WO2006074979A1 - Use of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol as a perfume - Google Patents

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Abstract

Disclosed are 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, the use thereof as a perfume, and methods for producing said compound as well as methods for producing corresponding perfume mixtures.

Description

Verwendung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol als Riechstoff Use of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol as fragrance
Die vorliegende Erfindung betrifft 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, bestimmte Erzeugnisse mit einem Anteil an dieser Substanz (insbesondere Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel) sowie bestimmte Verwendungen der Substanz, insbesondere als Riechstoff.The present invention relates to 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, certain products with a proportion of this substance (in particular fragrance compositions and perfumed articles) and certain uses of the substance, in particular as a fragrance.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, insbesondere an solchen, die über ihre geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z. B. eine höhere Stabilität unter bestimm- ten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Resultate gegenüber vergleichbaren Riechstoffen.Despite a variety of already existing fragrances in the perfume industry continues to have a general need for new fragrances, especially those that have additional positive secondary properties beyond their odor properties, such. B. a higher stability under certain conditions of use, a higher yielding, a better adhesion or better dermatological and toxicological results over comparable fragrances.
Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden bezüglich der zuletzt genanntenEspecially in the recent past were the last mentioned
Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffen geäußert. Es ist zu erwarten, dass deren Einsatz zukünftig limitiert wird oder auf den Einsatz gänzlich verzichtet werden muss. Solche Riechstoffe sind z. B. 4-(1,1-Dimethylethyl)-α-methylbenzylpropanal (Lilial®) und 4-(4- Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd (Lyral®), die sich, wie ihr Name schon sagt, durch einen ausgeprägten Muguet-Geruch („Lily of the valley"; auch Maiglöckchengeruch genannt) auszeichnen.Properties increasingly expressed concerns over some commonly used fragrances. It is expected that their use will be limited in the future or completely dispensed with. Such fragrances are z. B. 4- (1,1-dimethylethyl) -α-methylbenzylpropanal (lilial ®) and 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) cyclohex-3-enecarbaldehyde (Lyral ®), which, as their name suggests, characterized by a pronounced Muguet smell ("Lily of the valley", also called lily of the valley smell).
Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind, in Riechstoff-, insbesondere Parfümkompositionen eine muguetartige Geruchsnote zu erzeugen.In particular, there is a need for fragrances which are capable of producing a muguet-like odor note in fragrance, in particular perfume compositions.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1- propanol und dessen Verwendung als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel, die eine sensorisch wirksame Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1 -propanol umfassen sowie Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition und für 2,2- Dimethyl-3-cyclohexyl-1 -propanol selbst.According to the invention, this object is achieved by 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol and its use as a fragrance. The invention also relates to fragrance compositions and perfumed articles which comprise a sensorially effective amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol and to production processes for a fragrance composition according to the invention and for 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol even.
Der Erfindung liegt u. a. die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass sich die Verbindung 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1 -propanol als Riechstoff eignet.The invention is u. a. based on the surprising finding that the compound 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is suitable as a fragrance.
Die Strukturformel von 2, 2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1 -propanol ist nachfolgend wiedergegeben:The structural formula of 2, 2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is shown below:
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Die Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.The compound is not yet described in the literature.
Es wurde insbesondere gefunden, dass sich 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1- propanol hervorragend zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer muguetartigen Geruchsnote eignet. Die Tatsache, dass die Verbindung einen ausdrucksstarken muguetartigen Geruch aufweist, ist besonders überraschend, da sie sich (a) strukturell recht deutlich von bekannten Substanzen mit Muguet- Geruch unterscheidet, während (b) die strukturell wohl ähnlichste bekannte Verbindung keinen muguetartigen Geruch besitzt. Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte aromatische und cycloaliphatische Alkohole und Aldehyde mit Muguetcharakter. (Quelle: K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Com- mon Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001, sowie Compendium Perfumery Ingredients Firmenich 2004 und Perfumers Compendi- um Symrise 2004).It has been found, in particular, that 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is outstandingly suitable for imparting, modifying and / or enhancing a muguet-like odor note. The fact that the compound has an expressive muguet-like odor is particularly surprising as it (a) differs structurally quite clearly from known substances with Muguet odor, while (b) the structurally probably most similar known compound has no muguetartigen smell. Table 1 below shows exemplary selected aromatic and cycloaliphatic alcohols and aldehydes Muguetcharakter. (: Rd K. Bauer, D. Garbe and H. Surbourg, com- mon Fragrance and Flavor Materials, 4 Ed, Wiley-VCH, Weinheim 2001, and Compendium Perfumery Ingredients Firmenich in 2004 and Perfumers Compendium Symrise 2004 Source..) ,
Tabelle 1 :Table 1 :
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- A -
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- A -
Im Gegensatz zu den Muguet-Riechstoffen mit aromatischen Strukturen besitzt die erfindungsgemäße Substanz einen cycloaliphatischen Ring und eine Hydro- xyfunktionalität. Von den cycloaliphatischen Verbindungen wiederum unterscheidet sie sich durch die Anwesenheit nur einer Seitenkette, die überdies eine ande- re Struktur besitzt.In contrast to the Muguet fragrances with aromatic structures, the substance according to the invention has a cycloaliphatic ring and a hydroxy functionality. Of the cycloaliphatic compounds in turn, it differs by the presence of only one side chain, which also has a different structure.
Die bereits bekannte Substanz, die 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol strukturell am nächsten kommt, ist folgende:The already known substance structurally closest to 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is the following:
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Ihre sensorischen Eigenschaften, beschrieben in WO 01/04253 A1, werden je- doch als grün, fruchtig und rosig beschrieben. Somit war es besonders überraschend, dass der erfindungsgemäße Alkohol eine muguetartige Geruchsnote aufweist.However, their sensory properties, described in WO 01/04253 A1, are described as being green, fruity and rosy. Thus, it was particularly surprising that the alcohol according to the invention has a muguet-like odor note.
Die besonderen olfaktorischen Eigenschaften und die hervorragenden stofflichen Eigenschaften, wie Löslichkeit in üblichen kosmetischen Lösungsmitteln, Kompa- tibilität mit üblichen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, etc., sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der Verbindung unterstreichen die besondere Eignung der erfindungsgemäßen Verbindung für die genannten Einsatzzwecke.The particular olfactory properties and the outstanding material properties, such as solubility in customary cosmetic solvents, compatibility with customary further constituents of such products, etc., as well as the toxicological safety of the compound emphasize the particular suitability of the compound according to the invention for the stated purposes.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoff kom Positionen bzw. parfümierte Artikel, die eine Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthal- ten, die ausreicht, eine muguetartige Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.Particular preference is given to fragrance compositions according to the invention or perfumed articles containing an amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol which is sufficient to impart, modify and / or enhance a muguet-like odor note.
Eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wird vorzugsweise nach einem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt, in dem 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1- propanol mit üblichen weiteren Bestandteilen einer Riechstoffkomposition ve r- mischt wird, wobei das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt wird, also in einer Menge, die ausreicht, um in der Riechstoff kom position eine Muguet-Geruchsnote (a) zu vermitteln oder (b) zu modifizieren und/oder zu verstärken (im Vergleich mit einer Mischung der sonsti- gen Bestandteile).An odoriferous substance composition according to the invention is preferably prepared by a process according to the invention in which 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is mixed with customary further constituents of a fragrance composition. is mixed, wherein the 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is used in a sensory effective amount, that is, in an amount sufficient to provide in the fragrance kom position a Muguet odor note (a) or (b) to modify and / or enhance it (compared to a mixture of the other ingredients).
Muguetartige Geruchsnoten werden in vielfältigen Parfümkompositionen eingesetzt, z. B. in Blumenduft-Themen. Das untenstehende Beispiel 1 eines „Weiße Blumen"-Duftthemas demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.Muguet-like odor notes are used in a variety of perfume compositions, eg. B. in flower scent themes. Example 1, below, of a "white flower" fragrance topic demonstrates in an illustrative manner the olfactory effect of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
Die Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol erfolgt vorzugsweise ausgehend von (i) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol oder (ii) 2,2-Dimethyl-3- phenyl-1-propanal (siehe hierzu Beispiel 2, unten) durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoffgas in einem Autoklaven gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen:The preparation of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is preferably carried out starting from (i) 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanol or (ii) 2,2-dimethyl-3-phenyl 1-propanal (see Example 2, below) by catalytic hydrogenation with hydrogen gas in an autoclave according to the following reaction equations:
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Die verwendeten Drücke liegen dabei zwischen 30 bis 250 bar, vorzugsweise zwischen 60 und 150 bar, die Temperaturen im Bereich von 50 bis 250°C, vorzugsweise im Bereich von 100 bis 2000C, und hängen dabei im wesentlichen vom verwendeten Katalysatorsystem ab. Aus der Literatur (P. N. Rylander Cata- lytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979; Robert L. Augustine Heterogeneous Catalysis for the Synthetic Chemist, Marcel Dekker Verlag, 1995) sind eine Vielzahl homogener oder heterogener Katalysatorsysteme bekannt, mit denen in einem Prozessschritt (i) eine Kernhydrierung im FaIIe des 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanols oder (ii) eine Kernhydrierung und Carbonylhydrierung im Falle des 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanals durchgeführt werden kann. Die heterogenen Katalysatorsysteme bestehen beispielsweise aus Raney-Nickel oder aus Ruthenium, Platin oder Palladium auf bestimmten Trä- germaterialien. Als vorteilhafte Trägermaterialen seien Aktivkohle, Kohle, Aluminiumoxide, Metalloxide, Kieselgele, Zeolithe, Tone, Tongranulate oder amorphe Aluminiumsilicate genannt. Bevorzugte Katalysatoren sind Rhodium und Ruthenium, bevorzugtes Trägermaterial ist Aktivkohle. Die Hydrierung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können dabei z. B. bestimmte gesättigte Alkohole, vorzugsweise iso-Propanol, eingesetzt werden.The pressures used are between 30 to 250 bar, preferably between 60 and 150 bar, the temperatures in the range of 50 to 250 ° C, preferably in the range of 100 to 200 0 C, and depend essentially on the catalyst system used. Numerous homogeneous or heterogeneous catalyst systems are known from the literature (PN Rylander Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979; Robert L. Augustine Heterogeneous Catalysis for the Synthetic Chemist, Marcel Dekker Verlag, 1995) in a process step (i) a nuclear hydrogenation in FaIIe of 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanol or (ii) a ring hydrogenation and carbonyl hydrogenation in the case of 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanals can be performed. The heterogeneous catalyst systems consist for example of Raney nickel or of ruthenium, platinum or palladium on certain carrier materials. Activated charcoal, coal, aluminum oxides, metal oxides, silica gels, zeolites, clays, clay granules or amorphous aluminum silicates may be mentioned as advantageous support materials. Preferred catalysts are rhodium and ruthenium, preferred carrier material is activated carbon. The hydrogenation can be carried out with or without solvent. As a solvent z. B. certain saturated alcohols, preferably iso-propanol, are used.
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol kann beispielsweise aus 2,2-Dimethyl-3- phenyl-1-propanol durch Kernhydrierung mit Ru/Aktivkohle (Ruthenium auf Aktivkohle; Ru-Gehalt 5 Gew.-%, bezogen auf den trockenen Katalysator; Wassergehalt: ca. 50 Gew.-%) in iso-Propanol bei bis zu 170°C und 70 bar Druck an Was- serstoffgas hergestellt werden.2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol can be obtained, for example, from 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanol by nuclear hydrogenation with Ru / activated carbon (ruthenium on activated carbon; Ru content 5% by weight) to the dry catalyst; water content: about 50% by weight) in isopropanol at up to 170 ° C. and 70 bar pressure on hydrogen gas.
Alternativ kann 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol durch Reduktion nach literaturbekannten Verfahren (Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4. Ed. , John Wiley and Sons, 1992 und Richard C. Larock Comprehensive Organic Transformations: A Guide to functional Group Preparations, VCH Verlag, 1989) von 3-Cyclohex-3-enyl-2,2-dimethyl-1-propanal, welches wiederum z. B. durch Bisalkylierung nach gängigen Methoden (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben) aus 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal gebildet werden kann, hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol besteht in der Carbonylreduktion von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanal nach literaturbekannten Verfahren (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben). Die Darstellung von 3- Cyclohexyl-2,2-dimethyl-1-propanal kann beispielsweise aus 3-Cyclohex-3-enyl- 1-propanal durch Reduktion der olefinischen Doppelbindung (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben) nach gängigen Methoden und anschließender Bisalkylierung unter oben genannten Bedingungen erfolgen. Vergleiche die nach- folgenden Reaktionsschemata, welche Synthesen betreffen, die von 3-Cyclohex- 3-enyl-1-propanal ausgehen.Alternatively, 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol can be prepared by reduction according to methods known from the literature (Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4th Ed., John Wiley and Sons, 1992 and Richard C. Larock Comprehensive Organic Transformations: A Guide to functional Group Preparations, VCH Verlag, 1989) of 3-cyclohex-3-enyl-2,2-dimethyl-1-propanal, which in turn z. B. by bisalkylation by conventional methods (Jerry March and Richard L. Larock, see above) can be formed from 3-cyclohex-3-enyl-1-propanal, can be prepared. Another possibility for the preparation of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol consists in the carbonyl reduction of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanal by literature methods (Jerry March and Richard L. Larock, see above). The preparation of 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1-propanal, for example, from 3-cyclohex-3-enyl-1-propanal by reduction of the olefinic double bond (Jerry March and Richard L. Larock, see above) by conventional methods followed by bisalkylation under the conditions mentioned above. Compare the following following reaction schemes which relate to syntheses starting from 3-cyclohex-3-enyl-1-propanal.
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Alternativ kann die Synthese des 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in zwei Schritten erfolgen, beginnend mit einer Alkylierungsreaktion von Isobutyraldehyd mit Cyclohexylmethylchlorid, Cyclohexylmethylbromid, Cyclohexylmethyliodid oder Cyclohexylmethyltosylat und abschließend mit einer Reduktion der Carbo- nylfunktion nach oben genannten Methoden (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben), siehe das nachfolgende Reaktionsschema.Alternatively, the synthesis of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol can be carried out in two steps, starting with an alkylation reaction of isobutyraldehyde with cyclohexylmethyl chloride, cyclohexylmethylbromide, cyclohexylmethyliodide or cyclohexylmethyltosylate and finally with a reduction of the carbonyl function according to the above-mentioned methods (Jerry March and Richard L. Larock, supra), see the reaction scheme below.
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X = Cl, Br, I, OTos
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X = Cl, Br, I, OTos
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Riechstoffmischungen und Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungmittel verdünnt, für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propy- lenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, I- sopropylmyristat usw.Fragrance mixtures and perfume oils containing 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent, for perfuming. Suitable solvents are, for. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerin, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, etc.
Für manche Anwendungen ist es vorteilhaft, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1- propanol enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen) an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.For some applications, it is advantageous to use 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol-containing perfume oils (perfume mixtures) adsorbed on a carrier, which is suitable both for a fine distribution of the fragrances in Product as well as providing controlled release during use. Such carriers may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc., or organic materials such as woods, cellulosic based materials, sugars or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen) mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplex oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-)Produkt hinzufügen.For other applications, it is advantageous to use perfume oils (perfume mixtures) containing 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, microencapsulated, spray-dried, as an inclusion complex or as an extrusion product and in this form to be perfumed (pre-). Add product.
Die Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch sogenanntes „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.The properties of perfume oils modified in this way are in some cases further optimized by so-called "coating" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, to which end preferably waxy plastics such as polyvinyl alcohol are used.
Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden E- mulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.The microencapsulation of the perfume oils can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, e.g. made of polyurethane-like substances or soft gelatin. The spray-dried perfume oils can be prepared, for example, by spray-drying a perfume oil-containing emulsion or dispersion, it being possible to use as starches modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums. Inclusion complexes can e.g. by incorporating dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced. Extrusion products can be made by fusing the perfume oils with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol, done.
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen) können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in sonstiger modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z.B. Parfüm- Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülem, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendes-infektionsmitteln sowie von Luftverbesse- rem in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-öl- und vom Wasser-in- öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnen schutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und - lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverfor- mungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes oder Produkten der dekorativen Kosmetik.Perfume oils (perfume mixtures) containing 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol can be used in concentrated form, in solutions or in another modified form for the preparation of, for example, perfume extracts, perfume oils, toilet waters, shaving waters , Eau de Colognes, Pre-shave products, splash colognes and perfumed refreshing wipes, as well as the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners , liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment agents such as bleaches, soaking and stain removers, fabric softeners, laundry soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners in liquid, gel or solid support, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes , Floor waxes, shoe creams and personal care products such as solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, cosmetic emulsions of oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil L-in-water type such as skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions After shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products such as hair sprays, hair gels, hair lotions, hair rinses, permanent and semipermanent hair dyes, hair formers such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such as eg underarm sprays, roll-ons, deodorants, deodorants or decorative cosmetics.
In Parfümöl-Kompositionen (= Riechstoffmischungen) liegt die eingesetzte Menge von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol üblicherweise im Bereich von 0,001 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Parfümöl-Komposition.In perfume oil compositions (= perfume mixtures), the amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol used is usually in the range of 0.001 to 70 wt .-%, preferably 0.05 to 50 wt .-% and especially preferably 0.5 to 25 wt .-%, based on the total perfume oil composition.
Zutaten, mit denen 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol kombiniert werden können, sind beispielsweise:Ingredients with which 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol can be combined are, for example:
Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, anit- bakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungs- hemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, anti- mikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, ober- flächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtig keitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, ab- schleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Ver- dickungsmittel, Vitamine, öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxy- fettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosi- va, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.Preservatives, abrasives, anti-acne agents, anti-aging agents, anti-bacterial agents, anticellulitic agents, antidandruff agents, anti-inflammatory agents anti-irritants, anti-irritants, anti-irritants, anti-microbial agents, antioxidants, astringents, antiperspirants, antiseptics, antistatic agents, binders, buffers, excipients, chelating agents, cell stimulants, cleansing agents, skin care agents, depilatories, surface-active substances, deodorants Agents, antiperspirants, emollients, emulsifiers, enzymes, essential oils, fibers, film formers, fixatives, foaming agents, foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents, gelling agents, hair care products, hair styling agents, hair relaxers, moisturizing agents, moisturizers Substances, moisturizing substances, bleaching agents, restorers, stain removers, optically brightening agents, impregnating agents, soil repellents, friction reducing agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifiers, plasticizing agents, covering agents, polishes, brighteners, polymers, powders, proteins, moisturisers, abrasives, slilcones, skin soothing agents, skin cleansers, skin care agents, skin-healing agents, skin lighteners, skin-protecting agents, skin softeners, cooling agents, skin-cooling agents Agents, warming agents, skin warming agents, stabilizers, UV absorbers, UV filters, detergents, fabric softeners, suspending agents, skin tanning agents, thickeners, vitamins, oils, waxes, fats, phospholipids, saturated fatty acids, monounsaturated or polyunsaturated Fatty acids, α-hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids, plasticizers, dyes, color protectants, pigments, anti-corrosive substances, flavors, fragrances, fragrances, polyols, surfactants, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Riechstoffmischungen. Die Verbindung kann dabei als Einzelstoff oder mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert in einer zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unter- schiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Parfümkompositionen (als spezielle Riechstoffmischungen) kombinieren. Beispiele für Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäße Verbindung vorteilhaft kombiniert werden kann, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley- VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:Because of its olfactory properties, 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is outstandingly suitable for use in perfume mixtures. The compound can be used as a single substance or combined with a variety of other fragrances in a variety of products. Particularly advantageously, the compound can be combined with other fragrances in different, different proportions to novel perfume compositions (as a special fragrance mixtures). Examples of fragrances with which the compound of the invention can be advantageously combined, are found, for. In S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, Selbstverlag or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. The following may be mentioned:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angel icawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;ambergris tincture; Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil;
Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätte- röl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl;Basil oil; Tree Moss -Absolue; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Bucco blotter oil; Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom;
Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedemblätteröl;Cascarillaöl; cassia; Cassie absolute; Beaver-absolue; Cedemblätteröl;
Cedemholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl;Cedemholzöl; cistus; citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl;
Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl;Coriander oil; costus root; Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de Brouts absolute; Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil;
Eucalyptus-citriodora-öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl;Eucalyptus citriodora oil; eucalyptus oil; Fennel oil; Pine needle oil; galbanum;
Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjun- balsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue;Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil; guaiac wood; gurjun balsam; Gurjung balsam oil; Helichrysum absolute; Helichrysumöl; Ginger oil; Iris root absolute;
Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labda- numöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ;Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; Labdanum oil; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute; Lavandin oil;
Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert;Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil;
Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majo- ranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskömeröl; Mo- schustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;Pressed lime oil; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl; Majranan oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Moschuskömeröl; Musk tincture; Clary sage oil; nutmeg; Myrrh absolute; Myrrh oil;
Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanu- möl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl;myrtle; Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; Olibanum oil; Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil;
Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Pe- titgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Ro- senholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka- Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Y- sopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;patchouli oil; perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petrolatum oil; Peppermint oil; Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil; Rosemary oil; Sage oil Dalmatian; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree-oil; turpentine; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract; Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil; Wintergreen oil; ylang oil; Y-sopoil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Cary- ophyllen; Cedren; Famesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;Individual fragrances from the group of hydrocarbons, such as e.g. 3-carene; α-pinene; beta-pinene; α-terpinene; γ-terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; Caryophyllene; cedrene; Famesen; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octa- nal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2- Methyl nonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10- Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2J6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3- hexen;the aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; heptanal; Octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10- undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2 J 6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;the aliphatic ketones and their oximes, e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3- Octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3- Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien- säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;the aliphatic sulfur-containing compounds such as 3-methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthene-8-thiol; the aliphatic nitriles such as 2-nonenitrile; 2-Undecensäurenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-dimethyl-2,6-octadienitrile; 3,7-dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3- Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octy- lacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbu- tyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisova- lerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Me- thyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;4- Methyl-2-pentyl-crotonat;the ester of aliphatic carboxylic acids, e.g. (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; Octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; Butyl butyrate, Isoamylbutyrate; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethyl isovalerate; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; Methyl-2-octinat; Methyl 2-noninate; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl 3,7-dimethyl-2,6-octadienoate; 4-methyl-2-pentyl crotonate;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Famesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6- octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;the acyclic terpene alcohols such. Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1, 5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronel- IaI; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;the acyclic terpene aldehydes and ketones such. B. Geranial; neral; Citronella IaI; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8- Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on; 1.SAβ^δa-Hexahydro-i , 1 ,5,5-tetrannethyl-2l-l- 2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastignnatrien-3-on; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedemholzöl (Methylcedrylketon);the cyclic terpene alcohols such. Menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; Isobomeol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates; the cyclic terpene aldehydes and ketones such. Eg menthone; Isomenthone; 8-mercaptomenthan-3-one; carvone; camphor; fenchon; alpha-ionone; beta-ionone; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-isomethyl-ionone; alpha-lron; alpha-damascone; beta-damascone; beta Damascenon; delta-damascone; gamma-damascone; 1- (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl) -2-butene-1-one; 1.SAβ ^ δa-hexahydro-i, 1,5,5-tetrannethyl-2l-l-2,4a-methanonaphthalene-8 (5H) -one; 2-methyl-4- (2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; Nootkatone; Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastignnatrien-3-one; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetylated cedar wood oil (methyl cedryl ketone);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; S-Isocamphylcyclohexanol; 2,6J9-Trimethyl-Z2JZ5,E9- cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;the cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; S-isocamphylcyclohexanol; 2.6 J 9-trimethyl-Z2 J Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3,3-the cycloaliphatic alcohols, e.g. alpha, 3,3-
Trimethylcyclohexylmethanol; 1 -(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2- buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2J2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5- (2J2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2J2,3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 3J3-Dimethyl-5-(2J2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 1 -(2J2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6-Trimethyl- cyclohexyl)hexan-3-ol;trimethylcyclohexylmethanol; 1 - (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-butene-1-ol; 2-ethyl-4- (2 J 2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2 J 2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2 J 2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3 J 3-dimethyl-5- (2 J 2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1 - (2 J 2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1 - (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1 , 1 -Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymetho- xy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-the cyclic and cycloaliphatic ethers such as e.g. cineol; cedryl methyl ether; cyclododecyl; 1,1-dimethoxycyclododecane; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-
Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;Tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1, 5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2J2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2- Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-cis-2- penten-1 -yl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl- 4-cyclopentadecenon; S-Methyl-δ-cyclopentadecenon; 3-the cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2 J 2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2 pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentene-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentene-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; S-methyl-δ-cyclopentadecenone; 3
Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetrannethylcyclohexanon; 4- tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-i-on; 6,7-Dihydro-1, 1 ,2,3,3- pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1 -on; 9-Cycloheptadecen-i -on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetrannethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-i-one; 6,7-dihydro-1,1,3,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecene-i -one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2J6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4- methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1 -yl)-3- cyclohexencarbaldehyd;the cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2 J 6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 2,2-Dimethyl-1 -(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-1 -propanon; 1 -(5,5-Dimethyl- 1 -cyclohexen-1 -yl)-4-penten-1 -on; 2,3,8,8-Tetramethyl-i ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro- 2-naphtalenylmethylketon; Methyl^β.iO-trimethyl^S.Θ-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;the cycloaliphatic ketones such. B. 1- (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1 - (2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-yl) -1-propanone; 1 - (5,5-dimethyl-1-cyclohexene-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl ^ β.iO-trimethyl ^ S.Θ-cyclododecatrienylketon; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-the ester of cyclic alcohols, e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-
Pentylcyclohexylacetat; S.S.S-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4- ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano- Sa^.S.Θ.Zya-hexahydro-S, bzw. 6-indenylacetat; ΛJ-Methano-3a,Λ,5,6JJa- hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;pentylcyclohexyl acetate; S.S.S-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-Sa ^ .S.Θ.Zya-hexahydro-S, or 6-indenyl acetate; ΛJ-methano-3a, Λ, 5,6J-hexahydro-5, and 6-indenylpropionate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl isobutyrate, respectively; 4,7-Methanooctahydro-5, or 6-indenyl acetate;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.I-Cyclohexylethylcrotonat;the ester of cycloaliphatic alcohols such as I-cyclohexylethyl crotonate;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetrannethyl-2- cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;the esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. For example, allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetrannethyl 2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2- Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1 -methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3- Phenyl-2-propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanol;the araliphatic alcohols, e.g. benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propene-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1 - (4-isopropylphenyl) ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids, e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl butyrate; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyd- dimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylace- tal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4J4aJ5J9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5J9b-Tetrahydro-2J4- dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin;the araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; Phenylacetaldehyde dimethylacetal; phenylacetaldehyde; Hydratropaldehyde dimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4 J 4a J 5 J 9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5 J 9b-tetrahydro-2 J 4-dimethylindo [1, 2-d] -m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenyla- cetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;the aromatic and araliphatic aldehydes such. B. benzaldehyde; Phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-Methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamic aldehyde; alpha-butylcinnamaldehyde; alpha-amyl cinnamic aldehyde; alpha-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4- dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2- Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 ,1 ^S.S.Θ-Hexamethyl-S-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1 - dimethyl-4-indanylmethylketon; 1 -[2,3-dihydro-i , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 - methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'- hexamethyl-2-acetonaphthon;the aromatic and araliphatic ketones such as e.g. acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1, 1 → S.S.-hexamethyl-S-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1 - [2,3-dihydro-i, 1, 2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8', 8'-hexamethyl-2-acetonaphthone;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methyl benzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phe- nylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoa- mylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsa- licylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3- phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;the aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters, e.g. benzoic acid; phenylacetic acid; Methyl benzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethyl cinnamate; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; Isoamylsalicylate; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; Benzyl salicylate; phenylethyl; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-i ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;the nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-i, 3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone;
Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-methyl-5-phenylpentanenitrile; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate;
Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Schiff bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-
Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-Methyl 3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-
Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;Butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;the phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3- on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4- on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;the heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4- Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4-Methyl-1,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1 ,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16-olid; 10-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; 11-Oxa- 1 ,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.the lactones, e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; cis and trans-11-pentadecene-1, 15-olide; cis- and trans-12-pentadecene-1, 15-olide; 1, 16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 11-oxa-1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecandioat; coumarin; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.
In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des erfindungsgemäßen 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol vorzugsweise 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.%, bezogen auf die gesamte Parfümkomposition.In perfume compositions, the amount of the 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol according to the invention is preferably 0.01 to 99.9% by weight, preferably 0.1 to 90% by weight and particularly preferably 0.5 to 70 % By weight, based on the total perfume composition.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.The invention will be explained in more detail by way of examples.
Beispiel 1 : Parfümkomposition mit 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol („Weiße Blumen"-Duftthema) Example 1: Perfume Composition with 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol ("White Flower" Fragrance Theme)
A BA B
Gew.-%Wt .-%
Benzylacetate 60.00Benzyl acetates 60.00
Citronellylacetate 60.00Citronellylacetate 60.00
Cyclamen aldehyde 20.00Cyclamen aldehyde 20.00
Dipropylenglykol 55.00Dipropylene glycol 55.00
Ethyl acetoacetate 0.2VP 5.00Ethyl acetoacetate 0.2VP 5.00
Ethyl Linalool 40.00Ethyl Linalool 40.00
Florol 30.00Florol 30.00
Globanone 100P. 180.00Globanone 100P. 180.00
Hedione 140.00Hedione 140.00
Hexenyl Salicylate cis-3 10.00Hexenyl Salicylate cis-3 10.00
Hivertal 5.00Hivertal 5.00
Hydratropic aldehyde 10% DPG 5.00Hydratropic aldehyde 10% DPG 5.00
Isodamascone 10% DPG 5.00Isodamascone 10% DPG 5.00
Isomuscone 40.00Isomuscone 40.00
Jacinthaflor 10.00Jacinthaflor 10.00
Jasmone eis 10% DPG 20.00Jasmone ice 10% DPG 20.00
Linalool Synth. 50.00Linalool synth. 50.00
Linalyl acetate Synth. 30.00Linalyl acetate synth. 30.00
Methyl Benzoate 10% DPG 20.00Methyl Benzoate 10% DPG 20.00
Methyl Cresol para 10% DPG 10.00Methyl Cresol para 10% DPG 10.00
Methyl lonone 5.00 Nerol 20.00Methyl ionone 5.00 Nerol 20.00
Phenyl Propyl Aldehyde 5.00Phenyl propyl aldehydes 5.00
Phenylethyl alcohol 80.00Phenylethyl alcohol 80.00
Tetrahydrogeraniol 10.00Tetrahydrogeraniol 10.00
Vanillin extra 10% DPG 5.00Vanilla extra 10% DPG 5.00
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol 80.00 02,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol 80.00 0
Dipropylenglykol 0 80.00Dipropylene glycol 0 80.00
Gesamt 1000.00 1000.00Total 1000.00 1000.00
Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition A: blumig, Muguet.Odor description of the perfume composition A: flowery, Muguet.
(A: erfindungsgemäße Komposition; B: Basis-Riechstoff-Komposition, Gewichtsanteile wie bei A, sofern nicht anders angegeben)(A: composition according to the invention, B: basic perfume composition, parts by weight as in A, unless stated otherwise)
Nach Meinung der Parfümeure bekommt die Riechstoffkomposition durch den Zusatz von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol im Vergleich mit der Basis- Riechstoff-Komposition B eine blumigere Note mit Muguet-Charakter, obwohl keine der oben in Tabelle 1 erwähnten klassischen Muguet-Noten vorhanden ist. Der Eindruck von Blumigkeit wird erheblich verstärkt. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl- 1-propanol fügt sich gut in die Komposition ein. Es verleiht der Komposition einen gewissen Glanz, rundet sie ab und verleiht ihr Natürlichkeit. Außerdem besitzt 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol eine starke fixierende Wirkung. Beispiel 2: Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanolIn the opinion of the perfumers, the perfume composition is given a more flowery note of Muguet character by the addition of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in comparison with the basic perfume composition B, although none of those mentioned above in Table 1 classic Muguet notes is present. The impression of flowery is greatly enhanced. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol blends well into the composition. It gives the composition a certain shine, rounds it off and gives it a natural look. In addition, 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol has a strong fixing effect. Example 2: Preparation of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0001
In einem Autoklaven mit Tefloneinsatz (250 ml_, Fa. Berghof) wurden 60 g (0.37 mol) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol ( Symrise, Germany) in iso-Propanol vorgelegt und die Lösung mit 2 g Ru/C (Ruthenium auf Aktivkohle; Ru-Gehalt 5 Gew.-%, bezogen auf den trockenen Katalysator; Wassergehalt: ca. 50 Gew.-%) versetzt. Die Hydrierung des Gemisches wurde anschließend bei 170 0C und mit einem Druck von bis zu 70 bar an Wasserstoffgas durchgeführt. Nach Abbruch der Hydrierung wurde der Katalysator über Talkum abfiltriert und das Rohprodukt nach der Befreiung vom Lösungsmittel mit Hilfe einer Kugelrohrdestillation aufgereinigt. Es wurden 59 g (0.35 mol) 3-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-propan-1-ol als farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit erhalten.In an autoclave with Teflon (250 ml_, Berghof) 60 g (0.37 mol) of 2,2-dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol (Symrise, Germany) were presented in iso-propanol and the solution with 2 g Ru / C (ruthenium on activated carbon, Ru content 5 wt .-%, based on the dry catalyst, water content: about 50 wt .-%). The hydrogenation of the mixture was then carried out at 170 0 C and at a pressure of up to 70 bar of hydrogen gas. After termination of the hydrogenation, the catalyst was filtered off via talc and the crude product purified after liberation from the solvent by means of a Kugelrohr distillation. There were obtained 59 g (0.35 mol) of 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-propan-1-ol as a colorless to slightly yellowish liquid.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3, TMS): 0.88 (s, 6H), 0.90-1.04 (m, 2H), 1.05-1.37 (m, 4H), 1.12 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 1.56-1.73 (m, 5H), 2.22 (bs, OH), 3.28 (s, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS): 0.88 (s, 6H), 0.90-1.04 (m, 2H), 1.05-1.37 (m, 4H), 1.12 (d, J = 5.0 Hz, 2H) , 1.56-1.73 (m, 5H), 2.22 (bs, OH), 3.28 (s, 2H).
13C-NMR (400 MHz, CDCI3, TMS): 24.3 (2xq), 26.3 (t), 26.6 (2xt), 33.6 (d), 35.8 (S), 36.0 (2xt), 46.2 (t), 72.4 (t). 13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS): 24.3 (2xq), 26.3 (t), 26.6 (2xt), 33.6 (d), 35.8 (S), 36.0 (2xt), 46.2 (t), 72.4 (t).
MS (m/z, %): 41(35), 43(13), 55(82), 57(52), 69(24), 83(100, b.p.), 97(30), 123(7), 139(62), 152(<1), 155(<1), 170(<1, M+*)MS (m / z,%): 41 (35), 43 (13), 55 (82), 57 (52), 69 (24), 83 (100, bp), 97 (30), 123 (7) , 139 (62), 152 (<1), 155 (<1), 170 (<1, M + * )
Beispiele 3-5:Examples 3-5:
Die im Vergleich zu bisherigen Marktprodukten besseren anwendungstechnischen Eigenschaften von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol werden nachfolgend an einigen Beispielen verdeutlicht: Beispiel 3: Vermitteln einer Muguet-NoteThe better performance properties of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol compared to previous market products are illustrated below by a few examples: Example 3: Transferring a Muguet Note
Das Vermitteln einer Muguet-Note in einem Eau de Toilette (EdT) und in einem Antiperspirant (AP) - Stick wurde im Vergleich zu Majantol und Muguetalkohol (siehe jeweils oben Tabelle 1) von einem Panel auf einer Skala von 0 (keine Muguet-Note) bis 6 (sehr starke Muguet-Note) bewertet:The mediation of a Muguet note in an Eau de Toilette (EdT) and in an Antiperspirant (AP) stick was compared to Majantol and Muguet alcohol (see Table 1 above) from a panel on a scale of 0 (no Muguet rating ) to 6 (very strong Muguet rating):
Figure imgf000023_0001
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Die erfindungsgemäße Verbindung erwies sich demnach als überlegen.The compound of the invention was therefore found to be superior.
Beispiel 4:Example 4:
Gesucht werden - insbesondere für die Parfümierung von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos, Waschmittel oder Weichspüler - hau- fig Riechstoffmischungen mit einer Muguet-Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming (Geruch aus einer wässrigen Tensidlösung) aufweisen sollen. Auch insoweit wurde 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol deshalb in einem direkten Performance-Test mit Majantol und Muguetalkohol verglichen (Panel-Bewertung wie oben):We are looking for - especially for the perfuming of surfactant-containing formulations, such as shampoos, detergents or softeners - home- Fragrance mixtures with a top Muguet note, which at the same time should have a pronounced blooming (smell from an aqueous surfactant solution). Also in this respect, 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol was therefore compared in a direct performance test with Majantol and Muguetalkohol (panel rating as above):
Figure imgf000024_0001
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Die erfindungsgemäße Verbindung erwies sich also als überlegen. Beispiel 5:The compound of the invention thus proved to be superior. Example 5:
Eine weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung an Riechstoffmischungen für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. 2,2-Dimethyl- 3-cyclohexyl-i-propanol zeichnet sich, insbesondere für einen blumigen Riechstoff, durch ein hohes Aufziehvermögen (Eigenhaftung auf einem Substrat) und eine hohe Substantivität (Fähigkeit aus einer, meist wässrigen, Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch- oder Spülvorgang auf einem Substrat zu verbleiben) aus. Dieser Effekt zeigt sich insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z.B. Wolle, Baumwolle, Leinen, synthetische Fasern). Auch hier wurde ein Performance-Test (s. o.) durchgeführt:Another important application-related requirement of perfume mixtures for surfactant-containing products is their substantivity towards or retention on the substrate, in particular hair or textile fibers. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-i-propanol stands out, in particular for a flowery fragrance, by a high Aufziehvermögen (self-adhesion to a substrate) and a high substantivity (ability from a, usually aqueous phase out aufzie auf a substrate or even after a washing or rinsing process to remain on a substrate) from. This effect is particularly evident on substrates such as skin, hair and textile fibers (e.g., wool, cotton, linen, synthetic fibers). Here, too, a performance test (see above) was carried out:
Weichspüler:Fabric softener:
Jeweils 40 g eines Weichspülers (3-fach Konzentrat, 94% Trinkwasser, 5,5% Quartäre Ethanolaminester (Esterquats; Quartemarγ ammonium methosulfate), 0,2% Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid (Preventol® R50 , Bayer AG) und 0,3% einer blauen Farbstoff-Lösung) wurden mit 0,5 g einer 50%igen Lösung a) der erfindungsgemäßen Substanz 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, b) Ma- jantol und c) Muguetalkohol jeweils in Isopropylmyristat gut vermischt und 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Der pH-Wert des Weichspülerkonzentra- tes liegt typischerweise im Bereich 2 - 3. Anschließend wurden jeweils drei Handtücher aus Baumwolle und drei Handtücher aus Mischgewebe bei 400C in Waschmaschinen (Hersteller: Miele) zuerst mit 80 g eines unparfümierten Standardwaschpulvers und nachfolgend separat mit den zu untersuchenden Weich- spülern gewaschen.Each 40 g of a fabric conditioner (3-fold concentrate, 94% drinking water, 5.5% quaternary ethanolamine ester (Esterquats; Quartemar ammonium ammonium methosulfate), 0.2% Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid (Preventol ® R50, Bayer AG) and 0.3% of a blue dye Solution) were mixed well with 0.5 g of a 50% strength solution a) of the substance 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol according to the invention, b) mannanol and c) muguetalcohol each in isopropyl myristate and 24 hours stored at room temperature. Tes the pH of the Weichspülerkonzentra- is typically in the range 2 - 3. Then, three cotton towels and three towels made of mixed fabric at 40 0 C in washing machines (manufactured by Miele) first with 80 g of an unperfumed standard washing powder and separately below with Washed to the examined Weichspülern.
Die so erhaltene feuchte Wäsche wurde für 24 Stunden auf der Leine getrocknet. Die geruchliche Evaluierung der feuchten und trockenen Handtücher ergab, dass die erfindungsgemäße Substanz eine deutlich höhere Duftintensität aufwies. Shampoo:The wet laundry thus obtained was dried on a leash for 24 hours. The odor evaluation of the wet and dry towels showed that the substance according to the invention had a significantly higher intensity of scent. Shampoo:
Jeweils 30 g eines Shampoos (20% Plantacare® PS 10 (Cognis GmbH, Na- Laureth sulfat und Laurylglycosid), 2% Natriumchlorid, 1,3% Citronensäure, 0,5% Dragocid® Liquid (Symrise GmbH & Co. KG, Mischung von Phenoxyethanol, Me- thyl-, Ethyl- Propyl - und Butylparaben), 76,2% Wasser) wurden mit 0,3 g einer 50%igen Lösung a) der erfindungsgemäßen Substanz 2,2-Dimethyl-3- cyclohexyl-1-propanol, b) Majantol und c) Muguetalkohol jeweils in Isopropylmy- ristat gut vermischt und die Shampoos 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Der pH-Wert des Shampoos lag bei etwa 6. Anschließend wurde jeweils eine 20 g - Haarsträhne (Echthaar) mit 1 g des jeweiligen Shampoos, welches in 2 g Wasser aufgeschäumt wurde, für 1 Minute separat von Hand gewaschen. Zum Schluss wurden beide Haarsträhnen separat 30 Sekunden unter 30°C warmem Wasser ausgespült.30 g of a shampoo (20% Plantacare ® PS 10 (Cognis GmbH, sodium laureth sulfate, and lauryl glycoside), 2% sodium chloride, 1.3% citric acid, 0.5% Dragocid ® Liquid (Symrise GmbH & Co. KG, mix of phenoxyethanol, methyl, ethyl-propyl- and butylparaben), 76.2% of water) were mixed with 0.3 g of a 50% strength solution a) of the substance 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1 according to the invention. Propanol, b) Majantol and c) Muguetalkohol well mixed in isopropyl myristate and the shampoos stored for 24 hours at room temperature. The pH of the shampoo was about 6. Subsequently, each 20 g - strand of hair (human hair) with 1 g of the respective shampoo, which was foamed in 2 g of water, washed separately for 1 minute by hand. Finally, both strands of hair were rinsed separately for 30 seconds under 30 ° C warm water.
Die so erhaltenen feuchten Haarsträhnen wurde für 1 Minute mit einem elektri- sehen Haartrockner auf mittlerer Stufe getrocknet. Die geruchliche Evaluierung der feuchten und trockenen Haarsträhnen ergab, dass die erfindungsgemäße Substanz 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol sowohl auf feuchtem als auch auf trockenem Haar intensiver wahrgenommen wird.The wet strands of hair thus obtained were dried for 1 minute with an electric mid-stage hairdryer. The odor evaluation of the moist and dry strands of hair showed that the substance according to the invention 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is perceived more intensively on both wet and dry hair.
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse a) für die Intensität nach der jeweiligen Bewertung der feuchten und trockenen Handtücher nach der Behandlung mit den jeweiligen Weichspülem und b) für die Intensität nach der jeweiligen Bewertung der trockenen bzw. feuchten Haarsträhnen nach der Behandlung mit den Weichspülem, jeweils auf einer Skala von 1 (= sehr schwach) bis 6 (= sehr stark). The following table shows the results a) for the intensity after the respective evaluation of the wet and dry towels after the treatment with the respective fabric softeners and b) for the intensity after the respective evaluation of the dry or moist hair strands after the treatment with the fabric softeners, each on a scale from 1 (= very weak) to 6 (= very strong).
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Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind daher Waschmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Kör- perpflege, der Kosmetik und des Haushalts. Particularly preferred perfumed products according to the invention are therefore detergents, hygiene or care products, in particular in the field of personal care, cosmetics and the household.

Claims

Patentansprüche claims
1. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.1. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
2. Verwendung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol als Riechstoff.2. Use of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol as a fragrance.
3. Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer mugue- tartigen Geruchsnote in einer Riechstoffmischung mit folgendem Schritt:3. A method for imparting, modifying and / or enhancing a mugue-like odor note in a perfume mixture with the following step:
- Mischen der sonstigen Bestandteile der Riechstoff komposition mit einer sensorisch wirksamen Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.- Mixing the other ingredients of the perfume composition with a sensorially effective amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
4. Riechstoffmischung oder parfümierter Artikel, umfassend eine sensorisch wirksame Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.4. Fragrance mixture or perfumed article comprising a sensory effective amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
5. Riechstoffmischung oder parfümierter Artikel nach Anspruch 4, enthaltend eine Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, die ausreicht, um eine muguetartigen Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.The fragrance mixture or perfumed article of claim 4 containing an amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol sufficient to impart, modify and / or enhance a muguet-like odor note.
6. Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Riechstoffmischung eine Parfümkomposition ist und eine eingesetzte Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol im Bereich von 0,01 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Parfümkomposition, enthält.6. Fragrance mixture according to one of claims 4 or 5, characterized in that the fragrance mixture is a perfume composition and an amount of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol used in the range of 0.01 to 99.9 Wt .-%, preferably 0.1 to 90 wt .-% and particularly preferably 0.5 to 70 wt .-%, based on the total perfume composition contains.
7. Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung, mit folgendem Schritt:7. A process for the preparation of a fragrance mixture, comprising the following step:
- Vermischen von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol mit weiteren Bestandteilen einer Riechstoffmischung, wobei das 2,2-Dimethyl-3- cyclohexyl-1-propanol in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt wird. - Mixing of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol with other constituents of a fragrance mixture, wherein the 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol is used in a sensory effective amount.
8. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol mit folgendem Schritt:8. A process for the preparation of 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, comprising the following step:
katalytisches Hydrieren von 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanal oder 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol zu 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1- propanol catalytic hydrogenation of 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanal or 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanol to 2,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
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