WO2003020392A1 - Verfahren zur säureabtrennung - Google Patents

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Abstract

Säuren können aus aprotischen organischen Flüssigkeiten entfernt werden, wenn man diese Flüssigkeiten mit Polyalkyleniminen, aufgetragen auf einem Träger, kontaktiert. Besonders gut geeignet ist auf amorphen Siliciumdioxid aufgebrachtes Polyethylenimin. Beispielsweise kann man saure Bestandteile aus fluorierten Estern entfernen.

Description

Verfahren zur Säureabtrennung
Besehreibung
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren, das zur Abtrennung von Säure aus aprotischen organischen Flüssigkeiten geeignet ist.
Organische Flüssigkeiten,, beispielsweise Lösungsmittel, können herstellungsbedingt oder aus anderen Gründen Säure enthalten. Kohlensäureester und Carbonsäureester, Phosphor- säureester, Phosphonsäureester oder Phosphinsäureester können beispielsweise mit der entsprechenden freien Säure, HF oder HCl verunreinigt sein. Häufig ist aber eine weitgehende Säurefreiheit wünschenswert. Dies ist beispielsweise der Fall bei Lösungsmitteln, die in Elektrolyten von Batterien oder Kondensatoren verwendet werden sollen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Entfernung von Säuregehalten in aprotischen organischen Lösungsmitteln anzugeben, bei welchem keine Kontamination des Lösungsmittels erfolgt und welches auch bei gegen alkalische Hydrolyse empfindlichen Substanzen anwendbar ist.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung gelöst. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus aprotischen, organischen Flüssigkeiten, die mit Säure verunreinigt sind, sieht vor, daß man als Säurefänger Polyalkylenimine, aufgebracht auf einem Träger einsetzt . Brauchbar sind beispielsweise Polypropylenimine. Bevorzugt werden Polyethylenimine verwendet; anhand dieser bevorzugten Ausführungsform wird die Erfindung weiter erläutert.
Die Polyethylenimine sind bevorzugt auf einem oxidischen anorganischen Träger, insbesondere auf Siliciumdioxid, aufgebracht. Besonders bevorzugter Träger ist amorphes Siliciumdioxid, beispielsweise Silicagel.
Die Zusammensetzung von Polyethylenimin adsorbiert auf '.dem verwendeten Träger kann dazu verwendet werden, Säure aus aprotischen, organischen Flüssigkeiten abzutrennen. Dabei kann es sich um herstellungsbedingt oder aus anderen Quellen resultierende organische oder anorganische Säure handeln.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich Flüssigkeiten herstellen, die einen sehr geringen Gehalt, z. B. kleiner als 50 ppm, an Säure aufweisen. Sehr gut verwendbar ist das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen säurefreien aprotischen organischen Flüssigkeiten, die in der Elektrotechnik beispielsweise als Elektrolyt- lösemittel eingesetzt werden, sollen. Vorzugsweise handelt es sich um Ester der Kohlensäure, der Essigsäure, der Propion- säure, von halogenhaltigen C1-C4-Carbonsäuren oder von halogensubstituierten oder nicht durch Halogen substituierten Estern der Phosphorsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure. Insbesondere eignet es sich zur Anwendung auf durch mindestens 1 Fluoratom substituierte Ester der Kohlensäure, Essigsäure, Propionsäure, Phosphorsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure. Dabei können diese Ester zusätzlich durch andere Substituenten wie Alkoxy- oder Fluoralkoxy-Gruppen substituiert sein. Besonders bevorzugt reinigt man durch mindestens 1 Fluoratom substituierte Dialkylcarbonate, Alkylencar- bonate, Essigsäureester, Propionsäureester und 2-Methoxy- tetrafluorpropionsäurealkylester. "Alk" ist vorzugsweise C1-C4. Das gilt auch für die Alkylgruppe der Phosphinsäure, die ebenfalls durch mindestens 1 Fluoratom substituiert sein kann, sowie entsprechende Ester der Phosphinsäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann aber auch auf weitere Substanzklassen angewendet werden, beispielsweise auf Ether, Malonester und allgemein auf alkylenverbrückte Diester, besonders wenn es sich um durch mindestens 1 Fluoratom substituierte Verbindungen handelt.
Gut. gereinigt werden können z. B. die fluorhaltigen E- ther, die in der EP-A 0 807 986. beschrieben sind, die teilfluorierten Carbonate der EP-A 0 806 804 und 0 887 874, die Dioxolone der WO 01/38319, .die fluorierten Alkylcarbonate der deutschen Anmeldung 101 13 902, die Difluormalonester der deutschen Patentanmeldung 100 37 627 und die in der WO 00/38264 offenbarten alkylenverbrückten Diester ebenso Phosphorsäureester oder Phosphonsäureester, besonders von Trifluorethanol abgeleitete Ester, z.B. die in der EP-A 696 077 oder 0 806 804 beschriebenen Tris (trifluorethyl)phosphate oder die Phosphonsäureester und Phosphinsäureester, die in der UA-A 6,210,840 beschrieben werden.
Im folgenden wird eine einfache Herstellungsmethode für die Träger mit darauf adsorbiertem Polyalkylenimin am Beispiel des Polyethylenimins angegeben. Der Träger (zweckmäßig ein poröses Material, vorzugsweise ein anorganisches oxidisches Material, insbesondere Siliciumdioxid) wird mit einer wäßrigen Lösung des Polyethylenimins kontaktiert . Wenn man dieses Art der Herstellung wählt, setzt man nur solche Polyethylenimine ein, bei denen während der Herstellung die Polymerisation abgebrochen wurde, bevor die Schwelle zur Wasserunlöslichkeit überschritten wurde. Entsprechende Polyethylenimine sind im Handel erhältlich, beispielsweise unter der Marke Polymin®. der Träger, der dann absorbiertes Polyethy- lenimin enthält, wird getrocknet und ist zur Anwendung fer- tig. Fertige Zusammensetzungen, die Polyethylenimin auf Si02- Träger enthalten, sind auch von der Firma Aldrich erhältlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt die wasserfreie Entfernung von Säuregehalten in aprotischen organischen Flüssigkeiten. Das Säureabtrennmittel kann durch Dekantieren oder Filtrieren einfach entfernt werden. Es kann über einen weiten Konzentrationsbereich der Säurenverunreinigung angewendet werden. Eine Kontamination der organischen Flüssigkeit, die beispielsweise ein Lösungsmittel darstellt, mit organischen Verbindungen findet nicht statt. Es ist anwendbar auch bei gegen alkalische hydrolyseempfindlichen Substanzen und eignet sich ganz besonders für die Anwendung im Bereich der Elektro- lytlösemittel mit hoher Reinheit für Batterien, insbesondere Lithiumionen-Batterien und Kondensatoren. Man kann dann die gereinigten Elektrolytlösemittel mit Leitsalzen, wie Lithiumoder Tetraalkylammoniumsalze von Anionen wie Hexafluorphos- phat, Tetrafluorborat oder Trifluormethansulfonat versetzen und den Elektrolyten herstellen. Gewünschtenfalls kann man auch zunächst den Elektrolyten aus Leitsalz und Elektrolytlösemittel herstellen und diesen dann erfindungsgemäß zwecks Säureabtrennung behandeln. So lassen sich organische Säuren, HF und HCl abtrennen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
Beispiele
Beispiel 1:
Reinigung von 2-Methoxytetrafluorpropionsäuremethylester
2-Methoxytetrafluorpropionsäuremethylester (10 g; 190 g mol-1; 0,053 mol) mit einem Gehalt an freier Säure von 40 ppm wurde mit 1 g Polyethylenimin, absorbiert auf Silicagel (Firma Aldrich) , 20 min. kontaktiert. Der Gehalt an freier Säure betrug anschließend 16 ppm.
Beispiel 2 ;
Reinigung von Trifluorethylmethylcarbonat
Trifluorethylmethylcarbonat (10 g; 158 g mol-1; 0,063 mol) mit einem Gehalt an freier Säure von 48 ppm wurde mit 1 g Polyethylenimin absorbiert auf Silicagel 20 min. kontaktiert Der Gehalt an freier Säure betrug anschließend 26 ppm.
Beispiel 3 ;
Reinigung von Essigsäuretrifluorethylester
Essigsäuretrifluorethylester (10 g; 142 g mol"1; 0,070 mol) mit einem Gehalt an freier Säure von 0,244 % (GC, Flächen-%) wurde mit 1 g Polyethylenimin absorbiert auf Silicagel 20 min. kontaktiert. Der Gehalt an freier Säure betrug anschließend 0,038 % (GC, Flächen-%) .
Die in den Beispielen 1 bis 3 genannten Lösemittel konnten ohne weitere Reinigung als Elektrolytlösemittel für Lithiumoder Tetraalkylammoniumsalze für Lithiumionen-Batterien und Doppelschichtkondensatoren verwendet werden.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus aprotischen organischen Flüssigkeiten mit Säurefängern, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säurefänger ein Polyalkylenimin aufgetragen auf einem Träger einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säurefänger Polyethylenimin verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch gekennzeichnet, dass man einen anorganischen oxidischen Träger einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3 , dadurch gekennzeichnet, dass man Siliciumdioxid, vorzugsweise amorphes Siliciumdioxid als Träger einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Säuren aus aprotischen, fluorierten organischen Flüssigkeiten abtrennt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Säuren aus fluorierten Estern abtrennt, wobei die Ester durch mindestens 1 Fluoratom substituiert sind.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester ausgewählt wird aus der Gruppe der fluorierten Carbonsäureester, Essigsäureester, Propionsäureester, Phosphorsäureester, Phosphonsäureester und Phosphinsäureester .
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Elektrolytlösemittel reinigt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Elektrolyte reinigt, die Leitsalz und Elektrolytlösemittel enthalten.
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