WO2003035718A9 - Härtbare cyanat-zusammensetzungen - Google Patents

Härtbare cyanat-zusammensetzungen

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    • C08G73/0661—Preparatory processes from polycyanurates characterised by the catalyst used

Definitions

  • the invention relates to curable mixtures of aromatic cyanates or cyanate-epoxy mixtures, aromatic amines and optionally catalysts for the production of thermosets based on polytriazine. It further relates to the thermosetting compositions obtainable by curing these mixtures and their use for the production of molded parts.
  • polytriazines obtainable from bifunctional or polyfunctional aromatic cyanates, and the thermosets obtainable from the cyanates and epoxy resins mentioned, are valuable materials because of their outstanding heat resistance and good dielectric properties.
  • Polyfunctional cyanates, epoxides or amines are understood here and below to mean compounds which contain three or more cyanate, epoxy or amino groups in one molecule.
  • the starting materials mentioned can also be cured by purely thermal means, they are usually carried out by adding catalytically active transition metal compounds such as cobalt or copper acetylacetonate or zinc octanoate (“zinc octoate”).
  • catalytically active transition metal compounds such as cobalt or copper acetylacetonate or zinc octanoate (“zinc octoate”).
  • zinc octoate zinc octanoate
  • the object of the present invention was therefore to provide alternative additives for curing aromatic cyanates and cyanate-epoxy mixtures which do not have the disadvantages mentioned.
  • this object is achieved by the curable mixtures according to claim 1. It was surprisingly found that by using aromatic amines as hardeners of bifunctional or polyfunctional cyanates or their mixtures with epoxides, it is not only possible to dispense with catalysts containing heavy metals, but also to obtain products with outstanding properties after curing. In particular, the glass temperature (T g ) is significantly increased and the hardened Products have improved impact strength. In addition, through-hardening is improved and the hardening process, in particular the latency during hardening, is improved.
  • the curable mixtures according to the invention contain at least the following constituents:
  • Transition metal compounds are understood to mean both salts and coordination compounds, the transition metals being in particular those of the first and second transition series. These include, for example, coordination compounds such as cobalt or copper acetylacetonate, or salts such as zinc octanoate or zinc stearate. Boron trihalides are in particular boron trifluoride and boron trichloride.
  • bifunctional or polyfunctional aromatic cyanates are preferably those from the group consisting of the compounds of the general formulas
  • n is a number from 0 to 10 and R is hydrogen or methyl
  • n has the meaning given above.
  • Mixtures of these compounds, prepolymers of these compounds, prepolymers of mixtures of these compounds and mixtures of prepolymers of these compounds can also be used.
  • Prepolymers are understood to mean the oligomers obtainable by partial trimerization. These contain triazine groups formed by trimerization as well as unreacted cyanate groups.
  • the cyanates are known compounds and for the most part are commercially available, likewise the prepolymers are known and in some cases are commercially available or can be easily prepared from the cyanates.
  • Epoxy resins are preferably those from the group consisting of the compounds of the general formulas
  • R and X have the meanings given above, and the corresponding oligomers
  • n and R have the meanings given above;
  • n has the meaning given above.
  • Aromatic amines are preferably those from the group consisting of the compounds of the general formulas
  • R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, C 1-4 alkyl or halogen
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen or C 1-4 alkyl. These compounds are also known and for the most part are commercially available. Compounds of the formula VII are used, for example, as chain extenders in polyurethanes and those of the formula VIII as amine components in polyureas or as starting materials for the preparation of isocyanates.
  • the invention also relates to the polytriazine-based thermosetting compositions obtainable by thermal curing of the mixtures described above, optionally with the addition of fillers and / or auxiliaries.
  • Fillers and auxiliaries include, in particular, reinforcement materials in the form of fabrics, fibers or particles, dyes or other additives to achieve special mechanical, optical, electrical or magnetic properties or to improve the processing properties. to understand properties.
  • These fillers and auxiliaries are known to the person skilled in the art.
  • thermosetting compositions thus obtainable for the production of molded parts for electronic devices, air and space vehicles, road and rail vehicles and water vehicles and industrial purposes is the subject of the invention.

Abstract

Beschrieben werden härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanaten. Diese enthalten mindestens: a) 10 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), eines bi-oder polyfunktionellen aromatischen Cyanats oder eines Prepolymeren aus wenigstens einem bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanat oder eines Gemisches aus den vorstehend genannten Cyanaten und/oder Prepolymeren; b) 0 bis 90 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), eines mono-, bi- oder polyfunktionellen Epoxidharzes; c) 0,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), eines mono-oder polyfunktionellen aromatischen Amins und d) 0 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), eines Katalysators aus der Gruppe bestehend aus Übergangsmetallverbindungen und Bortrihalogeniden. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen ergeben nach der Aushärtung Duroplaste mit hoher Glastemperatur, die sich insbesondere für die Herstellung von hochtemperaturbeständigen Formteilen für elektronische Geräte oder den Fahr- und Flugzeugbau eignen.

Description

Härtbare Cyanat-Zusammensetzungen
Die Erfindung betrifft härtbare Mischungen aus aromatischen Cyanaten oder Cyanat- Epoxid-Gemischen, aromatischen Aminen und gegebenenfalls Katalysatoren für die Herstellung von Duroplasten auf Polytriazinbasis. Sie betrifft weiterhin die durch Aushärtung dieser Mischungen erhältlichen duroplastischen Massen und deren Verwendung zur Herstellung von Formteilen.
Die aus bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanaten erhältlichen Polytriazine sowie die aus den genannten Cyanaten und Epoxidharzen erhältlichen Duroplaste sind wegen ihrer überragenden Wärmebeständigkeit und guten dielektrischen Eigenschaften wertvolle Materialien. Unter polyfunktionellen Cyanaten, Epoxiden oder Aminen sind hier und im folgenden jeweils Verbindungen zu verstehen, die drei oder mehr Cyanat-, Epoxy- bzw. Aminogruppen in einem Molekül enthalten.
Die Härtung der genannten Ausgangsmaterialien ist zwar auch auf rein thermischem Weg möglich, erfolgt aber üblicherweise durch Zusatz von katalytisch wirksamen Übergangsmetallverbindungen wie beispielsweise Cobalt- oder Kupferacetylacetonat oder Zink- octanoat („Zinkoctoat"). Diese sind aber wegen ihrer Toxizität und/oder Umweltge- fährdung — insbesondere bei der Entsorgung der mit ihnen hergestellten Materialien — sowie der möglichen Beeinflussung der elektrischen und magnetischen Eigenschaften an sich nicht erwünscht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, alternative Zusätze zur Härtung von aromatischen Cyanaten und Cyanat-Epoxid-Mischungen bereitzustellen, die die genannten Nachteile nicht aufweisen.
Erfindungsgemäss wird diese Aufgabe durch die härtbaren Mischungen nach Patentanspruch 1 gelöst. Es wurde überraschend gefunden, dass durch Einsatz von aromatischen Aminen als Härter von bi- oder polyfunktionellen Cyanaten oder deren Mischungen mit Epoxiden nicht nur auf schwermetallhaltige Katalysatoren verzichtet werden kann, sondern auch nach der Aushärtung Produkte mit überragenden Eigenschaften erhalten werden. So wird insbesondere die Glastemperatur (Tg) markant gesteigert und die ausgehärteten Produkte weisen eine verbesserte Schlagzähigkeit auf. Ausserdem wird die Durchhärtung verbessert und der Härtungsverlauf, insbesondere die Latenz bei der Härtung, verbessert.
Die erfindungsgemässen härtbaren Mischungen enthalten mindestens folgende Bestandteile:
(a) 10 bis 100 Gew.%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanats oder eines Prepolymeren aus wenigstens einem bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanat oder eines Gemisches aus den vorstehend genannten Cyanaten und/oder Prepolymeren, (b) 0 bis 90 Gew.%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines mono-, bi- oder polyfunktionellen Epoxidharzes,
(c) 0,5 bis 30 Gew.%o, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines mono-, bi- oder polyfunktionellen aromatischen Amins und
(d) 0 bis 5 Gew.%, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines Katalysators aus der Gruppe bestehend aus Übergangsmetallverbindungen und
Bortrihalogeniden.
Unter Übergangsmetallverbindungen sind sowohl Salze als auch Koordinationsverbindungen zu verstehen, wobei die Übergangsmetalle insbesondere solche der ersten und zweiten Übergangsreihe sein können. Hierzu zählen beispielsweise Koordinationsverbindungen wie Cobalt- oder Kupferacetylacetonat, oder Salze wie Zinkoctanoat oder Zinkstearat. Bortrihalogenide sind insbesondere Bortrifluorid und Bortrichlorid.
Als bi- oder polyfunktionelle aromatische Cyanate werden vorzugsweise solche aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln
Figure imgf000004_0001
worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Brom bedeutet und X ein zweiwertiger organischer Rest, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus — CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2- -O-, -S-, -SO2-, -C(=O)-, -OC(=O)-, -OC(=O)O- und
Figure imgf000005_0001
worin n eine Zahl von 0 bis 10 und R Wasserstoff oder Methyl ist; und
Figure imgf000005_0003
Figure imgf000005_0002
worin n die oben genannte Bedeutung hat, eingesetzt. Ebenso können auch Mischungen dieser Verbindungen, Prepolymere dieser Verbindungen, Prepolymere aus Mischungen dieser Verbindungen sowie Mischungen aus Prepolymeren dieser Verbindungen eingesetzt werden. Unter Prepolymeren sind die durch teilweise Trimerisierung erhältlichen Oligomeren zu verstehen. Diese enthalten sowohl durch Trimerisierung entstandene Triazingruppen als auch unumgesetzte Cyanatgruppen. Die Cyanate sind bekannte Verbindungen und zum grossen Teil kommerziell erhältlich, ebenso sind die Prepolymere bekannt und teilweise kommerziell erhältlich oder aus den Cyanaten leicht herstellbar. Als Epoxidharze werden vorzugsweise solche aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln
Figure imgf000006_0001
worin R und X die oben genannten Bedeutungen haben, und den entsprechenden Oligomeren;
Figure imgf000006_0002
worin n und R die oben genannten Bedeutungen haben; und
Figure imgf000006_0003
worin n die oben genannte Bedeutung hat, eingesetzt. Auch diese Verbindungen sind bekannt und von verschiedenen Herstellern kommerziell erhältlich.
Als aromatische Amine werden vorzugsweise solche aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln
Figure imgf000007_0001
worin R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl oder Halogen bedeuten, und
Figure imgf000007_0002
worin R6 , R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkyl bedeuten, eingesetzt. Auch diese Verbindungen sind bekannt und zum grossen Teil kommerziell erhältlich. Verbindungen der Formel VII werden beispielsweise als Kettenverlängerer in Polyurethanen und solche der Formel VIII als Aminkomponente in Polyharnstoffen oder als Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Isocyanaten eingesetzt.
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind die durch durch thermische Aushärtung der vorstehend beschriebenen Mischungen, gegebenfalls unter Zusatz von Füll- und/oder Hilfsstoffen erhältlichen duroplastischen Massen auf Polytriazinbasis. Unter Füll- und Hilfsstoffen sind insbesondere Verstärkungsmaterialien in Gewebe-, Faser- oder Partikelform, Farbstoffe oder sonstige Zusätze zur Erzielung besonderer mechanischer, optischer, elektrischer oder magnetischer Eigenschaften oder zur Verbesserung der Verarbeitungs- eigenschaften zu verstehen. Diese Füll- und Hilfsstoffe sind dem Fachmann bekannt.
Weiterhin ist die Verwendung der so erhältlichen duroplastischen Massen zur Herstellung von Formteilen für elektronische Geräte, Luft- und Raumfahrzeuge, Strassen- und Schienen- und Wasserfahrzeuge und industrielle Zwecke Gegenstand der Erfindung.
Die folgenden Ausfuhrungsbeispiele verdeutlichen die Erfindung, ohne dass darin eine Einschränkung zu sehen ist.
Beispiele 1-8
Es wurden Mischungen aus Cyanat (PRIMASET PT 15 der Lonza AG; Formel II, R2 = H, Viskosität 20-30 Pa-s bei 80 °C), gegebenenfalls Epoxid (Dow DER 330; Formel IV, R1 = H, X = -C(CH3)2-), und Amin (LONZACURE® DETDA der Lonza AG, Formel VIII, R6 = R7 = Et, R8 = Me, Isomerengemisch) hergestellt und thermisch ausgehärtet. Von den ausgehärteten Proben wurde durch thermomechanische Analyse die Glastemperatur (Tg) bestimmt. Die Mischungsverhältnisse, Härtungsbedingungen und Glastemperaturen sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1
Figure imgf000008_0001
') nach vollständiger Aushärtung (2. Messzyklus) Beispiele 9-12
Es wurde verfahren wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, jedoch wurde als Amin LONZACURE® M-CDEA (Formel VII, R3 = R4 = Et, R5 = Cl) eingesetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengefasst.
Tabelle 2
Figure imgf000009_0001
nach vollständiger Aushärtung (2. Messzyklus)
Beispiele 13-16
Es wurde verfahren wie in den Beispielen 9-12 beschrieben, jedoch wurde statt des Cyanats PRIMASET® PT 15 das Cyanat PRIMASET® CT 90 (Formel II, R2 = Me, Erweichungstemperatur >60 °C) eingesetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengefasst.
Tabelle 3
Figure imgf000009_0002

Claims

Patentansprüche
1. Härtbare Mischung, mindestens enthaltend
(a) 10 bis 100 Gew.%>, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanats oder eines
Prepolymeren aus wenigstens einem bi- oder polyfunktionellen aromatischen Cyanat oder eines Gemisches aus den vorstehend genannten Cyanaten und/oder Prepolymeren,
(b) 0 bis 90 Gew.%o, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines mono-, bi- oder polyfunktionellen Epoxidharzes,
(c) 0,5 bis 30 Gew.%o, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines mono-, bi- oder polyfunktionellen aromatischen Amins und
(d) 0 bis 5 Gew.%o, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) und (b), wenigstens eines Katalysators aus der Gruppe bestehend aus Übergangsmetallverbindungen und Bortrihalogeniden.
2. Härtbare Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das bi- oder polyfunktionelle aromatische Cyanat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln
Figure imgf000010_0001
worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Brom bedeutet und X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2- -O-, -S- -SO2- C(=O)-, -OC(=O)-, -OC(=O)O- und
Figure imgf000011_0001
worin n eine Zahl von 0 bis 10 und R Wasserstoff oder Methyl ist, und
Figure imgf000011_0002
worin n die oben genannte Bedeutung hat, und Prepolymeren aus einer oder mehreren dieser Verbindungen.
3. Härtbare Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Epoxidharz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln
Figure imgf000011_0003
worin R1 und X die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben, und den entsprechenden Oligomeren,
Figure imgf000012_0001
worin n und R2 die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben, und
Figure imgf000012_0002
worin n die oben genannte Bedeutung hat.
4. Härtbare Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatische Amin ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln
Figure imgf000013_0001
worin R , R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, d-^-Alkyl oder Halogen bedeuten, und
Figure imgf000013_0002
worin R , R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder - -Alkyl bedeuten.
5. Duroplastische Massen auf Polytriazinbasis, erhältlich durch thermische Aushärtung der Mischungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, gegebenfalls unter Zusatz von Füll- und/oder Hilfsstoffen.
6. Verwendung der duroplastischen Massen gemäss Anspruch 5 zur Herstellung von Formteilen für elektronische Geräte, Luft- und Raumfahrzeuge, Strassen- und
Schienen- und Wasserfahrzeuge und industrielle Zwecke.
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