WO2010044342A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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Abstract

　外部取り出し量子効率が高く、発光寿命が長く、且つ、低駆動電圧である有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた白色有機エレクトロルミネッセンス素子や、表示装置及び照明装置を提供する。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
　従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
　一方、有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ～数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
　実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１～１５４ページ（１９９８年）により、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされて以来、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０～７５３頁（２０００年）、米国特許第６，０９７，１４７号明細書により、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている。
　更に、最近発見されたリン光発光を利用する有機ＥＬ素子では、以前の蛍光発光を利用する素子に比べ原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。
　例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ　ｅｔ　ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）には、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討がなされている。
　このように大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬデバイスにおいては、蛍光発光を利用する有機ＥＬデバイスとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の効率・寿命を捕らえる上で重要な技術的な課題となっている。
　そこで、近年、発光層に隣接する形で、（発光層の陽極側に位置する）正孔輸送層と（発光層の陰極側に位置する）電子輸送層を備えた多層積層型の素子が良く知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
　特に、青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光材料自身の励起三重項エネルギーが大きいため、周辺材料の開発と精密な発光中心の制御が強く求められている。
　一方で、大面積化、低コスト化、高生産性に対する要求から、ウエットプロセスに対する期待が大きく、特に電極成膜における脱真空化が強く求められている。また、真空プロセスでの成膜に比して低温で成膜可能であるため、下層の有機層のダメージを低減でき、発光効率や素子寿命の改善の面からも大きな期待が寄せられる。
　ウエットプロセスによる電極成膜の例としては、ＩＴＯ陽極に代わってＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを用いること等、また、低融金属ペーストの塗布成膜（例えば、特許文献１参照。）、や導電性ペースト材料の塗布成膜（例えば、特許文献２参照。）等による陰極形成方法が報告されている。
　前述の通り、青色リン光発光を利用する有機ＥＬ素子において、有機層から陰極までを含めたウエット成膜を実現するためには、とりわけ隣接する電子輸送材料が課題となり、実用上の観点から、現在知られている電子輸送材料では、溶液安定性、駆動電圧等の点で、まだ不十分であり、更なる改良技術が不可欠である。
特開２００５－２８５７３２号公報 特表２００５－５１４７２９号公報
有機ＥＬハンドブック　Ｐ－１９８、リアライズ理工センター、２００４年発刊
　本発明の目的は、外部取り出し量子効率が高く、発光寿命が長く、且つ、低駆動電圧である有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた白色有機エレクトロルミネッセンス素子や、表示装置及び照明装置を提供することである。
　本発明の上記目的は下記の構成により達成された。
　１．陽極と陰極の間に挟持された有機層を有するリン光発光性の有機ＥＬ素子において、
　該有機層の構成層として該陰極に隣接する電子輸送層を有し、該電子輸送層が、湿式法により成膜される工程を経て形成され、低分子量化合物または非共役系高分子量化合物を含有し、且つ、該陰極が導電性ペーストを用いて湿式法により成膜される工程を経て形成されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　２．前記低分子量化合物が下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　一般式（１）
　Ｑｍ－Ｌｎ
〔式中、Ｌは縮合した芳香族複素環を表し、Ｑは芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、であり、ｎ、ｍは、各々１～３の整数である。ｎが２以上の時は、Ｌは互いに異なっていても良く、ｍが２以上の時は、Ｑは互いに異なっていても良い。〕
　３．前記一般式（１）で表される化合物のＬが下記一般式（２）で表される部分構造を有することを特徴とする前記２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ１）－を表し、Ａ１１～Ａ１８は、各々窒素原子または－Ｃ（Ｒ２）－を表す。Ｒ１、Ｒ２は、各々結合手、水素原子または置換基を表す。但し、－Ｃ（Ｒ２）－が複数の場合、各々の－Ｃ（Ｒ２）－は同じでも異なっていても良い。〕
　４．前記一般式（１）で表される化合物が部分構造として少なくとも一つのピリジン環を有することを特徴とする前記２または３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　５．前記導電性ペーストが、導電性化合物分散液及び低融点金属化合物から選択される少なくとも１つを含有することを特徴とする前記１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　６．前記導電性化合物分散液が金属ナノ粒子分散液であることを特徴とする前記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　７．前記電子輸送層と前記陰極の界面に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする前記１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　８．前記導電性ペーストが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする前記１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　９．前記電子輸送層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする前記１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１０．構成層としてリン光発光性の発光層を有し、該発光層は電子輸送層と隣接し、且つ、前記発光層は、少なくともリン光発光性ドーパントと発光ホストを含有し、該リン光発光性ドーパントが下記一般式（Ａ）で表される化合物であることを特徴とする前記１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
〔式中、Ｑ１は５員または６員の芳香環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表す。ｋは２または３の整数を示し、イリジウムの価数を満足するようにｍ個の副配位子Ｌを有する。〕
　１１．前記リン光発光性の発光層が、前記一般式（１）で表される化合物を発光ホストとして含有することを特徴とする前記１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１２．前記１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するにあたり、電子輸送層を湿式法により塗布・成膜される工程、次いで、陰極を導電性ペーストを用いて湿式法により塗布・成膜する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
　１３．前記導電性ペーストが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする前記１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
　１４．前記一般式（１）で表される化合物及び、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物との混合溶液または混合分散液を用いて湿式法により成膜して電子輸送層を形成する工程、次いで、陰極を導電性ペーストを用いて湿式法により成膜する工程を有することを特徴とする前記１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
　１５．前記一般式（１）で表される化合物を含有する塗布液または分散液を用いて湿式法により成膜して電子輸送層を形成する工程、次いで、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有する溶液または分散液を該電子輸送層に含浸させる工程の後に、陰極を導電性ペーストを用いて湿式法により成膜する工程を有することを特徴とする前記１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
　１６．前記１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする白色有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１７．前記１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子または前記１６に記載の白色有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする表示装置。
　１８．前記１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子または前記１６に記載の白色有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする照明装置。
　本発明により、外部取り出し量子効率が高く、発光寿命が長く、且つ、低駆動電圧である有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた白色有機エレクトロルミネッセンス素子や、表示装置及び照明装置を提供することができた。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部の模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の断面図である。
　本発明の有機ＥＬ素子用化合物においては、請求項１～１１のいずれか１項に記載の構成を有することにより、外部取り出し量子効率が高く、発光寿命が長く、且つ、低駆動電圧の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができた。
　併せて、該素子の製造方法、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置を提供することができた。
　以下、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各構成要素の詳細について、順次説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、請求項１に記載のように、陽極と陰極の間に挟持された有機層を有するリン光発光性の有機ＥＬ素子であり、該有機層の構成層として該陰極に隣接する電子輸送層を有し、該電子輸送層が、湿式法により成膜せれる工程を経て形成され、低分子量化合物または非共役系高分子量化合物を含有し、且つ、該陰極が導電性ペーストを用いて湿式法により成膜される工程を経て形成されたことにより、本発明に記載の効果（高い外部取り出し量子効率、長発光寿命、低駆動電圧等）を示す有機エレクトロルミネッセンス素子であります。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する陰極は、導電性ペーストを用いて湿式法により成膜され、該陰極に隣接する電子輸送層（陰極、陽極、電子輸送層等については、後述する有機ＥＬ素子の構成層のところで詳細に説明する）も湿式法により成膜される。
　ここで、湿式法については、有機ＥＬ素子の製造方法のところで詳細に説明する。
　《低分子量化合物》
　本発明に係る低分子量化合物について説明する。
　本発明に係る低分子量化合物とは、質量分析法にて分子の相対質量（分子量と同義）を直接測定し、その値が２，０００以下のものをさす。質量分析方法は、ＥＩ法、ＣＩ法、ＦＤ法、ＦＡＢ法、ＭＡＬＤＩ法、ＥＳＩ法等のイオン化方法を用い、磁場偏向型、四重極型、イオントラップ型、飛行時間（ＴＯＦ）型、等の分離方法による、一般的に広く知られた分析方法を用いることができる。
　本発明に係る低分子量化合物としては、上記一般式（１）で表される化合物が好ましく、更に好ましくは、下記一般式（３）～（９９）のいずれかで表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）で表される化合物または一般式（３）～（９９）のいずれかで表される化合物において、Ｌで表される縮合した芳香族複素環としては、具体的には、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭素原子の任意の一つが窒素原子で置き換わったものを表す）、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環（ナフトチオフェン環）等が挙げられる。
　中でも、カルバゾール環、カルボリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等が好ましい。
　また、これらの環は後述する置換基を有していても良い。
　一般式（１）で表される化合物または一般式（３）～（９９）のいずれかで表される化合物において、Ｑで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
　更に、これらの環は後述する置換基を有してもよい。
　一般式（１）で表される化合物または一般式（３）～（９９）のいずれかで表される化合物において、Ｑで表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。
　更にこれらの環は後述する置換基を有していてもよい。
　本発明では、本発明に係る一般式（１）で表される化合物のＬが上記一般式（２）で表される部分構造を有することが好ましい。
　一般式（２）のＡで表される－Ｎ（Ｒ１）－、Ａ１１～Ａ１８で、各々表される－Ｃ（Ｒ２）－において、Ｒ１、Ｒ２で各々表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、２－ペンテニル基、イソプロペニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
　これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、部分構造として少なくとも一つのピリジン環を有することが好ましい。
　以下、本発明に係る低分子量化合物として好ましく用いられる化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　本発明に係る低分子量化合物は、特開２００７－２８８０３５号公報、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００８，２０，５９５１、実験化学講座第５版（日本化学会編）等に記載の公知の方法を参照して合成することができる。
　《非共役系高分子量化合物》
　本発明に係る非共役系高分子量化合物について説明する。
　本発明に係る非共役系高分子量化合物とは、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いた分子量測定方法を用いて、標準ポリスチレン換算で数平均分子量（Ｍｗ）１，０００以上の化合物を指す。有機ＥＬ用途での使用上、好ましい分子量（Ｍｗ）は１，０００～１，０００，０００である。
　また、ＳＥＣとしては、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）をカラム溶媒として用いるＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）を用いることができ、一般に知られた分子量測定用ＧＰＣ装置を使用できる。
　本発明に係る非共役系高分子量化合物を説明するまえに、まず、共役系高分子について説明する。
　ここで、共役系とは、多重結合と単結合の繰り返しにより、多重結合のπ電子が非局在化を生じる分子系の総称をいい、特に共役系高分子とはポリｐ－フェニレンやポリアセチレン等、ポリマー主鎖が主として共役系を形成している高分子材料をさす。
　これに対し、非共役系高分子とは、ポリマー主鎖が主として共役系を形成しない（非共役）高分子材料を指し、主鎖に多重結合を持たないポリスチレンや主鎖の共役系が途切れるポリｍ－フェニレン等が挙げられる。
　本発明に係る低分子量化合物、非共役系高分子量化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層を構成する電子輸送材料として好ましく用いられるが、本発明の有機ＥＬ素子の他の有機層に含有されていても良い。
　以下、本発明に係る非共役系高分子量化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　本発明に係る非共役系高分子量化合物は、前述の低分子量化合物の合成に関わる記載や高分子合成・反応（高分子学会編）等に記載の公知の方法を参照して合成することができる。
　本発明に係る低分子量化合物、非共役系高分子量化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層を構成する電子輸送材料として好ましく用いられるが、本発明の有機ＥＬ素子の他の有機層に含有されていても良い。
　《導電性ペースト》
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する陰極（陰極、陽極、有機層等については後に詳細に説明する。）は、導電性ペーストを用いて湿式法により成膜される。
　本発明に係る導電性ペーストは、導電性化合物分散液または低融点金属化合物を含有することが好ましい。
　ここで、
　（ａ）導電性化合物分散液とは、導電性化合物を水や有機溶媒等の液体に分散させた状態の液状材料を指す。導電性化合物としては、金属や導電性高分子材料が挙げられ、無機化合物、有機化合物のどちらでも構わない。また前記導電性化合物は分散液の形成を容易にするために、微粒子状態（粒子サイズが１ｎｍ～１０μｍ）で使用されるのが好ましい。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒や含フッ素系溶媒等、一般に良く知られた溶媒を適宜使用できる。
　本発明では、導電性化合物分散液が金属ナノ粒子分散液であることが好ましい。ここで、金属ナノ粒子分散液とは、平均粒径１ｎｍ～１００ｎｍの金属のナノ粒子が、溶媒中に懸濁している溶液を指す。
　前記溶液においては、金属ナノ粒子どうしの再凝集を防ぐために、分散安定剤、保護剤等を混入しても良い。また、使用目的や装置仕様にあわせて、金属のナノ粒子濃度や溶媒の種類を選択することで、粘度等の調整が可能である。
　本発明に関する金属ナノ粒子の金属種としては、Ａｇ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｓｎ、Ｉｎ、Ｃｏ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｚｎ等が挙げられる。
　また、Ａｌナノ粒子の製造については、２００８年９月２４日　産総研プレスリリース「プラスチックフィルム上に金属電極を低温で印刷形成する技術」等を参照することもできる。
　（ｂ）低融点金属化合物とは、低融点合金は１００℃以下の融点を持つ合金をさす、用途や扱いの違いによりアルカリ金属系とそれ以外のものに分けられる。アルカリ金属系は、アルカリ金属間の合金でＮａＫが知られているが、空気や水と激しく反応するため、密閉された状態で、主に熱媒体として利用される。本発明においては、特にアルカリ金属系以外の亜鉛、インジウム、ガリウム、スズ、ビスマス、鉛などを主成分とした種々の合金が好ましい態様である。
　例えば、錫の合金であるはんだや、ガリウム合金であるガリンスタン（組成はガリウム６８．５％、インジウム２１．５％、錫１０％）、ビスマス合金であるウッドメタル（組成はビスマス５０％、鉛２６．７％、錫１３．３％、カドミウム１０％）等があり、合金の組成比を変化させることで、融点を変化させることが可能である。
　また、本発明では、
　（ｃ）導電性ペーストが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属の化合物またはアルカリ土類金属の化合物を含有することが好ましい。
　本発明に係るアルカリ金属とは、周期表において第１族に属する元素（水素・リチウム・ナトリウム・カリウム・ルビジウム・セシウム・フランシウム）のうち、水素を除いた元素を表す。
　本発明に係るアルカリ土類金属とは、周期表の第２族に属する典型元素（ベリリウム・マグネシウム・カルシウム・ストロンチウム・バリウム・ラジウム）を表す。
　本発明に係るアルカリ金属の化合物、アルカリ土類金属の化合物とは、前記アルカリ金属、またはアルカリ土類金属元素を含む、その塩、錯体、もしくは酸化物等を表す。
　本発明では、電子輸送層と隣接する陰極の界面に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することが好ましい。
　その態様として、陰極に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有する、もしくは、電子輸送層に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することが好ましい。
　《有機ＥＬ素子の製造方法》
　有機ＥＬ素子の製造方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極からなる素子の製造方法について説明する。
　まず、適当な基体上に電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。
　次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
　本発明のリン光発光性の有機ＥＬ素子においては、少なくとも陰極と該陰極に隣接する電子輸送層は、湿式法により塗布・成膜される。
　ここで、湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。
　これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
　《有機ＥＬ素子の層構成》
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
　（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
　（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
　（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　《発光層》
　本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚は、特に制限はないが、形成する膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～２００ｎｍの範囲に調整することが好ましく、更に好ましくは５ｎｍ～１００ｎｍの範囲に調整される。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ホスト化合物とゲスト材料としての発光ドーパントの少なくとも一種を含有することが好ましく、該発光ドーパントとして後述するリン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、発光ホスト化合物と３種以上の発光ドーパントを含有することも好ましい態様の一例として挙げることができる。
　以下に発光層に含まれるホスト化合物（発光ホスト等ともいう）と発光ドーパント（発光ドーパント化合物ともいう）について説明する。
　（ホスト化合物）
　本発明に係るホスト化合物について説明する。
　ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が２０％以上であり、かつ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。
　好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　本発明に係る前記一般式（１）で表される化合物は、本発明に係るホスト化合物としても好ましく用いられる。
　ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を単独で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。
　また、後述する発光ドーパントを複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
　また、本発明に用いられる発光ホストとしては、従来公知の低分子量化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子量化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子量化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもよい。
　併用してもよい公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として併用してもよい化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　（発光ドーパント）
　本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子はリン光発光性であるため、本発明に係る発光ドーパントとしては、少なくともリン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を含有するものである。
　（リン光発光性ドーパント）
　本発明に係るリン光発光性ドーパントについて説明する。
　本発明に係るリン光発光性ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光発光性ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光発光性ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光発光性ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光性ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光発光性ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光発光性ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　リン光発光性ドーパントは、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
　本発明に係るリン光発光性ドーパントとしては、好ましくは元素の周期表で８族～１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
　本発明に係るリン光発光性ドーパントとしては、上記一般式（Ａ）で表される化合物が好ましく用いられる。
　《一般式（Ａ）で表されるリン光発光性ドーパント》
　本発明に係る一般式（Ａ）で表されるリン光発光性ドーパントについて説明する。
　一般式（Ａ）において、Ｑ１で表される５員または６員の芳香環としては、ベンゼン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ジアジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
　上記の環は、更に縮合環を形成してもよく、また、置換基を有していても良い。
　一般式（Ａ）において、Ａｒで表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、各々、一般式（２）のＡで表される－Ｎ（Ｒ１）－、Ａ１１～Ａ１８で、各々表される－Ｃ（Ｒ２）－において、Ｒ１、Ｒ２で各々表される置換基の例として挙げられている芳香族炭化水素基、芳香族複素環基と各々同義である。
　一般式（Ａ）において、Ｒ３、Ｒ４で各々表される置換基は、一般式（２）のＡで表される－Ｎ（Ｒ１）－、Ａ１１～Ａ１８で、各々表される－Ｃ（Ｒ２）－において、Ｒ１、Ｒ２で各々表される置換基と同義である。
　一般式（Ａ）において、副配位子Ｌとしては、オキシカルボン酸、オキシアルデヒド及びその誘導体（例えば、サリチルアルデヒダト、オキシアセトフェノナト等）、ジオキシ化合物（例えば、ビフェノラト等）、ジケトン類（例えば、アセチルアセトナト、ジベンゾイルメタナト、ジエチルマロナト、エチルアセトアセタト等）、オキシキノン類（例えば、ピロメコナト、オキシナフトキノナト、オキシアントラキノナト等）、トロポロン類（例えば、トロポナト、ヒノキチオラト等）、Ｎ－オキシド化合物、アミノカルボン酸及び類似化合物（例えば、グリシナト、アラニナト、アントラニラト、ピコリナト等）、ヒドロキシルアミン類（例えば、アミノフェノラト、エタノールアミナト、メルカプトエチルアミナト等）、オキシン類（例えば、８－オキシキノリナト等）、アルジミン類（例えば、サリチルアルジミナト等）、オキシオキシム類（例えば、ベンゾインオキシマト、サリチルアルドキシマト等）、オキシアゾ化合物（例えば、オキシアゾベンゾナト、フェニルアゾナフトラト等）、ニトロソナフトール類（例えば、β－ニトロソ－α－ナフトラト等）、トリアゼン類（例えば、ジアゾアミノベンゼナト等）、ビウレット類（例えば、ビウレタト、ポリペプチド基等）、ホルマゼン類及びジチゾン類（例えば、ジフェニルカルバゾナト、ジフェニルチオカルバゾナト等）、ピグアニド類（例えば、ピグアニダト等）、グリオキシム類（例えば、ジメチルグリオキシマト等）等が挙げられる。
　また、種々の公知の配位子を用いてもよく、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ　ｏｆ　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ社　Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著　１９８７年発行、「有機金属化学－基礎と応用－」　裳華房社　山本明夫著　１９８２年発行　等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子なと）が挙げられる。
　以下、リン光発光性ドーパントとして、本発明に係る一般式（Ａ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　また、以下、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の形成に用いても良い発光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　《電荷注入層：電子注入層、正孔注入層》
　本発明に係る電荷注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属の化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲が好ましい。
　《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
　阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げたアザカルバゾール誘導体を含有することが好ましい。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。
　更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
　（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ　ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）の小数点第２位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
　（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ　ＡＣ－１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
　一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３ｎｍ～１００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～３０ｎｍである。
　《電荷輸送層：電子輸送層、正孔輸送層》
　本発明に係る電荷輸送層としては、電子輸送層、正孔輸送層等が挙げられる。
　以下、本発明に係る電子輸送層、正孔輸送層について詳細に説明する。
　《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれでもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
　正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）；２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン；ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル；４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン；４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン；３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ－フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ　ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子を得る観点からこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　正孔輸送層の膜厚については、５ｎｍ～５μｍの範囲であることが好ましく、更に好ましくは、５ｎｍ～２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　《電子輸送層》
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
　上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
　更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。
　また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をゲスト材料としてドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製する観点から好ましく用いられる。
　以下、本発明の白色有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく併用される化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。
　更に、膜厚は材料にもよるが、１０ｎｍ～１０００ｎｍの範囲が好ましく、更に好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲である。
　《陰極》
　陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
　このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
　本発明では、これらの電極物質（導電性材料ともいう）を導電性ペーストとして用いて湿式法により薄膜を形成させ陰極を作製する。
　陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は、１０ｎｍ～５μｍの範囲が好ましく、更に好ましくは、５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　尚、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１ｎｍ～２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
　《基板》
　本発明に係る有機ＥＬ素子に用いることのできる基板（以下、基体、基材、支持基板、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、水蒸気透過度が、１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
　不透明な基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。
　ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
　《封止》
　本発明に用いられる有機ＥＬ素子の封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、有機ＥＬ素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
　更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０－３ｍｌ／ｍ２／２４ｈ以下、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０－３ｇ／（ｍ２／２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　尚、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、有機層を挟み基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
　更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
　《保護膜、保護板》
　有機層を挟み基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
　《光取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％～２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
　これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、有機ＥＬ素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明に係る有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率が１．５以下が好ましく、更に好ましくは１．３５以下である。
　また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。
　この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
　しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては、前述のように、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
　このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２～３倍程度が好ましい。
　回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
　《集光シート》
　本発明に係る有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工する、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０μｍ～１００μｍが好ましい。
　これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。
　プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
　また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度が、Ｘ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
　《表示装置》
　本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。
　本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
　発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法等が挙げられる。
　表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。
　また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。
　得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
　制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
　発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。
　図３は画素の模式図である。
　画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
　順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
　パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
　《照明装置》
　本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
　動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
　また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
　発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
　この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
　発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
　《本発明の照明装置の一態様》
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、実施例で使用の化合物の構造式を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　実施例１
　《塗布液調製時の溶液安定性》
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層の構成材料として用いられる材料である、Ａｌｑ３、ＢＣＰ、ＰＢＤ、ＢＡｌｑ及び本発明の一般式（１）に係る化合物（１１種）について塗布液調製時の溶液安定性を評価した。
　試験試料及び溶媒の組み合わせは、表１に示す。
　尚、溶媒の選択は、非極性脂肪族炭化水素、非極性芳香族炭化水素、極性非プロトン性、極性プロトン性、フッ素系等の溶媒分類から表１に示した一般的な溶媒５種類を選択して行った。
　１０ｍｇの試験試料を量り、１ｍｌの溶媒を加え、マグネチックスターラにて室温で撹拌した。３０分攪拌した後、目視にて不溶分が確認できる場合には、５０℃、３０分間加熱撹拌した。
　再び目視で確認し、不溶分が確認できる場合には、還流条件下で最長２時間を限度として溶解するまで加熱撹拌を行った。
　以上の条件で溶解したものに関して、電子輸送材料としての溶液安定性評価を行った。
　評価条件は、２５℃、２４時間静置前後、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ）による純度測定を行った。
　測定装置名：高速液体クロマトグラフ　ＬＣ－２０００Ｐｌｕｓシリーズ（日本分光株式会社製）
　カラム　　：ジーエルサイエンス株式会社　イナートシル　ＳＩＬ－１００Ａ（４．６Φｘ２５０ｍｍ）
　測定条件　：トルエン／シクロヘキサン混合溶媒系（５０／５０～３０／７０）
　評価は下記のようなランク評価で行った。
　○：変化率（Ｐ２４／Ｐ０）が１％未満である
　△：変化率（Ｐ２４／Ｐ０）が１％以上５％未満
　×：変化率（Ｐ２４／Ｐ０）が５％以上
　尚、Ｐ０は初期の純度を表し、Ｐ２４は２４時間後の純度を表す。
　得られた結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　表１から、本発明に係る一般式（１）で表される化合物を用いて調製された溶液は、非常に優れた溶液安定性を示すことがわかる。
　特に、試料番号１～１１の化合物は、複数種の溶媒系に溶解し、且つ、高い溶液安定性を示すことから、汎用性も高く、湿式方式の成膜材料として非常に優れていることがわかった。
　一方、電子輸送材料として従来良く知られているＡｌｑ３、ＢＡｌｑ等、アルミニウム錯体は溶液での安定性が非常に悪いことがわかる。
　実施例２
　《有機ＥＬ素子１－１の製造》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この正孔輸送層上に、４０ｍｇのＢＨ－１６と２ｍｇのＩＤ－４を脱水メシチレン２．５ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。
　この発光層上に、３０ｍｇのＨＳ－６９と３ｍｇのフッ化セシウムを脱水１，１，１－３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール６ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　更に、銀ナノ粒子ペースト分散液（三ツ星ベルト社製　ＭＤｏｔ－ＳＬ）２０ｍｌをインクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出・パターニングした後、窒素下で１２０℃、５分焼成し、厚さ１１０ｎｍの銀陰極を形成し、有機ＥＬ素子１－１を製造した。
　《有機ＥＬ素子１－２及び有機ＥＬ素子１－３の製造と評価》
　有機ＥＬ素子１－１の製造において、電子輸送層に用いたＨＳ－６９の替わりに非共役系高分子電子輸送材料であるＰｏｌｙ－１を用いた以外は全く同様にして、有機ＥＬ素子１－２を、また、発光層上に電子輸送層を設けることなしに直接陰極を形成する以外は全く同様にして、有機ＥＬ素子１－３を製造した。
　後述する有機ＥＬ素子の評価方法を用いて、有機ＥＬ素子１－１における外部量子効率（発光効率ともいう）、発光寿命、駆動電圧をそれぞれ１００として相対評価を行ったところ、有機ＥＬ素子１－２における外部量子効率、発光寿命、駆動電圧はそれぞれ、１０５、６０、９５、有機ＥＬ素子１－３における外部量子効率、発光寿命、駆動電圧は、各々８０、１、１７０となり、電子輸送層を有する有機ＥＬ素子１－１、１－２はいずれも、電子輸送層を有さない有機ＥＬ素子１－３に比して優れた性能を示し、リン光発光性の有機ＥＬ素子において、電子輸送層が重要な役割を有していることが明らかである。
　実施例３
　《有機ＥＬ素子２－１の製造》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第一正孔輸送層を設けた。
　５ｍｇのＨＴ－２４と１０ｍｇのＨＴ－２６を脱水トルエン３ｍｌに溶解し、この溶液を用いて１０００、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。
　窒素下、１５秒間ＵＶを照射（１００Ｗ　ＵＶＡ、２００ｍＪ）し、光重合・架橋を行い、更に、１２０℃、１０分間加熱乾燥し、重合性基を重合させることにより不溶化処理を行い、膜厚２０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　この第二正孔輸送層上に、４０ｍｇのＢＨ－１６と２ｍｇのＩＤ－４を脱水メシチレン２．５ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。
　この発光層上に、３０ｍｇのＨＳ－７０を脱水１，１，１－３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール６ｍｌに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　２０ｍｇのフッ化カリウムを１ｍｌのメタノールに溶解した溶液を上記電子輸送層上に滴下し、最初１００ｒｐｍ、１０秒、その後直ちに３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行い、該電子輸送層中にフッ化カリウムの浸漬を行った。
　更に、銀ナノ粒子ペースト分散液（三ツ星ベルト社製　ＭＤｏｔ－ＳＬ）２０ｍｌをインクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出・パターニングした後、窒素下で１２０℃、５分焼成し、厚さ１１０ｎｍの銀陰極を形成し、有機ＥＬ素子２－３を製造した。
　《有機ＥＬ素子２－２～２－４の製造》
　有機ＥＬ素子２－１の製造において、発光層に使用した発光ドーパントと、電子輸送層を、表２に示したように変更した以外は全く同様にして、有機ＥＬ素子２－２～２－４を各々製造した。
　《有機ＥＬ素子２－１～２－４の評価》
　得られた有機ＥＬ素子２－１～２－４の評価に際しては、製造後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成し、外部取り出し量子効率、発光寿命、駆動電圧を評価した。また、各々の評価項目における条件を以下に示す。
　《外部取りだし量子効率》
　有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ２定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。尚、測定には分光放射輝度計ＣＳ－１０００（ミノルタ製）を用いた。
　《発光寿命》
　２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動した時に、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。尚、測定には同様に、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（ミノルタ製）を用いた。
　《駆動電圧》
　温度２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で発光開始の電圧を測定した。尚、発光開始の電圧は、輝度５０ｃｄ／ｍ２以上となったときの電圧値を測定した。輝度の測定には分光放射輝度計ＣＳ－１０００（ミノルタ製）を用いた。
　得られた結果を表２に示す。尚、有機ＥＬ素子２－４の外部量子効率、発光寿命、駆動電圧をそれぞれ１００として相対評価を行い、その結果を表２示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表２から、リン光発光を利用した有機ＥＬ素子２－１と蛍光発光を利用した有機ＥＬ素子２－３を比べると、その素子性能の差は明らかであり、本発明の素子構成においてもリン光発光素子の優位性は明解である。
　更に詳細に結果を解析すると、有機ＥＬ素子２－１と２－２で比較すると、電子輸送層の有無が有機ＥＬ素子の物性に大きく影響していることがわかる。
　更に、蛍光発光性ドーパントを用いた２－３（電子輸送層有り）と２－４（電子輸送層無し）では、電子輸送層を設けたことにより得られる本発明の効果（高い外部取り出し量子効率、長発光寿命及び低駆動電圧）が、リン光発光性ドーパントを用いた場合よりも低いことから、リン光発光を利用した有機ＥＬ素子においては、電子輸送層が不可欠な存在であることが明白である。
　実施例４
　《有機ＥＬ素子３－８の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この正孔輸送層上に、４０ｍｇのＢＨ－１６と２ｍｇのＩＤ－４を脱水メシチレン２．５ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。
　この発光層上に、３０ｍｇのＨＳ－４２を脱水１，１，１－３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール６ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　更に、２００ｍｇのフッ化ナトリウムを５ｍｌのメタノールに溶解し、凝集しないようにゆっくりと、銀ナノ粒子ペースト分散液（三ツ星ベルト社製　ＭＤｏｔ－ＳＬ）２０ｍｌに加え、アルカリ金属の化合物を有する導電性化合物分散液を調整した。
　上記分散液をインクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出・パターニングした後、窒素下で１２０℃、５分焼成し、厚さ１１０ｎｍの銀陰極を形成し、有機ＥＬ素子３－８を製造した。
　《有機ＥＬ素子３－１～３－７及び３－９～３－２４の製造》
　有機ＥＬ素子３－８において、表３に示したように電子輸送層の構成材料（電子輸送材料ともいう）を変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子３－１～３－７及び３－９～３－２４を各々製造した。
　製造時、有機ＥＬ素子３－２２、３－２４の製造においては、電子輸送層の塗布時に下層の発光層が流出し、素子を製造することができなかった。
　また、有機ＥＬ素子３－２３においては、実施例１の試料Ｎｏ．１２で示したようにＥＴ－８（ＢＡｌｑ）の溶液安定性が著しく悪く、素子を製造できなかった。
　《有機ＥＬ素子３－１～３－２４の評価》
　実施例２に記載の素子の評価方法と全く同様にして、有機ＥＬ素子３－１～３－２４の素子評価を行った。
　評価においては、有機ＥＬ素子３－２１の外部量子効率、発光寿命、駆動電圧をそれぞれ１００として相対評価を行い、その結果を表３に示した。
　尚、素子が製造できなかった有機ＥＬ素子３－２２、３－２３、３－２４に関しては評価を行わなかった。
　得られた結果を下記の表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　表３から、本発明に係る一般式（１）で表される化合物を電子輸送材料として電子輸送層に含有させた本発明の有機ＥＬ素子は、外部取り出し量子効率が高く、発光寿命も長く、且つ、低駆動電圧であることが明かである。
　一方、電子輸送材料として従来良く知られているＢＡｌｑは溶液での安定性が非常に悪いため、湿式法では、電子輸送層が形成できていないことがわかる。
　実施例５
　《有機ＥＬ素子４－１の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この正孔輸送層上に、４０ｍｇのＢＨ－１６と２ｍｇのＩＤ－４を脱水メシチレン２．５ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。
　この発光層上に、３０ｍｇのＨＳ－４２を脱水１，１，１－３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール６ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　ＧａＩｎＳｎ（Ｇａ：Ｉｎ：Ｓｎが６２質量％：２５質量％：１３質量％）の液体合金中に上記で得られたＧａＩｎ（Ｇａ：Ｉｎが１５質量％：８５質量％）合金を２０質量％浸漬して６時間静置した後、攪拌しペースト状とし、更に１２０℃で１０分間撹拌し、低融点金属ペーストを調製した。
　得られたペーストをディスペンサーにセットし、１００℃に加温しながら吐出・パターニングを行い、陰極を形成し、有機ＥＬ素子４－１を製造した。
　《有機ＥＬ素子４－２の製造》
　有機ＥＬ素子４－１の製造において、発光層上に電子輸送層を設けることなしに直接陰極を形成する以外は全く同様にして、有機ＥＬ素子４－２を製造した。
　得られた有機ＥＬ素子の評価は、実施例２に記載と同様にして行った。
　有機ＥＬ素子４－１の外部量子効率、発光寿命、駆動電圧を各々１００として相対評価を行ったところ、電子輸送層が欠落している有機ＥＬ素子４－２の外部量子効率、発光寿命、駆動電圧は、各々６９、５、２００となり、リン光発光性の有機ＥＬ素子における電子輸送層の重要性が明確になった。
　実施例６
　《フルカラー表示装置の作製》
　（青色発光有機ＥＬ素子）
　実施例２に記載の有機ＥＬ素子２－１を用いた。
　（緑色発光有機ＥＬ素子）
　実施例２で製造した有機ＥＬ素子２－１において、ＩＤ－４をＰＤ－１に変更した以外は同様にして、緑色発光有機ＥＬ素子２－１Ｇを作製した。
　（赤色発光有機ＥＬ素子）
　実施例２で製造した有機ＥＬ素子２－１において、ＩＤ－４をＰＤ－１０に変更した以外は同様にして、赤色発光有機ＥＬ素子２－１Ｒを作製した。
　上記の赤色、緑色及び青色発光有機ＥＬ素子を、同一基板上に並置し、図１に記載の形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。
　即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
　前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
　この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
　該フルカラー表示装置を駆動することにより、低駆動電圧で、外部量子効率（発光効率ともいう）が高く、且つ、発光寿命の長いフルカラー動画表示が得られることを確認することができた。
　実施例７
　《白色発光照明装置の作製》
　実施例２の有機ＥＬ素子２－１の製造において、ＩＤ－４をＰＤ－１、ＰＤ－１０、ＩＤ－４に変更した以外は同様して、白色発光有機ＥＬ素子２－１Ｗを製造した。
　得られた有機ＥＬ素子２－１Ｗを同様に、非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、低駆動電圧で、外部量子効率（発光効率ともいう）が高く、且つ、発光寿命の長い白色光を発する薄型の白色発光照明装置として使用することができた。
　１　ディスプレイ
　３　画素
　５　走査線
　６　データ線
　７　電源ライン
　１０　有機ＥＬ素子
　１１　スイッチングトランジスタ
　１２　駆動トランジスタ
　１３　コンデンサ
　Ａ　表示部
　Ｂ　制御部
　１０７　透明電極付きガラス基板
　１０６　有機ＥＬ層
　１０５　陰極
　１０２　ガラスカバー
　１０８　窒素ガス
　１０９　捕水剤

Claims (18)

  1. 陽極と陰極の間に挟持された有機層を有するリン光発光性の有機ＥＬ素子において、
    　該有機層の構成層として該陰極に隣接する電子輸送層を有し、該電子輸送層が、湿式法により成膜される工程を経て形成され、低分子量化合物または非共役系高分子量化合物を含有し、且つ、該陰極が導電性ペーストを用いて湿式法により成膜される工程を経て形成されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 前記低分子量化合物が下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　一般式（１）
    　Ｑｍ－Ｌｎ
    〔式中、Ｌは縮合した芳香族複素環を表し、Ｑは芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、であり、ｎ、ｍは、各々１～３の整数である。ｎが２以上の時は、Ｌは互いに異なっていても良く、ｍが２以上の時は、Ｑは互いに異なっていても良い。〕
  3. 前記一般式（１）で表される化合物のＬが下記一般式（２）で表される部分構造を有することを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式中、Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ１）－を表し、Ａ１１～Ａ１８は、各々窒素原子または－Ｃ（Ｒ２）－を表す。Ｒ１、Ｒ２は、各々結合手、水素原子または置換基を表す。但し、－Ｃ（Ｒ２）－が複数の場合、各々の－Ｃ（Ｒ２）－は同じでも異なっていても良い。〕
  4. 前記一般式（１）で表される化合物が部分構造として少なくとも一つのピリジン環を有することを特徴とする請求項２または３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記導電性ペーストが、導電性化合物分散液及び低融点金属化合物から選択される少なくとも１つを含有することを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記導電性化合物分散液が金属ナノ粒子分散液であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記電子輸送層と前記陰極の界面に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記導電性ペーストが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記電子輸送層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 構成層としてリン光発光性の発光層を有し、該発光層は電子輸送層と隣接し、且つ、前記発光層は、少なくともリン光発光性ドーパントと発光ホストを含有し、該リン光発光性ドーパントが下記一般式（Ａ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式中、Ｑ１は５員または６員の芳香環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表す。ｋは２または３の整数を示し、イリジウムの価数を満足するようにｍ個の副配位子Ｌを有する。〕
  11. 前記リン光発光性の発光層が、前記一般式（１）で表される化合物を発光ホストとして含有することを特徴とする請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するにあたり、電子輸送層を湿式法により塗布・成膜される工程、次いで、陰極を導電性ペーストを用いて湿式法により塗布・成膜する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  13. 前記導電性ペーストが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有することを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  14. 前記一般式（１）で表される化合物及び、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物との混合溶液または混合分散液を用いて湿式法により成膜して電子輸送層を形成する工程、次いで、陰極を導電性ペーストを用いて湿式法により成膜する工程を有することを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  15. 前記一般式（１）で表される化合物を含有する塗布液または分散液を用いて湿式法により成膜して電子輸送層を形成する工程、次いで、アルカリ金属、アルカリ土類金属、該アルカリ金属の化合物または該アルカリ土類金属の化合物を含有する溶液または分散液を該電子輸送層に含浸させる工程の後に、陰極を導電性ペーストを用いて湿式法により成膜する工程を有することを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  16. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする白色有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子または請求項１６に記載の白色有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする表示装置。
  18. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子または請求項１６に記載の白色有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする照明装置。
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