WO2007119816A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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WO2007119816A1
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Shinya Otsu
Eisaku Katoh
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Konica Minolta Holdings, Inc.
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    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
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    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • Organic-elect mouth luminescence element material organic-elect luminescence element
  • the present invention relates to an organic electoluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device, and a lighting device.
  • ELD electoric luminescence display
  • examples of ELD constituent elements include inorganic electoluminescence devices and organic electroluminescence devices (hereinafter also referred to as organic EL devices).
  • Inorganic electoric luminescence elements have been used as planar light sources, but an alternating high voltage is required to drive the light emitting elements.
  • An organic EL device has a structure in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode. By injecting electrons and holes into the light-emitting layer and recombining them, excitons (excitons) are generated.
  • a stilbene derivative, a distyrylarylene derivative or a tristyrylarylene derivative is doped with a trace amount of a phosphor to improve emission luminance and extend the lifetime of the device.
  • an element having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a small amount of phosphor is doped to the host compound for example, JP-A 63-264692
  • an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound.
  • an element having an organic light emitting layer doped with a quinacridone dye for example, JP-A-3-255190
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%, so that in principle, the luminous efficiency is doubled compared to the excited singlet case, and almost the same performance as a cold cathode tube is obtained. It is also attracting attention as a lighting application because of its potential.
  • Patent Document 1 International Publication No. 03Z80760 Pamphlet
  • Patent Literature 2 Pamphlet of International Publication No. 04Z74399
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to control an emission wavelength, exhibit high emission efficiency, and have a long emission lifetime, and an organic EL element therefor
  • the object is to provide a material, a lighting device using the organic EL element, and a display device.
  • 1 1 represents a linking group or a simple bond
  • X represents O or S, and may have a substituent at another site.
  • An organic electoluminescence device material represented by the following general formula (2).
  • L and L represent a linking group or a simple bond
  • L represents a linking group
  • X represents O or
  • Represents S, X represents 0, S, NRa, nl represents 1 to 5, Ra represents a hydrogen atom, aliphatic group, aromatic
  • L, L, and L represent a linking group or a simple bond
  • X represents O or S
  • X represents
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon ring group, or a heterocyclic group, and may have a substituent at another site.
  • An organic electoluminescence element material represented by the following general formula (4):
  • 1 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon ring group, a heterocyclic group, L,
  • L represents a linking group or a simple bond
  • L represents a linking group
  • X represents O or S
  • R represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon ring group or a heterocyclic group, L, L
  • 1 1 2 represents a linking group or a simple bond
  • L represents a linking group
  • X represents O or S
  • L in the compound represented by any one of the general formulas (1) to (5) is a simple bond.
  • An organic electoluminescence device containing at least a light-emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, comprising the organic electroluminescence device material according to any one of 1 to 10 above.
  • An organic-elect mouth luminescence device characterized.
  • the electron blocking layer as a constituent layer, wherein the electron blocking layer contains the organic electoluminescence device material described in any one of 1 to 10 above.
  • a display device comprising the organic electoluminescence element according to any one of 11 to 17 above.
  • An illuminating device comprising the organic electoluminescence device according to any one of 11 to 17 above.
  • a display device comprising the illumination device as described in 19 above and a liquid crystal element as display means.
  • an organic EL element having a controlled emission wavelength, high emission efficiency, and a long emission lifetime, an organic EL element material therefor, an illumination device using the organic EL element, and a display device are provided.
  • an organic EL element material therefor, an illumination device using the organic EL element, and a display device are provided.
  • FIG. 1 is a schematic view of a lighting device.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view of the lighting device.
  • the organic EL device of the present invention contains the compounds represented by the general formulas (1) to (5) in addition to the organic EL device containing at least a light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode. It is characterized by this. [0044] ⁇ Compound Represented by Formula (1) >>
  • R represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon ring group, a heterocycle.
  • L represents a linking group or a simple bond
  • X represents O or S
  • examples of the aliphatic group represented by R include a methyl group and an ethyl group.
  • n-propyl group isopropyl group, t-butyl group, n-octyl group, eicosyl group, 2-chloroethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-ethylhexyl group, butyl group, aryl group and the like.
  • 1 may have a substituent or may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring group represented by R is, for example, phenol.
  • 1 may have a substituent or may have a substituent.
  • the heterocyclic group represented by R includes a non-aromatic heterocyclic group and an aromatic group.
  • non-aromatic heterocyclic group examples include an epoxy ring, an aziridine ring, a thiirane ring, an oxetane ring, an azetidine ring, a didahydrofuran ring, a dixolane ring, a pyrrolidine ring, a virazolidine ring, Imidazolidine ring, Oxazolidine ring, Tetrahydrothiophene ring, Snolephoran ring, Thiazolidine ring, ⁇ -One-prolacton ring, ⁇ -One-Prolactam ring, Piperidine ring, Hexahydropyridazine ring, Hexahydropyrimidine ring, Piperazi Ring, monoleolin ring, tetrahydropyran ring, 1,3 dioxane ring, 1,4 dioxane ring, trioxane ring, tetrahydrothio
  • aromatic heterocyclic group examples include a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, a birazinyl group, and a triazolyl group (for example, 1, 2, 4-triazole-1-yl group, 1, 2, 3-triazole-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, selenazolyl group, tetrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group Group, flazar group, chael group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzocenyl group, dibenzocenyl group, indolyl group, carbazolyl group
  • 1 may have a substituent or may have a substituent.
  • examples of the substituent that may be present at a site other than the R include, for example:
  • alkyl group for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.
  • cycloalkyl group For example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • alkenyl group eg, vinyl group, aryl group, etc.
  • alkyl group eg, ethynyl group, propargyl group, etc.
  • aryl group aromatic carbonization
  • a hydrogen ring group an aromatic carbocyclic group, etc., for example, a phenyl group, a p-chlorophenol group, a mesityl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, an azulenyl group, an acenaphthyl group, Fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, biphenyl group, etc.), aromatic heterocyclic group (for example, furyl group, chenyl group, pyridyl group) , Pyridazyl group, pyrimidyl group, birazyl group, triazyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, quinazolyl group, phthalazyl group, etc.), non-
  • acyl groups for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbon group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylyl
  • Hexylcarbol group dodecylcarbol group, fullcarpol group, naphthylcarbol group, pyridylcarbol group, etc.
  • acyloxy group for example, acetylyloxy group, ethylcarboloxy group, butylcarbo- group) Roxy group, octylcarbo-loxy group, dodecylcarboloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.
  • amide group for example, methylcarbolamino group, ethylcarbolamino group, dimethylcarbolamamino group, propylcarbolamamin
  • the linking group represented by L is an alkylene group (for example, ethyl
  • alkylene group for example, beylene group, probelene group, butylene group, Penterene group, 1-methylpropylene group, 1 methylpropylene group, 2 methylpropylene group, 1 methylpentylene group, 3 methylpentylene group, 1 ethylbutylene group, 1 ethylpropylene group, 1 ethyl butylene group, 3 butyl butylene group, etc.
  • alkylene group for example, ethylene group, 1 propylene group, 1-butylene group, 1-pentylene group, 1 —Hexylene group, 2-butylene group, 2-pentylene group, 1-methylethylene group, 3-methyl-1-propylene group, 3-methyl-1-propylene group, etc.
  • arylene Groups eg o-phenylene groups, m-phenylene
  • Heteroarylene groups eg, force rubazole ring, carboline ring, diaza force rubazole ring (also referred to as monoazacarboline ring, which shows a ring structure in which one of carbon atoms constituting the carboline ring is replaced by a nitrogen atom
  • Triazole ring eg, pyrrole ring, pyridine ring, pyrazine ring, quinoxaline ring, thiophene ring, oxadiazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, indole ring force group force derived divalent group, etc.
  • oxygen and It may be a chalcogen atom such as sulfur.
  • it may be a group such as an alkylimino group, a dialkylsilanezyl group or a diarylgermandyl group that joins heteroatoms together.
  • a simple bond is a bond that directly bonds the connecting substituents together.
  • L and L represent a linking group or a simple bond, and L represents a linking group.
  • 1 2 3 represents, X represents O or S, X represents 0, S, NRa, nl represents 1 to 5, Ra represents hydrogen
  • linking group represented by L and L or a simple bond, and the linking group represented by L is represented by the formula (1):
  • the linking group represented by L is derived from an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include benzene, toluene, naphthalene, chlorobenzene, and dimethylaminobenzene.
  • complex ring examples include pyridine, thiazole, oxazole, imidazole, furan, Thiophene, pyrimidine, pyridazine, selenazole, pyrazole, and tetrazole.
  • S represents 0, S, NRa, Ra represents hydrogen atom, aliphatic group, aromatic hydrocarbon
  • the aliphatic group, aromatic hydrocarbon ring group and heterocyclic group represented by are also synonymous with R in the general formula (1).
  • R and R are hydrogen atoms, aliphatic groups, aromatic hydrocarbon ring groups,
  • L and L represent a linking group or a simple bond
  • L represents a linking group
  • X represents O
  • L a linking group represented by L or a simple bond
  • the linking group represented by 1 1 2 5 has the same meaning as described for L in formula (1). For substituents at other sites
  • the linking group represented by L is derived from an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
  • R represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon ring group, a heterocycle.
  • L and L represent a linking group or a simple bond
  • L represents a linking group
  • X represents O
  • L a linking group represented by L or a simple bond, represented by L
  • the linking group represented by L is derived from an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
  • These compounds are preferably used as a host compound in the light-emitting layer, which will be described later, and in an electron blocking layer and a hole block layer.
  • the hole blocking layer is also referred to as a hole blocking layer, and is substantially composed of an electron transporting material. Therefore, the electron transporting layer and the hole blocking layer may be composed of one layer.
  • the blue light emitting layer preferably has a light emitting maximum wavelength of 430 to 480 nm.
  • the green light emitting layer has a light emitting maximum wavelength of 510 to 550 nm, and the red light emitting layer has a light emitting maximum wavelength.
  • a monochromatic light emitting layer in the range of 600 nm to 640 nm is preferred, and a display device using these is preferred.
  • a white light emitting layer may be formed by laminating at least three of these light emitting layers.
  • a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • the organic EL element of the present invention is preferably a white light emitting layer, and an illumination device using these is preferable.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as Cul, indium tinoxide (ITO), Sn02, and ZnO. IDIXO (In O—ZnO) etc.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a single photolithography method, or when pattern accuracy is not so required. (About 100 m or more) A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • a wet film forming method such as a printing method or a coating method can be used.
  • the transmittance be greater than 10%
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material. Usually ⁇ ! ⁇ 1000 ⁇ m, preferably in the range of 10 nm to 200 nm.
  • a cathode having a work function (4 eV or less) metal referred to as an electron injecting metal
  • an alloy referred to as an electrically conductive compound
  • a mixture thereof as an electrode material is used.
  • Electrode material examples include sodium, sodium potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium Z copper mixture, magnesium Z silver mixture, magnesium Z aluminum mixture, magnesium Z indium mixture, aluminum Z acid salt.
  • a mixture of an electron injectable metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, Magnesium Z Silver Mixture, Magnesium Z Aluminum Mixture, Magnesium Z Indium Mixture, Aluminum Z Acid Aluminum (Al 2 O)
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. Further, the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less, and the preferred film thickness is usually 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm. In order to transmit the emitted light, if either the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent, the emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced by producing the conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the anode. It is possible to produce a device in which both cathodes are transparent.
  • the injection layer is provided as necessary, and there are an electron injection layer and a hole injection layer. It should be present between the light emitting layer or the hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage or improve light emission luminance.
  • Organic EL devices and their forefront of industrialization June 30, 1998) (Published by ES Co., Ltd.) ”, Chapter 2“ Chapter 2 Electrode Materials ”(pages 123-166) in detail, the hole injection layer (anode buffer layer) and electron injection layer (cathode buffer layer) There is.
  • anode buffer layer hole injection layer
  • a conductive polymer such as polyarene (emeraldine) or polythiophene, etc.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium Metal buffer layer typified by aluminum, etc. Alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, acid salt typified by acid aluminum One thing buffer is one example.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, although the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 m, although it depends on the desired material.
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above. For example, it is described in JP-A-11 204258, 11-204359, and “Organic EL device and the forefront of its industrialization” (published by NTS Corporation on November 30, 1998). There is a hole blocking layer.
  • the hole blocking layer has the function of an electron transport layer, and has the function of transporting electrons while having the capability of transporting holes, and is a hole blocking material force that transports electrons. By blocking holes, the recombination probability of electrons and holes can be improved. Further, the configuration of the electron transport layer described later is used as a hole blocking layer according to the present invention, if necessary. be able to.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • hole blocking layer hole blocking layer
  • the compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention it is preferable to use the compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention.
  • the light emitting layer having the longest emission maximum wavelength is closest to the anode among all the light emitting layers.
  • 50% by mass or more of the compound contained in the hole blocking layer provided at the position has an ionization potential of 0.3 eV or more with respect to the host compound of the shortest wave emitting layer. Better!/,.
  • the ionic potential is defined by the energy required to emit an electron at the HOMO (highest occupied molecular orbital) level of a compound to the vacuum level, and can be obtained by the following method, for example. .
  • Gaussian98 (Gaussian98, Revision A. IV 1.4, MJ Frisch, et al, Lraussian, Inc., Pittsburg h PA, 2002.)
  • the ionization potential can be calculated by rounding off the second decimal place of the value (eV unit converted value) calculated by structural optimization using B3LYPZ6-31G * as a keyword. The reason why this calculated value is effective is that there is a high correlation between the calculated value obtained by this method and the experimental value.
  • the ion potential can also be obtained by a method of direct measurement by photoelectron spectroscopy.
  • a method known as ultraviolet photoelectron spectroscopy using a low energy electron spectrometer “Model AC-1” manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. can be suitably used.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and has a function of transporting holes while being a material force with extremely small ability to transport electrons, thereby transporting holes.
  • the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention are used. This is preferred.
  • the structure of the hole transport layer described later can be used as an electron blocking layer as necessary.
  • the film thickness of the hole blocking layer and the electron transport layer according to the present invention is preferably 3 ⁇ ! ⁇ 100 nm, more preferably 5 ⁇ ! ⁇ 30nm.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from an electrode, an electron transport layer, or a hole transport layer, and the light emitting portion is within the layer of the light emitting layer. It may be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably contains a phosphorescent dopant.
  • the phosphorescence wavelength (0-0 band) of the phosphorescent dopant is preferably 485 nm or less, and the ionic potential of the phosphorescent dopant is preferably 5.5 eV or less.
  • the excitation light After being dissolved in a (volZvol) mixed solvent and put into a phosphorescence measurement cell, the excitation light is irradiated at a liquid nitrogen temperature of 77 K, and the emission spectrum at 100 ms is measured after the excitation light irradiation. Since phosphorescence has a longer emission lifetime than fluorescence, the light remaining after 100 ms can be considered to be almost phosphorescent. For compounds with a phosphorescence lifetime shorter than 100 ms, measurement may be performed with a shorter delay time, but phosphorescence and fluorescence cannot be separated if the delay time is shortened so that it cannot be distinguished from fluorescence. Therefore, it is necessary to select a delay time that can be separated. In addition, for a compound that cannot be dissolved in the solvent system, any solvent that can dissolve the compound may be used. In practice, there is no problem in the above measurement method because the solvent effect of phosphorescence wavelength is negligible.
  • force which is a method for obtaining the 0-0 band
  • the resonance obtained by the above measurement method is used.
  • the maximum emission wavelength that appears on the shortest wavelength side in the optical spectrum chart is defined as 0-0 band. Since the phosphorescence spectrum is usually weak in intensity, it may be difficult to distinguish between noise and peak when enlarged. In such a case, the emission spectrum immediately after the excitation light irradiation (for convenience, this is called the steady light spectrum) is enlarged, and the emission spectrum 100 ms after the excitation light irradiation (for convenience, this is called the phosphorescence spectrum) is superimposed. In addition, it can be determined by reading the partial wavelength peak of stationary light spectrum derived from the phosphorescence spectrum.
  • the ionic potential (Ip) of the phosphorescent dopant according to the present invention is preferably 5.5 eV or less, more preferably 4.5 to 5.5 eV.
  • the ionic potential according to the present invention is defined by the energy required to emit electrons at the HOMO (highest occupied molecular orbital) level of a compound to the vacuum level. Compound force of (layer state) This is the energy required to extract electrons, and these can be directly measured by photoelectron spectroscopy.
  • Specific examples of the phosphorescent dopant other than the blue-emitting phosphorescent dopant include the following specific examples.
  • the host compound in the light-emitting layer it is preferable to use compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention. May also be used together.
  • the host compound is a compound having a mass ratio of 20% or more in the light-emitting layer and phosphorescence at room temperature (25 ° C).
  • Luminescence phosphorescence is defined as a compound with a quantum yield of less than 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield is less than 0.01.
  • a plurality of known host compounds may be used in combination. By using multiple types of host compounds, it is possible to adjust the movement of charges, and the organic EL device can be made highly efficient.
  • a plurality of compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention it is possible to mix different luminescence, and thereby any luminescent color can be obtained.
  • White light can be emitted by adjusting the type and doping amount of the luminescent metal complex, and it can also be applied to lighting and knock lights.
  • Known host compounds that may be used in combination have a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevent emission of longer wavelengths, and have a high Tg (glass transition temperature). Compounds are preferred.
  • the present invention when a plurality of light-emitting layers are provided, it is determined that 50% by mass or more of the host compound in each layer is the same compound. Furthermore, it is preferable because the phosphorescence emission energy of the compound is 2.9 eV or more because it is advantageous for efficiently suppressing energy transfer from the dopant and obtaining high luminance. More preferred ,.
  • the phosphorescence emission energy as used in the present invention refers to the 0-0 band peak energy of the phosphorescence emission measured by measuring the photoluminescence of the lOOnm deposited film on the substrate.
  • the light emission of the phosphorescent luminescent dopant includes two types of principles. One is the recombination of the carrier on the host compound to which the carrier is transported to generate an excited state of the host compound. By transferring this energy to the phosphorescent luminescent dopant, an energy transfer type is achieved in which light emission from the phosphorescent luminescent dopant is obtained. The other is that the phosphorescent luminescent dopant becomes a carrier trap, and phosphorescent luminescence is achieved.
  • the carrier trap type in which recombination of carriers occurs on the luminescent dopant and light emission from the phosphorescent luminescent dopant is obtained. In either case, the excited state energy of the phosphorescent luminescent dopant is The condition is that it is lower than the energy of the excited state of the stoichiometric compound.
  • the phosphorescent maximum wavelength of the phosphorescent luminescent dopant is not particularly limited, and in principle, a central metal, a ligand, a ligand substituent, and the like are selected. Thus, the emission wavelength obtained can be changed.
  • the white element means a 2 ° C viewing angle front luminance measured by the above method.
  • the light emitting layer can be formed by forming the above-mentioned compound by a known thin film method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or an ink jet method.
  • a known thin film method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or an ink jet method.
  • each light emitting layer has a maximum light emission wavelength of 430 ⁇ ! ⁇ 480nm, 510 ⁇ ! ⁇
  • It includes layers with different emission spectra in the range of 550 nm, 600 nm to 640 nm, or layers in which these are laminated.
  • the order of stacking the light emitting layers is not particularly limited, and a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually 2 ⁇ ! ⁇ 5 ⁇ m, preferably 2 ⁇ ! ⁇
  • each light emitting layer is preferably selected in the range of 2 nm to 100 nm, and more preferably in the range of 2 nm to 20 nm.
  • the film thickness relationship of the blue, green, and red light-emitting layers is not particularly limited, but the blue light-emitting layer (the sum of the plurality of layers) is preferably the thickest among the three light-emitting layers.
  • a plurality of light-emitting compounds may be mixed in each light-emitting layer within the range in which the maximum wavelength is maintained.
  • the blue light emitting layer has a maximum wavelength of 430 ⁇ ! ⁇ 510 ⁇ with 480nm blue light emitting compound! ⁇ 550nm green light-emitting compound can be mixed and used.
  • the hole transport layer is a hole transport material having a function of transporting holes.
  • a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • Single or multiple hole transport layers Layers can be provided.
  • the hole transport material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, violazoline derivatives and pyrazolone derivatives, fluorenedamine derivatives, arylene amine derivatives, amino substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives
  • Examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ', N'-tetraphenyl-1,4'-daminophenol; N, N' —Diphenyl N, N '— Bis (3-methylphenol) 1 [1, 1' — Biphenyl] 1, 4, 4 '— Diamine (TPD); 2, 2 Bis (4 di-p-tolylaminophenol 1, 1-bis (4 di-l-tri-laminophenol) cyclohexane; N, N, N ', N'—tetra-l-tolyl-1,4,4'-diaminobiphenyl; 1 Bis (4 di-p-triaminophenol) 4 Phenol mouth hexane; Bis (4-dimethylamino 2-methylphenol) phenylmethane; Bis (4-di-p-triaminophenol) phenol; N, N ' —Diphenyl N, N ′ —Di
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type—Si and p-type—SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • the hole transport layer is formed by thin-filming the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, or an LB method. Can be formed.
  • a vacuum deposition method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, or an LB method.
  • a vacuum deposition method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, or an LB method.
  • a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, or an LB method.
  • a vacuum deposition method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an inkjet method, or an LB method.
  • LB method
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities can be used. Examples thereof are described in JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, J. Appl. Phys., 95, 5773 (2004), etc. That has been made.
  • the electron transport layer is a material force having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • An electron transport layer may be provided as a single layer or multiple layers.
  • an electron transport material also serving as a hole blocking material
  • an electron transport layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side As a material that has the function of transmitting electrons injected from the pole to the light emitting layer Can be selected and used from among conventionally known compounds, such as -to-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, strength rubodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthra Examples thereof include quinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxaziazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • metal complexes of 8 quinolinol derivatives such as tris (8 quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-1-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromone) 8quinolinol) aluminum, tris (2methyl 8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl 8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Zn q), etc., and the central metal of these metal complexes
  • Metal complexes in which is replaced with In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as electron transport materials.
  • metal free or metal phthalocyanine, or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transporting material.
  • the distyrylvirazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and, like the hole injection layer and the hole transport layer, n-type—Si, n-type—SiC, etc. These inorganic semiconductors can also be used as electron transport materials.
  • the electron transport layer is obtained by thin-filming the electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. Can be formed.
  • the film thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 ⁇ ! ⁇ 200nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure that can be one or more of the above materials.
  • an electron transport layer having a high n property doped with impurities may be used. Examples thereof are described in JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, Appl. Phys., 95, 5773 (2004), etc. The thing which was done is mentioned. [0171] In the present invention, it is preferable to use such an electron transport layer having a high n property because a device with lower power consumption can be produced.
  • a support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention
  • the type of glass, plastic, etc. there is no particular limitation on the type of glass, plastic, etc., and it is transparent. Or opaque. In the case where the supporting substrate side force also extracts light, the supporting substrate is preferably transparent.
  • the transparent support substrate preferably used include glass, quartz, and a transparent resin film.
  • a particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellose diacetate, senorelose triacetate, sanolose acetate butyrate, senore mouth.
  • Cellulose esters such as Sacetate Propionate (CAP), Cellulose Acetate Phthalate (TAC), Cellulose Nitrate or their derivatives, Polysalt vinylidene, Polybulal alcohol, Polyethylenebutal alcohol, Syndiotactic polystyrene , Polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide, polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfones, polyether Luimide, Polyetherketoneimide, Polyamide, Fluororesin, Nylon, Polymethylmethacrylate, Acrylic or Polyarylates, Arton (trade name, manufactured by JSR) or Abel (trade name, manufactured by Mitsui Chemicals), Tatsuta cycloolefin Examples include greaves.
  • an inorganic film, an organic film, or a noble film of both may be formed on the surface of the resin film.
  • Water vapor permeability measured by a method according to JIS K 7129-1992. (25 ⁇ 0.5 ° C, relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) is preferably a rare film with 0.01 gZ (m 2 '24h) or less, and JIS K 7126-1987 Oxygen permeability measured by a method conforming to JIS No. 10 _3 mlZ (m 2 '24h'MPa) or less, and water vapor permeability is 10 _5 g / (m 2 ' 24h) or less.
  • a material for forming the barrier film a material such as moisture or oxygen that causes deterioration of the element is eroded.
  • a material such as moisture or oxygen that causes deterioration of the element is eroded.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used as long as the material has a function of suppressing entry.
  • the method of forming the barrier film is not particularly limited, for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, large Power capable of using atmospheric pressure plasma polymerization method, plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, coating method, etc. Especially those using atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 preferable.
  • Examples of the opaque support substrate include metal plates such as aluminum and stainless steel, non-transparent resin substrates, ceramic substrates, and the like.
  • the external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted outside the organic EL element Z the number of electrons X 100 flowing through the organic EL element.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts light emitted from an organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • sealing means used in the present invention include a method of bonding a sealing member, an electrode, and a support substrate with an adhesive.
  • the sealing member may be a concave plate or a flat plate as long as it is arranged so as to cover the display region of the organic EL element. Further, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
  • Specific examples include a glass plate, a polymer plate 'film, a metal plate' film and the like.
  • Glass plates include soda-lime glass, norlium-strontium-containing glass, and lead glass.
  • Aluminosilicate glass, borosilicate glass, borosilicate glass, quartz, etc. be able to.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
  • the metal plate include stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum power, and one or more metal or alloy power selected. .
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because of their ability to form a thin film.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 X 10 _3 mlZ (m 2 '24h'MPa) or less, and a method according to JIS K 7129-1992.
  • the measured water vapor transmission rate (25 ⁇ 0.5 ° C, relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) is preferably less than l X 10 _3 gZ (m 2 '24h).
  • the sealing member is processed into a concave shape by sandblasting, chemical etching, or the like.
  • adhesives include photocuring and thermosetting adhesives having reactive bully groups such as acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanacrylates. Can be mentioned.
  • heat- and chemical-curing type such as epoxy type can be mentioned.
  • hot-melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • the adhesive can be hardened up to a room temperature force of 80 ° C. Further, a desiccant may be dispersed in the adhesive. A commercially available dispenser may be used to apply the adhesive to the sealing part, or it may be printed like screen printing!
  • the electrode and the organic layer may be coated on the outer side of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and an inorganic or organic layer may be formed in contact with the support substrate to form a sealing film.
  • the material for forming the film may be any material as long as it has a function of suppressing the intrusion of the element such as moisture and oxygen, for example, silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, etc. Can be used.
  • the method for forming these films is not particularly limited, for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, atmospheric pressure plasma weighting.
  • a combination method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
  • an inert gas such as nitrogen or argon
  • an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil
  • a vacuum can also be used.
  • Examples of hygroscopic compounds include metal oxides (for example, acid sodium, acid potassium, acid calcium, barium oxide, magnesium oxide, acid aluminum, etc.), sulfate (For example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate, etc.), metal halides (for example, calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, nordium iodide) , Magnesium iodide, etc.), perchloric acids (for example, barium perchlorate, magnesium perchlorate, etc.) and the like, and sulfates, metal halides and perchloric acids are preferably anhydrous salts. Used.
  • metal oxides for example, acid sodium, acid potassium, acid calcium, barium oxide, magnesium oxide, acid aluminum, etc.
  • sulfate for example, sodium sulfate, calcium sulfate,
  • a protective film or a protective plate may be provided outside the sealing film or the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween.
  • the mechanical strength is not necessarily high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the same glass plate, polymer plate 'film, metal plate' film, etc. that are used for the sealing can be used. It is preferable to use a polymer film.
  • the organic EL element emits light inside the layer that has a higher refractive index than air (refractive index is about 1.7 to 2.1), and can only extract about 15 to 20% of the light generated in the light emitting layer. This is generally said. This is at the interface (transparent substrate-air interface) at an angle ⁇ greater than the critical angle. Incident light causes total reflection and cannot be extracted outside the device, or light undergoes total reflection between the transparent electrode or light emitting layer and the transparent substrate, and light is guided through the transparent electrode or light emitting layer. As a result, light escapes in the direction of the element side surface.
  • a method for improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate to prevent total reflection at the interface between the transparent substrate and the air (US Pat. No. 4,774,435) ), A method for improving the efficiency by giving the substrate light condensing (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on the side surface of the element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-2220394) ), A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the substrate and the light emitter (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention, but a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter.
  • a method of forming a diffraction grating between any one of the substrate, the transparent electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • the low refractive index layer examples include air-mouthed gel, porous silica, magnesium fluoride, and fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low-refractive index layer is reduced when the thickness of the low-refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface or any medium that causes total reflection is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency. This method is generated from the light emitting layer by utilizing the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction. Of the light, light that cannot go out due to total reflection between layers is diffracted by introducing a diffraction grating in any layer or medium (inside a transparent substrate or transparent electrode) It tries to take out the light.
  • the diffraction grating to be introduced preferably has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so in a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction, only light traveling in a specific direction can be obtained. It is not diffracted and the light extraction efficiency does not increase so much. However, by making the refractive index distribution a two-dimensional distribution, the light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency increases.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any of the layers or in the medium (in the transparent substrate or the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated. .
  • the period of the diffraction grating is preferably about 1Z2 to about 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is a square lattice shape, a triangular lattice shape, a Herman lattice shape, etc.
  • the arrangement is repeated two-dimensionally.
  • the organic EL device of the present invention can be processed on a light extraction side of a substrate, for example, by providing a microlens array-like structure, or combined with a so-called condensing sheet, in a specific direction, for example, on the device light emitting surface.
  • a specific direction for example, on the device light emitting surface.
  • the brightness in a specific direction can be increased.
  • a microlens array quadrangular pyramids are arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate so that one side is 30 ⁇ m and the apex angle is 90 degrees. One side is 10 / zm ⁇ : LOO / zm is preferred. If it is smaller than this, the effect of diffraction is generated, and if the color is too large, the thickness becomes thick, which is not preferable.
  • the light condensing sheet for example, a sheet that has been put to practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device can be used. As such a sheet, for example, a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3EM may be used.
  • BEF brightness enhancement film
  • the base material may be formed with stripes having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 111, a shape with rounded vertex angles, and a random pitch. It may be a changed shape or other shapes.
  • a light diffusion plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • a desired electrode material for example, a thin film having a material force for an anode is 1 ⁇ m or less, preferably ⁇ !
  • An anode is formed by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of ⁇ 200 nm.
  • spin coating method (Spin coating method, casting method, ink jet method, printing method) and the like, but in the present invention, a spin coat method, Film formation by a coating method such as an inkjet method or a printing method is particularly preferable.
  • the present invention in forming the light emitting layer, it is preferable to form a film by a coating method using a solution in which the compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention are dissolved or dispersed.
  • the coating method is the S inkjet method.
  • liquid medium for dissolving or dispersing the compounds represented by the general formulas (1) to (5) according to the present invention examples include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, ethyl acetate, and the like. Fatty acid esters, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, DMF, DMSO, etc. These organic solvents can be used. Moreover, as a dispersion method, it can disperse
  • dispersion methods such as an ultrasonic wave, high shear force dispersion
  • a thin film that also has a material force for a cathode is formed on the layer to 1 ⁇ m or less, preferably 5 ⁇ !
  • a desired organic EL device can be obtained by forming by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of ⁇ 200 nm and providing a cathode.
  • the order of preparation may be reversed, and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode can be formed in this order.
  • a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the anode as + and the cathode as one polarity.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the AC waveform to be applied may be arbitrary.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light sources.
  • light sources include home lighting, interior lighting, back lights for watches and liquid crystals, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors. Although it is not limited to this, it can be effectively used particularly as a knock light of a liquid crystal display device or a light source for illumination.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as needed during film formation.
  • a metal mask an ink jet printing method, or the like as needed during film formation.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire element layer may be patterned!
  • 100mm X 100mm X I 100mm X 100mm X I.
  • a substrate ⁇ Techno Glass Co., Ltd. ⁇ 45
  • ITO Indium Toxide
  • the transparent support substrate provided with the ITO transparent electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to the substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system.
  • 200 mg of ⁇ -NPD is put in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of m-CP is used as a host compound in another resistance heating boat made of molybdenum.
  • the substrate temperature during vapor deposition was room temperature. Furthermore, the heating boat containing BAlq was energized and heated, and was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds to provide a 10 nm thick hole blocking layer. On top of that, energize and heat the heating boat containing Alq.
  • vapor deposition was performed on the hole blocking layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds, and an electron transport layer having a thickness of 40 nm was further provided.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
  • An organic EL device 1-1 was produced.
  • Organic EL elements 1-2 to 1-22 were prepared in the same manner as in the preparation of organic EL element 1-1, except that the host compound and the luminescent dopant were changed as shown in Table 1.
  • each organic EL element after fabrication with a glass case, use a 300 m thick glass substrate as the sealing substrate, and use an epoxy photo-curing adhesive (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) as the sealing material LUX TRACK LC0629B) is applied, stacked on the cathode and brought into close contact with the transparent support substrate, and the glass substrate side force is also irradiated with UV light, cured and sealed, as shown in FIGS. A lighting device as shown was formed and evaluated.
  • an epoxy photo-curing adhesive manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • FIG. 1 shows a schematic diagram of a lighting device, in which an organic EL element 101 is covered with a glass cover 102 (in addition, sealing with a glass cover is performed without bringing the organic EL element 101 into contact with the atmosphere.
  • Glove box under nitrogen atmosphere (performed under high-purity nitrogen gas atmosphere with a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 2 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • 105 denotes a cathode
  • 106 denotes an organic EL layer
  • 107 denotes a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • Table 1 shows that the organic EL device of the present invention has achieved high efficiency and long life.
  • Example 2 shows that the organic EL device of the present invention has achieved high efficiency and long life.
  • ITO substrate 100 mm X 100 mm X I. 1 mm thick ITO (indium tin oxide) filmed on lOOnm substrate ( ⁇ Techno Glass Co., Ltd. ⁇ 45)
  • the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of ⁇ -NPD is put in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of CBP is added as a host compound in another resistance heating boat made of molybdenum.
  • 200 mg of BAlq is put, and in another molybdenum resistance heating boat, Ir (ppy) is put in lOOmg, and another molybdenum resistance heating boat.
  • the heating boat was energized and heated, and deposited on the hole blocking layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds, and an electron transport layer having a thickness of 40 nm was further provided.
  • the substrate temperature during vapor deposition was room temperature.
  • An organic EL device 2-1 was produced.
  • Organic EL elements 2-2 to 2-9 were prepared in the same manner as in the preparation of organic EL element 2-1, except that the host compound was changed as shown in Table 2.
  • the external extraction quantum efficiency and the light emission lifetime are expressed as relative values where the organic EL element 2-1 is 100, respectively.
  • ITO substrate 100 mm X 100 mm X I. 1 mm
  • ITO indium tin oxide
  • lOOnm film ⁇ Techno Glass Co., Ltd. ⁇ 45
  • This transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate Is fixed to the substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while 200 mg of ⁇ -NPD is placed in a molybdenum resistance heating boat, and lOOmg of m-CP is added to another molybdenum resistance heating boat as an electron blocking compound.
  • the heating boat containing m-CP and the luminescent dopant 1-1 was heated by energization, and co-deposited on the hole transport layer at a deposition rate of 0.2 nmZ seconds and 0.012 nmZ seconds, respectively.
  • a light emitting layer having a film thickness of 40 nm was provided.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
  • the heating boat containing BAlq was energized and heated, and deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds to provide a hole blocking layer having a thickness of lOnm.
  • the heating boat was energized and heated, and was deposited on the hole blocking layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds, and an electron transport layer having a thickness of 40 nm was further provided.
  • the substrate temperature during vapor deposition is room temperature.
  • the CBP used as the host compound in the light emitting layer was replaced with the compound shown in Table 3 to form a host compound, and the CBP used for the electron blocking layer was used. Except that the compounds shown in Table 3 were used, 3-2-3-9 were prepared in the same manner as organic EL device 3-1.
  • ITO substrate 100 mm X 100 mm X I. 1 mm thick ITO (indium tin oxide) filmed on lOOnm substrate ( ⁇ Techno Glass Co., Ltd. ⁇ 45)
  • the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while 200 mg of a-NPD is put in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of m-CP is used as a host compound in another resistance heating boat made of molybdenum.
  • the heating boat containing m-CP and the luminescent dopant 1-1 was heated by energization, and co-deposited on the hole transport layer at a deposition rate of 0.2 nmZ seconds and 0.012 nmZ seconds, respectively.
  • the membrane A light emitting layer having a thickness of 40 nm was provided.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
  • the heating boat containing BAlq was energized and heated, and deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds to provide a hole blocking layer having a thickness of lOnm.
  • the heating boat was energized and heated, and was deposited on the hole blocking layer at a deposition rate of 0. InmZ seconds, and an electron transport layer having a thickness of 40 nm was further provided.
  • the substrate temperature during vapor deposition is room temperature.
  • lithium fluoride 0.5 nm and aluminum 11 Onm were vapor-deposited to form a cathode.
  • An organic EL device 4-1 was prepared.
  • organic EL device 41 For the preparation of organic EL device 41, it is used as a host compound for the light emitting layer.
  • the electrode of the transparent electrode substrate of Example 1 is patterned to 20 mm x 20 mm, and then a-NPD is deposited to a thickness of 50 nm as a hole injection Z transport layer in the same manner as in Example 1, and further examples are shown.
  • the heated boat containing compound (1) and the luminescent dopant 1 1 boat; and Each boat containing Ir 9 is energized independently so that the deposition rate of the host compound (1) and the luminescent dopant 1-1 and Ir-9 is 100: 5: 0.6.
  • a light emitting layer was provided by vapor deposition to a thickness of 30 nm.
  • BAlq was formed into an lOnm film to provide an electron transport layer. Furthermore, Alq was deposited at 40nm.
  • An electron injection layer was provided.
  • This device was sealed using a sealing can having the same method and the same structure as in Example 1 to produce a flat lamp.

Abstract

　本発明は、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機ＥＬ素子、そのための有機ＥＬ素子材料、該有機ＥＬ素子を用いた照明装置、及び表示装置を提供する。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子材料、有機エレクト口ルミネッセンス素子
、表示装置及び照明装置
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子材料、有機エレクト口ルミネッセンス素 子、表示装置及び照明装置に関する。
背景技術
[0002] 従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレ ィ（以下、 ELDという）がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセン ス素子や有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有機 EL素子ともいう）が挙げられ る。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素 子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機 EL素子は、発光する化 合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔 を注入して、再結合させることにより励起子 (エキシトン）を生成させ、このエキシトンが 失活する際の光の放出（蛍光'リン光)を利用して発光する素子であり、数 V〜数十 V 程度の電圧で発光が可能であり、更に、自己発光型であるために視野角に富み、視 認性が高ぐ薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から 注目されている。
[0003] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、更に低消費電力で 効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0004] 特許第 3093796号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体 またはトリススチリルァリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、 素子の長寿命化を達成している。また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホス ト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子 (例えば 、特開昭 63— 264692号公報）、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合 物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、 特開平 3— 255190号公報)等が知られている。 [0005] 以上のように、励起一重項力 の発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起 子の生成比が 1 : 3であるため発光性励起種の生成確率が 25%であり、光の取り出し 効率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率（ r? ext)の限界は 5%とされている
[0006] ところが、プリンストン大より励起三重項力 のリン光発光を用いる有機 EL素子の報 告（M. A. Baldo et al. , Nature, 395卷、 151〜154頁（1998年））力されて以 来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。例えば、 M. A. Baldo et al. , Nature, 403卷、 17号、 750〜753頁（2000年）、また米国特許第 6, 0 97, 147号明細書等にも開示されている。
[0007] 励起三重項を使用すると内部量子効率の上限が 100%となるため、励起一重項の 場合に比べて原理的に発光効率力 倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ る可能性があることから照明用途としても注目されている。
[0008] 例えば、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304頁（2001 年)等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検 討されている。また、前述の M. A. Baldo et al. , Nature, 403卷、 17号、 750 〜753頁（2000年）【こお!ヽて ίま、ドーノ
ントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウムを用いた検討がされている。
[0009] その他、 M. E. Tompson等は、 The 10th International Workshop on In organic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)【こお ヽて、ド ~~ノヽ ントとして L Ir (acac)、例えば、 (ppy) Ir (acac)を、また Moon— Jae Youn. 0g、 T
2 2
etsuo Tsutsui等は、やはり The 10th International Workshop on Inorga nic and Organic Electroluminescence (EL， 00、浜松)【こお ヽて、ドーノ ント として、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (Ir (ptpy) ) ,トリス (ベンゾ [h]キノリ
3
ン)イリジウム (Ir (bzq) )等を用いた検討を行って 、る (なおこれらの金属錯体は一般
3
にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれて 、る。）。
[0010] また、前記、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304頁（2
001年)等にぉ 、ても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされて 、る。
[0011] 中心金属をイリジウムの代わり〖こ白金としたオルトメタルイ匕錯体も注目されている。こ の種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、 特開 2002— 332291号公報、特開 2002— 332292号公報、特開 2002— 338588 号公報、特開 2002— 226495号公報、特開 2002— 234894号公報等。；)。
[0012] これらリン光発光性ドーパントのホストイ匕合物として、 CBP、 m— CPに代表される力 ルバゾール誘導体がよく知られている。し力しながら、青発光のホスト化合物としては 、 m— CPやそれらの誘導体が知られている力 効率と寿命を十分に満足するに至つ ていない（例えば、特許文献 1及び 2参照。 )0
特許文献 1：国際公開第 03Z80760号パンフレット
特許文献 2：国際公開第 04Z74399号パンフレット
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0013] 本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、発光波長が制 御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機 EL素子、そのための有機 EL素子材料、該有機 EL素子を用いた照明装置、及び表示装置を提供することであ る。
課題を解決するための手段
[0014] 本発明の上記目的は、下記構成により達成された。
[0015] 1.下記一般式（1)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料。
[0016] [化 1] 一般式 (1}
Figure imgf000005_0001
[0017] (式中、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、 Lは連
1 1 結基または単なる結合手を表し、 Xは Oまたは Sを表し、またその他の部位にも置換 基を有することができる。 )
2.下記一般式（2)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料。
[0018] [化 2]
—般式 (2)
Figure imgf000006_0001
[0019] (式中、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは Oまたは
1 2 3
Sを表し、 Xは 0、 S、 NRaを表し、 nlは 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳
1
香族炭化水素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することが できる。 )
3.前記一般式 (2)における Lが芳香族炭化水素環、複素環に由来する 2価の連
3
結基であることを特徴とする前記 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0020] 4.下記一般式（3)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料。
[0021] [化 3]
Figure imgf000007_0001
[0022] (式中、 L、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 Xは
1 2 4 1
0、 S、 NRaを表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を 表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。 )
5.下記一般式 (4)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料。
[0023] [化 4]
Figure imgf000008_0001
[0024] (式中、 R、 R
1 2は水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、 L、
1
Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 X
2 5
は 0、 S、 NRaを表し、 n2は 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水
1
素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。 )
6.前記一般式 (4)における Lが芳香族炭化水素環、複素環に由来する 2価の連
5
結基であることを特徴とする前記 5に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0025] 7.下記一般式（5)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料。
[0026] [化 5] 一般式 (S>
Figure imgf000008_0002
[0027] (式中、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、 L、 L
1 1 2 は連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 X
6 1 は 0、 S、 NRaを表し、 n3は 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水 素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。 ) 8.前記一般式 (5)における Lが芳香族炭化水素環、複素環に由来する 2価の連
6
結基であることを特徴とする前記 7に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0028] 9.前記一般式（1)〜（5)のいずれかで表される化合物における Lが単なる結合手
1
であることを特徴とする前記 1〜8のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセン ス素子材料。
[0029] 10.前記一般式（1)〜（5)いずれかで表される化合物における Xが Oであることを 特徴とする前記 1〜9のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料
[0030] 11.陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクト口ルミネッ センス素子において、前記 1〜10のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセ ンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0031] 12.前記発光層カ^ン光発光性ドーパントを有することを特徴とする前記 11に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0032] 13.前記リン光発光性ドーパントの 0— 0バンド力 85nm以下であることを特徴とす る前記 12に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0033] 14.前記発光層に前記 1〜10のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセン ス素子材料を含有することを特徴とする前記 11〜13のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子。
[0034] 15.構成層として電子阻止層を有し、該電子阻止層が、前記 1〜10のいずれか 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする前記 1 1〜13のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0035] 16.構成層としてホールブロック層を有し、該ホールブロック層が、前記 1〜10のい ずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とす る前記 11〜13のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [0036] 17. 白色に発光することを特徴とする前記 11〜16のいずれか 1項に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[0037] 18.前記 11〜17のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を備え たことを特徴とする表示装置。
[0038] 19.前記 11〜17のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を備え たことを特徴とする照明装置。
[0039] 20.前記 19に記載の照明装置と表示手段として液晶素子とを有することを特徴と する表示装置。
発明の効果
[0040] 本発明により、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い 有機 EL素子、そのための有機 EL素子材料、該有機 EL素子を用いた照明装置、及 び表示装置を提供することができた。
図面の簡単な説明
[0041] [図 1]照明装置の概略図である。
[図 2]照明装置の断面図である。
符号の説明
[0042] 101 有機 EL素子
102 ガラスカバー
107 透明電極付きガラス基板
106 有機 EL層
105 陰極
108 窒素ガス
109 捕水剤
発明を実施するための最良の形態
[0043] 本発明の有機 EL素子は、陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する 有機 EL素子にぉ 、て、前記一般式（1)〜（5)で表される化合物を含有することを特 徴とする。 [0044] 《一般式 ( 1)で表される化合物》
前記一般式 ( 1)において、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素
1
環基を表し、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Xは Oまたは Sを表し、またその
1
他の部位にも置換基を有することができる。
[0045] 一般式（1)において、 Rで表される脂肪族基としては、例えば、メチル基、ェチル
1
基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 t ブチル基、 n—ォクチル基、エイコシル基、 2 クロ口ェチル基、 2—シァノエチル基、 2—ェチルへキシル基、ビュル基、ァリル基 等が挙げられる。
[0046] これらの基は無置換でもよいし、更に後述する、一般式（1)において、前記 R以外
1 の部位が有してもょ 、置換基を有して 、てもよ 、。
[0047] 一般式（1)において、 Rで表される芳香族炭化水素環基としては、例えば、フエ二
1
ル基、 o トリル基、 m—トリル基、 ρ トリル基、ナフチル基、 m—クロロフヱ-ル基、 4 —ジメチルァミノフエ-ル基、 o へキサデカノィルァミノフエニル基、ナフチル基等が 挙げられる。
[0048] これらの基は無置換でもよいし、更に後述する、一般式（1)において、前記 R以外
1 の部位が有してもょ 、置換基を有して 、てもよ 、。
[0049] 一般式（1)において、 Rで表される複素環基としては、非芳香族複素環基、芳香族
1
複素環基が挙げられ、非芳香族複素環基としては、例えば、エポキシ環、アジリジン 環、チイラン環、ォキセタン環、ァゼチジン環、チェタン環、テトラヒドロフラン環、ジォ キソラン環、ピロリジン環、ビラゾリジン環、イミダゾリジン環、ォキサゾリジン環、テトラヒ ドロチォフェン環、スノレホラン環、チアゾリジン環、 ε一力プロラタトン環、 ε一力プロラ クタム環、ピぺリジン環、へキサヒドロピリダジン環、へキサヒドロピリミジン環、ピぺラジ ン環、モノレホリン環、テトラヒドロピラン環、 1 , 3 ジォキサン環、 1 , 4 ジォキサン環 、トリオキサン環、テトラヒドロチォピラン環、チオモルホリン環、チォモノレホリン 1、 1 —ジォキシド環、ビラノース環、ジァザビシクロ [2, 2, 2]—オクタン環等力も導出され る基を挙げることが出来る。
[0050] これらの基は無置換でもよいし、更に後述する、一般式（1)において、前記 R以外
1 の部位が有してもょ 、置換基を有して 、てもよ 、。 [0051] また、芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロ リル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ビラジニル基、トリアゾリ ル基（例えば、 1, 2, 4—トリァゾール— 1—ィル基、 1, 2, 3—トリァゾール— 1—ィル 基等）、ォキサゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、チアゾリル基、セレナゾリル基、テトラ ゾリル基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザ-ル基、チェ-ル基、キノリル 基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチェ二ル基、ジベンゾチェニル基、ィ ンドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジァザカルバゾリル基（前記カルボリ- ル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示 す）、キノキサリニル基、ピリダジ -ル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジュ ル基等が挙げられる。
[0052] これらの基は無置換でもよいし、更に後述する、一般式（1)において、前記 R以外
1 の部位が有してもょ 、置換基を有して 、てもよ 、。
[0053] 一般式（1)において、前記 R以外の部位に有してもよい置換基としては、例えば、
1
アルキル基（例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 t—ブチル基 、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、 ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル 基等）、ァルケ-ル基 (例えば、ビニル基、ァリル基等）、アルキ-ル基 (例えば、ェチ ニル基、プロパルギル基等)、ァリール基 (芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基等 ともいい、例えば、フエ-ル基、 p—クロ口フエ-ル基、メシチル基、トリル基、キシリル 基、ナフチル基、アントリル基、ァズレニル基、ァセナフテュル基、フルォレニル基、フ ェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフエ-リル基等）、芳香族複素環基 (例 えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ビラジル基、ト リアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベン ゾォキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、非芳香族複素環基 (例えば、ピロ リジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ォキサゾリジル基等）、アルコキシ基 (例え ば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、ペンチルォキシ基、へキシルォキシ 基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シクロアルコキシ基 (例えば、シクロべ ンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ 基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、 プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ 基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば、シクロペンチルチオ基、シクロへキシルチオ 基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ二ルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシ力 ルポ-ル基（例えば、メチルォキシカルボ-ル基、ェチルォキシカルボ-ル基、ブチ ルォキシカルボ-ル基、ォクチルォキシカルボ-ル基、ドデシルォキシカルボニル基 等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例えば、フエ-ルォキシカルボ-ル基、ナフチル ォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホ -ル基、メチルアミ ノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル基、ブチルアミノスルホ -ル基、へキシルァ ミノスルホ-ル基、シクロへキシルアミノスルホ -ル基、ォクチルアミノスルホ -ル基、ド デシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、ナフチルアミノスルホ -ル基
、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ァシル基 (例えば、ァセチル基、ェチルカルボ ニル基、プロピルカルボ-ル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキシルカルボ-ル 基、ォクチルカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデシルカルボ -ル 基、フ -ルカルポ-ル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジルカルボ-ル基等）、ァシ ルォキシ基（例えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボ-ルォキシ基、ブチルカルボ -ルォキシ基、ォクチルカルボ-ルォキシ基、ドデシルカルボ-ルォキシ基、フエ二 ルカルボニルォキシ基等）、アミド基 (例えば、メチルカルボ-ルァミノ基、ェチルカル ボ-ルァミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ペンチル カルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボ -ルァミノ基、ォクチルカルボ-ルァミノ基、ドデシルカルボ-ルァミノ基、フエ-ルカ ルポニルァミノ基、ナフチルカルボ-ルァミノ基等）、力ルバモイル基 (例えば、ァミノ カルボ-ル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プロピルアミ ノカルボ-ル基、ペンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノカルボ-ル基、 ォクチルァミノカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、ドデシルァミノ カルボ-ル基、フ -ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジ ルァミノカルボ-ル基等）、ウレイド基 (例えば、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、 ペンチルゥレイド基、シクロへキシルウレイド基、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド 基、フエ-ルゥレイド基、ナフチルウレイド基、 2—ピリジルアミノウレイド基等）、スルフ ィ-ル基（例えば、メチルスルフィ-ル基、ェチルスルフィ-ル基、ブチルスルフィエル 基、シクロへキシルスルフィ-ル基、 2—ェチルへキシルスルフィエル基、ドデシルス ルフィ-ル基、フエ-ルスルフィ-ル基、ナフチルスルフィ-ル基、 2—ピリジルスルフ ィ-ル基等）、アルキルスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ- ル基、ブチルスルホ -ル基、シクロへキシルスルホ -ル基、 2—ェチルへキシルスル ホ-ル基、ドデシルスルホ -ル基等）、ァリールスルホ -ル基（例えば、フ ニルスル ホニル基、ナフチルスルホニル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、アミノ基 (例えば、 アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ブチルァミノ基、シクロペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチルァミノ基、 2—ピ リジルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フ ッ化炭化水素基（例えば、フルォロメチル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェ チル基、ペンタフルオロフヱ-ル基等）、シァノ基、シリル基 (例えば、トリメチルシリル 基、トリイソプロビルシリル基、トリフエ-ルシリル基、フエ-ルジェチルシリル基等）等 が挙げられる。これらの基は更に置換基を有して 、てもよ 、。
一般式（1)において、 Lで表される連結基としては、アルキレン基 (例えば、ェチレ
1
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、ェチルエチレン基、ペンタメチ レン基、へキサメチレン基等）、ァルケ-レン基（例えば、ビ-レン基、プロべ-レン基 、ブテ-レン基、ペンテ-レン基、 1ーメチルビ-レン基、 1 メチルプロべ-レン基、 2 メチルプロべ-レン基、 1 メチルペンテ-レン基、 3 メチルペンテ-レン基、 1 ーェチルビ-レン基、 1 ェチルプロべ-レン基、 1 ェチルブテ-レン基、 3 ェチ ルブテ-レン基等）、アルキ-レン基（例えば、ェチ-レン基、 1 プロピ-レン基、 1 —プチ-レン基、 1—ペンチ-レン基、 1—へキシュレン基、 2—プチ-レン基、 2— ペンチ-レン基、 1—メチルェチ-レン基、 3—メチル 1—プロピ-レン基、 3—メチ ルー 1—プチ-レン基等）、ァリーレン基（例えば、 o フエ-レン基、 m—フエ-レン 基、 p フエ-レン基、ナフタレンジィル基、アントラセンジィル基、ナフタセンジィル 基、ピレンジィル基、ナフチルナフタレンジィル基、ビフエニルジィル基 (例えば、 [1, 1，—ビフエ-ル]— 4, 4，—ジィル基、 3, 3，—ビフエ-ルジィル基、 3, 6 ビフエ- ルジィル基等）、テルフエ-ルジィル基、クァテルフエ-ルジィル基、キンクフエ-ルジ ィル基、セキシフエニルジィル基、セプチフエ-ルジィル基、ォクチフエ-ルジィル基 、ノビフエニルジィル基、デシフエニルジィル基等）、ヘテロァリーレン基 (例えば、力 ルバゾール環、カルボリン環、ジァザ力ルバゾール環（モノアザカルボリン環ともいい 、カルボリン環を構成する炭素原子のひとつが窒素原子で置き換わった構成の環構 成を示す）、トリァゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、キノキサリン環、チ ォフェン環、ォキサジァゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチォフェン環、インド ール環力 なる群力 導出される 2価の基等）、酸素や硫黄などのカルコゲン原子で あってもよい。
[0055] また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマンジィル基 のような、ヘテロ原子を会して連結する基でもよい。
[0056] 単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
[0057] 《一般式 (2)で表される化合物》
前記一般式（2)において、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基
1 2 3 を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 Xは 0、 S、 NRaを表し、 nlは 1〜5を表し、 Raは水素
1
原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置 換基を有することができる。
[0058] L、 Lが表す連結基または単なる結合手、 Lが表す連結基は、一般式（1)のしと
1 2 3 1 同義である。 Raが表す脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基も、一般式 (1)の Rと同義である。その他の部位の置換基についても、一般式（1)のそれと同義である
1
[0059] 一般式 (2)において、 Lが表す連結基としては芳香族炭化水素環、複素環に由来
3
する 2価の連結基であることが好ましい。芳香族炭化水素環としては、具体的にはべ ンゼン、トルエン、ナフタレン、クロルベンゼン、ジメチルァミノベンゼンが挙げられ、複 素環としては、具体的にはピリジン、チアゾール、ォキサゾール、イミダゾール、フラン 、チォフェン、ピリミジン、ピリダジン、セレナゾール、ピラゾール、テトラゾールが挙げ られる。
[0060] 《一般式 (3)で表される化合物》 前記一般式（3)において、 L、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Xは O
1 2 4
または Sを表し、 Xは 0、 S、 NRaを表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水
1
素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。
[0061] L、 L、 Lが表す連結基または単なる結合手は、一般式（1)のしと同義である。 Ra
1 2 4 1
が表す脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基も、一般式 (1)の Rと同義である
1
。その他の部位の置換基についても、一般式（1)のそれと同義である。
[0062] 《一般式 (4)》
一般式 (4)において、 R、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素
1 2
環基を表し、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは O
1 2 5
または Sを表し、 Xは 0、 S、 NRaを表し、 n2は 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族
1
基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有する ことができる。
[0063] 一般式 (4)にお 、て、 R、 R、 Raが表す脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環
1 2
基は、一般式（1)の Rと同義である。 L、 Lが表す連結基または単なる結合手、 Lが
1 1 2 5 表す連結基は、一般式（1)の Lでの記載と同義である。その他の部位の置換基につ
1
いても、一般式（1)のそれと同義である。
[0064] 一般式 (4)において、 Lが表す連結基としては芳香族炭化水素環、複素環に由来
5
する 2価の連結基であることが好ましい。力かる芳香族炭化水素環、複素環の具体例 としては、一般式（2)の Lで挙げられたものである。
3
[0065] 《一般式 (5)》
前記一般式 (5)において、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素
1
環基を表し、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは O
1 2 6
または Sを表し、 Xは 0、 S、 NRaを表し、 n3は 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族
1
基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有する ことができる。
[0066] 一般式 (5)にお 、て、 R、 Raが表す脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基は
1
、一般式（1)の Rと同義である。 L、 Lが表す連結基または単なる結合手、 Lが表す
1 1 2 6 連結基は、一般式（1)の Lでの記載と同義である。その他の部位の置換基について も、一般式（1)のそれと同義である。
[0067] 一般式 (5)において、 Lが表す連結基としては芳香族炭化水素環、複素環に由来
6
する 2価の連結基であることが好ましい。力かる芳香族炭化水素環、複素環の具体例 としては、一般式（2)の Lで挙げられたものである。
3
[0068] 前記一般式（1)〜（5)において、 Lが単なる結合手であることが好ましぐまた Xが
1
Oであることが好ましい。
[0069] 以下に、一般式（1)〜（5)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに 限定されない。
[0070] [化 6]
/v:/ O 9sl8so/-osfcl£/-00ΖAV 91·
Figure imgf000018_0001
墓〔00
Figure imgf000019_0001
0
Figure imgf000020_0001
[0073] [化 9]
Figure imgf000021_0001
[0074] [化 10]
Figure imgf000022_0001
[0075] [化 11]
[Zl^ [9 00]
Figure imgf000023_0001
9Ϊ86ΪΪ/.00Ζ OAV
Figure imgf000024_0001
[0077] [化 13] [fl^ [8Z00]
Figure imgf000025_0001
[3ΐ^ ] [6Ζ00]
Figure imgf000026_0001
9Ϊ86ΪΪ/.00Ζ OAV
Figure imgf000027_0001
[0080] 以下に、一般式（1)〜（5)で表される化合物の代表的合成例を示す, [0081] 例示化合物（1)の合成
[0082] [化 16]
Figure imgf000028_0001
中間体 1 中間体 2
Figure imgf000028_0002
中間体 4
Figure imgf000028_0003
(中間体 2の合成）
500mlの 3頭フラスコに中間体 1、 24. 7g加え、窒素気流下、 THF (脱水） 300ml をシリンジで注入した。これをアセトン Zドライアイスバスにて冷却し、 60°C以下で n -BuLi (l . 6mol/L) 76. 2ml滴下した。 60°C以下で 1時間攪拌した後、トリメト キシボラン 24. Ogと THF (脱水） 30mlの混合液を滴下した。この後、室温まで昇温さ せた後、 2時間攪拌した。更に、 10%HC1溶液 150mlをカ卩え、その後分液漏斗に移 し、水洗 3回行った後、 MgSO脱水を行った。 MgSOをろ過後、濃縮して固化物を
4 4
得た。これを n—へキサンで洗って、中間体 2を 10. 5g得た。
[0084] (中間体 4の合成）
500mlの 3頭フラスコに、中間体 2、 9. 5gと中間体 3、 10gを加え、窒素気流下、 T HF250ml加えた。更に、 K CO、 8. 5gを水 75mlに溶かして加え、これに Pd (PPh
2 3 3
) 、 4. 5gを加えて、還流下 10時間反応させた。その後、分液漏斗に移し、水洗 3回
4
行った後、 MgSO脱水を行った。 MgSOをろ過後、濃縮して固化物を得た。この固
4 4
化物をへキサン Z酢酸ェチル =8Zlを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィー を行い、中間体 4を 5. 6g得た。
[0085] (例示化合物（1)の合成）
300mlの 3頭フラスコ〖こ、中間体 4、 3. 6g、 m—ジブロモベンゼン 1. 2g、ジメチル ァセトアミド 150ml、銅粉 0. 85g、K CO、 2. lgを加え、内温 150°Cで 8時間反応さ
2 3
せた。この反応液に水と酢酸ェチルを加え、分液漏斗に移し、有機層を 3回水洗した 後、 MgSO脱水を行った。 MgSOをろ過後、濃縮して固化物を得た。この固化物を
4 4
へキサン Z酢酸ェチル = ιοΖΐを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーを行 い、例示化合物（1)を 1. lg得た。構造確認は下記のように、 NMRで行った。
[0086] 'H-NMR (400MHz, CDC1 ) : 8. 44 (2H, d)、 8. 26 (4H, m)、 8. 05 (2H, d
3
)、 7. 92 (2H, m)、 7. 79 (6H, m)、 7. 68 (4H, d)、 7. 51 (4H, d)、 7. 50 (4H, m)、 7. 38 (4H, m)。
[0087] その他の化合物も同様にして合成することができる。
[0088] これらの化合物は、後述する発光層のホストィヒ合物として、また電子阻止層、ホー ルブロック層に用いることが好まし 、。
[0089] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機
EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されな い。
[0090] (i)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(ii)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(iii)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極 (iv)陽極 z正孔輸送層 z発光層 z正孔阻止層 z電子輸送層 z陰極バッファ一層
Z陰極
(v)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
なお、正孔阻止層はホールブロック層とも言われ、実質上、電子輸送性の材料で構 成されており、そのため電子輸送層と正孔阻止層とを 1層で構成してもよい。
[0091] 本発明の有機 EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は 430〜480nm にあるものが好ましぐ緑色発光層は発光極大波長が 510〜550nm、赤色発光層は 発光極大波長が 600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましぐこ れらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも 3層の発光層 を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に発光層間には非発光性の中 間層を有していてもよい。本発明の有機 EL素子としては、白色発光層であることが好 ましぐこれらを用いた照明装置であることが好ましい。
[0092] 本発明の有機 EL素子を構成する各層につ ヽて説明する。
[0093] 《陽極》
有機 EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、合金、電 気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。こ のような電極物質の具体例としては Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキシド (ITO ) , Sn02, ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIXO (In O— ZnO)等
2 3 非晶質で、透明導電膜を作製可能な材料を用いてもょ ヽ。
[0094] 陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、 フォトリソグラフィ一法で所望の形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精 度をあまり必要としない場合は（100 m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッ タリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
[0095] あるいは、有機導電性ィ匕合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方 式、コーティング方式等湿式製膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出 す場合には、透過率を 10%より大きくすることが望ましぐまた陽極としてのシート抵 抗は数百 Ω Ζ口以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよる力 通常 ΙΟηπ！〜 1000η m、好ましくは 10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
[0096] 《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属 (電子注入性金属と称する )、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる
[0097] このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム カリウム合金、マグネ シゥム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミ -ゥム (Al O )
2 3混合物、インジウム、リチウム Zアルミニウム混合物、希土類金属等が 挙げられる。
[0098] これらの中で、電子注入性及び酸ィ匕等に対する耐久性の点から、電子注入性金属 とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マ グネシゥム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシウム Zインジゥ ム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )
2 3混合物、リチウム Zアルミニウム 混合物、アルミニウム等が好適である。
[0099] 陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させる ことにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下 が好ましぐ膜厚は通常 10nm〜5 μ m、好ましくは 50nm〜200nmの範囲で選ばれ る。なお、発光した光を透過させるため、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか 一方が透明、または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
[0100] また、陰極に上記金属を Inn！〜 20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げ た導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製する ことができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製す ることがでさる。
[0101] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸 送層等について説明する。
[0102] 《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在 させてちょい。
[0103] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0104] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9 45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リン（ェメラルディ ン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる
[0105] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロン チウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表される アルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよる がその膜厚は 0. lnm〜5 mの範囲が好ましい。
[0106] 《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記の如ぐ有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けら れるものである。例えば、特開平 11 204258号公報、同 11— 204359号公報、及 び「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·エス社発行） 」の 237頁等に記載されて 、る正孔阻止（ホールブロック）層がある。
[0107] 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有 しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料力 なり、電子を輸送しつ つ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、 後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いる ことができる。
[0108] 本発明の有機 EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好 ましい。
[0109] 正孔阻止層（ホールブロック層）には、本発明に係る前記一般式（1)〜（5)で表さ れる化合物を用いることが好まし 、。
[0110] また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、そ の発光極大波長が最も短波にある発光層が全発光層中、最も陽極に近いことが好ま しいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔 阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、該位置に設けられる正孔阻止層に 含有される化合物の 50質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそ のイオン化ポテンシャルが 0. 3eV以上大き!/、ことが好まし!/、。
[0111] イオンィ匕ポテンシャルは化合物の HOMO (最高被占分子軌道）レベルにある電子 を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば、下記に示すよう な方法により求めることができる。
[0112] (1)米国 Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアである Gaussian98 (Gauss ian98、 Revision A. 丄 1. 4, M. J. Frisch, et al, Lraussian, Inc. , Pittsburg h PA, 2002. )を用い、キーワードとして B3LYPZ6— 31G *を用いて構造最適 化を行うことにより算出した値 (eV単位換算値)の小数点第 2位を四捨五入した値とし てイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手 法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
[0113] (2)イオンィ匕ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることも できる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC— 1」を 用いて、あるいは紫外光電子分光として知られて 、る方法を好適に用いることができ る。
[0114] 一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機 能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電 子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0115] 電子阻止層には、本発明に係る前記一般式（ 1)〜（5)で表される化合物を用いる こが好ましい。
[0116] また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることがで きる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは 3ηπ！〜 100 nmであり、更に好ましくは 5ηπ！〜 30nmである。
[0117] 《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層カゝら注入されてくる 電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であつ ても発光層と隣接層との界面であってもよ 、。
[0118] (リン光発光性ドーパント）
本発明の有機 EL素子の発光層には、リン光発光性ドーパントを含有することが好 ましい。リン光発光性ドーパントのリン光波長（0— 0バンド）は 485nm以下であること が好ましぐリン光発光性ドーパントのイオンィ匕ポテンシャルが 5. 5eV以下であること が好ましい。
[0119] これらの特性を持つリン光発光性ドーパントと、本発明に係る前記一般式（1)〜（5) で表される化合物を発光層のホストイ匕合物として組み合わせることで、良好な発光効 率と長!ヽ発光寿命が達成された。
[0120] リン光の 0— 0バンドは下記のようにして求められる。
[0121] 測定するリン光発光性ドーパントをよく脱酸素されたエタノール Zメタノール =4Zl
(volZvol)の混合溶媒に溶かし、リン光測定用セルに入れた後、液体窒素温度 77 Kで励起光を照射し、励起光照射後 100msでの発光スペクトルを測定する。リン光 は蛍光に比べ発光寿命が長いため、 100ms後に残存する光はほぼリン光であると 考えることができる。なお、リン光寿命が 100msより短い化合物に対しては遅延時間 を短くして測定しても構わないが、蛍光と区別できなくなるほど遅延時間を短くしてし まうとリン光と蛍光が分離できないので問題となるため、その分離が可能な遅延時間 を選択する必要がある。また、上記溶剤系で溶解できない化合物については、その 化合物を溶解しうる任意の溶剤を使用してもよい。実質上、上記測定法ではリン光波 長の溶媒効果はごくわずかなので問題ない。
[0122] 次に 0— 0バンドの求め方である力 本発明においては、上記測定法で得られたリ ン光スペクトルチャートの中で最も短波長側に現れる発光極大波長をもって 0— 0バ ンドと定義する。リン光スペクトルは通常強度が弱いことが多いため、拡大するとノイズ とピークの判別が難しくなるケースがある。このような場合には、励起光照射直後の発 光スペクトル (便宜上これを定常光スペクトルと言う）を拡大し、励起光照射後 100ms 後の発光スペクトル (便宜上これをリン光スペクトルと言う）と重ねあわせ、リン光スぺク トルに由来する定常光スペクトル部分力 ピーク波長を読みとることで決定することが できる。
[0123] また、リン光スペクトルをスムージング処理することで、ノイズとピークを分離しピーク 波長を読みとることもできる。なお、スムージング処理としては、 Savitzky&Golayの 平滑ィ匕法等を適用することができる。
[0124] 本発明に係るリン光発光性ドーパントのイオンィ匕ポテンシャル (Ip)は、 5. 5eV以下 であることが好ましぐ更に好ましくは 4. 5〜5. 5eVである。ここで、本発明に係るィ オンィ匕ポテンシャルとは、化合物の HOMO (最高被占分子軌道）レベルにある電子 を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、具体的には膜状態 (層状 態）の化合物力 電子を取り出すのに必要なエネルギーであり、これらは光電子分光 法で直接測定することができる。本発明では、アルバック—フアイ (株)製 ESCA 56 00
UPS ultraviolet photoemission spectroscopyリにて測定される を用いて いる。
[0125] 以下に、本発明に係る 0— 0バンド力 85nm以下であるリン光発光性ドーパントの 具体例を示すが、これに限定されるわけではな 、。
[0126] [化 17]
Figure imgf000036_0001
[0127] [化 18]
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
[0129] [化 20]
Figure imgf000039_0001
[0130] [化 21] 1-42
Figure imgf000040_0001
[0131] [化 22]
Figure imgf000041_0001
[0132] [化 23]
Figure imgf000042_0001
[0133] [化 24]
Figure imgf000043_0001
[0134] 上記、青色発光のリン光発光性ドーパント以外のリン光発光性ドーパントとしては、 下記の具体例が挙げられる。
[0135] [化 25]
Figure imgf000044_0001
[0136] [化 26]
Figure imgf000045_0001
これらのリン光発光性ドーパントは、例えば、 Organic Letter誌， vol3, No. 16, p2579〜2581 (2001)、 Inorganic Chemistry,第 30卷，第 8号， 1685〜1687 頁（1991年）、 J. Am. Chem. Soc. , 123卷， 4304頁（2001年）、 Inorganic Ch em
istry,第 40卷，第 7号， 1704〜1711頁（2001年）、 Inorganic Chemistry,第 4 1卷，第 12号， 3055〜3066頁（2002年）、 New Journal of Chemistry,第 26 卷， 1171頁（2002年）、更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用す ること〖こより合成できる。
[0138] 発光層のホストイ匕合物としては、本発明に係る前記一般式（1)〜（5)で表される化 合物を用いることが好ましいが、公知のホストイ匕合物であってもよぐまた併用してもよ い。
[0139] ここで、本発明においてホストイ匕合物とは、発光層に含有される化合物の内、その 層中での質量比が 20%以上であり、且つ室温（25°C)においてリン光発光のリン光 量子収率が、 0. 1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が 0. 01未 満である。
[0140] 更に、公知のホストイ匕合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種 用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機 EL素子を高効率化す ることができる。また、本発明に係る前記一般式（1)〜（5)で表される化合物を複数 種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得 ることができる。発光性金属錯体の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能 であり、照明、ノ ックライトへの応用もできる。
[0141] 併用してもよい公知のホストイ匕合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ 、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高 Tg (ガラス転移温度)である化合物が好 ましい。
[0142] 公知のホストイ匕合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙 げられる。
[0143] 特開 2001— 257076号公報、同 2002— 308855号公報、同 2001— 313179号 公報、同 2002— 319491号公報、同 2001— 357977号公報、同 2002— 334786 号公報、同 2002— 8860号公報、同 2002— 334787号公報、同 2002— 15871号 公報、同 2002— 334788号公報、同 2002— 43056号公報、同 2002— 334789 号公報、同 2002— 75645号公報、同 2002— 338579号公報、同 2002— 10544 5号公報、同 2002— 343568号公報、同 2002— 141173号公報、同 2002— 352 957号公報、同 2002— 203683号公報、同 2002— 363227号公報、同 2002— 2 31453号公報、同 2003— 3165号公報、同 2002— 234888号公報、同 2003— 2 7048号公報、同 2002— 255934号公報、同 2002— 260861号公報、同 2002— 280183号公報、同 2002— 299060号公報、同 2002— 302516号公報、同 2002 — 305083号公報、同 2002— 305084号公報、同 2002— 308837号公報等。
[0144] 本発明にお 、ては、複数の発光層を有する場合、これら各層のホストイ匕合物の 50 質量％以上が同一の化合物であることが、有機層全体に渡って均質な膜性状を得 やすいことから好ましぐ更には該化合物のリン光発光エネルギーが 2. 9eV以上で あることが、ドーパントからのエネルギー移動を効率的に抑制し、高輝度を得る上で 有利となることからより好まし 、。
[0145] 本発明でいうところのリン光発光エネルギーとは、ホストイ匕合物を基板上に lOOnm の蒸着膜のフォトルミネッセンスを測定し、そのリン光発光の 0— 0バンドのピークエネ ノレギーを言う。
[0146] リン光性発光性ドーパントの発光は原理としては 2種挙げられ、一つはキャリアが輸 送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生 成し、このエネルギーをリン光性発光性ドーパントに移動させることでリン光性発光性 ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光性発光性ドー パントがキャリアトラップとなり、リン光性発光性ドーパント上でキャリアの再結合が起こ りリン光性発光性ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、 いずれの場合においても、リン光性発光性ドーパントの励起状態のエネルギーはホ ストィ匕合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
[0147] 本発明においては、リン光性発光性ドーパントのリン光発光極大波長としては特に 制限されるものではなぐ原理的には中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択 することで得られる発光波長を変化させることができる。
[0148] 本発明の有機 EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハ ンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、 1985)の 108頁の図 4. 16におい て、分光放射輝度計 CS - 1000 (コ-力ミノルタセンシング社製)で測定した結果を C IE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
[0149] 本発明でいうところの白色素子とは、 2°C視野角正面輝度を上記方法により測定し た際に、 1000Cd/m2での CIE1931表色系における色度が X=0. 33±0. 07、 Y
=0. 33±0. 07の領域内にあることを!ヽぅ。
[0150] 発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法、 インクジェット法等の公知の薄膜ィ匕法により製膜して形成することができる。
[0151] 本発明においては、発光層は発光極大波長が各々 430ηπ！〜 480nm、 510ηπ！〜
550nm、 600nm〜640nmの範囲にある発光スペクトルの異なる層、あるいはこれら が積層された層を含む。
[0152] 発光層の積層順としては特に制限はなぐまた各発光層間に非発光性の中間層を 有していてもよい。本発明においては、少なくとも一つの青発光層が全発光層中最も 陽極に近 、位置に設けられて 、ることが好ま 、。
[0153] また、発光層を 4層以上設ける場合には、陽極に近い順から、例えば、青 Z緑 Z赤
Z青、青 Z緑 Z赤 Z青 Z緑、青 Z緑 Z赤 Z青 Z緑 Z赤のように青、緑、赤を順に積 層することが、輝度安定性を高める上で好ましい。
[0154] 発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、通常 2ηπ！〜 5 μ m、好ましくは 2ηπ！〜
200nmの範囲で選ばれる。本発明においては、更に 10nm〜20nmの範囲にある のが好ましい。薄すぎると膜の均質性が得られにくい。またこれより厚いと発光を得る のに高電圧を要するため好ましくない。膜厚を 20nm以下にすると電圧面のみならず 、駆動電流に対する発光色の安定性が向上する効果があり好ましい。
[0155] 個々の発光層の膜厚は、好ましくは 2nm〜100nmの範囲で選ばれ、 2nm〜20n mの範囲にあるのが更に好ましい。青、緑、赤の各発光層の膜厚の関係については 、特に制限はないが、 3発光層中、青発光層（複数層ある場合はその総和）が最も厚 いことが好ましい。
[0156] また、前記の極大波長を維持する範囲において、各発光層には複数の発光性ィ匕 合物を混合してもよい。例えば、青発光層に極大波長 430ηπ！〜 480nmの青発光性 化合物と、同 510ηπ！〜 550nmの緑発光性ィ匕合物を混合して用いてもょ 、。
[0157] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料力 なり、広い意味で 正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数 層設けることができる。
[0158] 正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性の 、ずれかを有す るものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリァゾール誘導体 、ォキサジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ビラ ゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ -レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導 体、ァミノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、 フルォレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリ ン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げら れる。
[0159] 正孔輸送材料としては上記のものを使用することができる力 ボルフイリンィ匕合物、 芳香族第 3級ァミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第 3級アミンィ匕合 物を用いることが好ましい。
[0160] 芳香族第 3級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N ' , N' —テトラフエニル一 4, 4' —ジァミノフエ-ル； N, N' —ジフエ-ル一 N, N ' —ビス（3—メチルフエ-ル）一〔1, 1' —ビフエ-ル〕一 4, 4' —ジァミン（TPD) ; 2, 2 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1, 1—ビス（4 ジ一 p トリ ルァミノフエ-ル）シクロへキサン； N, N, N' , N' —テトラ一 p トリル一 4, 4' - ジアミノビフエ-ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシク 口へキサン；ビス（4 -ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 -ジ —p トリルァミノフエ-ル）フエ-ルメタン； N, N' —ジフエ-ル一 N, N' —ジ（4— メトキシフエ-ル） 4, 4' ージアミノビフエニル； N, N, N' , N' —テトラフエ-ル —4, 4' ージアミノジフエ-ルエーテル； 4, 4' ビス（ジフエ-ルァミノ）クオ一ドリフ ェ -ル； N, N, N トリ（p トリル）ァミン； 4— (ジ— p トリルァミノ）— 4' —〔4— (ジ —p トリルァミノ）スチリル〕スチルベン； 4— N, N ジフエ-ルァミノ—（2 ジフエ- ルビ-ル）ベンゼン； 3—メトキシ一 4' — N, N ジフエニルアミノスチルベンゼン； N フエ-ルカルバゾール、更には米国特許第 5, 061, 569号明細書に記載されて いる 2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、 4, 4' ビス〔N—（1ーナ フチル） N フエ-ルァミノ〕ビフヱ-ル（NPD)、特開平 4 308688号公報に記 載されているトリフエ-ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4' , A" —トリス〔?^— (3—メチルフエ-ル） N フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MTD ATA)等が挙げられる。
[0161] 更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。また、 p型— Si、 p型— SiC等の無機化合物も 正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
[0162] また、特開平 11— 251067号公報、 J. Huang et. al.著文献 (Applied Physic s Letters 80 (2002) , p. 139)に記載されているような、所謂 p型正孔輸送材料 を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから 、これらの材料を用いることが好ましい。
[0163] 正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することに より形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5nm〜5 μ m程度、好ましくは 5nm〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の 1種または 2種以上力もなる一層構造であってもよ 、。
[0164] また、不純物をドープした p性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例とし ては、特開平 4— 297076号公報、特開 2000— 196140号公報、特開 2001— 102 175号公報の各公報、 J. Appl. Phys. , 95, 5773 (2004)等に記載されたものが 挙げられる。
[0165] 本発明においては、このような ρ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電 力の素子を作製することができるため好ましい。
[0166] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けるこ とがでさる。
[0167] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰 極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよぐその材料として は従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、 -ト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ-ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、力 ルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導 体、ォキサジァゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記ォキサジァゾール誘導体 にお 、て、ォキサジァゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘 導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、 電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、 またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
[0168] また、 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（8 キノリノール)アルミ- ゥム（Alq)、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ ロモ一 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 -キノリノール）アルミ-ゥ ム、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Zn q)等、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Gaまたは Pbに 置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフ リーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基 等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発 光層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も、電子輸送材料として用いる ことができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、 n型— Si、 n型— SiC等の無機半 導体も電子輸送材料として用いることができる。
[0169] 電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することに より形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5nm〜5 μ m程度、好ましくは 5ηπ！〜 200nmである。電子輸送層は上記材料の 1種 または 2種以上力もなる一層構造であってもよ 、。
[0170] また、不純物をドープした n性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例とし ては、特開平 4— 297076号公報、同 10— 270172号公報、特開 2000— 196140 号公報、同 2001— 102175号公報、 Appl. Phys. , 95, 5773 (2004)等に記載 されたものが挙げられる。 [0171] 本発明においては、このような n性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電 力の素子を作製することができるため好ましい。
[0172] 《支持基板》
本発明の有機 EL素子に用いることのできる支持基板 (以下、基体、基板、基材、支 持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなぐまた、 透明であっても不透明であってもよい。支持基板側力も光を取り出す場合には、支持 基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラ ス、石英、透明榭脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機 E L素子にフレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィルムである。
[0173] 榭脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナ フタレート（PEN)等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セル口 ースジアセテート、セノレローストリアセテート、セノレロースアセテートブチレート、セノレ口 ースアセテートプロピオネート（CAP)、セルロースアセテートフタレート（TAC)、セル ロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩ィ匕ビユリ デン、ポリビュルアルコール、ポリエチレンビュルアルコール、シンジォタクティックポ リスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン榭脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケ トン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリフエ-レンスルフイド、ポリスルホン 類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素榭脂、ナイロン、ポ リメチルメタタリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン (商品名 JSR社製） あるいはアベル (商品名三井化学社製) 、つたシクロォレフイン系榭脂等を挙げら れる。
[0174] 榭脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のノヽイブリツド被 膜が形成されていてもよぐ JIS K 7129— 1992に準拠した方法で測定された、水 蒸気透過度（25 ±0. 5°C、相対湿度（90± 2) %RH)が 0. 01gZ (m2' 24h)以下の ノ リア性フィルムであることが好ましぐ更には、 JIS K 7126— 1987に準拠した方 法で測定された酸素透過度が、 10_3mlZ (m2' 24h'MPa)以下、水蒸気透過度が 、 10_5g/ (m2' 24h)以下の高ノ リア性フィルムであることが好ましい。
[0175] 該バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの侵 入を抑制する機能を有する材料であればよぐ例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒 化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層 と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の 積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好まし い。
[0176] 該バリア膜の形成方法については特に限定はなぐ例えば、真空蒸着法、スパッタ リング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法 、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマ CVD 法、レーザー CVD法、熱 CVD法、コーティング法等を用いることができる力 特開 20 04— 68143号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に 好ましい。
[0177] 不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムゃ不 透明榭脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
[0178] 本発明の有機 EL素子の発光の室温における外部取り出し効率は 1%以上であるこ と力 子ましく、より好ましくは 5%以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％) =有 機 EL素子外部に発光した光子数 Z有機 EL素子に流した電子数 X 100である。
[0179] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用しても、有機 EL素子から の発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよ ヽ。色 変換フィルターを用いる場合においては、有機 EL素子の発光の λ maxは 480nm以 下が好ましい。
[0180] 《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接 着剤で接着する方法を挙げることができる。
[0181] 封止部材としては、有機 EL素子の表示領域を覆うように配置されておればよぐ凹 板状でも平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に問わない。
[0182] 具体的には、ガラス板、ポリマー板'フィルム、金属板'フィルム等が挙げられる。ガ ラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、ノ リウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス
、アルミノケィ酸ガラス、ホウケィ酸ガラス、ノ リウムホウケィ酸ガラス、石英等を挙げる ことができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレ フタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板 としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チ タン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタル力 なる群力 選ばれる一種以 上の金属または合金力もなるものが挙げられる。
[0183] 本発明においては、素子を薄膜ィ匕できるということ力もポリマーフィルム、金属フィル ムを好ましく使用することができる。更には、ポリマーフィルムは、 JIS K 7126- 19 87に準拠した方法で測定された酸素透過度が 1 X 10_3mlZ (m2' 24h'MPa)以下 、JIS K 7129— 1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（25±0. 5°C 、相対湿度（90± 2) %RH)が、 l X 10_3gZ (m2' 24h)以下のものであることが好ま しい。
[0184] 封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使 われる。
[0185] 接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応 性ビュル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、 2 シァノアクリル酸エステル等 の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学 硬化型（二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステ ル、ポリオレフインを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型 エポキシ榭脂接着剤を挙げることができる。
[0186] なお、有機 EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温力 80°Cまでに 接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいても よい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリ ーン印刷のように印刷してもよ!/、。
[0187] また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆 し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にで きる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらす ものの侵入を抑制する機能を有する材料であればよぐ例えば、酸化珪素、二酸ィ匕 珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これ ら無機層と有機材料カゝらなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の 形成方法については、特に限定はなぐ例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反 応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレ 一ティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマ CVD法、レーザー CVD法、熱 CVD法、コーティング法等を用いることができる。
[0188] 封止部材と有機 EL素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、ァ ルゴン等の不活性気体、フッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入 することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性ィ匕合物 を封人することちできる。
[0189] 吸湿性ィ匕合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸ィ匕ナトリウム、酸ィ匕カリウム 、酸ィ匕カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸ィ匕アルミニウム等）、硫酸塩（ 例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属 ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タ ンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化ノ リウム、沃化マグネシウム等）、過塩 素酸類 (例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸 塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類にぉ 、ては無水塩が好適に用いられる。
[0190] 《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの 外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい 。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずし も高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用するこ とができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板'フィル ム、金属板'フィルム等を用いることができる力 軽量且つ薄膜ィ匕ということからポリマ 一フィルムを用いることが好まし 、。
[0191] 《光取り出し》
有機 EL素子は空気よりも屈折率の高い (屈折率が 1. 7〜2. 1程度)層の内部で発 光し、発光層で発生した光のうち 15〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的 に言われている。これは、臨界角以上の角度 Θで界面 (透明基板と空気との界面）に 入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極 ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層 を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
[0192] この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸 を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法 (米国特許第 4, 774, 435号 明細書)、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法 (特開昭 63— 31 4795号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法 (特開平 1— 220394号公 報)、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成 する方法 (特開昭 62— 172691号公報)、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率 を持つ平坦層を導入する方法 (特開 2001— 202827号公報)、基板、透明電極層 や発光層のいずれかの層間 (含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法 (特 開平 11― 283751号公報)等がある。
[0193] 本発明においては、これらの方法を本発明の有機 EL素子と組み合わせて用いるこ とができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方 法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間 (含む、基板と外界間） に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
[0194] 本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優 れた素子を得ることができる。
[0195] 透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成する と、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が 高くなる。
[0196] 低屈折率層としては、例えば、エア口ゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ 素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に 1. 5〜1. 7程度であるの で、低屈折率層は屈折率がおよそ 1. 5以下であることが好ましい。また、更に 1. 35 以下であることが好ましい。
[0197] また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の 2倍以上となるのが望ましい。これは 、低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁 波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。 [0198] 全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光 取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が 1次の回 折や 2次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の 向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での 全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間、もしくは媒質中 (透明 基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出 そうとするものである。
[0199] 導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは 、発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周 期的な屈折率分布を持っている一般的な 1次元回折格子では、特定の方向に進む 光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。しかしながら、屈折率分 布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り 出し効率が上がる。
[0200] 回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間、もしくは媒質中（ 透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍 が望ましい。
[0201] このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約 1Z2〜3倍程度が好ましい。
[0202] 回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハ-カムラチス状等、
2次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
[0203] 《集光シート》
本発明の有機 EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の 構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特 定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の 輝度を高めることができる。
[0204] マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が 30 μ mでその頂 角が 90度となるような四角錐を 2次元に配列する。一辺は 10 /z m〜： LOO /z mが好ま しい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付ぐ大きすぎると厚みが厚くなり 好ましくない。 [0205] 集光シートとしては、例えば、液晶表示装置の LEDバックライトで実用化されている ものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーェム社製 輝度上昇フィルム (BEF)等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例 えば、基材に頂角 90度、ピッチ 50 111の 状のストライプが形成されたものであって もよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の 形状であってもよい。
[0206] また、発光素子からの光放射角を制御するために光拡散板 ·フィルムを集光シート と併用してもよい。例えば、（株)きもと製拡散フィルム (ライトアップ)等を用いることが できる。
[0207] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極からなる有機 EL素子の作製法につい て説明する。
[0208] まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質力 なる薄膜を 1 μ m 以下、好ましくは ΙΟηπ！〜 200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方 法により形成させ、陽極を作製する。
[0209] 次に、この上に有機 EL素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸 送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
[0210] この有機化合物薄膜の薄膜ィ匕の方法としては、前記の如く蒸着法、ウエットプロセス
(スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法)等があるが、均質な膜が得ら れやすぐ且つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においては、スピンコ ート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による製膜が特に好ましい。
[0211] 本発明においては、発光層の形成において、本発明に係る一般式（1)〜（5)で表 される化合物を溶解または分散した液を用いて塗布法により成膜することが好ましぐ 特に塗布法力 Sインクジェット法であることが好ましい。
[0212] 本発明に係る一般式 (1)〜(5)で表される化合物を溶解または分散する液媒体とし ては、例えば、メチルェチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類、酢酸ェチル等の 脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、 DMF、 DMSO等 の有機溶媒を用いることができる。また、分散方法としては超音波、高剪断力分散や メディア分散等の分散方法により分散することができる。
[0213] これらの層を形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を 1 μ m以下、好ましくは 5 Οηπ！〜 200nmの膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形 成させ、陰極を設けることにより所望の有機 EL素子が得られる。
[0214] また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、 正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の 表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を +、陰極を一の極性として電圧 2〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また、交流電圧を印加してもよい。な お、印加する交流の波形は任意でよい。
[0215] 《用途》
本発明の有機 EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いる ことができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバ ックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信 処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが 、特に液晶表示装置のノ ックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることが できる。
[0216] 本発明の有機 EL素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジエツ トプリンティング法等でパターユングを施してもよい。パターユングする場合は、電極 のみをパターユングしてもよいし、電極と発光層をパターユングしてもよいし、素子全 層をパターニングしてもよ!、。
実施例
[0217] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明の実施態様はこれらに限定され ない。
[0218] 実施例 1
〈有機 EL素子 1—1の作製〉
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行った。この透明支持基板 を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボー トに α—NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物とし て m—CPを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに BAlqを 200mg入れ 、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパント 1—1を lOOmg入れ、更に別 のモリブデン製抵抗加熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
3
[0219] 次 、で、真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボート に通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚 40nmの 正孔輸送層を設けた。更に、 m—CPと発光性ドーパント 1—1の入った前記加熱ボ ートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度 0. 2nmZ秒、 0. 012nmZ秒で前記正 孔輸送層上に共蒸着して、膜厚 40nmの発光層を設けた。
[0220] なお、蒸着時の基板温度は室温であった。更に、 BAlqの入った前記加熱ボートに 通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚 10nmの 正孔阻止層を設けた。その上に、更に Alqの入った前記加熱ボートに通電して加熱
3
し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して、更に膜厚 40nmの電 子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
[0221] 引き続き、フッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し
、有機 EL素子 1—1を作製した。
[0222] 〈有機 EL素子 1 2〜 1 22の作製〉
有機 EL素子 1—1の作製において、表 1に記載のようにホストイ匕合物、発光性ドー パントを変更した以外は同様にして有機 EL素子 1—2〜1— 22を作製した。
[0223] [化 27]
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000061_0003
[0224] 〈有機 EL素子の評価〉
作製後の各有機 EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み 300 mのガラス 基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着 剤 (東亞合成社製ラックストラック LC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて 前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側力も UV光を照射して、硬化させて、封 止して、図 1、図 2に示すような照明装置を形成して、評価した。
[0225] 図 1は照明装置の概略図を示し、有機 EL素子 101はガラスカバー 102で覆われて いる（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機 EL素子 101を大気に接触させること なく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度 99. 999%以上の高純度窒素ガスの雰 囲気下)で行った)。図 2は照明装置の断面図を示し、図 2において、 105は陰極、 1 06は有機 EL層、 107は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー 102内 には窒素ガス 108が充填され、捕水剤 109が設けられている。
[0226] (外部取り出し量子効率） 作製した有機 EL素子について、 23°C、乾燥窒素ガス雰囲気下で 2. 5mA/cm' 定電流を印力 tlした時の外部取り出し量子効率 (％)を測定した。なお、測定には同様 に分光放射輝度計 CS - 1000 (コ-力ミノルタセンシング製)を用いた。
[0227] 表 1の外部取り出し量子効率の測定結果は、有機 EL素子 1 1の測定値を 100と した時の相対値で表した。
[0228] (発光寿命）
2. 5mAZcm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度 (初期 輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（て 0. 5)と して寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計 CS— 1000 (コ-カミノルタ センシング製)を用いた。
[0229] 表 1の寿命の測定結果は、有機 EL素子 1— 1を 100とした時の相対値で表した。
[0230] [表 1]
Figure imgf000062_0001
[0231] 表 1から、本発明の有機 EL素子は、高効率、長寿命化が達成されていることが分 力 る, [0232] 実施例 2
〈有機 EL素子 2—1の作製〉
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行った。この透明支持基板 を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボー トに α—NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物とし て CBPを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに BAlqを 200mg入れ、別 のモリブデン製抵抗加熱ボートに Ir (ppy)を lOOmg入れ、更に別のモリブデン製抵
3
抗加熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
3
[0233] 次 、で、真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボート に通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚 40nmの 正孔輸送層を設けた。更に、 CBPと Ir—lの入った前記加熱ボートに通電して加熱し 、それぞれ蒸着速度 0. 2nmZ秒、 0. 012nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着し て、膜厚 40nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。更に BAlqの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記発 光層の上に蒸着して膜厚 10nmの正孔阻止層を設けた。その上に、更に Alqの入つ
3 た前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記正孔阻止層の上 に蒸着して、更に膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室 温であった。
[0234] 引き続き、フッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し
、有機 EL素子 2—1を作製した。
[0235] 〈有機 EL素子 2— 2〜2— 9の作製〉
有機 EL素子 2—1の作製において、表 2に記載のようにホストイ匕合物を変更した以 外は同様にして、有機 EL素子 2— 2〜2— 9を作製した。
[0236] [化 28] lr{ppy)3 CBP
Figure imgf000064_0001
[0237] これらの有機 EL素子を実施例 1と同様な方法、及び同様な構造の封止缶を用いて 封止し平面ランプを作製した。
[0238] 作製した有機 EL素子 2— 1〜2— 15を実施例 1と同様に評価し、得られた結果を表
2に示す。外部取り出し量子効率、発光寿命は、各々有機 EL素子 2— 1を 100とする 相対値で表した。
[0239] [表 2]
Figure imgf000064_0002
[0240] 表 2から、本発明の有機 EL素子は、比較の有機 EL素子に比べ、高 、発光効率、 且つ発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
[0241] 実施例 3
〈有機 EL素子 3—1の作製〉
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド）を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行った。この透明支持基板 を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボー トに α— NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子阻止化合物 として m—CPを lOOmg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホストイ匕合物として CBP200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに BAlqを 200mg入れ、別のモ リブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパント 1— 1を lOOmg入れ、更に別のモリブ デン製抵抗加熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
3
[0242] 次 、で、真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボート に通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚 40nmの 正孔輸送層を設けた。更に m—CPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着 速度 0. lnm/秒で正孔輸送層上に蒸着し、膜厚 lOnmの電子阻止層を設けた。更 に m— CPと発光性ドーパント 1—1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それ ぞれ蒸着速度 0. 2nmZ秒、 0. 012nmZ秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜 厚 40nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。更に BAlq の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記発光層の 上に蒸着して膜厚 lOnmの正孔阻止層を設けた。その上に、更に Alqの入った前記
3
加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記正孔阻止層の上に蒸着 して、更に膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であ つた o
[0243] 引き続き、フッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し
、有機 EL素子 3—1を作製した。
[0244] 〈有機 EL素子 3— 2〜3— 9の作製〉
有機 EL素子 3— 1の作製にぉ 、て、発光層のホストイ匕合物として用いて 、る CBPを 表 3に示す化合物に置き換えてホストイ匕合物とし、電子阻止層に用 、た CBPを表 3に 示す化合物に置き換えた以外は、有機 EL素子 3— 1と同じ方法で 3— 2〜3— 9を作 製した。
[0245] 作製した有機 EL素子 3— 1〜3— 9を実施例 1と同様に評価し、得られた結果を表 3 に示す。外部取り出し量子効率、発光寿命は、各々有機 EL素子 3— 1を 100とする 相対値で表した。 [0246] [表 3]
Figure imgf000066_0001
[0247] 表 3から、本発明の有機 EL素子は、比較の有機 EL素子に比べ、高い発光効率、 且つ発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
[0248] 実施例 4
〈有機 EL素子 4—1の作製〉
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行った。この透明支持基板 を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボー トに a—NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物とし て m—CPを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに BAlqを 200mg入れ 、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパント 1—1を lOOmg入れ、更に別 のモリブデン製抵抗加熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
3
[0249] 次！、で、真空槽を 4 X 10_4Paまで減圧した後、 oc NPDの入った前記加熱ボート に通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚 40nmの 正孔輸送層を設けた。更に m—CPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着 速度 0. Inm/秒で正孔輸送層上に蒸着し、膜厚 lOnmの電子阻止層を設けた。更 に m— CPと発光性ドーパント 1—1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それ ぞれ蒸着速度 0. 2nmZ秒、 0. 012nmZ秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜 厚 40nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。更に BAlq の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記発光層の 上に蒸着して膜厚 lOnmの正孔阻止層を設けた。その上に、更に Alqの入った前記
3
加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前記正孔阻止層の上に蒸着 して、更に膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であ つた o
[0250] 引き続き、フッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し
、有機 EL素子 4—1を作製した。
[0251] 〈有機 EL素子 4 2〜4 5の作製〉
有機 EL素子 4 1の作製にぉ 、て、発光層のホストイ匕合物として用いて 、る m—C
Pを表 4に示すィ匕合物に置き換えてホストイ匕合物とし、正孔阻止層に用いた BAlqを 表 4に示す化合物に置き換えてた以外は、有機 EL素子 4 1と同じ方法で 4 2〜4 5を作製した。
[0252] 作製した有機 EL素子 4— 1〜4— 5を実施例 1と同様に評価し、得られた結果を表 4 に示す。外部取り出し量子効率、発光寿命は、各々有機 EL素子 4—1を 100とする 相対値で表した。
[0253] [表 4]
Figure imgf000067_0001
[0254] 表 4から、本発明の有機 EL素子は、比較の有機 EL素子に比べ、高 、発光効率、 且つ発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
[0255] 実施例 5
実施例 1の透明電極基板の電極を 20mm X 20mmにパターニングし、その上に実 施例 1と同様に正孔注入 Z輸送層として a—NPDを 50nmの厚さで成膜し、更に例 示化合物（1)の入った前記加熱ボートと発光性ドーパント 1 1の入ったボート、及び Ir 9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、ホスト化合物である（1)と発光性ド 一パントである 1—1及び Ir— 9の蒸着速度が 100 : 5 : 0. 6になるように調節し、膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
[0256] 次 、で、 BAlqを lOnm成膜して電子輸送層を設けた。更に Alqを 40nmで成膜し
3
、電子注入層を設けた。
[0257] 次に、真空槽を開け、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形 状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファ一層として弗化リチウム 0. 5nm及び 陰極としてアルミニウム 1 lOnmを蒸着成膜した。
[0258] この素子を実施例 1と同様な方法、及び同様な構造の封止缶を用いて封止し平面 ランプを作製した。
[0259] この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用でき ることが判った。なお、ホストイ匕合物を本発明に係る他の化合物に置き換えても同様 に白色の発光が得られることが判った。

Claims

請求の範囲 下記一般式（1)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 1]
般式 (1)
Figure imgf000069_0001
(式中、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、 Lは連
1 1 結基または単なる結合手を表し、 Xは Oまたは Sを表し、またその他の部位にも置換 基を有することができる。 )
下記一般式（2)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 2]
Figure imgf000069_0002
(式中、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは Oまたは
1 2 3
Sを表し、 Xは 0、 S、 NRaを表し、 nlは 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳
1
香族炭化水素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することが できる。 )
[3] 前記一般式 (2)における Lが芳香族炭化水素環、複素環に由来する 2価の連結基
3
であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子 材料。
[4] 下記一般式（3)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 3]
Figure imgf000070_0001
(式中、 L、 L、 Lは連結基または単なる結合手を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 Xは
1 2 4 1
0、 S、 NRaを表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を 表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。 )
下記一般式 (4)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 4] —
Figure imgf000071_0001
(式中、 R、 R
1 2は水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、 L、
1
Lは連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 X
2 5
は 0、 S、 NRaを表し、 n2は 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水
1
素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。 )
[6] 前記一般式 (4)における Lが芳香族炭化水素環、複素環に由来する 2価の連結基
5
であることを特徴とする請求の範囲第 5項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子 材料。
[7] 下記一般式（5)で表されることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 5] 一般式 (5)
Figure imgf000071_0002
(式中、 Rは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、 L、 L
1 1 2 は連結基または単なる結合手を表し、 Lは連結基を表し、 Xは Oまたは Sを表し、 X
6 1 は 0、 S、 NRaを表し、 n3は 1〜5を表し、 Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水 素環基、複素環基を表し、またその他の部位にも置換基を有することができる。 )
[8] 前記一般式 (5)における Lが芳香族炭化水素環、複素環に由来する 2価の連結基
6
であることを特徴とする請求の範囲第 7項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子 材料。
[9] 前記一般式（1)〜（5)のいずれかで表される化合物における Lが単なる結合手であ
1
ることを特徴とする請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 8項のいずれか 1項に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[10] 前記一般式（1)〜（5)いずれかで表される化合物における Xが Oであることを特徴と する請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 9項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子材料。
[11] 陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクト口ルミネッセンス 素子において、請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 10項のいずれか 1項に記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ ッセンス素子。
[12] 前記発光層がリン光発光性ドーパントを有することを特徴とする請求の範囲第 11項 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記リン光発光性ドーパントの 0— 0バンド力 85nm以下であることを特徴とする請 求の範囲第 12項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[14] 前記発光層に請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 10項のいずれか 1項に記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求の範囲第 11項
〜請求の範囲第 13項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[15] 構成層として電子阻止層を有し、該電子阻止層が、請求の範囲第 1項〜請求の範囲 第 10項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有するこ とを特徴とする請求の範囲第 11項〜請求の範囲第 13項のいずれ力 1項に記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子。
[16] 構成層としてホールブロック層を有し、該ホールブロック層が、請求の範囲第 1項〜 請求の範囲第 10項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料 を含有することを特徴とする請求の範囲第 11項〜請求の範囲第 13項のいずれか 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[17] 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 11項〜請求の範囲第 16項のいずれ 力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[18] 請求の範囲第 11項〜請求の範囲第 17項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
[19] 請求の範囲第 11項〜請求の範囲第 17項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
[20] 請求の範囲第 19項に記載の照明装置と表示手段として液晶素子とを有することを特 徴とする表示装置。
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