WO2010140482A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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WO2010140482A1
WO2010140482A1 PCT/JP2010/058537 JP2010058537W WO2010140482A1 WO 2010140482 A1 WO2010140482 A1 WO 2010140482A1 JP 2010058537 W JP2010058537 W JP 2010058537W WO 2010140482 A1 WO2010140482 A1 WO 2010140482A1
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carbon atoms
substituent
layer
ring
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PCT/JP2010/058537
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Inventor
正兒 木下
健介 益居
Original Assignee
富士フイルム株式会社
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    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter also referred to as “organic electroluminescent device” or “organic EL device”).
  • organic electroluminescent device hereinafter also referred to as “organic electroluminescent device” or “organic EL device”.
  • Organic EL devices have features such as self-emission and high-speed response, and are expected to be applied to flat panel displays.
  • organic thin films with hole transport properties (hole transport layers) and organic thin films with electron transport properties. Since the report of a two-layer type (laminated type) in which (electron transport layer) is laminated, it has attracted attention as a large-area light-emitting element that emits light at a low voltage of 10 V or less.
  • the laminated organic EL device has a basic structure of positive electrode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / negative electrode, in which the light emitting layer is the hole transport layer as in the case of the two-layer type. Or you may make the said electron carrying layer serve as the function.
  • Patent Document 1 proposes a light-emitting element using an iridium-phenylquinoline (Ir-PQ) red phosphorescent material.
  • Patent Document 2 has at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, and contains at least one compound represented by the following general formula in any of the organic layers.
  • An organic electroluminescent device has been proposed. It is described that the compound represented by the general formula is preferably contained in a layer adjacent to the light emitting layer, and that an iridium complex phosphorescent material is preferably contained in the light emitting layer.
  • R 1 to R 8 each represent either a hydrogen atom or a substituent.
  • A represents an aromatic ring, and the aromatic ring may be substituted with a substituent.
  • m represents an integer of 2 or more.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • the organic electroluminescence device using the iridium (Ir) red phosphorescent material such as iridium-phenylquinoline (Ir-PQ) or iridium-phenylisoquinoline (Ir-PIQ) of the prior art document
  • Ir-PQ iridium-phenylquinoline
  • Ir-PIQ iridium-phenylisoquinoline
  • An object of the present invention is to provide a red organic electroluminescence device capable of improving high luminous efficiency and driving durability.
  • an iridium red phosphorescent material such as iridium-phenylquinoline (Ir-PQ) or iridium-phenylisoquinoline (Ir-PIQ) is used for the light emitting layer
  • Ir-PQ iridium-phenylquinoline
  • Ir-PIQ iridium-phenylisoquinoline
  • the light emitting layer uses a double host in which a hole transporting host material and an electron transporting host material are used in combination, each transports holes and electrons, and emits lightly doped iridium red phosphorescent material.
  • the luminous efficiency can be improved by providing a hole blocking layer and, if necessary, an electron blocking layer in the adjacent layer of the double-host light emitting layer.
  • ⁇ 1> having at least one organic layer including a light emitting layer between an anode and a cathode;
  • the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent light emitting material represented by any one of the following general formulas (1), (2) and (3),
  • a layer adjacent to the cathode side of the light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (4).
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • XY represents a bidentate ligand.
  • Ring A represents a ring structure that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom.
  • R 11 represents a substituent, and m1 represents an integer of 0 to 6. When m1 is 2 or more, adjacent R 11 may be bonded to form a ring which may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and the ring is further substituted with a substituent. May be.
  • R 12 represents a substituent, and m2 represents an integer of 0 to 4. When m2 is 2 or more, adjacent R 12 may be bonded to form a ring which may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and the ring is further substituted with a substituent. May be.
  • R 11 and R 12 may combine to form a ring that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom, and the ring may be further substituted with a substituent.
  • R 1 to R 8 each represent either a hydrogen atom or a substituent.
  • A represents an aromatic ring, and the aromatic ring may be further substituted with a substituent.
  • m represents an integer of 2 or more.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • R 22 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 represents a substituent.
  • m3 represents an integer of 0 to 4.
  • R 31 and R 32 each represent either a hydrogen atom or a substituent, and neither R 31 nor R 32 becomes an aryl group.
  • R 33 and R 34 each represent a substituent.
  • m4 and p each represents an integer of 0 to 4.
  • Q represents a 6-membered ring.
  • ⁇ 4> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the host material is a compound having a carbazole skeleton.
  • ⁇ 5> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the host material is a platinum complex compound represented by the following general formula (7).
  • L ⁇ 1 >, L ⁇ 2 > and L ⁇ 3 > represent either a single bond and a coupling group, respectively.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R a and R b each represent a substituent, and n and m each represent an integer of 0 to 3.
  • the present invention it is possible to provide a red organic electroluminescent device capable of solving the conventional problems and improving the high luminous efficiency and driving durability.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the layer structure of the organic electroluminescent element of the present invention.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has at least one organic layer including a light emitting layer between an anode and a cathode, and further has other layers as necessary.
  • the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent light emitting material, and further contains other components as necessary.
  • the phosphorescent material is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (1), (2) and (3). However, in the general formulas (1), (2) and (3), n represents an integer of 1 to 3.
  • XY represents a bidentate ligand.
  • Ring A represents a ring structure that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom.
  • R 11 represents a substituent, and m1 represents an integer of 0 to 6. When m1 is 2 or more, adjacent R 11 may be bonded to form a ring which may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and the ring is further substituted with a substituent. May be.
  • R 12 represents a substituent
  • m2 represents an integer of 0 to 4.
  • adjacent R 12 may be bonded to form a ring which may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and the ring is further substituted with a substituent.
  • R 11 and R 12 may combine to form a ring that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom, and the ring may be further substituted with a substituent. .
  • the ring A represents a ring structure that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, and the like are preferable.
  • the ring may be substituted with a substituent.
  • XY represents a bidentate ligand, and a bidentate monoanionic ligand is preferable.
  • the bidentate monoanionic ligand include picolinate (pic), acetylacetonate (acac), dipivaloylmethanate (t-butyl acac), and the like.
  • Examples of ligands other than the above include the ligands described on pages 89 to 91 of Lamansky et al., International Publication WO02 / 15645 pamphlet.
  • R 11 and R 12 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • a halogen atom, an alkoxy group, an amino group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a nitrogen atom or sulfur It represents an aryl group which may contain an atom, an aryloxy group which may contain a nitrogen atom or a sulfur atom, and these may be further substituted.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other adjacent to each other to form a ring that may contain a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, and the like are preferable. It is mentioned in.
  • the ring may be further substituted with a substituent.
  • the content of the phosphorescent light emitting material is preferably 0.1% by mass to 30% by mass, and preferably 0.5% by mass to 20% by mass with respect to the total mass of the compound generally forming the light emitting layer in the light emitting layer. More preferably, it is more preferably 1% by mass to 10% by mass. If the content is less than 0.1% by mass, the luminous efficiency may be reduced, and if it exceeds 30% by mass, the luminous efficiency may be reduced due to association of the phosphorescent material itself.
  • both an electron transporting host material and a hole transporting host material can be preferably used, and an electron transporting host material and a hole transporting host material may be used in combination.
  • the hole transporting host material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • indole derivatives carbazole derivatives, azaindole derivatives, azacarbazole derivatives, aromatic tertiary amine compounds, and thiophene derivatives are preferable, and the indole skeleton, carbazole skeleton, azaindole skeleton, azacarbazole skeleton, or aromatic in the molecule
  • Those having an aromatic group tertiary amine skeleton are more preferred, and compounds having a carbazole skeleton are particularly preferred.
  • a host material in which part or all of the hydrogen in the host material is replaced with deuterium can be used (Japanese Patent Application No. 2008-126130, Japanese Patent Application Publication No. 2004-515506).
  • hole transporting host material examples include, but are not limited to, the following compounds.
  • the content of the hole transporting host material is preferably 10% by mass to 99.9% by mass, and preferably 20% by mass to 20% by mass with respect to the total compound mass generally forming the light emitting layer in the light emitting layer. 99.5% by mass is more preferable, and 30% by mass to 99% by mass is even more preferable.
  • the electron transporting host material is preferably a platinum complex compound represented by the following general formula (7).
  • L ⁇ 1 >, L ⁇ 2 > and L ⁇ 3 > represent either a single bond and a coupling group, respectively.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R a and R b each represent a substituent, and n and m each represent an integer of 0 to 3.
  • the linking group for L 1 , L 2 and L 3 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • an alkylene group for example, a methylene group, a dimethylmethylene group, a diisopropylmethylene group, a diphenylmethylene group
  • alkenylene group (vinylene group, dimethylvinylene group, etc.), alkynylene group (ethynylene group, etc.), arylene group (phenylene group, naphthylene group, etc.), heteroarylene group (pyridylene group, pyrazirene group, etc.) Group, quinolylene group, etc.
  • oxygen linking group sulfur linking group, nitrogen linking group (methylamino linking group, phenylamino linking group, t-butylamino linking group, etc.), silicon linking group, or a linking group combining these (
  • an oxylenmethylene group for example,
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 , and R a and R b are not particularly limited and are appropriately selected depending on the purpose.
  • an alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, and n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon numbers).
  • alkynyl group preferably carbon 2-30, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, such as propargyl, 3-pentynyl, etc.
  • aryl groups preferably having 6-30 carbon atoms, more Preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like, and an amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably Has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, and ditolylamino), alkoxy groups (preferably carbon 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon
  • Toxi ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like
  • an aryloxy group preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms
  • a heterocyclic oxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms).
  • pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc. acyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms)
  • acyl groups preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms
  • an alkoxycarbonyl group preferably Ku is 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably to 12 2 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, and the like ethoxycarbonyl.
  • An aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number of 7 to 30, more preferably a carbon number of 7 to 20, particularly preferably a carbon number of 7 to 12, such as phenyloxycarbonyl), an acyloxy group (preferably Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms).
  • 2 to 20 particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino Aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino).
  • methoxycarbonylamino Aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino).
  • a sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.), a sulfamoyl group (Preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms. Examples thereof include sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, and phenylsulfamoyl.
  • a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably A prime number of 1 to 20, particularly preferably a carbon number of 1 to 12, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc., an alkylthio group (preferably having a carbon number of 1 to 30, more preferably a carbon number). 1-20, particularly preferably having 1-12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), arylthio groups (preferably having 6-30 carbon atoms, more preferably having 6-20 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms).
  • heterocyclic thio group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl, tosyl, etc.), sulfinyl group (preferably carbon 1-30, more preferably 1-20 carbon atoms, particularly preferably 1-12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido groups (preferably having 1-30 carbon atoms, more Preferably it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid amide group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably It has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples thereof include diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 is either a phenyl group or a cyano group.
  • Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (7) include, but are not limited to, the following compounds.
  • the content of the platinum complex compound represented by the general formula (7) is generally 5% by mass to 99.5% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer in the light emitting layer. It is preferably 10% by mass to 99.5% by mass, more preferably 10% by mass to 70% by mass. If the content is less than 5% by mass, the effect of lowering the voltage may be reduced.
  • the light-emitting layer receives holes from an anode, a hole injection layer, or a hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from a cathode, an electron injection layer, or an electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer having a function of providing a field to emit light.
  • the light emitting layer is not particularly limited and can be formed according to a known method. For example, by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a wet coating method, a transfer method, a printing method, an ink jet method, or the like. It can form suitably.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose.
  • the thickness is preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and further preferably 10 nm to 200 nm from the viewpoint of light emission efficiency.
  • the light emitting layer may be a single layer or two or more layers.
  • the cathode side adjacent layer is an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side, and functions as a hole blocking layer that prevents holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • the cathode side adjacent layer contains a compound represented by the following general formula (4), and further contains other components as necessary.
  • R 1 to R 8 each represent either a hydrogen atom or a substituent.
  • A represents an aromatic ring, and the aromatic ring may be substituted with a substituent.
  • m represents an integer of 2 or more.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • the substituent represented by R 1 to R 8 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and an amino group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • the “carbon number” of a substituent such as an alkyl group includes the case where a substituent such as an alkyl group may be substituted by another substituent, and also includes the carbon number of the other substituent. Used in meaning.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Examples thereof include ethynyl, propargyl, 1-propynyl, and 3-pentynyl. .
  • the aryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the heteroaryl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • imidazolyl Pyrazolyl, pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolinyl, pyrrolyl, indolyl, furyl, thienyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl, azepinyl and the like.
  • the amino group preferably has 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 10 carbon atoms.
  • amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenyl examples include amino and ditolylamino.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like. .
  • the aryloxy group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic oxy group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.
  • the acyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include acetyl, benzoyl, formyl, and pivaloyl.
  • the alkoxycarbonyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl.
  • the aryloxycarbonyl group preferably has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • the acyloxy group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy.
  • the acylamino group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino.
  • the alkoxycarbonylamino group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonylamino.
  • the aryloxycarbonylamino group preferably has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino.
  • the sulfonylamino group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino.
  • the sulfamoyl group preferably has 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms.
  • sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamo For example, moile.
  • the carbamoyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio and ethylthio.
  • the arylthio group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenylthio.
  • the heterocyclic thio group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolyl Examples include luthio and 2-benzthiazolylthio.
  • the sulfonyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include mesyl, tosyl, trifluoromethanesulfonyl and the like.
  • the sulfinyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl.
  • the ureido group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methylureido, and phenylureido.
  • the phosphoric acid amide group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide. .
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the heterocyclic group other than the heteroaryl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically For example, piperidyl, morpholino, pyrrolidyl and the like can be mentioned.
  • the silyl group preferably has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms.
  • trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethyl-tert-butylsilyl examples thereof include dimethylphenylsilyl, diphenyl-tert-butylsilyl, triphenylsilyl, tri-1-naphthylsilyl, tri-2-naphthylsilyl and the like.
  • the silyloxy group preferably has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy.
  • R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a silyl group, or a halogen atom.
  • R 1 to R 8 are alkyl groups, they can be bonded to the carbazole ring by primary to quaternary carbon atoms, and preferably bonded to the ring by secondary to quaternary carbon atoms.
  • the carbon atom is more preferably bonded to the ring, and it is particularly preferable that the ring is bonded to the ring by a quaternary carbon atom.
  • the substituent bonded to the ring at a primary carbon atom is a methyl group
  • the substituent bonded to the ring at a secondary carbon atom is an ethyl group or a benzyl group, and a tertiary carbon atom.
  • the substituent bonded to the ring is an iso-propyl group or a diphenylmethyl group
  • the substituent bonded to the ring at a quaternary carbon atom is a tert-butyl group, a 1-adamantyl group or a trityl group. It is done.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 and R 8 are preferably an alkyl group, an aryl group and a hydrogen atom, more preferably an alkyl group and a hydrogen atom, and particularly preferably a hydrogen atom. is there.
  • R 3 and R 6 are preferably an alkyl group, an aryl group, a silyl group, a cyano group, and a hydrogen atom, more preferably an alkyl group, a silyl group, and a hydrogen atom, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • A represents a hydrocarbon aromatic ring composed of a carbon atom and a hydrogen atom, and a heteroaromatic ring containing a hetero atom other than a carbon atom and a hydrogen atom, and may have a substituent, and a plurality of aromatic rings It may be condensed.
  • A preferably represents an aromatic ring.
  • the hydrocarbon aromatic ring preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and particularly preferably 6 carbon atoms. Examples of the hydrocarbon aromatic ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, tetracene (naphthacene), pentacene, pyrene, coronene and the like.
  • the heteroaromatic ring preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 4 to 16 carbon atoms, and particularly preferably 5 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the heteroaromatic ring containing only a nitrogen atom as the heteroatom include pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyrrole, pyrazole, and imidazole, and examples of the condensed ring include benzimidazole, indole, and carbazole. It is done.
  • Examples of the heteroaromatic ring containing an oxygen atom as a hetero atom include furan, oxazole, and isoxazole.
  • heteroaromatic ring containing a sulfur atom as a hetero atom examples include thiophene, thiazole, and isothiazole.
  • condensed ring examples include benzofuran, dibenzofuran, benzothiophene, and dibenzothiophene.
  • A preferably contains benzene, azines, pyrrole, furan, thiophene, more preferably contains benzene, pyridine, pyrazine, naphthalene, anthracene, indole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, and benzene, pyridine. More preferably, benzene is particularly preferred.
  • n represents an integer of 1 or more, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
  • A represents an aromatic ring
  • m represents an integer of 2 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4
  • R 1 to R 8 are each independently It preferably represents a hydrogen atom or an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a silyl group, or a halogen atom.
  • A represents a benzene ring
  • m represents an integer of 2 to 5
  • n represents an integer of 1 to 4
  • m + n represents an integer of 3 to 6. It is preferable to represent.
  • the compound represented by the general formula (4) may be a low molecular compound, an oligomer compound, a polymer compound having a structure represented by the general formula (4) in the main chain or side chain (mass average)
  • the molecular weight (in terms of polystyrene) is preferably 1,000 to 5,000,000, more preferably 2,000 to 1,000,000, and still more preferably 3,000 to 100,000. Good.
  • the compound represented by the general formula (4) is preferably a low molecular compound.
  • the main chain is represented by R 1 to R 8 .
  • Plural groups or groups substituted on A are included, more preferably plural groups including any of R 3 and R 5 or groups substituted on A are included, and particularly preferably R 5 or A is substituted. Group.
  • any of R 1 to R 8 or a group substituted with A is included, and more preferably, any of R 3 or R 5 or a group substituted with A is included.
  • a group substituted with A is included.
  • the compound represented by the general formula (4) is preferably contained in an amount of 1% by mass to 100% by mass, more preferably 50% by mass to 100% by mass, and more preferably 80% by mass. More preferably, it is contained in an amount of ⁇ 100% by mass.
  • the compound represented by the general formula (4) can be synthesized from, for example, an aromatic halide having a cyano group. That is, in the case of chloride, bromide, and iodide, it can be synthesized by a coupling reaction of carbazole and a carbazole having a substituent with a catalyst containing a palladium compound or a copper compound. Can be synthesized by a substitution reaction with carbazole and an alkali metal salt of carbazole having a substituent.
  • Cz represents an N-carbazolyl group.
  • polymer compound and the oligomer compound are given below as the compound represented by the general formula (4), but the present invention is not limited to these compounds.
  • a polymer compound it may be a homopolymer compound or a copolymer, and the copolymer may be a random copolymer, an alternating copolymer, or a block copolymer.
  • m n represents a molar ratio of each monomer contained in the polymer, m represents 1 to 100, n represents a numerical value of 0 to 99, and the sum of m and n is 100.
  • the polymerization degree of m is preferably 20 to 500, and more preferably 20 to 100.
  • the hole blocking layer as the cathode side adjacent layer is not particularly limited and can be formed according to a known method, for example, a vapor deposition method, a dry film forming method such as a sputtering method, a wet coating method, a transfer method, It can be suitably formed by a printing method, an inkjet method, or the like.
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 200 nm, more preferably 1 nm to 50 nm, and still more preferably 3 nm to 20 nm.
  • the anode side adjacent layer is an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side, and functions as an electron blocking layer that prevents electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing to the anode side.
  • the anode side adjacent layer preferably contains a compound represented by the following general formula (5).
  • R 22 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 represents a substituent.
  • m3 represents an integer of 0 to 4.
  • Examples of the substituent for R 22 include an aryl group such as an alkyl group and a phenyl group.
  • Examples of the substituent for R 21 include a halogen atom, an alkoxy group, an amino group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and an aryloxy group, and these may be further substituted.
  • R 31 and R 32 each represent either a hydrogen atom or a substituent, and neither R 31 nor R 32 becomes an aryl group.
  • R 33 and R 34 each represent a substituent.
  • m4 and p each represents an integer of 0 to 4.
  • Q represents a 6-membered ring.
  • Examples of the substituent for R 31 and R 32 include an aryl group such as an alkyl group and a phenyl group. Neither R 31 nor R 32 becomes an aryl group.
  • Examples of the substituent for R 33 and R 34 include a halogen atom, an alkoxy group, an amino group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and an aryloxy group, and these may be further substituted.
  • the electron blocking layer as the anode side adjacent layer is not particularly limited and can be formed according to a known method.
  • a dry film forming method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a wet coating method, a transfer method, and a printing method. It can be suitably formed by a method, an ink jet method, or the like.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 200 nm, more preferably 1 nm to 50 nm, and even more preferably 3 nm to 20 nm.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has an organic layer including a light emitting layer between an anode and a cathode, and may have other layers depending on the purpose.
  • the organic layer has at least the light emitting layer, and has a hole blocking layer, an electron blocking layer, and, if necessary, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and the like. It may be.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron transport layer includes a material such as the electron transport host material and the electron donating dopant.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.2 nm to 100 nm, and still more preferably 0.5 nm to 50 nm.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure made of one or more materials, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the hole injection material or hole transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the hole injection material or hole transport material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include pyrrole derivatives, carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives.
  • Polyarylalkane derivatives Polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styryl Examples include amine compounds, aromatic dimethylidin compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, thiophene derivatives, organosilane derivatives, and carbon. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
  • the hole injection layer and the hole transport layer may contain an electron accepting dopant.
  • an inorganic compound or an organic compound can be used as long as it has an electron-accepting property and oxidizes an organic compound.
  • the inorganic compound is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include metal halides such as ferric chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride and antimony pentachloride; vanadium pentoxide, And metal oxides such as molybdenum trioxide.
  • the organic compound is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • a compound having a nitro group, a halogen, a cyano group, a trifluoromethyl group or the like as a substituent for example, a compound having a nitro group, a halogen, a cyano group, a trifluoromethyl group or the like as a substituent; a quinone compound, an acid anhydride Compounds, fullerenes, and the like.
  • These electron-accepting dopants may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the electron-accepting dopant used varies depending on the type of material, but is preferably 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.05% by mass to 40% by mass with respect to the hole transport layer material or the hole injection material. % Is more preferable, and 0.1% by mass to 30% by mass is even more preferable.
  • the hole injection layer and the hole transport layer can be formed according to a known method, for example, a vapor deposition method, a dry film forming method such as a sputtering method, a wet coating method, a transfer method, a printing method, an inkjet method, It can form suitably by.
  • the thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 300 nm, and still more preferably 10 nm to 200 nm.
  • the organic electroluminescent element of the present invention includes a pair of electrodes, that is, an anode and a cathode.
  • a pair of electrodes that is, an anode and a cathode.
  • at least one of the anode and the cathode is preferably transparent.
  • the anode only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic compound layer
  • the cathode only needs to have a function as an electrode for injecting electrons into the organic compound layer.
  • the shape, structure, size and the like of the electrode are not particularly limited, and can be appropriately selected from known electrode materials according to the use and purpose of the organic electroluminescence device. Suitable examples of the material constituting the electrode include metals, alloys, metal oxides, conductive compounds, and mixtures thereof.
  • the material constituting the anode examples include tin oxide doped with antimony and fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • Conductive metal oxides metals such as gold, silver, chromium and nickel; mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide; polyaniline, polythiophene, Examples thereof include organic conductive materials such as polypyrrole, and laminates of these with ITO.
  • a conductive metal oxide is preferable, and ITO is particularly preferable in terms of productivity, high conductivity, transparency, and the like.
  • the material constituting the cathode examples include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, Examples thereof include lithium-aluminum alloys, magnesium-silver alloys, rare earth metals such as indium and ytterbium. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection. Among these, alkali metals and alkaline earth metals are preferable from the viewpoint of electron injecting properties, and materials mainly composed of aluminum are particularly preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
  • alkali metals and alkaline earth metals are preferable from the viewpoint of electron injecting properties
  • materials mainly composed of aluminum are particularly preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
  • the material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01% by mass to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum). Alloy).
  • the method for forming the electrode is not particularly limited and can be performed according to a known method.
  • a wet method such as a printing method or a coating method
  • a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method
  • Chemical methods such as CVD and plasma CVD may be used.
  • it can be formed on the substrate according to a method selected appropriately in consideration of suitability with the material constituting the electrode.
  • ITO is selected as the anode material
  • it can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like.
  • a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be formed simultaneously or sequentially according to a sputtering method or the like.
  • patterning when forming the electrode, it may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching using a laser or the like. It may be performed by sputtering or the like, or may be performed by a lift-off method or a printing method.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is preferably provided on a substrate, and may be provided in such a manner that the electrode and the substrate are in direct contact with each other, or may be provided with an intermediate layer interposed. .
  • the material for the substrate is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • Examples thereof include inorganic materials such as yttria-stabilized zirconia (YSZ) and glass (such as alkali-free glass and soda lime glass); polyethylene terephthalate And polyesters such as polybutylene phthalate and polyethylene naphthalate; organic materials such as polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, and poly (chlorotrifluoroethylene).
  • YSZ yttria-stabilized zirconia
  • glass such as alkali-free glass and soda lime glass
  • polyethylene terephthalate And polyesters such as polybutylene phthalate and polyethylene naphthalate
  • organic materials such as polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, and poly (chlorotrifluoroethylene).
  • the shape, structure, size and the like of the substrate are not particularly limited, and can be appropriately selected according to the use, purpose, etc. of the light emitting element.
  • the shape of the substrate is preferably a plate shape.
  • the structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members.
  • the substrate may be transparent or opaque, and if transparent, it may be colorless and transparent or colored and transparent.
  • the substrate may be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
  • a moisture permeation preventing layer gas barrier layer
  • examples of the material of the moisture permeation preventive layer (gas barrier layer) include inorganic substances such as silicon nitride and silicon oxide.
  • the moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.
  • the entire organic electroluminescent element may be protected by a protective layer.
  • the material contained in the protective layer is not particularly limited as long as it has a function of suppressing the entry of elements that promote element deterioration such as moisture and oxygen into the element.
  • metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni; MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 Metal oxides such as O 3 , Y 2 O 3 and TiO 2 ; Metal nitrides such as SiNx and SiNxOy; Metal fluorides such as MgF 2 , LiF, AlF 3 and CaF 2 ; Polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide , Polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, chlorotrifluoroethylene A copolymer of dichlorodifluoroethylene, a copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture containing tetrafluoroethylene and at least one comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in
  • a vacuum evaporation method for example, a vacuum evaporation method, sputtering method, reactive sputtering method, MBE (molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method , Ion plating method, plasma polymerization method (high frequency excitation ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, transfer method and the like.
  • the whole element may be sealed using the sealing container.
  • a water absorbent or an inert liquid may be sealed in the space between the sealing container and the organic electroluminescent element.
  • the moisture absorbent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, chloride Calcium, magnesium chloride, copper chloride, cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide, and the like can be given.
  • the inert liquid is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • examples thereof include paraffins, liquid paraffins; fluorinated solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether;
  • examples include solvents and silicone oils.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is preferably suppressed by sealing the element performance deterioration due to oxygen and moisture from the atmosphere with a resin sealing layer.
  • the resin material for the resin sealing layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
  • an epoxy resin is particularly preferable from the viewpoint of moisture prevention function.
  • a thermosetting epoxy resin or a photocurable epoxy resin is preferable.
  • the sealing adhesive used in the present invention has a function of preventing intrusion of moisture and oxygen from the end portion.
  • the material of the sealing adhesive the same material as that used for the resin sealing layer can be used.
  • an epoxy adhesive is preferable from the viewpoint of preventing moisture from entering, and a photocurable adhesive or a thermosetting adhesive is particularly preferable.
  • the filler for example SiO 2, SiO (silicon oxide), SiON (silicon oxynitride), an inorganic material such as SiN (silicon nitride) are preferred. Addition of the filler increases the viscosity of the sealing adhesive, improves processing suitability, and improves moisture resistance.
  • the sealing adhesive may contain a desiccant.
  • the desiccant include barium oxide, calcium oxide, and strontium oxide.
  • the addition amount of the desiccant is preferably 0.01% by mass to 20% by mass and more preferably 0.05% by mass to 15% by mass with respect to the sealing adhesive. When the addition amount is less than 0.01% by mass, the effect of adding the desiccant is diminished, and when it exceeds 20% by mass, it is difficult to uniformly disperse the desiccant in the sealing adhesive. Sometimes. In this invention, it can seal by apply
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the layer structure of the organic electroluminescent element of the present invention.
  • the organic EL element 11 includes an anode 2 (for example, ITO electrode) formed on the glass substrate 1, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5, a light emitting layer 6, and holes. It has a layer structure in which a block layer 7, an electron transport layer 8, an electron injection layer 9, and a cathode 10 (for example, an Al—Li electrode) are laminated in this order.
  • the anode 2 (for example, ITO electrode) and the cathode 10 (for example, Al—Li electrode) are connected to each other via a power source.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be applied to an active matrix by a thin film transistor (TFT).
  • TFT thin film transistor
  • amorphous silicon, high temperature polysilicon, low temperature polysilicon, microcrystalline silicon, oxide semiconductor, organic semiconductor, carbon nanotube, or the like can be used.
  • the thin film transistors described in WO2005 / 088826, JP-A-2006-165529, US Patent Application Publication No. 2008 / 0237598A1, and the like can be applied to the organic electroluminescent device of the present invention.
  • Light extraction efficiency can be improved with various well-known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate, ITO layer, organic layer, controlling the thickness of the substrate, ITO layer, organic layer, etc. It is possible to improve the external quantum efficiency.
  • the light extraction method from the organic electroluminescence device of the present invention may be a top emission method or a bottom emission method.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have a resonator structure.
  • a multilayer mirror made of a plurality of laminated films having different refractive indexes, a transparent or translucent electrode, a light emitting layer, and a metal electrode are superimposed on a transparent substrate.
  • the light generated in the light emitting layer resonates repeatedly with the multilayer mirror and the metal electrode as a reflection plate.
  • a transparent or translucent electrode and a metal electrode each function as a reflecting plate on a transparent substrate, and light generated in the light emitting layer repeats reflection and resonates between them.
  • the optical path length determined from the effective refractive index of the two reflectors and the refractive index and thickness of each layer between the reflectors is adjusted to the optimum value to obtain the desired resonant wavelength. Is done.
  • the calculation formula in the case of the first aspect is described in JP-A-9-180883.
  • the calculation formula in the case of the second aspect is described in JP-A No. 2004-127795.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the display element, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, label It can be suitably used for signboards, interiors, optical communications, and the like.
  • the organic EL display As a method for making the organic EL display a full color type, as described in, for example, “Monthly Display”, September 2000, pages 33-37, the three primary colors (blue (B), green (G), red light (R)), a three-color light emitting method in which organic EL elements that emit light corresponding to red (R) are arranged on a substrate, and white light emission by an organic electroluminescent element for white light emission is divided into three primary colors through a color filter.
  • a white method, a color conversion method for converting blue light emitted by an organic electroluminescent element for blue light emission into red (R) and green (G) through a fluorescent dye layer, and the like are known.
  • the planar light source of desired luminescent color can be obtained by using combining the organic electroluminescent element of the different luminescent color obtained by the said method.
  • a white light-emitting light source combining blue and yellow light-emitting elements a white light-emitting light source combining blue, green, and red light-emitting elements can be used.
  • DNTPD 4,4′-bis (N- ⁇ 4- [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD) is formed on the anode (ITO).
  • an NPD (N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4 represented by the following structural formula as a hole transport layer is formed on the hole injection layer. '-Diamine) was deposited to a thickness of 7 nm.
  • NPD of the same material as the hole transport layer was deposited as an anode side adjacent layer on the hole transport layer so as to have a thickness of 3 nm.
  • CBP 4,4′-bis (9-carbazole) -biphenyl
  • a compound represented by the following structural formula, which is a phosphorescent material with respect to the CBP A light emitting layer doped with 10% by mass of (I-15) was deposited to a thickness of 30 nm.
  • BAlq (Bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenyl-phenolate) -aluminum (III)) was deposited as a cathode side adjacent layer on the light emitting layer so as to have a thickness of 3 nm.
  • BAlq of the same material as the cathode side adjacent layer was deposited on the cathode side adjacent layer so as to have a thickness of 7 nm as an electron transport layer.
  • BCP 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  • an electron injection layer doped with 0.6% by mass of Li with respect to the BCP are formed on the electron transport layer.
  • a mask patterned as a cathode (a mask having a light emitting area of 2 mm ⁇ 2 mm) was placed on the electron injection layer, and metal aluminum was deposited to a thickness of 100 nm.
  • the laminate produced as described above was put in a glove box substituted with argon gas, and sealed with a stainless steel sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.).
  • an organic electroluminescent element of Comparative Example 1 was produced.
  • Comparative Example 2 (Comparative Example 2) -Fabrication of organic electroluminescence device- Comparative Example 1 is the same as Comparative Example 1 except that the compound (I-15) represented by the above structural formula, which is a phosphorescent material, is replaced with the compound (I-6) represented by the following structural formula as the light emitting layer. In the same manner as above, an organic electroluminescent device was produced.
  • Comparative Example 3 (Comparative Example 3) -Fabrication of organic electroluminescence device-
  • CBP as the host material 1 is 48% by mass
  • platinum complex F represented by the following structural formula as the host material 2 is 50% by mass
  • the above structural formula that is a phosphorescent material An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that the light emitting layer containing 2% by mass of the compound (I-15) represented by the formula (1) was changed.
  • Comparative Example 4 (Comparative Example 4) -Fabrication of organic electroluminescence device-
  • mCP N, N′-dicarbazolyl-3,5-benzene represented by the following structural formula as a host material and the following structural formula as a phosphorescent light emitting material with respect to the mCP
  • An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that the light emitting layer doped with 10% by mass of the platinum complex X represented by
  • Comparative Example 5 (Comparative Example 5) -Fabrication of organic electroluminescence device-
  • Comparative Example 1 As a light emitting layer, light emission in which 10% by mass of mCP represented by the above structural formula as a host material and platinum complex X represented by the above structural formula as a phosphorescent light emitting material with respect to the mCP is doped.
  • An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that the layer was changed to BAlq as the cathode side adjacent layer and the compound (4-15) represented by the following structural formula was changed.
  • Example 1 Fabrication of organic electroluminescence device- An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that BAlq was changed to the compound (4-15) represented by the above structural formula as the cathode-side adjacent layer in Comparative Example 1.
  • Example 2 Fabrication of organic electroluminescence device-
  • the compound (I-15) represented by the above structural formula which is a phosphorescent material as the light emitting layer, is replaced with the compound (I-6) represented by the above structural formula
  • An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that BAlq was changed to the compound (4-15) represented by the above structural formula.
  • Example 3 (Example 3) -Fabrication of organic electroluminescence device- In Comparative Example 1, except that BAlq was replaced with the compound (4-15) represented by the above structural formula as the cathode side adjacent layer, and NPD was replaced with the compound A represented by the following structural formula as the anode side adjacent layer. Produced an organic electroluminescent element in the same manner as in Comparative Example 1.
  • Example 4 Fabrication of organic electroluminescence device- In Comparative Example 1, except that BAlq was replaced with the compound (4-15) represented by the above structural formula as the cathode side adjacent layer, and NPD was replaced with the compound B represented by the following structural formula as the anode side adjacent layer. Produced an organic electroluminescent element in the same manner as in Comparative Example 1.
  • Example 6 (Example 6) -Fabrication of organic electroluminescence device-
  • CBP as the host material 1 is 48% by mass
  • platinum complex F represented by the above structural formula as the host material 2 is 50% by mass
  • the above structural formula that is a phosphorescent material As a cathode side adjacent layer instead of the light emitting layer containing 2% by mass of the compound (I-15) represented by the following formula, BAlq is replaced as the anode side adjacent layer instead of the compound (4-15) represented by the above structural formula.
  • An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that NPD was replaced with the compound A represented by the above structural formula.
  • Example 7 -Fabrication of organic electroluminescence device-
  • the compound (H-24) represented by the following structural formula as the host material 1 and 50 platinum complex F represented by the above structural formula as the host material 2 were used as the light-emitting layer.
  • the compound (I-15) represented by the above structural formula which is a phosphorescent light emitting material
  • BAlq is represented by the compound (4
  • An organic electroluminescence device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that NPD was replaced with the compound A represented by the above structural formula as the anode side adjacent layer instead of -15).
  • each element was supplied with a direct current having a current density of 2.5 mA / cm 2 to emit light.
  • the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter (Topcon, SR-3). Based on these measurement results, the external quantum efficiency was calculated by an emission spectrum conversion method.
  • the driving durability is constant current driving at an initial luminance of 5,000 cd / m 2 , and the luminance half-life of Comparative Example 1, Comparative Example 2, and Comparative Example 4 is set to 100, and the same light emitting layer guest (phosphorescent material) is used.
  • the luminance half time of the element used was shown as a relative value.
  • the organic electroluminescent device of the present invention can improve high luminous efficiency and driving durability, for example, display device, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, signboard, It is suitably used for interior and optical communication.

Abstract

　陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有してなり、発光層が、ホスト材料と、特定のイリジウム系燐光発光材料とを含有し、前記発光層の陰極側に隣接する層が、下記一般式（４）で表される化合物を含有する有機電界発光素子である。 前記一般式（４）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ａは、芳香族環を表し、該芳香族環は置換基により置換されていてもよい。ｍは、２以上の整数を表す。ｎは、１以上の整数を表す。

Description

有機電界発光素子
　本発明は、有機電界発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」、「有機ＥＬ素子」と称することもある）に関する。
　有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答などの特長を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が期待されており、特に、正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層した２層型（積層型）のものが報告されて以来、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大面積発光素子として関心を集めている。積層型の有機ＥＬ素子は、正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、を基本構成とし、このうち発光層は、前記２層型の場合のように、前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその機能を兼ねさせてもよい。
　このような有機ＥＬ素子において、高い発光効率を実現するため、種々の検討がなされている。例えば特許文献１には、イリジウム－フェニルキノリン（Ｉｒ－ＰＱ）系赤色燐光材料を用いた発光素子が提案されている。
　また、特許文献２には、一対の電極間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有してなり、該有機層のいずれかに下記一般式で表される化合物の少なくとも１種を含有する有機電界発光素子が提案されている。前記一般式で表される化合物を発光層に隣接する層に含有することが好ましく、イリジウム錯体燐光発光材料を発光層に含有することが好ましいと記載されている。
　


Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　ただし、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ａは、芳香族環を表し、該芳香族環は置換基により置換されていてもよい。ｍは、２以上の整数を表す。ｎは、１以上の整数を表す。
　しかしながら、前記先行技術文献のイリジウム－フェニルキノリン（Ｉｒ－ＰＱ）系、又はイリジウム－フェニルイソキノリン（Ｉｒ－ＰＩＱ）系等のイリジウム（Ｉｒ）系赤色燐光材料を用いた有機電界発光素子においては、発光層から正孔と電子が再結合に寄与せず、発光層内に留まらず抜け出てしまい、発光効率が低下してしまうことがある。また、発光層に隣接して正孔ブロック層及び電子ブロック層の少なくともいずれかを設けると駆動耐久性が悪化してしまうという問題がある。
特許第３９２９６８９号公報 米国特許出願公開第２００９／００７２７２７号明細書
　本発明は、高い発光効率と駆動耐久性の向上を図れる赤色の有機電界発光素子を提供することを目的とする。
　前記課題を解決するため本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、発光層にイリジウム－フェニルキノリン（Ｉｒ－ＰＱ）系、又はイリジウム－フェニルイソキノリン（Ｉｒ－ＰＩＱ）系等のイリジウム系赤色燐光材料を用いた有機電界発光素子において、発光層の隣接層に特定の電荷ブロック材料を用いることにより、発光効率と駆動耐久性の向上が図れることを知見した。
　更に、発光層が、正孔輸送性ホスト材料と電子輸送性ホスト材料を併用したダブルホストを用い、それぞれ正孔及び電子を輸送させ、少量ドープしたイリジウム系赤色燐光材料を発光させる機能分離型構成を採用すると、高キャリア輸送性であるために正孔及び電子が発光層内に留まらずに抜け出てしまい発光効率が低下してしまうことがある。そこで、このようなダブルホスト系発光層の隣接層に正孔ブロック層、及び必要に応じて電子ブロック層を設けることにより、発光効率の向上を図れることを知見した。
　本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては以下の通りである。即ち、
　＜１＞　陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有してなり、
　前記発光層が、ホスト材料と、下記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される燐光発光材料とを含有し、
　前記発光層の陰極側に隣接する層が、下記一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　ただし、前記一般式（１）、（２）及び（３）中、ｎは、１～３の整数を表す。Ｘ－Ｙは、二座配位子を表す。環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表す。Ｒ１１は、置換基を表し、ｍ１は、０～６の整数を表す。ｍ１が２以上の場合には隣接するＲ１１どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。Ｒ1２は、置換基を表し、ｍ２は、０～４の整数を表す。ｍ２が２以上の場合には隣接するＲ１２どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。なお、Ｒ１１とＲ１２とが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は、更に置換基により置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　ただし、前記一般式（４）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ａは、芳香族環を表し、該芳香族環は、更に置換基により置換されていてもよい。ｍは、２以上の整数を表す。ｎは、１以上の整数を表す。
　＜２＞　発光層の陽極側に隣接する層が、下記一般式（５）で表される化合物を含有する前記＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　ただし、前記一般式（５）中、Ｒ２２は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｒ２１は、置換基を表す。ｍ３は、０～４の整数を表す。
　＜３＞　発光層の陽極側に隣接する層が、下記一般式（６）で表される化合物を含有する前記＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　ただし、前記一般式（６）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表し、Ｒ３１とＲ３２がいずれもアリール基になることはない。Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ置換基を表す。ｍ４及びｐは、それぞれ０～４の整数を表す。Ｑは、６員環を表す。
　＜４＞　ホスト材料が、カルバゾール骨格を有する化合物である前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
　＜５＞　ホスト材料が、下記一般式（７）で表される白金錯体化合物である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　ただし、前記一般式（７）中、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ単結合及び連結基のいずれかを表す。Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｒａ及びＲｂは、それぞれ置換基を表し、ｎ及びｍは、それぞれ０～３の整数を表す。
　本発明によると、従来における問題を解決することができ、高い発光効率と駆動耐久性の向上を図れる赤色の有機電界発光素子を提供することができる。
図１は、本発明の有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
（有機電界発光素子）
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層を有してなり、更に必要に応じてその他の層を有してなる。
＜発光層＞
　前記発光層は、ホスト材料及び燐光発光材料を含み、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
－燐光発光材料－
　前記燐光発光材料としては、下記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　ただし、前記一般式（１）、（２）及び（３）中、ｎは、１～３の整数を表す。Ｘ－Ｙは、二座配位子を表す。環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表す。Ｒ１１は、置換基を表し、ｍ１は、０～６の整数を表す。ｍ１が２以上の場合には隣接するＲ１１どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。Ｒ1２は、置換基を表し、ｍ２は、０～４の整数を表す。ｍ２が２以上の場合には隣接するＲ１２どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。なお、Ｒ１１とＲ１２とが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。
　前記環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表し、５員環、６員環などが好適に挙げられる。該環は置換基で置換されていてもよい。
　Ｘ－Ｙは、二座配位子を表し、二座のモノアニオン性配位子などが好適に挙げられる。
　前記二座のモノアニオン性配位子としては、例えば、ピコリナート（ｐｉｃ）、アセチルアセトナート(ａｃａｃ)、ジピバロイルメタナート（ｔ－ブチルａｃａｃ）などが挙げられる。
　上記以外の配位子としては、例えば、Ｌａｍａｎｓｋｙらの国際公開ＷＯ０２／１５６４５号パンフレットの８９頁～９１頁に記載の配位子が挙げられる。
　前記Ｒ１１及びＲ１２における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよいアリールオキシ基を表し、これらは更に置換されていてもよい。
　前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい環を形成してもよく、５員環、６員環などが好適に挙げられる。該環は更に置換基で置換されていてもよい。
　前記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記燐光発光材料の含有量は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～３０質量％であることが好ましく、０．５質量％～２０質量％がより好ましく、１質量％～１０質量％が更に好ましい。
　前記含有量が、０．１質量％未満であると、発光効率が小さくなることがあり、３０質量％を超えると、燐光発光材料自身の会合により、発光効率が低下することがある。
－ホスト材料－
　前記ホスト材料としては、電子輸送性ホスト材料及び正孔輸送性ホスト材料のいずれも好ましく用いることができ、電子輸送性ホスト材料及び正孔輸送性ホスト材料を併用してもよい。
－－正孔輸送性ホスト材料－－
　前記正孔輸送性ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体などが挙げられる。
　これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を有するものがより好ましく、カルバゾール骨格を有する化合物が特に好ましい。
　また、本発明においては、ホスト材料の水素を一部又はすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる（特願２００８－１２６１３０号明細書、特表２００４－５１５５０６号公報）。
　このような正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記正孔輸送性ホスト材料の含有量は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、１０質量％～９９．９質量％であることが好ましく、２０質量％～９９．５質量％がより好ましく、３０質量％～９９質量％が更に好ましい。
－－電子輸送性ホスト材料－－
　前記電子輸送性ホスト材料としては、下記一般式（７）で表される白金錯体化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　ただし、前記一般式（７）中、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ単結合及び連結基のいずれかを表す。Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｒａ及びＲｂは、それぞれ置換基を表し、ｎ及びｍは、それぞれ０～３の整数を表す。
　前記Ｌ１、Ｌ２及びＬ３における連結基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアルキレン基(例えばメチレン基、ジメチルメチレン基、ジイソプロピルメチレン基、ジフェニルメチレン基、エチレン基、テトラメチルエチレン基など)、アルケニレン基（ビニレン基、ジメチルビニレン基など）、アルキニレン基（エチニレン基など）、アリーレン基（フェニレン基、ナフチレン基など）、ヘテロアリーレン基（ピリジレン基、ピラジレン基、キノリレン基など）、酸素連結基、硫黄連結基、窒素連結基（メチルアミノ連結基、フェニルアミノ連結基、ｔ－ブチルアミノ連結基など）、ケイ素連結基、又はこれらを組み合わせた連結基（例えばオキシレンメチレン基など）などが挙げられる。
　前記Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８、並びに前記Ｒａ及びＲｂにおける置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
　これらの中でも、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８のうち、少なくとも１つがフェニル基及びシアノ基のいずれかであることが特に好ましい。
　前記一般式（７）で表される白金錯体化合物としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（７）で表される白金錯体化合物の含有量は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、５質量％～９９．５質量％であることが好ましく、１０質量％～９９．５質量％がより好ましく、１０質量％～７０質量％が更に好ましい。
　前記含有量が、５質量％未満であると、低電圧化の効果が小さくなることがある。
　前記発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
　前記発光層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
　前記発光層の厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、２ｎｍ～５００ｎｍが好ましく、発光効率の観点から、３ｎｍ～２００ｎｍがより好ましく、１０ｎｍ～２００ｎｍが更に好ましい。また、前記発光層は１層であっても２層以上であってもよい。
＜陰極側隣接層（正孔ブロック層）＞
　前記陰極側隣接層は、発光層と陰極側で隣接する有機層であり、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通り抜けることを防止する正孔ブロック層として機能する。
　前記陰極側隣接層は、下記一般式（４）で表される化合物を含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　ただし、前記一般式（４）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ａは、芳香族環を表し、該芳香族環は置換基により置換されていてもよい。ｍは、２以上の整数を表す。ｎは、１以上の整数を表す。
　Ｒ１～Ｒ８で表される置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子などが挙げられる。これらの置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよく、また、これらの置換基同士が結合し、環あるいは後述のオリゴマー化合物やポリマー化合物を形成していてもよい。
　前記アルキル基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１－アダマンチル、トリフルオロメチルなどが挙げられる。本発明において、アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
　前記アルケニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　前記アルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　前記アリール基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｏ－メチルフェニル、ｍ－メチルフェニル、ｐ－メチルフェニル、２，６－キシリル、ｐ－クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、などが挙げられる。
　前記ヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子があり、具体的には、例えばイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリニル、ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
　前記アミノ基としては、好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。
　前記アルコキシ基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。
　前記アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。
　前記ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。
　前記アシル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。
　前記アルコキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。
　前記アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。
　前記アシルオキシ基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。
　前記アシルアミノ基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。
　前記アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニ
ルアミノなどが挙げられる。
　前記アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
　前記スルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。
　前記スルファモイル基としては、好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。
　前記カルバモイル基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。
　前記アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。
　前記アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。
　前記ヘテロ環チオ基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミダゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。
　前記スルホニル基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシル、トリフルオロメタンスルホニルなどが挙げられる。
　前記スルフィニル基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。
　前記ウレイド基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。
　前記リン酸アミド基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。
　前記ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
　前記ヘテロアリール基以外のヘテロ環基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えば、ピペリジル、モルホリノ、ピロリジルなどが挙げられる。
　前記シリル基としては、好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチル‐ｔｅｒｔ－ブチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニル‐ｔｅｒｔ－ブチルシリル、トリフェニルシリル、トリ－１－ナフチルシリル、トリ－２－ナフチルシリルなどが挙げられる。
　前記シリルオキシ基としては、好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。
　ここで、前記一般式（４）において、Ｒ１～Ｒ８は、各々独立して水素原子、又は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、若しくはハロゲン原子を表すことが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ８がアルキル基である場合、１～４級の炭素原子でカルバゾール環に結合することができ、２～４級の炭素原子で該環に結合することが好ましく、３～４級の炭素原子で該環に結合することがより好ましく、４級の炭素原子で該環に結合することが特に好ましい。例えば、１級の炭素原子で該環に結合する置換基としてはメチル基であり、２級の炭素原子で該環に結合する置換基としてはエチル基、ベンジル基があり、３級の炭素原子で該環に結合する置換基としてはｉｓｏ－プロピル基、ジフェニルメチル基があり、４級の炭素原子で該環に結合する置換基としてはｔｅｒｔ－ブチル基、１－アダマンチル基、トリチル基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８としては、好ましくはアルキル基、アリール基、水素原子であり、より好ましくはアルキル基、水素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
　Ｒ３、Ｒ６として好ましくはアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、水素原子であり、より好ましくはアルキル基、シリル基、水素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
　Ａは、炭素原子と水素原子からなる炭化水素芳香環と、炭素原子及び水素原子以外のヘテロ原子を含む複素芳香環を表し、他に置換基を有していてもよく、複数の芳香環が縮環していてもよい。Ａは芳香環を表すことが好ましい。
　前記炭化水素芳香環としては、炭素数６～３０であることが好ましく、炭素数６～１４であることがより好ましく、炭素数６であることが特に好ましい。該炭化水素芳香環としては、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン（ナフタセン）、ペンタセン、ピレン、コロネンなどが挙げられる。
　前記複素芳香環としては、炭素数３～３０であることが好ましく、炭素数４～１６であることがより好ましく、炭素数５～１２であることが特に好ましい。
　前記ヘテロ原子として窒素原子のみを含む複素芳香環の例としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾールが挙げられ、縮環しているものの例としては、ベンズイミダゾール、インドール、カルバゾールが挙げられる。ヘテロ原子として酸素原子を含む複素芳香環の例としては、フラン、オキサゾール、イソオキサゾールが挙げられる。ヘテロ原子として硫黄原子を含む複素芳香環の例としては、チオフェン、チアゾール、イソチアゾールが挙げられる。縮環しているものの例としては、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンが挙げられる。
　前記Ａとしては、ベンゼン、アジン類、ピロール、フラン、チオフェンを含むものが好ましく、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ナフタレン、アントラセン、インドール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンを含むものがより好ましく、ベンゼン、ピリジンを含むものが更に好ましく、ベンゼンが特に好ましい。
　ｍは２以上の整数を表し、２～１０であることが好ましく、２～６であることが好ましく、２～５であることがより好ましく、２～３であることが特に好ましい。
　ｎは１以上の整数を表し、１～１０であることが好ましく、１～４であることが更に好ましく、１～３であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。
　前記一般式（４）で表される化合物において、Ａが芳香環を表し、ｍは２～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表し、Ｒ１～Ｒ８は各々独立して水素原子、又は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、若しくはハロゲン原子を表すことが好ましい。
　また、前記一般式（４）で表される化合物が、Ａがベンゼン環を表し、ｍは２～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表し、ｍ＋ｎは３～６の整数を表すことが好ましい。
　前記一般式（４）で表される化合物は低分子化合物であっもてよく、また、オリゴマー化合物、前記一般式（４）で表される構造を主鎖又は側鎖に有するポリマー化合物（質量平均分子量（ポリスチレン換算）は、好ましくは１，０００～５，０００，０００、より好ましくは２，０００～１，０００，０００、更に好ましくは３，０００～１００，０００である。）であってもよい。前記一般式（４）で表される化合物は低分子化合物が好ましい。
　前記一般式（４）で表される化合物が、オリゴマー化合物又は一般式（４）で表される構造を主鎖又は側鎖に有するポリマー化合物の場合、主鎖としては、Ｒ１～Ｒ８の複数、もしくは、Ａに置換した基が含まれ、より好ましくはＲ３、Ｒ５のいずれかを含む複数、もしくは、Ａに置換した基が含まれ、特に好ましくはＲ５、もしくは、Ａに置換した基が含まれる。側鎖として含まれる場合は、Ｒ１～Ｒ８のいずれか、もしくは、Ａに置換した基が含まれ、より好ましくはＲ３、Ｒ５のいずれか、もしくは、Ａに置換した基が含まれ、特に好ましくはＡに置換した基が含まれる。
　前記陰極側隣接層中において、前記一般式（４）で表される化合物は１質量％～１００質量％含まれることが好ましく、５０質量％～１００質量％含まれることがより好ましく、８０質量％～１００質量％含まれることがより好ましい。
　前記一般式（４）で表される化合物は、例えば、シアノ基を有する芳香族ハロゲン化物から、合成することができる。即ち、塩化物、臭化物、ヨウ化物の場合には、パラジウム化合物や銅化合物を含んだ触媒により、カルバゾール及び、置換基を有するカルバゾールとのカップリング反応により合成することができ、フッ化物の場合には、カルバゾール及び、置換基を有するカルバゾールのアルカリ金属塩との置換反応により合成することができる。
　前記一般式（４）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明は、これらの化合物に限定されることはない。なお、下記の具体例において、Ｃｚは、Ｎ－カルバゾリル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記一般式（４）で表される化合物として、ポリマー化合物、オリゴマー化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であってもよく、共重合体であってもよく、共重合体はランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。式中、ｍ：ｎはポリマーに含まれる各モノマーのモル比を表し、ｍは１～１００、ｎは０～９９の数値を表し、ｍとｎの和は１００である。ｍの重合度としては、２０～５００が好ましく、２０～１００が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記陰極側隣接層としての正孔ブロック層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
　前記正孔ブロック層の厚みは、１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、１ｎｍ～５０ｎｍであるのがより好ましく、３ｎｍ～２０ｎｍであるのが更に好ましい。
＜陽極側隣接層（電子ブロック層）＞
　前記陽極側隣接層は、発光層と陽極側で隣接する有機層であり、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通り抜けることを防止する電子ブロック層として機能する。
　前記陽極側隣接層としては、下記一般式（５）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　ただし、前記一般式（５）中、Ｒ２２は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｒ２１は、置換基を表す。ｍ３は、０～４の整数を表す。
　前記Ｒ２２の置換基としては、例えばアルキル基、フェニル基等のアリール基、などが挙げられる。
　前記Ｒ２１の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基などが挙げられ、これらは更に置換されていてもよい。
　前記一般式（５）で表される化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。
　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　また、前記陽極側隣接層としては、下記一般式（６）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　ただし、前記一般式（６）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表し、Ｒ３１とＲ３２がいずれもアリール基になることはない。Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ置換基を表す。ｍ４及びｐは、それぞれ０～４の整数を表す。Ｑは、６員環を表す。
　前記Ｒ３１とＲ３２の置換基としては、例えばアルキル基、フェニル基等のアリール基、などが挙げられる。なお、Ｒ３１とＲ３２がいずれもアリール基になることはない。
　前記Ｒ３３及びＲ３４の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基などが挙げられ、これらは更に置換されていてもよい。
　前記一般式（６）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　前記陽極側隣接層としての電子ブロック層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
　前記電子ブロック層の厚みは、１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、１ｎｍ～５０ｎｍであるのがより好ましく、３ｎｍ～２０ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、陽極及び陰極の間に、発光層を含む有機層を有してなり、目的に応じてその他の層を有していてもよい。
　前記有機層は、少なくとも前記発光層を有し、正孔ブロック層、電子ブロック層、更に必要に応じて、電子輸送層、電子注入層、正孔注入層、正孔輸送層、などを有していてもよい。
＜電子注入層、電子輸送層＞
　前記電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
　前記電子輸送層としては、前記電子輸送性ホスト材料、前記電子供与性ドーパント等の材料を含み形成される。
　前記電子注入層、電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
　前記電子輸送層の厚みとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚みとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　前記電子注入層、電子輸送層は、１種又は２種以上の材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
＜正孔注入層、正孔輸送層＞
　前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　これらの層に用いられる正孔注入材料、又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　前記正孔注入材料、又は正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記正孔注入層、及び正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。
　前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
　前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモン等のハロゲン化金属；五酸化バナジウム、三酸化モリブデン等の金属酸化物、などが挙げられる。
　前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物；キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレン、などが挙げられる。
　これらの電子受容性ドーパントは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
　前記電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料又は正孔注入材料に対して０．０１質量％～５０質量％が好ましく、０．０５質量％～４０質量％がより好ましく、０．１質量％～３０質量％が更に好ましい。
　前記正孔注入層及び正孔輸送層は、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
　前記正孔注入層及び正孔輸送層の厚みは、１ｎｍ～５００ｎｍが好ましく、５ｎｍ～３００ｎｍがより好ましく、１０ｎｍ～２００ｎｍが更に好ましい。
＜電極＞
　本発明の有機電界発光素子は、一対の電極、即ち陽極と陰極とを含む。前記有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明であることが好ましい。通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
　前記電極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
　前記電極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。
－陽極－
　前記陽極を構成する材料としては、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが特に好ましい。
－陰極－
　前記陰極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム－カリウム合金、リチウム－アルミニウム合金、マグネシウム－銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
　これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属、アルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が特に好ましい。
　前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％～１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム－アルミニウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金など）を意味する。
　前記電極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができ、例えば印刷方式、コーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式；ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式、などが挙げられる。これらの中でも、前記電極を構成する材料との適性を考慮し、適宜選択した方法に従って前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料としてＩＴＯを選択する場合には、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って形成することができる。陰極の材料として金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って形成することができる。
　なお、前記電極を形成する際にパターニングを行う場合は、フォトリソグラフィー等による化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザー等による物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
＜基板＞
　本発明の有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
　前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス（無アルカリガラス、ソーダライムガラス等）等の無機材料；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料、などが挙げられる。
　前記基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。基板は透明でも不透明でもよく、透明な場合は無色透明でも有色透明でもよい。
　前記基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
　前記透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
　前記透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
－保護層－
　有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばＩｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属；ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物；ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙ等の金属窒化物；ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、などが挙げられる。
　前記保護層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法などが挙げられる。
－封止容器－
　本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体が封止されていてもよい。更に、前記封止容器と有機電界発光素子の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
　前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム、などが挙げられる。
　前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばパラフィン類、流動パラフィン類；パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤；塩素系溶剤、シリコーンオイル類、などが挙げられる。
－樹脂封止層－
　本発明の有機電界発光素子は、大気からの酸素や水分による素子性能劣化を樹脂封止層により封止することで抑制することが好ましい。
　前記樹脂封止層の樹脂素材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ゴム系樹脂、エステル系樹脂、などが挙げられる。これらの中でも、水分防止機能の点からエポキシ樹脂が特に好ましい。前記エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、又は光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
　前記樹脂封止層の作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、樹脂溶液を塗布する方法、樹脂シートを圧着又は熱圧着する方法、蒸着やスパッタリング等により乾式重合する方法、などが挙げられる。
－封止接着剤－
　本発明に用いられる封止接着剤は、端部よりの水分や酸素の侵入を防止する機能を有する。
　前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。これらの中でも、水分の侵入防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤が特に好ましい。
　前記封止接着剤にフィラーを添加することも好ましい。前記フィラーとしては、例えばＳｉＯ２、ＳｉＯ（酸化ケイ素）、ＳｉＯＮ（酸窒化ケイ素）、ＳｉＮ（窒化ケイ素）等の無機材料が好ましい。該フィラーの添加により、封止接着剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、及び耐湿性が向上する。
　前記封止接着剤は、乾燥剤を含有してもよい。前記乾燥剤としては、例えば酸化バリウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、などが挙げられる。前記乾燥剤の添加量は、前記封止接着剤に対し０．０１質量％～２０質量％が好ましく、０．０５質量％～１５質量％がより好ましい。前記添加量が、０．０１質量％未満であると、乾燥剤の添加効果が薄れることになり、２０質量％を超えると、封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になることがある。
　本発明においては、前記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第２基板を重ねて、硬化させることにより封止することができる。
　図１は、本発明の有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、ガラス基板１上に形成された陽極２（例えばＩＴＯ電極）と、正孔注入層３と、正孔輸送層４と、電子ブロック層５と、発光層６と、正孔ブロック層７と、電子輸送層８と、電子注入層９と、陰極１０（例えばＡｌ－Ｌｉ電極）とをこの順に積層してなる層構成を有する。なお、陽極２（例えばＩＴＯ電極）と陰極１０（例えばＡｌ－Ｌｉ電極）とは電源を介して互いに接続されている。
－駆動－
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によりアクティブマトリックスへ適用することができる。薄膜トランジスタの活性層としてアモルファスシリコン、高温ポリシリコン、低温ポリシリコン、微結晶シリコン、酸化物半導体、有機半導体、カーボンナノチューブ等を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子は、例えばＷＯ２００５／０８８７２６号パンフレット、特開２００６－１６５５２９号公報、米国特許出願公開２００８／０２３７５９８Ａ１明細書などに記載の薄膜トランジスタを適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板、ＩＴＯ層、有機層の屈折率を制御する、基板、ＩＴＯ層、有機層の厚みを制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
　本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
　本発明の有機電界発光素子は、共振器構造を有してもよい。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
　別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
　共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第１の態様の場合の計算式は、特開平９－１８０８８３号公報に記載されている。第２の態様の場合の計算式は、特開２００４－１２７７９５号公報に記載されている。
－用途－
　本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
　前記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３～３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機電界発光素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機電界発光素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られている。また、上記方法により得られる異なる発光色の有機電界発光素子を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色及び黄色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、青色、緑色、赤色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、などが挙げられる。
　以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
（比較例１）
－有機電界発光素子の作製－
　０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）を厚み１００ｎｍにスパッタして設けた。次に、このＩＴＯ付きガラス基板を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。このＩＴＯ付きガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚は水晶振動子を用いて測定した。
　まず、陽極（ＩＴＯ）上に、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）に、下記構造式で表されるＦ４－ＴＣＮＱを１質量％ドープした正孔注入層を厚みが３０ｎｍになるように蒸着した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　次に、正孔注入層上に、正孔輸送層として下記構造式で表されるＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－[１，１’－ビフェニル]－４，４’－ジアミン）を厚みが７ｎｍとなるように蒸着した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　次に、正孔輸送層上に、陽極側隣接層として正孔輸送層と同一材料のＮＰＤを厚みが３ｎｍとなるように蒸着した。
　次に、ホスト材料である下記構造式で表されるＣＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾール）－ビフェニル）と、該ＣＢＰに対して燐光発光材料である下記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を１０質量％ドープした発光層を厚みが３０ｎｍとなるように蒸着した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　次に、発光層上に、陰極側隣接層としてＢＡｌｑ（Ｂｉｓ－（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）－４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　（ＩＩＩ））を厚みが３ｎｍとなるように蒸着した。
　次に、陰極側隣接層上に、電子輸送層として陰極側隣接層と同一材料のＢＡｌｑを厚みが７ｎｍとなるように蒸着した。
　次に、電子輸送層上に、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）と、該ＢＣＰに対してＬｉを０．６質量％ドープした電子注入層を厚みが４５ｎｍとなるように蒸着した。
　次に、電子注入層上に、陰極としてパタ－ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを厚み１００ｎｍとなるように蒸着した。
　以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶、及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ株式会社製）を用いて封止した。以上により、比較例１の有機電界発光素子を作製した。
（比較例２）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として燐光発光材料である上記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を、下記構造式で表される化合物（Ｉ－６）に代えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（比較例３）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として、ホスト材料１であるＣＢＰを４８質量％と、ホスト材料２である下記構造式で表される白金錯体Ｆを５０質量％と、燐光発光材料である上記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を２質量％含む発光層に変えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（比較例４）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として、ホスト材料である下記構造式で表されるｍＣＰ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｌ－３，５－ｂｅｎｚｅｎｅ）と、該ｍＣＰに対して燐光発光材料である下記構造式で表される白金錯体Ｘを１０質量％ドープした発光層に変えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（比較例５）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として、ホスト材料である上記構造式で表されるｍＣＰと、該ｍＣＰに対して燐光発光材料である上記構造式で表される白金錯体Ｘを１０質量％ドープした発光層に変え、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを下記構造式で表される化合物（４－１５）に変えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（実施例１）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に変えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
（実施例２）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として燐光発光材料である上記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を、上記構造式で表される化合物（Ｉ－６）に代え、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に変えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
（実施例３）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に代え、陽極側隣接層として、ＮＰＤを下記構造式で表される化合物Ａに代えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（実施例４）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に代え、陽極側隣接層として、ＮＰＤを下記構造式で表される化合物Ｂに代えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（実施例５）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として燐光発光材料である上記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を、上記構造式で表される化合物（Ｉ－６）に代え、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に代え、陽極側隣接層として、ＮＰＤを上記構造式で表される化合物Ａに代えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
（実施例６）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として、ホスト材料１であるＣＢＰを４８質量％と、ホスト材料２である上記構造式で表される白金錯体Ｆを５０質量％と、燐光発光材料である上記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を２質量％含む発光層に代え、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に代え、陽極側隣接層として、ＮＰＤを上記構造式で表される化合物Ａに代えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
（実施例７）
－有機電界発光素子の作製－
　比較例１において、発光層として、ホスト材料１である下記構造式で表される化合物（Ｈ－２４）を４８質量％と、ホスト材料２である上記構造式で表される白金錯体Ｆを５０質量％と、燐光発光材料である上記構造式で表される化合物（Ｉ－１５）を２質量％含む発光層に代え、陰極側隣接層として、ＢＡｌｑを上記構造式で表される化合物（４－１５）に代え、陽極側隣接層として、ＮＰＤを上記構造式で表される化合物Ａに代えた以外は、比較例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　次に、作製した実施例１～７及び比較例１～５の各有機電界発光素子について、以下のようにして、外部量子効率、及び駆動耐久性（輝度半減時間）を測定した。結果を表１に示す。
＜外部量子効率の測定＞
　ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、電流密度２．５ｍＡ／ｃｍ２の直流電流を各素子に通電し、発光させた。その輝度と発光スペクトルを、輝度計（トプコン社製、ＳＲ－３）を用いて測定した。これらの測定結果をもとに、外部量子効率を発光スペクトル換算法により算出した。
＜駆動耐久性（輝度半減時間）＞
　駆動耐久性は、初期輝度５，０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動を行い、比較例１、比較例２、及び比較例４の輝度半減時間を１００として、同じ発光層ゲスト（燐光発光材料）を用いた素子の輝度半減時間を相対値で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　表１の結果から、比較例４と比較例５を対比すると、陰極側隣接層に化合物（４－１５）を用いた場合、白金錯体Ｘを燐光発光材料として用いると発光効率は向上するものの駆動耐久性が悪化してしまうことが分かった。
　実施例１～７では、燐光発光材料として化合物（Ｉ－１５）又は化合物（Ｉ－６）を用い、陰極側隣接層に化合物（４－１５）を用いると、発光効率及び駆動耐久性がいずれも向上することが分かった。
　本発明の有機電界発光素子は、高い発光効率と駆動耐久性の向上が図れるので、例えば表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適に用いられる。
　　　１　　　基板
　　　２　　　陽極
　　　３　　　正孔注入層
　　　４　　　正孔輸送層
　　　５　　　電子ブロック層
　　　６　　　発光層
　　　７　　　正孔ブロック層
　　　８　　　電子輸送層
　　　９　　　電子注入層
　　１０　　　陰極
　　１１　　　有機電界発光素子

Claims (5)

  1. 　陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有してなり、
    　前記発光層が、ホスト材料と、下記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される燐光発光材料とを含有し、
    　前記発光層の陰極側に隣接する層が、下記一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ただし、前記一般式（１）、（２）及び（３）中、ｎは、１～３の整数を表す。Ｘ－Ｙは、二座配位子を表す。環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表す。Ｒ１１は、置換基を表し、ｍ１は、０～６の整数を表す。ｍ１が２以上の場合には隣接するＲ１１どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。Ｒ1２は、置換基を表し、ｍ２は、０～４の整数を表す。ｍ２が２以上の場合には隣接するＲ１２どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。なお、Ｒ１１とＲ１２とが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は、更に置換基により置換されていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ただし、前記一般式（４）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ａは、芳香族環を表し、該芳香族環は、更に置換基により置換されていてもよい。ｍは、２以上の整数を表す。ｎは、１以上の整数を表す。
  2. 　発光層の陽極側に隣接する層が、下記一般式（５）で表される化合物を含有する請求項１に記載の有機電界発光素子。
    　　

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　ただし、前記一般式（５）中、Ｒ２２は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｒ２１は、置換基を表す。ｍ３は、０～４の整数を表す。
  3. 　発光層の陽極側に隣接する層が、下記一般式（６）で表される化合物を含有する請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　ただし、前記一般式（６）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表し、Ｒ３１とＲ３２がいずれもアリール基になることはない。Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ置換基を表す。ｍ４及びｐは、それぞれ０～４の整数を表す。Ｑは、６員環を表す。
  4. 　ホスト材料が、カルバゾール骨格を有する化合物である請求項１から３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
  5. 　ホスト材料が、下記一般式（７）で表される白金錯体化合物である請求項１から４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ただし、前記一般式（７）中、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ単結合及び連結基のいずれかを表す。Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｒａ及びＲｂは、それぞれ置換基を表し、ｎ及びｍは、それぞれ０～３の整数を表す。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103502223A (zh) * 2010-12-22 2014-01-08 日东电工株式会社 用于发光装置的苯并咪唑衍生物
US9306171B2 (en) 2011-12-05 2016-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
EP3072943A1 (en) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US9548458B2 (en) 2011-06-22 2017-01-17 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
CN110226241A (zh) * 2017-01-30 2019-09-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
KR20240026955A (ko) 2021-06-29 2024-02-29 가부시키가이샤 큐럭스 화합물, 전자 장벽 재료, 유기 반도체 소자 및 화합물

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5456554B2 (ja) * 2009-06-01 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP6846336B2 (ja) * 2015-03-23 2021-03-24 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001345183A (ja) * 2000-03-28 2001-12-14 Fuji Photo Film Co Ltd 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体
JP2005506361A (ja) * 2001-10-17 2005-03-03 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション りん光を発する化合物および当該化合物を含むデバイス
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004018787A (ja) * 2002-06-19 2004-01-22 Fuji Photo Film Co Ltd カルバゾール誘導体、並びにそのポリマー、及びそれを含有する発光素子
US20090017637A1 (en) * 2007-07-10 2009-01-15 Yi-Chiau Huang Method and apparatus for batch processing in a vertical reactor
JP5551428B2 (ja) * 2009-01-06 2014-07-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料及び有機電界発光素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001345183A (ja) * 2000-03-28 2001-12-14 Fuji Photo Film Co Ltd 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体
JP2005506361A (ja) * 2001-10-17 2005-03-03 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション りん光を発する化合物および当該化合物を含むデバイス
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103502223A (zh) * 2010-12-22 2014-01-08 日东电工株式会社 用于发光装置的苯并咪唑衍生物
CN103502223B (zh) * 2010-12-22 2015-09-30 日东电工株式会社 用于发光装置的苯并咪唑衍生物
US9373797B2 (en) 2010-12-22 2016-06-21 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light-emitting devices
US9548458B2 (en) 2011-06-22 2017-01-17 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
US9306171B2 (en) 2011-12-05 2016-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
EP3072943A1 (en) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
CN110226241A (zh) * 2017-01-30 2019-09-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
KR20240026955A (ko) 2021-06-29 2024-02-29 가부시키가이샤 큐럭스 화합물, 전자 장벽 재료, 유기 반도체 소자 및 화합물

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