimulator cells are physiologically locked by treatment with mitocytin, so that only they serve as cellular antigen for the responder cells, the proliferation of which is determined by the incorporation of ⁇ H-thymidine.
  • the responder cells are no longer recognized as antigen by the stimulator cells.
  • 3 H-thymidine is analyzed after separation of all cells, i.e. stimulator and responder cells.
  • the amount of 3 H-thymidine incorporated correlates with the ability to respond to the immune system: the less ⁇ H-thymidine incorporated, the stronger the UVB immunosuppression.
  • the stimulator cells are irradiated with the corresponding UVB dose before they are incubated with the responder cells.
  • the corresponding test substance is present in the culture medium during the irradiation.
  • the groups X, Y and R can be selected independently of one another from the group H, branched or unbranched alkyl having 1 to 18 carbon atoms, were used as the test substance. Result:

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung kosmetischer und dermatologischer Zubereitungen mit a) einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder mit b) einem Gehalt an einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate und c) gegebenenfalls einem zusätzlichen Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxidantien zur Behandlung oder prophylaktischen Behandlung der durch UVB-Strahlung induzierten Immunsuppression, insbesondere zur Behandlung oder prophylaktischen Behandlung entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen und zum Schutz von Zellen, welche an der Immunantwort der Haut beteiligt sind.

Description

Verwendung von Flavonoiden als immunmodulierende oder immunschützende Agenzien in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung und/oder Prophylaxe entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen, sowie zum Schutz von Zellen, welche an der Immunantwort der Haut beteiligt sind.
Die Haut, insbesondere die Epidermis, ist als Barriereorgan des menschlichen Organismus in besonderem Maße äußeren Einwirkungen unterworfen. Nach dem heutigen wissenschaftlichen Verständnis repräsentiert die Haut ein immunologi¬ sches Organ, das als immunkompetentes peripheres Kompartiment eine eigene Rolle in induktiven, effektiven und regulativen Immunprozessen des Gesamtorganismen spielt.
Unter den physikalischen Umwelteinflüssen kommt dem Licht eine bedeutende Stellung zu. Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Son¬ nenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit Wellenlängen kleiner als 290 nm (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozon¬ schicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Ultraviolettes Licht aus dem Wellenlängenbereich zwischen ca. 320 und 400 nm (UVA-Bereich) kann ebenfalls Folgeschäden der Haut hervorrufen. So ist erwie- sen, daß auch UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollage- nen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt (sogenanntes Photoaging), und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB- Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Bei der Entwicklung topischer Sonnenschutzmittel ist die UVB-Strahlung von besonderem Interesse, da hier das Aktionsspektrum für die akut entzündlichen Prozesse (Sonnenbrand) und chronischen Schäden (Photoaging) angesiedelt ist.
Neben diesen Effekten kann es bei UVB-Einwirkung ferner zu einer gravierenden Änderung der intraepidermalen immunologischen Situation kommen, die man als UVB-induzierte Immunsuppression bezeichnet. Dabei sind unter Umständen, je nach Strahlendosis, tiefgreifende Veränderungen der immunologischen Abläufe der Haut, mit sowohl lokalen als auch systemischen Auswirkungen, mögliche Folgen. immunsuppression im allgemeinen ist die Unterdrückung oder Abschwächung der Reaktivität des Immunsystems. Die UVB-induzierte Immunsuppression kann in lokale und systemische Effekte aufgegliedert werden. Letztlich umfaßt sie eine Vielzahl verschiedenster Aspekte, welche alle eine Reduktion der normalen immunologischen Abwehrmechanismen der Haut beinhalten. So wurde am Modell UVB-bestrahlter Mäuse schon sehr früh der Zusammenhang des verstärkten Tumorwachstums mit immunsuppressiver Wirkung des UVB-Lichtes in Zusammenhang gesetzt. Diese UVB-induzierte Immunsuppression wird heutzuta¬ ge als Mechanismus diskutiert, mittels dessen an sich hoch immunogene, UVB- induzierte neoplastische Zellen sich der immunologischen Abwehr, und damit ihrer eigenen Zerstörung, entziehen.
Weiterhin kommt es bei UVB-Bestrahlung zu einer starken Abnahme der Kontakt- Hypersensitivitätsreaktion gegenüber manchen die Haut sensibilisierenden Agenzien. Der Grund dafür könnte in einer drastischen Verminderung der Anzahl der epidermalen Langerhanszellen liegen und/oder einer Änderung deren Morphologie und Funktionalität. Langerhanszellen aber stellen den afferenten Arm der immunologischen Abwehr der Haut dar. Ferner unterbleiben effektive Abwehr¬ reaktionen gegen infektiöse Keime wie z.B. Candida albicans oder Herpes simples Virus. Schließlich wird als Folge einer dermatologisch relevanten UVB-Exposition die Expression des "Intercellular Adhesion Molecule-1" auf epidermalen Keratinocyten supprimiert. Dieses zelloberflächenständige Glycoprotein (auch ICAM-1 genannt) ist eine der wichtigsten zellulären Kommunikationsstrukturen, über die direkte Zell- Zell-Kontakte zwischen epidermalen Keratinocyten und Leukocyten wie z.B. T- Lymphocyten und Monocyten reguliert werden.
Die UVB-induzierte Immunsuppression betrifft also ein breites Spektrum immunologischer Dysfunktionen, welche in einer Reduktion der normalerweise ablaufenden Abwehrreaktionen resultieren.
Es ist zwar üblich, gegen die unmittelbare Einwirkung der ultravioletten Strahlung absorbierende Agentien, nämlich die üblichen Lichtschutzsubstanzen zu verwenden.
Zum Schutz gegen die Strahlen des UVA-Bereichs werden beispielsweise vorwiegend Derivate des Dibenzoylmethans verwendet.
Zum Schutz gegen UVB-Strahlung sind viele Verbindungen bekannt, bei denen es sich vorwiegend um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4- Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Es war auch weiterhin bekannt, Radikalfänger als gegen durch UV-Strahlung induzierte photoxidative Erscheinungen in der Haut wirkende Agenzien einzusetzen. Bekanntlich handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten vorwiegend um radikalische Verbindungen, beispielsweise Hydroxylradikale oder Superoxidradikalanionen. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulett- sauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere reaktive Sauerstoff-Spezies. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich ge¬ genüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
So ist bereits vorgeschlagen worden, Vitamin E bzw. Vitamin E-Ester , Substanzen mit bekannter antioxidativer Wirkung, in Lichtschutzformulierungen einzusetzen. Der Hintergrund war allerdings stets UV-Schutz durch Lichtabsorption oder Schutz gegen photooxidative Prozesse. Außerdem war die Wirksamkeit von Vitamin E aus topischen Vehikeln schwach. Auch eine hohe Dosierung brachte keine Abhilfe, da besonders bei Vitamin E eine eher prooxidative Wirkung erzielt wurde.
Auch Kombinationen von 2,4-O-Furfurylidensorbitol, Thiolen und Vitamin E zur Stärkung des hauteigenen Immunsystems, welche in PCT/DE93/00773 angeführt werden, sind hinter den Erwartungen zurückgeblieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher und diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, zur Verfügung zu stellen, mit Hilfe derer
eine wirksamere Prophylaxe gegen die UVB-Immunsuppression bewirkt werden kann. das durch die UVB-Immunsuppression bereits geschädigte Immunsystem wieder gekräftigt werden kann.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zubereitungen wirken in dieser Weise.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe der durch UVB-Strahlung induzierten Immunsuppression, gekennzeichnet durch einen therapeutisch oder kosmetisch wirksamen Gehalt an nachfolgend spezifizierten Substanzen
sowie die
Verwendung kosmetisch oder dermatologisch unbedenklicher, nachfolgend spezifizierter Substanzen zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung und/oder Prophylaxe der durch UVB-Strahlung induzierten Immunsuppression die Lösung dieser Aufgaben darstellen würde.
Insbesondere vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Substanzen gewählt aus der Gruppe der Flavonoide und ihrer Glucoside, aus der Gruppe der Zimtsäurederivate sowie aus der Gruppe der Tocopherole und ihrer Derivate.
Die Schrift JP-OS Hei-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem Gehalt an wasserlöslichen Glucosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α- Glucosylisoquercitrin und α-Glucosylquercitrin. Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung von Parfümbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet. Ferner beschreiben die Schriften EP¬ OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von Flavonoϊden als Antioxidantien bzw. Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika. Weiterhin ist aus US-PS 4,144,325 und 4,248,861 sowie aus zahlreichen anderen Dokumenten bekannt, Vitamin E in kosmetischen und dermatologischen Lichtschutzformulierungen einzusetzen. Die erfindungsgemäße Verwendung des Vitamins E und seiner Derivate zur kosmetischen oder dermatologischen Prophylaxe der durch UVB- Strahlung induzierten Immunsuppression wurde indes nicht durch den Stand der Technik nahegelegt.
Kein Hinweis ist diesen Schriften aber zu entnehmen, welcher in die Richtung der vorliegenden Erfindung weisen könnte.
Die vorstehenden Aufgaben werden gemäß der Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung kosmetischer und dermatologischer Zubereitungen mit
a) einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder mit
b) einem Gehalt an einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate und
c) gegebenenfalls einem zusätzlichen Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxidantien zur Behandldung oder prophylaktischen Behandlung der durch UVB-Strahlung induzierten Immunsuppression, insbesondere zur Behandlung oder prophylaktischen Behandlung entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen und zum Schutz von Zellen, welche an der Immunantwort der Haut beteiligt sind.
Wirkstoffkombinationen b), deren Verwendung und Zubereitungen, die diese enthalten werden bevorzugt.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die genannten Zwecke und ihre Verwendung als immunmodulierende oder immunschützende Wirkstoffe, insbesondere in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zubereitungen dienen zum Schutz immunkompetenter Zellen wie Langerhanszellen und zum Schutz von Zellbestandteilen.
Topische Zubereitungen werden bevorzugt.
Bevorzugte erfindungsgemäße Flavonoide sind beispielsweise hydroxylierte Flavone, Flavanone, Isoflavone oder Chalcone und jeweils auch deren Glycoside, aber auch diese nicht hydroxylierten Grundstrukturen bzw. Stammsubstanzen.
Die erfindungsgemäßen Flavonoide werden im folgenden auch mit A), die erfindungsgemäßen Zimtsäurederivate mit B) und die erfindungsgemäßen Antioxidantien auch mit C) bezeichnet.
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide A) bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformeln
Figure imgf000009_0001
und
Figure imgf000009_0002
wobei ZT - Z5 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH und O-Alkyl, wobei die Alkylgruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 - 18 C- Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste oder auch H darstellen kann. Bevorzugte Glycosidreste sind die für Glyi - Gly3 nachstehend angegebenen.
Weitere erfindungsgemäßge Flavonoide werden vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Substanzen der folgenden Formeln:
Figure imgf000010_0001
sowie
Figure imgf000010_0002
worin Zi - Z5 die oben angegebenene Bedeutung haben und Glyi , Gly2 und Gly3 Monoglycosidreste darstellen.
Bevorzugt werden Glyi, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Apiosyl, Arabinosyl, Biosidyl, Galactosyl, Gulosyl, Glucoronidyl, Idosyl, Mannosyl, Talosyl und Xylosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin¬ dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavonglycoside zu wählen aus der Gruppe alpha-Glucosylrutin, alpha- Glucosylmyrictrin, alpha-Glucosylisoquercitrin und alpha-Glucosylquercitrin. Darüberhinaus sind besonders erfindungsgemäß bevorzugt Verbindungen wie alpha-Glycosylrutin, alpha-Glycosylhesperidin, alpha-Glycosylnaringin, alpha- Mannosylrutin, alpha-Rhamnosylrutin.
Es kann ebenfalls vorteilhaft sein auf die oben erwähnten glycosidischen Reste Glyι-3 zu verzichten und die nicht substituierten Flavonoide (Glyι-3 = H), wie z. B. Quercitin, zu verwenden. Ebenso kann es von Vorteil sein Flavonoide zu verwenden, deren Glucosid-Rest über phenolische OH-Funktionen an C7, C4', C3' oder C5' gebunden ist.
Weiterhin kann es von Vorteil sein, Flavonoide zu verwenden, deren phenolische OH-Funktion an C9 frei vorliegt (sogenannte Chalkone). Insbesondere ist es vorteilhaft aus dieser Gruppe Neohesperidin-Dihydrochalkon zu verwenden.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es, das oder die Flavonoide zu wählen aus der Gruppe Quercitin, Rutin, Chrysin, Kaempferol, Myricetin, Rhamnetin, Apigenin, Luteolin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperitin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Fisetin, Vitexin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon, Glucosylrutin und Genistein.
Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Flavonoide sind Chrysin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperetin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Neohesperidin- Dihydrochalkon, Flavon und insbesondere alpha-Glucosylrutin der Formel
Figure imgf000012_0001
Darüberhinaus kann es vorteilhaft sein im Sinne der Erfindung handelsübliche, flavonoidhaltige Pflanzenextrakte zu verwenden. Bei diesen kann es sich um nach den üblichen Methoden gewonnene wassrig-alkoholische bzw. wässrig-glykolische Extrakte sowie trockene Extrakte handeln.
Insbesondere als vorteilhaft haben sich erwiesen: Zitrusfruchtschalen- oder - kernextrakt (z. B. Citricidal/Fa. Synthapharm), Soyaextrakt (z. B. Phytodermin/Fa. Chem. Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH), Sophora Japonica-Extrakt (z. B. Sophorine/Fa. Solabia), Frauendistelextrakt (z. B. Psoralen Silymarin/Fa. Mani GmbH Chemische Produkte), Katzenpfötchenblütenextrakt, Spinatextrakt und ein gemischter Pflanzenextrakt aus Passionsblumen, schwarzen Johannisbeeren und Weinbättern (AE Complex Fa. Solabia).
Geeignete Zimtsäurederivate sind z.B. Hydroxyzimtsäuren und deren Derivate, wobei die Derivate z.B. die im folgenden definierten sein können.
Erfindungsgemäß können Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel U
Figure imgf000013_0001
und/oder wirksame Mengen an Zimtsäurederivaten der allgemeinen Formel
Figure imgf000013_0002
verwendet werden, wobei die Gruppen X, Y und R unabhängig voneinander gewählt werden können aus der Gruppe H, verzweigtes bzw. unverzweigtes Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen.
Es können die Säuren oder deren Salze verwendet werden, vorzugsweise die physiologisch verträgliche Salze, beispielsweise wasserlösliche Salze (Natrium-, Kaliumsalze).
Als besonders vorteilhaftes Zimtsäurederivat im Sinne der vorliegenden Erfindung wird die Ferulasäure angesehen. Ferulasäure (4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure, Kaffeesäure-3-methylether) ist durch die Strukturformel
Figure imgf000013_0003
bzw.
Figure imgf000014_0001
gekennzeichnet. Sie ist in Pflanzen weit verbreitet und kommt z.B. in Rüben, Getreide und dem Milchsaft der namensgebenden Doldenblütlern Ferula asafoetida und Ferula nartex vor. Die E-Form ist unter Normalbedingungen ein farblos-kristalliner Festkörper, die Z-Form liegt unter Normalbedingungen als gelbliches öl vor.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt E-Ferulasäure zu verwenden. Es ist jedoch gegebenenfalls auch von Vorteil, Z-Ferulasäure bzw. beliebige Gemische aus E- und Z-Ferulasäure einzusetzen.
Eine weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Derivat der Zimtsäure ist die Kaffee¬ säure, welche sich durch die Struktur
Figure imgf000014_0002
auszeichnet. Sie ist eine weit verbreitete Pflanzensäure und z.B. in Kaffee, Tabak, Mohn und Löwenzahn enthalten.
Es ist auch gegebenenfalls vorteilhaft Pflanzenextrakte mit einem Gehalt an erfindungsgemäßen Zimtsäurederivaten, insbesondere Ferulasäure und/oder Kaf¬ feesäure, zu verwenden.
Unter dem Begriff „Derivate der Kaffeesäure oder Ferulsäure" sind zu verstehen ihre kosmetisch oder pharmakologisch unbedenklichen Ester, Salze und Basenaddukte, insbesondere solche, wie sie bei den Zimtsäurederivaten vorstehend beschrieben sind. Bevorzugte erfindungsgemäße Kombinationen sind Kombinationen von einem oder mehreren Stoffen aus der Gruppe der oben aufgeführten Flavonoide oder Kombinationen von einem oder mehreren Vertretern der Flavonoide mit einem Derivat der Zimtsäure oder auch die Kombination mit mehreren Zimtsäurederivaten.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugft sind die Kombinationen von Fiavonoiden, Flavonglucosiden bzw. flavonoidhaltigen pflanzlichen Extrakten mit Ferulasäure sowie die Kombination von synthetisch modifizierten, insbesondere glykosylierfen Fiavonoiden wie alpha-Glukosylrutin mit Zimtsäurederivaten.
Das Gewichtsverhältnis der Zimtsäurederivate zu dem oder den Fiavonoiden beträgt vorteilhaft 25 : 1 bis 1 : 25, bevorzugt 5 : 1 bis 1 : 5, insbesondere bevorzugt etwa 2 : 1 bis 1 : 2.
Besonders bevorzugt werden Zubereitungen mit Kombinationen b), die alpha- Glucosylrutin und/oder Ferulasäure enthalten.
In den erfindungsgemäßen Zubereitungen können als alleinige Wirkstoffe die Verbindungen der Gruppe A oder die der Kombination der Wirkstoffe A) und b) vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können aber bevorzugt neben den Wirkstoffen A) oder der Kombination von A) und B) auch noch einen Gehalt an einem Antioxidans oder mehreren Antioxidantien C) haben.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Antioxidantien C) aus der Gruppe der Tocopherole und deren Derivaten ausgewählt werden. Die Tocopherole, auch Vitamin E genannt, leiten sich vom Grundkörper Tocol (2-Methyl-2-(4,8,12- trimethyltridecyl)chroman-6-ol) ab. Dem natürlich am häufigsten vorkommenden und bedeutendsten α-Tocopherol kommt die Konfiguration 2R,4'R,8'R zu. Es wird gelegentlich auch RRR-α-Tocopherol genannt. Die erfindungsgemäß bevorzugten Tocopherolderivate sind das α-Tocopherol und seine Ester, insbesondere das α-Tocopherylacetat. Ester von Säuren mit 2 - 18, insbesondere 2 - 8 C-Atomen werden bevorzugt.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Weiterhin ist es vorteilhaft Antioxidantien C) aus der Gruppe bestehend aus Ami¬ nosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D.L-Carnosin, D- Camosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil, Thioredoxin, und Glutathion, ferner (Metall)- Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α- Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gal¬ lensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koni- ferylbenzoat des Benzoeharzes, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon,
Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Sesamol, Sesamolin, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO- ) Selen und dessen De¬ rivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans- Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe zu verwenden.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien C) (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Prophylaxe und/oder zur Behandlung der Haut im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Prophylaxe und/oder Behandlung im Sinne der Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 0,1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht eines oder mehrerer erfindungsgemäßer Stoffe A) oder der Kombination von A) und B).
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, Kombinationen aus mehreren Antioxidantien zu verwenden, insbesondere, wenn wenigstens eine der Komponenten gewählt wird aus der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Glucoside und der Zimtsäurederivate ausgewählt wird.
Vorteilhaft ist es insbesondere, Kombinationen aus mindestens einer Verbindung aus den Fiavonoiden A) bzw. deren Derivaten, mindestens einer Verbindung aus den Zimtsäurederivaten B) sowie Vitamin E bzw. seinen Derivaten C) zu verwenden.
Vorteilhaft ist es insbesondere, Kombinationen aus synthetisch modifizierten, z. B. glykosylierten Fiavonoiden bzw. deren Derivaten, Ferulasäure sowie Vitamin E bzw. seinen Derivate zu verwenden. Ebenso ist es insbesondere vorteilhaft, Kombinationen aus natürlichen Fiavonoiden bzw. deren Derivaten, Zimtsäure und deren Derivaten sowie Vitamin E bzw. seinen Derivate zu verwenden.
Die Gewichtsanteile von Wirkstoffen der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Derivaten und der Gruppe der Zimtsäure bzw. ihrer Derivate können in Kombinationen in einem weiten Verhältnisbereich variiert werden. Vorzugsweise beträgt das Gewichts-Verhältnis der Wirkstoffe 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1:10, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:2. Die Gewichtsanteile von Wirkstoffen der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Derivaten und der Gruppe des Tocopherols bzw. seiner Derivate können in Kombinationen in ebenfalls einem weiten Verhältnisbereich variiert werden. Vorzugsweise beträgt das Gewichts-Verhältnis der Wirkstoffe 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:2.
Bei Verwendung von Kombinationen von Wirkstoffen der Gruppe der Flavonoide bzw. deren Derivaten und der Gruppe der Zimtsäure bzw. ihrer Derivate mit der Gruppe des Tocopherols bzw. seiner Derivate können die Gewichts-Verhältnisse vorzugsweise in den folgenden Grenzen variiert werden: 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:2.
Zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung und/oder Prophylaxe der durch UVB-Strahlung induzierten Immunsuppression, zum Schutz immunkompetenter Zellen wie Langerhanszellen bzw. zum Schutz von Zellbestandteilen werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen, vorzugsweise Kombinationen aus Fiavonoiden bzw. deren Derivaten, Zimtsäure und deren Derivaten sowie Vitamin E bzw. dessen Derivate in der für Kosmetika oder Dermatika üblichen Weise auf die Haut in ausreichender Menge aufgebracht.
Kosmetische Zubereitungen gemäß der Erfindung zum Schütze der Haut können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, eine wasserfreie Salbe, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. UV/A- und UV/B- Filter, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende Substanzen, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen 1J
Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen;
öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, oder flüssige Triglceride natülicher Herkunft
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder - monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Emulsionen gemäß der Erfindung z.B. in Form einer Sonnenschutzcreme, einer Sonnenschutzlotion oder einer Sonnenschutzmilch sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird. IS
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholi¬ schen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Wasserfreie kosmetische und dermatologische Zubereitungen wie Salben oder Hautöle gemäß der Erfindung sind vorteilhaft und enthalten z. B. die genannten Fette, Öle, Silikonöle, Wachse und anderen Fettkörper.
Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden. Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die vorliegende Erfindung geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlor¬ kohlenwasserstoffe (FCKW).
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vor¬ zugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen: - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
- 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)- benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester;
- Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
- Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2I2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester;
- 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy) -1 ,3,5-triazin.
Als wasserlösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
- Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
- Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3- bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3- bomylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze. Die Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Kombination eines oder mehrerer erfin¬ dungsgemäßer Wirkstoffen mit einem oder mehreren UVB-Filtern bzw. erfin¬ dungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, welches auch einen oder mehrere UVB-Filter enthalten.
Es kann auch von Vorteil sein, einen oder mehrere erfindungsgemäße Wirkstoffe mit UVA-Filtem zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'- tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'- isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner werden vorteilhafte Zubereitungen erhalten, wenn die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit UVA- und UVB-Filtern kombiniert werden.
Kosmetische Zubereitungen, erfindungsgemäße Wirkstoffe enthaltend, können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.
Auch diese Kombinationen von UVA-Filter und/oder UVB-Filter und Pigment bzw. Zubereitungen, die diese Kombination enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden. 2J
Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
W/O Creme
Gew.-%
Paraffinöl 10 ,00
Petrolatum 4,00
Wollwachsalkohol 1 ,00
PEG-7 Hydriertes Rizinusöl 3,00
Aluminumstearat 0,40
Diosmin 0,50
Ferulasäure 0,50
Glycerin 2,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad ad 100,00
Beispiel 2
W/O Lotion
Gew.-%
Paraffinöl 20,00
Petrolatum 4,00
Glucosesesqiisostearat 2,00
Aluminumstearat 0,40 α-Glucosylrutin 1 ,00
Kaffeesäure 0,50
Vitamin E Acetat 1 ,00 Glycerin 5,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
BeisDiel 3
O/W Lotion
Gew.-%
Paraffinöl 8,00
Isopropylpalmitat 3,00
Petrolatum 4,00,
Cetearylalkohol 2,00
PEG-40 Rizinusöl 0,50
Natriumcetearylsulfat 0,50
Natrium Carbomer 0,40
Ferulasäure 0,50
Phloridzin 0,20
Glycerin 3,00 α-Tocopherol 0,20
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 1,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 4
O/W Creme
Gew.-%
Paraffinöl 7,00
Avocadoöl 4,00
Glycerylmonostearat 2,00
Natriumstearat 1,00
Ferulasäure 0,50
Sophora Japonica Extrakt 0.80
(Sophorine/Fa. Solabia)
Natriumphytat 1 ,00
Titandioxid 1,00
Natriumlactat 3,00
Glycerin 3,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 5
Lippenpflegestift
Gew.-%
Hydriertes Rizinusöl 4,00
Ceresin 8,00
Bienenwachs 4,00
Camaubawachs 2,00
Petrolatum 40,00 α-Glykosylrutin 0,10 ß-Carotin 0,10
Kaffeesäure 0,30
Paraffinöl, Pigmente und Farbstoffe ad 100,00
Beispiel 6
Lippenpflegestift
Gew.-%
Isopropyllanolat 10,00 acetyliertes Lanolin 4,00
Bienenwachs, gebleicht 9,00
Camaubawachs 4,00
Petrolatum 40,00
Morin 0,10
Tocopherylacetat 0,10
Ferulasäure 0,10 Paraffinöl, Pigmente und Farbstoffe ad 100,00
Beispiel 7
Liposomenhaltiges Gel
Gew.-%
Lecithin 6,00
Schibutter 3,00
Ferulasäure 0,50
Neohesperidin Dihydrochalkon 0,10
Tocopherol 0,20
Biotin 0,08
Natriumeitrat 0,50
Glycin 0,20
Harnstoff 0,20
Natrium PCA 0,50
Hydrolysiertes Kollagen 2,00
Xanthan Gummi 1 ,40
Sorbitol 3,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 8
Gel
Gew.-%
Carbopol 934 P 2,00
Triethanolamin 3,00
Ferulasäure 0,50
Hesperitin 0,10
Tocopherolacetat 0,20 Polyoxyethylensorbitanfettsäureester (Tween 20) 0,50
Glycerin 2,00
Natrium PCA 0,50
Hydrolysiertes Kollagen 2,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 9
Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetyldimethicone Copolyol 0,20
PEG-22-Dodecyl Copolymer 3,00
Paraffinöl (DAB 9) 2,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 5,80
Octylmethoxycinnamat 5,80
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 4,00
Hesperidin 0,50
Tocopherylacetat 0,50
ZnSθ4 0,70
Na4EDTA 0,30
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoffe nach Belieben
H2O VES ad 100,000 2J
Beispiel 10
Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetyldimethicone Copolyol 0,20
PEG-22-Dodecyl Copolymer 3,00
Paraffinöl (DAB 9) 2,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 5,80
Octylmethoxycinnamat 5,80
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 4,00
Naringin 0,25
Ferulasäure 0,50
Tocopherol 0,50
ZnS04 0,70
Na4EDTA 0,30
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoffe nach Belieben
H2O VES ad 100,000
Beispiel 11 2S
Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetearylalkohol +
PEG-40-hydriertes Rizinusöl +
Natrium Cetearylsulfat 2,50
Glyceryllanolat 1,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,50
Sophora Japonica Extrakt
(Sophorine/Fa. Solabia) 0,70
Tocopherylacetat 1 ,00
Na3HEDTA 1 ,50
Parfüm, Konservierungsmittel,
Farbstoffe nach Belieben
H2O VES ad 100,000
Beispiel 12 Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicone 2,00
Cetearylalkohol +
PEG-40-hydriertes Rizinusöl +
Natrium Cetearylsulfat 2,50
Glyceryllanolat 1 ,00
Caprylsäure-/Caprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,75
Extrakt von Passionsblumen, schwarzen Johannisbeeren und Traubenblättern (AE Complex/Fa. Solabia) 2,50
Ferulasäure 0,30
Na3HEDTA 1 50
Parfüm, Konservierungsmittel,
Farbstoffe nach Belieben
H2O VES ad 100,000
Beispiel 13
Massagecreme Gew.-%
Stearylalkohol 2,00
Petrolatum 4,00
Dimethicon 2,00
Isopropylpalmitat 6,00
Cetearylalkohol 4,00
PEG- 40 Hydriertes Rizinusöl 2,00
Tocopherol 0,50
Frauendistelextrakt 0,30
(Pronalen Silymarin/Fa. Mani GmbH)
Glycerin 3,00
Wasser, Konservierungsmittel und Parfüm ad 100,00
Beispiel 14
Haarwasser
Gew.-% 3J
Ethanol 40,00
Diisopropyladipat 0,10
Parfüm 0,10
PEG-40 hydriertes Rizinusöl 0,20
Naringenin 0,10
Tocopherylacetat 0,10
Farbstoff, Konservierungsmittel nach Belieben
Wasser ad 100
Beispiel 15
Haarwasser
Gew.-%
Isopropylalkohol 45,00
Katzenpfötchenblütenextrakt (Helicrysum) 1 ,00
Propylenglykol 0,50
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel nach Belieben
Wasser ad 100
Beispiel 16
Sprayformulierung
Gew.-%
Naringenin 0,10
Tocopherol 0,10
Ferulasäure 0,05
Ethanol 28,20
Parfüm nach Belieben
Propan/Butan 25/75 ad 100 Wirkungsnachweis:
Nachfolgend sollen anhand eines Versuches die vorteilhaften Eigenschaften der vorliegenden Erfindung verdeutlicht werden.
Als Modell für die immunsupprimierende Wirkung der UVB-Strahlung wurde die UVB-Mixed-Lymphocyte-Reaction-Methode (UVB-MLR) verwendet. Die UVB-MLR ist eine Methode, um Effekte von Prüfsubstanzen auf die UVB-induzierte Suppres- sion einer zellulären Immunantwort zu analysieren. Es handelt sich dabei um eine Modifikation der MLR, eines immunologischen in-vitro-Standardverfahrens, welches als Maß für die Aktivierung und Funktionalisierung des T-Lymphocy- tensystems dient.
Die Prüfsubstanzen werden hierzu den Zellkulturen in verschiedenen Konzentrationen zugefügt. Als Bestrahlungsquelle diente eine Phillips TL 20W/12- Lampe.
7,5 mJ UVB/cm2, 15 mJ UVB/cm2, und 30 mJ UVB/cm2 wurden als Bestrahlungsdosis eingesetzt.
Mononukleäre Zellen des peripheren Blutes zweier gesunder humaner Spender werden mittels einer Dichte-Gradienten-Zentrifugation aufgereinigt und gemeinsam in Mikrotiter-Platten kultiviert. Die Einzelkultur setzt sich hierbei zusammen aus 3,0 * 105 mit Mitocytin behandelten Stimulatorzellen (Spender A) und 2,5 * 105 Responderzellen (Spender B) (Inkubation bei 37° C, 7,5 % C02, 10
% FCS (Fötales Kälberserum) in RPMI 1640 Medium).
In einer "one way"-MLR sind die Stimulatorzellen durch die Behandlung mit Mitocytin physiologisch arretiert, so daß lediglich sie als zelluläres Antigen für die Responderzellen dienen, deren Proliferation über den Einbau von ^H-Thymidin bestimmt wird. Die Responderzellen werden von den Stimulatorzellen nicht mehr als Antigen erkannt.
Der Einbau von 3H-Thymidin wird nach Separation aller Zellen, also Stimulator- und Responderzellen analysiert. Die Menge des inkorporierten 3H-Thymidins korreliert mit der Fähigkeit zur Immunantwort: je weniger ^H-Thymidin inkorporiert wird, desto stärker ist die UVB-Immunsuppression.
Um nun den Einfluß von UV-Licht auf die Zeilproliferation (Responderzellen) zu bestimmen, werden die Stimulatorzellen vor ihrer Inkubation mit den Responderzellen mit der entsprechenden UVB-Dosis bestrahlt. In entsprechenden Parallelansätzen ist die entsprechende Prüfsubstanz während der Bestrahlung im Kulturmedium zugegen.
Durch Vergleiche der in Ab- und Anwesenheit von Prüfsubstanzen erreichbaren Proliferation der Responderzellen, nach erfolgter Ko-Kultivierung mit den Stimulatorzellen, ermöglicht Aussagen über Immunprotektive Eigenschaften dieser Substanzen auf der Ebene UVB-induzierter Immunsuppression.
Im Versuch getestete erfindunαsαemäße. gegen UVB-Immunsuppression wirksame Agentien:
Chrysin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperitin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon, Glucosylrutin sowie Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel
Figure imgf000035_0001
und/oder wirksame Mengen an Zimtsäurederivaten der allgemeinen Formel
Figure imgf000035_0002
wobei die Gruppen X, Y und R unabhängig voneinander gewählt werden können aus der Gruppe H, verzweigtes bzw. unverzweigtes Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen, wurden als Prüfsubstanz verwendet. Ergebnis:
Es konnte bei allen vorab genannten getesteten erfindungsgemäßen, gegen UVB- Immunsuppression wirksamen Agentien und für alle für alle drei UVB-Dosiswerte eine signifikante immunprotektive Wirkung beobachtet werden.
Literatur zur verwendeten Methode:
Blain, B. et al. (1964), Blood 23, S.108, Meo, T. et al. (1975), Transplant. Proc. 7, S.127 Mommaas, A. M. et al. (1990), J. Invest. Dermatol. 95, S.313 Marinus, C. G. et al. (1991), J. Invest. Dermatol. 97, S.629

Claims

Patentansprüche
1.Verwendung kosmetischer und dermatologischer Zubereitungen mit
a) einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder mit
b) einem Gehalt an einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate und
c) gegebenenfalls einem zusätzlichen Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxidantien zur Behandldung oder prophylaktischen Behandlung der durch UVB-Strahlung induzierten Immunsuppression, insbesondere zur Behandlung oder prophylaktischen Behandlung entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen und zum Schutz von Zellen, welche an der Immunantwort der Haut beteiligt sind.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Flavonoide gewählt sind aus der Gruppe alpha-Glucosylrutin, alpha-Glucosylmyrictrin, alpha- Glucosylisoquercitrinin und alpha-Glucosylquercitrin, Quercitin, Rutin, Chrysin, Kaempferol, Myricetin, Rhamnetin, Apigenin, Luteolin, Naringin, Hesperidin, Naringenin, Hesperitin, Morin, Phloridzin, Diosmin, Fisetin, Vitexin, Neohesperidin Dihydrochalkon, Flavon, Glucosylrutin und Genistein.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen die Kombination b) enthalten.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen eine oder mehrere Hydroxyzimtsäuren enthalten.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß Zimsäuredeivate der Formel
Figure imgf000038_0001
und/oder wirksame Mengen an Zimtsäurederivaten der allgemeinen Formel
Figure imgf000038_0002
verwendet werden, wobei die Gruppen X, Y und R unabhängig voneinander gewählt werden können aus der Gruppe H, verzweigtes bzw. unverzweigtes Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen.
6. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Kaffeesäure und/oder Ferulasäure enthalten.
7. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß Zubereitungen mit Kombinationen b) alpha-Glucosylrutin und/oder Ferulasäure enthalten.
PCT/EP1995/004908 1994-12-13 1995-12-12 Verwendung von flavonoiden als immunmodulierende oder immunschützende agenzien in kosmetischen und dermatologischen zubereitungen WO1996018382A1 (de)

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