WO2002003944A1 - Composition comprenant un precurseur de ceramides, utilisation pour ameliorer l'epiderme naturel ou reconstruit, equivalent de peau obtenu - Google Patents

Composition comprenant un precurseur de ceramides, utilisation pour ameliorer l'epiderme naturel ou reconstruit, equivalent de peau obtenu Download PDF

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WO2002003944A1
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skin
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formula
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PCT/FR2001/001800
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Michel Philippe
Isabelle Castiel
Corinne Ferraris
Eric Arbey
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L'oreal
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • composition comprising a ceramide precursor, use for improving the natural or reconstructed epidermis, skin equivalent obtained
  • the present invention relates to the use of ceramide precursors in cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular dermatological compositions, as well as said compositions.
  • Ceramides in their natural state, are the main components of the lipid layers of the epidermis. They are used in cosmetics, in natural or synthetic form, in compositions intended, inter alia, to reduce the drying of the skin or to confer a better elasticity thereon or also intended for the treatment of the hair.
  • the sphingenine base, the sphinganine base and the 4-OH-sphinganine (or phytosphingosine) base which are essential links in the ceramic structures present in the animal and plant world, have long been known.
  • Sphingenine in particular has been claimed as an active agent allowing the improvement of damaged skin (JP62120308) and the renewal of skin cells (WO94 / 23694).
  • the sphingenine base has in particular the disadvantage of being clearly involved in the phenomena of apoptosis, as has been described in 'Cell Death Differ. 1 (2), 93-99, 1994).
  • this base when incorporated into a ceramide, it can cause a decrease in cell viability; this is particularly described in
  • the object of the present invention is to propose the use, in particular in cosmetics and in pharmaceuticals, of a new base which does not have the drawbacks of the prior art, in particular having a very low toxicity and which, more, is mainly present in the skin.
  • This new base can be used in a very particular way for skin care.
  • the compounds described in the present invention can make it possible to strengthen the lipid barrier of the epidermis and / or restore or maintain the integrity of the stratum corneum.
  • They can therefore be used to improve the surface appearance and hydration of the skin, as well as to protect it, in particular protecting dry and rough skin.
  • keratin materials skin, hair, eyelash, nail.
  • compositions comprising these compounds can be advantageously used to improve and / or maintain the lipid content of the human epidermis, in vivo and in vitro, and thus improve the quality and the properties such as lipid content and / or barrier property, reconstructed epidermis and / or epidermal cell cultures.
  • An object of the present invention is a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound of formula (I):
  • - n is an integer between 3 and 17 inclusive
  • - R represents a hydrogen atom, a sulfate radical -O-SO 3 or a phosphate radical -O-PO 3 , as well as its salts.
  • Another subject of the invention is the use of at least one compound of formula (I) or of a composition comprising it, for:
  • keratin materials skin, hair, eyelash, nail
  • Another subject of the invention is a skin equivalent supplemented with at least one compound of formula (I).
  • composition according to the invention therefore comprises at least one compound of formula (I):
  • - n is an integer between 3 and 17 inclusive
  • - R represents a hydrogen atom, a sulfate radical -O-SO 3 or a phosphate radical -O-PO 3 , as well as its salts.
  • n is between 8 and 14, and even better between 10 and 12.
  • n 11.
  • R represents a hydrogen atom.
  • the salts of the compounds of formula (I) can be organic, for example salts of C2-30 carboxylic acids, or of C3-30 hydroxy acids, in particular of C3-30 ⁇ -hydroxy acids.
  • salts can also be mineral, for example in the form of sulphates or halides.
  • the compounds of formula (I) can be in the form of a mixture of isomers or in the form of a pure isomer.
  • a mixture of different compounds of formula (I) can be used.
  • the compounds of formula (I) can be prepared according to synthetic methods described and well known to those skilled in the art, for example as described or inspired by "Mendeleev, Commun. 108-110, 1992” or “Tetrahedron Letters, 34, No. 7, 191-1194, 1993 ".
  • composition according to the invention also comprises a physiologically acceptable medium, that is to say, when an application is envisaged for the cosmetic or pharmaceutical fields, a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, therefore compatible with an application to materials keratin such as the skin, nails, hair, eyelashes and eyebrows, mucous membranes and semi-mucous membranes, and any other skin area of the body and face.
  • a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium therefore compatible with an application to materials keratin such as the skin, nails, hair, eyelashes and eyebrows, mucous membranes and semi-mucous membranes, and any other skin area of the body and face.
  • composition according to the invention can comprise the compounds of formula (I) in an amount of 0.005% to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight, in particular 0.05 to 5% , or even 0.1 to 1% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • physiologically acceptable medium in which the compounds according to the invention can be used, as well as its constituents, their quantity, the galenical form of the composition and its method of preparation can be chosen by a person skilled in the art on the basis of its general knowledge depending on the type of composition sought.
  • this medium can be anhydrous or aqueous. He can thus comprise an aqueous phase and / or a fatty phase.
  • the composition can therefore comprise an aqueous phase which can comprise water, a floral water such as blueberry water, a mineral water such as VITTEL water, LUCAS water or LA ROCHE water POSAY and / or thermal water.
  • Said aqueous phase may also comprise alcohols such as C- ⁇ -C 6 monoalcohols, among which there may be mentioned ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol; and / or polyols such as glycerol, butylene glycol, isoprene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol.
  • alcohols such as C- ⁇ -C 6 monoalcohols, among which there may be mentioned ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol; and / or polyols such as glycerol, butylene glycol, isoprene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol.
  • composition according to the invention may also comprise a fatty phase, in particular consisting of fatty substances liquid at 25 ° C, such as oils of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, volatile or not; fatty substances solid at 25 ° C. such as waxes of animal, vegetable, mineral or synthetic origin; pasty fatty substances; gums; of their mixtures.
  • Volatile oils are generally oils having, at 25 ° C, a saturated vapor pressure at least equal to 0.5 millibar (or 50 Pa).
  • - linear volatile silicones having from 2 to 9 silicon atoms.
  • This is for example hexamethyldisiloxane or a PDMS of low viscosity (1 cSt).
  • Mention may also be made of hexamethyldisiloxane and alkyltrisiloxanes such as hexylheptamethyltrisiloxane or octylheptamethyltrisiloxane.
  • hydrocarbon oils such as isoparaffins and in particular isododecane; polyalkyl (C ⁇ -C 2 o) siloxanes and in particular those with trimethylsilyl end groups, among which mention may be made of linear polydimethylsiloxanes and alkylmethylpolysiloxanes such as cetyldimethicone (CTFA name),
  • - silicones modified by aliphatic and / or aromatic groups, optionally fluorinated, or by functional groups such as hydroxyl, thiol and / or amino groups.
  • waxes such as microcrystalline waxes, paraffin, petrolatum, petroleum jelly, ozokerite, montan wax; beeswax, lanolin and its derivatives; Candellila, Ouricury, Carnauba and Japanese waxes, cocoa butter, cork fiber or sugar cane waxes; hydrogenated oils concrete at 25 ° C, ozokerites, fatty esters and glycerides concrete at 25 ° C; polyethylene waxes and waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis; hydrogenated oils concrete at 25 ° C; lanolines; concrete fatty esters at 25 ° C; silicone waxes; fluorinated waxes.
  • microcrystalline waxes paraffin, petrolatum, petroleum jelly, ozokerite, montan wax
  • beeswax lanolin and its derivatives
  • Candellila Ouricury, Carnauba and Japanese waxes, cocoa butter, cork fiber or sugar cane waxes
  • composition according to the invention when the composition according to the invention is in the form of an emulsion, it may optionally further comprise a surfactant, preferably in an amount of 0.01 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention may also comprise at least one co-emulsifier which can be chosen from oxyethylenated sorbitan monostearate, fatty alcohols such as stearyl alcohol or cetyl alcohol, or esters of fatty acids and of polyols such as glyceryl stearate.
  • the composition according to the invention can also comprise a particulate phase which can comprise pigments and / or nacres and / or fillers usually used in cosmetic compositions.
  • the pigments can be present in an amount of 0-20% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably in an amount of 2-15%. They can be white or colored, mineral and / or organic, of usual size or nanometric.
  • the inorganic pigments and nanopigments there may be mentioned titanium, zirconium or cerium dioxides, as well as oxides of zinc, iron or chromium, nanotitanes, ferric blue.
  • the organic pigments there may be mentioned carbon black, and the lacquers commonly used to give the lips and the skin a makeup effect, which are calcium, barium, aluminum or zirconium salts, dyes acids such as halo-acid, azo or anthraquinone dyes.
  • the nacres can be present in the composition at a rate of 0-20% by weight, preferably at a high level of the order of 2-15% by weight.
  • the fillers which can be present in the composition in an amount of 0-20% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably 2-10%, can be mineral or synthetic, lamellar or non-lamellar. Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, nylon and polyethylene powders, Teflon, starch, boron nitride, microspheres such as Expancel (Nobel Industry), polytrap ( Dow Corning) and silicone resin microbials (Tospearls from Toshiba, for example).
  • composition may also comprise water-soluble dyes chosen from the usual dyes of the field under consideration such as the disodium salt of culvert, the disodium salt of alizarin green, quinoline yellow, the trisodium salt of amaranth, the disodium salt of tartrazine , monosodium salt of rhodamine, disodium salt of fuchsin, xanthophyll.
  • water-soluble dyes chosen from the usual dyes of the field under consideration such as the disodium salt of culvert, the disodium salt of alizarin green, quinoline yellow, the trisodium salt of amaranth, the disodium salt of tartrazine , monosodium salt of rhodamine, disodium salt of fuchsin, xanthophyll.
  • the composition according to the invention can comprise the usual adjuvants in the field under consideration, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, active agents in particular hydrophilic or lipophilic cosmetic or pharmaceutical ingredients, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, pigments, nacres, UV filters, odor absorbers and dyes.
  • adjuvants in the field under consideration, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, active agents in particular hydrophilic or lipophilic cosmetic or pharmaceutical ingredients, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, pigments, nacres, UV filters, odor absorbers and dyes.
  • the nature and quantity of these adjuvants can be chosen by a person skilled in the art, on the basis of his general knowledge, so as to obtain the desired form of presentation for the composition. In any event, the person skilled in the art will take care to choose all the possible additional compounds and / or their quantity,
  • compositions comprising said compounds of formula (I) can also comprise compounds usually employed in the field of application considered, such as active agents which can help to prevent or improve the materials.
  • active agents which can help to prevent or improve the materials.
  • keratin especially the skin, and even better dry, rough and / or damaged skin.
  • Mention may in particular be made of other ceramide bases, such as sphingenine, sphinganine or 4-OH-sphinganine; ceramides; glycoceramides; C 14-30 fatty acids; triglycerides; sterols such as cholesterol; the fatty substances usually used in cosmetics.
  • the compositions intended to reinforce the lipid barrier of the skin, in particular in the compositions intended for the care of the skin, in particular of the dry and / or rough and / or damaged skin.
  • the composition may have the form in particular of an aqueous or oily solution; a lotion or serum type dispersion; emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa
  • the composition may be in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions; in the form of creams, gels, emulsions, foams; in the form of aerosol compositions also comprising a pressurized propellant.
  • compositions according to the invention can in particular be in the form
  • a care, treatment or protection product keratin materials, and in particular of the skin of the face or of the body including the scalp, such as a care composition (day, night, moisturizing) face or body; an anti-wrinkle or anti-aging composition for the face; a mattifying composition for the face; a composition for irritated skin; a makeup-removing composition; a body milk, in particular possibly moisturizing after sun;
  • compositions for sun protection artificial tanning (self-tanning) or after-sun care
  • a hair composition and in particular a sun protection cream or gel
  • a scalp care composition in particular anti-hair loss or hair regrowth
  • an antiparasitic shampoo
  • compositions according to the invention find a preferred application as a composition for caring for the skin of the face, of the hydrating type, and as a composition for sun protection or after-sun.
  • compositions according to the invention find a very particular application for the care of keratin materials, in particular of the skin, the nails, the eyelashes, the hair, and in particular of the dry and / or rough and / or damaged skin.
  • the compounds according to the invention also find a particular application for strengthening the lipid barrier of reconstructed skin, also called skin equivalent.
  • the reconstructed skin models described in these documents include human keratinocytes associated or not with other skin cells such as melanocytes and / or Langerhans cells, deposited on a support, often an equivalent of dermis , and grown under conditions such that they enter into a differentiation program leading to the formation of an epidermis equivalent.
  • the dermis equivalents described to date are either artificial membranes such as Millipore brand filters, collagen-based subcutaneous substitutes, plastic or any other support compatible with cell viability, or more sophisticated supports for make them closer to the natural dermis, such as the previously de-epidermized dermis or mixed collagen / fibroblast lattices. In mixed collagen / fibroblast lattices the association of native collagen and isolated human fibroblasts leads to obtaining a dermis equivalent mimicking a dermis which has not undergone the action of time.
  • said skin equivalent can be treated with a composition comprising, in an aqueous medium, an amount of 10 "7 to 1% by weight of compound of formula (I), in particular from 5.10 “ 5 to 5.10 “2 % by weight , and in particular from 5.10 "3 to 10 " 2 % by weight, relative to the total weight of the composition.
  • a composition is thus obtained in the form of a composition for the treatment of reconstructed skin or skin equivalents, as well as cultures of epidermal cells.
  • Example 1 Hydrating oil-in-water emulsion
  • An O / W emulsion comprising:
  • a W / O emulsion comprising:
  • An aqueous gel comprising:
  • a cream with nonionic liposomes comprising:
  • a simplex composition is prepared which is applied to reconstructed skin.
  • a PBS (Phosphate Buffer Saline) saline solution comprising:

Abstract

La présente demande concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un précurseur de céramides, l'utilisation de ce composé notamment pour renforcer la barrière lipidique de l'épiderme, et/ou pour améliorer la qualité et les propriétés des épidermes reconstruits, ainsi qu'un équivalent de peau supplémenté en ce composé.

Description

Composition comprenant un précurseur de céramides, utilisation pour améliorer l'épiderme naturel ou reconstruit, équivalent de peau obtenu
La présente invention a trait à l'utilisation de précurseurs de céramides dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques, ainsi que lesdites compositions.
Les céramides, à l'état naturel, sont les composants principaux des couches lipidiques de l'épiderme. Ils sont utilisés en cosmétique, sous forme naturelle ou synthétique, dans des compositions destinées, entre autre, à réduire le dessèchement de la peau ou à conférer à celle-ci une meilleure élasticité ou encore destinées au traitement du cheveu.
Parmi les précurseurs de céramides, on connaît depuis longtemps la base sphingénine, la base sphinganine et la base 4-OH-sphinganine (ou phytosphingosine), qui sont des chaînons essentiels des structures céramidiques présentes dans le monde animal et végétal.
La sphingénine notamment a été revendiquée comme actif permettant l'amélioration des peaux abîmées (JP62120308) et le renouvellement des cellules de la peau (WO94/23694).
On sait par ailleurs depuis peu que la base 6-OH-sphingénine est présente dans certaines structures céramidiques extraites de stratum corneum humain. Cela est notamment décrit dans 'Journal of Lipid Research, 35, 2060-2068, 1994'.
Toutefois, on sait que la base sphingénine présente notamment comme inconvénient d'être clairement impliquée dans les phénomènes d'apoptose, ainsi que cela à été décrit dans 'Cell Death Differ. 1(2), 93-99, 1994).
Par ailleurs, lorsque cette base est incorporée dans un céramide, elle peut entraîner une diminution de la viabilité cellulaire; ceci est notamment décrit dans
EP790053.
La présente invention a pour but de proposer l'utilisation, notamment en cosmétique et en pharmaceutique, d'une nouvelle base ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur, notamment ayant une très faible toxicité et qui, de plus, est majoritairement présente dans la peau.
Cette nouvelle base peut être employée de manière toute particulière pour le soin de la peau.
Notamment, les composés décrits dans la présente invention peuvent permettre de renforcer la barrière lipidique de l'épiderme et/ou rétablir ou maintenir l'intégrité du stratum corneum.
Ils peuvent donc être employés pour améliorer l'aspect de surface et l'hydratation de la peau, ainsi que pour la protéger, notamment protéger les peaux sèches et rugueuses.
Ils peuvent également être utilisés comme agents de nutrition essentiels pour les matières kératiniques (peau, cheveu, cil, ongle).
Par ailleurs, les compostions comprenant ces composés peuvent être avantageusement employées pour améliorer et/ou maintenir, le contenu lipidique de l'épiderme humain, in vivo et in vitro, et ainsi améliorer la qualité et les propriétés telles que contenu en lipides et/ou propriété barrière, des épidermes reconstruits et/ou des cultures de cellules épidermiques.
Un objet de la présente invention est une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) :
CH (CH2)— CHOH— CH=CH — CHOH — CH— CH2OR (I)
NH2 dans laquelle :
- n est un entier compris entre 3 et 17 inclus, et - R représente un atome d'hydrogène, un radical sulfate -O-SO3 ou un radical phosphate -O-PO3, ainsi que ses sels.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) ou d'une composition le comprenant, pour :
- renforcer la barrière lipidique de l'épiderme, notamment de la peau sèche et/ou rugueuse et/ou abîmée, et/ou - rétablir ou maintenir l'intégrité du stratum corneum et/ou
- améliorer l'aspect de surface et/ou l'hydratation de la peau, et/ou
- pour protège la peau, notamment les peaux sèches et rugueuses, et/ou
- comme agent de nutrition essentiel pour les matières kératiniques (peau, cheveu, cil, ongle) et/ou
- pour renforcer la barrière lipidique de la peau reconstruite, ou équivalent de peau et/ou
- pour améliorer et/ou maintenir le contenu lipidique de l'épiderme humain, in vivo et in vitro, et/ou - pour améliorer la qualité et les propriétés telles que contenu en lipides et/ou propriété barrière, des épidermes reconstruits et/ou des cultures de cellules épidermiques.
Un autre objet de l'invention est un équivalent de peau supplémenté en au moins un composé de formule (I).
La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé de formule (I) :
CH (CH2)— CHOH — CH=CH — CHOH — CH— CH2OR (I)
NH, 2 dans laquelle :
- n est un entier compris entre 3 et 17 inclus, et
- R représente un atome d'hydrogène, un radical sulfate -O-SO3 ou un radical phosphate -O-PO3, ainsi que ses sels.
De préférence, n est compris entre 8 et 14, et encore mieux entre 10 et 12. Préférentiellement, n = 11.
De préférence, R représente un atome d'hydrogène.
Les sels des composés de formule (I) peuvent être organiques, par exemple des sels d'acides carboxyliques en C2-30, ou d'hydroxyacides en C3-30, notamment d'α-hydroxyacides en C3-30.
Ces sels peuvent également être minéraux, par exemple sous forme de sulfates ou d'halogénures.
Bien entendu, les composés de formule (I) peuvent se présenter sous forme d'un mélange d'isomères ou sous forme d'un isomère pur.
On peut utiliser un mélange de différents composés de formule (I).
Les composés de formule (I) peuvent être préparés selon des procédés de synthèse décrits et bien connus de l'homme du métier, par exemple tels que décrits ou inspirés de "Mendeleev, Commun. 108-110, 1992" ou "Tetrahedron Letters, 34, n°7, 191-1194, 1993".
La composition selon l'invention comprend en outre un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire, lorsqu'une application est envisagée pour les domaines cosmétique ou pharmaceutique, un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, donc compatible avec une application sur les matières kératiniques telles que la peau, les ongles, les cheveux, les cils et sourcils, les muqueuses et les semi-muqueuses, et toute autre zone cutanée du corps et du visage.
Dans ce cas, la composition selon l'invention peut comprendre les composés de formule (I) en une quantité de 0,005 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 à 10 % en poids, notamment 0,05 à 5%, voire 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés selon l'invention peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée. D'une manière générale, ce milieu peut être anhydre ou aqueux. Il peut ainsi comprendre une phase aqueuse et/ou une phase grasse.
La composition peut donc comprendre une phase aqueuse qui peut comprendre de l'eau, une eau florale telle que l'eau de bleuet, une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY et/ou une eau thermale.
Ladite phase aqueuse peut comprendre en outre des alcools tels que des monoalcools en C-ι-C6 , parmi lesquels on peu citer l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol; et/ou des polyols tels que le glycérol, le butylèneglycol, l'isoprène glycol, le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol.
La composition selon l'invention peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à 25°C, tels que des huiles d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, volatiles ou non; de corps gras solides à 25°C tels que des cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique; de corps gras pâteux; de gommes; de leurs mélanges. Les huiles volatiles sont généralement des huiles ayant, à 25°C, une tension de vapeur saturante au moins égale à 0,5 millibar (soit 50 Pa). Parmi les constituants de la phase grasse, on peut citer : - les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium et de préférence de 4 à 6. Il s'agit par exemple de la cyclotétradiméthylsiloxane, de la cyclopentadiméthylsiloxane ou de la cyclohexadiméthylsiloxane,
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane,
- les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium. Il s'agit par exemple de l'hexaméthyldisiloxane ou un PDMS de faible viscosité (1 cSt). On peut encore citer l'hexaméthyldisiloxane et les alkyltrisiloxanes tels que l'hexylheptaméthyltrisiloxane ou l'octylheptaméthyltrisiloxane.
- les huiles volatiles hydrocarbonées, telles que les isoparaffines et notamment l'isododécane; - les polyalkyl(Cι-C2o) siloxanes et notamment ceux à groupements terminaux triméthylsilyle, parmi lesquels on peut citer les polydiméthylsiloxanes linéaires et les âlkylméthylpolysiloxanes tels que la cétyldiméthicone (nom CTFA),
- les silicones modifiées par des groupements aliphatiqϋes et/ou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou aminés.
- les huiles de silicone phénylées,
- les huiles d'origine animale, végétale ou minérale, et notamment les huiles animales ou végétales formées par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, d'amandes ou d'avocat; les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule R1COOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple, l'huile de Purcellin; l'huile de paraffine, de vaseline, le perhydrosqualène, l'huile de germes de blé, de calophyllum, de sésame, de macadamia, de pépins de raisin, de colza, de coprah, d'arachide, de palme, de ricin, de jojoba, d'olive ou de germes de céréales; des esters d'acides gras; des alcools; des acétylglycérides; des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools; des triglycérides d'acides gras; des glycérides;
- les huiles fluorées et perfluorées. - les gommes de silicones;
- les cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique telles que les cires microcristallines, la paraffine, le pétrolatum, la vaseline, l'ozokérite, la cire de montan; la cire d'abeilles, la lanoline et ses dérivés; les cires de Candellila, d'Ouricury, de Carnauba, du Japon, le beurre de cacao, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre; les huiles hydrogénées concrètes à 25°C, les ozokérites, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C; les cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch; des huiles hydrogénées concrètes à 25°C; des lanolines; des esters gras concrets à 25°C; les cires de silicone; les cires fluorées.
Lorsque la composition selon l'invention se présente sous la forme d'une émulsion, elle peut éventuellement comprendre en outre un tensioactif, de préférence en une quantité de 0,01 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un co-émulsionnant qui peut être choisi parmi le monostéarate de sorbitan oxyéthyléné, des alcools gras tels que l'alcool stéarylique ou l'alcool cétylique, ou des esters d'acides gras et de polyols tels que le stéarate de glycéryle.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre une phase particulaire qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques. Les pigments peuvent être présents à raison de 0-20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence à raison de 2-15 %. Ils peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, de taille usuelle ou nanométrique. On peut citer, parmi les pigments et les nanopigments minéraux, les dioxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, les nanotitanes, le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, et les laques couramment employées pour conférer aux lèvres et à la peau un effet de maquillage, qui sont des sels de calcium, de baryum, d'aluminium ou de zirconium, de colorants acides tels que les colorants halogéno-acides, azoïques ou anthraquinoniques. Les nacres peuvent être présentes dans la composition à raison de 0-20% en poids, de préférence à un taux élevé de l'ordre de 2-15% en poids. Parmi les nacres envisageables, on peut citer la nacre naturelle, le mica recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth ainsi que le mica titane coloré. Les charges, qui peuvent être présentes dans la composition à raison de 0-20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence 2-10%, peuvent être minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, le Téflon, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbiiles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple). La composition peut également comprendre des colorants hydrosolubles choisis parmi les colorants usuels du domaine considéré tels que le sel disodique de ponceau, le sel disodique du vert d'alizarine, le jaune de quinoléine, le sel trisodique d'amarante, le sel disodique de tartrazine, le sel monosodique de rhodamine, le sel disodique de fuchsine, la xanthophylle.
De façon connue, la composition selon l'invention peut comprendre les adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les actifs notamment cosmétiques ou pharmaceutiques hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les nacres, les filtres UV, les absorbeurs d'odeur et les colorants. La nature et la quantité de ces adjuvants peuvent être choisies par l'homme du métier, sur la base de ses connaissances générales, de manière à obtenir la forme de présentation désirée pour la composition. En tout état de cause, l'homme du métier veillera à choisir tous les éventuels composés complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Dans une forme de réalisation préférée de l'invention, les compositions comprenant lesdits composés de formule (I) peuvent en outre comprendre des composés usuellement employés dans le domaine d'application considéré, tels que des actifs pouvant aider à prévenir ou à améliorer les matières kératiniques, notamment la peau, et encore mieux les peaux sèches, rugueuses et/ou abîmées. On peut notamment citer les autres bases de céramides, telles que la sphingénine, la sphinganine ou la 4-OH-sphinganine; les céramides; les glycocéramides; les acides gras en C 14-30; les triglycérides; les stérols comme le cholestérol; les corps gras habituellement utilisés en cosmétique.
Les composés selon l'invention trouvent une application particulière dans les compositions destinées au renforcement de la barrière lipidique de la peau, notamment dans les compositions destinées au soin de la peau, en particulier de la peau sèche et/ou rugueuse et/ou abîmée. Pour une application sur la peau, la composition peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou huileuse; de dispersion du type lotion ou sérum; d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement
(E/H); de suspensions ou émuisions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique.
Pour une application sur les cheveux, la composition peut être sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques; sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de mousses; sous forme de compositions pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.
Les compositions selon l'invention peuvent notamment se présenter sous la forme
- d'un produit de soin, de traitement ou de protection, des matières kératiniques, et notamment de la peau du visage ou du corps y compris le cuir chevelu, tel qu'une composition de soin (de jour, de nuit, hydratante) du visage ou du corps; une composition anti-rides ou anti-age pour le visage; une composition matifiante pour le visage; une composition pour les peaux irritées; une composition démaquillante; un lait pour le corps, notamment hydratant éventuellement après- soleil;
- d'une composition de protection solaire, de bronzage artificiel (autobronzant) ou de soin après-soleil; - d'une composition capillaire, et notamment une crème ou un gel protecteur solaire; une composition de soin du cuir chevelu, notamment anti-chute ou repousse des cheveux; un shampooing antiparasitaire;
- d'un produit de maquillage des matières kératiniques tel qu'un fond de teint, une crème teintée, un fard à joues ou à paupières, une poudre libre ou compacte, un stick anti-cernes, un stick camouflant, un rouge à lèvres, un soin des lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles, un mascara, un mascara traitant, un eye- liner. Les compositions selon l'invention trouvent une application préférée comme composition de soin de la peau du visage, de type hydratante, et comme composition de protection solaire ou après-soleil.
Les compositions selon l'invention trouvent une application toute particulière pour le soin des matières kératiniques, notamment de la peau, des ongles, des cils, des cheveux, et en particulier de la peau sèche et/ou rugueuse et/ou abîmée.
Les composés selon l'invention trouvent également une application particulière pour renforcer la barrière lipidique de la peau reconstruite, aussi appelée équivalent de peau.
En effet, on a constaté que la supplémentation en composés selon l'invention, desdites peaux reconstruites, permet d'améliorer l'aspect et les propriétés barrière de ces peaux, et de les rendre plus proches structurellement des peaux normales. On peut ainsi obtenir un nouveau équivalent de peau, ou nouvelle peau reconstruite, supplémenté en au moins un composé de formule (I), notamment en 6-OH-sphingénine.
On sait que des modèles plus ou moins proches de la peau humaine ont pu être mis au point. On peut citer par exemple les modèles décrits dans les demandes de brevets EP-A-285471 , EP-A-285474, EP-A-789074, EP-A-502172, EP-A- 418035, WO-A-9116010, EP-A-197090, EP-A-20753, FR-A-2665175, FR-A- 2689904, ainsi que dans la demande 99FR-04970 au nom de la demanderesse et non encore publiée.
De manière très générale, les modèles de peau reconstruite décrits dans ces documents comprennent des kératinocytes humains associés ou non à d'autres cellules de la peau comme les mélanocytes et/ou les cellules de Langerhans, déposés sur un support, souvent un équivalent de derme, et cultivés dans des conditions telles qu'ils entrent dans un programme de différenciation aboutissant à la formation d'un équivalent d'épiderme. Les équivalents de derme décrits à ce jour sont soit des membranes artificielles comme par exemple les filtres de marque Millipore, des substituts sous-cutanés à base de collagène, du plastique ou tout autre support compatible avec la viabilité cellulaire, soit des supports plus élaborés pour les rendre plus proches du derme naturel, comme le derme préalablement désépidermisé ou des lattices mixtes collagène/fibroblastes. Dans les lattices mixtes collagène/fibroblastes l'association de collagène natif et de fibroblastes humains isolés conduit à l'obtention d'un équivalent de derme mimant un derme qui n'a pas subi l'action du temps.
Toutefois, on a constaté qu'aucun des équivalents de peau ci-dessus cités ne comprenant de composés de formule (I), et en particulier de 6-OH sphingénine.
L'utilisation des composés de formule (I) tels que définis plus haut présente donc le grand avantage de mettre à la disposition des chercheurs, un équivalent de peau nouveau, supplémenté en au moins un composé de formule (I) et plus particulièrement en 6-OH sphingénine.
Notamment, on peut traiter ledit équivalent de peau avec une composition comprenant, dans un milieu aqueux, une quantité de 10"7 à 1% en poids de composé de formule (I), notamment de 5.10"5 à 5.10"2 % en poids, et en particulier de 5.10"3 à 10"2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
On obtient ainsi une composition se présentant sous la forme d'une composition pour le traitement des peaux reconstruites ou équivalents de peau, ainsi que des cultures de cellules épidermiques.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1 : Emulsion huile-dans-eau hydratante
On prépare une emulsion H/E comprenant :
- Huile de germe de maïs 2 g
- Monostéarate de glycérol 3 g
- Polyéthylène glycol 400 3 g
- gélifiant (Carbopol 941 ® vendu par Goodrich) 0,2 g - Myristate d'isopropyle 3,0 g
- 6-OH-sphingénine (composé de formule (I) avec n=11 et R=H) 0,1 g
- Alcool cétylique 3 g
- Alcool stéarique 3 g - NaOH 0,008 g
- Propylène glycol 5,0 g
- Conservateurs qs
- Eau qsp 100 g
Exemple 2 : Emulsion eau-dans-huile hydratante
On prépare une emulsion E/H comprenant :
- Huile de vaseline 10 g
- Mélange de corps gras (Protegin X de Goldschmidt) 20 g
- Huile de tournesol 15 g
- 6-OH-sphingénine 0,05 g
- Sulfate de magnésium 0,5 g
- Glycérol 5 g
- Cocoate de glycéryle 7OE 4 g
- Parfum qs
- Conservateurs qs
- Eau qsp 100 g
Exemple 3 : Gel aqueux
On prépare un gel aqueux comprenant :
- gélifiant (Carbopol 940 ® vendu par Goodrich) 0,2 g
- monoéthyléther de diéthylène glycol 5 g
- Triéthanolamine 0,3 g
- Propylène glycol 3 g
- NaOH 0,007 g - 6-OH-sphingénine 0,1 g
- Conservateurs qs
- Eau qsp 100 g Exemple 4 : crème liposomée
On prépare une crème aux liposomes non ioniques comprenant :
- gélifiant (Carbopol 940 ® vendu par Goodrich) 0,2 g
- monoéthyléther de diéthylène glycol 3 g
- Triéthanolamine 0,2 g
- Polyglycéryl 3 cétyl éther 3,8 g
- co-émulsionnant (β-sitostérol) 3,8 g - Dicétyl phosphate 0,4 g
- NaOH 0,007 g
- 6-OH-sphingénine 0,15 g
- Huile de tournesol 35 g
- Parfum qs - Conservateurs qs
- Eau qsp 100 g
Exemple 5
On prépare une composition simplex que l'on applique sur une peau reconstruite.
On prépare une solution saline PBS (Phosphate Buffer Saline) comprenant :
- KH2PO4 0,21 g/l
- NaCI 9,00 g/l
- Na2H3PO4.7H2O 0,726 g/l
- 6-OH-sphingénine 0,01 g/l

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) :
CH (CH2)-CHOH~ CH=CH— CHOH — CH— CH2OR (I)
NH2 dans laquelle :
- n est un entier compris entre 3 et 17 inclus, et - R représente un atome d'hydrogène, un radical sulfate -O-SO3 ou un radical phosphate -0-PO3, ainsi que ses sels.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle n est compris entre 8 et 14, notamment entre 10 et 12, et préférentiellement, n = 11.
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R représente un atome d'hydrogène.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les sels des composés de formule (I) sont organiques, par exemple des sels d'acides carboxyliques en C2-30, ou d'hydroxyacides en C3-30, notamment d'α-hydroxy- acides en C3-30, ou sont minéraux, par exemple sous forme de sulfates ou d'halogénures.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable est un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, et dans laquelle le composé de formule (I) est présent en une quantité de 0,005 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 à 10 % en poids, notamment 0,05 à 5%, voire 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant par ailleurs des actifs pouvant aider à prévenir ou à améliorer les matières kératiniques, notamment la peau, et encore mieux les peaux sèches, rugueuses et/ou abîmées, tels que la sphingénine, la sphinganine ou la 4-OH-sphinganine; les céramides; les glycocéramides; les acides gras en C14-30; les triglycérides; les stérols comme le cholestérol; les corps gras habituellement utilisés en cosmétique.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme :
- d'un produit de soin, de traitement ou de protection, des matières kératiniques, et notamment de la peau du visage ou du corps y compris le cuir chevelu, tel qu'une composition de soin (de jour, de nuit, hydratante) du visage ou du corps; une composition anti-rides ou anti-age pour le visage; une composition matifiante pour le visage; une composition pour les peaux irritées; une composition démaquillante; un lait pour le corps, notamment hydratant éventuellement après- soleil;
- d'une composition de protection solaire, de bronzage artificiel (autobronzant) ou de soin après-soleil; - d'une composition capillaire, et notamment une crème ou un gel protecteur solaire; une composition de soin du cuir chevelu, notamment anti-chute ou repousse des cheveux; un shampooing antiparasitaire;
- d'un produit de maquillage des matières kératiniques tel qu'un fond de teint, une crème teintée, un fard à joues ou à paupières, une poudre libre ou compacte, un stick anti-cernes, un stick camouflant, un rouge à lèvres, un soin des lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles, un mascara, un mascara traitant, un eye- liner.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'une composition pour le soin des matières kératiniques, notamment de la peau, des ongles, des cils, des cheveux, et en particulier de la peau sèche et/ou rugueuse et/ou abîmée.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, comprenant, dans un milieu aqueux, une quantité de 10"7 à 1% en poids de composé de formule (I), notamment de 5.10"5 à 5.10"2 % en poids, et en particulier de 5.10"3 à 10"2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon la revendication 9, se présentant sous la forme d'une composition pour le traitement des peaux reconstruites ou équivalents de peau, ainsi que des cultures de cellules épidermiques.
11. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) :
CHr(CH2)-CHOH — CH=CH — CHOH — CH— CH20R (I)
NH2 dans laquelle :
- n est un entier compris entre 3 et 17 inclus, et - R représente un atome d'hydrogène, un radical sulfate -O-SO3 ou un radical phosphate -O-PO3, ainsi que ses sels, ou d'une composition le comprenant, pour :
- renforcer la barrière lipidique de l'épiderme, notamment de la peau sèche et/ou rugueuse et/ou abîmée, et/ou
- rétablir ou maintenir l'intégrité du stratum corneum et/ou
- améliorer l'aspect de surface et/ou l'hydratation de la peau, et/ou
- pour protège la peau, notamment les peaux sèches et rugueuses, et/ou
- comme agent de nutrition essentiel pour les matières kératiniques (peau, cheveu, cil, ongle) et/ou
- pour renforcer la barrière lipidique de la peau reconstruite, ou équivalent de peau et/ou
- pour améliorer et/ou maintenir le contenu lipidique de l'épiderme humain, in vivo et in vitro, et/ou - pour améliorer la qualité et les propriétés telles que contenu en lipides et/ou propriété barrière, des épidermes reconstruits et/ou des cultures de cellules épidermiques.
12. Equivalent de peau supplémenté en au moins un composé de formule (I) :
CH3-(CH2)-CHOH — CH=CH— CHOH — CH— CH2OR (I)
NH2 dans laquelle :
- n est un entier compris entre 3 et 17 inclus, et
- R représente un atome d'hydrogène, un radical sulfate -O-SO3 ou un radical phosphate -O-PO3, ainsi que ses sels.
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